JP3190629B2 - アミノシロキサン、その製造方法、該アミノシロキサンを使用して表面を処理する方法及びアミノシロキサンを含有する組成物 - Google Patents
アミノシロキサン、その製造方法、該アミノシロキサンを使用して表面を処理する方法及びアミノシロキサンを含有する組成物Info
- Publication number
- JP3190629B2 JP3190629B2 JP31614198A JP31614198A JP3190629B2 JP 3190629 B2 JP3190629 B2 JP 3190629B2 JP 31614198 A JP31614198 A JP 31614198A JP 31614198 A JP31614198 A JP 31614198A JP 3190629 B2 JP3190629 B2 JP 3190629B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organopolysiloxane
- formula
- room temperature
- solid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09G—POLISHING COMPOSITIONS; SKI WAXES
- C09G1/00—Polishing compositions
- C09G1/06—Other polishing compositions
- C09G1/14—Other polishing compositions based on non-waxy substances
- C09G1/16—Other polishing compositions based on non-waxy substances on natural or synthetic resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノ基を有しか
つ室温で固体のオルガノポリシロキサン、該オルガノポ
リシロキサンを含有する組成物、その製造方法及び表面
を処理する方法に関する。
つ室温で固体のオルガノポリシロキサン、該オルガノポ
リシロキサンを含有する組成物、その製造方法及び表面
を処理する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】清浄組成物、例えば窓ガラスを洗浄する
溶液、自動車用艶出剤、ガラスセラミック維持剤（Ｇｌ
ａｓｋｅｒａｍｉｋｐｆｌｅｇｅｍｉｔｔｅｌ）、金属
−及びテキスタイル洗浄剤中でオルガノポリシロキサン
を使用することは公知である。刊行物の英国特許第１１
７２４７９号明細書、米国特許第３６８１１２２号及び
同第４１２４５２３号明細書には、大体において、オル
ガノポリシロキサン、第３〜５主族のアルカリ金属塩、
研磨剤及び水から成り、場合により増粘剤及び非イオン
界面活性剤を含有する清浄剤が記載されている。これら
の配合物は原則として表面を清浄にするために適してい
るが、保護し、維持しかつ疎水化する効果は全く不十分
である。ヨーロッパ特許出願公開第０５４８７８９号明
細書には、大体おいて有機溶剤を含有せずかつ室温で固
体のオルガノポリシロキサンの使用下に製造される硬質
表面の維持剤（Ｐｆｌｅｇｅｍｉｔｔｅｌ）が記載され
ている。維持剤は高い耐候性及び耐洗浄性によって優れ
ているが、不十分な彩度（Ｆａｒｂｓａｅｔｔｉｇｕｎ
ｇ）及び光沢深さを有する。米国特許第４６９９９８８
号明細書には、アミン官能基を有するワックス状のシラ
ン及びシロキサンが記載されている。長鎖アルキル基は
Ｓｉ−Ｏ−Ｃ−結合を介してシロキサンに結合されてお
り、この結合は当業者に周知のように特に７のｐＨ値か
ら逸脱すると加水分解に対して不安定であるが、これは
望ましくない。
溶液、自動車用艶出剤、ガラスセラミック維持剤（Ｇｌ
ａｓｋｅｒａｍｉｋｐｆｌｅｇｅｍｉｔｔｅｌ）、金属
−及びテキスタイル洗浄剤中でオルガノポリシロキサン
を使用することは公知である。刊行物の英国特許第１１
７２４７９号明細書、米国特許第３６８１１２２号及び
同第４１２４５２３号明細書には、大体において、オル
ガノポリシロキサン、第３〜５主族のアルカリ金属塩、
研磨剤及び水から成り、場合により増粘剤及び非イオン
界面活性剤を含有する清浄剤が記載されている。これら
の配合物は原則として表面を清浄にするために適してい
るが、保護し、維持しかつ疎水化する効果は全く不十分
である。ヨーロッパ特許出願公開第０５４８７８９号明
細書には、大体おいて有機溶剤を含有せずかつ室温で固
体のオルガノポリシロキサンの使用下に製造される硬質
表面の維持剤（Ｐｆｌｅｇｅｍｉｔｔｅｌ）が記載され
ている。維持剤は高い耐候性及び耐洗浄性によって優れ
ているが、不十分な彩度（Ｆａｒｂｓａｅｔｔｉｇｕｎ
ｇ）及び光沢深さを有する。米国特許第４６９９９８８
号明細書には、アミン官能基を有するワックス状のシラ
ン及びシロキサンが記載されている。長鎖アルキル基は
Ｓｉ−Ｏ−Ｃ−結合を介してシロキサンに結合されてお
り、この結合は当業者に周知のように特に７のｐＨ値か
ら逸脱すると加水分解に対して不安定であるが、これは
望ましくない。
【０００３】ドイツ国特許出願公開第３３２１２８９号
明細書には、液状のアミノ官能性オルガノポリシロキサ
ン、環状ジメチルポリシロキサン、ポリシロキサン−ポ
リオキシアルキレン−ブロックコポリマー、磨き粉、界
面活性剤及び水から成る、ガラスセラミック表面を清浄
するための油中水型エマルションが記載されている。こ
の配合物の清浄効果はなるほど同様に存在するが、保護
皮膜形成剤として含有された液状のアミノ官能性オルガ
ノポリシロキサンの保護効果、特に多量の糖を含有する
食物残渣の焦げ付きに対する保護効果は不十分である。
明細書には、液状のアミノ官能性オルガノポリシロキサ
ン、環状ジメチルポリシロキサン、ポリシロキサン−ポ
リオキシアルキレン−ブロックコポリマー、磨き粉、界
面活性剤及び水から成る、ガラスセラミック表面を清浄
するための油中水型エマルションが記載されている。こ
の配合物の清浄効果はなるほど同様に存在するが、保護
皮膜形成剤として含有された液状のアミノ官能性オルガ
ノポリシロキサンの保護効果、特に多量の糖を含有する
食物残渣の焦げ付きに対する保護効果は不十分である。
【０００４】ドイツ国特許明細書第２９５２７５６号明
細書には、金属酸化物及び／又はアミノ基を含有するポ
リシロキサン、クレンザー及び洗剤及び追加的界面活性
剤を含有する組成物が記載されている。当該維持剤は清
浄しかつ状態調節する効果は有するが、連続的な粘度の
増大による小さい貯蔵安定性、不良な磨き能力及び多量
の糖を含有する焦げ付いた食物に対する不十分な保護効
果を示す。ドイツ国特許出願公開第３３２７９２６号明
細書には、液状アミノ官能性ポリジメチルシロキサン、
乳化剤、酸性成分、溶剤、研磨剤、保護被膜改良剤及び
水から成るエマルション配合物が記載されている。当該
維持剤は清浄しかつ状態調節する効果を有するが、ドイ
ツ国特許明細書第２９５２７５６号明細書について記載
したような同じ欠点を有する。
細書には、金属酸化物及び／又はアミノ基を含有するポ
リシロキサン、クレンザー及び洗剤及び追加的界面活性
剤を含有する組成物が記載されている。当該維持剤は清
浄しかつ状態調節する効果は有するが、連続的な粘度の
増大による小さい貯蔵安定性、不良な磨き能力及び多量
の糖を含有する焦げ付いた食物に対する不十分な保護効
果を示す。ドイツ国特許出願公開第３３２７９２６号明
細書には、液状アミノ官能性ポリジメチルシロキサン、
乳化剤、酸性成分、溶剤、研磨剤、保護被膜改良剤及び
水から成るエマルション配合物が記載されている。当該
維持剤は清浄しかつ状態調節する効果を有するが、ドイ
ツ国特許明細書第２９５２７５６号明細書について記載
したような同じ欠点を有する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、従来の技術水
準の欠点を克服し、特に極めて良好な長期間安定の保護
及び維持効果、極めて良好な長期間安定の疎水化及び同
時に優れた彩度及び光沢深さを示すオルガノポリシロキ
サンを基剤とする組成物を提供するという課題が生じ
た。
準の欠点を克服し、特に極めて良好な長期間安定の保護
及び維持効果、極めて良好な長期間安定の疎水化及び同
時に優れた彩度及び光沢深さを示すオルガノポリシロキ
サンを基剤とする組成物を提供するという課題が生じ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記課題は、次ぎに記載
する本発明によって解決された。
する本発明によって解決された。
【０００７】本発明の対象は、温度変化に基づいてその
凝集状態を可逆的に変化することができる、アミノ基を
有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサンである。
凝集状態を可逆的に変化することができる、アミノ基を
有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサンである。
【０００８】凝集状態の可逆的変化は、本発明の場合固
体の凝集状態が液体の凝集状態に可逆的に変化しかつ逆
もまた同じであることを意味する。
体の凝集状態が液体の凝集状態に可逆的に変化しかつ逆
もまた同じであることを意味する。
【０００９】室温とは以下には２０℃の温度を意味する
ものとする。
ものとする。
【００１０】アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンは、一般式Ｉ： Ｒ１ ａＲ２ ｂＲ３ ｃＳｉＯ（４−ａ−ｂ−ｃ）／２ （Ｉ） で示されるシロキサン単位を有するようなものであり、
前記式中Ｒ１は、同じか又は異なっていてもよくかつ好
ましくは１〜１２個の炭素原子を有する１価の未置換又
はフッ素−、塩素−又は臭素−置換炭化水素基、好まし
くは１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシ基、ヒド
ロキシ基又はハロゲン基を表し、Ｒ２は、同じか又は異
なっていてもよくかつ好ましくは１〜４０個の炭素原子
を有する、好ましくは１価の未置換炭化水素基を表し、
Ｒ３は、同じか又は異なっていてもよくかつ好ましくは
アミノ基を有する炭化水素基を表し、ａは０、１、２又
は３であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは０、１又は
２であり、ただし、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３より小さいか
又は３に等しくかつ全分子中に、アミノ基を有する炭化
水素基を有する少なくとも１個の単位が存在することを
条件とする。
ポリシロキサンは、一般式Ｉ： Ｒ１ ａＲ２ ｂＲ３ ｃＳｉＯ（４−ａ−ｂ−ｃ）／２ （Ｉ） で示されるシロキサン単位を有するようなものであり、
前記式中Ｒ１は、同じか又は異なっていてもよくかつ好
ましくは１〜１２個の炭素原子を有する１価の未置換又
はフッ素−、塩素−又は臭素−置換炭化水素基、好まし
くは１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシ基、ヒド
ロキシ基又はハロゲン基を表し、Ｒ２は、同じか又は異
なっていてもよくかつ好ましくは１〜４０個の炭素原子
を有する、好ましくは１価の未置換炭化水素基を表し、
Ｒ３は、同じか又は異なっていてもよくかつ好ましくは
アミノ基を有する炭化水素基を表し、ａは０、１、２又
は３であり、ｂは０、１又は２であり、ｃは０、１又は
２であり、ただし、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３より小さいか
又は３に等しくかつ全分子中に、アミノ基を有する炭化
水素基を有する少なくとも１個の単位が存在することを
条件とする。
【００１１】好ましいのは、式ＩＩ： R1 dR2 eR3 fSiO(SiR1R2O)x[(SiR1R3O)r(SiR1 2O)s]ySiR1 dR2 eR3 f （ＩＩ） 又は式ＩＩＩ： ［（ＳｉＲ１Ｒ４Ｏ）］ｚ （ＩＩＩ） を有する線状又は環状オルガノポリシロキサン又はそれ
らの任意の混合物であり、前記式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３
は前記のものを表し、Ｒ４は、同じか又は異なっていて
もよくかつＲ１、Ｒ２又はＲ３を表し、ｄは１、２又は
３であり、ｅは０、１又は２であり、ｆは０、１又は２
であり、ｒは０〜１５０の値、好ましくは０〜１００の
値、特に好ましくは０〜５０の値の整数であり、ｓは０
〜２００の値、好ましくは０〜１５０の値、特に好まし
くは０〜１００の値の整数であり、ｘは０〜３００の
値、好ましくは０〜２００の値、特に好ましくは０〜１
００の値の整数であり、ｙは０〜２００の値、好ましく
は０〜１５０の値、特に好ましくは０〜１００の値の整
数でありかつｘ＋ｙの合計は０〜５００、好ましくは３
５０、特に好ましくは２００であり、この際（ＳｉＲ１
Ｒ３Ｏ）ｒ及び（ＳｉＲ1 2Ｏ）ｓ単位は任意の順序で存
在していてもよく、ｚは、３〜３０、好ましくは３〜２
０、特に好ましくは３〜１２の値の整数であり、ただし
好ましくは、式ＩＩ中の少なくとも１個のＲ２は少なく
とも１４個の炭素原子を有する炭化水素基を表しかつ式
ＩＩ中に少なくとも１個のＲ３が存在することを条件と
し、かつ好ましくは、式ＩＩＩ中の少なくともＲ４基は
同時にあるときはＲ２を表し、あるときはＲ３を表すこ
とを条件とする。
らの任意の混合物であり、前記式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３
は前記のものを表し、Ｒ４は、同じか又は異なっていて
もよくかつＲ１、Ｒ２又はＲ３を表し、ｄは１、２又は
３であり、ｅは０、１又は２であり、ｆは０、１又は２
であり、ｒは０〜１５０の値、好ましくは０〜１００の
値、特に好ましくは０〜５０の値の整数であり、ｓは０
〜２００の値、好ましくは０〜１５０の値、特に好まし
くは０〜１００の値の整数であり、ｘは０〜３００の
値、好ましくは０〜２００の値、特に好ましくは０〜１
００の値の整数であり、ｙは０〜２００の値、好ましく
は０〜１５０の値、特に好ましくは０〜１００の値の整
数でありかつｘ＋ｙの合計は０〜５００、好ましくは３
５０、特に好ましくは２００であり、この際（ＳｉＲ１
Ｒ３Ｏ）ｒ及び（ＳｉＲ1 2Ｏ）ｓ単位は任意の順序で存
在していてもよく、ｚは、３〜３０、好ましくは３〜２
０、特に好ましくは３〜１２の値の整数であり、ただし
好ましくは、式ＩＩ中の少なくとも１個のＲ２は少なく
とも１４個の炭素原子を有する炭化水素基を表しかつ式
ＩＩ中に少なくとも１個のＲ３が存在することを条件と
し、かつ好ましくは、式ＩＩＩ中の少なくともＲ４基は
同時にあるときはＲ２を表し、あるときはＲ３を表すこ
とを条件とする。
【００１２】Ｒ１基は、好ましくはＣ１〜Ｃ12−炭化水
素基、Ｃ１〜Ｃ12−アルコキシ基、ハロゲン基及びヒド
ロキシ基である。
素基、Ｃ１〜Ｃ12−アルコキシ基、ハロゲン基及びヒド
ロキシ基である。
【００１３】Ｒ１基の例は、好ましくはアルキル基、例
えばメチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロ
ピル−、ｎ−ブチル−、イソ−ブチル−、ｔ−ブチル
−、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペンチ
ル−、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシ
ル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル
基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル基、例え
ば２，２，４−トリメチルペンチル基、ノニル基、例え
ばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデ
シル基、例えばｎ−ドデシル基；アルケニル基、例えば
ビニル−及びアリル基；シクロアルキル基、例えばシク
ロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル基及
びメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフェニ
ル−及びナフチル基；アルカリール基、ｏ−、ｍ−、ｐ
−トルイル基、キシリル基及びエチルフェニル基；アラ
ルキル基、例えばベンジル基、α−及びβ−フェニルエ
チル基；及びハロゲン基、例えば塩素−、フッ素−、臭
素−及びヨウ素基である。
えばメチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロ
ピル−、ｎ−ブチル−、イソ−ブチル−、ｔ−ブチル
−、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペンチ
ル−、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシ
ル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル
基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル基、例え
ば２，２，４−トリメチルペンチル基、ノニル基、例え
ばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデ
シル基、例えばｎ−ドデシル基；アルケニル基、例えば
ビニル−及びアリル基；シクロアルキル基、例えばシク
ロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル基及
びメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフェニ
ル−及びナフチル基；アルカリール基、ｏ−、ｍ−、ｐ
−トルイル基、キシリル基及びエチルフェニル基；アラ
ルキル基、例えばベンジル基、α−及びβ−フェニルエ
チル基；及びハロゲン基、例えば塩素−、フッ素−、臭
素−及びヨウ素基である。
【００１４】アルコキシ基Ｒ１は、酸素原子を介して結
合された、前記のアルキル基である。アルキル基の例は
アルコキシ基についても十分あてはまる。
合された、前記のアルキル基である。アルキル基の例は
アルコキシ基についても十分あてはまる。
【００１５】Ｒ１は、特に好ましくはメチル基、メトキ
シ基、塩素基及びヒドロキシ基である。
シ基、塩素基及びヒドロキシ基である。
【００１６】Ｒ２基は、好ましくは炭素原子１４〜４０
個を有する炭化水素基、特に炭素原子１４〜３２個を有
する炭化水素基であり、ｎ−オクタデシル基が有利であ
る。
個を有する炭化水素基、特に炭素原子１４〜３２個を有
する炭化水素基であり、ｎ−オクタデシル基が有利であ
る。
【００１７】Ｒ２基の例は、アルキル基、例えば−(Ｃ
Ｈ2)13ＣＨ3，−(ＣＨ2)14ＣＨ3，−(ＣＨ2)15ＣＨ3，
−(ＣＨ2)16ＣＨ3，−(ＣＨ2)17ＣＨ3，−(ＣＨ2)18Ｃ
Ｈ3，−(ＣＨ2)19ＣＨ3，−(ＣＨ2)20ＣＨ3，−(ＣＨ2)
21ＣＨ3，−(ＣＨ2)22ＣＨ3，−(ＣＨ2)23ＣＨ3，−(Ｃ
Ｈ2)24ＣＨ3，−(ＣＨ2)25ＣＨ3，−(ＣＨ2)26ＣＨ3，
−(ＣＨ2)27ＣＨ3，−(ＣＨ2)28ＣＨ3，−(ＣＨ2)29Ｃ
Ｈ3，−(ＣＨ2)30ＣＨ3，−(ＣＨ2)31ＣＨ3，−(ＣＨ2)
32ＣＨ3，及びそれらの異性体基である。
Ｈ2)13ＣＨ3，−(ＣＨ2)14ＣＨ3，−(ＣＨ2)15ＣＨ3，
−(ＣＨ2)16ＣＨ3，−(ＣＨ2)17ＣＨ3，−(ＣＨ2)18Ｃ
Ｈ3，−(ＣＨ2)19ＣＨ3，−(ＣＨ2)20ＣＨ3，−(ＣＨ2)
21ＣＨ3，−(ＣＨ2)22ＣＨ3，−(ＣＨ2)23ＣＨ3，−(Ｃ
Ｈ2)24ＣＨ3，−(ＣＨ2)25ＣＨ3，−(ＣＨ2)26ＣＨ3，
−(ＣＨ2)27ＣＨ3，−(ＣＨ2)28ＣＨ3，−(ＣＨ2)29Ｃ
Ｈ3，−(ＣＨ2)30ＣＨ3，−(ＣＨ2)31ＣＨ3，−(ＣＨ2)
32ＣＨ3，及びそれらの異性体基である。
【００１８】Ｒ３基は、好ましくは式ＩＶ： −Ｒ５−［（ＮＲ６）−Ｒ７］ｔＮＲ８Ｒ９ （ＩＶ） 示される基であり、前記式中Ｒ５は、好ましくは２価の
Ｃ１〜Ｃ18−炭化水素基を表し、Ｒ６は、好ましくは水
素原子又は未置換の又はフッ素−、塩素−又は臭素置換
Ｃ１〜Ｃ10−アルキル基を表し、Ｒ７は、２価のＣ１〜
Ｃ18−炭化水素基を表し、Ｒ８は、好ましくは水素原子
又は未置換の又はフッ素−、塩素−又は臭素置換Ｃ１〜
Ｃ10−アルキル基を表し、Ｒ９は、好ましくは水素原子
又は未置換の又はフッ素−、塩素−又は臭素置換Ｃ１〜
Ｃ10−アルキル基を表し、ｔは、好ましくは０〜６の値
の整数を表す。
Ｃ１〜Ｃ18−炭化水素基を表し、Ｒ６は、好ましくは水
素原子又は未置換の又はフッ素−、塩素−又は臭素置換
Ｃ１〜Ｃ10−アルキル基を表し、Ｒ７は、２価のＣ１〜
Ｃ18−炭化水素基を表し、Ｒ８は、好ましくは水素原子
又は未置換の又はフッ素−、塩素−又は臭素置換Ｃ１〜
Ｃ10−アルキル基を表し、Ｒ９は、好ましくは水素原子
又は未置換の又はフッ素−、塩素−又は臭素置換Ｃ１〜
Ｃ10−アルキル基を表し、ｔは、好ましくは０〜６の値
の整数を表す。
【００１９】２価のＣ１〜Ｃ18−炭化水素基Ｒ５及びＲ
７の例は、メチレン−、エチレン−、ｎ−プロピレン
−、イソ−プロピレン−、ｎ−ブチレン−、イソ−ブチ
レン−、ｔ−ブチレン−、ｎ−ペンチレン−、イソ−ペ
ンチレン−、ネオ−ペンチレン−、ｔ−ペンチレン基、
ヘキシレン基、例えばｎ−ヘキシレン基、ヘプチレン
基、例えばｎ−ヘプチレン基、オクチレン基、例えばｎ
−オクチレン基及びイソ−オクチレン基、例えば２，
２，４−トリメチルペンチレン基、ノニレン基、例えば
ｎ−ノニレン基、デシレン基、例えばｎ−デシレン基、
ドデシレン基、例えばｎ−ドデシレン基；オクタデシレ
ン基、例えばｎ−オクタデシレンン基である。
７の例は、メチレン−、エチレン−、ｎ−プロピレン
−、イソ−プロピレン−、ｎ−ブチレン−、イソ−ブチ
レン−、ｔ−ブチレン−、ｎ−ペンチレン−、イソ−ペ
ンチレン−、ネオ−ペンチレン−、ｔ−ペンチレン基、
ヘキシレン基、例えばｎ−ヘキシレン基、ヘプチレン
基、例えばｎ−ヘプチレン基、オクチレン基、例えばｎ
−オクチレン基及びイソ−オクチレン基、例えば２，
２，４−トリメチルペンチレン基、ノニレン基、例えば
ｎ−ノニレン基、デシレン基、例えばｎ−デシレン基、
ドデシレン基、例えばｎ−ドデシレン基；オクタデシレ
ン基、例えばｎ−オクタデシレンン基である。
【００２０】Ｃ１〜Ｃ10−アルキル基Ｒ６，Ｒ８及びＲ
９の例は、Ｒ１で挙げたＣ10までの炭化水素基である。
９の例は、Ｒ１で挙げたＣ10までの炭化水素基である。
【００２１】Ｒ３は、特に好ましくは一般式Ｖ： −Ｒ10−［（ＮＲ11）−Ｒ12］ｕＮＲ13Ｒ14 （Ｖ） で示される基であり、前記式中Ｒ10は、好ましくは２価
のＣ１〜Ｃ12−炭化水素基を表し、Ｒ11は、好ましくは
水素原子又はＣ１〜Ｃ10−アルキル基であり、Ｒ12は、
好ましくは２価のＣ１−Ｃ12−炭化水素基を表し、Ｒ13
は、好ましくは水素原子又はＣ１〜Ｃ10−アルキル基を
表し、Ｒ14は、好ましくは水素原子又はＣ１〜Ｃ10−ア
ルキル基を表し、ｕは、０〜３の値の整数を表す。
のＣ１〜Ｃ12−炭化水素基を表し、Ｒ11は、好ましくは
水素原子又はＣ１〜Ｃ10−アルキル基であり、Ｒ12は、
好ましくは２価のＣ１−Ｃ12−炭化水素基を表し、Ｒ13
は、好ましくは水素原子又はＣ１〜Ｃ10−アルキル基を
表し、Ｒ14は、好ましくは水素原子又はＣ１〜Ｃ10−ア
ルキル基を表し、ｕは、０〜３の値の整数を表す。
【００２２】２価のＣ１〜Ｃ12−炭化水素基Ｒ10及びＲ
12の例は、Ｒ５及びＲ７で挙げたＣ12までの炭化水素基
である。
12の例は、Ｒ５及びＲ７で挙げたＣ12までの炭化水素基
である。
【００２３】Ｃ１〜Ｃ10−アルキル基Ｒ11、Ｒ13及びＲ
14の例は、Ｒ１で挙げたＣ10までの炭化水素基である。
14の例は、Ｒ１で挙げたＣ10までの炭化水素基である。
【００２４】Ｒ３基の例は、好ましくは次ぎのものであ
る：-CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-NH(CH3), -CH2
-CH2-CH2-N(CH3)2,-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2, -CH
2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH(CH3),-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-C
H2-N(CH3)2, -CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH(CH2CH3),-C
H2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-N(CH2CH3)2, -CH2-CH2-CH2-NH
（シクロ−Ｃ6Ｈ11）。
る：-CH2-CH2-CH2-NH2, -CH2-CH2-CH2-NH(CH3), -CH2
-CH2-CH2-N(CH3)2,-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2, -CH
2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH(CH3),-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-C
H2-N(CH3)2, -CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH(CH2CH3),-C
H2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-N(CH2CH3)2, -CH2-CH2-CH2-NH
（シクロ−Ｃ6Ｈ11）。
【００２５】前記式中には記載しないけれども、ジオル
ガノシロキサン単位の１０モル％までは、他のシロキサ
ン単位、しかし大抵は程度の差こそあれ避け難い不純物
としてのみ存在するシロキサン単位、例えばＲ1 3ＳｉＯ
1/2−、Ｒ1ＳｉＯ3/2−、ＳｉＯ4/2−単位（Ｒ１は前記
のものを表す）によって交換されていてもよい。
ガノシロキサン単位の１０モル％までは、他のシロキサ
ン単位、しかし大抵は程度の差こそあれ避け難い不純物
としてのみ存在するシロキサン単位、例えばＲ1 3ＳｉＯ
1/2−、Ｒ1ＳｉＯ3/2−、ＳｉＯ4/2−単位（Ｒ１は前記
のものを表す）によって交換されていてもよい。
【００２６】式ＩＩ及びＩＩＩで示される、アミノ基を
有しかつ室温で固体の本発明のオルガノポリシロキサン
は、ワックス様のコンシステンシー及び融点２５〜１０
０℃を有する。
有しかつ室温で固体の本発明のオルガノポリシロキサン
は、ワックス様のコンシステンシー及び融点２５〜１０
０℃を有する。
【００２７】本発明の他の対象は、アミノ基を有しかつ
室温で固体のオルガノポリシロキサンの製造方法であ
る。
室温で固体のオルガノポリシロキサンの製造方法であ
る。
【００２８】アミノ基を有しかつ室温で固体の本発明の
オルガノポリシロキサンは、好ましくは一般式ＶＩ： Ｒ１ ｇＲ２ ｈＳｉ （ＶＩ） で示されるシラン又はケイ素化学で公知の方法により製
造される、式ＶＩのシランのオリゴマー水解物またはそ
れらの任意の混合物を、一般式ＶＩＩ： Ｒ１ ｉＲ３ ｋＳｉ （ＶＩＩ） で示されるシラン又は一般式ＶＩＩＩ： Ｒ１ ｌＲ３ ｍＳｉＯ（４−ｌ−ｍ）／２ （ＶＩＩＩ） で示されるシロキサン単位から構成されているシロキサ
ン又はこれらの任意の混合物と反応させることによって
製造され、前記式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記のものを
表し、ｇは１、２、３又は４であり、ｈは０、１又は２
であり、ｉは１、２、３又は４であり、ｋは０、１又は
２であり、ｌは０、１、２又は３であり、ｍは０、１又
は２である。
オルガノポリシロキサンは、好ましくは一般式ＶＩ： Ｒ１ ｇＲ２ ｈＳｉ （ＶＩ） で示されるシラン又はケイ素化学で公知の方法により製
造される、式ＶＩのシランのオリゴマー水解物またはそ
れらの任意の混合物を、一般式ＶＩＩ： Ｒ１ ｉＲ３ ｋＳｉ （ＶＩＩ） で示されるシラン又は一般式ＶＩＩＩ： Ｒ１ ｌＲ３ ｍＳｉＯ（４−ｌ−ｍ）／２ （ＶＩＩＩ） で示されるシロキサン単位から構成されているシロキサ
ン又はこれらの任意の混合物と反応させることによって
製造され、前記式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記のものを
表し、ｇは１、２、３又は４であり、ｈは０、１又は２
であり、ｉは１、２、３又は４であり、ｋは０、１又は
２であり、ｌは０、１、２又は３であり、ｍは０、１又
は２である。
【００２９】一般式Ｉの、アミノ基を有しかつ室温で固
体の本発明のオルガノポリシロキサンは、好ましくは、
一般式ＶＩのシランを、一般式ＶＩＩのシラン又はケイ
素化学で公知の方法により一般式ＶＩＩのシランから製
造されている水解物、又は一般式ＶＩＩＩの単位を有す
るシロキサン、又はこれらの任意の混合物と反応させる
ことによって製造される。
体の本発明のオルガノポリシロキサンは、好ましくは、
一般式ＶＩのシランを、一般式ＶＩＩのシラン又はケイ
素化学で公知の方法により一般式ＶＩＩのシランから製
造されている水解物、又は一般式ＶＩＩＩの単位を有す
るシロキサン、又はこれらの任意の混合物と反応させる
ことによって製造される。
【００３０】一般式ＶＩＩＩのシロキサン単位から構成
されているシロキサンは、線状、枝分かれ又は環状であ
ってよい。
されているシロキサンは、線状、枝分かれ又は環状であ
ってよい。
【００３１】アミノ基を有しかつ室温で固体の、一般式
Ｉによる本発明のオルガノポリシロキサンは、特に好ま
しくは、ケイ素化学で公知の方法により反応させてオリ
ゴマー水解物を形成している一般式ＶＩのシランを、一
般式ＶＩＩのシラン又はケイ素化学で公知の方法により
一般式ＶＩＩのシランから製造されている水解物、又は
一般式ＶＩＩＩの単位を有するシロキサン、又はこれら
の任意の混合物と反応させることによって製造される。
Ｉによる本発明のオルガノポリシロキサンは、特に好ま
しくは、ケイ素化学で公知の方法により反応させてオリ
ゴマー水解物を形成している一般式ＶＩのシランを、一
般式ＶＩＩのシラン又はケイ素化学で公知の方法により
一般式ＶＩＩのシランから製造されている水解物、又は
一般式ＶＩＩＩの単位を有するシロキサン、又はこれら
の任意の混合物と反応させることによって製造される。
【００３２】一般式ＶＩＩＩのシロキサン単位から構成
されているシロキサンは、線状、枝分かれ又は環状であ
ってよい。
されているシロキサンは、線状、枝分かれ又は環状であ
ってよい。
【００３３】本発明方法は、溶剤の存在又は不在で行う
ことができる。溶剤を使用する場合には、１６０℃まで
の沸点又は沸騰範囲（０．１ＭＰａ）を有する溶剤が好
ましい。このような溶剤の例は、水；アルコール、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ−
プロパノール、ｎ−アミルアルコール、ｉ−アミルアル
コール；エーテル、例えばジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル；塩素化炭化水
素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラ
クロロメタン、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン；炭化水素、例えばペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘ
キサン−異性体混合物、ヘプタン、オクタン、ペトロリ
ウムスピリット、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、
キシレン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、ジイソプロピルケトン、メチル−イソブチルケトン
（ＭＩＢＫ）；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、プロピオン酸プロピル、酪酸エチル、イソ酪酸エチ
ル；二硫化炭素及びニトロベンゼン、又はこれらの溶剤
の混合物である。
ことができる。溶剤を使用する場合には、１６０℃まで
の沸点又は沸騰範囲（０．１ＭＰａ）を有する溶剤が好
ましい。このような溶剤の例は、水；アルコール、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソ−
プロパノール、ｎ−アミルアルコール、ｉ−アミルアル
コール；エーテル、例えばジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル；塩素化炭化水
素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラ
クロロメタン、１，２−ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン；炭化水素、例えばペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘ
キサン−異性体混合物、ヘプタン、オクタン、ペトロリ
ウムスピリット、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、
キシレン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、ジイソプロピルケトン、メチル−イソブチルケトン
（ＭＩＢＫ）；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、プロピオン酸プロピル、酪酸エチル、イソ酪酸エチ
ル；二硫化炭素及びニトロベンゼン、又はこれらの溶剤
の混合物である。
【００３４】溶剤という用語は、すべての反応成分が溶
剤中で溶解しなければならないことを意味するものでは
ない。反応はまた１種以上の反応成分の懸濁液又はエマ
ルション中でも行うことができる。。反応は混和性の差
を有する溶剤混合物中でも行うことができ、この際それ
ぞれの混合相にはその都度少なくとも１つの反応成分が
可溶である。
剤中で溶解しなければならないことを意味するものでは
ない。反応はまた１種以上の反応成分の懸濁液又はエマ
ルション中でも行うことができる。。反応は混和性の差
を有する溶剤混合物中でも行うことができ、この際それ
ぞれの混合相にはその都度少なくとも１つの反応成分が
可溶である。
【００３５】上記の方法の場合、縮合−及び平衡化反応
を促進する自体公知の触媒を使用することができる。縮
合−及び平衡化反応を促進する触媒の例は、硫酸、リン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩化鉄（ＩＩ）、
塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、カオリ
ン、酸性ゼオライト、スルホン化炭素、アルカリ金属水
酸化物、例えば水酸化リチウム、−ナトリウム、−カリ
ウム及び−セシウム、アルカリ金属アルコラート、第四
水酸化アンモニウム、例えばテトラメチルアンモニウム
水酸化物、ベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物、
ベンジルトリエチルアンモニウム水酸化物、ベンジルト
リメチルアンモニウムブチレート、β−ヒドロキシエチ
ルトリメチルアンモニウム−２−エチルヘキソエート、
第四ホスホニウム水酸化物、例えばテトラ−ｎ−ブチル
ホスホニウム水酸化物及びトリ−ｎ−ブチル−３−［ト
リス−（トリメチルシロキシ）シリル］−ｎ−プロピル
ホスホニウム水酸化物、アルカリ金属シロキサノレート
及びアンモニウムオルガノシロキサノレート、例えばベ
ンジルトリメチルアンモニウムメチルシロキサノレー
ト、及びリン−窒素−化合物である。
を促進する自体公知の触媒を使用することができる。縮
合−及び平衡化反応を促進する触媒の例は、硫酸、リン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩化鉄（ＩＩ）、
塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、カオリ
ン、酸性ゼオライト、スルホン化炭素、アルカリ金属水
酸化物、例えば水酸化リチウム、−ナトリウム、−カリ
ウム及び−セシウム、アルカリ金属アルコラート、第四
水酸化アンモニウム、例えばテトラメチルアンモニウム
水酸化物、ベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物、
ベンジルトリエチルアンモニウム水酸化物、ベンジルト
リメチルアンモニウムブチレート、β−ヒドロキシエチ
ルトリメチルアンモニウム−２−エチルヘキソエート、
第四ホスホニウム水酸化物、例えばテトラ−ｎ−ブチル
ホスホニウム水酸化物及びトリ−ｎ−ブチル−３−［ト
リス−（トリメチルシロキシ）シリル］−ｎ−プロピル
ホスホニウム水酸化物、アルカリ金属シロキサノレート
及びアンモニウムオルガノシロキサノレート、例えばベ
ンジルトリメチルアンモニウムメチルシロキサノレー
ト、及びリン−窒素−化合物である。
【００３６】特に、酸性触媒、すなわち硫酸、トリフル
オロメタンスルホン酸及び塩酸又は塩基性触媒、すなわ
ち水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウム水酸化物
及びベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物が好まし
い。
オロメタンスルホン酸及び塩酸又は塩基性触媒、すなわ
ち水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウム水酸化物
及びベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物が好まし
い。
【００３７】上記の方法の場合、好ましくは使用される
有機ケイ素化合物の重量に対して２ｐｐｍ〜１％、特に
１０〜１０００ｐｐｍの触媒を使用する。
有機ケイ素化合物の重量に対して２ｐｐｍ〜１％、特に
１０〜１０００ｐｐｍの触媒を使用する。
【００３８】該方法は、好ましくは温度６０〜２００
℃、特に好ましくは８０〜１７０℃、特に８０〜１４０
℃及び周囲大気の圧力、つまり９００〜１１００ｈＰａ
で行う。
℃、特に好ましくは８０〜１７０℃、特に８０〜１４０
℃及び周囲大気の圧力、つまり９００〜１１００ｈＰａ
で行う。
【００３９】本発明の他の対象は、アミノ基を有しかつ
室温で固体のオルガノポリシロキサンの第２の製造方法
である。
室温で固体のオルガノポリシロキサンの第２の製造方法
である。
【００４０】またアミノ基を有しかつ室温で固体の本発
明のオルガノポリシロキサンは、ヒドロシリル化反応を
促進する自体公知の触媒、例えば好ましくは白金−又は
ロジウム化合物の存在で、一般式ＩＸ： Ｈ2Ｃ＝ＣＲ15−Ｒ5−［（ＮＲ6）−Ｒ7］tＮＲ8Ｒ9 （ＩＸ） で示されるアミノ官能性アルケンと、ＳｉＨを有するオ
ルガノポリシロキサン： R1 dR2 eHfSiO(SiR1R2O)x[(SiHR1O)r(SiR1 2O)s]ySiR1 dR2 eHf 又はＳｉＨを有するオルガノシランを付加することによ
って製造することもでき、前記式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ｄ、ｅ、ｆ、ｘ、ｒ、ｓ、ｙ、及
びｔは前記のものを表し、Ｒ15は水素原子又はＲ1基を
表す。
明のオルガノポリシロキサンは、ヒドロシリル化反応を
促進する自体公知の触媒、例えば好ましくは白金−又は
ロジウム化合物の存在で、一般式ＩＸ： Ｈ2Ｃ＝ＣＲ15−Ｒ5−［（ＮＲ6）−Ｒ7］tＮＲ8Ｒ9 （ＩＸ） で示されるアミノ官能性アルケンと、ＳｉＨを有するオ
ルガノポリシロキサン： R1 dR2 eHfSiO(SiR1R2O)x[(SiHR1O)r(SiR1 2O)s]ySiR1 dR2 eHf 又はＳｉＨを有するオルガノシランを付加することによ
って製造することもでき、前記式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、ｄ、ｅ、ｆ、ｘ、ｒ、ｓ、ｙ、及
びｔは前記のものを表し、Ｒ15は水素原子又はＲ1基を
表す。
【００４１】触媒としては、好ましくは白金金属及び／
又はそれらの化合物、好ましくは白金及び／又はその化
合物を使用する。この場合、従来はまたＳｉ原子に直接
結合された水素原子を脂肪族不飽和化合物に付加するた
めに使用されたすべての触媒を使用することができる。
このような触媒の例は、微細な金属白金（二酸化ケイ
素、酸化アルミニウム又は活性炭のような支持体上に存
在していてもよい）、白金の化合物又は錯体、例えば白
金ハロゲン化物、例えばＰｔＣｌ４、Ｈ２ＰｔＣｌ６・
６Ｈ２Ｏ、Ｎａ２ＰｔＣｌ４・４Ｈ２Ｏ、白金−オレフ
ィン−錯体、白金−アルコール−錯体、白金−アルコラ
ート−錯体、白金−エーテル−錯体、白金−アルデヒド
−錯体、白金−ケトン−錯体、ならびにＨ２ＰｔＣｌ６
・６Ｈ２Ｏとシクロヘキサンとから成る反応生成物、白
金−ビニルシロキサン錯体、特に無機的に結合された検
出可能なハロゲンを含有する又は含有しない白金−ジビ
ニルテトラメチルジシロキサン錯体、ビス−（γ−ピコ
リン）−白金二塩化物、トリメチレンジピリジン白金二
塩化物、ジシクロペンタジエン白金二塩化物、ジメチル
スルホキシドエチレン白金−（ＩＩ）−二塩化物、四塩
化白金とオレフィン及び第一アミン又は第二アミン又は
第一及び第二アミンとの反応生成物、例えば１−オクテ
ン中に溶解された四塩化白金とｓ−ブチルアミンとから
成る反応生成物、又はヨーロッパ特許第１１０３７０号
明細書によるアンモニウム−白金錯体である。
又はそれらの化合物、好ましくは白金及び／又はその化
合物を使用する。この場合、従来はまたＳｉ原子に直接
結合された水素原子を脂肪族不飽和化合物に付加するた
めに使用されたすべての触媒を使用することができる。
このような触媒の例は、微細な金属白金（二酸化ケイ
素、酸化アルミニウム又は活性炭のような支持体上に存
在していてもよい）、白金の化合物又は錯体、例えば白
金ハロゲン化物、例えばＰｔＣｌ４、Ｈ２ＰｔＣｌ６・
６Ｈ２Ｏ、Ｎａ２ＰｔＣｌ４・４Ｈ２Ｏ、白金−オレフ
ィン−錯体、白金−アルコール−錯体、白金−アルコラ
ート−錯体、白金−エーテル−錯体、白金−アルデヒド
−錯体、白金−ケトン−錯体、ならびにＨ２ＰｔＣｌ６
・６Ｈ２Ｏとシクロヘキサンとから成る反応生成物、白
金−ビニルシロキサン錯体、特に無機的に結合された検
出可能なハロゲンを含有する又は含有しない白金−ジビ
ニルテトラメチルジシロキサン錯体、ビス−（γ−ピコ
リン）−白金二塩化物、トリメチレンジピリジン白金二
塩化物、ジシクロペンタジエン白金二塩化物、ジメチル
スルホキシドエチレン白金−（ＩＩ）−二塩化物、四塩
化白金とオレフィン及び第一アミン又は第二アミン又は
第一及び第二アミンとの反応生成物、例えば１−オクテ
ン中に溶解された四塩化白金とｓ−ブチルアミンとから
成る反応生成物、又はヨーロッパ特許第１１０３７０号
明細書によるアンモニウム−白金錯体である。
【００４２】白金触媒は、好ましくは０．５〜５００重
量ｐｐｍ（百万重量部当たりの重量部）、特に２〜４０
０重量ｐｐｍ（それぞれ元素の白金として計算しかつ組
成物中に存在するジオルガノポリシロキサンの重量部を
基準とする）の量で使用する。
量ｐｐｍ（百万重量部当たりの重量部）、特に２〜４０
０重量ｐｐｍ（それぞれ元素の白金として計算しかつ組
成物中に存在するジオルガノポリシロキサンの重量部を
基準とする）の量で使用する。
【００４３】アミノ基を有しかつ室温で固体の本発明の
オルガノポリシロキサンは、また、塩素−又は臭素置換
アルキル基を有するオルガノポリシロキサン又はオルガ
ノシランを一般式Ｘ： Ｈ［（ＮＲ６）−Ｒ７］ｔＮＲ８Ｒ９ （Ｘ） で示されるアミンと反応させることによっても製造する
ことができ、この際Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びｔは前
記のものを表す。
オルガノポリシロキサンは、また、塩素−又は臭素置換
アルキル基を有するオルガノポリシロキサン又はオルガ
ノシランを一般式Ｘ： Ｈ［（ＮＲ６）−Ｒ７］ｔＮＲ８Ｒ９ （Ｘ） で示されるアミンと反応させることによっても製造する
ことができ、この際Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びｔは前
記のものを表す。
【００４４】本発明の他の対象は、アミノ基を有しかつ
室温で固体のオルガノポリシロキサンを含有する組成物
である。本発明の組成物は、好ましくは式Ｉの単位から
なる室温で固体のオルガノポリシロキサンの使用下に、
特に好ましくは式ＩＩ又はＩＩＩの室温で固体のオルガ
ノポリシロキサン又はそれらの混合物から製造される。
室温で固体のオルガノポリシロキサンを含有する組成物
である。本発明の組成物は、好ましくは式Ｉの単位から
なる室温で固体のオルガノポリシロキサンの使用下に、
特に好ましくは式ＩＩ又はＩＩＩの室温で固体のオルガ
ノポリシロキサン又はそれらの混合物から製造される。
【００４５】本発明の組成物を製造するためには、アミ
ノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサン
を、本発明による維持剤の全重量を基準にして好ましく
は０．０１〜２０．０重量％、特に好ましくは０．０５
〜１０．０重量％の量で使用する。
ノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサン
を、本発明による維持剤の全重量を基準にして好ましく
は０．０１〜２０．０重量％、特に好ましくは０．０５
〜１０．０重量％の量で使用する。
【００４６】本発明の組成物を製造するためには、好ま
しくはアミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシ
ロキサンを、水性エマルションの形で使用する。しかし
また同オルガノポリシロキサンを製造するためには上記
の溶剤を使用してもよい。
しくはアミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシ
ロキサンを、水性エマルションの形で使用する。しかし
また同オルガノポリシロキサンを製造するためには上記
の溶剤を使用してもよい。
【００４７】本発明の組成物を製造するために式Ｉの単
位から成る、アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンを使用する場合には、好ましくは、式Ｉ
の単位からなる、アミノ基を有しかつ室温で固体のオル
ガノポリシロキサンを水中で乳化剤で乳化することによ
って、該エマルションを調製する。
位から成る、アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンを使用する場合には、好ましくは、式Ｉ
の単位からなる、アミノ基を有しかつ室温で固体のオル
ガノポリシロキサンを水中で乳化剤で乳化することによ
って、該エマルションを調製する。
【００４８】アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンの乳化は、エマルションの製造のために
適当な常用の混合機、例えばＩＫＡ社製Ｕｌｔｒａ−Ｔ
ｕｒｒａｘ（登録商標））、Ｔ５０で行うことができ
る。
ポリシロキサンの乳化は、エマルションの製造のために
適当な常用の混合機、例えばＩＫＡ社製Ｕｌｔｒａ−Ｔ
ｕｒｒａｘ（登録商標））、Ｔ５０で行うことができ
る。
【００４９】アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンの、本発明により使用される水性エマル
ションの製造の場合、乳化剤としては従来公知のすべて
のイオン性及び非イオン性乳化剤又は従来もまたオルガ
ノポリシロキサンの安定な水性エマルションをそれらに
よって製造することができた種々の乳化剤の混合物も使
用することができる。また例えばドイツ国特許第３６１
３３８４号明細書又は通し番号ＵＳＳＮ １９９８８を
有する相応の米国特許出願明細書に記載されているよう
な乳化剤も使用することができる。好ましくは非イオン
性及び陽イオン活性乳化剤を使用する。
ポリシロキサンの、本発明により使用される水性エマル
ションの製造の場合、乳化剤としては従来公知のすべて
のイオン性及び非イオン性乳化剤又は従来もまたオルガ
ノポリシロキサンの安定な水性エマルションをそれらに
よって製造することができた種々の乳化剤の混合物も使
用することができる。また例えばドイツ国特許第３６１
３３８４号明細書又は通し番号ＵＳＳＮ １９９８８を
有する相応の米国特許出願明細書に記載されているよう
な乳化剤も使用することができる。好ましくは非イオン
性及び陽イオン活性乳化剤を使用する。
【００５０】陰イオン性乳化剤としては特に以下のもの
が適当である： １．アルキル硫酸塩、特にＣ原子８〜１８個の鎖長を有
するようなもの、疎水基中にＣ原子８〜１８個を有しか
つエチレンオキシド（ＥＯ）−又はプロピレンオキシド
（ＰＯ）単位１〜４０個を有するアルキル−及びアルカ
リルエーテル硫酸塩。
が適当である： １．アルキル硫酸塩、特にＣ原子８〜１８個の鎖長を有
するようなもの、疎水基中にＣ原子８〜１８個を有しか
つエチレンオキシド（ＥＯ）−又はプロピレンオキシド
（ＰＯ）単位１〜４０個を有するアルキル−及びアルカ
リルエーテル硫酸塩。
【００５１】２．スルホネート、特にＣ原子８〜１８個
を有するアルキルスルホネート、Ｃ原子８〜１８個を有
するアルキルアリールスルホネート、タウリド（Ｔａｕ
ｒｉｄｅ）、スルホコハク酸と１価アルコール又はＣ原
子４〜１５個を有するアルキルフェノールとのエステル
及び半エステル；場合によりこれらのアルコール又はア
ルキルフェノールはＥＯ単位１〜４０個でエトキシル化
されていてもよい。
を有するアルキルスルホネート、Ｃ原子８〜１８個を有
するアルキルアリールスルホネート、タウリド（Ｔａｕ
ｒｉｄｅ）、スルホコハク酸と１価アルコール又はＣ原
子４〜１５個を有するアルキルフェノールとのエステル
及び半エステル；場合によりこれらのアルコール又はア
ルキルフェノールはＥＯ単位１〜４０個でエトキシル化
されていてもよい。
【００５２】３．アルキル−、アリール−、アルカリー
ル−又はアラルキル基中にＣ原子８〜２０個を有するカ
ルボン酸のアルカリ−及びアンモニウム塩。
ル−又はアラルキル基中にＣ原子８〜２０個を有するカ
ルボン酸のアルカリ−及びアンモニウム塩。
【００５３】４．リン酸部分エステル及びそれらのアル
カリ−及びアンモニウム塩、特に有機基中にＣ原子８〜
２０個を有するアルキル−及びアルカリールリン酸塩、
アルキル−又はアルカリール基中にＣ原子８〜２０個を
有しかつＥＯ−単位１〜４０個を有するアルキルエーテ
ル又はアルカリールエーテルリン酸塩。
カリ−及びアンモニウム塩、特に有機基中にＣ原子８〜
２０個を有するアルキル−及びアルカリールリン酸塩、
アルキル−又はアルカリール基中にＣ原子８〜２０個を
有しかつＥＯ−単位１〜４０個を有するアルキルエーテ
ル又はアルカリールエーテルリン酸塩。
【００５４】非イオン性乳化剤としては特に次ぎのもの
が適当である： ５．なお酢酸ビニル単位５〜５０％、好ましくは８〜２
０％を有し、重合度５００〜３０００を有するポリビニ
ルアルコール。
が適当である： ５．なお酢酸ビニル単位５〜５０％、好ましくは８〜２
０％を有し、重合度５００〜３０００を有するポリビニ
ルアルコール。
【００５５】６．アルキルポリグリコールエーテル、好
ましくはＥＯ−単位８〜４０個及びＣ原子８〜２０個の
アルキル基を有するようなもの。
ましくはＥＯ−単位８〜４０個及びＣ原子８〜２０個の
アルキル基を有するようなもの。
【００５６】７．アルキルアリールポリグリコールエー
テル、好ましくはＥＯ−単位８〜４０個を有しかつアル
キル−及びアリール基中にＣ原子８〜２０個を有するよ
うなもの。
テル、好ましくはＥＯ−単位８〜４０個を有しかつアル
キル−及びアリール基中にＣ原子８〜２０個を有するよ
うなもの。
【００５７】８．エチレンオキシド／プロピレンオキシ
ド（ＥＯ／ＰＯ）−ブロックコポリマー、好ましくはＥ
Ｏ−及びＰＯ−単位８〜４０個を有するようなもの。
ド（ＥＯ／ＰＯ）−ブロックコポリマー、好ましくはＥ
Ｏ−及びＰＯ−単位８〜４０個を有するようなもの。
【００５８】９．Ｃ原子８〜２２個のアルキル基を有す
るアルキルアミンとエチレンオキシド又はプロピレンオ
キシドとの付加生成物。
るアルキルアミンとエチレンオキシド又はプロピレンオ
キシドとの付加生成物。
【００５９】１０．Ｃ原子６〜２４個を有する脂肪酸。
【００６０】１１．一般式Ｒ＊−Ｏ−Ｚｏで示されるア
ルキルポリグリコシド。前記式中Ｒ＊は平均８〜２４個
のＣ原子を有する線状又は枝分かれの、飽和又は不飽和
アルキル基を表し、Ｚｏは平均してｏ＝１〜１０個のヘ
キソース又はペントース単位又はこれらの混合単位を有
するオリゴグリコシド基を表す。
ルキルポリグリコシド。前記式中Ｒ＊は平均８〜２４個
のＣ原子を有する線状又は枝分かれの、飽和又は不飽和
アルキル基を表し、Ｚｏは平均してｏ＝１〜１０個のヘ
キソース又はペントース単位又はこれらの混合単位を有
するオリゴグリコシド基を表す。
【００６１】１２．天然物質及びその誘導体、例えばレ
シチン、ラノリン、サポニン、セルロース；それぞれ４
個までの炭素原子のアルキル基を有するセルロースアル
キルエーテル及びカルボキシアルキルセルロース。
シチン、ラノリン、サポニン、セルロース；それぞれ４
個までの炭素原子のアルキル基を有するセルロースアル
キルエーテル及びカルボキシアルキルセルロース。
【００６２】１３．極性基を有する線状オルガノ（ポ
リ）シロキサン、特に２４個までのアルコキシ基及び／
又は４０個までのＥＯ−及び／又はＰＯ−基を有するよ
うなもの。
リ）シロキサン、特に２４個までのアルコキシ基及び／
又は４０個までのＥＯ−及び／又はＰＯ−基を有するよ
うなもの。
【００６３】陽イオン性乳化剤としては特に次ぎのもの
が適当である： １４．Ｃ原子８〜２４個を有する第一、第二及び第三脂
肪アミンと、酢酸、硫酸、塩酸及びリン酸との塩。
が適当である： １４．Ｃ原子８〜２４個を有する第一、第二及び第三脂
肪アミンと、酢酸、硫酸、塩酸及びリン酸との塩。
【００６４】１５．第四アルキル−及びアルキルベンゼ
ンアンモニウム塩、特にＣ原子６〜２４個のアルキル基
を有するようなもの、特にハロゲン化物、硫酸塩、リン
酸塩及び酢酸塩。
ンアンモニウム塩、特にＣ原子６〜２４個のアルキル基
を有するようなもの、特にハロゲン化物、硫酸塩、リン
酸塩及び酢酸塩。
【００６５】１６．アルキルピリジニウム−、アルキル
イミダゾリニウム−及びアルキルオキサゾリニウム塩、
特に１８個までのＣ原子のアルキル鎖を有するようなも
の、特にハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩及び酢酸塩。
イミダゾリニウム−及びアルキルオキサゾリニウム塩、
特に１８個までのＣ原子のアルキル鎖を有するようなも
の、特にハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩及び酢酸塩。
【００６６】両性乳化剤としては特に次ぎのものが適当
である： １７．長鎖置換アミノ酸、例えばＮ−アルキル−ジ−
（アミノエチル−）グリシン又はＮ−アルキル−２−ア
ミノプロピオン酸塩。
である： １７．長鎖置換アミノ酸、例えばＮ−アルキル−ジ−
（アミノエチル−）グリシン又はＮ−アルキル−２−ア
ミノプロピオン酸塩。
【００６７】１８．ベタイン、例えばＣ８〜Ｃ18−アシ
ル基を有するＮ−（３−アシルアミドプロピル））−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩及びアルキル−イミダ
ゾリウム−ベタイン。
ル基を有するＮ−（３−アシルアミドプロピル））−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム塩及びアルキル−イミダ
ゾリウム−ベタイン。
【００６８】この場合特に好ましくは、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル、ノニルフェノールポリグリコ
ールエーテル、トリ−ｎ−ブチルフェノールポリグリコ
ールエーテル及び飽和及び不飽和脂肪酸の第四アンモニ
ウム塩を使用する。
ポリグリコールエーテル、ノニルフェノールポリグリコ
ールエーテル、トリ−ｎ−ブチルフェノールポリグリコ
ールエーテル及び飽和及び不飽和脂肪酸の第四アンモニ
ウム塩を使用する。
【００６９】アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンの、本発明により使用される水性エマル
ションは、使用される室温で固体のオルガノポリシロキ
サンの全重量に対して好ましくは２〜２０重量％、特に
好ましくは３〜１０重量％の量の乳化剤を含有する。
ポリシロキサンの、本発明により使用される水性エマル
ションは、使用される室温で固体のオルガノポリシロキ
サンの全重量に対して好ましくは２〜２０重量％、特に
好ましくは３〜１０重量％の量の乳化剤を含有する。
【００７０】アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンの、本発明により使用される水性エマル
ションは、エマルションの全重量に対して好ましくは１
０〜６０重量％、特に１５〜５０重量％の固形分を有す
る。
ポリシロキサンの、本発明により使用される水性エマル
ションは、エマルションの全重量に対して好ましくは１
０〜６０重量％、特に１５〜５０重量％の固形分を有す
る。
【００７１】溶融のために必要な温度は、使用されるオ
ルガノポリシロキサンに依存し、好ましくは２０〜１０
０℃、特に好ましくは２５〜８０℃である。
ルガノポリシロキサンに依存し、好ましくは２０〜１０
０℃、特に好ましくは２５〜８０℃である。
【００７２】溶融物の乳化は、ケイ素化学で常用の方法
により行なう。
により行なう。
【００７３】アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンを含有する本発明の組成物は、また有機
溶剤中に溶解されるか又は溶剤を含有していてもよく、
場合により適当な添加物（例は後記される）を加えて維
持剤として使用されうる。有機溶剤は好ましくは石油ベ
ンジン、特に好ましくは芳香族化合物を含まない石油ベ
ンジンである。アミノ基を有する固体のオルガノポリシ
ロキサンを有利には、０．０１〜２０重量％、好ましく
は０．０５〜１０重量％、特に好ましくは０．０５〜５
重量％含有する溶液が製造される。
ポリシロキサンを含有する本発明の組成物は、また有機
溶剤中に溶解されるか又は溶剤を含有していてもよく、
場合により適当な添加物（例は後記される）を加えて維
持剤として使用されうる。有機溶剤は好ましくは石油ベ
ンジン、特に好ましくは芳香族化合物を含まない石油ベ
ンジンである。アミノ基を有する固体のオルガノポリシ
ロキサンを有利には、０．０１〜２０重量％、好ましく
は０．０５〜１０重量％、特に好ましくは０．０５〜５
重量％含有する溶液が製造される。
【００７４】本発明の組成物は、使用目的に応じて添加
物、例えばケイ素を含まないワックス、増粘剤、研磨
剤、防腐剤及び添加剤ならびに場合により他のシリコー
ン又はそれらのエマルションを含有することができる。
物、例えばケイ素を含まないワックス、増粘剤、研磨
剤、防腐剤及び添加剤ならびに場合により他のシリコー
ン又はそれらのエマルションを含有することができる。
【００７５】ケイ素を含まないロウの例は、植物起源の
天然ロウ、例えばカルナバロウ及びカンデリラロウ、モ
ンタン酸−及びモンタンエステルロウ、部分酸化合成パ
ラフイン、ポリエチレンロウ、ポリビニルエーテルロウ
及び金属石鹸を含むロウであり、好ましいのはカルナバ
ロウ、パラフィンロウ及びポリエチレンロウであり、特
に好ましくはパラフィンロウである。
天然ロウ、例えばカルナバロウ及びカンデリラロウ、モ
ンタン酸−及びモンタンエステルロウ、部分酸化合成パ
ラフイン、ポリエチレンロウ、ポリビニルエーテルロウ
及び金属石鹸を含むロウであり、好ましいのはカルナバ
ロウ、パラフィンロウ及びポリエチレンロウであり、特
に好ましくはパラフィンロウである。
【００７６】本発明の組成物を製造するためにロウを使
用する場合には、ロウは好ましくは組成物の全重量に対
して好ましくは０．０１〜１０．０重量％、特に好まし
くは０．０１〜５．０重量％の量で使用する。
用する場合には、ロウは好ましくは組成物の全重量に対
して好ましくは０．０１〜１０．０重量％、特に好まし
くは０．０１〜５．０重量％の量で使用する。
【００７７】増粘剤の例は、ホモ多糖、ヘテロ多糖、ポ
リアクリレート、カルボキシ−及びヒドロキシメチルセ
ルロースであり、好ましくは多糖及びポリアクリレート
であり、特にポリアクリレートが好ましい。
リアクリレート、カルボキシ−及びヒドロキシメチルセ
ルロースであり、好ましくは多糖及びポリアクリレート
であり、特にポリアクリレートが好ましい。
【００７８】本発明の組成物を製造するために増粘剤を
使用する場合には、増粘剤を、組成物の全重量に対して
好ましくは０．０５〜５重量％、特に好ましくは０．１
〜３重量％の量で使用する。
使用する場合には、増粘剤を、組成物の全重量に対して
好ましくは０．０５〜５重量％、特に好ましくは０．１
〜３重量％の量で使用する。
【００７９】研磨剤の例は、磨きアルミナ、いわゆる珪
質白亜、熱分解法シリカ及び天然珪藻土、例えばＨｏｆ
ｆｍａｎｎ Ｍｉｎｅｒａｌ社製のＳｉｌｌｉｔｉｎ
Ｎ８５であり、特に珪質白亜及び磨きアルミナが好まし
い。
質白亜、熱分解法シリカ及び天然珪藻土、例えばＨｏｆ
ｆｍａｎｎ Ｍｉｎｅｒａｌ社製のＳｉｌｌｉｔｉｎ
Ｎ８５であり、特に珪質白亜及び磨きアルミナが好まし
い。
【００８０】本発明の組成物を製造するために研磨剤を
使用する場合には、研磨剤を、組成物の全重量に対して
好ましくは１〜２０重量％、特に好ましくは１〜１０重
量％の量で使用する。
使用する場合には、研磨剤を、組成物の全重量に対して
好ましくは１〜２０重量％、特に好ましくは１〜１０重
量％の量で使用する。
【００８１】防腐剤の例は、ホルムアルデヒド、パラベ
ン（Ｐａｒａｂｅｎｅ）、ベンジルアルコール、サリチ
ル酸及びその塩、安息香酸及びその塩ならびにイソチア
ゾリノンンであり、好ましくはホルムアルデヒド及びイ
ソチアゾリノンであり、特にホルムアルデヒドが好まし
い。
ン（Ｐａｒａｂｅｎｅ）、ベンジルアルコール、サリチ
ル酸及びその塩、安息香酸及びその塩ならびにイソチア
ゾリノンンであり、好ましくはホルムアルデヒド及びイ
ソチアゾリノンであり、特にホルムアルデヒドが好まし
い。
【００８２】本発明の組成物を製造するために防腐剤を
使用する場合には、防腐剤を、組成物の全重量に対して
好ましくは０．０１〜０．３０重量％、特に好ましくは
０．０５〜０．１０重量％の量で使用する。
使用する場合には、防腐剤を、組成物の全重量に対して
好ましくは０．０１〜０．３０重量％、特に好ましくは
０．０５〜０．１０重量％の量で使用する。
【００８３】添加剤の例は香料及び着色剤である。本発
明の組成物を製造するために添加剤を使用する場合に
は、組成物の全重量に対して好ましくは０．０１〜１重
量％、特に好ましくは０．０５〜１重量％の量で使用す
る。
明の組成物を製造するために添加剤を使用する場合に
は、組成物の全重量に対して好ましくは０．０１〜１重
量％、特に好ましくは０．０５〜１重量％の量で使用す
る。
【００８４】本発明の水性又は溶剤を含有する組成物の
可能な成分として上に挙げた物質群のそれぞれから、そ
の都度一成分としてこの群の１種の物質又はこれらの物
質の少なくとも２種類から成る混合物を使用することが
できる。
可能な成分として上に挙げた物質群のそれぞれから、そ
の都度一成分としてこの群の１種の物質又はこれらの物
質の少なくとも２種類から成る混合物を使用することが
できる。
【００８５】本発明の組成物は、好ましくは組成物の全
重量に対して７０〜９９．９重量％、特に好ましくは８
０〜９９．５重量％の量で水を含有しており、これは好
ましくは脱イオン水である。
重量に対して７０〜９９．９重量％、特に好ましくは８
０〜９９．５重量％の量で水を含有しており、これは好
ましくは脱イオン水である。
【００８６】本発明の組成物の個々の成分は任意の方法
で相互に混合してもよい。すなわち例えば該乳化工程前
に室温で固体のオルガノポリシロキサンに混和すること
ができる。しかしまた該添加物を室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンの完成エマルション、場合により室温で
液体のオルガノポリシロキサンの完成エマルションと混
合してもよく、これが有利である。
で相互に混合してもよい。すなわち例えば該乳化工程前
に室温で固体のオルガノポリシロキサンに混和すること
ができる。しかしまた該添加物を室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンの完成エマルション、場合により室温で
液体のオルガノポリシロキサンの完成エマルションと混
合してもよく、これが有利である。
【００８７】本発明の組成物を製造するために使用する
ことができる成分の乳化又は混合は、好ましくは温度２
０〜７０℃及び周囲大気の圧力、つまり９００〜１１０
０ｈＰａで行なう。しかしまたより高い又はより低い温
度及びより高い又はより低い圧力を適用してもよい。乳
化工程は、エマルションの製造のために適当な常用の混
合機、例えばＰｒｏｆ．Ｐ Ｗｉｌｌｅｍｓによる高速
ステーター・ローター−撹拌装置（例えば登録商標Ｕｌ
ｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘとして公知である）で行なうこと
ができる。
ことができる成分の乳化又は混合は、好ましくは温度２
０〜７０℃及び周囲大気の圧力、つまり９００〜１１０
０ｈＰａで行なう。しかしまたより高い又はより低い温
度及びより高い又はより低い圧力を適用してもよい。乳
化工程は、エマルションの製造のために適当な常用の混
合機、例えばＰｒｏｆ．Ｐ Ｗｉｌｌｅｍｓによる高速
ステーター・ローター−撹拌装置（例えば登録商標Ｕｌ
ｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘとして公知である）で行なうこと
ができる。
【００８８】本発明の組成物は室温で流動性〜クリーム
ペースト状又はワックス状のコンシステンシーを有す
る。
ペースト状又はワックス状のコンシステンシーを有す
る。
【００８９】本発明の組成物は、室温での適当な貯蔵の
場合少なくとも２年の良好なエマルション安定性を有す
る。
場合少なくとも２年の良好なエマルション安定性を有す
る。
【００９０】本発明の他の対象は、硬質及び軟質ならび
に密閉及び多孔表面を保護し、維持しかつ疎水化する処
理の方法であり、この場合本発明の組成物を硬質及び軟
質ならびに密閉及び多孔表面上に塗布する。
に密閉及び多孔表面を保護し、維持しかつ疎水化する処
理の方法であり、この場合本発明の組成物を硬質及び軟
質ならびに密閉及び多孔表面上に塗布する。
【００９１】本発明方法の場合、本発明の組成物は吹付
け、浸漬によって又は補助材料、例えば詰綿、テキスタ
イル、スポンジ、ローラー、シリンダー及びブラッシを
用いて塗布しかつこすりこむ。本発明の組成物は容易に
塗布されかつ良好にすりこまれうるという利点を有す
る。
け、浸漬によって又は補助材料、例えば詰綿、テキスタ
イル、スポンジ、ローラー、シリンダー及びブラッシを
用いて塗布しかつこすりこむ。本発明の組成物は容易に
塗布されかつ良好にすりこまれうるという利点を有す
る。
【００９２】有利に処理しうる硬質及び軟質ならびに密
閉及び多孔表面は、特に金属表面、塗装表面、プラスチ
ック表面、セラミックガラス表面、木材表面、ラミネー
ト表面、石−、皮−、コルク−及び織物表面である。本
発明の組成物は、特にカーボデー、セラミックガラス製
調理部分、あらゆる種類のフローリング、木製物品及び
木製家具、石ならびに皮、コルク又はテキスタイルから
なる物品を保護し、維持しかつ永久的に疎水化する処理
のために適している。本発明の組成物はまた、前記の用
途の他に消泡剤、テキスタイル仕上げ剤として又は化粧
品中のコンディショニング剤として使用することもでき
る。
閉及び多孔表面は、特に金属表面、塗装表面、プラスチ
ック表面、セラミックガラス表面、木材表面、ラミネー
ト表面、石−、皮−、コルク−及び織物表面である。本
発明の組成物は、特にカーボデー、セラミックガラス製
調理部分、あらゆる種類のフローリング、木製物品及び
木製家具、石ならびに皮、コルク又はテキスタイルから
なる物品を保護し、維持しかつ永久的に疎水化する処理
のために適している。本発明の組成物はまた、前記の用
途の他に消泡剤、テキスタイル仕上げ剤として又は化粧
品中のコンディショニング剤として使用することもでき
る。
【００９３】本発明の組成物の利点は、該組成物を用い
ると優秀な長期持続性の耐候性及び洗浄安定性が得られ
ることである。この効果を達成するためには、本発明の
組成物のすでに低い使用量で十分である。
ると優秀な長期持続性の耐候性及び洗浄安定性が得られ
ることである。この効果を達成するためには、本発明の
組成物のすでに低い使用量で十分である。
【００９４】本発明の組成物の他の利点は、含有され
た、アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロ
キサンが加水分解安定性であることであり、この理由は
長鎖アルキル基及びアミノ基がＳｉ−Ｃ−結合を介して
シロキサンに結合されているからである。さらに本発明
の組成物は、可燃性でない（水性基剤の場合には）とい
う利点も有する。
た、アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロ
キサンが加水分解安定性であることであり、この理由は
長鎖アルキル基及びアミノ基がＳｉ−Ｃ−結合を介して
シロキサンに結合されているからである。さらに本発明
の組成物は、可燃性でない（水性基剤の場合には）とい
う利点も有する。
【００９５】本発明の組成物は、容易に適用可能であり
かつ同組成物で処理された表面に極めて高い色の深み及
び彩度ならびに極めて高い光沢を与える。
かつ同組成物で処理された表面に極めて高い色の深み及
び彩度ならびに極めて高い光沢を与える。
【００９６】次ぎに記載した例中、すべての部及びパー
セントの数値は、他に断りが無い限り、重量部及び重量
％である。またすべての粘度の数値は２５℃の温度のも
のである。次ぎの実施例は、他に断りが無い限り、周囲
大気の圧力、つまり約１０００ｈＰａ及び室温、つまり
例えば２０℃又は室温で反応体を一緒に加える際に付加
的な加熱又は冷却なしに生じる温度で行なった。
セントの数値は、他に断りが無い限り、重量部及び重量
％である。またすべての粘度の数値は２５℃の温度のも
のである。次ぎの実施例は、他に断りが無い限り、周囲
大気の圧力、つまり約１０００ｈＰａ及び室温、つまり
例えば２０℃又は室温で反応体を一緒に加える際に付加
的な加熱又は冷却なしに生じる温度で行なった。
【００９７】接触角の測定は次ぎのように行なった：
０．０１ｍｌの容積を有する水滴を１５ｍｍの高さから
被検表面上に施して、ゴニオーメーター（米国ニュージ
ャージー州在Ｒａｍｅ−Ｈａｒｔ社製の１００−１０
型）で接触角を測定する。測定は４回繰返し、５つの測
定値から平均値を作る。次ぎに本発明の組成物で処理し
なかった支持体上での接触角の測定をブランクとして表
す。
０．０１ｍｌの容積を有する水滴を１５ｍｍの高さから
被検表面上に施して、ゴニオーメーター（米国ニュージ
ャージー州在Ｒａｍｅ−Ｈａｒｔ社製の１００−１０
型）で接触角を測定する。測定は４回繰返し、５つの測
定値から平均値を作る。次ぎに本発明の組成物で処理し
なかった支持体上での接触角の測定をブランクとして表
す。
【００９８】
【実施例】Ｉ．アミノ基を有しかつ室温で固体の本発明
のオルガノポリシロキサンの製造例 例Ｉ．Ａ ベンジン（沸点８０〜１１０℃）１００ｍｌ中のオクタ
デシルメチルジクロロシラン９２ｇ（０．２５０モル）
の溶液を、水中の１２％水酸化ナトリウム溶液２００ｇ
に２時間の間に滴加する。次ぎに室温で３０分撹拌し、
次いで濃酢酸１４ｍｌで中和する。水相を分離した後、
有機相を炭酸カリウム１０ｇにより脱水し、濾過し、１
ミリバールの真空で室温から１３０℃に徐々に温度を高
めつつ揮発成分を除去する。融点４１．５℃の白色シリ
コーンワックスが得られる（中間生成物Ａ）。
のオルガノポリシロキサンの製造例 例Ｉ．Ａ ベンジン（沸点８０〜１１０℃）１００ｍｌ中のオクタ
デシルメチルジクロロシラン９２ｇ（０．２５０モル）
の溶液を、水中の１２％水酸化ナトリウム溶液２００ｇ
に２時間の間に滴加する。次ぎに室温で３０分撹拌し、
次いで濃酢酸１４ｍｌで中和する。水相を分離した後、
有機相を炭酸カリウム１０ｇにより脱水し、濾過し、１
ミリバールの真空で室温から１３０℃に徐々に温度を高
めつつ揮発成分を除去する。融点４１．５℃の白色シリ
コーンワックスが得られる（中間生成物Ａ）。
【００９９】例Ｉ．Ｂ ＯＨを末端基とするポリオクタデシルメチルシロキサン
（中間生成物Ａ）４５ｇ（Ｓｉ−オクタデシル０．１４
０モル）、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルジ
メトキシメチルシラン５ｇ（０．０２４モル）及び水中
の２０％水酸化カリウム溶液０．２０ｇから成る混合物
を１１０℃に徐々に加熱する。揮発性成分を除去するた
めに１時間後にさらに１００ミリバールの真空をかけ、
この条件下で２時間撹拌する。７０℃に冷却し、標準圧
力で中和のためにトルエン中の１０％酢酸０．３０ｇを
加える。次ぎに１ミリバールの真空で１時間十分に加熱
し、次いで熱時に濾過する。融点４５．５℃及びアミン
価０．９０ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有する淡い帯黄色のアミ
ノ官能性シリコーンワクッスが得られる。
（中間生成物Ａ）４５ｇ（Ｓｉ−オクタデシル０．１４
０モル）、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルジ
メトキシメチルシラン５ｇ（０．０２４モル）及び水中
の２０％水酸化カリウム溶液０．２０ｇから成る混合物
を１１０℃に徐々に加熱する。揮発性成分を除去するた
めに１時間後にさらに１００ミリバールの真空をかけ、
この条件下で２時間撹拌する。７０℃に冷却し、標準圧
力で中和のためにトルエン中の１０％酢酸０．３０ｇを
加える。次ぎに１ミリバールの真空で１時間十分に加熱
し、次いで熱時に濾過する。融点４５．５℃及びアミン
価０．９０ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有する淡い帯黄色のアミ
ノ官能性シリコーンワクッスが得られる。
【０１００】例Ｉ．Ｃ オクタデシルメチルジメトキシシラン３５．９ｇ（０．
１０モル）、水４．５ｇ、１０％塩酸溶液０．２０ｇ及
びトルエン１２ｇから成る混合物を、徐々に８０℃に加
熱し、この温度で２時間加熱する。次ぎに先ず水中の２
０％水酸化カリウム溶液０．３０ｇを加え、最後に３−
（２−アミノエチルアミノ）プロピルジメトキシメチル
シラン４．２ｇ（０．０２モル）を１５分間滴加する。
次ぎに１２０℃の温度まで揮発成分を反応混合物から留
去することを始める。次ぎにトルエン中の１０％酢酸
０．６ｇを加えることによって水酸化カリウムを失活さ
せる。次ぎに反応混合物を約１ミリバールの真空でかつ
温度１３０℃で１時間加熱し、次いで濾過する。融点４
１．０℃及びアミン価１．１７ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有す
る淡い帯黄色のアミノ官能性シリコーンワックスが得ら
れる。
１０モル）、水４．５ｇ、１０％塩酸溶液０．２０ｇ及
びトルエン１２ｇから成る混合物を、徐々に８０℃に加
熱し、この温度で２時間加熱する。次ぎに先ず水中の２
０％水酸化カリウム溶液０．３０ｇを加え、最後に３−
（２−アミノエチルアミノ）プロピルジメトキシメチル
シラン４．２ｇ（０．０２モル）を１５分間滴加する。
次ぎに１２０℃の温度まで揮発成分を反応混合物から留
去することを始める。次ぎにトルエン中の１０％酢酸
０．６ｇを加えることによって水酸化カリウムを失活さ
せる。次ぎに反応混合物を約１ミリバールの真空でかつ
温度１３０℃で１時間加熱し、次いで濾過する。融点４
１．０℃及びアミン価１．１７ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有す
る淡い帯黄色のアミノ官能性シリコーンワックスが得ら
れる。
【０１０１】例Ｉ．Ｄ ＯＨを末端基とするポリオクタデシルメチルシロキサン
（中間生成物Ａ）３１．３ｇ （Ｓｉ−オクタデシル
０．１０モル）、ＯＨを末端基とするポリメチル−３−
（２−アミノエチルアミノ）プロピルシロキサン３．２
ｇ（Ｓｉ−３（２−アミノエチルアミノ）プロピル）
０．０２モル）、水中の２０％水酸化カリウム溶液０．
１１ｇ及びトルエン４０ｇから成る混合物を、水分離器
を有する装置で還流下に加熱沸騰させる。３時間後にト
ルエンを留去しかつ濃酢酸０．０３ｇを加えて水酸化カ
リウムを中和する。次ぎに反応溶液を温度１４０℃及び
１ミリバールの真空で１時間十分に加熱し、熱時に濾過
する。
（中間生成物Ａ）３１．３ｇ （Ｓｉ−オクタデシル
０．１０モル）、ＯＨを末端基とするポリメチル−３−
（２−アミノエチルアミノ）プロピルシロキサン３．２
ｇ（Ｓｉ−３（２−アミノエチルアミノ）プロピル）
０．０２モル）、水中の２０％水酸化カリウム溶液０．
１１ｇ及びトルエン４０ｇから成る混合物を、水分離器
を有する装置で還流下に加熱沸騰させる。３時間後にト
ルエンを留去しかつ濃酢酸０．０３ｇを加えて水酸化カ
リウムを中和する。次ぎに反応溶液を温度１４０℃及び
１ミリバールの真空で１時間十分に加熱し、熱時に濾過
する。
【０１０２】融点３９．３℃及びアミン価１．１６ｍｅ
ｑｕｉｖ／ｇを有する白色のアミノ官能性シリコーンワ
ックスが得られる。
ｑｕｉｖ／ｇを有する白色のアミノ官能性シリコーンワ
ックスが得られる。
【０１０３】例Ｉ．Ｅ ＯＨを末端基とするポリオクタデシルメチルシロキサン
（中間生成物Ａ）４５．０ｇ （Ｓｉ−オクタデシル
０．１４モル）、３−（３−ジメチルアミノプロピルア
ミノ）−プロピルジメトキシメチルシラン６．０ｇ
（０．０２４モル）及び水中の２０％水酸化カリウム溶
液０．２０ｇから成る混合物を徐々に１１０℃に加熱す
る。揮発成分を除去するために１時間後にさらに１００
ミリバールの真空をかけ、このような条件下で２時間撹
拌する。次ぎに７０℃に冷却し、標準圧力で中和のため
にトルエン中の１０％酢酸０．５３ｇを加える。次ぎに
１ミリバールの真空で１時間十分に加熱し、次いで熱時
に濾過する。融点４１．１℃及びアミン価０．９１ｍｅ
ｑｕｉｖ／ｇを有する白色のシリコーンワックスが得ら
れる。
（中間生成物Ａ）４５．０ｇ （Ｓｉ−オクタデシル
０．１４モル）、３−（３−ジメチルアミノプロピルア
ミノ）−プロピルジメトキシメチルシラン６．０ｇ
（０．０２４モル）及び水中の２０％水酸化カリウム溶
液０．２０ｇから成る混合物を徐々に１１０℃に加熱す
る。揮発成分を除去するために１時間後にさらに１００
ミリバールの真空をかけ、このような条件下で２時間撹
拌する。次ぎに７０℃に冷却し、標準圧力で中和のため
にトルエン中の１０％酢酸０．５３ｇを加える。次ぎに
１ミリバールの真空で１時間十分に加熱し、次いで熱時
に濾過する。融点４１．１℃及びアミン価０．９１ｍｅ
ｑｕｉｖ／ｇを有する白色のシリコーンワックスが得ら
れる。
【０１０４】例Ｉ．Ｆ ＯＨを末端基とするポリオクタデシルメチルシロキサン
（中間生成物Ａ）４５．０ｇ （Ｓｉ−オクタデシル
０．１４モル）、３−（２−ジメチルアミノエチルアミ
ノ）−プロピルジメトキシメチルシランン５．４ｇ
（０．０２１モル）及び水中の２０％水酸化カリウム溶
液０．２０ｇから成る混合物を徐々に１１０℃に加熱す
る。揮発成分を除去するために１時間後にさらに１００
ミリバールの真空をかけ、こような条件下でさらに２時
間撹拌する。次ぎに７０℃に冷却し、標準圧力で中和の
ためにトルエン中の１０％酢酸０．５３ｇを加える。次
ぎに１ミリバールの真空で１時間十分に加熱し、次いで
熱時に濾過する。融点４１．２℃及びアミン価０．８３
ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有する白色のシリコーンワックスが
得られる。
（中間生成物Ａ）４５．０ｇ （Ｓｉ−オクタデシル
０．１４モル）、３−（２−ジメチルアミノエチルアミ
ノ）−プロピルジメトキシメチルシランン５．４ｇ
（０．０２１モル）及び水中の２０％水酸化カリウム溶
液０．２０ｇから成る混合物を徐々に１１０℃に加熱す
る。揮発成分を除去するために１時間後にさらに１００
ミリバールの真空をかけ、こような条件下でさらに２時
間撹拌する。次ぎに７０℃に冷却し、標準圧力で中和の
ためにトルエン中の１０％酢酸０．５３ｇを加える。次
ぎに１ミリバールの真空で１時間十分に加熱し、次いで
熱時に濾過する。融点４１．２℃及びアミン価０．８３
ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有する白色のシリコーンワックスが
得られる。
【０１０５】例Ｉ．Ｇ ＯＨを末端基とするポリオクタデシルメチルシロキサン
３１．３ｇ（Ｓｉ−オクタデシル０．１０モル）、ＯＨ
を末端基とするポリメチル−３−シクロヘキシルアミノ
プロピルシロキサン４．０ｇ（Ｓｉ−シクロヘキシルア
ミノプロピル０．０２モル）、水中の２０％水酸化カリ
ウム溶液０．１１ｇ及びトルエン４０ｇから成る混合物
を水分離器を有する装置で還流下に加熱沸騰させる。３
時間後にトルエンを留去し、濃酢酸０．０３ｇを加えて
水酸化カリウムを中和する。次ぎに反応溶液を１４０℃
の温度及び１ミリバールの真空で加熱し、熱時に濾過す
る。融点３９．１℃、アミン価０．５７ｍｅｑｕｉｖ／
ｇを有する白色のアミノ官能性シリコーンワックスが得
られる。
３１．３ｇ（Ｓｉ−オクタデシル０．１０モル）、ＯＨ
を末端基とするポリメチル−３−シクロヘキシルアミノ
プロピルシロキサン４．０ｇ（Ｓｉ−シクロヘキシルア
ミノプロピル０．０２モル）、水中の２０％水酸化カリ
ウム溶液０．１１ｇ及びトルエン４０ｇから成る混合物
を水分離器を有する装置で還流下に加熱沸騰させる。３
時間後にトルエンを留去し、濃酢酸０．０３ｇを加えて
水酸化カリウムを中和する。次ぎに反応溶液を１４０℃
の温度及び１ミリバールの真空で加熱し、熱時に濾過す
る。融点３９．１℃、アミン価０．５７ｍｅｑｕｉｖ／
ｇを有する白色のアミノ官能性シリコーンワックスが得
られる。
【０１０６】ＩＩ．他の製造例及び表面用維持剤として
の使用例 アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサ
ンの利点を示すために、アミノ基を有しないか又はアミ
ノ基の種々の含分を有する室温で固体のオルガノポリシ
ロキサンの５種類を製造し、それらを用いて使用試験を
行った。５種類のオルガノポリシロキサンは、下の使用
例ではワックスＡ〜Ｅと称する。
の使用例 アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサ
ンの利点を示すために、アミノ基を有しないか又はアミ
ノ基の種々の含分を有する室温で固体のオルガノポリシ
ロキサンの５種類を製造し、それらを用いて使用試験を
行った。５種類のオルガノポリシロキサンは、下の使用
例ではワックスＡ〜Ｅと称する。
【０１０７】比較例ＩＩ．Ａ オクタデシルメチルジメトキシシラン８９２．５ｇ
（２．５モル）、水１８０．０ｇ、トルエン３２１．７
ｇを、１８％水性ＨＣｌ溶液２．８ｇを一緒に入れ、連
続的に撹拌しながら９０℃に加熱し、生じたメタノール
をこの温度で５時間留去し、６０℃に冷却し、２０％水
性ＫＯＨ溶液４．２ｇを加え、連続的撹拌及び同時の蒸
留下に１４０℃に加熱し、１４０℃で１時間保ち、熱時
に濾過する。融点４８．１℃の白色の固体シリコーンワ
ックス（ワックスＡ）が得られる。
（２．５モル）、水１８０．０ｇ、トルエン３２１．７
ｇを、１８％水性ＨＣｌ溶液２．８ｇを一緒に入れ、連
続的に撹拌しながら９０℃に加熱し、生じたメタノール
をこの温度で５時間留去し、６０℃に冷却し、２０％水
性ＫＯＨ溶液４．２ｇを加え、連続的撹拌及び同時の蒸
留下に１４０℃に加熱し、１４０℃で１時間保ち、熱時
に濾過する。融点４８．１℃の白色の固体シリコーンワ
ックス（ワックスＡ）が得られる。
【０１０８】例ＩＩ．Ｂ 例ＩＩ．ＡからのワックスＡ１９５．６ｇ（Ｓｉ−オク
タデシル０．６３モル）を、３−（２−アミノエチルア
ミノ）プロピルジメトキシメチルシランン４．１ｇ
（０．０２モル）及び２０％ＫＯＨ溶液０．８ｇと一緒
に供給し、連続的撹拌下に１１０℃に加熱し、この温度
で３時間保つ。６０℃に冷却した後、９９．８％酢酸
０．２ｇを加え、生成物を１４０℃まで１０ミリバール
の真空下で留出させる。再び１００℃に冷却した後生成
物を濾過する。融点４３．５℃及びアミン価０．２３ｍ
ｅｑｕｉｖ／ｇを有する帯黄色の固体のアミノ官能性シ
リコーンワックス（ワックスＢ）が得られる。
タデシル０．６３モル）を、３−（２−アミノエチルア
ミノ）プロピルジメトキシメチルシランン４．１ｇ
（０．０２モル）及び２０％ＫＯＨ溶液０．８ｇと一緒
に供給し、連続的撹拌下に１１０℃に加熱し、この温度
で３時間保つ。６０℃に冷却した後、９９．８％酢酸
０．２ｇを加え、生成物を１４０℃まで１０ミリバール
の真空下で留出させる。再び１００℃に冷却した後生成
物を濾過する。融点４３．５℃及びアミン価０．２３ｍ
ｅｑｕｉｖ／ｇを有する帯黄色の固体のアミノ官能性シ
リコーンワックス（ワックスＢ）が得られる。
【０１０９】例ＩＩ．Ｃ 例ＩＩ．ＡからのワックスＡ１８６．３ｇ（Ｓｉ−オク
タデシル０．６０モル）を、３−（２−アミノエチルア
ミノ）プロピルジメトキシメチルシラン１２．４ｇ
（０．０６モル）及び２０％ＫＯＨ溶液０．８ｇを供給
し、連続的撹拌下に１１０℃に加熱し、この温度で３時
間保つ。６０℃に冷却した後、９９．８％酢酸０．２ｇ
を加え、生成物を１０ミリバールの真空下で１４０℃ま
で留出させる。再び１００℃に冷却した後、生成物を濾
過する。融点４４．５℃及びアミン価０．５８ｍｅｑｕ
ｉｖ／ｇを有する固体の帯黄色のアミノ官能性シリコー
ンワックスが得られる（ワックスＣ）。
タデシル０．６０モル）を、３−（２−アミノエチルア
ミノ）プロピルジメトキシメチルシラン１２．４ｇ
（０．０６モル）及び２０％ＫＯＨ溶液０．８ｇを供給
し、連続的撹拌下に１１０℃に加熱し、この温度で３時
間保つ。６０℃に冷却した後、９９．８％酢酸０．２ｇ
を加え、生成物を１０ミリバールの真空下で１４０℃ま
で留出させる。再び１００℃に冷却した後、生成物を濾
過する。融点４４．５℃及びアミン価０．５８ｍｅｑｕ
ｉｖ／ｇを有する固体の帯黄色のアミノ官能性シリコー
ンワックスが得られる（ワックスＣ）。
【０１１０】例ＩＩ．Ｄ 例ＩＩ．ＡからのワックスＡ１８０．１ｇ（Ｓｉ−オク
タデシル０．５８モル）を、３−（２−アミノエチルア
ミノ）プロピルジメトキシメチルシラン２０．６ｇ
（０．１モル））及び２０％ＫＯＨ溶液０．８ｇと一緒
に供給し、連続的撹拌下に１１０℃に加熱し、この温度
で３時間保つ。６０℃に冷却した後、９９．８％酢酸
０．２ｇ加え、生成物を１０ミリバールの真空で１４０
℃まで留出する。再び１００℃に冷却した後、生成物を
濾過する。融点４７．５℃及びアミン価１．０４ｍｅｑ
ｕｉｖ／ｇを有する固体の帯黄色のアミノ官能性シリコ
ーンワックス（ワックスＤ）が得られる。
タデシル０．５８モル）を、３−（２−アミノエチルア
ミノ）プロピルジメトキシメチルシラン２０．６ｇ
（０．１モル））及び２０％ＫＯＨ溶液０．８ｇと一緒
に供給し、連続的撹拌下に１１０℃に加熱し、この温度
で３時間保つ。６０℃に冷却した後、９９．８％酢酸
０．２ｇ加え、生成物を１０ミリバールの真空で１４０
℃まで留出する。再び１００℃に冷却した後、生成物を
濾過する。融点４７．５℃及びアミン価１．０４ｍｅｑ
ｕｉｖ／ｇを有する固体の帯黄色のアミノ官能性シリコ
ーンワックス（ワックスＤ）が得られる。
【０１１１】例ＩＩ．Ｅ 例ＩＩ．ＡからのワックスＡ１８３．２ｇ（Ｓｉ−オク
タデシル０．５９モル）を、３−（２−アミノエチルア
ミノ）プロピルジメトキシメチルシラン３０．９ｇ
（０．１５モル）及び２０％ＫＯＨ溶液０．８ｇと一緒
に供給し、連続的に撹拌しながら１１０℃に加熱し、こ
の温度で３時間保つ。６０℃に冷却した後、９９．８％
酢酸０．２ｇを加え、生成物を１０ミリバールの真空下
で１４０℃まで留出する。再び１００℃に冷却した後、
生成物を濾過する。融点４０．０℃及びアミン価１．３
５ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有する固体の帯黄色のアミノ官能
性シリコーンワックス（ワックスＥ）が得られる。
タデシル０．５９モル）を、３−（２−アミノエチルア
ミノ）プロピルジメトキシメチルシラン３０．９ｇ
（０．１５モル）及び２０％ＫＯＨ溶液０．８ｇと一緒
に供給し、連続的に撹拌しながら１１０℃に加熱し、こ
の温度で３時間保つ。６０℃に冷却した後、９９．８％
酢酸０．２ｇを加え、生成物を１０ミリバールの真空下
で１４０℃まで留出する。再び１００℃に冷却した後、
生成物を濾過する。融点４０．０℃及びアミン価１．３
５ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有する固体の帯黄色のアミノ官能
性シリコーンワックス（ワックスＥ）が得られる。
【０１１２】ベンジンを使用する配合物 疎水化の試験 ワックスＡ〜Ｅを、石油ベンジン１００／１４０°（Ｍ
ｅｒｃｋ社製、市販）中に溶かし２％の濃度にし、水に
対して６６°の接触角を有するカーボデーの塗装板上に
詰綿で塗布し、擦込む。室温で１５分放置した後、処理
した表面の水に対する接触角を測定し、次ぎに該支持体
に、室温で約６℃の温度の水道水を用いてその都度１０
０ｃｍ２当たり１０ｌで１５分間に４回２０ｃｍの距離
から灌水する。接触角の測定の結果は第１表に記載され
ている。
ｅｒｃｋ社製、市販）中に溶かし２％の濃度にし、水に
対して６６°の接触角を有するカーボデーの塗装板上に
詰綿で塗布し、擦込む。室温で１５分放置した後、処理
した表面の水に対する接触角を測定し、次ぎに該支持体
に、室温で約６℃の温度の水道水を用いてその都度１０
０ｃｍ２当たり１０ｌで１５分間に４回２０ｃｍの距離
から灌水する。接触角の測定の結果は第１表に記載され
ている。
【０１１３】
【表１】
【０１１４】アミノ基を有しかつ室温で固体の本発明の
オルガノポリシロキサンは、時間に依存する疎水化効果
に関してアミノ基を有しない室温で固体のオルガノポリ
シロキサンと全く同じであるか又はそれよりも優れてい
る。
オルガノポリシロキサンは、時間に依存する疎水化効果
に関してアミノ基を有しない室温で固体のオルガノポリ
シロキサンと全く同じであるか又はそれよりも優れてい
る。
【０１１５】疎油化（Ｏｌｅｏｐｈｏｂｉｅｒｕｎｇ）
の試験 ワックスＡ〜Ｅを、石油ベンジン１００／１４０°（Ｍ
ｅｒｃｋ社製、市販）中に溶かし２％の濃度にし、パラ
フィン油に対して２０°の接触角を有するカーボデーの
塗装板上に詰綿で塗布し、擦込む。室温で１５分放置し
た後、処理した表面のパラフィン油に対する接触角を測
定する。結果は第２表に記載してある。
の試験 ワックスＡ〜Ｅを、石油ベンジン１００／１４０°（Ｍ
ｅｒｃｋ社製、市販）中に溶かし２％の濃度にし、パラ
フィン油に対して２０°の接触角を有するカーボデーの
塗装板上に詰綿で塗布し、擦込む。室温で１５分放置し
た後、処理した表面のパラフィン油に対する接触角を測
定する。結果は第２表に記載してある。
【０１１６】
【表２】
【０１１７】アミノ基を有しかつ室温で固体の本発明の
オルガノポリシロキサンは、時間に依存する疎油化効果
に関してアミノ基を有しない室温で固体のオルガノポリ
シロキサンと同じであるか又はそれよりも優れている。
オルガノポリシロキサンは、時間に依存する疎油化効果
に関してアミノ基を有しない室温で固体のオルガノポリ
シロキサンと同じであるか又はそれよりも優れている。
【０１１８】彩度の試験 ワックスＡ〜Ｅを、石油ベンジン１００／１４０°（Ｍ
ｅｒｃｋ社製、市販）中に溶かして２％の濃度にし、詰
綿を用いてカーボデーの黒色塗装板上に並列的に塗布
し、十分に磨く。次ぎに彩度を、未処理板と比較して判
定する。
ｅｒｃｋ社製、市販）中に溶かして２％の濃度にし、詰
綿を用いてカーボデーの黒色塗装板上に並列的に塗布
し、十分に磨く。次ぎに彩度を、未処理板と比較して判
定する。
【０１１９】アミノ基を有しない室温で固体のオルガノ
ポリシロキサンワックスＡは小さい彩度しか示さない。
アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサ
ンで得られる彩度は明らかに強力になり、シリコーンワ
ックスＢからシリコーンワックスＥまで明らかに増大す
る。
ポリシロキサンワックスＡは小さい彩度しか示さない。
アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサ
ンで得られる彩度は明らかに強力になり、シリコーンワ
ックスＢからシリコーンワックスＥまで明らかに増大す
る。
【０１２０】水性配合物 例ＩＩ．Ｆ 例ＩＩ．ＡからのワックスＡ１７５ｇに脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル−乳化剤（Ｈｏｅｃｈｓｔ Ａ
Ｇ社製の商標名“Ｇｅｎａｐｏｌ”で市販）２５ｇを加
えて撹拌する。この混合物を次ぎに乳化機を用いて、連
続的撹拌下に脱イオン化水３００ｇを加えることによっ
て乳化する。エマルションの全重量に対して３８重量％
の固形分を有する、アミノ基を有しない室温で固体のオ
ルガノポリシロキサンの水性エマルションが得られ
る。。
ポリグリコールエーテル−乳化剤（Ｈｏｅｃｈｓｔ Ａ
Ｇ社製の商標名“Ｇｅｎａｐｏｌ”で市販）２５ｇを加
えて撹拌する。この混合物を次ぎに乳化機を用いて、連
続的撹拌下に脱イオン化水３００ｇを加えることによっ
て乳化する。エマルションの全重量に対して３８重量％
の固形分を有する、アミノ基を有しない室温で固体のオ
ルガノポリシロキサンの水性エマルションが得られ
る。。
【０１２１】例ＩＩ．Ｇ 例ＩＩ．ＢからのワックスＢ１７５ｇに脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル−乳化剤（Ｈｏｅｃｈｓｔ Ａ
Ｇ社製の商標名“Ｇｅｎａｐｏｌ”で市販）２５ｇを加
えて撹拌する。この混合物を次ぎに乳化機を用いて、連
続的撹拌下に脱イオン化水３００ｇを加えることによっ
て乳化する。エマルションの全重量に対して３８重量％
の固形分を有する、アミノ官能性の室温で固体のオルガ
ノポリシロキサンの水性エマルションが得られる。
ポリグリコールエーテル−乳化剤（Ｈｏｅｃｈｓｔ Ａ
Ｇ社製の商標名“Ｇｅｎａｐｏｌ”で市販）２５ｇを加
えて撹拌する。この混合物を次ぎに乳化機を用いて、連
続的撹拌下に脱イオン化水３００ｇを加えることによっ
て乳化する。エマルションの全重量に対して３８重量％
の固形分を有する、アミノ官能性の室温で固体のオルガ
ノポリシロキサンの水性エマルションが得られる。
【０１２２】例ＩＩ．Ｈ 粘度３５０ｍｍ２/ｓを有するトリメチルシロキシ−単
位を末端基とするジメチルポリシロキサン（ミュンヘン
在Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ社製の商標名“Ｓｉｌｉ
ｃｏｎｏｅｌ ＡＫ３５０”で市販）１７５ｇに、脂肪
アルコールポリグリコールエーテル−乳化剤（Ｈｏｅｃ
ｈｓｔ ＡＧ社製の商標名“Ｇｅｎａｐｏｌ”で市販）
１５ｇを加えて撹拌する。この混合物を次ぎに乳化機を
用いて、連続的撹拌下に脱イオン化水３１０ｇを加える
ことによって乳化する。エマルションの全重量に対して
３８重量％の固形分を有する、室温で液体のポリジメチ
ルシロキサンの水性エマルションが得られる。
位を末端基とするジメチルポリシロキサン（ミュンヘン
在Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ社製の商標名“Ｓｉｌｉ
ｃｏｎｏｅｌ ＡＫ３５０”で市販）１７５ｇに、脂肪
アルコールポリグリコールエーテル−乳化剤（Ｈｏｅｃ
ｈｓｔ ＡＧ社製の商標名“Ｇｅｎａｐｏｌ”で市販）
１５ｇを加えて撹拌する。この混合物を次ぎに乳化機を
用いて、連続的撹拌下に脱イオン化水３１０ｇを加える
ことによって乳化する。エマルションの全重量に対して
３８重量％の固形分を有する、室温で液体のポリジメチ
ルシロキサンの水性エマルションが得られる。
【０１２３】即用配合物： 例ＩＩ．Ｋ ポリアクリル酸（Ｎｅｕｓｓ在Ｇｏｏｄｒｉｃｈ社の製
品Ｃａｒｂｏｐｏｌの名称下で市販）０．３ｇを、脱イ
オン化水９６．４ｇ中で撹拌下に分散し、次ぎに例Ｉ
Ｉ．Ｆで記載したエマルション２．０ｇ、例ＩＩ．Ｈで
記載したエマルション１．０ｇ、トリエタノールアミン
０．２ｇ及びホルマリン溶液（４０％）０．１ｇを加え
る。
品Ｃａｒｂｏｐｏｌの名称下で市販）０．３ｇを、脱イ
オン化水９６．４ｇ中で撹拌下に分散し、次ぎに例Ｉ
Ｉ．Ｆで記載したエマルション２．０ｇ、例ＩＩ．Ｈで
記載したエマルション１．０ｇ、トリエタノールアミン
０．２ｇ及びホルマリン溶液（４０％）０．１ｇを加え
る。
【０１２４】例ＩＩ．Ｌ ポリアクリル酸（Ｎｅｕｓｓ在Ｇｏｏｄｒｉｃｈ社の製
品Ｃａｒｂｏｐｏｌの名称下で市販）０．３ｇを、脱イ
オン化水９６．４ｇ中で撹拌下に分散し、次ぎに例Ｉ
Ｉ．Ｇで記載したエマルション２．０ｇ、例ＩＩ．Ｈで
記載したエマルション１．０ｇ、トリエタノールアミン
０．２ｇ及びホルマリン溶液（４０％）０．１ｇを加え
る。
品Ｃａｒｂｏｐｏｌの名称下で市販）０．３ｇを、脱イ
オン化水９６．４ｇ中で撹拌下に分散し、次ぎに例Ｉ
Ｉ．Ｇで記載したエマルション２．０ｇ、例ＩＩ．Ｈで
記載したエマルション１．０ｇ、トリエタノールアミン
０．２ｇ及びホルマリン溶液（４０％）０．１ｇを加え
る。
【０１２５】このようにして得られた疎水化剤を、水に
対して６６°の接触角を有するカーボデーの板金上に詰
綿を用いて塗布し、擦込む。室温で１５分放置した後、
水に対する接触角を測定し、次ぎに同板金にを室温で、
約６℃の温度の水道水を用いてその都度１００ｃｍ２当
たり１０ｌで１５分間に４回２０ｃｍの距離から灌水す
る。水に対する接触角の測定の結果は第３表に記載して
ある。
対して６６°の接触角を有するカーボデーの板金上に詰
綿を用いて塗布し、擦込む。室温で１５分放置した後、
水に対する接触角を測定し、次ぎに同板金にを室温で、
約６℃の温度の水道水を用いてその都度１００ｃｍ２当
たり１０ｌで１５分間に４回２０ｃｍの距離から灌水す
る。水に対する接触角の測定の結果は第３表に記載して
ある。
【０１２６】
【表３】
【０１２７】アミノ基を有しかつ室温で固体の本発明の
組成物は、時間に依存する疎水化効果に関してはアミノ
基を有しない室温で固体のオルガノポリシロキサンより
も優れている。
組成物は、時間に依存する疎水化効果に関してはアミノ
基を有しない室温で固体のオルガノポリシロキサンより
も優れている。
【０１２８】ＩＩＩ．ガラスセラミック維持剤の使用例 アミノ基を有しかつ室温で固体の本発明のオルガノポリ
シロキサンの利点を示すために、室温で固体のシクロヘ
キシルアミノプロピル官能性オルガノポリシロオキサン
（ワックスＦ）を製造しかつ室温で液体のアミノ官能性
オルガノポリシロキサン（油Ａ）及びアミノ基を有しな
い室温で固体のオルガノポリシロキサン（ワックスＡ）
と比較してガラスセラミック板上での保護効果を試験し
た。
シロキサンの利点を示すために、室温で固体のシクロヘ
キシルアミノプロピル官能性オルガノポリシロオキサン
（ワックスＦ）を製造しかつ室温で液体のアミノ官能性
オルガノポリシロキサン（油Ａ）及びアミノ基を有しな
い室温で固体のオルガノポリシロキサン（ワックスＡ）
と比較してガラスセラミック板上での保護効果を試験し
た。
【０１２９】例ＩＩＩ．Ａ 例ＩＩ．ＡからのワックスＡ１１８．０ｇ（Ｓｉ−オク
タデシル０．３８モル）を、シクロヘキシルアミノプロ
ピルトリメトキシシラン１９．５ｇ（０．０７５モル）
及び２０％ＫＯＨ溶液０．５ｇと一緒に供給し、連続的
に撹拌しながら１１０℃に加熱し、この温度で３時間保
つ。６０℃に冷却した後、９９．８％酢酸０．１２ｇを
加え、生成物を１０ミリバールの真空で１４０℃まで留
出する。再び１００℃に冷却した後、生成物を濾過す
る。融点３７．５℃及びアミン価０．５４ｍｅｑｕｉｖ
／ｇを有する固体の帯黄色のアミノ官能性シリコーンワ
ックス（ワックスＦ）が得られる。
タデシル０．３８モル）を、シクロヘキシルアミノプロ
ピルトリメトキシシラン１９．５ｇ（０．０７５モル）
及び２０％ＫＯＨ溶液０．５ｇと一緒に供給し、連続的
に撹拌しながら１１０℃に加熱し、この温度で３時間保
つ。６０℃に冷却した後、９９．８％酢酸０．１２ｇを
加え、生成物を１０ミリバールの真空で１４０℃まで留
出する。再び１００℃に冷却した後、生成物を濾過す
る。融点３７．５℃及びアミン価０．５４ｍｅｑｕｉｖ
／ｇを有する固体の帯黄色のアミノ官能性シリコーンワ
ックス（ワックスＦ）が得られる。
【０１３０】例ＩＩＩ．Ｂ オクタデシルメチルジメトキシシラン８９２．５ｇ
（２．５モル）、水１８０．０ｇ、トルエン３２１．７
ｇを、１８％水性ＨＣｌ溶液２．８ｇと一緒に供給し、
連続的に撹拌しながら９０℃に加熱し、生じるメタノー
ルをこの温度で５時間留去し、６０℃に冷却し、２０％
水性ＫＯＨ溶液４．２ｇを加え、連続的な撹拌及び同時
的な留出下に１４０℃に加熱し、１４０℃で１時間保
ち、熱時に濾過する。融点４８．１℃の白色のシリコー
ンワックス（ワックスＡ）が得られる。
（２．５モル）、水１８０．０ｇ、トルエン３２１．７
ｇを、１８％水性ＨＣｌ溶液２．８ｇと一緒に供給し、
連続的に撹拌しながら９０℃に加熱し、生じるメタノー
ルをこの温度で５時間留去し、６０℃に冷却し、２０％
水性ＫＯＨ溶液４．２ｇを加え、連続的な撹拌及び同時
的な留出下に１４０℃に加熱し、１４０℃で１時間保
ち、熱時に濾過する。融点４８．１℃の白色のシリコー
ンワックス（ワックスＡ）が得られる。
【０１３１】例ＩＩＩ．Ｃ 粘度６０ｍｍ２／ｓを有するα，ω−ジヒドロキシポリ
ジメチルシロキサン１８０．０ｇ（ＳｉＭｅ２Ｏ ２．
４３モルを、シクロヘキシルアミノプロピルトリメトキ
シシラン９．５ｇ（０．０４モル）及び２０％ＫＯＨ溶
液０．７２ｇと一緒に供給し、連続的に撹拌しながら１
０５℃に加熱し、この温度で２時間保つ。７０℃に冷却
した後、９９．８％酢酸０．１９ｇを加え、生成物を１
０ミリバールの真空下で１４０℃まで留出する。再び１
００℃に冷却した後、生成物を濾過する。粘度９５ｍｍ
２／ｓ及びアミン価０．２ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有する明
るい帯黄色のアミノ官能性シリコーン油（油Ａ）が得ら
れる。
ジメチルシロキサン１８０．０ｇ（ＳｉＭｅ２Ｏ ２．
４３モルを、シクロヘキシルアミノプロピルトリメトキ
シシラン９．５ｇ（０．０４モル）及び２０％ＫＯＨ溶
液０．７２ｇと一緒に供給し、連続的に撹拌しながら１
０５℃に加熱し、この温度で２時間保つ。７０℃に冷却
した後、９９．８％酢酸０．１９ｇを加え、生成物を１
０ミリバールの真空下で１４０℃まで留出する。再び１
００℃に冷却した後、生成物を濾過する。粘度９５ｍｍ
２／ｓ及びアミン価０．２ｍｅｑｕｉｖ／ｇを有する明
るい帯黄色のアミノ官能性シリコーン油（油Ａ）が得ら
れる。
【０１３２】例ＩＩＩ．Ｄ 例ＩＩＩ．Ａで記載した、室温で固体のオルガノポリシ
ロキサンを次ぎの組成を有する水中油型エマルションの
形で使用してガラスセラミック表面用清浄・維持剤を製
造する：
ロキサンを次ぎの組成を有する水中油型エマルションの
形で使用してガラスセラミック表面用清浄・維持剤を製
造する：
【０１３３】
【表４】
【０１３４】２種のオルガノポリシロキサンを、芳香族
化合物を含まない液状炭化水素及び乳化剤と一緒に混合
して油相となし、次ぎに連続的に撹拌しながら水を徐々
に加える。最後にクエン酸及びアルミナを加えて分散
し、貯蔵安定性の高粘性水中油型エマルションが得られ
る。。
化合物を含まない液状炭化水素及び乳化剤と一緒に混合
して油相となし、次ぎに連続的に撹拌しながら水を徐々
に加える。最後にクエン酸及びアルミナを加えて分散
し、貯蔵安定性の高粘性水中油型エマルションが得られ
る。。
【０１３５】例ＩＩＩ．Ｅ 例ＩＩＩ．Ｄで記載したのと同じ組成を有するガラスセ
ラミック表面用清浄・維持剤を製造する。ただしワック
スＦの代わりに例ＩＩＩ．Ｂで製造したワックスＡを使
用した点が異なる。
ラミック表面用清浄・維持剤を製造する。ただしワック
スＦの代わりに例ＩＩＩ．Ｂで製造したワックスＡを使
用した点が異なる。
【０１３６】例ＩＩＩ．Ｆ 例ＩＩＩ．Ｄで記載したのと同じ組成を有するガラスセ
ラミック表面用清浄・維持剤を製造する。ただしワック
スＦの代わりに例ＩＩＩ．Ｃで製造した油Ａを使用した
点が異なる。
ラミック表面用清浄・維持剤を製造する。ただしワック
スＦの代わりに例ＩＩＩ．Ｃで製造した油Ａを使用した
点が異なる。
【０１３７】例ＩＩＩ．Ｇ 清浄・維持効果の比較試験 方法：２５ｃｍ×２５ｃｍの寸法を有する少し汚れた装
飾ガラスセラミック板上に維持剤約１ｇを塗布し、均一
に分配した。次ぎにこの板を、湿った家事用布を用い
て、表面にすじがないように見えるまで磨いた。
飾ガラスセラミック板上に維持剤約１ｇを塗布し、均一
に分配した。次ぎにこの板を、湿った家事用布を用い
て、表面にすじがないように見えるまで磨いた。
【０１３８】ここで清浄効果及び保護膜のタッチ強さ
（Ｇｒｉｆｆｅｓｔｉｇｋｅｉｔ）を判定した。。
（Ｇｒｉｆｆｅｓｔｉｇｋｅｉｔ）を判定した。。
【０１３９】次ぎに保護効果を試験するために、表面を
約３ｍｍの高さの糖の層でカバーし、糖が完全にカラメ
ル化又は炭化するまで加熱した。表面の冷却後にカラメ
ル化した糖の付着性、表面からの分離の容易さ及び限度
ならびに損傷（層間剥離（Ｓｃｈｏｌｌｅｎｂｒｕｅｃ
ｈｅ））関する表面状態を判定した。
約３ｍｍの高さの糖の層でカバーし、糖が完全にカラメ
ル化又は炭化するまで加熱した。表面の冷却後にカラメ
ル化した糖の付着性、表面からの分離の容易さ及び限度
ならびに損傷（層間剥離（Ｓｃｈｏｌｌｅｎｂｒｕｅｃ
ｈｅ））関する表面状態を判定した。
【０１４０】結果は第４表にまとめてある：
【０１４１】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランツ イクス ヴィンマー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ア スターンヴェーク １アー (72)発明者 イェルン ヴィンターフェルト ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ヴ ェーラーシュトラーセ 30 (56)参考文献 特開 平２−49793（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−220199（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−311776（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−182829（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 77/388 C08G 77/26 C08G 77/06
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （Ｉ） ［式中Ｒ1は、同じか又は異なっていてもよくかつ１価
の未置換又は置換炭化水素基、アルコキシ基、ヒドロキ
シ基又はハロゲン基を表し、 Ｒ2は、同じか又は異なっていてもよくかつ１価の未置
換炭化水素基を表し、 Ｒ3は、同じか又は異なっていてもよくかつ式ＩＶ： −Ｒ5−［（ＮＲ6）−Ｒ7］tＮＲ8Ｒ9 （ＩＶ） （式中Ｒ5は、好ましくは２価のＣ1〜Ｃ18−炭化水素基
を表し、 Ｒ6は、好ましくは水素原子又は未置換の又はフッ素
−、塩素−又は臭素置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を表
し、 Ｒ7は、好ましくは２価のＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表
し、 Ｒ8は、好ましくは水素原子又は未置換の又はフッ素
−、塩素−又は臭素置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を表
し、 Ｒ9は、好ましくは水素原子又は未置換の又はフッ素
−、塩素−又は臭素置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を表
し、 ｔは、好ましくは０〜６の値の整数を表す）のアミノ基
を有する炭化水素基を表し、 ａは０、１、２又は３であり、 ｂは０、１又は２であり、 ｃは０、１又は２であり、 ただし、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３より小さいか又は３に等
しくかつ全分子中に少なくとも１４個から最大４０個の
炭素原子を有するＲ2が少なくとも１個存在し、かつア
ミノ基を有する炭化水素基を有する少なくとも１個の単
位が存在することを条件とする］で示されるシロキサン
単位を有する、アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガ
ノポリシロキサン。 - 【請求項２】 該オルガノポリシロキサンが、式ＩＩ： R1 dR2 eR3 fSiO(SiR1R2O)x[(SiR1R3O)r(SiR1 2O)s]ySiR1 dR2 eR3 f （ＩＩ） 又は式ＩＩＩ：［（ＳｉＲ1Ｒ4Ｏ）］z
（ＩＩＩ） からの線状又は環状オルガノポリシロキサン［式中 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記のものを表し、 Ｒ4は、同じか又は異なっていてもよくかつＲ1、Ｒ2又
はＲ3を表し、 ｄは１、２又は３であり、 ｅは０、１又は２であり、 ｆは０、１又は２であり、 ｒは０〜１５０の値の整数であり、 ｓは０〜２００の値の整数であり、 ｘは０〜３００の値の整数であり、 ｙは０〜２００の値の整数でありかつｘ＋ｙの合計は０
〜５００であり、この際（ＳｉＲ1Ｒ3Ｏ）r及び（Ｓｉ
Ｒ1 2Ｏ）s単位は任意の順序で存在していてもよく、 ｚは３〜３０の値の整数であり、 ただし、式ＩＩ中の少なくとも１個のＲ2は少なくとも
１４個から最大４０個の炭素原子を有する炭化水素基を
表しかつ式ＩＩ中に少なくとも１個のＲ3が存在するこ
とを条件とし、 かつ式ＩＩＩ中のＲ4基のうちの少なくとも１個は少な
くとも１４個から最大４０個の炭素原子を有するＲ 2を
表し、かつ少なくとも１個はＲ3を表すことを条件とす
る］又はそれらの混合物を含有する、請求項１記載のア
ミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリシロキサ
ン。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のアミノ基を有しか
つ室温で固体のオルガノポリシロキサンを製造するに当
り、一般式ＶＩ： Ｒ１ ｇＲ２ ｈＳｉ （ＶＩ） で示されるシラン又は式ＶＩのシランのオリゴマー水解
物又はそれらの任意の混合物と、一般式ＶＩＩ： Ｒ１ ｉＲ３ ｋＳｉ （ＶＩＩ） で示されるシラン又は一般式ＶＩＩＩ： Ｒ１ ｌＲ３ ｍＳｉＯ（４−ｌ−ｍ）／２ （ＶＩＩＩ） で示されるシロキサン単位から構成されているシロキサ
ン［前記式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記のものを表し、 ｇは１、２又は３であり、 ｈは０、１又は２であり、 ｉは１、２又は３であり、 ｋは０、１又は２であり、 ｌは０、１、２又は３であり、 ｍは０、１又は２である］又はそれらの任意の混合物か
ら選択される有機ケイ素化合物とを反応させ、その際、
式ＶＩで示されるシラン又は式ＶＩのシランのオリゴマ
ー水解物又はそれらの任意の混合物において、少なくと
も１個のＲ 2 は、少なくとも１４個の炭素原子を有し、
かつ一般式式ＶＩＩで示されるシラン又は一般式ＶＩＩ
Ｉで示されるシロキサン単位から構成されているシロキ
サン又はそれらの任意の混合物から選択される有機ケイ
素化合物において、少なくとも１個のＲ 3 は、アミノ基
を有する炭化水素基から選択されることを特徴とする、
前記のオルガノポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項４】 請求項１又は２記載のアミノ基を有しか
つ室温で固体のオルガノポリシロキサンを製造するに当
り、ヒドロシリル化反応を促進する触媒の存在で、一般
式ＩＸ： Ｈ2Ｃ＝ＣＲ15−Ｒ5−［（ＮＲ6）−Ｒ7］tＮＲ8Ｒ9 （ＩＸ） ［式中Ｒ1及びＲ2は上記のものを表し、 Ｒ5は、２価のＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表し、 Ｒ6は、水素原子又は未置換の又はフッ素−、塩素−又
は臭素−置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を表し、 Ｒ7は、２価のＣ1〜Ｃ18−炭化水素基を表し、 Ｒ8は、水素原子又は未置換の又はフッ素−、塩素−又
は臭素−置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を表し、 Ｒ9は、水素原子又は未置換の又はフッ素−、塩素−又
は臭素−置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を表し、 Ｒ15は、水素原子又はＲ1基を表し、 ｔは、０〜６の値の整数を表す］で示されるアミノ官能
性アルケンと、ＳｉＨ基を有するオルガノポリシロキサ
ン： R1 dR2 eHfSiO(SiR1R2O)x[(SiHR1O)r(SiR1 2O)s]ySiR1 dR2 eHf 又はＳｉＨ基を有するオルガノシランを付加することに
よって、アミノ基を有しかつ室温で固体のオルガノポリ
シロキサンを製造することを特徴とする、前記オルガノ
ポリシロキサンの製造方法。 - 【請求項５】 表面処理に使用するための、請求項１又
は２記載のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項６】 請求項１又は２記載のオルガノポリオル
ガノシロキサンを、処理剤の全重量に対して、０．０１
〜１０重量％の量で使用することを特徴とする、表面を
処理する方法。 - 【請求項７】 請求項１又は２記載のオルガノポリシロ
キサンを、ガラスセラミック表面を処理するための処理
剤の全重量に対して、０．０１〜１０重量％の量で使用
することを特徴とする、表面を処理する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19749380.7 | 1997-11-07 | ||
| DE19749380A DE19749380A1 (de) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | Aminosiloxanhaltige Zusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11217441A JPH11217441A (ja) | 1999-08-10 |
| JP3190629B2 true JP3190629B2 (ja) | 2001-07-23 |
Family
ID=7848018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31614198A Expired - Fee Related JP3190629B2 (ja) | 1997-11-07 | 1998-11-06 | アミノシロキサン、その製造方法、該アミノシロキサンを使用して表面を処理する方法及びアミノシロキサンを含有する組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6201058B1 (ja) |
| EP (1) | EP0915119A1 (ja) |
| JP (1) | JP3190629B2 (ja) |
| DE (1) | DE19749380A1 (ja) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6136938A (en) * | 1999-03-05 | 2000-10-24 | Dow Corning Corporation | Silicone terpolymers containing dimethyl higher alkyl and repeating units |
| DE10115476A1 (de) * | 2001-03-29 | 2002-10-10 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Behandlung von organischen Fasern |
| DE10122626A1 (de) * | 2001-05-10 | 2002-06-06 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur hydrophobierenden Holzbehandlung |
| DE10122627A1 (de) * | 2001-05-10 | 2002-11-21 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur hydrophobierenden Holzbehandlung |
| US6506715B1 (en) * | 2002-01-10 | 2003-01-14 | Turtle Wax, Inc. | Automotive wash and wax composition and method of use thereof |
| JP2003321544A (ja) * | 2002-04-30 | 2003-11-14 | Chisso Corp | 感熱応答性シラン化合物およびその製造方法ならびにこれを含む感熱応答性材料 |
| US7959198B2 (en) * | 2002-05-16 | 2011-06-14 | Labor Saving Systems, Ltd. | Magnetic line retrieval system and method |
| US20050074260A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-07 | Xerox Corporation | Printing apparatus and processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials |
| US7128412B2 (en) | 2003-10-03 | 2006-10-31 | Xerox Corporation | Printing processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials |
| DE102004036918A1 (de) * | 2004-07-29 | 2007-02-08 | Georg-August-Universität Göttingen | Schutzmittel und Vergütung für Holz |
| DE102007020569A1 (de) * | 2007-05-02 | 2008-11-06 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpolysiloxanen |
| DE102008001867A1 (de) * | 2008-05-19 | 2009-11-26 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von quartäre Ammoniumgruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
| US11786036B2 (en) | 2008-06-27 | 2023-10-17 | Ssw Advanced Technologies, Llc | Spill containing refrigerator shelf assembly |
| US8286561B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-10-16 | Ssw Holding Company, Inc. | Spill containing refrigerator shelf assembly |
| CA2739903C (en) | 2008-10-07 | 2016-12-06 | Ross Technology Corporation | Highly durable superhydrophobic, oleophobic and anti-icing coatings and methods and compositions for their preparation |
| ES2613885T3 (es) | 2009-11-04 | 2017-05-26 | Ssw Holding Company, Inc. | Superficies de aparatos de cocción que tienen un patrón de confinamiento de salpicaduras y procedimientos de fabricación de las mismas |
| CA2796305A1 (en) | 2010-03-15 | 2011-09-22 | Ross Technology Corporation | Plunger and methods of producing hydrophobic surfaces |
| WO2011131668A1 (en) | 2010-04-19 | 2011-10-27 | Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts | Polyorganosiloxane compounds for protecting wood against termites |
| DE102010062156A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen |
| PE20140834A1 (es) | 2011-02-21 | 2014-07-10 | Ross Technology Corp | Revestimiento superhidrofos y oleofobos con sistema aglutinantes con bajo contenido de cov |
| DE102011085428A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Schott Ag | Einlegeboden |
| EP2791255B1 (en) | 2011-12-15 | 2017-11-01 | Ross Technology Corporation | Composition and coating for superhydrophobic performance |
| MX2015000119A (es) | 2012-06-25 | 2015-04-14 | Ross Technology Corp | Recubrimientos elastoméricos con propiedades hidrofóbicas y/u oleofóbicas. |
| MX353269B (es) * | 2012-07-27 | 2018-01-08 | Procter & Gamble | Polimeros de organopolisiloxano. |
| US9346023B2 (en) | 2012-08-21 | 2016-05-24 | General Electric Company | Flux enhancing agent for improving composite polyamide reverse osmosis membrane performance |
| US10414873B2 (en) | 2013-07-29 | 2019-09-17 | The Procter & Gamble Company | Organopolysiloxane polymers |
| US9993418B2 (en) | 2013-07-29 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Benefit agent emulsions and consumer products containing such emulsions |
| US9611362B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-04-04 | The Procter & Gamble Company | Cationic organopolysiloxanes |
| US9701929B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-07-11 | The Procter & Gamble Company | Consumer product compositions comprising organopolysiloxane emulsions |
| US9963470B2 (en) | 2013-07-29 | 2018-05-08 | The Procter & Gamble Company | Branched blocky cationic organopolysiloxane |
| US9580670B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-02-28 | The Procter & Gamble Company | Consumer product compositions comprising organopolysiloxane conditioning polymers |
| US9540489B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-01-10 | The Procter & Gamble Company | Blocky cationic organopolysiloxane |
| US10081910B2 (en) | 2013-07-29 | 2018-09-25 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles comprising organopolysiloxane conditioning polymers |
| PL237798B1 (pl) * | 2017-11-17 | 2021-05-31 | Madonis Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia | Środki do pielęgnacji mebli i podłóg drewnianych |
| EP3533854B1 (en) | 2018-03-01 | 2022-05-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Method of inhibiting water penetration into oil- and gas- producing formations |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1172479A (en) | 1967-06-26 | 1969-12-03 | Dow Corning | Composition for glass ceramic sufaces |
| US3681122A (en) | 1971-03-15 | 1972-08-01 | Corning Glass Works | Surface conditioner for glass-ceramics |
| US4124523A (en) | 1977-03-07 | 1978-11-07 | Dow Corning Corporation | Silicone-containing acidic cleaner and conditioner |
| DE2952756C2 (de) | 1979-12-29 | 1985-06-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur haftungsmindernden Ausrüstung von Glaskeramik-Oberflächen und dafür geeignetes Mittel |
| DE3321289A1 (de) * | 1983-06-13 | 1984-12-13 | Dow Corning Ltd | Siloxanzusammensetzung in form einer emulsion von wasser-in-oel und ihre verwendung zur reinigung und konditionierung der oberflaeche eines gegenstandes aus glaskeramik |
| DE3327926C2 (de) | 1983-08-03 | 1994-06-09 | Collo Gmbh | Schutzmittel für Haushaltszwecke |
| US4699988A (en) * | 1985-07-18 | 1987-10-13 | General Electric Company | Novel aminofunctional silicone compositions |
| DE3613384C1 (de) | 1986-04-21 | 1988-01-07 | Wacker Chemie Gmbh | Waessrige Emulsionen von Organopolysiloxan und Verwendung solcher Emulsionen |
| US5077421A (en) * | 1990-06-08 | 1991-12-31 | Ppg Industries, Inc. | Process for preparing aminofunctional silicone acid |
| DE4142387A1 (de) | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Wacker Chemie Gmbh | Pflegemittel fuer harte oberflaechen |
| US5385961A (en) * | 1993-01-27 | 1995-01-31 | General Electric Company | Amino silicone/phosphite compositions |
| DE4344082C1 (de) * | 1993-12-23 | 1994-12-22 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen sekundären Aminoalkylgruppen |
| JP4285039B2 (ja) | 2003-03-27 | 2009-06-24 | パナソニック株式会社 | プラズマディスプレイパネル |
-
1997
- 1997-11-07 DE DE19749380A patent/DE19749380A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-08-20 EP EP98115654A patent/EP0915119A1/de not_active Withdrawn
- 1998-10-26 US US09/179,068 patent/US6201058B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-06 JP JP31614198A patent/JP3190629B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6201058B1 (en) | 2001-03-13 |
| EP0915119A1 (de) | 1999-05-12 |
| JPH11217441A (ja) | 1999-08-10 |
| DE19749380A1 (de) | 1999-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3190629B2 (ja) | アミノシロキサン、その製造方法、該アミノシロキサンを使用して表面を処理する方法及びアミノシロキサンを含有する組成物 | |
| US5154759A (en) | Polish containing amine functional siloxane | |
| EP0389138B1 (en) | Method of making organosiloxane resins | |
| US3544498A (en) | Detergent resistant silicone polish | |
| US3508933A (en) | Automobile polish | |
| KR100239255B1 (ko) | 유도체화된 아민 작용성 유기 규소 화합물을 함유하는 광택제 | |
| US5531814A (en) | Self-leveling silicone polish | |
| US5017222A (en) | Polish containing micronized wax particles | |
| US3576779A (en) | Amine-functional organopolysiloxane, salt thereof and polish composition therefrom | |
| JP2008540745A (ja) | 架橋したオルガノポリシロキサン分散液の製法 | |
| US4246029A (en) | Detergent resistant vinyl coatings | |
| JPS61162553A (ja) | 水での希釈の際に透明な混合物を生ぜしめるポリシロキサン含有組成物 | |
| US5110891A (en) | Amine functional siloxanes | |
| CA1273152A (en) | Polish compositions | |
| JPH07109439A (ja) | 表面保護組成物 | |
| US4696969A (en) | Emulsion polymerized silicone emulsions having siloxane-bonded UV absorbers | |
| JPH0428033B2 (ja) | ||
| EP0389137B1 (en) | Siloxane resins and method for making them | |
| EP0582972B1 (en) | Detergent resistant compositions | |
| US2804440A (en) | Organopolysiloxane polishes | |
| US5705592A (en) | Fluorosiloxane-containing care compositions | |
| CA2292140A1 (en) | W/o emulsions comprising amino-functional organopolysiloxanes | |
| JPH1192694A (ja) | エマルジョン組成物 | |
| JPH04178428A (ja) | 非反応性シリコーン樹脂及び艶出し剤 | |
| JPH029066B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3190629 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |