JP3207000B2 - Composition for optical material - Google Patents
Composition for optical materialInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は光学材料用組成物に関
し、具体的にはガラスやプラスチックフィルムもしくは
シート上に薄膜コートして用いて、例えばテレビ受像機
や端末ディスプレイ装置などの各種ブラウン管や液晶表
示板のような画像表示板の表面に形成する反射防止膜や
帯電防止膜として有用な光学材料用組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a composition for an optical material, and more specifically to a thin film coated on a glass or plastic film or sheet, for example, for various kinds of cathode ray tubes such as a television receiver and a terminal display device, and a liquid crystal. The present invention relates to a composition for an optical material useful as an antireflection film or an antistatic film formed on the surface of an image display plate such as a display plate.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、ガラスなどの基体表面に形成され
る透明保護膜や反射防止膜、帯電防止膜などには、シリ
カ粒子、導電性金属酸化物を含有する光学材料用組成物
が用いられている。しかしながら、これら粒子は、通
常、ゾル状態で基体表面にコーティングされるので、溶
媒が除去されたのちにこれら粒子が基体表面から脱落す
ることを防止するために、バインダーを用いて基体表面
との結着力を向上させている。2. Description of the Related Art Conventionally, optical material compositions containing silica particles and conductive metal oxides have been used for transparent protective films, antireflection films, antistatic films, and the like formed on the surface of substrates such as glass. ing. However, since these particles are usually coated on the substrate surface in a sol state, in order to prevent the particles from falling off the substrate surface after the solvent is removed, the particles are bonded to the substrate surface using a binder. Improves strength.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】例えば、バインダーと
してテトラエトキシシランを用いることが提案されてい
る（特開平１−１５４４４４号公報参照）。ところが、
上記バインダーを用いる場合、基体との結着力を向上さ
せるためには長時間の高温処理が必要であり、特にプラ
スチックを基体とする場合には、充分な結着力が得られ
ないだけでなく、耐熱性に劣るプラスチックでは熱変形
してしまうという問題が生じる。For example, it has been proposed to use tetraethoxysilane as a binder (see JP-A-1-154444). However,
When the above binder is used, a long-time high-temperature treatment is required to improve the binding force with the substrate, and particularly when using a plastic as the substrate, not only a sufficient binding force cannot be obtained but also a heat resistance. A problem arises in that plastic having poor properties is thermally deformed.
【０００４】本発明の目的は、上記従来の光学材料用組
成物が有する問題を解決して、２μｍ以下の薄膜状にコ
ーティングしても基体との結着力が良好で、しかも高温
処理を不要として、短時間で硬化反応が完了する光学材
料用組成物を提供することを目的とする。An object of the present invention is to solve the problems of the above-mentioned conventional composition for optical materials, and to provide a good binding force to a substrate even when coated into a thin film of 2 μm or less, and to eliminate the need for high-temperature treatment. It is an object of the present invention to provide a composition for an optical material in which a curing reaction is completed in a short time.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
の問題を解決するため種々検討を行った結果、ラジカル
重合にて重合反応が起こるような単量体を用いた場合、
基体との結着力は向上するものの空気中の酸素が重合阻
害を起こして実用に耐えうるフィルム強度が得られない
こと、特に、厚みが２μｍ以下という薄膜状にコーティ
ングした場合にはこのような現象が顕著に現れることが
判明した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted various studies to solve the above-mentioned conventional problems. As a result, when a monomer that causes a polymerization reaction in radical polymerization is used,
Although the binding force with the substrate is improved, oxygen in the air causes polymerization inhibition and a film strength that can withstand practical use cannot be obtained. In particular, such a phenomenon occurs when a thin film having a thickness of 2 μm or less is coated. Was found to be prominent.
【０００６】そこで、高温加熱が不要である紫外線架橋
型のバインダー成分に着目しさらに検討を重ねた結果、
カチオン重合性の単量体を主成分とするバインダー成分
を用いたところ、シリカを含有させた組成物が短時間で
紫外線カチオン重合を起こすと共に、基体に対して優れ
た結着力を有する薄膜状コーティングが得られることを
見いだした。さらに上記バインダー成分にシリカや導電
性金属酸化物などの微粒子を含有させて基体上に薄膜を
形成しても、該微粒子が脱落することなく基体に結着で
きて、反射防止フィルムや帯電防止フィルムが容易に作
製できることを見い出し、本発明を完成した。Therefore, as a result of further study focusing on an ultraviolet crosslinking type binder component which does not require high-temperature heating,
When a binder component containing a cationically polymerizable monomer as a main component is used, a composition containing silica causes ultraviolet cationic polymerization in a short time and a thin film coating having excellent binding force to a substrate. Was obtained. Furthermore, even if a thin film is formed on a substrate by adding fine particles such as silica or a conductive metal oxide to the binder component, the fine particles can be bound to the substrate without falling off, and an antireflection film or an antistatic film can be formed. Have been found to be easily manufactured, and the present invention has been completed.
【０００７】即ち、本発明の光学材料用組成物は、カチ
オン重合性の単量体を主成分とするバインダー成分に、
平均粒径が５ｎｍ〜１０μｍの微粒子を含有させてなる
ものである。That is, the composition for an optical material of the present invention comprises a binder component containing a cationically polymerizable monomer as a main component,
It contains fine particles having an average particle size of 5 nm to 10 μm.
【０００８】以下、本発明をより詳細に説明する。本発
明のバインダー成分の主成分である主単量体としては、
カチオン重合を起こして樹脂化するものであればいずれ
も使用でき、特に制限されるものではなく、例えばエポ
キシ基やビニルエーテル基などの官能基を有するカチオ
ン重合性単量体が好適に使用できる。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. As the main monomer that is the main component of the binder component of the present invention,
Any resin capable of causing cationic polymerization to form a resin can be used, and is not particularly limited. For example, a cationically polymerizable monomer having a functional group such as an epoxy group or a vinyl ether group can be suitably used.
【０００９】上記のエポキシ基またはビニルエーテル基
を有するカチオン重合性の単量体としては、具体的には
エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリン
ジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジオキサ
イド、リモネンジオキサイド、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート、ビス−（６−メチル−３，４−エポ
キシシクロヘキシル）アジペート、２−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ジエ
チレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリ
コールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメ
タノールジビニルエーテルなどが挙げられる。また、本
発明では、上記単量体の他に下記一般式（１）、（２）
および（３）に示されるシリコーン系単量体を用いるこ
ともできる。Specific examples of the cationically polymerizable monomer having an epoxy group or a vinyl ether group include ethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, vinylcyclohexene dioxide, limonenedioxide, and 3,4- Epoxycyclohexylmethyl-3 ′, 4′-epoxycyclohexanecarboxylate, bis- (6-methyl-3,4-epoxycyclohexyl) adipate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, diethylene glycol divinyl ether, Examples include polyethylene glycol divinyl ether and 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether. Further, in the present invention, in addition to the above monomers, the following general formulas (1) and (2)
Silicone monomers shown in (3) and (3) can also be used.
【００１０】[0010]
【化１】 Embedded image
【００１１】[0011]
【化２】 Embedded image
【００１２】[0012]
【化３】 Embedded image
【００１３】上記単量体を主成分とするバインダー成分
には、通常、紫外線重合触媒が配合される。この紫外線
重合触媒としては、一般式ＡｒＮ2 + Ｚ- 、 (Ｒ) 3 Ｓ
+ Ｚ- 、 (Ｒ) 2 Ｉ+ Ｚ- （但し、Ａｒはアリール基、
Ｒはアリール基または炭素数１〜２０のアルキル基、Ｚ
- はＢＦ4 - 、 ＰＦ6 - 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - 、Ｓ
ｂＣｌ6 - 、ＨＳＯ4 - 、ＣｌＯ4 - のような非塩基性
かつ非求核性の陰イオンである。）で表されるジアゾニ
ウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩などのオニウ
ム塩が好適に使用される。The binder component containing the above monomer as a main component is usually blended with an ultraviolet polymerization catalyst. Examples of the ultraviolet polymerization catalyst include the general formulas ArN 2 + Z − , (R) 3 S
+ Z -, (R) 2 I + Z - ( where, Ar is an aryl group,
R represents an aryl group or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
- is BF 4 -, PF 6 -, AsF 6 -, SbF 6 -, S
Non-basic and non-nucleophilic anions such as bCl 6 − , HSO 4 − , and ClO 4 − . Onium salts such as diazonium salts, sulfonium salts and iodonium salts represented by the formula (1) are preferably used.
【００１４】上記オニウム塩は、前記単量体成分１００
重量部に対して、０．１〜２０重量部、好ましくは０．
５〜１０重量部程度配合することが適当である。この配
合量が０．１重量部に満たない場合は、前記単量体の紫
外線重合性に劣るようになり、２０重量％を超えて配合
した場合には、増量効果が認められず不経済であるとと
もに、光学特性の低下をきたす可能性があり好ましくな
い。The above-mentioned onium salt is used as the monomer component 100
0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.1 to 20 parts by weight, per part by weight.
It is appropriate to add about 5 to 10 parts by weight. When the amount is less than 0.1 part by weight, the ultraviolet polymerizability of the monomer becomes inferior. When the amount exceeds 20% by weight, the effect of increasing the amount is not recognized and the cost is uneconomical. In addition, there is a possibility that optical characteristics may be deteriorated, which is not preferable.
【００１５】前記バインダー成分は、例えばこれを成膜
する場合、適当な有機溶媒に溶解してコーティング膜を
形成し、脱溶媒した後に紫外線を照射すると、短時間に
重合反応が完了して容易に成膜がなされる。For example, when the binder component is formed into a film, it is dissolved in an appropriate organic solvent to form a coating film, and after removing the solvent, irradiating with ultraviolet rays, the polymerization reaction is completed in a short time and the binder component is easily formed. A film is formed.
【００１６】本発明の光学材料用組成物は、上記バイン
ダー成分に平均粒径が５ｎｍ〜１０μｍの微粒子を含有
させてなるものである。上記微粒子の平均粒径が５ｎｍ
未満の場合は、微粒子が凝集し易くなって光学材料用組
成物を基体表面にコーティングすることが困難となり、
コーティングできたとしても不均一なコーティングとな
り好ましくない。一方、平均粒径が１０μｍを超えると
成膜した場合、フィルムに濁りが生じて透光性が悪くな
り、例えば画像表示板への適用には不向きとなる。The composition for an optical material of the present invention comprises the binder component containing fine particles having an average particle size of 5 nm to 10 μm. The average particle diameter of the fine particles is 5 nm
If less than, it becomes difficult to coat the composition for an optical material on the substrate surface because the fine particles are easily aggregated,
Even if the coating can be performed, the coating becomes uneven, which is not preferable. On the other hand, when the average particle diameter exceeds 10 μm, when the film is formed, the film becomes turbid, and the light transmission property is deteriorated. For example, the film is not suitable for application to an image display plate.
【００１７】このような微粒子としては、例えばシリカ
および／または導電性金属酸化物を用いることができ、
シリカを用いた場合には反射防止フィルムなどの光学用
フィルムに好適であり、導電性金属酸化物を用いた場合
には帯電防止フィルムなどの光学用フィルムに好適なも
のとなる。導電性金属酸化物としては、ＳｎＯ2 、Ｉｎ
2 Ｏ3 、Ｓｂ3 Ｏ3 や、ＳｎＯ2 にアンチモンやフッ素
がドープした酸化物、Ｉｎ2 Ｏ3 にスズがドープした金
属酸化物などを用いることができる。なお、この微粒子
として１次粒子を使用すると、凝集塊がなくバインダー
成分中に均一に分散できて好ましい。As such fine particles, for example, silica and / or a conductive metal oxide can be used.
When silica is used, it is suitable for an optical film such as an antireflection film, and when a conductive metal oxide is used, it is suitable for an optical film such as an antistatic film. As the conductive metal oxide, SnO 2 , In
2 O 3 , Sb 3 O 3 , an oxide obtained by doping antimony or fluorine into SnO 2 , a metal oxide obtained by doping In 2 O 3 with tin, or the like can be used. In addition, it is preferable to use primary particles as the fine particles because they can be uniformly dispersed in the binder component without agglomerates.
【００１８】本発明における上記微粒子の配合量は、前
記バインダー成分１００重量部に対して０．１〜１００
０重量部、好ましくは１〜５００重量部の範囲が適当で
ある。この配合量が０．１重量部未満の場合は、光学特
性の向上が充分ではなく、一方、１０００重量部を超え
て配合した場合には、コーティングした塗膜から微粒子
が脱落しやすくなり、特に、擦れによって微粒子が容易
に脱落するようになるので好ましくない。In the present invention, the amount of the fine particles is 0.1 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder component.
A suitable range is 0 parts by weight, preferably 1 to 500 parts by weight. When the amount is less than 0.1 part by weight, the optical characteristics are not sufficiently improved. On the other hand, when the amount is more than 1000 parts by weight, the fine particles easily fall off from the coated film, and particularly, This is not preferable because fine particles easily fall off due to rubbing.
【００１９】本発明の光学材料用組成物は、例えば以下
の方法によって調製できる。まず、任意の分散媒に上記
微粒子を分散し、ついでこれに前記カチオン重合性の単
量体を添加し、必要に応じて基体との結着力を向上させ
るためのシランカップリング剤などの各種添加剤の任意
量を添加し、これを充分に混合することによって調製で
きる。この場合、基体へのコーティング作業性の観点か
ら、分散媒中での固形分濃度を０．１〜５０重量％程度
に調製することが好ましい。The composition for an optical material of the present invention can be prepared, for example, by the following method. First, the above-mentioned fine particles are dispersed in an arbitrary dispersion medium, and then the above-mentioned cationically polymerizable monomer is added thereto, and if necessary, various additions such as a silane coupling agent for improving the binding force with the substrate are performed. It can be prepared by adding an arbitrary amount of the agent and thoroughly mixing it. In this case, it is preferable to adjust the solid concentration in the dispersion medium to about 0.1 to 50% by weight from the viewpoint of the workability of coating the substrate.
【００２０】上記分散媒としては、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グ
リセリンなどの１価または多価アルコール類、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチ
ルなどのエステル類などが用いられる。Examples of the dispersion medium include monohydric or polyhydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol and glycerin, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether and the like. Ethers, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, and esters such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate and butyl acetate are used.
【００２１】本発明の光学材料用組成物は、ファウンテ
ンコータや含浸コータ、ビードコータなどを用いた各種
コーティングや、スプレーコーティング、ディップコー
ティングなどの方法によって、ガラスや各種プラスチッ
クからなる基体上にコーティングし、加熱などの手段に
て溶媒を除去、乾燥して薄膜を形成し、ついでその上か
ら高圧水銀ランプやメタルハライドランプなどの適当な
紫外線源によって紫外線を照射すると、膜中のバインダ
ー成分がカチオン重合されて透明保護膜や反射防止膜、
帯電防止膜などの光学用フィルムを作製することができ
る。なお、この光学用フィルムは上記のように直接基体
上に形成するか、または、別に光学用フィルムを作製
し、これを基体に貼付けるようにしてもよい。The composition for an optical material of the present invention is coated on a substrate made of glass or various plastics by various coating methods using a fountain coater, an impregnating coater, a bead coater, or the like, spray coating, dip coating, or the like. The solvent is removed by heating or the like, dried to form a thin film, and then irradiated with ultraviolet light from above by a suitable ultraviolet light source such as a high-pressure mercury lamp or a metal halide lamp, the binder component in the film is cationically polymerized. Transparent protective film and anti-reflective film,
An optical film such as an antistatic film can be produced. The optical film may be formed directly on the substrate as described above, or an optical film may be separately prepared and attached to the substrate.
【００２２】[0022]
【実施例】以下、本発明の光学材料用組成物について、
実施例を挙げて具体的に説明する。 実施例１ ２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン９８重量％と、ヨードニウム塩系カチオン
重合触媒（ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキ
サフルオロアンチモネート）２重量％からなるバインダ
ー成分６重量部を、シリカ微粒子（平均粒径１００ｎ
ｍ、粒径分布７０〜１３０ｎｍ）をｎ−ブタノールに６
重量％濃度で分散させた分散液１００重量部に添加し、
充分に攪拌混合して光学材料用組成物を調製した。EXAMPLES Hereinafter, the composition for an optical material of the present invention will be described.
This will be specifically described with reference to examples. Example 1 6 parts by weight of a binder component comprising 98% by weight of 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane and 2% by weight of an iodonium salt-based cationic polymerization catalyst (bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate) With silica fine particles (average particle size 100n)
m, particle size distribution 70-130 nm) to n-butanol 6
And added to 100 parts by weight of the dispersion dispersed at a concentration of
The composition for an optical material was prepared by sufficiently stirring and mixing.
【００２３】比較例１ 実施例１において、バインダー成分をラジカル重合性の
ウレタンアクリレート（商品名アロニックスＭ−１１０
０、東亜合成化学社製）９５重量％、および重合触媒
（商品名イルガキュア１８４、チバガイギー社製）５重
量％からなるバインダー成分にかえる以外はすべて同様
にして光学材料用組成物を調製した。Comparative Example 1 In Example 1, the binder component was a radical polymerizable urethane acrylate (trade name ARONIX M-110).
0, manufactured by Toa Gosei Chemical Co., Ltd.) and a binder component comprising 5% by weight of a polymerization catalyst (trade name: Irgacure 184, manufactured by Ciba Geigy) were prepared in the same manner except that a binder component was prepared.
【００２４】実施例２ 実施例１において、２−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリメトキシシランの代わりに、３，４−
エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレートを用い、ヨードニウム
塩系カチオン重合触媒の代わりに、スルホニウム塩系カ
チオン重合触媒（ビス−〔４−（ジフェニルスルホニ
オ）フェニル〕スルフィド−ビスヘキサフルオロフォス
フェート）を用いた以外はすべて同様にして光学材料用
組成物を調製した。Example 2 In Example 1, 3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane was used instead of 3,4-
Using epoxycyclohexylmethyl-3 ′, 4′-epoxycyclohexanecarboxylate, instead of an iodonium salt-based cationic polymerization catalyst, a sulfonium salt-based cationic polymerization catalyst (bis- [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide-bishexa! A composition for an optical material was prepared in the same manner except that fluorophosphate (fluorophosphate) was used.
【００２５】実施例３ 実施例１において、２−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリメトキシシランの代わりに、トリエチ
レングリコールジビニルエーテルを用いる以外はすべて
同様にして光学材料用組成物を調製した。Example 3 A composition for an optical material was prepared in the same manner as in Example 1 except that triethylene glycol divinyl ether was used instead of 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane. .
【００２６】実施例４ ２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン９８重量％と、ヨードニウム系カチオン重
合触媒（ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサ
フルオロアンチモネート）２重量％からなるバインダー
成分２０重量部を、ＳｎＯ2 微粒子をメチルイソブチル
ケトンに２０重量％濃度で分散させた分散液１００重量
部に添加し、充分に攪拌混合して光学材料用組成物を調
製した。Example 4 A binder component 20 comprising 98% by weight of 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane and 2% by weight of an iodonium-based cationic polymerization catalyst (bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate) A weight part was added to 100 parts by weight of a dispersion obtained by dispersing SnO 2 fine particles in methyl isobutyl ketone at a concentration of 20% by weight, and the mixture was sufficiently stirred and mixed to prepare a composition for an optical material.
【００２７】実施例５ シリカ微粒子（平均粒径１００ｎｍ、粒径分布７０〜１
３０ｎｍ）をｎ−ブタノールに６重量％濃度で分散させ
た分散液１００重量部に、ＳｎＯ2 微粒子をｎ−ブタノ
ールに３０重量％濃度で分散させた分散液５０重量部を
攪拌混合して、さらに２−（３，４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリメトキシシラン９８重量％とヨード
ニウム塩系カチオン重合触媒（ビス（ドデシルフェニ
ル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート）２重
量％からなるバインダー成分２０重量部を攪拌混合して
光学材料用組成物を調製した。Example 5 Silica fine particles (average particle diameter 100 nm, particle diameter distribution 70 to 1)
The 30 nm) to the dispersion 100 parts by weight dispersed in 6% strength by weight in n- butanol, the dispersion 50 parts by weight dispersed in 30 wt% concentration of the SnO 2 particles in n- butanol were mixed by stirring, further 20 parts by weight of a binder component consisting of 98% by weight of 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane and 2% by weight of an iodonium salt-based cationic polymerization catalyst (bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate) are stirred and mixed. Thus, a composition for an optical material was prepared.
【００２８】〔実験例〕 （成膜方法）上記各実施例および比較例で調製した光学
材料用組成物を、次に示す方法で光学用フィルムを作製
した。８０μｍ厚のトリアセテートフィルム表面にディ
ッピング法によってコーティングして、５０℃で約３分
間乾燥して溶媒を揮散させて０．１μｍ厚の薄膜を形成
した。次いで、薄膜上から高圧水銀ランプによって紫外
線を照射し、紫外線重合を行って光学用フィルムを作製
した。なお、上記基体として用いたトリアセテートフィ
ルム（８０μｍ厚さ）単独の反射率は３．９％であっ
た。また、実施例４の光学材料用組成物は、ディッピン
グ法にかえてワイヤーバーコータ（No.3）を用いてコー
ティングした後、上記と同様にして光学用フィルムを作
製した。また、紫外線照射は表１に示すエネルギー量で
行った。[Experimental Examples] (Film Forming Method) Optical compositions were prepared from the compositions for optical materials prepared in the above Examples and Comparative Examples by the following method. The surface of the triacetate film having a thickness of 80 μm was coated by a dipping method, and dried at 50 ° C. for about 3 minutes to evaporate the solvent to form a thin film having a thickness of 0.1 μm. Next, ultraviolet light was irradiated from above the thin film by a high-pressure mercury lamp, and ultraviolet light polymerization was performed to produce an optical film. The reflectance of the triacetate film (80 μm thickness) used alone as the base was 3.9%. The composition for an optical material of Example 4 was coated using a wire bar coater (No. 3) instead of the dipping method, and then an optical film was produced in the same manner as described above. UV irradiation was performed at the energy amounts shown in Table 1.
【００２９】（フィルム性状）上記で作製された各光学
用フィルムのフィルム性状は、表１に示す通りであっ
た。なお、反射率の測定には分光光度計を用い、フィル
ム面上から垂直に５５０ｎｍの波長の光を入射させ、そ
の反射光を積分球にて測定した。また、実施例４〜５の
光学材料用組成物によるフィルムの表面抵抗率は、微少
電流計を用いて測定した。(Film Properties) The film properties of each of the optical films prepared above were as shown in Table 1. The reflectance was measured using a spectrophotometer, and light having a wavelength of 550 nm was vertically incident on the film surface, and the reflected light was measured with an integrating sphere. Further, the surface resistivity of the film made of the composition for an optical material of Examples 4 and 5 was measured using a microammeter.
【００３０】[0030]
【表１】 [Table 1]
【００３１】上記表１から明らかなように、実施例の光
学材料用組成物から作製される光学用フィルムは、微粒
子としてシリカ微粒子を用いたものは、いずれも防眩性
に優れており、反射防止フィルムとして有用なものであ
った。また、微粒子としてＳｎＯ2 微粒子を用いたもの
は、いずれも表面抵抗率が低下して帯電防止フィルムと
して有用なものであった。As is clear from Table 1 above, the optical films prepared from the optical material compositions of the examples using silica fine particles as the fine particles are all excellent in anti-glare properties, It was useful as a prevention film. Further, those using SnO 2 fine particles as the fine particles all had a reduced surface resistivity and were useful as antistatic films.
【００３２】[0032]
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の光学材料
用組成物は、カチオン重合性の単量体を主成分とするバ
インダー成分を用いているので、紫外線を照射すると短
時間で紫外線重合がなされ、組成物中に含有するシリカ
や導電性金属酸化物などの微粒子の結着力を向上させて
成膜がなされるので、高温処理を不要とし、さらに２μ
ｍ以下の薄膜状にコーティングしても基体との結着力が
良好な透明フィルムを容易に形成できるようになる。ま
た、バインダー成分に平均粒径が５ｎｍ〜１０μｍの微
粒子を含有させているので、反射防止や帯電防止機能を
付与できる。したがって、耐熱性のあるガラス等の材料
は勿論のこと、耐熱性のないプラスチック等の材料にも
透明保護膜や反射防止膜、帯電防止膜等の光学用フィル
ムを容易に形成できるようになる。As described in detail above, the composition for an optical material of the present invention uses a binder component containing a cationically polymerizable monomer as a main component. Polymerization is performed, and the film is formed by improving the binding force of fine particles such as silica and conductive metal oxide contained in the composition.
m, a transparent film having good binding strength to a substrate can be easily formed even when coated in a thin film of not more than m. Further, since the binder component contains fine particles having an average particle diameter of 5 nm to 10 μm, an antireflection or antistatic function can be provided. Therefore, an optical film such as a transparent protective film, an antireflection film, and an antistatic film can be easily formed not only on a material such as glass having heat resistance but also on a material such as plastic having no heat resistance.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/1333 ５０５ Ｇ０２Ｆ 1/1333 ５０５ (72)発明者 朝尾 浩幸 大阪府茨木市下穂積１丁目１番２号 日 東電工株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−261365（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−28281（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−131675（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−136318（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 1/00 - 101/16 C08K 3/00 - 13/08 C08G 65/22 C09D 171/02 G02F 1/1333 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI G02F 1/1333 505 G02F 1/1333 505 (72) Inventor Hiroyuki Asao 1-1-2 Shimohozumi, Ibaraki-shi, Osaka Nitto (56) References JP-A-61-261365 (JP, A) JP-A-3-28281 (JP, A) JP-A-56-131675 (JP, A) JP-A-6-136318 (JP, A) , A) (58) Field surveyed (Int. Cl. 7 , DB name) C08L 1/00-101/16 C08K 3/00-13/08 C08G 65/22 C09D 171/02 G02F 1/1333
Claims (2)
バインダー成分に、平均粒径が５ｎｍ〜１０μｍの微粒
子を分散させてなる光学材料用組成物であって、当該単
量体が２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル
トリメトキシシランである、光学材料用組成物。The method according to claim 1 cationically polymerizable monomer in the binder as major components, an average particle diameter of a composition for optical materials obtained by dispersing fine particles of 5 nm to 10 m, the single
Is 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl
A composition for an optical material, which is trimethoxysilane .
属酸化物である請求項１記載の光学材料用組成物。2. The composition for an optical material according to claim 1, wherein the fine particles are silica and / or a conductive metal oxide.
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