JP3207225B2 - カーボネート樹脂膜、及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
カーボネート樹脂膜、及びそれを用いた電子写真感光体Info
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Description
それを用いた電子写真感光体に関する。
溶媒を用いて基体上に感光層を形成する湿式法が一般的
であった。例えば、二層構成の積層感光体では基体上に
電荷発生機能を有する有機顔料を樹脂等の結着材ととも
に、有機溶媒を用いて分散混合し、塗布乾燥することに
より電荷発生層を形成し、次いで電荷移動機能を有する
有機化合物を、同じく有機溶媒に結着材とともに溶解、
又は分散し、同じく塗布乾燥し電荷移動層を形成するこ
とにより感光体を製造していた。
わる数々の問題が生じる。例えば、溶媒蒸気の引火性、
人体に対する毒性、大気中への放散による公害等の問題
が生じる。又、成膜時の塗布膜のタレ、ブラッシング等
による成膜不良、及び多大なコストを必要とする製造設
備が大きな問題となっていた。
用いることなく得られる真空装置内での真空蒸着による
蒸着膜、及びそれを用いた有機電子写真感光体を提供す
ることを目的とする。
にA.下記一般式(1)、(2)、(3)、(4)で示される群から
選ばれた少なくとも1種の多価ヒドロキシ化合物、B.
一般式(5)、(6)で示される群から選ばれた少なくとも1
種のカーボネート化合物、及び必要に応じてC.金属ア
セチルアセトン化合物を基板上に真空蒸着した膜を大
気、又は不活性ガス中で加熱処理してなるカーボネート
樹脂膜、及びそれを用いた電子写真感光体を提供するも
のである。
基、フェニル基又はハロゲン原子であり、R2,R3,R
4は水素、炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基であ
り、m=1〜4)
ニル基であり、R2〜R7はそれぞれ水素、炭素数1〜4の
アルキル基、あるいはハロゲン原子である。)
基、フェニル基又はハロゲン原子であり、R2は、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基又
はトリル基であり、m=1〜4)
記特定の多価ヒドロキシ化合物と特定のカーボネート化
合物を、基板上に真空蒸着した膜を大気下、加熱処理す
ると極めて堅い樹脂状膜になる性質を持つこと、しか
も、上記2つの化合物を蒸着する時、通常の有機電子写
真感光体に用いられている電荷移動性化合物を同時に蒸
着すると、この化合物が安定に取り込まれ、実用的な電
荷移動層を形成できることが明らかになった。本発明は
この事実に基づいてなされた。
る電荷移動材、特に積層型の有機電子写真感光体の電荷
移動層に用いられている電荷移動材を電荷発生層上に真
空蒸着して電荷移動層を形成してもある程度の電気特性
を有する感光体を形成することができる。しかし、ほと
んどの場合経時結晶化が進むこと、及び膜剥離が生じる
こと等のために使用できなかった。又、電荷移動層の機
械的強度は弱く、この点からも実用に共することはでき
なかった。本発明においては、電荷移動材料のみではな
くその電荷移動機能を阻害しない、真空蒸着可能な電荷
移動層用結着材料を同時に蒸着しているので、このよう
な問題は全く生じない。
合物と電荷移動材料を真空下蒸着する時に、金属アセチ
ルアセトン等の化合物も合わせて共蒸着する方が、更に
よい結果をもたらすことも明らかになった。これによ
り、加熱処理において感光層が溶融し成膜欠陥が生じる
ことなく、樹脂状結着質中に電荷移動材料を安定に含有
せしめ、かつ、長期にわたって結晶化することがない乾
式成膜法による有機電子写真感光体用の電荷移動層が得
られる。
なく、真空装置内の極めてクリーンな環境下にて感光体
が製造できるので、従来の溶媒を用いる湿式成膜のよう
に部屋全体をクリーンルームにする必要がなく、その設
備コストを非常に小さくできる有利性がある。
の例としては、以下の化合物が挙げられる。
合物として、 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメ
タン 2,2−ビス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニ
ル)メタン 2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)フェニルメタン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)エタン 1−フェニル−1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)エタン 1−フェニル−1,1−ビス−(3−メチル−4−ヒド
ロキシフェニル)エタン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン 2,2−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン 2−メチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
プロパン 1−エチル−1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン 2,2−ビス−(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン 2,2−ビス−(2,3,5,6−テトラフルオロ−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン 2,2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン 2,2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフ
ェニル)プロパン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−secブチルフ
ェニル)プロパン 2,2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシ−3−タ−シャリ−ブ
チルフェニル)プロパン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)ブタン 4−メチル−2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニ
ル)ペンタン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−4−エチ
ルペンタン 2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)オクタン 4,4´−ジヒドロキシ−2,2,2−トリフェニルエ
タン などが挙げられる。
合物として、 1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキ
サン 1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニ
ル)シクロヘキサン 1,1−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)シクロヘキサン 1,1−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)シクロヘキサン などが挙げられる。
合物として、 {1,1´−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−p−
ジイソプロピル}ベンゼン {1,1´−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−m−
ジイソプロピル}ベンゼン などが挙げられる。
合物として、 1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン 1,1,1−トリス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェ
ニル)エタン 1,1,1−トリス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチ
ルフェニル)エタン 1,1,1−トリス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェ
ニル)エタン 1,1,1−トリス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキ
シフェニル)エタン 1,1,1−トリス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェ
ニル)エタン 1,1,1−トリス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキ
シフェニル)エタン トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン トリス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)
メタン トリス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン トリス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)
メタン トリス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)メタン トリス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)
メタン などが挙げられる。
物として、 2,2−ビス(メチルカルボニルジオキシ−1,4−フ
ェニレン)プロパン 2,2−ビス(エチルカルボニルジオキシ−1,4−フ
ェニレン)プロパン 2,2−ビス{プロピルカルボニルジオキシ−1,4−
(3−メチルフェニレン)}プロパン 2,2−ビス{ブチルカルボニルジオキシ−1,4−
(3−メチルフェニレン)}プロパン 2,2−ビス(フェニルカルボニルジオキシ−1,4−
フェニレン)プロパン 2,2−ビス{フェニルカルボニルジオキシ−1,4−
(3−メチルフェニレン)}プロパン 2,2−ビス{フェニルカルボニルジオキシ−1,4−
(3,5−ジメチルフェニレン)}プロパン
キシ化合物から誘導されるカーボネート化合物が挙げら
れる。
物として、 1,1−ビス(フェニルカルボニルジオキシ−1,4−
フェニレン)シクロヘキサン 1,1−ビス{フェニルカルボニルジオキシ−1,4−
(3−メチルフェニレン)}シクロヘキサン 1,1−ビス{フェニルカルボニルジオキシ−1,4−
(3,5−ジメチルフェニレン)}シクロヘキサン 1,1−ビス{フェニルカルボニルジオキシ−1,4−
(3−クロロ−フェニレン)}シクロヘキサン などの一般式(2)に分類される2価ヒドロキシ化合物か
ら誘導されるカーボネート化合物が挙げられる。
の製造方法について説明する。これらのカーボネート化
合物は、一般式(1)または(2)の化合物を用いて、同様の
方法で製造できる。
で表わされるシクロヘキサン環を有するジオキシ化合物
は、下記式(7)で表わされるフェノールと
子であり、mは1〜4で示される整数である。)
基、ハロゲン原子であり、mは0〜4で示される整数であ
る。)下記式(8)又は(9)のケトン
ことができる。次いでこれら一般式(1)又は(2) のジオ
キシ化合物と、クロルぎ酸メチル、クロルぎ酸エチル、
クロルぎ酸プロピル、クロルぎ酸ブチル、クロルぎ酸フ
ェニル、クロルぎ酸エステル等とを反応生成物である塩
酸を補足する塩基の存在のもとで、室温から 100℃程度
の温度において適当な溶媒中にて反応させることにより
一般式(5)又は(6)の化合物を得ることができる。
トリブチルアミン、トリアリルアミン、ジメチルアニリ
ン、ジエチルアニリン、ピリジン、キノリン等が挙げら
れる。
タン、1,2−ジエトキシエタン、ビス(2−メトキシ
エチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
が挙げられる。
よるが、室温から100℃、好ましくは室温から60℃であ
る。反応する原材料のジオキシ化合物とクロルぎ酸フェ
ニルのモル比は1:2から1:4、好ましくは1:2.
2から1:2.3である。
トンとしては、ジルコニウムテトラキスアセチルアセト
ン、アルミニウムトリスアセチルアセトン、亜鉛アセチ
ルアセトン、オキシチタニウムアセチルアセトン、アル
ミニウムトリス(エチルアセテート)更に、アルミニウ
ムテトライソプロピレート、アルミニウム−sec−ブ
チレート、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソ
プロピレート、チタニウムテトラメトキシド等の金属ア
ルコラート類、などが挙げられる。これらの中で、好ま
しいものはアルミニウムトリスアセチルアセトン、アル
ミニウムトリス(エチルアセテート)である。
の製造法について述べる。まず、真空蒸着機の複数の蒸
発源に、多価ヒドロキシ化合部、カーボネート化合物、
及び金属アセチルアセトンを各々投入する。基板を蒸発
源上に設けた後、真空蒸着機内を10~5Torr以下の真空度
まで真空引きする。次いで蒸発源をヒーターにて加熱
し、各原材料を気化し蒸気流を基板に向ける。蒸発源の
近くに設けられた膜厚モニターにより蒸気流の強さを制
御し、原材料各々の蒸着比が所定量になるようにする。
多価ヒドロキシ化合物とカーボネート化合物の蒸着比
は、反応する官能基について普通mol比で1:2から
2:1程度が望ましい、多価ヒドロキシ化合物が多いと
加熱後の膜は粘ちょう質になり、少ないと脆くなる傾向
を有する。多価ヒドロキシ化合物と金属アセチルアセト
ンは、mol比で1:0.01から1:0.5、好ましく
は1:0.1から1:0.5程度が望ましい。更に、蒸
着膜中のこれら化合物の配合比を制御するために蒸発源
と基板との間にシャッターを設けることが望ましい。所
定の蒸気流が得られた後にシャッターを開けて蒸気流を
基板上にみちびき目的組成の蒸着膜を作成する。
rガス等の不活性ガス中にて50から350℃、好ましくは1
00から200℃で、10分から10時間、好ましくは30分から3
時間程度加熱処理する。この加熱処理は蒸着膜作成後、
蒸着機の内で蒸着に引き続いてなされてもよいし、一度
蒸着機から取り出して加熱機にて加熱処理してもよい。
安定化される。高温にて長時間加熱処理すれば蒸着膜の
分子量が大きくなりそれだけ強固なカーボネート樹脂膜
が得られる。
スチレン換算)は、ふつう104以下の低分子量成分が多
く104以上の高分子量成分が少なく、加熱温度が上がる
と後者が増加する傾向にある。条件によっては、分子量
分布のピ−ク値は3〜5x104程度になる。
蒸着膜中の一部の成分が再蒸発し目的の組成にならな
い。加熱温度が高い程この傾向が強まり、不具合が生じ
易い。ふつう1気圧程度が、又はいくらかの減圧下が好
ましい。
り好都合であるが高すぎると膜が流動し不具合になる。
中に光導電性を有する化合物を蒸着により含有せしめる
ことができる。即ち、上記の成膜プロセスにおいて真空
蒸着機内に、更に蒸発源を設けて電荷移動材料と電荷発
生材料を蒸着できる様にすることにより、容易に単層
型、又は積層型の電子写真感光体を製造できる。
くとも以上5種類の原材料を共蒸着すればよい。積層型
の電子写真感光体においては、まず基板上に電荷発生材
料を蒸着し電荷発生層を形成し、次いで電荷移動層を形
成する材料を蒸着し電荷移動層を形成すればよい。逆層
構成はこの手順を逆にすればよい。このように層構成は
これらの成膜プロセスの順序を変えるだけで容易に選択
できる。
度を制御することにより、又はシャッタ−を開閉するこ
とにより感光層中の電荷発生材料、電荷移動材料及びそ
の他材料の組成分布、濃度分布を制御できる。特に積層
感光体においては、電荷発生層と電荷移動層の界面で電
荷移動材料の濃度を大きくすると感度等に好影響があ
る。更に二層型の感光層を有する感光体では、表面側の
電荷移動材料の濃度を小さくすれば表面強度を大きくで
きる。このような手法は乾式成膜法の特徴である。 本
発明に利用できる有機電子写真感光体用の電荷移動材料
と電荷発生材料は、周知のものが利用できる。真空蒸着
可能な材料ならば、この乾式法成膜プロセスに適用可能
である。
セレン、ハロゲンド−プ非晶質セレン;セレンひ素、セ
レンテルル、セレンひ素アンチモン、ハロゲンド−プセ
レン合金等のセレン系光導伝性材料、非晶質シリコン、
水素又はハロゲンド−プ非晶質シリコン、窒素又は炭素
含有非晶質シリコン、水素又はハロゲンド−プの窒素又
は炭素含有非晶質シリコン等の非晶質シリコン系光導伝
性材料が挙げられる。又、無金属フタロシアニン;銅フ
タロシアニン、チタニルフタロシアニン等の金属フタロ
シアニン顔料;ペリレン顔料;モナストラルバイオレッ
ト(デュポン社製)等キナクリドン顔料;多環キノン系
顔料等が挙げられる。
受容性化合物、電子供与性化合物を用いることができ
る。電子受容性化合物としては、テトラシアノエチレ
ン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のフ
ルオレノン系化合物、ジニトロベンゼン、ジニトロアン
トラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノ
ン、ジニトロアントラキノン、2,4,8−チオキサン
トン、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノ
ン等のニトロ化合物、3,5−ジメチル−3´,5´−
ジ−tert−ブチルジフェノキノン、3,3´,5,
5´−ジ−tert−ブチルジフェノキノン等のジフェ
ノキノン化合物が挙げられる。
チルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒド
ラゾン、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド−
N,N−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン化合物、
2,5−ジ(4−N,N−ジメチルアミノフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾ−ル、2,5−ジ(4−N,
N−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾ−ル等のオキサジアゾ−ル系化合物、9−(4−ジ
エチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル化合
物、N−エチルカルバゾ−ル等のカルバゾ−ル系化合
物、1−フェニル−3−(4−ジメチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(4−ジメチルア
ミノスチリル)−5−(4−ジメチルアミノフェニル)
ピラゾリン、1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン等のピラゾリン系化合物、2−(4−ジエチルア
ミノフェニル)−4−(ジメチルアミノフェニル)−5
−(2−クロロフェニル)オキサゾ−ル等のオキサゾ−
ル系化合物、イソオキサゾ−ル系化合物、2−(4−ジ
エチルアミノスチリル)−6−ジエチルアミノベンゾチ
アゾ−ル等のチアゾ−ル系化合物、トリフェニルアミ
ン、4,4´−ビス{N−(3−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ}ビフェニル等のアミノ誘導体、スチ
ルベン系化合物、チアジアゾ−ル系化合物、イミダゾ−
ル系化合物、ピラゾ−ル系化合物、インド−ル系化合
物、トリアゾ−ル系化合物等の含窒素環式化合物、アン
トラセン、ピレン、フェナントレン等の縮合多環化合物
等が挙げられる。
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。
フェニレン)シクロヘキサンの合成例 1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキ
サン26.8gを乾燥ジオキサン300mlに採り、トリエチルア
ミン24.3gを添加し溶解した。これにクロルぎ酸フェニ
ル36.3gを乾燥ジオキサン100gに希釈して、反応液を室
温から50℃にて1時間を要して添加した。その後、60℃
にて2時間撹拌したのち、反応液を水800mlに投入した。
1日放置後析出した油状物質を採取し水500mlとトルエ
ン100mlの混合液中に投入し混合撹拌し、分液ロートに
て分離し無色透明溶液を得た。この操作を数回繰り返し
充分洗浄した後、溶媒を分離し油状物質51.0gを得た。
これにヘキサン 150mlを投入し撹拌し白色結晶を析出さ
せ乾燥した。この粗結晶をヘキサンにて再結晶して45.2
gの白色粉末を得た。
フェニレン)プロパンの合成例 2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン15.7
gを乾燥ジオキサン300mlに採り、トリエチルアミン26.0
gを添加し溶解した。これにクロルぎ酸フェニル33.0gを
乾燥ジオキサン100gに希釈して、反応液を室温から50℃
に保ちながら1時間を要して添加した。その後60℃にて
2時間撹拌したのち、反応液に水100mlを投入した。1
日放置後析出した白色物質を採取し、水300mlとトルエ
ン200mlの混合液中に投入し混合撹拌し、分液ロ−
トにて分離し無色透明溶液を得た。この洗浄操作を数回
繰り返した後、溶媒を分離し30.4gの粗結晶を得
た。この粗結晶をシクロヘキサンにて再結晶して25.2g
の白色粉末を得た。
ヒドロキシフェニル)プロパン25g、2,2−ビス(フ
ェニルカルボニルジオキシ−1,4−フェニレン)プロ
パン50gを各々別に投入した。ガラス板を基板ホルダー
に取付け、真空ポンプにて10~5Torr以下の真空度に真空
引きした。
ニターにて各々の蒸着比がmol 比にて1:1にした後、
シャッターを開けて30分間共蒸着した。得られた共蒸着
膜を大気下、180℃にて2時間加熱処理し無色透明の樹
脂状膜を得た。
法)は市販のポリカーボネートに極めて近いものであっ
た(図2、3)。GPCによる数平均分子量は約104で
あった。
lアセチルアセトンを2.5g投入し同様に共蒸着した。蒸
着比はmol比で、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(フェニルカルボニルジオ
キシ−1,4−フェニレン)プロパン、Alアセチルア
セトンについて1:1:0.1である。次いで共蒸着膜
を大気下、150℃にて1時間加熱処理し無色透明、かつ
平滑性の高い樹脂状膜を得た。
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、カ
ーボネート化合物として1,1−ビス(フェニルカルボ
ニルジオキシ−1,4−フェニレン)シクロヘキサンを
用いた以外同様にして樹脂状膜を作成した。この膜も無
色透明、かつ平滑性の高い樹脂状膜であった。
1´−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−p−ジイソ
プロピル}ベンゼン、カーボネート化合物として1,1
−ビス(フェニルカルボニルジオキシ−1,4−フェニ
レン)シクロヘキサンを用いた以外同様にして樹脂状膜
を作成した。この膜も無色透明、かつ平滑性の高い樹脂
状膜であった。
−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロパン、カーボネート化合物として1,1−ビス
(フェニルカルボニルジオキシ−1,4−フェニレン)
シクロヘキサンを用いた以外同様にして樹脂状膜を作成
した。この膜も無色透明、かつ平滑性の高い樹脂状膜で
あった。
1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、カ
ーボネート化合物として1,1−ビス(フェニルカルボ
ニルジオキシ−1,4−フェニレン)シクロヘキサンを
用いた以外同様にして樹脂状膜を作成した。この膜も無
色透明、かつ平滑性の高い樹脂状膜であった。
物の所定量を各々別に投入した。
ル)シクロヘキサン 2)1,1−ビス(フェニルカルボニルジオキシ−1,4
−フェニレン)シクロヘキサン 3)Alアセチルアセトン 4)4´−N,N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ−
α−フェニルスチルベン 5)チタニルフタロシアニン Al板を基板ホルダーに取付け、真空ポンプにて10~5To
rr以下の真空度に真空引きした。
ニターにて各々の蒸着比が重量比で、1:2:0.1:
3:3にした後、シャッターを開けて60分間共蒸着し
た。得られた共蒸着膜を大気下、150℃にて2時間加熱
処理し、単層型の電子写真感光体を得た。膜厚は11ミク
ロンであった。この感光体をAlドラムにはりつけレー
ザー光源にて書き込みを行うプリンター取り付け、プリ
ントアウトしたところ点欠陥のない、鮮明な画像が得ら
れた。
蒸着し1500Aの電荷発生層を形成した。これを実施例7
の蒸着機の基板ホルダーに取り付けた。次いで、実施例
7における5)の蒸発源を使用しない他は実施例7と同様
にして蒸着して13ミクロンの電荷移動層を形成して二層
型電子写真感光体を得た。この感光体をAlドラムには
りつけレーザー光源にて書き込みを行うプリンター取り
付け、プリントアウトしたところ鮮明な画像が得られ
た。
発源を有し他は実施例7と同様の真空蒸着機を用意し
た。これを用いて他は実施例7と同様にして電荷移動層
のみを形成した。膜厚は13ミクロンであった。
ンの2000Åからなる電荷発生層を真空蒸着にて形成し、
150℃にて20分間窒素ガス中で加熱処理し、二層型電子
写真感光体を得た。この感光体をAlドラムにはりつ
け、ハロゲンランプを光源とする正帯電型の複写機に取
付画像を複写したところ鮮明な画像が得られた。
作成した。即ち、まず1)から4)までの蒸発源だけを用い
て45分間共蒸着し、引き続いて5)の蒸発源のシャッター
をも開いて15分間共蒸着せしめ、電荷移動層の上部にチ
タニルフタロシアニンを含有させた二層型電子写真感光
体を作成した。これを150℃にて20分間大気下で加熱処
理した。この感光体をAlドラムにはりつけ、ハロゲン
ランプを光源とする正帯電型の複写機に取付画像を複写
したところ鮮明な画像が得られた。
真空蒸着し2000Åの電荷発生層を形成した。これを実施
例7の蒸着機の基板ホルダ−に取り付けた。次いで実施
例7において、4)の電子供与性化合物である4´−N,
N−ビス(4−メチルフェニル)アミノ−α−フェニル
スチルベンを電子受容性化合物である3,5−ジメチル
−3´,5´−ジtertブチルジフェノキノンにか
え、かつ5)の蒸着源を使用せずに、他は実施例7と同様
にして二層型の電子写真感光体を得た。膜厚は15ミクロ
ンであった。この感光体をAlドラムにはりつけ、ハロ
ゲンランプを光源とする正帯電型の複写機に取付け画像
を複写したところ鮮明な画像が得られた。
蒸発源を有する真空蒸着機に取り付けた。
ル)プロパン 2)2,2−ビス(フェニルカルボニルジオキシ−1,4
−フェニレン)プロパン 3)3,5−ジメチル−3´,5´−ジtertブチルジ
フェノキノン 真空ポンプにて10~5Torr以下の真空度に真空引きし、次
いで蒸発源を加熱し温度制御し膜厚モニターにて各々の
蒸着比が重量比で1:2:3にした後、シャッターを開
けて60分間共蒸着した。得られた共蒸着膜を1気圧の窒
素ガス中で、130℃にて2時間加熱処理し、三層型の電
子写真感光体を得た。全体膜厚は21ミクロンであった。
この感光体をAlドラムにはりつけハロゲンランプを光
源にもつ、正帯電型の複写機に取り付け画像複写したと
ころ点欠陥のない、鮮明な画像が得られた。
空装置内で溶媒の関与なしに有機電子写真感光体を製造
できるので、溶媒使用の問題を回避できるとともに、極
めてクリーン度の高い空間で感光層を形成するため点欠
陥の全くない、高性能の電子写真感光体が提供できる。
ボニルジオキシ−1,4−フェニレン)シクロヘキサン
のIRスペクトル。
スペクトル。
Claims (4)
- 【請求項1】 基板上にA.下記一般式(1)〜(4)で示さ
れる群から選ばれた少なくとも1種の多価ヒドロキシ化
合物、B.下記一般式(5)及び(6)で示される群から選ば
れた少なくとも1種のカーボネート化合物、及び必要に
応じてC.金属アセチルアセトン化合物を基板上に真空
蒸着した膜を大気、又は不活性ガス中で加熱処理してな
るカーボネート樹脂膜。 【化1】 (式(1)〜(3)中、R1は水素、炭素数1〜4のアルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子であり、R2,R3,R
4は水素、炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基であ
り、m=1〜4) 【化2】 (式(4)中、R1は水素、炭素数1〜5のアルキル基、フェ
ニル基であり、R2〜R7はそれぞれ水素、炭素数1〜4の
アルキル基、あるいはハロゲン原子である。) 【化3】 (式(5)、(6)中R1は、水素、炭素数1〜4のアルキル
基、フェニル基又はハロゲン原子であり、R2は、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基又
はトリル基であり、m=1〜4) - 【請求項2】 金属アセチルアセトン化合物がAlトリ
スアセチルアセトン、又はAlトリス(エチルアセテー
ト)である請求項1記載のカーボネート樹脂膜。 - 【請求項3】 請求項1に記載のカーボネート樹脂状膜
中に、光導電性を有する化合物を同時に蒸着し、又はこ
れに引続く加熱処理してなる電子写真感光体。 - 【請求項4】 請求項1記載の樹脂膜中に電子供与性化
合物、及び/又は電子吸引性化合物を含有せしめた電荷
移動層を電荷発生層に隣接して形成したことを特徴とす
る複層型電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31228791A JP3207225B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | カーボネート樹脂膜、及びそれを用いた電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31228791A JP3207225B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | カーボネート樹脂膜、及びそれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05148619A JPH05148619A (ja) | 1993-06-15 |
JP3207225B2 true JP3207225B2 (ja) | 2001-09-10 |
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ID=18027435
Family Applications (1)
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JP31228791A Expired - Fee Related JP3207225B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | カーボネート樹脂膜、及びそれを用いた電子写真感光体 |
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---|---|---|---|---|
DE4441355A1 (de) * | 1994-11-21 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischem Polycarbonat |
JP2015083636A (ja) * | 2013-10-25 | 2015-04-30 | Dic株式会社 | ポリカーボネート樹脂及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-11-27 JP JP31228791A patent/JP3207225B2/ja not_active Expired - Fee Related
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