JP3396927B2 - contact lens - Google Patents
contact lensInfo
- Publication number
- JP3396927B2 JP3396927B2 JP27445893A JP27445893A JP3396927B2 JP 3396927 B2 JP3396927 B2 JP 3396927B2 JP 27445893 A JP27445893 A JP 27445893A JP 27445893 A JP27445893 A JP 27445893A JP 3396927 B2 JP3396927 B2 JP 3396927B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- contact lens
- acrylate
- polymerization
- weight
- polymerization component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はコンタクトレンズに関
し、更に詳細には、酸素透過性、含水性、防汚性、加工
性、装用感等に優れ、含水性ソフトコンタクトレンズ、
酸素透過性ハードコンタクトレンズ、セミハードコンタ
クトレンズ等の広範な種類のコンタクトレンズに関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a contact lens, and more specifically, it is excellent in oxygen permeability, water content, antifouling property, workability, wearing feeling and the like, and is a water-containing soft contact lens,
The present invention relates to a wide variety of contact lenses such as oxygen permeable hard contact lenses and semi-hard contact lenses.
【０００２】[0002]
【従来の技術】一般にコンタクトレンズは、ハードコン
タクトレンズとソフトコンタクトレンズとに分類されて
いる。2. Description of the Related Art Generally, contact lenses are classified into hard contact lenses and soft contact lenses.
【０００３】ソフトコンタクトレンズの多くは、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートを主成分としており、ハ
ードコンタクトレンズと比較して目になじみやすく、優
れた装用感を有し、また含水率４０％以下ではあるが機
械的強度、加工性等にも優れている。最近では、レンズ
材料の含水率を高めることにより連続装用を目的とした
高含水性ソフトコンタクトレンズ、例えば、Ｎ−ビニル
ピロリドンを主成分として、メチルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート又はメタクリル酸を
共重合させた含水性ソフトコンタクトレンズが使用され
ている。しかしながら、一般に含水性ソフトコンタクト
レンズは汚れが付着しやすく、使用しているうちに強度
が低下したり、滅菌処理の繰り返しによるレンズの黄変
等の種々の問題がある。そのため通常、煮沸滅菌、殺菌
剤、洗浄液などのケアー用品を使用する必要があり、衛
生管理等が煩雑化するという欠点が生じる。Most of the soft contact lenses have 2-hydroxyethyl methacrylate as a main component, and they are more comfortable to the eyes than the hard contact lenses, have an excellent wearing feeling, and have a water content of 40% or less. Excellent mechanical strength and workability. Recently, a high water content soft contact lens intended for continuous wear by increasing the water content of the lens material, for example, N-vinylpyrrolidone as a main component, methyl methacrylate, 2
Hydrous soft contact lenses copolymerized with hydroxyethyl methacrylate or methacrylic acid are used. However, in general, a water-containing soft contact lens is apt to be contaminated with dirt and has various problems such as a decrease in strength during use and yellowing of the lens due to repeated sterilization treatment. Therefore, it is usually necessary to use a care product such as boiling sterilization, a sterilizing agent, and a cleaning liquid, which causes a drawback that hygiene management becomes complicated.
【０００４】一方、ハードコンタクトレンズとしては、
従来からメチルメタクリレートを主成分としたものが多
く使用されており、機械的強度、濡れ性、加工性等に優
れているが、角膜生理上必要な酸素をほとんど透過しな
いという欠点がある。そこで最近では、酸素透過性を付
与するため、メチルメタクリレート及びシロキサニルア
ルキルメタクリレート等をモノマー主成分とする酸素透
過性ハードコンタクトレンズが知られている（特公昭５
２−３３５０２号公報）。しかしながら、前記酸素透過
性ハードコンタクトレンズは、親油性のシリコンを含有
しているため涙液中の脂質、タンパク質が付着したり、
装用感が悪い等の欠点がある。これらの対汚染性を解決
する手段としては、フルオロアクリレート等を添加する
方法（特開昭６１−３０６６４６号公報）、装用感を解
決する手段としては、親水性モノマーをコンタクトレン
ズ表面にグラフト化する方法（特開平５−１９２１３号
公報）等が試みられているが、長期的な使用には耐え難
いのが現状である。On the other hand, as a hard contact lens,
Conventionally, many of those containing methyl methacrylate as a main component have been used and are excellent in mechanical strength, wettability, workability, etc., but they have a drawback that they hardly permeate oxygen necessary for corneal physiology. Therefore, recently, in order to impart oxygen permeability, an oxygen permeable hard contact lens containing methyl methacrylate, siloxanyl alkyl methacrylate or the like as a main component of a monomer is known (Japanese Patent Publication No. Sho 5).
2-333502). However, since the oxygen permeable hard contact lens contains lipophilic silicone, lipids and proteins in tear fluid may be attached,
There are drawbacks such as poor wearing feeling. A method of adding a fluoroacrylate or the like (Japanese Patent Laid-Open No. 61-306646) is a means for solving these stain resistance, and a hydrophilic monomer is grafted on the surface of a contact lens as a means for solving the wearing feeling. Although the method (Japanese Patent Laid-Open No. 5-19213) has been tried, the present situation is that it is intolerable for long-term use.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は酸素透
過性、含水性、防汚性、加工性、装用感等に優れた含水
性ソフトコンタクトレンズ、酸素透過性ハードコンタク
トレンズ等を含むコンタクトレンズを提供することにあ
る。The object of the present invention is to provide a contact including a water-containing soft contact lens, an oxygen-permeable hard contact lens, etc., which is excellent in oxygen permeability, water content, antifouling property, workability, and wearing feeling. To provide a lens.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化４According to the present invention, the following general formula 4
【０００７】[0007]
【化４】 [Chemical 4]
【０００８】で表されるα−ヒドロキシアクリレート
（以下ヒドロキシアクリレート１と称す）を含む重合成
分を重合あるいは共重合させて得た重合物を含有するコ
ンタクトレンズが提供される。There is provided a contact lens containing a polymer obtained by polymerizing or copolymerizing a polymerization component containing α-hydroxy acrylate (hereinafter referred to as hydroxy acrylate 1).
【０００９】また本発明によれば、前記ヒドロキシアク
リレート１と、共重合性ビニルモノマー及び／又は架橋
性多官能モノマーとを含む重合成分を共重合させて得た
重合物を含有する含水性ソフトコンタクトレンズが提供
される。Further, according to the present invention, a hydrous soft contact containing a polymer obtained by copolymerizing the hydroxyacrylate 1 and a polymerization component containing a copolymerizable vinyl monomer and / or a crosslinkable polyfunctional monomer. A lens is provided.
【００１０】更に本発明によれば、前記ヒドロキシアク
リレート１と、共重合性ビニルモノマー及び／又は架橋
性多官能モノマーとを含む重合成分を共重合させて得た
重合物を含有する酸素透過性ハードコンタクトレンズが
提供される。Further, according to the present invention, an oxygen-permeable hard material containing a polymer obtained by copolymerizing the hydroxyacrylate 1 and a polymerization component containing a copolymerizable vinyl monomer and / or a crosslinkable polyfunctional monomer. Contact lenses are provided.
【００１１】以下本発明を更に詳細に説明する。The present invention will be described in more detail below.
【００１２】本発明のコンタクトレンズは、前記一般式
化４で表わされるヒドロキシアクリレート１を含む重合
成分を重合あるいは共重合させて得た重合物を含有す
る。前記ヒドロキシアクリレート１において、Ｒ1はコ
ンタクトレンズに加工性及び親水性を付与するが、Ｒ1
の炭素数が７以上になるとモノマーの重合性が低くな
る。またＲ2はコンタクトレンズに加工性、酸素透過
性、親水性を付与し、タンパク質又は脂質等の汚染性を
防止するが、Ｒ2の炭素数が１６以上になると得られる
ポリマーの親水性が低くなるとともに加工性が悪くな
る。この際重合物の平均分子量は、１００００〜５００
０００の範囲であるのが好ましい。The contact lens of the present invention contains a polymer obtained by polymerizing or copolymerizing a polymerization component containing the hydroxy acrylate 1 represented by the general formula 4. In the hydroxy acrylate 1, R 1 imparts processability and hydrophilicity to the contact lens, but R 1
When the number of carbon atoms is 7 or more, the polymerizability of the monomer becomes low. Further, R 2 imparts processability, oxygen permeability and hydrophilicity to the contact lens and prevents contamination of proteins or lipids, but when the carbon number of R 2 is 16 or more, the hydrophilicity of the obtained polymer is low. As a result, workability deteriorates. At this time, the average molecular weight of the polymer is 10,000 to 500.
It is preferably in the range of 000.
【００１３】前記ヒドロキシアクリレート１は、コンタ
クトレンズの含水率、酸素透過性、加工性の向上が達成
できると共に、コンタクトレンズに防汚染性等を付与す
ることができる重合成分であって、具体的には、例えば
メチル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、エチル−
α−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピル−α−ヒ
ドロキシメチルアクリレート、ブチル−α−ヒドロキシ
メチルアクリレート、ｔ−ブチル−α−ヒドロキシメチ
ルアクリレート、メチル−α−ヒドロキシエチルアクリ
レート、メチル−α−ヒドロキシブチルアクリレート、
メチル−α−ヒドロキシベンジルアクリレート、α−ヒ
ドロキシメチルアクリレート、α−ヒドロキシメチルア
クリル酸、２，２，２−トリフルオロエチル−α−ヒド
ロキシメチルアクリレート、２，２，２−トリフルオロ
エチル−α−ヒドロキシエチルアクリレート、２，２，
２−トリフルオロエチル−α−ヒドロキシプロピルアク
リレート、２，２，２−トリフルオロエチル−α−ヒド
ロキシヘキシルアクリレート、２，２，２−トリフルオ
ロエチル−α−ヒドロキシベンジルアクリレート、２，
２，３，３−テトラフルオロプロピル−α−ヒドロキシ
メチルアクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル−α
−ヒドロキシメチルアクリレート、２，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロピル−α−ヒドロキシメチルアク
リレート、２−（ペルフルオロブチル）エチル−α−ヒ
ドロキシメチルアクリレート、３−ペルフルオロブチル
−２−ヒドロキシプロピル−α−ヒドロキシメチルアク
リレート、２−（ペルフルオロヘキシル）エチル−α−
ヒドロキシメチルアクリレート、２−（ペルフルオロオ
クチル）エチル−α−ヒドロキシメチルアクリレート、
１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル−α−ヒド
ロキシメチルアクリレート、α−ヒドロキシメチルアク
リレート、２−（ペルフルオロデシル）エチル−α−ヒ
ドロキシメチルアクリレート、２−（ペルフルオロ−３
−メチルブチル）−α−ヒドロキシメチルアクリレート
等を挙げることができ、特に酸素透過性、耐汚染性が向
上するフルオロアルキル基含有α−ヒドロキシアクリレ
ートを好ましく挙げることができる。The hydroxy acrylate 1 is a polymerization component capable of improving the water content, oxygen permeability and processability of a contact lens and imparting stain resistance to the contact lens. Is, for example, methyl-α-hydroxymethyl acrylate, ethyl-
α-hydroxymethyl acrylate, propyl-α-hydroxymethyl acrylate, butyl-α-hydroxymethyl acrylate, t-butyl-α-hydroxymethyl acrylate, methyl-α-hydroxyethyl acrylate, methyl-α-hydroxybutyl acrylate,
Methyl-α-hydroxybenzyl acrylate, α-hydroxymethyl acrylate, α-hydroxymethyl acrylic acid, 2,2,2-trifluoroethyl-α-hydroxymethyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl-α-hydroxy Ethyl acrylate, 2,2
2-trifluoroethyl-α-hydroxypropyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl-α-hydroxyhexyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl-α-hydroxybenzyl acrylate, 2,
2,3,3-Tetrafluoropropyl-α-hydroxymethyl acrylate, hexafluoroisopropyl-α
-Hydroxymethyl acrylate, 2,2,3,3,3
-Pentafluoropropyl-α-hydroxymethyl acrylate, 2- (perfluorobutyl) ethyl-α-hydroxymethyl acrylate, 3-perfluorobutyl-2-hydroxypropyl-α-hydroxymethyl acrylate, 2- (perfluorohexyl) ethyl-α −
Hydroxymethyl acrylate, 2- (perfluorooctyl) ethyl-α-hydroxymethyl acrylate,
1H, 1H, 5H-octafluoropentyl-α-hydroxymethyl acrylate, α-hydroxymethyl acrylate, 2- (perfluorodecyl) ethyl-α-hydroxymethyl acrylate, 2- (perfluoro-3
-Methylbutyl) -α-hydroxymethyl acrylate and the like can be mentioned, and particularly preferable examples include fluoroalkyl group-containing α-hydroxy acrylate, which improves oxygen permeability and stain resistance.
【００１４】前記ヒドロキシアクリレート１を調製する
には、例えば、Macromolecules、２０巻、２０３９ペー
ジ（１９８７）に示される、触媒ジアザビシクロ［２．
２．２］オクタンの存在下、特定のアルデヒドあるいは
パラホルムアルデヒドと、特定のアクリレートとを、室
温あるいは加熱しながら反応させる方法等の公知の方法
により得ることができ、また精製はカラムクロマトグラ
フィー、蒸留、再結晶等の公知の方法により行うことが
できる。To prepare the above-mentioned hydroxy acrylate 1, for example, the catalyst diazabicyclo [2.
2.2] It can be obtained by a known method such as a method of reacting a specific aldehyde or paraformaldehyde with a specific acrylate in the presence of octane at room temperature or while heating, and purification is carried out by column chromatography or distillation. It can be performed by a known method such as recrystallization.
【００１５】前記重合成分は、前記ヒドロキシアクリレ
ート１の他に、共重合可能な他の重合成分を含んでも良
く、前記共重合可能な他の重合成分としては、例えば共
重合性ビニルモノマー及び／又は架橋性多官能モノマー
等を挙げることができる。In addition to the hydroxy acrylate 1, the above-mentioned polymerization component may contain other copolymerizable polymerization component. Examples of the other copolymerizable polymerization component include a copolymerizable vinyl monomer and / or Examples thereof include crosslinkable polyfunctional monomers.
【００１６】前記共重合性ビニルモノマーとしては、得
られるコンタクトレンズの含水性、機械的強度を調整す
る目的で使用できる。例えばスチレン、メチルスチレ
ン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレン、メ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリ
ル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メ
タ）アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ｎ−ブ
チルビニルエーテル、ジエチルイタコネート、ジ−ｎ−
ブチルイタコネート等を挙げることができ、更に、得ら
れるコンタクトレンズの光学的特性、機械的強度、酸素
透過性を調整する目的で使用できる。例えばジヘキサフ
ルオロプロピルイタコネート、ジ−ｔ−ブチルフマレー
ト、ジイソプロピルフマレート、イソプロピルヘキサフ
ルオロプロピルフマレート、ｔ−ブチルトリフルオロエ
チルフマレート、γ−メタクリルオキシプロピル−トリ
ス（トリメチルシロキシ）シラン、イソプロピルオキシ
カルボニルフマロイルオキシプロピル−トリス（トリメ
チルシロキシ）シラン、ｔ−ブチルオキシカルボニルフ
マロイルオキシプロピル−トリス（トリメチルシロキ
シ）シラン等を挙げることができる。The copolymerizable vinyl monomer can be used for the purpose of adjusting the water content and mechanical strength of the contact lens obtained. For example, styrene, methyl styrene, methyl nucleus-substituted styrene, chloro nucleus-substituted styrene, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, (meth) acrylamide, N, N -Dimethyl (meth) acrylamide, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, vinylpyridine,
Vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl pivalate,
Methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, diethyl itaconate, di-n-
Butyl itaconate and the like can be mentioned, and it can be used for the purpose of adjusting the optical characteristics, mechanical strength, and oxygen permeability of the obtained contact lens. For example, dihexafluoropropyl itaconate, di-t-butyl fumarate, diisopropyl fumarate, isopropyl hexafluoropropyl fumarate, t-butyl trifluoroethyl fumarate, γ-methacryloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) silane, isopropyl Examples thereof include oxycarbonyl fumaroyloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) silane and t-butyloxycarbonyl fumaroyloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) silane.
【００１７】また、前記架橋性多官能モノマーとして
は、得られるコンタクトレンズの耐熱性、加工性、形状
安定性を向上する目的で使用できる。例えばアリル（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テ
トラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−
ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジビニルベン
ゼン、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、メチレンビスアクリルアミド、ト
リメリット酸トリアリル、トリアリルシアヌレート、ア
ジピン酸ジビニル等を挙げることができる。The crosslinkable polyfunctional monomer can be used for the purpose of improving the heat resistance, processability and shape stability of the obtained contact lens. For example, allyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1, 4-
Examples thereof include butanediol di (meth) acrylate, divinylbenzene, diallyl phthalate, diethylene glycol bisallyl carbonate, methylenebisacrylamide, triallyl trimellitate, triallyl cyanurate, divinyl adipate and the like.
【００１８】前記重合成分の仕込み量としては、前記ヒ
ドロキシアクリレート１ １００重量部に対し、前記共
重合可能な他の重合成分１００００重量部以下が好まし
い。この際、前記共重合可能な他の重合成分が１０００
０重量部を越えると、ヒドロキシアクリレート１の有す
る前述の優れた効果が低下するので好ましくない。The amount of the polymerization component charged is preferably 10,000 parts by weight or less of the other copolymerizable component per 100 parts by weight of the hydroxy acrylate. At this time, when the other copolymerizable component is 1000
If the amount exceeds 0 parts by weight, the above-mentioned excellent effect of the hydroxy acrylate 1 is deteriorated, which is not preferable.
【００１９】本発明のコンタクトレンズを調製するに
は、例えば前記重合成分に重合開始剤を添加混合し、金
属、ガラス又はプラスチック製の所望形状、例えば試験
管状、レンズ状のものに注入し密封した後、加熱又は光
による重合を行なうことによりレンズの材料やレンズ形
状物を得ることができる。さらに得られた材料を切削加
工、研磨してレンズとし、水和膨潤させる方法等により
得ることができる。なお、注型重合法により直接レンズ
にする方法、光照射しながらキャストを行なう方法等に
より得ることもできる。この際、前記重合成分を重合あ
るいは共重合させて得た重合物の他に、他の成分を含ん
でも良いが、該他の成分としては、特に限定されるもの
ではない。In order to prepare the contact lens of the present invention, for example, a polymerization initiator is added to and mixed with the above-mentioned polymerization component, and the mixture is poured into a desired shape made of metal, glass or plastic, for example, a test tube or a lens shape and sealed. Then, by heating or polymerizing with light, a lens material or a lens-shaped product can be obtained. Further, the obtained material can be obtained by a method such as cutting and polishing to make a lens, and hydration swelling. In addition, it can also be obtained by a method of directly forming a lens by a cast polymerization method, a method of casting while irradiating light, or the like. At this time, other components may be contained in addition to the polymer obtained by polymerizing or copolymerizing the above-mentioned polymerization components, but the other components are not particularly limited.
【００２０】前記重合開始剤としては、通常のラジカル
重合開始剤、例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピル
ペルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２
−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレ
ート、ｔ−ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化
ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等を挙げること
ができる。前記重合開始剤の配合割合は、重合成分１０
０重量部に対し、好ましくは２重量部以下、特に０．５
重量部以下使用するのが望ましい。As the above-mentioned polymerization initiator, a usual radical polymerization initiator such as benzoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, t-butyl peroxy-2 is used.
-Ethyl hexanoate, t-butyl peroxypivalate, t-butyl peroxydiisobutyrate, lauroyl peroxide, azobisisobutyronitrile, azobis-
(2,4-dimethylvaleronitrile), benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether and the like can be mentioned. The mixing ratio of the polymerization initiator is 10
0 parts by weight, preferably 2 parts by weight or less, particularly 0.5
It is desirable to use less than or equal to parts by weight.
【００２１】前記重合条件としては、適時重合系を不活
性ガス、例えば窒素、ヘリウム、アルゴン等で置換又は
雰囲気下にすることが望ましく、重合温度としては重合
開始剤の種類により異なるが、好ましくは２０〜１４０
℃の範囲で、６〜１２０時間重合させるのが望ましい。
また、重合成分に色素等の着色剤、紫外線吸収剤等の添
加物等を加えて重合することも可能である。As the above-mentioned polymerization conditions, it is desirable to replace the polymerization system with an inert gas such as nitrogen, helium, argon or the like at a suitable time or under an atmosphere. The polymerization temperature varies depending on the kind of the polymerization initiator, but is preferable. 20-140
It is desirable to polymerize in the range of ℃ for 6 to 120 hours.
Further, it is also possible to add a colorant such as a dye or an additive such as an ultraviolet absorber to the polymerization component to perform polymerization.
【００２２】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、前記ヒドロキシアクリレート１と、共重合性ビニル
モノマー及び／又は架橋性多官能モノマーとを含む重合
成分とを共重合させて得た重合物を含有する。The hydrous soft contact lens of the present invention contains a polymer obtained by copolymerizing the hydroxy acrylate 1 and a polymerization component containing a copolymerizable vinyl monomer and / or a crosslinkable polyfunctional monomer. .
【００２３】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズを
構成するヒドロキシアクリレート１、共重合性ビニルモ
ノマー及び架橋性多官能モノマーとしては、前述の各成
分を好ましく挙げることができる本発明の含水性ソフト
コンタクトレンズを調製するにあたり、前記重合成分の
仕込み量は、前記ヒドロキシアクリレート１ １００重
量部に対し、前記共重合性ビニルモノマー及び／又は架
橋性多官能モノマー１〜１００００重量部が好ましく、
特に５〜５０００重量部の範囲が望ましい。この際、１
００００重量部を越えると得られる含水性ソフトコンタ
クトレンズの含水率、酸素透過性、対汚染性、耐熱性等
が低くなり、また１重量部未満では共重合による効果が
充分でないので好ましくない。また架橋性多官能モノマ
ーを使用する場合には、架橋性多官能モノマーを、全重
合成分に対して１〜２０重量％の範囲が好ましい。As the hydroxy acrylate 1, the copolymerizable vinyl monomer and the crosslinkable polyfunctional monomer constituting the hydrous soft contact lens of the present invention, the above-mentioned respective components can be preferably mentioned. In preparing the above, the charging amount of the polymerization component is preferably 1 to 10000 parts by weight of the copolymerizable vinyl monomer and / or the crosslinkable polyfunctional monomer with respect to 100 parts by weight of the hydroxyacrylate 1.
A range of 5 to 5000 parts by weight is particularly desirable. At this time, 1
If it exceeds 0000 parts by weight, the water content, oxygen permeability, stain resistance, heat resistance, etc. of the resulting water-containing soft contact lens will be low, and if it is less than 1 part by weight, the effect of copolymerization will not be sufficient, such being undesirable. When a crosslinkable polyfunctional monomer is used, the crosslinkable polyfunctional monomer is preferably contained in the range of 1 to 20% by weight based on all the polymerization components.
【００２４】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズを
調製するには、前述のコンタクトレンズの調製方法と同
様の方法等により得ることができる。重合条件として
は、適時重合系を不活性ガス、例えば窒素、ヘリウム、
アルゴン等で置換又は雰囲気下にすることが望ましく、
重合温度としては重合開始剤の種類により異なるが、好
ましくは２０〜１４０℃の範囲で、６〜１２０時間重合
するのが望ましい。また、重合成分に色素等の着色剤あ
るいは紫外線吸収剤等の添加物を加えて重合しても良
い。The hydrous soft contact lens of the present invention can be prepared by the same method as the above-mentioned method for preparing a contact lens. As the polymerization conditions, the polymerization system is timely an inert gas such as nitrogen, helium,
It is desirable to replace it with argon or place it in an atmosphere,
Although the polymerization temperature varies depending on the kind of the polymerization initiator, it is preferable to carry out the polymerization in the range of 20 to 140 ° C. for 6 to 120 hours. Further, a colorant such as a dye or an additive such as an ultraviolet absorber may be added to the polymerization component for polymerization.
【００２５】本発明の酸素透過性ハードコンタクトレン
ズは、前記ヒドロキシアクリレート１と、共重合性ビニ
ルモノマー及び／又は架橋性多官能モノマーとを含む重
合成分とを、共重合させて得た重合物を含有する。The oxygen permeable hard contact lens of the present invention comprises a polymer obtained by copolymerizing the hydroxy acrylate 1 and a polymerization component containing a copolymerizable vinyl monomer and / or a crosslinkable polyfunctional monomer. contains.
【００２６】本発明の酸素透過性ハードコンタクトレン
ズを構成するヒドロキシアクリレート１、共重合性ビニ
ルモノマー及び架橋性多官能モノマーとしては、前述の
各成分を好ましく挙げることができる。また必要に応じ
て、例えばジヘキサフルオロプロピルイタコネート、ジ
−ｔ−ブチルフマレート、ジイソプロピルフマレート、
イソプロピルヘキサフルオロプロピルフマレート、ｔ−
ブチルトリフルオロエチルフマレート、γ−メタクリル
オキシプロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シラ
ン、イソプロピルオキシカルボニルフマロイルオキシプ
ロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シラン、ｔ−ブ
チルオキシカルボニルフマロイルオキシプロピル−トリ
ス（トリメチルシロキシ）シラン等を重合成分として含
有させることもできる。As the hydroxy acrylate 1, the copolymerizable vinyl monomer and the crosslinkable polyfunctional monomer constituting the oxygen permeable hard contact lens of the present invention, the above-mentioned respective components can be preferably mentioned. If necessary, for example, dihexafluoropropyl itaconate, di-t-butyl fumarate, diisopropyl fumarate,
Isopropyl hexafluoropropyl fumarate, t-
Butyltrifluoroethyl fumarate, γ-methacryloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) silane, isopropyloxycarbonyl fumaroyloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) silane, t-butyloxycarbonyl fumaroyloxypropyl-tris (trimethylsiloxy) Silane or the like may be contained as a polymerization component.
【００２７】本発明の酸素透過性ハードコンタクトレン
ズを調製するにあたり、前記重合成分の仕込み量は、前
記ヒドロキシアクリレート１ １００重量部に対し、前
記共重合性ビニルモノマー及び／又は架橋性多官能モノ
マー１０〜１０００重量部が好ましく、特に５０〜５０
０重量部の範囲が望ましい。この際、１０００重量部を
越えると酸素透過性、耐汚染性、装用感が低下し、また
１０重量部未満では加工性、機械的強度が低下するので
好ましくない。また架橋性多官能モノマーを使用する場
合には、架橋性多官能モノマーを、全重合成分に対して
１〜２０重量％の範囲が好ましい。In preparing the oxygen permeable hard contact lens of the present invention, the amount of the polymerization component charged is 100 parts by weight of the hydroxy acrylate, and the copolymerizable vinyl monomer and / or the crosslinkable polyfunctional monomer is 10 parts by weight. To 1000 parts by weight are preferred, especially 50 to 50
A range of 0 parts by weight is desirable. At this time, if it exceeds 1000 parts by weight, oxygen permeability, stain resistance and wearing feeling are deteriorated, and if it is less than 10 parts by weight, workability and mechanical strength are deteriorated, which is not preferable. When a crosslinkable polyfunctional monomer is used, the crosslinkable polyfunctional monomer is preferably contained in the range of 1 to 20% by weight based on all the polymerization components.
【００２８】本発明の酸素透過性ハードコンタクトレン
ズを調製するには、前述のコンタクトレンズの調製方法
と同様の方法等により得ることができる。重合条件とし
ては、適時重合系を不活性ガス、例えば窒素、ヘリウ
ム、アルゴン等で置換又は雰囲気下にすることが望まし
く、重合温度としては重合開始剤の種類により異なる
が、好ましくは２０〜１４０℃の範囲で、６〜１２０時
間重合するのが望ましい。また、重合成分に色素等の着
色剤あるいは紫外線吸収剤等の添加物を加えて重合する
こともできる。The oxygen-permeable hard contact lens of the present invention can be prepared by the same method as the above-mentioned method for preparing a contact lens. As the polymerization conditions, it is desirable to replace the polymerization system with an inert gas, for example, nitrogen, helium, argon or the like at appropriate times or to place it in an atmosphere, and the polymerization temperature varies depending on the kind of the polymerization initiator, but preferably 20 to 140 ° C. It is desirable to polymerize in the range of 6 to 120 hours. It is also possible to add a colorant such as a dye or an additive such as an ultraviolet absorber to the polymerization component for polymerization.
【００２９】本発明において、前記重合成分の種類及び
仕込み量を適宜変化させることにより、得られるコンタ
クトレンズの種類を含水性ソフトコンタクトレンズから
酸素透過性ハードコンタクトレンズまで任意に選択する
ことができる。また前記重合物はコンタクトレンズとし
てだけでなく、防汚染性を有する眼内レンズとしても使
用できる。In the present invention, the type of the contact lens to be obtained can be arbitrarily selected from the hydrous soft contact lens to the oxygen permeable hard contact lens by appropriately changing the type and the amount of the polymerization component charged. Further, the above polymer can be used not only as a contact lens but also as an intraocular lens having antifouling property.
【００３０】[0030]
【発明の効果】本発明のコンタクトレンズは、特定のα
−ヒドロキシアクリレートを含む重合成分を重合あるい
は共重合させて得た重合物を含有しているので、前記重
合成分の種類および仕込み量を適宜変化させることによ
り、含水性ソフトコンタクトレンズから酸素透過性のハ
ードコンタクトレンズまで任意に選択調製することがで
き、加工性、防汚染性、装用感等に優れたコンタクトレ
ンズを提供することができる。The contact lens of the present invention has a specific α
-Since it contains a polymer obtained by polymerizing or copolymerizing a polymerization component containing hydroxy acrylate, by appropriately changing the type and charging amount of the polymerization component, it is possible to obtain oxygen permeability from a hydrous soft contact lens. A hard contact lens can be arbitrarily selected and prepared, and a contact lens excellent in workability, stain resistance, and wearing feeling can be provided.
【００３１】[0031]
【実施例】以下実施例及び比較例に基づいて本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail based on the following examples and comparative examples, but the present invention is not limited thereto.
【００３２】[0032]
【実施例１】重合成分としてメチル−α−（ヒドロキシ
メチル）アクリレート５ｇと、２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート４．８ｇと、エチレングリコールジメタク
リレート０．２ｇと、重合開始剤としてアゾビスイソブ
チロニトリル０．０２ｇとからなる混合液を試験管状の
ガラス型に注入し、系内を充分窒素置換、脱気を繰り返
し、型を密封した後、加熱硬化させた。加熱は恒温室中
で４０℃〜１２０℃まで５０時間かけて昇温した。重合
終了後、硬化物を型から取り出した。重合物は無色透明
な材料であった。得られた重合物を通常の加工法により
切削、研磨し、含水性ソフトコンタクトレンズ及び直径
１０ｍｍ、厚さ０．３ｍｍのテストピースを作成し、含
水率、酸素透過係数、防汚染性、加工性の各測定を、以
下の方法により測定した。測定結果を表１に示す。Example 1 5 g of methyl-α- (hydroxymethyl) acrylate as a polymerization component, 4.8 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 0.2 g of ethylene glycol dimethacrylate, and azobisisobutyronitrile 0 as a polymerization initiator. A mixed solution of 0.02 g was poured into a test tube-shaped glass mold, the system was repeatedly replaced with nitrogen and deaeration was repeated, and the mold was sealed and then heat-cured. The heating was carried out in a constant temperature chamber from 40 ° C to 120 ° C over 50 hours. After the polymerization was completed, the cured product was taken out of the mold. The polymer was a colorless and transparent material. The obtained polymer is cut and polished by a usual processing method to prepare a hydrous soft contact lens and a test piece having a diameter of 10 mm and a thickness of 0.3 mm, and the water content, the oxygen permeation coefficient, the antifouling property and the processability. Each measurement of was measured by the following method. The measurement results are shown in Table 1.
【００３３】（１）含水率；０．９％生理食塩水中に浸
漬、充分膨潤させた後、下記式に従って含水率を求め
た。(1) Moisture content: 0.9% Physiological saline was dipped in the solution to sufficiently swell it, and the water content was determined according to the following formula.
【００３４】
含水率（重量％）＝［（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１］×１００
Ｗ１：飽和含水時の重量，Ｗ２：レンズの脱水乾燥時の
重量
（２）酸素透過係数；製科研式フィルム酸素透過測定器
（製科研株式会社製、商品名「Ｋ３１６ ＩＰＩ型」）
により３５℃、０．９％生理食塩水中にて測定した。Moisture content (% by weight) = [(W1-W2) / W1] × 100 W1: Weight when saturated water content, W2: Weight when lens is dehydrated and dried (2) Oxygen permeability coefficient; Seikaken film oxygen Permeability measuring instrument (manufactured by Seikaken Co., Ltd., trade name "K316 IPI type")
Was measured at 35 ° C. in 0.9% physiological saline.
【００３５】（３）防汚染性；アルブミン０．３９重量
％と、リゾチーム０．１７重量％と、グロブリン０．１
０５重量％とを含む生理的食塩水中に、３５℃で２週間
コンタクトレンズを浸漬させた後、生理食塩水で洗浄
し、界面活性剤で前記コンタクトレンズからタンパク質
を分離した。分離した溶液にタンパク質定量用の試薬を
注入し、コンタクトレンズに吸着したタンパク質の量を
測定した。(3) Antifouling property: 0.39% by weight of albumin, 0.17% by weight of lysozyme and 0.1 of globulin
The contact lens was immersed in a physiological saline solution containing 0.05% by weight at 35 ° C. for 2 weeks, washed with a physiological saline solution, and a protein was separated from the contact lens with a surfactant. A reagent for protein quantification was injected into the separated solution, and the amount of protein adsorbed on the contact lens was measured.
【００３６】（４）加工性；通常の方法で切削、研磨加
工し、キズ、ワレのでき易さ、研磨のし易さを評価し
た。(4) Workability: Cutting and polishing were carried out by an ordinary method, and the easiness of scratches and cracks and the easiness of polishing were evaluated.
【００３７】○；キズ、ワレが全くないもの，△；キ
ズ、ワレがほとんどないもの，×；キズ、ワレがあるも
の◯: No scratches or cracks, Δ: Almost no scratches or cracks, ×: scratches or cracks
【００３８】[0038]
【実施例２〜８、比較例１及び２】表１に示す組成の重
合成分を用いた以外は、実施例１と同様に含水性ソフト
コンタクトレンズを調製し、各物性測定を行った。測定
結果を表１に示す。Examples 2 to 8 and Comparative Examples 1 and 2 Hydrous soft contact lenses were prepared in the same manner as in Example 1 except that the polymerization components having the compositions shown in Table 1 were used, and their physical properties were measured. The measurement results are shown in Table 1.
【００３９】[0039]
【表１】 [Table 1]
【００４０】[0040]
【実施例９】重合成分としてメチルメタクリレート５０
ｇと、トリフルオロエチル−α−ヒドロキシメチルアク
リレート４５ｇと、エチレングリコールジメタクリレー
ト５ｇと、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリ
ル０．０２ｇとからなる混合液を試験管状のガラス型に
注入し、系内を充分窒素置換、脱気を繰り返し、型を密
封した後、加熱硬化させた。加熱は恒温室中で４０℃〜
１２０℃まで、５０時間かけて昇温した。重合終了後、
硬化物を型から取り出した。重合物は無色透明な材料で
あった。得られた重合物を通常の加工法により切削、研
磨し、酸素透過性ハードコンタクトレンズ及び直径１０
ｍｍ、厚さ０．３ｍｍのテストピースを作成し、実施例
１と同様に酸素透過係数、防汚染性、加工性を測定し、
また以下に示す方法により親水性を測定した。測定結果
は表２に示す。Example 9 Methyl methacrylate 50 as a polymerization component
g, trifluoroethyl-α-hydroxymethyl acrylate 45 g, ethylene glycol dimethacrylate 5 g, and azobisisobutyronitrile 0.02 g as a polymerization initiator were poured into a test tubular glass mold, The system was thoroughly replaced with nitrogen and deaeration was repeated, and the mold was sealed and then heat-cured. Heating is 40 ℃
The temperature was raised to 120 ° C. over 50 hours. After completion of polymerization
The cured product was removed from the mold. The polymer was a colorless and transparent material. The obtained polymer is cut and polished by an ordinary processing method to obtain an oxygen-permeable hard contact lens and a diameter of 10
mm, 0.3 mm thick test piece was prepared, and the oxygen permeability coefficient, antifouling property and workability were measured in the same manner as in Example 1.
The hydrophilicity was measured by the method described below. The measurement results are shown in Table 2.
【００４１】（５）親水性；協和界面科学（株）製の接
触角測定器（商品名「ＣＡ−Ａ」）を用いて水に対する
接触角により評価した。(5) Hydrophilicity: The contact angle with water was evaluated using a contact angle measuring instrument (trade name "CA-A") manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.
【００４２】[0042]
【実施例１０〜１６、比較例３〜５】表２に示す組成の
重合成分を用いた以外は、実施例９と同様に酸素透過性
ハードコンタクトレンズを調製し、各物性測定を行っ
た。測定結果を表２に示す。Examples 10 to 16 and Comparative Examples 3 to 5 Oxygen permeable hard contact lenses were prepared in the same manner as in Example 9 except that the polymerization components having the compositions shown in Table 2 were used, and their physical properties were measured. The measurement results are shown in Table 2.
【００４３】[0043]
【表２】 [Table 2]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 7/04 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) G02C 7/04
Claims (3)
を重合あるいは共重合させて得た重合物を含有するコン
タクトレンズ。1. The following general formula 1 A contact lens containing a polymer obtained by polymerizing or copolymerizing a polymerization component containing α-hydroxyacrylate represented by
ニルモノマー及び／又は架橋性多官能モノマーとを含む
重合成分を共重合させて得た重合物を含有する含水性ソ
フトコンタクトレンズ。2. The following general formula 2 A water-containing soft contact lens containing a polymer obtained by copolymerizing a polymerization component containing an α-hydroxy acrylate represented by and a copolymerizable vinyl monomer and / or a crosslinkable polyfunctional monomer.
ニルモノマー及び／又は架橋性多官能モノマーとを含む
重合成分を共重合させて得た重合物を含有する酸素透過
性ハードコンタクトレンズ。3. The following general formula 3 An oxygen-permeable hard contact lens containing a polymer obtained by copolymerizing a polymerization component containing an α-hydroxy acrylate represented by and a copolymerizable vinyl monomer and / or a crosslinkable polyfunctional monomer.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27445893A JP3396927B2 (en) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27445893A JP3396927B2 (en) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | contact lens |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07128621A JPH07128621A (en) | 1995-05-19 |
| JP3396927B2 true JP3396927B2 (en) | 2003-04-14 |
Family
ID=17541971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27445893A Expired - Fee Related JP3396927B2 (en) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | contact lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3396927B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4686840B2 (en) * | 2000-10-23 | 2011-05-25 | 東レ株式会社 | Monomer, polymer and ophthalmic lens using the same |
| JP7119640B2 (en) * | 2018-06-26 | 2022-08-17 | Jnc株式会社 | Polymerizable polar compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
-
1993
- 1993-11-02 JP JP27445893A patent/JP3396927B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07128621A (en) | 1995-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960010699B1 (en) | Highly hydrous soft contact lens | |
| JP3124343B2 (en) | Oxygen permeable bifocal contact lens and method of manufacturing the same | |
| JPS646215B2 (en) | ||
| JP3167229B2 (en) | Ophthalmic lens materials | |
| JP3056546B2 (en) | Ophthalmic lens materials | |
| JPS628769B2 (en) | ||
| JP4772939B2 (en) | Polymerizable monomer composition and contact lens | |
| EP0213412B1 (en) | Contact lenses | |
| JP3396927B2 (en) | contact lens | |
| EP0436727B1 (en) | Contact lens | |
| JPH0829741A (en) | Material for hard contact lens and hard contact lens | |
| JPS6336646B2 (en) | ||
| JP2946438B2 (en) | High water content soft contact lens | |
| JPH031647B2 (en) | ||
| JP3974673B2 (en) | Hydrous soft contact lens | |
| JP3400510B2 (en) | Hydrous soft contact lens | |
| JPH08334732A (en) | Soft contact lens | |
| JPH0862548A (en) | Oxygen permeable contact lens | |
| JP2591154B2 (en) | contact lens | |
| JPH0894979A (en) | Oxygen permeable contact lens | |
| JP3227811B2 (en) | Hydrous soft contact lens | |
| JP2793363B2 (en) | contact lens | |
| JPH07168138A (en) | Contact lens | |
| JPH0210405B2 (en) | ||
| JP2926804B2 (en) | Soft contact lens |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080214 Year of fee payment: 5 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080214 Year of fee payment: 5 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090214 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100214 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100214 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110214 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110214 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120214 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130214 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |