JP3225238B2 - 合成高分子化合物の熱分解方法 - Google Patents
合成高分子化合物の熱分解方法Info
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-
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- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
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- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
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- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、利用されないまま
大量に廃棄されている産業・家庭廃棄物、特にこれら廃
棄物中の比率が高まる一方の合成高分子化合物（以下、
単にポリマーということがある）を高速にしかも大量に
処理して再利用可能な低〜中分子有用化合物を回収する
ことのできる方法に関し、詳細には超臨界状態または亜
臨界状態にある水が良好なイオン的反応領域を形成する
ことを利用し、ポリマー類を構成単位若しくはそれらの
オリゴマー程度の結合体までに効率良く分解することの
できる方法に関するものである。
大量に廃棄されている産業・家庭廃棄物、特にこれら廃
棄物中の比率が高まる一方の合成高分子化合物（以下、
単にポリマーということがある）を高速にしかも大量に
処理して再利用可能な低〜中分子有用化合物を回収する
ことのできる方法に関し、詳細には超臨界状態または亜
臨界状態にある水が良好なイオン的反応領域を形成する
ことを利用し、ポリマー類を構成単位若しくはそれらの
オリゴマー程度の結合体までに効率良く分解することの
できる方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】産業・家庭廃棄物には、多量のバイオポ
リマーや合成ポリマーが含まれているが、そのほとんど
が再利用されずに廃棄されているのが実情である。これ
らのポリマーは貴重な化学原料やエネルギー資源となり
得るものであり、これらを大量に処理して有効に利用す
ることのできる技術の開発が望まれている。
リマーや合成ポリマーが含まれているが、そのほとんど
が再利用されずに廃棄されているのが実情である。これ
らのポリマーは貴重な化学原料やエネルギー資源となり
得るものであり、これらを大量に処理して有効に利用す
ることのできる技術の開発が望まれている。
【０００３】ポリマー資源のうち最も期待されているも
のの１つとしては、紙，木材，わら等の農林生産物中に
含まれている大量のセルロースやリグニンが挙げられ
る。セルロースからグルコースを生成する技術としては
基本的に、熱分解法、酸触媒を用いた高温加水分解
法、酵素による加水分解法等、様々な方法が知られて
いるが、いずれの方法もグルコースの大量生産方法とい
う観点では有効な方法とは言い難いのが実情である。
のの１つとしては、紙，木材，わら等の農林生産物中に
含まれている大量のセルロースやリグニンが挙げられ
る。セルロースからグルコースを生成する技術としては
基本的に、熱分解法、酸触媒を用いた高温加水分解
法、酵素による加水分解法等、様々な方法が知られて
いるが、いずれの方法もグルコースの大量生産方法とい
う観点では有効な方法とは言い難いのが実情である。
【０００４】上記の方法では、反応制御が不可能であ
り、グルコースの生成率が低いという欠点がある。また
の方法では、添加する酸による装置腐食や生成物から
の酸除去等の問題があり、またこの様な不都合を回避す
る為に酸の濃度を抑制するとグルコースの生成率が低く
なるという欠点がある。更にの方法では、反応速度が
遅く工業的な生産技術としては利用できない。
り、グルコースの生成率が低いという欠点がある。また
の方法では、添加する酸による装置腐食や生成物から
の酸除去等の問題があり、またこの様な不都合を回避す
る為に酸の濃度を抑制するとグルコースの生成率が低く
なるという欠点がある。更にの方法では、反応速度が
遅く工業的な生産技術としては利用できない。
【０００５】ところで上記従来技術のうち酸を用いる加
水分解法（前記の方法）の具体例として、第２次世界
大戦中に行なわれたフォレスト・プロダクツ・ラボラト
リー（Forest Products Laboratory) のJ.F.Saemanによ
る研究では、セルロースの酸による分解反応において、
グルコースの生成速度と、望ましくないグルコースの分
解の反応速度が同程度であり、高いグルコースの収率向
上が見込まれないことが報告されている。
水分解法（前記の方法）の具体例として、第２次世界
大戦中に行なわれたフォレスト・プロダクツ・ラボラト
リー（Forest Products Laboratory) のJ.F.Saemanによ
る研究では、セルロースの酸による分解反応において、
グルコースの生成速度と、望ましくないグルコースの分
解の反応速度が同程度であり、高いグルコースの収率向
上が見込まれないことが報告されている。
【０００６】グルコースの収率を向上させる為に、セル
ロース含有物質をエチレンジアミン，水酸化カドミウム
および水等で前処理を施した後酸処理する技術も提案さ
れているが（特開昭５９−１６０７５５号）、グルコー
スの収率は依然として十分ではなかった。更に特開昭５
９−５００６４８号に見られる様に、酸の濃度を高くす
ることによって高収率を得る技術も提案されているが、
酸の分解工程等の煩雑な処理がより一層必要となる。
ロース含有物質をエチレンジアミン，水酸化カドミウム
および水等で前処理を施した後酸処理する技術も提案さ
れているが（特開昭５９−１６０７５５号）、グルコー
スの収率は依然として十分ではなかった。更に特開昭５
９−５００６４８号に見られる様に、酸の濃度を高くす
ることによって高収率を得る技術も提案されているが、
酸の分解工程等の煩雑な処理がより一層必要となる。
【０００７】一方「バイオテクノロジー・アンド・バイ
オエンジニアリング」［Vol.XX P503 〜525 (1978)］に
記載されているHans E.Grethleinの論文（Comparison o
f the Economics of Acid and Enzymatic Hydrolysis o
f Newsprint ）によれば、低温下で測定されたセルロー
スおよびグルコースの分解反応速度から高温下の加水分
解反応速度を評価すると、高温（但し３００℃以下）の
加水分解では、硫酸添加量が２％の場合に0.035 秒の反
応時間で約９０％のグルコース収率が得られる可能性が
あることが示されている。又この思想に基づいて例えば
特開昭５７−１２９６９９号に示される様な装置や方法
も提案されている。
オエンジニアリング」［Vol.XX P503 〜525 (1978)］に
記載されているHans E.Grethleinの論文（Comparison o
f the Economics of Acid and Enzymatic Hydrolysis o
f Newsprint ）によれば、低温下で測定されたセルロー
スおよびグルコースの分解反応速度から高温下の加水分
解反応速度を評価すると、高温（但し３００℃以下）の
加水分解では、硫酸添加量が２％の場合に0.035 秒の反
応時間で約９０％のグルコース収率が得られる可能性が
あることが示されている。又この思想に基づいて例えば
特開昭５７−１２９６９９号に示される様な装置や方法
も提案されている。
【０００８】しかしながら、本発明者らが実験によって
確認したところ、高温高圧下の水の誘電率，イオン積は
低温常圧下とは大きく異なり、低温下で評価された加水
分解反応速度を外挿して高温高圧下の反応速度をそのま
ま評価することはできないことがわかった。更に上記の
公開公報に示されている手法には操作性に難点があり、
工業的大量処理技術には適用できない。
確認したところ、高温高圧下の水の誘電率，イオン積は
低温常圧下とは大きく異なり、低温下で評価された加水
分解反応速度を外挿して高温高圧下の反応速度をそのま
ま評価することはできないことがわかった。更に上記の
公開公報に示されている手法には操作性に難点があり、
工業的大量処理技術には適用できない。
【０００９】上記の説明では、セルロースの場合を中心
に述べたが、上記の各種ポリマー廃棄物、例えばプラス
チックフィルム，プラスチックボトル，プラスチックト
レー，その他各種プラスチック成形物などについても同
様の問題があり、これらを選択的に分解して有用な低〜
中分子化合物を回収することは省資源あるいは地球環境
保護における重要課題のひとつとなっている。
に述べたが、上記の各種ポリマー廃棄物、例えばプラス
チックフィルム，プラスチックボトル，プラスチックト
レー，その他各種プラスチック成形物などについても同
様の問題があり、これらを選択的に分解して有用な低〜
中分子化合物を回収することは省資源あるいは地球環境
保護における重要課題のひとつとなっている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこうした状況
のもとになされたものであって、その目的は、従来技術
における不都合を発生させることなく、産業・家庭廃棄
物中に多量に含まれる各種合成高分子化合物を効率良く
選択的に分解して再利用できる低〜中分子化合物を回収
する為の最適な方法を提供する点にある。
のもとになされたものであって、その目的は、従来技術
における不都合を発生させることなく、産業・家庭廃棄
物中に多量に含まれる各種合成高分子化合物を効率良く
選択的に分解して再利用できる低〜中分子化合物を回収
する為の最適な方法を提供する点にある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成し得た本
発明とは、合成高分子化合物を、超臨界状態または亜臨
界状態の水を溶媒として用いて、酸化剤を添加せずに、
前記合成高分子化合物の構成単位若しくはそれらのオリ
ゴマーに熱分解する点に要旨を有するものである。本発
明で対象とする合成高分子化合物には、ポリスチレン，
ポリエチレン，ポリプロピレン等の合成ポリマーが挙げ
られ、本発明においてはこれらの１種または２種以上の
ポリマーを含有する廃棄物を効果的に熱分解できる。
発明とは、合成高分子化合物を、超臨界状態または亜臨
界状態の水を溶媒として用いて、酸化剤を添加せずに、
前記合成高分子化合物の構成単位若しくはそれらのオリ
ゴマーに熱分解する点に要旨を有するものである。本発
明で対象とする合成高分子化合物には、ポリスチレン，
ポリエチレン，ポリプロピレン等の合成ポリマーが挙げ
られ、本発明においてはこれらの１種または２種以上の
ポリマーを含有する廃棄物を効果的に熱分解できる。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明者らは、まずセルロースを
効果的に分解する方法について様々な角度から検討し
た。その結果、超臨界状態または亜臨界状態の水を用い
てセルロースを分解することによって、酸を用いずとも
２０％以上の高収率で制御性良くグルコースが生成でき
ることを見出し、その技術的意義が認められたので先に
出願した（特願平２−２３８０８５号）。また酸を添加
する場合は、反応液の酸濃度を従来の１０分の１以下に
してもグルコースを高い収率（例えば３０％以上）で得
られることもわかった。
効果的に分解する方法について様々な角度から検討し
た。その結果、超臨界状態または亜臨界状態の水を用い
てセルロースを分解することによって、酸を用いずとも
２０％以上の高収率で制御性良くグルコースが生成でき
ることを見出し、その技術的意義が認められたので先に
出願した（特願平２−２３８０８５号）。また酸を添加
する場合は、反応液の酸濃度を従来の１０分の１以下に
してもグルコースを高い収率（例えば３０％以上）で得
られることもわかった。
【００１３】超臨界状態または亜臨界状態の水による作
用・効果における理論的根拠は、その全てが解明された
訳ではないが、次の様に考えることができる。超臨界状
態または亜臨界状態の水は、温度および圧力を制御する
ことによって、誘電率およびイオン積（Ｋｗ）を容易且
つ大幅に変化させることができる。図１は水のイオン積
（Ｋｗ）の各圧力における温度依存性を示すグラフであ
り、圧力が高い程高温領域までイオン積（Ｋｗ）の高い
状態を保っており、かなりの高温下においても、良好な
イオン的反応（加水分解反応や脱水反応）の為の領域を
形成するものと期待できる。即ち、超臨界状態または亜
臨界状態の水のイオン積や誘電率は大きく、又温度や圧
力の制御によってこれらを幅広い範囲で調整できるの
で、この様な状態の水を加水分解反応の溶媒として用い
ることによって、セルロースから例えばグルコース，５
−ＨＭＦ，種々のカルボン酸への分解にとって最適な環
境が提供されるものと考えられた。
用・効果における理論的根拠は、その全てが解明された
訳ではないが、次の様に考えることができる。超臨界状
態または亜臨界状態の水は、温度および圧力を制御する
ことによって、誘電率およびイオン積（Ｋｗ）を容易且
つ大幅に変化させることができる。図１は水のイオン積
（Ｋｗ）の各圧力における温度依存性を示すグラフであ
り、圧力が高い程高温領域までイオン積（Ｋｗ）の高い
状態を保っており、かなりの高温下においても、良好な
イオン的反応（加水分解反応や脱水反応）の為の領域を
形成するものと期待できる。即ち、超臨界状態または亜
臨界状態の水のイオン積や誘電率は大きく、又温度や圧
力の制御によってこれらを幅広い範囲で調整できるの
で、この様な状態の水を加水分解反応の溶媒として用い
ることによって、セルロースから例えばグルコース，５
−ＨＭＦ，種々のカルボン酸への分解にとって最適な環
境が提供されるものと考えられた。
【００１４】本発明者らは、上記発明が完成された後
も、様々な合成高分子化合物について上記方法の有用性
について検討を重ねてきた。その結果、超臨界状態また
は亜臨界状態の水を溶媒として用いて分解すれば、ポリ
スチレン，ポリエチレン，ポリプロピレン等の様々なポ
リマーにおいても効果的に選択的分解されて有用な構単
位分子またはそれらのオリゴマー類を回収できることを
見出し、本発明を完成した。
も、様々な合成高分子化合物について上記方法の有用性
について検討を重ねてきた。その結果、超臨界状態また
は亜臨界状態の水を溶媒として用いて分解すれば、ポリ
スチレン，ポリエチレン，ポリプロピレン等の様々なポ
リマーにおいても効果的に選択的分解されて有用な構単
位分子またはそれらのオリゴマー類を回収できることを
見出し、本発明を完成した。
【００１５】尚上記セルロースの分解は、加水分解反応
が中心に進行するものと考えられるが、ポリエチレン，
ポリプロピレン，ポリスチレン等の分解はラジカル反応
的な（熱分解や酸化反応）分解によるものと考えられ
る。即ちこれらのポリマーの分解は、ガスの発生が少な
いことから、低圧下での熱分解と異なり、高圧の水の存
在により制御された熱分解又は高濃度の水素ラジカルが
関与した別の反応が生じているものと考えられるが、本
発明ではこれを便宜上熱分解と呼んでいる。
が中心に進行するものと考えられるが、ポリエチレン，
ポリプロピレン，ポリスチレン等の分解はラジカル反応
的な（熱分解や酸化反応）分解によるものと考えられ
る。即ちこれらのポリマーの分解は、ガスの発生が少な
いことから、低圧下での熱分解と異なり、高圧の水の存
在により制御された熱分解又は高濃度の水素ラジカルが
関与した別の反応が生じているものと考えられるが、本
発明ではこれを便宜上熱分解と呼んでいる。
【００１６】本発明における上記熱分解反応の制御機構
は次の様に考えることができる。常圧下での熱分解（結
合の開裂）は、温度、周りの分子、ラジカル濃度に依存
するが、分解して生成した一次生成物は、２次分解した
り、他のラジカルと結合したりして、分解がさらに進行
する。しかしながら熱分解反応場に高密度の不活性分子
が存在すると、熱分解反応、１次生成物の２次分解も抑
制され、反応速度や反応経路が変化することになる。又
水分子は、水素ラジカルの供給源ともなるため、常圧下
での熱分解とは異なる反応系となり、またイオン的反応
の寄与も大きくなる。超臨界状態では、圧力温度の操作
により、水及びラジカル密度を大幅に制御ができるの
で、このような場での熱分解もかなりの程度制御が可能
であると考えられる。
は次の様に考えることができる。常圧下での熱分解（結
合の開裂）は、温度、周りの分子、ラジカル濃度に依存
するが、分解して生成した一次生成物は、２次分解した
り、他のラジカルと結合したりして、分解がさらに進行
する。しかしながら熱分解反応場に高密度の不活性分子
が存在すると、熱分解反応、１次生成物の２次分解も抑
制され、反応速度や反応経路が変化することになる。又
水分子は、水素ラジカルの供給源ともなるため、常圧下
での熱分解とは異なる反応系となり、またイオン的反応
の寄与も大きくなる。超臨界状態では、圧力温度の操作
により、水及びラジカル密度を大幅に制御ができるの
で、このような場での熱分解もかなりの程度制御が可能
であると考えられる。
【００１７】本発明を実施するに当たり、超臨界状態ま
たは亜臨界状態の水を形成する為には、少なくとも温
度：２００〜８００℃、圧力：2.0 〜９０ＭＰａの範囲
で温度および圧力を適切に調整すればよい。また本発明
における分解反応は酸を添加せずとも効果的に進行する
が、２％以下の酸濃度となる様に少量の酸を添加するこ
とは収率を高める上で有効であり、また酸濃度が低いの
で装置腐食を生じることもなく且つ反応終了後の酸の除
去も比較的容易である。上記の酸としては、硫酸，塩
酸，燐酸等が挙げられるが、その添加効果および後処理
等を考慮すれば、より好ましい酸濃度は0.05％以下であ
る。即ち、本発明によれば、酸濃度が0.05％程度であっ
ても酸添加による効果を十分に発揮できる。
たは亜臨界状態の水を形成する為には、少なくとも温
度：２００〜８００℃、圧力：2.0 〜９０ＭＰａの範囲
で温度および圧力を適切に調整すればよい。また本発明
における分解反応は酸を添加せずとも効果的に進行する
が、２％以下の酸濃度となる様に少量の酸を添加するこ
とは収率を高める上で有効であり、また酸濃度が低いの
で装置腐食を生じることもなく且つ反応終了後の酸の除
去も比較的容易である。上記の酸としては、硫酸，塩
酸，燐酸等が挙げられるが、その添加効果および後処理
等を考慮すれば、より好ましい酸濃度は0.05％以下であ
る。即ち、本発明によれば、酸濃度が0.05％程度であっ
ても酸添加による効果を十分に発揮できる。
【００１８】以下本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが、下記実施例は本発明を限定する性質のもので
はなく、前・後記の趣旨に徴して設計変更することはい
ずれも本発明の技術的範囲に含まれるものである。
明するが、下記実施例は本発明を限定する性質のもので
はなく、前・後記の趣旨に徴して設計変更することはい
ずれも本発明の技術的範囲に含まれるものである。
【００１９】
【実施例】本発明者らは、ポリスチレン、ポリエチレン
およびポリプロピレンの各ポリマーについて本発明を実
施して分解実験を行ない、本発明の効果について検討し
た。このときの分解反応実験は、回分式装置を用いて行
なった。即ち反応管（容積６ｍｌ, ＳＵＳ製）に各ポリ
マー約０．５ｇと水３ｍｌを仕込み、反応管内を窒素置
換した後、４００℃に加熱された金属浴に反応管を入
れ、急速（８００Ｋ／ｍｉｎ）に昇温した。４００℃，
３０ＭＰａの条件で１分間反応させた後、反応管を冷水
に入れて急冷し、反応管内のポリマー残渣を回収してそ
の重量を測定し、転化率を算出した。尚、転化率とは、
ポリマーが分解して他の物質に変化した割合を示すもの
であり、例えば転化率が１．０とはポリマーの１００％
が分解したことを意味する。
およびポリプロピレンの各ポリマーについて本発明を実
施して分解実験を行ない、本発明の効果について検討し
た。このときの分解反応実験は、回分式装置を用いて行
なった。即ち反応管（容積６ｍｌ, ＳＵＳ製）に各ポリ
マー約０．５ｇと水３ｍｌを仕込み、反応管内を窒素置
換した後、４００℃に加熱された金属浴に反応管を入
れ、急速（８００Ｋ／ｍｉｎ）に昇温した。４００℃，
３０ＭＰａの条件で１分間反応させた後、反応管を冷水
に入れて急冷し、反応管内のポリマー残渣を回収してそ
の重量を測定し、転化率を算出した。尚、転化率とは、
ポリマーが分解して他の物質に変化した割合を示すもの
であり、例えば転化率が１．０とはポリマーの１００％
が分解したことを意味する。
【００２０】その結果を表１に示すが、いずれのポリマ
ーにおいても短時間で速やかに選択的な熱分解が進行し
ており、ポリマーの大量処理技術としての有効性が示唆
された。このとき常圧下の熱分解反応に見られるような
大量のガスの発生はほとんどみられず、高密度の水の存
在によって制御された熱分解反応が生じていると考えら
れた。尚表１には各ポリマーの結合形式についても示し
た。
ーにおいても短時間で速やかに選択的な熱分解が進行し
ており、ポリマーの大量処理技術としての有効性が示唆
された。このとき常圧下の熱分解反応に見られるような
大量のガスの発生はほとんどみられず、高密度の水の存
在によって制御された熱分解反応が生じていると考えら
れた。尚表１には各ポリマーの結合形式についても示し
た。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明は以上の様に構成されており、超
臨界または亜臨界の水を溶媒として用いることによっ
て、合成高分子化合物を効果的に選択的分解することが
できる様になった。この様な本発明方法は合成高分子化
合物を多量に含む産業・家庭廃棄物の大量処理技術、特
にそれらから有用化合物を選択的に回収する技術として
大いに期待できる。
臨界または亜臨界の水を溶媒として用いることによっ
て、合成高分子化合物を効果的に選択的分解することが
できる様になった。この様な本発明方法は合成高分子化
合物を多量に含む産業・家庭廃棄物の大量処理技術、特
にそれらから有用化合物を選択的に回収する技術として
大いに期待できる。
【図１】水のイオン積の各圧力における温度依存性を示
すグラフである。
すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福里 隆一 芦屋市高浜町９−１−1912 (56)参考文献 特開 昭61−66789（ＪＰ，Ａ) 特公 昭60−54119（ＪＰ，Ｂ２) 特表 昭56−501205（ＪＰ，Ａ) 米国特許4113446（ＵＳ，Ａ) 国際公開91／11394（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08J 11/00 - 11/28 B09B 3/00 302 - 304
Claims (2)
- 【請求項１】 合成高分子化合物を、超臨界状態または
亜臨界状態の水を溶媒として用いて、酸化剤を添加せず
に、前記合成高分子化合物の構成単位若しくはそれらの
オリゴマーに熱分解することを特徴とする合成高分子化
合物の熱分解方法。 - 【請求項２】 合成高分子化合物が、ポリスチレン，ポ
リエチレン，ポリプロピレンよりなる群から選択される
１種または２種以上である請求項１に記載の熱分解方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27317399A JP3225238B2 (ja) | 1990-09-08 | 1999-09-27 | 合成高分子化合物の熱分解方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-238085 | 1990-09-08 | ||
| JP23808590 | 1990-09-08 | ||
| JP27317399A JP3225238B2 (ja) | 1990-09-08 | 1999-09-27 | 合成高分子化合物の熱分解方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3255725A Division JP3042076B2 (ja) | 1990-09-08 | 1991-09-07 | 天然又は合成高分子化合物の選択的加水分解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000103901A JP2000103901A (ja) | 2000-04-11 |
| JP3225238B2 true JP3225238B2 (ja) | 2001-11-05 |
Family
ID=26533526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27317399A Expired - Fee Related JP3225238B2 (ja) | 1990-09-08 | 1999-09-27 | 合成高分子化合物の熱分解方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3225238B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200536879A (en) * | 2004-02-12 | 2005-11-16 | Teijin Ltd | Method for decomposing polycarbonate |
| JP2007186669A (ja) * | 2005-12-14 | 2007-07-26 | Toss Ltd | 蛍光材料 |
-
1999
- 1999-09-27 JP JP27317399A patent/JP3225238B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JP2000103901A (ja) | 2000-04-11 |
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