JP3161015B2 - ジフェニルスルホン化合物の製造方法 - Google Patents
ジフェニルスルホン化合物の製造方法Info
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- JP3161015B2 JP3161015B2 JP09012192A JP9012192A JP3161015B2 JP 3161015 B2 JP3161015 B2 JP 3161015B2 JP 09012192 A JP09012192 A JP 09012192A JP 9012192 A JP9012192 A JP 9012192A JP 3161015 B2 JP3161015 B2 JP 3161015B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料の顕色剤と
して有用な４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルホンの製造方法である。
して有用な４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルホンの製造方法である。
【０００２】
【従来の技術】顕色剤としての４−アルコキシ−４’−
ヒドロキシジフェニルスルホンは従来の顕色剤に比して
発色感度、保存性、耐光性等に優れていることから、フ
ァクシミリ等の高速記録用あるいは保存性を重視したラ
ベル等の記録材料として多用されている。そして、この
４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン
は特開昭５８−２０４９３号、特開昭５８−８２７８８
号、特開昭６０−１３８５２号等で感熱記録紙の顕色剤
に優れているとして開示されている。一方、製造方法に
ついては、水溶媒中で１．５〜３．０倍モルのアルカリ
の存在下で製造することを特徴とする方法が国際公開Ｗ
Ｏ９１／１１４３３号で開示されており、また生成物が
４−ベンジルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスル
ホンであって本発明の化合物とは異なるが、原料の塩化
ベンジル及びアルカリ性化合物の使用量に注目した製造
方法が特開昭５９−２２５１５７号公報で開示されてい
る。いずれの製造方法においても、アルカリ性物質の使
用量に注目して副生物のジ置換ジフェニルスルホンの生
成抑制と収率向上に改善を加えているが充分なものとは
言えない。
ヒドロキシジフェニルスルホンは従来の顕色剤に比して
発色感度、保存性、耐光性等に優れていることから、フ
ァクシミリ等の高速記録用あるいは保存性を重視したラ
ベル等の記録材料として多用されている。そして、この
４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン
は特開昭５８−２０４９３号、特開昭５８−８２７８８
号、特開昭６０−１３８５２号等で感熱記録紙の顕色剤
に優れているとして開示されている。一方、製造方法に
ついては、水溶媒中で１．５〜３．０倍モルのアルカリ
の存在下で製造することを特徴とする方法が国際公開Ｗ
Ｏ９１／１１４３３号で開示されており、また生成物が
４−ベンジルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスル
ホンであって本発明の化合物とは異なるが、原料の塩化
ベンジル及びアルカリ性化合物の使用量に注目した製造
方法が特開昭５９−２２５１５７号公報で開示されてい
る。いずれの製造方法においても、アルカリ性物質の使
用量に注目して副生物のジ置換ジフェニルスルホンの生
成抑制と収率向上に改善を加えているが充分なものとは
言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決し、より簡単な反応工程で４−アルコキシ−４’−
ヒドロキシジフェニルスルホンを選択的に製造する方法
を提供することにある。
解決し、より簡単な反応工程で４−アルコキシ−４’−
ヒドロキシジフェニルスルホンを選択的に製造する方法
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンとアルキルハライドを反
応させて４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニル
スルホンを製造する方法において、４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホンを溶解したアルカリ性物質の水
溶液及び非水混和性有機溶媒との２相溶媒系に、アルキ
ルハライドを添加し、アルカリ性物質を添加してｐＨを
７．５〜９．５に保持することを特徴とする４−アルコ
キシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法
である。又、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン１モルに対し、アルキルハライド１．２〜１．８モル
割合を加えて４時間以上反応させ、更にアルキルハライ
ド０．２〜０．６モル割合を加える方法、アルキルハラ
イド０．２〜０．６モル割合を数回に分割して或いは連
続して加え、アルカリ性物質の水溶液を数回に分割して
或いは連続して加え、ｐＨ７．５〜９．５に保持する方
法、及び、非水混和性有機溶媒としてトルエンを使用す
る方法である。
ヒドロキシジフェニルスルホンとアルキルハライドを反
応させて４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニル
スルホンを製造する方法において、４，４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホンを溶解したアルカリ性物質の水
溶液及び非水混和性有機溶媒との２相溶媒系に、アルキ
ルハライドを添加し、アルカリ性物質を添加してｐＨを
７．５〜９．５に保持することを特徴とする４−アルコ
キシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法
である。又、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン１モルに対し、アルキルハライド１．２〜１．８モル
割合を加えて４時間以上反応させ、更にアルキルハライ
ド０．２〜０．６モル割合を加える方法、アルキルハラ
イド０．２〜０．６モル割合を数回に分割して或いは連
続して加え、アルカリ性物質の水溶液を数回に分割して
或いは連続して加え、ｐＨ７．５〜９．５に保持する方
法、及び、非水混和性有機溶媒としてトルエンを使用す
る方法である。
【０００５】本発明の製造方法を反応式で表す。 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０個のアルキル基、Ｘは
ハロゲン原子を示す）、ここで、一般式（Ｉ）は４−ア
ルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンを、式
（ＩＩ）は４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
を一般式（ＩＩＩ）はアルキルハライドを表している。
ハロゲン原子を示す）、ここで、一般式（Ｉ）は４−ア
ルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンを、式
（ＩＩ）は４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
を一般式（ＩＩＩ）はアルキルハライドを表している。
【０００６】本発明の方法を詳細に説明する。２相溶媒
系の調製は、種々の方法があり、種々の順序で製造する
ことが可能であるが、アルカリ性物質１．０〜２．０モ
ル割合、好ましくは１．３〜１．８モル割合を溶解した
水溶液に、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
１．０モル割合を加熱溶解し、更に、非水混和性有機溶
媒を加えて２相溶媒系とするのが便利である。そこにア
ルキルハライドを加えて反応させるに際し、先ずアルキ
ルハライド１．２〜１．８モル割合を加えて反応を進め
る。添加したアルキルハライドの反応が略終了する程度
反応を進めるために、少なくとも４時間を要するが、通
常５〜１０時間で十分である。この間、ｐＨは７．５〜
９．５保持される。更にアルキルハライド０．２〜０．
６モル割合を数回に分割して或いは連続して加え反応を
完了する。この反応の間、アルカリ性物質を添加して反
応液のｐＨを７．５〜９．５に保持する。アルカリ性物
質は水溶液として加えるのが取り扱いが容易である。反
応終了後、水層を分離し、有機溶媒層を冷却晶析して４
−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンを
分離する。アルキルハライドの総使用量は１．４〜２．
２モル割合が好ましい。１．４モル割合以下であると収
率の向上が図れず、２．２モル割合以上であると経済的
効果が乏しくなる。そして、反応液のｐＨを保持する方
法としては、このｐＨの範囲を断続的に調整してこの間
を反応の進行に合わせて上下してもよく連続的に調整し
て変動幅を少なくしてもよい。
系の調製は、種々の方法があり、種々の順序で製造する
ことが可能であるが、アルカリ性物質１．０〜２．０モ
ル割合、好ましくは１．３〜１．８モル割合を溶解した
水溶液に、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
１．０モル割合を加熱溶解し、更に、非水混和性有機溶
媒を加えて２相溶媒系とするのが便利である。そこにア
ルキルハライドを加えて反応させるに際し、先ずアルキ
ルハライド１．２〜１．８モル割合を加えて反応を進め
る。添加したアルキルハライドの反応が略終了する程度
反応を進めるために、少なくとも４時間を要するが、通
常５〜１０時間で十分である。この間、ｐＨは７．５〜
９．５保持される。更にアルキルハライド０．２〜０．
６モル割合を数回に分割して或いは連続して加え反応を
完了する。この反応の間、アルカリ性物質を添加して反
応液のｐＨを７．５〜９．５に保持する。アルカリ性物
質は水溶液として加えるのが取り扱いが容易である。反
応終了後、水層を分離し、有機溶媒層を冷却晶析して４
−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンを
分離する。アルキルハライドの総使用量は１．４〜２．
２モル割合が好ましい。１．４モル割合以下であると収
率の向上が図れず、２．２モル割合以上であると経済的
効果が乏しくなる。そして、反応液のｐＨを保持する方
法としては、このｐＨの範囲を断続的に調整してこの間
を反応の進行に合わせて上下してもよく連続的に調整し
て変動幅を少なくしてもよい。
【０００７】４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンをアルカリ性物質に溶解した時のｐＨは９．０〜９．
５である。その液へ最初のアルキルハライドを加えて反
応を進めると、反応のほか加水分解によってもアルキル
ハライドが消費され、その際発生したハロゲン化水素が
系内のアルカリ性物質を消費して、ｐＨが低下し、ｐＨ
７．５未満になると殆ど反応が進行しなくなる。そこ
で、ｐＨ８．０以下に達する前にアルキルハライドを添
加補充するのが好ましい。アルキルハライドの添加補充
方法としては、数回に分けて断続的に加える方法あるい
は連続的に注下する方法がある。その添加方法によっ
て、アルカリ性物質でのｐＨ調整方法についても考慮す
る必要がある。前者の場合にはアルキルハライドの添加
量に見合ったアルカリ性物質の水溶液を断続的に加える
ことによりｐＨ７．５〜９．５の範囲に収める方法が好
ましく、後者の場合には常時ｐＨを監視して連続的に調
整して変動幅を少なくすることが好ましい。即ち、反応
系内の４、４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに対
するアルキルハライド使用量ばかりでなく、アルカリ性
物質の反応系に存在する量も大切である。アルカリ性物
質の存在量が多い場合（ｐＨ９．５以上）には、副生物
のジ置換ジフェニルスルホンの生成量が多くなり、また
原料のアルキルハライドの分解が多く起こる。逆に少な
い場合には（ｐＨ７．５以下）反応の進行が極めて遅く
なる。
ンをアルカリ性物質に溶解した時のｐＨは９．０〜９．
５である。その液へ最初のアルキルハライドを加えて反
応を進めると、反応のほか加水分解によってもアルキル
ハライドが消費され、その際発生したハロゲン化水素が
系内のアルカリ性物質を消費して、ｐＨが低下し、ｐＨ
７．５未満になると殆ど反応が進行しなくなる。そこ
で、ｐＨ８．０以下に達する前にアルキルハライドを添
加補充するのが好ましい。アルキルハライドの添加補充
方法としては、数回に分けて断続的に加える方法あるい
は連続的に注下する方法がある。その添加方法によっ
て、アルカリ性物質でのｐＨ調整方法についても考慮す
る必要がある。前者の場合にはアルキルハライドの添加
量に見合ったアルカリ性物質の水溶液を断続的に加える
ことによりｐＨ７．５〜９．５の範囲に収める方法が好
ましく、後者の場合には常時ｐＨを監視して連続的に調
整して変動幅を少なくすることが好ましい。即ち、反応
系内の４、４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンに対
するアルキルハライド使用量ばかりでなく、アルカリ性
物質の反応系に存在する量も大切である。アルカリ性物
質の存在量が多い場合（ｐＨ９．５以上）には、副生物
のジ置換ジフェニルスルホンの生成量が多くなり、また
原料のアルキルハライドの分解が多く起こる。逆に少な
い場合には（ｐＨ７．５以下）反応の進行が極めて遅く
なる。
【０００８】上記反応においては、水および非水混和性
有機溶媒の使用量も大切であり、水は４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン１．０モル割合に対し５００
〜１５００ｍｌ、好ましくは４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンがナトリウム塩となって熱時溶解する
最小限の量の８００〜１２００ｍｌであり、非水混和性
有機溶媒は４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
１．０モル割合に対し５００〜１５００ｍｌ、好ましく
は生成した４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン類を熱時溶解する最小限の量の８００〜１２
００ｍｌである。
有機溶媒の使用量も大切であり、水は４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン１．０モル割合に対し５００
〜１５００ｍｌ、好ましくは４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホンがナトリウム塩となって熱時溶解する
最小限の量の８００〜１２００ｍｌであり、非水混和性
有機溶媒は４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン
１．０モル割合に対し５００〜１５００ｍｌ、好ましく
は生成した４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニ
ルスルホン類を熱時溶解する最小限の量の８００〜１２
００ｍｌである。
【０００９】反応温度は室温から水または非水混和性有
機溶媒の還流温度まで任意に選べるが、反応速度の面か
ら還流温度が好ましい。また低沸点のアルキルハライド
を用いた場合、より高い沸点の有機溶媒を適当量用いる
と、アルキルハライドの沸点よりも高い温度で反応する
ことができ、反応速度および反応率を高めるのに有効で
ある。
機溶媒の還流温度まで任意に選べるが、反応速度の面か
ら還流温度が好ましい。また低沸点のアルキルハライド
を用いた場合、より高い沸点の有機溶媒を適当量用いる
と、アルキルハライドの沸点よりも高い温度で反応する
ことができ、反応速度および反応率を高めるのに有効で
ある。
【００１０】本発明で使用する非水混和性有機溶媒とし
てはトルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族系
溶媒やメチルイソブチルケトン等の脂肪族系溶媒が挙げ
られる。また、アルカリ性物質としてはアルカリ金属ま
たは（および）アルカリ土類金属の水酸化物またはその
塩が挙げられる。例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム、炭酸ナトリウム等が挙げられ、好ましいもの
としては水酸化ナトリウムである。アルカリ性物質水溶
液はこれらアルカリ性物質を任意の濃度で水に溶解した
液である。
てはトルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族系
溶媒やメチルイソブチルケトン等の脂肪族系溶媒が挙げ
られる。また、アルカリ性物質としてはアルカリ金属ま
たは（および）アルカリ土類金属の水酸化物またはその
塩が挙げられる。例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム、炭酸ナトリウム等が挙げられ、好ましいもの
としては水酸化ナトリウムである。アルカリ性物質水溶
液はこれらアルカリ性物質を任意の濃度で水に溶解した
液である。
【００１１】以下に実施例および比較例をもって本発明
を詳細に説明するが、これによって本発明が限定される
ことはない。 実施例１ 水１９０ｍｌに水酸化ナトリウム１２．８ｇ（０．３２
モル）を溶解し、更に、４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン５０．０ｇ（０．２０モル）を加えて加熱
溶解した。ｐＨは９．２であった。それにトルエン１６
８ｍｌを加え攪拌し２相溶媒系を得、更に、イソプロピ
ルブロミド３９．４ｇ（０．３２モル）を加え８０℃で
６時間反応した。このとき、ｐＨは８．３であった。次
に水酸化ナトリウム１．６ｇ（０．０４０モル）を含む
２０％水溶液とイソプロピルブロミド４．９ｇ（０．０
４０モル）を追加しさらに８０℃で８時間反応した。ｐ
Ｈは８．２であった。更に水酸化ナトリウム０．６ｇ
（０．０１５モル）を含む２０％水溶液とイソプロピル
ブロミド６．０ｇ（０．０４９モル）を追加し、加熱還
流（８０℃）して１０時間反応した。ｐＨは８．０であ
った。この間、ｐＨは９．２から８．０の間を上下し
た。合計２４時間反応した後、トルエン１０６ｍｌを加
え約８０℃で２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８．
５に調整し静置分液した。トルエン層にトルエン１４３
ｍｌと温水１０８ｍｌを加え洗浄後静置分液した。この
トルエン層を液体クロマトグラフィーで成分を測定した
ところ、原料の４，４’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンからの生成率は目的化合物の４−イソプロポキシ−
４’−ヒドロキシジフェニルスルホンが７８％であり、
副生物の４、４’−ジイソプロポキシジフェニルスルホ
ンが５％であり、副生物の生成率は少なかった。さらに
トルエン層を冷却して結晶を析出させ、４−イソプロポ
キシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン、融点１２
９〜１３１℃の白色結晶４２．５ｇを得た。液体液体ク
ロマトグラフィーで純度を測定したところ、９９．０％
で、副生物を殆ど含まないものであり、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンからの収率は７２％と高い
ものであった。
を詳細に説明するが、これによって本発明が限定される
ことはない。 実施例１ 水１９０ｍｌに水酸化ナトリウム１２．８ｇ（０．３２
モル）を溶解し、更に、４，４’−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン５０．０ｇ（０．２０モル）を加えて加熱
溶解した。ｐＨは９．２であった。それにトルエン１６
８ｍｌを加え攪拌し２相溶媒系を得、更に、イソプロピ
ルブロミド３９．４ｇ（０．３２モル）を加え８０℃で
６時間反応した。このとき、ｐＨは８．３であった。次
に水酸化ナトリウム１．６ｇ（０．０４０モル）を含む
２０％水溶液とイソプロピルブロミド４．９ｇ（０．０
４０モル）を追加しさらに８０℃で８時間反応した。ｐ
Ｈは８．２であった。更に水酸化ナトリウム０．６ｇ
（０．０１５モル）を含む２０％水溶液とイソプロピル
ブロミド６．０ｇ（０．０４９モル）を追加し、加熱還
流（８０℃）して１０時間反応した。ｐＨは８．０であ
った。この間、ｐＨは９．２から８．０の間を上下し
た。合計２４時間反応した後、トルエン１０６ｍｌを加
え約８０℃で２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８．
５に調整し静置分液した。トルエン層にトルエン１４３
ｍｌと温水１０８ｍｌを加え洗浄後静置分液した。この
トルエン層を液体クロマトグラフィーで成分を測定した
ところ、原料の４，４’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンからの生成率は目的化合物の４−イソプロポキシ−
４’−ヒドロキシジフェニルスルホンが７８％であり、
副生物の４、４’−ジイソプロポキシジフェニルスルホ
ンが５％であり、副生物の生成率は少なかった。さらに
トルエン層を冷却して結晶を析出させ、４−イソプロポ
キシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン、融点１２
９〜１３１℃の白色結晶４２．５ｇを得た。液体液体ク
ロマトグラフィーで純度を測定したところ、９９．０％
で、副生物を殆ど含まないものであり、４，４’−ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンからの収率は７２％と高い
ものであった。
【００１２】比較例１ 実施例１において、水１９０ｍｌに水酸化ナトリウム１
２．８ｇ（０．３２モル）を溶解し、更に、４，４’−
ジヒドロキシジフェニルスルホン５０．０ｇ（０．２０
モル）を加えて加熱溶解し、トルエン１６８ｍｌを加え
た。イソプロピルブロミド５０．３ｇ（０．４０９モ
ル）及び水酸化ナトリウム２．２ｇ（０．０５５モル）
を含む２０％水溶液を、分割せず一括して加えて反応し
た。この間、ｐＨは９．６から７．２に低下していた。
実施例１と同様にトルエン層の成分を測定したところ、
それぞれの生成率は目的化合物の４−イソプロポキシ−
４’−ヒドロキシジフェニルスルホンが６９％であり、
副生物の４、４’−ジイソプロポキシジフェニルスルホ
ンが１６％であり、目的化合物の生成率の低下と副生物
の増加が生じていた。次いで、同様にトルエン層から、
４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、融点１２９〜１３１℃の白色結晶３７．２ｇを得
た。液体クロマトグラフィーで純度を測定したところ、
９９．０％で、副生物を殆ど含まないものであったが、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンからの収率
は６３％と低いものであった。
２．８ｇ（０．３２モル）を溶解し、更に、４，４’−
ジヒドロキシジフェニルスルホン５０．０ｇ（０．２０
モル）を加えて加熱溶解し、トルエン１６８ｍｌを加え
た。イソプロピルブロミド５０．３ｇ（０．４０９モ
ル）及び水酸化ナトリウム２．２ｇ（０．０５５モル）
を含む２０％水溶液を、分割せず一括して加えて反応し
た。この間、ｐＨは９．６から７．２に低下していた。
実施例１と同様にトルエン層の成分を測定したところ、
それぞれの生成率は目的化合物の４−イソプロポキシ−
４’−ヒドロキシジフェニルスルホンが６９％であり、
副生物の４、４’−ジイソプロポキシジフェニルスルホ
ンが１６％であり、目的化合物の生成率の低下と副生物
の増加が生じていた。次いで、同様にトルエン層から、
４−イソプロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、融点１２９〜１３１℃の白色結晶３７．２ｇを得
た。液体クロマトグラフィーで純度を測定したところ、
９９．０％で、副生物を殆ど含まないものであったが、
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンからの収率
は６３％と低いものであった。
【００１３】
【発明の効果】本発明は、副生物である４、４’−ジア
ルコキシジフェニルスルホンの生成が抑制でき、目的化
合物の４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニルス
ルホンを高収率で得ることができる。
ルコキシジフェニルスルホンの生成が抑制でき、目的化
合物の４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジフェニルス
ルホンを高収率で得ることができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−117224（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−210955（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−56949（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−225157（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−219284（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−258760（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−82788（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 317/22 C07C 315/04
Claims (4)
- 【請求項１】 ４，４’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンとアルキルハライドを反応させて４−アルコキシ−
４’−ヒドロキシジフェニルスルホンを製造する方法に
おいて、４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを
溶解したアルカリ性物質の水溶液及び非水混和性有機溶
媒との２相溶媒系に、アルキルハライドを添加し、アル
カリ性物質を添加してｐＨを７．５〜９．５に保持する
ことを特徴とする４−アルコキシ−４’−ヒドロキシジ
フェニルスルホンの製造方法。 - 【請求項２】 ４，４’−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン１モルに対し、アルキルハライド１．２〜１．８モ
ル割合を加えて４時間以上反応させ、更にアルキルハラ
イド０．２〜０．６モル割合を加える請求項第１項記載
の方法。 - 【請求項３】 アルキルハライド０．２〜０．６モル割
合を数回に分割して或いは連続して加え、アルカリ性物
質の水溶液を数回に分割して或いは連続して加え、ｐＨ
７．５〜９．５に保持する請求項第２項記載の方法。 - 【請求項４】 非水混和性有機溶媒がトルエンである請
求項第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09012192A JP3161015B2 (ja) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | ジフェニルスルホン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09012192A JP3161015B2 (ja) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | ジフェニルスルホン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255234A JPH05255234A (ja) | 1993-10-05 |
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