JP3197914B2 - 新規シクロプロパンカルボン酸エステルを含有する衣料用防虫剤 - Google Patents
新規シクロプロパンカルボン酸エステルを含有する衣料用防虫剤Info
- Publication number
- JP3197914B2 JP3197914B2 JP10321591A JP10321591A JP3197914B2 JP 3197914 B2 JP3197914 B2 JP 3197914B2 JP 10321591 A JP10321591 A JP 10321591A JP 10321591 A JP10321591 A JP 10321591A JP 3197914 B2 JP3197914 B2 JP 3197914B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- insect repellent
- compound
- present
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規シクロプロパンカ
ルボン酸エステルを有効成分とする衣料用防虫剤に関す
る。
ルボン酸エステルを有効成分とする衣料用防虫剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、シクロプロパンカルボン酸エステ
ル類の殺虫剤への応用が多く知られており、それらは化
合物の殺虫活性、物理的性質、安定性などの特性を複合
的に生かした適切な使用方法が設定され、実用に供され
てきた。
ル類の殺虫剤への応用が多く知られており、それらは化
合物の殺虫活性、物理的性質、安定性などの特性を複合
的に生かした適切な使用方法が設定され、実用に供され
てきた。
【０００３】その化合物の具体例として２，２，３−ト
リメチルシクロプロパンカルボン酸を殺虫活性を有する
エステルとした例が報告されている［Ａｇｒ．Ｂｉｏ
ｌ．Ｃｈｅｍ．，３１，１１４３（１９６７）；ｉｂｉ
ｄ．３７，２２３５（１９７３）；ｉｂｉｄ．３９，１
４８３（１９７５）］。
リメチルシクロプロパンカルボン酸を殺虫活性を有する
エステルとした例が報告されている［Ａｇｒ．Ｂｉｏ
ｌ．Ｃｈｅｍ．，３１，１１４３（１９６７）；ｉｂｉ
ｄ．３７，２２３５（１９７３）；ｉｂｉｄ．３９，１
４８３（１９７５）］。
【０００４】殺虫剤の分野のうち特に衣料用防虫剤に関
しては、パラジクロロベンゼンが古くから使用されてい
るが、その臭気が衣料に残ることが欠点であった。これ
に比較して、近年使用され始めた第一菊酸のエステルで
あるベーパースリン［２，２−ジメチル−３−（２−メ
チル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸１−
エチニル−２−メチル−２−ペンテニルエステル、特公
昭５５−４２０４５号公報に記載の化合物］は臭気がほ
とんど感じられず、また少量で充分な効果を発現するこ
とが利点とされている。
しては、パラジクロロベンゼンが古くから使用されてい
るが、その臭気が衣料に残ることが欠点であった。これ
に比較して、近年使用され始めた第一菊酸のエステルで
あるベーパースリン［２，２−ジメチル−３−（２−メ
チル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸１−
エチニル−２−メチル−２−ペンテニルエステル、特公
昭５５−４２０４５号公報に記載の化合物］は臭気がほ
とんど感じられず、また少量で充分な効果を発現するこ
とが利点とされている。
【０００５】しかるに、ベーパースリンはその構造の中
にエチニル基を含む。エチニル基にはアセチレン性の水
素があり、これは飽和炭化水素や二重結合上の水素に比
較して反応性に富む。特に銅などの金属イオンとアセチ
リドを生成することは衆知の事実である。
にエチニル基を含む。エチニル基にはアセチレン性の水
素があり、これは飽和炭化水素や二重結合上の水素に比
較して反応性に富む。特に銅などの金属イオンとアセチ
リドを生成することは衆知の事実である。
【０００６】衣料用の防虫剤として使用するに際して、
衣料の変質を来たさない物質が要求されることは論を待
たない。ベーパースリンはエチニル基を持つため、特に
銅などの金属などを含有する染料が使われている衣料を
変色させることが危惧される。
衣料の変質を来たさない物質が要求されることは論を待
たない。ベーパースリンはエチニル基を持つため、特に
銅などの金属などを含有する染料が使われている衣料を
変色させることが危惧される。
【０００７】殺虫剤として分子中にエチニル基を持たな
い２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
ン酸ペンタフルオロベンジルエステルが提案されている
（特開昭５６−７５４５８号公報参照）が、後述の比較
例３から明らかなように防虫効果の持続性に問題があ
り、衣料用防虫剤として適しているとは言い難い。
い２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
ン酸ペンタフルオロベンジルエステルが提案されている
（特開昭５６−７５４５８号公報参照）が、後述の比較
例３から明らかなように防虫効果の持続性に問題があ
り、衣料用防虫剤として適しているとは言い難い。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、衣料
を変質することなく防虫効果が高く、かつ実用に耐える
持続性を有する化合物を有効成分として含有する防虫剤
を提供することにある。
を変質することなく防虫効果が高く、かつ実用に耐える
持続性を有する化合物を有効成分として含有する防虫剤
を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記目
的は、２，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン
酸２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジ
ルエステル（以下、本発明の化合物と称する）により達
成されることが見出された。
的は、２，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン
酸２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジ
ルエステル（以下、本発明の化合物と称する）により達
成されることが見出された。
【００１０】本発明の化合物は、衣料の変質の原因とな
るエチニル基などの反応性に富む官能基を持たず、さら
に防虫効果の発現と防虫効果の持続性を適度にバランス
させる分子の適正な大きさを有していることから、衣料
用防虫剤として、衣料を変色させることなく高い防虫効
果を示すだけでなく、防虫効果の持続性の点でもすぐれ
ている。
るエチニル基などの反応性に富む官能基を持たず、さら
に防虫効果の発現と防虫効果の持続性を適度にバランス
させる分子の適正な大きさを有していることから、衣料
用防虫剤として、衣料を変色させることなく高い防虫効
果を示すだけでなく、防虫効果の持続性の点でもすぐれ
ている。
【００１１】なお、本発明の化合物は式
【００１２】
【化１】 で示される化学構造を有しており、文献未記載の新規化
合物である。
合物である。
【００１３】本発明の化合物は、公知の２，２，３−ト
リメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｉ）又はその反応
性誘導体、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
メチルベンジルアルコール（II）を原料として、通常の
エステルの合成法に順じて合成することができる。ここ
で、反応性誘導体とは低級アルキル（メチル、エチル
等）エステル、酸塩化物、酸無水物あるいは混合酸無水
物を包含する。
リメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｉ）又はその反応
性誘導体、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−
メチルベンジルアルコール（II）を原料として、通常の
エステルの合成法に順じて合成することができる。ここ
で、反応性誘導体とは低級アルキル（メチル、エチル
等）エステル、酸塩化物、酸無水物あるいは混合酸無水
物を包含する。
【００１４】２，２，３−トリメチルシクロプロパンカ
ルボン酸そのものを用いるときは、反応は脱水条件下で
行なわれる。すなわち、カルボン酸（Ｉ）とアルコール
（II）とを、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、エー
テル等の溶媒中で、触媒として硫酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸等を用いて加熱し、生成する水を共沸等の操作で
除くことで本発明の化合物を得ることができる。
ルボン酸そのものを用いるときは、反応は脱水条件下で
行なわれる。すなわち、カルボン酸（Ｉ）とアルコール
（II）とを、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、エー
テル等の溶媒中で、触媒として硫酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸等を用いて加熱し、生成する水を共沸等の操作で
除くことで本発明の化合物を得ることができる。
【００１５】カルボン酸（Ｉ）の低級アルキルエステル
を使用する場合は、該エステルをアルコール（II）と無
溶媒あるいはトルエン、ヘキサン等の溶媒を用いて苛性
ソーダ、苛性カリ等の存在下に加熱し、生成する低級ア
ルコールを系外に除くことで本発明の化合物を得ること
ができる。
を使用する場合は、該エステルをアルコール（II）と無
溶媒あるいはトルエン、ヘキサン等の溶媒を用いて苛性
ソーダ、苛性カリ等の存在下に加熱し、生成する低級ア
ルコールを系外に除くことで本発明の化合物を得ること
ができる。
【００１６】また、カルボン酸（Ｉ）の反応性誘導体と
して酸塩化物を使用する場合は、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機第３級塩基
を脱酸剤として用いて、該酸塩化物をアルコール（II）
とトルエン、ヘキサン、エーテル等の溶媒中で室温ある
いは加熱下に反応させることにより、本発明の化合物が
得られる。
して酸塩化物を使用する場合は、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機第３級塩基
を脱酸剤として用いて、該酸塩化物をアルコール（II）
とトルエン、ヘキサン、エーテル等の溶媒中で室温ある
いは加熱下に反応させることにより、本発明の化合物が
得られる。
【００１７】カルボン酸（Ｉ）の反応性誘導体として酸
無水物あるいは混合酸無水物を使用する場合は、触媒は
特に必要とせず、該酸無水物あるいは該混合酸無水物を
アルコール（II）と室温ないしは加熱下に反応させるこ
とにより本発明の化合物が得られる。溶媒の使用は反応
を円滑に行なう上で好都合であるが不可欠ではない。
無水物あるいは混合酸無水物を使用する場合は、触媒は
特に必要とせず、該酸無水物あるいは該混合酸無水物を
アルコール（II）と室温ないしは加熱下に反応させるこ
とにより本発明の化合物が得られる。溶媒の使用は反応
を円滑に行なう上で好都合であるが不可欠ではない。
【００１８】このようにして得られる本発明の化合物は
衣料用防虫剤として有用である。本発明の化合物を使用
するに際して、他の成分を加えずに単独でも使用できる
が、場合によっては他の成分、担体等と共に製剤化して
用いることもできる。例えば、パルプ板等に吸着させた
剤形が好ましい。なお、本発明の化合物には、カルボン
酸部分に基づく立体異性体および光学異性体が存在する
が、これらのエステルも全て本発明の化合物に含まれ
る。
衣料用防虫剤として有用である。本発明の化合物を使用
するに際して、他の成分を加えずに単独でも使用できる
が、場合によっては他の成分、担体等と共に製剤化して
用いることもできる。例えば、パルプ板等に吸着させた
剤形が好ましい。なお、本発明の化合物には、カルボン
酸部分に基づく立体異性体および光学異性体が存在する
が、これらのエステルも全て本発明の化合物に含まれ
る。
【００１９】
【実施例】実施例１ ２ ，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸２，
３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジルエス
テル（本発明の化合物）の合成 ２，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸６．
３ｇ（シス／トランス＝５５／４５）を、塩化チオニル
を用いて常法により酸塩化物に誘導した。
３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジルエス
テル（本発明の化合物）の合成 ２，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸６．
３ｇ（シス／トランス＝５５／４５）を、塩化チオニル
を用いて常法により酸塩化物に誘導した。
【００２０】この酸塩化物と２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジルアルコール９．５ｇ及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン８．３ｇをジイソプロピルエ
ーテル１００ml中に溶かし、５．５時間加熱還流した。
ルオロ−４−メチルベンジルアルコール９．５ｇ及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン８．３ｇをジイソプロピルエ
ーテル１００ml中に溶かし、５．５時間加熱還流した。
【００２１】反応混合物を常法にて処理し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／
ベンゼン／酢酸エチル＝５０／１０／１）により、本発
明の化合物のシス−体１．２ｇ及びトランス−体０．８
ｇを無色油状物として得た。残りのフラクションはシス
−体とトランス−体の混合物であった。物性値は次のと
おりであった。
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／
ベンゼン／酢酸エチル＝５０／１０／１）により、本発
明の化合物のシス−体１．２ｇ及びトランス−体０．８
ｇを無色油状物として得た。残りのフラクションはシス
−体とトランス−体の混合物であった。物性値は次のと
おりであった。
【００２２】 ｎD 25（２５℃の屈折率） シス−体 １．４６８０ トランス−体 １．４６６９ シス−体 重水素化クロロホルム中でのプロトンＮＭＲのδ値： １．１３（シングレット，３Ｈ），１．２０（シングレ
ット，６Ｈ）， １．２３（ダブレット，Ｊ＝８Hz，１Ｈ），１．４０
（ダブレット， Ｊ＝８Hz，１Ｈ），２．２８（トリプレット，Ｊ＝３H
z，３Ｈ）， ５．１７（シングレット，２Ｈ） 赤外線吸収スペクトル（カルボニル基による吸収）１７
４０cm-1 トランス−体 重水素化クロロホルム中でのプロトンＮＭＲのδ値： １．０９（ダブレット，Ｊ＝５Hz，３Ｈ），１．１２
（ダブレット， Ｊ＝５Hz，１Ｈ），１．１２（シングレット，３Ｈ）， １．２０（シングレット，３Ｈ），１．４１（クインテ
ット， Ｊ＝５Hz，１Ｈ），２．２８（トリプレット，Ｊ＝３H
z，３Ｈ）， ５．１９（カルテット，Ｊ＝３Hz，２Ｈ） 赤外線吸収スペクトル（カルボニル基による吸収）１７
４０cm-1 参考例１ ２ ，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルエステルの合
成 ２，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸（シ
ス／トランス＝４５／５５）６ミリモルを、塩化チオニ
ルを用いて、常法により酸クロライドに変換した。これ
にベンゼン１０mlを加えて希釈し、氷水浴上で冷却攪拌
しながら、更にペンタフルオロベンジルアルコール６ミ
リモルとピリジン７ミリモルをベンゼン１０mlに溶かし
た溶液を滴下した。滴下終了後氷水浴を外し、反応液を
２時間加熱還流した。
ット，６Ｈ）， １．２３（ダブレット，Ｊ＝８Hz，１Ｈ），１．４０
（ダブレット， Ｊ＝８Hz，１Ｈ），２．２８（トリプレット，Ｊ＝３H
z，３Ｈ）， ５．１７（シングレット，２Ｈ） 赤外線吸収スペクトル（カルボニル基による吸収）１７
４０cm-1 トランス−体 重水素化クロロホルム中でのプロトンＮＭＲのδ値： １．０９（ダブレット，Ｊ＝５Hz，３Ｈ），１．１２
（ダブレット， Ｊ＝５Hz，１Ｈ），１．１２（シングレット，３Ｈ）， １．２０（シングレット，３Ｈ），１．４１（クインテ
ット， Ｊ＝５Hz，１Ｈ），２．２８（トリプレット，Ｊ＝３H
z，３Ｈ）， ５．１９（カルテット，Ｊ＝３Hz，２Ｈ） 赤外線吸収スペクトル（カルボニル基による吸収）１７
４０cm-1 参考例１ ２ ，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸２，
３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルエステルの合
成 ２，２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸（シ
ス／トランス＝４５／５５）６ミリモルを、塩化チオニ
ルを用いて、常法により酸クロライドに変換した。これ
にベンゼン１０mlを加えて希釈し、氷水浴上で冷却攪拌
しながら、更にペンタフルオロベンジルアルコール６ミ
リモルとピリジン７ミリモルをベンゼン１０mlに溶かし
た溶液を滴下した。滴下終了後氷水浴を外し、反応液を
２時間加熱還流した。
【００２３】反応混合物を、常法にて処理し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝５０／１）により、２，２，３−トリメ
チルシクロプロパンカルボン酸２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロベンジルエステルのシス−体３７０mg、シ
ス／トランス＝１／１混合物３１０mg及びトランス−体
３２０mgを無色油状物として得た。物性値は次のとおり
であった。
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル＝５０／１）により、２，２，３−トリメ
チルシクロプロパンカルボン酸２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロベンジルエステルのシス−体３７０mg、シ
ス／トランス＝１／１混合物３１０mg及びトランス−体
３２０mgを無色油状物として得た。物性値は次のとおり
であった。
【００２４】 ｎD 25（２５℃の屈折率） シス−体 １．４５１９ トランス−体 １．４５０８実施例２ 本発明の化合物０．１ｇにＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾール：酸化防止剤）０．０５ｇを加
え、適量のクロロホルムに溶解し３cm×２cm×０．３mm
（厚さ）のパルプ板の表面に均等に吸着させ、衣料用防
虫剤を得た。試験 例１ ５００mlのガラス製容器（通称、マヨネーズ瓶）の下部
に評価薬剤１００mg、上部にイガ幼虫（学名Ｔｉｎｅａ
ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ Ｍｅｒｉｃｋ，５７日令）
１０頭と羊毛布を入れたステンレスのカゴを設置し、口
を密閉して温度２０℃の恒温槽内に７日間放置した後、
イガ幼虫を取出し、致死頭数及び羊毛の食害重量を測定
した。
チル−ｐ−クレゾール：酸化防止剤）０．０５ｇを加
え、適量のクロロホルムに溶解し３cm×２cm×０．３mm
（厚さ）のパルプ板の表面に均等に吸着させ、衣料用防
虫剤を得た。試験 例１ ５００mlのガラス製容器（通称、マヨネーズ瓶）の下部
に評価薬剤１００mg、上部にイガ幼虫（学名Ｔｉｎｅａ
ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ Ｍｅｒｉｃｋ，５７日令）
１０頭と羊毛布を入れたステンレスのカゴを設置し、口
を密閉して温度２０℃の恒温槽内に７日間放置した後、
イガ幼虫を取出し、致死頭数及び羊毛の食害重量を測定
した。
【００２５】評価薬剤の効果は、下式により食害率及び
致死率で示した。
致死率で示した。
【００２６】食害重量（mg）＝試験前の羊毛糸重量−試
験後の羊毛重量
験後の羊毛重量
【００２７】表１に示される結果から明らかなように、
本発明の化合物は充分な食害防止効果を示すことがわか
る。試験 例２および比較例１〜３ （効果の持続性確認の為の揮散性試験） 内径１７mm、深さ８mmのガラス製のシャーレに本発明の
化合物のシス−体及びトランス−体（試験例２）、２，
２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンジルエステルのシス体
（比較例１）、ベーパースリン（比較例２）および２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルエステル
（特開昭５６−７５４５８号公報記載の化合物）（比較
例３）をそれぞれ１００mg取り、室温下に放置し、揮散
量を３１日間測定した。
本発明の化合物は充分な食害防止効果を示すことがわか
る。試験 例２および比較例１〜３ （効果の持続性確認の為の揮散性試験） 内径１７mm、深さ８mmのガラス製のシャーレに本発明の
化合物のシス−体及びトランス−体（試験例２）、２，
２，３−トリメチルシクロプロパンカルボン酸２，３，
４，５，６−ペンタフルオロベンジルエステルのシス体
（比較例１）、ベーパースリン（比較例２）および２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸
２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンジルエステル
（特開昭５６−７５４５８号公報記載の化合物）（比較
例３）をそれぞれ１００mg取り、室温下に放置し、揮散
量を３１日間測定した。
【００２８】
【００２９】表２に示される結果から明らかなように、
本発明の化合物は１ケ月間の揮散量が２０％未満で実用
に十分耐え得る効果の持続性が期待できる。
本発明の化合物は１ケ月間の揮散量が２０％未満で実用
に十分耐え得る効果の持続性が期待できる。
【００３０】
【発明の効果】本発明の化合物は、衣料用防虫剤とし
て、衣料を変色させることなく高い防虫効果を示すだけ
でなく、効果の持続性にもすぐれている。
て、衣料を変色させることなく高い防虫効果を示すだけ
でなく、効果の持続性にもすぐれている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 53/06 C07C 69/74 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ２，２，３−トリメチルシクロプロパン
カルボン酸２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジルエステルを有効成分として含有する衣料用防
虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10321591A JP3197914B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | 新規シクロプロパンカルボン酸エステルを含有する衣料用防虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10321591A JP3197914B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | 新規シクロプロパンカルボン酸エステルを含有する衣料用防虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717916A JPH0717916A (ja) | 1995-01-20 |
| JP3197914B2 true JP3197914B2 (ja) | 2001-08-13 |
Family
ID=14348283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10321591A Expired - Fee Related JP3197914B2 (ja) | 1991-04-08 | 1991-04-08 | 新規シクロプロパンカルボン酸エステルを含有する衣料用防虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3197914B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5251116B2 (ja) * | 2007-12-21 | 2013-07-31 | 住友化学株式会社 | シクロプロパンカルボン酸エステル及びその用途 |
-
1991
- 1991-04-08 JP JP10321591A patent/JP3197914B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717916A (ja) | 1995-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4521331A (en) | Method of imparting a pleasant odor | |
| US3836568A (en) | Process for production of lower alkyl esters of cis-chrysanthemum monocarboxylic acid | |
| US3531510A (en) | Trimethyl octene nitriles | |
| EP0069761B1 (en) | (+)-4-substituted-2-indanols and insecticidal ester derivatives | |
| JP3197914B2 (ja) | 新規シクロプロパンカルボン酸エステルを含有する衣料用防虫剤 | |
| JP5557741B2 (ja) | 殺虫活性の高いポリエニルシクロプロパンカルボン酸エステル | |
| Kleschick | Stereoselective synthesis of cis-3-(2, 2-dichlorovinyl)-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid | |
| DE2113124C3 (de) | Cyclopropancarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| US3729503A (en) | Aromatic esters of terpene alcohols | |
| US4285969A (en) | Pyrethroids | |
| US5892133A (en) | Repellent agent against harmful insects and perfume composition containing the same | |
| KR940011906B1 (ko) | 보다 활성인 종의 함량이 많은 사이퍼메트린 또는 사이플루트린 이성체 혼합물의 제조방법 | |
| US6049001A (en) | Fluorine-containing carboxylic acid compounds, methods for their production, and chemical processes utilizing the same | |
| JP2008024670A (ja) | 害虫駆除剤 | |
| US4474980A (en) | Process for the preparation of intermediates for pyrethroids | |
| DE1817918B2 (de) | Ester des 1.7.7-trimethyl-bicyclo- eckige klammer auf 4.4.0 eckige klammer zu -decanols-(3) | |
| JPH06503328A (ja) | α−アルキルラクトンの調製方法 | |
| JPS625402B2 (ja) | ||
| JPS5851922B2 (ja) | サツチユウザイ オヨビ ソノセイゾウホウ | |
| JP2006089477A (ja) | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 | |
| JPS5817451B2 (ja) | γ↓−クロル↓−δ↓−不飽和カルボン酸エステルの製法 | |
| US3474130A (en) | Method for the production of beta,gamma-unsaturated acid esters from alpha,beta-unsaturated acid halides | |
| JP2708561B2 (ja) | 香 料 | |
| US4235785A (en) | 4-Acetyl-2-alkoxy-7,7-dimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]heptane | |
| FR2556342A1 (fr) | Nouveaux esters d'un derive d'acide vinylcyclopropanecarboxylique sous forme racemique ou optiquement active, procede de preparation de ces nouveaux esters, utilisation de ces esters pour lutter contre les insectes ou les acariens, et composition en particulier pour lutter contre les insectes ou les acariens contenant de tels esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |