JP3178030B2 - ジアミン化合物および芳香族ポリアミド - Google Patents
ジアミン化合物および芳香族ポリアミドInfo
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、側鎖にシアノエチル基
を有する単量体および縮合系高分子の合成と物性(熱物
性、誘電物性)に関し、更に詳しくは、極性の大きなシ
アノ基を側鎖に有するジアミン化合物であるN−(2−
シアノエチル)−3,5−ジアミノベンズアミドに関
し、更にこれとジカルボン酸との反応により得られる芳
香族ポリアミドに関する。
を有する単量体および縮合系高分子の合成と物性(熱物
性、誘電物性)に関し、更に詳しくは、極性の大きなシ
アノ基を側鎖に有するジアミン化合物であるN−(2−
シアノエチル)−3,5−ジアミノベンズアミドに関
し、更にこれとジカルボン酸との反応により得られる芳
香族ポリアミドに関する。
【0002】
【従来の技術】高誘電性を有する高分子材料はコンデン
サ、有機分散型エレクトロルミネッセンス(EL)発光
素子、センサ等の電子デバイスへの応用が期待されてお
り、実際にセルロース、ポリビニルアルコール等の水酸
基にアクリロニトリルを反応させて得られるシアノエチ
ル化セルロース、シアノエチル化ポリビニルアルコール
等は極性の大きいシアノ基を側鎖に有する構造を持つた
め比誘電率が10〜20と高い誘電性を示し、有機分散
型エレクトロルミネッセンス材料として現在工業化され
ている。しかし、シアノエチル化セルロース、シアノエ
チル化ポリビニルアルコール等は、フィルムコンデンサ
用誘電体等への応用については、誘電正接の温度依存
性、耐熱性等の問題があり、実用化されていない。
サ、有機分散型エレクトロルミネッセンス(EL)発光
素子、センサ等の電子デバイスへの応用が期待されてお
り、実際にセルロース、ポリビニルアルコール等の水酸
基にアクリロニトリルを反応させて得られるシアノエチ
ル化セルロース、シアノエチル化ポリビニルアルコール
等は極性の大きいシアノ基を側鎖に有する構造を持つた
め比誘電率が10〜20と高い誘電性を示し、有機分散
型エレクトロルミネッセンス材料として現在工業化され
ている。しかし、シアノエチル化セルロース、シアノエ
チル化ポリビニルアルコール等は、フィルムコンデンサ
用誘電体等への応用については、誘電正接の温度依存
性、耐熱性等の問題があり、実用化されていない。
【0003】ところで、耐熱性縮合系高分子の比誘電率
は2〜5程度であり、芳香族ポリアミドは4〜5と中で
も高い誘電性を示すことが知られており、新規な芳香族
ポリアミド化合物を得ることは新たな電子デバイスを実
現するのに寄与する可能性が推察される。
は2〜5程度であり、芳香族ポリアミドは4〜5と中で
も高い誘電性を示すことが知られており、新規な芳香族
ポリアミド化合物を得ることは新たな電子デバイスを実
現するのに寄与する可能性が推察される。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】この度、極性の大きな
シアノ基を有するジアミン化合物であるN−(2−シア
ノエチル)−3,5−ジアミノベンズアミドを合成し、
各種芳香族ジカルボン酸との反応により芳香族ポリアミ
ドの合成を行い、熱物性、誘電特性について検討を行っ
た。
シアノ基を有するジアミン化合物であるN−(2−シア
ノエチル)−3,5−ジアミノベンズアミドを合成し、
各種芳香族ジカルボン酸との反応により芳香族ポリアミ
ドの合成を行い、熱物性、誘電特性について検討を行っ
た。
【0005】本発明は、このN−(2−シアノエチル)
−3,5−ジアミノベンズアミド、およびこれと各種芳
香族ジカルボン酸との反応により得られ、高い耐熱性、
広温度範囲で良好な高い誘電特性を有し、フィルムコン
デンサ、エレクトロルミネッセンス素子、センサー等の
電子デバイスへの応用が可能な特性を有する芳香族ポリ
アミドを提供することを目的とする.
−3,5−ジアミノベンズアミド、およびこれと各種芳
香族ジカルボン酸との反応により得られ、高い耐熱性、
広温度範囲で良好な高い誘電特性を有し、フィルムコン
デンサ、エレクトロルミネッセンス素子、センサー等の
電子デバイスへの応用が可能な特性を有する芳香族ポリ
アミドを提供することを目的とする.
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、極性の
大きなシアノ基を有するジアミン化合物であるN−(2
−シアノエチル)−3,5−ジアミノベンズアミドが提
供される。
大きなシアノ基を有するジアミン化合物であるN−(2
−シアノエチル)−3,5−ジアミノベンズアミドが提
供される。
【0007】本発明によれば、N−(2−シアノエチ
ル)−3,5−ジアミノベンズアミドの3,5位のアミ
ノ基と芳香族ジカルボン酸またはその誘導体のカルボキ
シル基とのアミド化による縮重合反応により得られる芳
香族ポリアミドが提供される。
ル)−3,5−ジアミノベンズアミドの3,5位のアミ
ノ基と芳香族ジカルボン酸またはその誘導体のカルボキ
シル基とのアミド化による縮重合反応により得られる芳
香族ポリアミドが提供される。
【0008】そして本発明の芳香族ポリアミドの特性
は、200〜350℃のガラス転移温度(Tg)、30
0℃以上の分解温度および5.0〜7.0の比誘電率を
有し、所定のIRスペクトルを示す。
は、200〜350℃のガラス転移温度(Tg)、30
0℃以上の分解温度および5.0〜7.0の比誘電率を
有し、所定のIRスペクトルを示す。
【0009】芳香族ジカルボン酸は、イソフタル酸、
4,4′−ビフェニルジカルボン酸、4,4′−ジフェ
ニルエーテルジカルボン酸、4,4′−ジフェニルスル
ホンジカルボン酸、テレフタル酸、1,4−ナフタレン
ジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、およ
び2,2−ビス(4−カルボキシフェニル)ヘキサフル
オロプロパンよりなる群から選択されるカルボン酸、お
よびその酸クロリド誘導体等がある。
4,4′−ビフェニルジカルボン酸、4,4′−ジフェ
ニルエーテルジカルボン酸、4,4′−ジフェニルスル
ホンジカルボン酸、テレフタル酸、1,4−ナフタレン
ジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、およ
び2,2−ビス(4−カルボキシフェニル)ヘキサフル
オロプロパンよりなる群から選択されるカルボン酸、お
よびその酸クロリド誘導体等がある。
【0010】極性の大きなシアノ基を有するジアミン化
合物であるN−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミ
ノベンズアミドと芳香族ジカルボン酸とから芳香族ポリ
アミドを製造するに際しては、例えばこれら原料に対し
てN−メチル−2−ピロリドン、ピリジン、亜リン酸ト
リフェニル、および塩化リチウムを添加し、窒素雰囲気
下に50〜150℃、より好ましくは100℃で10分
〜24時間反応させ、反応溶液を比較的大量のメタノー
ルに投入してポリマーを析出させ、ろ過、洗浄、乾燥す
る製造方法を使用することができる。
合物であるN−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミ
ノベンズアミドと芳香族ジカルボン酸とから芳香族ポリ
アミドを製造するに際しては、例えばこれら原料に対し
てN−メチル−2−ピロリドン、ピリジン、亜リン酸ト
リフェニル、および塩化リチウムを添加し、窒素雰囲気
下に50〜150℃、より好ましくは100℃で10分
〜24時間反応させ、反応溶液を比較的大量のメタノー
ルに投入してポリマーを析出させ、ろ過、洗浄、乾燥す
る製造方法を使用することができる。
【0011】また、ポリアミドの合成は亜燐酸トリフェ
ニルとピリジンを縮合剤とする直接法により行うことが
できるが、これに限定されるものではなく、芳香族ジカ
ルボン酸クロリドとの反応による方法、シリル化ジアミ
ンとジカルボン酸クロリドとの反応によるシリル化法
(特開昭62−260828号)等を他の手段として挙
げることができる。
ニルとピリジンを縮合剤とする直接法により行うことが
できるが、これに限定されるものではなく、芳香族ジカ
ルボン酸クロリドとの反応による方法、シリル化ジアミ
ンとジカルボン酸クロリドとの反応によるシリル化法
(特開昭62−260828号)等を他の手段として挙
げることができる。
【0012】N−(2−シアノエチル)−3,5−ジア
ミノベンズアミドは、例えば3,5−ジニトロベンゾイ
ルクロリドとβ−アミノプロピオニトリルとの反応によ
り、N−(2−シアノエチル)−3,5−ジニトロベン
ズアミドを得、パラジウム活性炭触媒によるニトロ基の
還元により合成することができる。
ミノベンズアミドは、例えば3,5−ジニトロベンゾイ
ルクロリドとβ−アミノプロピオニトリルとの反応によ
り、N−(2−シアノエチル)−3,5−ジニトロベン
ズアミドを得、パラジウム活性炭触媒によるニトロ基の
還元により合成することができる。
【0013】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明は以下の実施例にのみ限定されるもので
はない。
するが、本発明は以下の実施例にのみ限定されるもので
はない。
【0014】まず、本発明の芳香族ポリアミドの原料で
あるN−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノベン
ズアミドの合成について説明し、次にこの原料を用いた
ポリアミドの合成について説明する。
あるN−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノベン
ズアミドの合成について説明し、次にこの原料を用いた
ポリアミドの合成について説明する。
【0015】N−(2−シアノエチル)−3,5−ジア
ミノベンズアミドの合成 図1に合成の概略を示す。N−(2−シアノエチル)−
3,5−ジアミノベンズアミド1は、3,5−ジニトロ
ベンゾイルクロリド2とβ−アミノプロピオニトリルと
の反応により、N−(2−シアノエチル)−3,5−ジ
ニトロベンズアミド3を得、パラジウム活性炭触媒によ
るニトロ基の還元により合成した。
ミノベンズアミドの合成 図1に合成の概略を示す。N−(2−シアノエチル)−
3,5−ジアミノベンズアミド1は、3,5−ジニトロ
ベンゾイルクロリド2とβ−アミノプロピオニトリルと
の反応により、N−(2−シアノエチル)−3,5−ジ
ニトロベンズアミド3を得、パラジウム活性炭触媒によ
るニトロ基の還元により合成した。
【0016】まず、N−(2−シアノエチル)−3,5
−ジニトロベンズアミドの合成について説明する。
−ジニトロベンズアミドの合成について説明する。
【0017】3,5−ジニトロベンゾイルクロリド(淡
茶色結晶、m.p.69〜71℃、b.p.169℃/
11mmHg、市販品(ALDRICH)をそのまま使
用)、β−アミノプロピオニトリル(市販品(東京化
成)をそのまま使用)、トリエチルアミン(蒸留精製し
たものを使用)、並びに塩化メチレン(常法により乾
燥、蒸留精製したものを使用)を用い、次のようにして
N−(2−シアノエチル)−3,5−ジニトロベンズア
ミドを合成した。
茶色結晶、m.p.69〜71℃、b.p.169℃/
11mmHg、市販品(ALDRICH)をそのまま使
用)、β−アミノプロピオニトリル(市販品(東京化
成)をそのまま使用)、トリエチルアミン(蒸留精製し
たものを使用)、並びに塩化メチレン(常法により乾
燥、蒸留精製したものを使用)を用い、次のようにして
N−(2−シアノエチル)−3,5−ジニトロベンズア
ミドを合成した。
【0018】1lの三口フラスコに3,5−ジニトロベ
ンゾイルクロリド67.8g、塩化メチレン500ml
を入れ、N2雰囲気下に攪拌溶解した。これにトリエチ
ルアミン46ml、β−アミノプロピオニトリル22.
8gを入れた滴下ロートを取り付け、氷浴中で徐々に滴
下した。N2雰囲気下で室温にて3時間攪拌し、エバポ
レータにより脱溶媒し、水洗して塩化トリエチルアンモ
ニウム塩を除去し、80℃、1Torrで24時間減圧
乾燥して淡茶色結晶を得た。収量70.6g、収率91
%であった。
ンゾイルクロリド67.8g、塩化メチレン500ml
を入れ、N2雰囲気下に攪拌溶解した。これにトリエチ
ルアミン46ml、β−アミノプロピオニトリル22.
8gを入れた滴下ロートを取り付け、氷浴中で徐々に滴
下した。N2雰囲気下で室温にて3時間攪拌し、エバポ
レータにより脱溶媒し、水洗して塩化トリエチルアンモ
ニウム塩を除去し、80℃、1Torrで24時間減圧
乾燥して淡茶色結晶を得た。収量70.6g、収率91
%であった。
【0019】得られたN−(2−シアノエチル)−3,
5−ジニトロベンズアミドのIRスペクトルを図2に示
す。なお、 第二アミド NH伸縮振動 3390cm−1、3
360cm−1 C=O伸縮振動 1676cm−1 N−H変角振動 1530cm−1 ニトロ NO2逆対称振動 1533cm−1 対称振動 1354cm−1 ニトリル C≡N三重結合伸縮振動 2254cm
−1 芳香族 C−H伸縮振動 3108cm−1、3
078cm−1。
5−ジニトロベンズアミドのIRスペクトルを図2に示
す。なお、 第二アミド NH伸縮振動 3390cm−1、3
360cm−1 C=O伸縮振動 1676cm−1 N−H変角振動 1530cm−1 ニトロ NO2逆対称振動 1533cm−1 対称振動 1354cm−1 ニトリル C≡N三重結合伸縮振動 2254cm
−1 芳香族 C−H伸縮振動 3108cm−1、3
078cm−1。
【0020】得られたN−(2−シアノエチル)−3,
5−ジニトロベンズアミドのNMRスペクトルを図3に
示す。なお、 δ(ppm):9.52(N−H,1H,t)、9.0
5,8.97(芳香環,3H)、3.60(N−CH2
−,2H,q)、2.80(−CH2−CH,2H,
t)。
5−ジニトロベンズアミドのNMRスペクトルを図3に
示す。なお、 δ(ppm):9.52(N−H,1H,t)、9.0
5,8.97(芳香環,3H)、3.60(N−CH2
−,2H,q)、2.80(−CH2−CH,2H,
t)。
【0021】次に、N−(2−シアノエチル)−3,5
−ジアミノベンズアミドの合成について説明する。
−ジアミノベンズアミドの合成について説明する。
【0022】N,N−ジメチルホルムアミド(常法によ
り乾燥、蒸留精製したものを使用)、ベンゼン(常法に
より乾燥、蒸留精製したものを使用)を用い、次のよう
にしてN−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノベ
ンズアミドを合成した。
り乾燥、蒸留精製したものを使用)、ベンゼン(常法に
より乾燥、蒸留精製したものを使用)を用い、次のよう
にしてN−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノベ
ンズアミドを合成した。
【0023】500mlのナスフラスコにN−(2−シ
アノエチル)−3,5−ジニトロベンズアミド30g
(113.6mmol)およびジメチルホルムアミド2
00mlを入れて溶解させた。これに10%パラジウム
活性炭3gを添加し、攪拌しながら水素ガス約17lを
加え、セライト545を使用してろ過した。減圧蒸留
(80℃/20Torr)によりDMFを除去して茶褐
色結晶を得、DMF/ベンゼンで再結晶して淡紫色結晶
を得た。収量19.2g、収率82.8%であった。
アノエチル)−3,5−ジニトロベンズアミド30g
(113.6mmol)およびジメチルホルムアミド2
00mlを入れて溶解させた。これに10%パラジウム
活性炭3gを添加し、攪拌しながら水素ガス約17lを
加え、セライト545を使用してろ過した。減圧蒸留
(80℃/20Torr)によりDMFを除去して茶褐
色結晶を得、DMF/ベンゼンで再結晶して淡紫色結晶
を得た。収量19.2g、収率82.8%であった。
【0024】得られたN−(2−シアノエチル)−3,
5−ジアミノベンズアミドのIRスペクトルを図4に示
す。なお、 第一アミン NH伸縮振動 3480cm−1、3
392cm−1 N−H変角振動 1599cm−1 第二アミド NH伸縮振動 3328cm−1 C=O伸縮振動 1647cm−1 N−H変角振動 1539cm−1 ニトリル C≡N三重結合伸縮振動 2260cm
−1。
5−ジアミノベンズアミドのIRスペクトルを図4に示
す。なお、 第一アミン NH伸縮振動 3480cm−1、3
392cm−1 N−H変角振動 1599cm−1 第二アミド NH伸縮振動 3328cm−1 C=O伸縮振動 1647cm−1 N−H変角振動 1539cm−1 ニトリル C≡N三重結合伸縮振動 2260cm
−1。
【0025】得られたN−(2−シアノエチル)−3,
5−ジアミノベンズアミドのNMRスペクトルを図5に
示す。なお、 δ(ppm):8.33(N−H,1H,t)、6.2
1,5.95(芳香環,3H)、4.89(−NH2,
4H)、3.40(N−CH2−,2H,q)、2.7
1(−CH2−CN,2H,t)。
5−ジアミノベンズアミドのNMRスペクトルを図5に
示す。なお、 δ(ppm):8.33(N−H,1H,t)、6.2
1,5.95(芳香環,3H)、4.89(−NH2,
4H)、3.40(N−CH2−,2H,q)、2.7
1(−CH2−CN,2H,t)。
【0026】更に、このN−(2−シアノエチル)−
3,5−ジアミノベンズアミドの元素分析を行った。計
算値はC(58.81%)、H(5.92%)、N(2
7.43%)であるのに対し、得られた実測値はC(5
8.39%)、H(5.98%)、N(27.23%)
で、両者はよく一致していた。
3,5−ジアミノベンズアミドの元素分析を行った。計
算値はC(58.81%)、H(5.92%)、N(2
7.43%)であるのに対し、得られた実測値はC(5
8.39%)、H(5.98%)、N(27.23%)
で、両者はよく一致していた。
【0027】ポリアミドの合成 N−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノベンズア
ミド1とジカルボン酸4とを反応させ、芳香族ポリアミ
ド5を得た。ジカルボン酸として、イソフタル酸5−
a、4,4′−ビフェニルジカルボン酸5−b、4,
4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸5−c、および
4,4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸5−dを使
用する場合を例示する。
ミド1とジカルボン酸4とを反応させ、芳香族ポリアミ
ド5を得た。ジカルボン酸として、イソフタル酸5−
a、4,4′−ビフェニルジカルボン酸5−b、4,
4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸5−c、および
4,4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸5−dを使
用する場合を例示する。
【0028】芳香族ポリアミドの合成の詳細について説
明する。
明する。
【0029】100mlのナスフラスコに、N−(2−
シアノエチル)−3,5−ジアミノベンズアミド11.
021g(5mmol)、ジカルボン酸化合物4(イソ
フタル酸、4,4′−ビフェニルジカルボン酸、4,
4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸、4,4′−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸)5mmol、N−メチ
ル−2−ピロリドン10ml、ピリジン2.5ml、亜
リン酸トリフェニル3.1g(5mmol)、塩化リチ
ウム0.5gを順に加え、窒素雰囲気下100℃で3時
間反応させた。この反応溶液を500mlのメタノール
に投入し、ポリマーを析出させた。このポリマーをろ過
し、2回メタノールにより1時間加熱乾留させ十分に洗
浄した。ろ別後、90℃、1Torr下にて3日間乾燥
した。
シアノエチル)−3,5−ジアミノベンズアミド11.
021g(5mmol)、ジカルボン酸化合物4(イソ
フタル酸、4,4′−ビフェニルジカルボン酸、4,
4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸、4,4′−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸)5mmol、N−メチ
ル−2−ピロリドン10ml、ピリジン2.5ml、亜
リン酸トリフェニル3.1g(5mmol)、塩化リチ
ウム0.5gを順に加え、窒素雰囲気下100℃で3時
間反応させた。この反応溶液を500mlのメタノール
に投入し、ポリマーを析出させた。このポリマーをろ過
し、2回メタノールにより1時間加熱乾留させ十分に洗
浄した。ろ別後、90℃、1Torr下にて3日間乾燥
した。
【0030】ポリアミドの粘度測定、定性分析、熱分析 得られた芳香族ポリアミドについて、固有粘度、IRス
ペクトル、ガラス転移温度、分解開始温度を測定した。
ペクトル、ガラス転移温度、分解開始温度を測定した。
【0031】粘度測定は、オストワルド型粘度計により
固有粘度ηinhを求めた。IRスペクトルは、主とし
て日本電子製JR−3510装置により測定した。TG
−DTA測定は、理化学電気製8112Hにより行っ
た。
固有粘度ηinhを求めた。IRスペクトルは、主とし
て日本電子製JR−3510装置により測定した。TG
−DTA測定は、理化学電気製8112Hにより行っ
た。
【0032】得られたポリアミドの収率および固有粘度
の値を表1に示す。更に、熱分析測定結果として、得ら
れたポリアミドのDTA−TG測定結果より得られたポ
リアミドの熱物性、すなわちポリマのガラス転移温度
(Tg)および分解開始温度を表2に示す。なお、表1
でηinh(dL/g)の値は、30℃のDMAc中で
0.5g/dLの場合を示し、表2の熱分析測定は窒素
中で行ったものである。
の値を表1に示す。更に、熱分析測定結果として、得ら
れたポリアミドのDTA−TG測定結果より得られたポ
リアミドの熱物性、すなわちポリマのガラス転移温度
(Tg)および分解開始温度を表2に示す。なお、表1
でηinh(dL/g)の値は、30℃のDMAc中で
0.5g/dLの場合を示し、表2の熱分析測定は窒素
中で行ったものである。
【0033】
【表1】
【0034】
【表2】
【0035】ポリアミドの誘電特性 所定の方法により試料を作成し、誘電率を測定した。す
なわち、各種ポリマをDMAcに溶解し、この溶液を化
学研磨処理(リン酸/硝酸溶液、アルカリ水溶液使用)
したアルミ板にスピンコート(エイブル製ASS−30
0使用)し、室温、1Torr下で1日乾燥することに
よりフィルム成形した。次いで表面をアルミ蒸着し、電
極の取り出しは銅線を使用し、銅線とアルミ蒸着面の接
着は銀ペースト(旭化成製LS506J)により行っ
た。
なわち、各種ポリマをDMAcに溶解し、この溶液を化
学研磨処理(リン酸/硝酸溶液、アルカリ水溶液使用)
したアルミ板にスピンコート(エイブル製ASS−30
0使用)し、室温、1Torr下で1日乾燥することに
よりフィルム成形した。次いで表面をアルミ蒸着し、電
極の取り出しは銅線を使用し、銅線とアルミ蒸着面の接
着は銀ペースト(旭化成製LS506J)により行っ
た。
【0036】誘電率は、YHP製4274A MULT
I−FREQUANCYLCRMETERにより測定し
た。フィルムの膜厚は、フィルム断面を走査型電子顕微
鏡(日本電子製JXA−840使用)により測定して求
めた。
I−FREQUANCYLCRMETERにより測定し
た。フィルムの膜厚は、フィルム断面を走査型電子顕微
鏡(日本電子製JXA−840使用)により測定して求
めた。
【0037】得られたポリアミドの比誘電率測定結果を
表3に示す。
表3に示す。
【0038】
【表3】
【0039】また、ポリアミドの比誘電率および誘電正
接の温度依存性を図6および図7に示す。すなわち、こ
れらの特性の温度依存性を調べた結果、温度変化に対す
る変化割合が少なく、本発明によるポリアミドは新たな
電子ディバイス用途に適していることが分る。
接の温度依存性を図6および図7に示す。すなわち、こ
れらの特性の温度依存性を調べた結果、温度変化に対す
る変化割合が少なく、本発明によるポリアミドは新たな
電子ディバイス用途に適していることが分る。
【0040】
【発明の効果】本発明によれば、N−(2−シアノエチ
ル)−3,5−ジアミノベンズアミドと各種芳香族ジカ
ルボン酸との反応により得られ、高い耐熱性、広温度範
囲で良好な高い誘電特性を有し、フィルムコンデンサ、
エレクトロルミネッセンス素子、センサー等の電子デバ
イスへの応用が可能な特性を有する芳香族ポリアミドが
提供される。
ル)−3,5−ジアミノベンズアミドと各種芳香族ジカ
ルボン酸との反応により得られ、高い耐熱性、広温度範
囲で良好な高い誘電特性を有し、フィルムコンデンサ、
エレクトロルミネッセンス素子、センサー等の電子デバ
イスへの応用が可能な特性を有する芳香族ポリアミドが
提供される。
【図1】N−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノ
ベンズアルデヒドの合成の概略を示す説明図である。
ベンズアルデヒドの合成の概略を示す説明図である。
【図2】N−(2−シアノエチル)−3,5−ジニトロ
ベンズアミドのIRスペクトル図である。
ベンズアミドのIRスペクトル図である。
【図3】N−(2−シアノエチル)−3,5−ジニトロ
ベンズアミドのNMRスペクトル図である。
ベンズアミドのNMRスペクトル図である。
【図4】N−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノ
ベンズアミドのIRスペクトル図である。
ベンズアミドのIRスペクトル図である。
【図5】N−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノ
ベンズアミドのNMRスペクトル図である。
ベンズアミドのNMRスペクトル図である。
【図6】比誘電率の温度依存性を示す特性線図である。
【図7】誘電正接の温度依存性を示す特性線図である。
【符号の説明】1 N−(2−シアノエチル)−3,5−ジアミノベ
ンズアミド2 3,5−ジニトロベンゾイルクロリド3 N−(2−シアノエチル)−3,5−ジニトロベ
ンズアミド4 ジカルボン酸5−a イソフタル酸使用の場合 〔表1〜3〕5−b 4,4′−ビスフェニルジカルボン酸使用の場
合 〔表1〜3〕5−c 4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸使
用の場合 〔表1〜3〕5−d 4,4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸使
用の場合 〔表1〜3〕
ンズアミド2 3,5−ジニトロベンゾイルクロリド3 N−(2−シアノエチル)−3,5−ジニトロベ
ンズアミド4 ジカルボン酸5−a イソフタル酸使用の場合 〔表1〜3〕5−b 4,4′−ビスフェニルジカルボン酸使用の場
合 〔表1〜3〕5−c 4,4′−ジフェニルエーテルジカルボン酸使
用の場合 〔表1〜3〕5−d 4,4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸使
用の場合 〔表1〜3〕
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 255/29 C08G 69/32 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (2)
- 【請求項1】 N−(2−シアノエチル)−3,5−ジ
アミノベンズアミド。 - 【請求項2】 N−(2−シアノエチル)−3,5−ジ
アミノベンズアミドの3,5位のアミノ基と芳香族ジカ
ルボン酸またはその誘導体のカルボキシル基とのアミド
化による縮重合反応により得られる芳香族ポリアミド。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25361691A JP3178030B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | ジアミン化合物および芳香族ポリアミド |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25361691A JP3178030B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | ジアミン化合物および芳香族ポリアミド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0597791A JPH0597791A (ja) | 1993-04-20 |
JP3178030B2 true JP3178030B2 (ja) | 2001-06-18 |
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ID=17253844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25361691A Expired - Fee Related JP3178030B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | ジアミン化合物および芳香族ポリアミド |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3178030B2 (ja) |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP25361691A patent/JP3178030B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0597791A (ja) | 1993-04-20 |
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