JP3154581B2 - 感熱記録シート - Google Patents
感熱記録シートInfo
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- JP3154581B2 JP3154581B2 JP04888393A JP4888393A JP3154581B2 JP 3154581 B2 JP3154581 B2 JP 3154581B2 JP 04888393 A JP04888393 A JP 04888393A JP 4888393 A JP4888393 A JP 4888393A JP 3154581 B2 JP3154581 B2 JP 3154581B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanato
- group
- recording sheet
- dimethyl
- color
- Prior art date
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、鮮明な黄色の色相を有
し、且つ、画像保存性に優れた感熱記録シートに関する
ものである。
し、且つ、画像保存性に優れた感熱記録シートに関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】近年、ファクシミリ、プリンター、医療
計測、POSラベル、交通機関などの各種情報機器にお
いて、熱エネルギーによって記録を行う感熱記録方式が
多く採用されるようになってきた。これらの記録方式の
主流は、2成分の化学発色剤を含有する発色層を支持体
上に設けてなる記録シートを用い、これに記録エネルギ
ーとして熱を加えることにより、記録シート上で発色剤
成分を相互に接触させ、発色記録する方法である。
計測、POSラベル、交通機関などの各種情報機器にお
いて、熱エネルギーによって記録を行う感熱記録方式が
多く採用されるようになってきた。これらの記録方式の
主流は、2成分の化学発色剤を含有する発色層を支持体
上に設けてなる記録シートを用い、これに記録エネルギ
ーとして熱を加えることにより、記録シート上で発色剤
成分を相互に接触させ、発色記録する方法である。
【0003】中でも、発色剤として、ロイコ染料と酸性
物質を用いるものが多い。これら、従来公知のロイコ染
料を用いた記録シートは、白色度が高い、外観、感触が
普通紙に近い、白色感度等の記録適性が良い等、多くの
優れた特性を備えていることから、その用途を拡大して
きた。しかしながら、これらロイコ染料を用いた記録シ
ートは、例えば、クリスタルバイオレットラクトンと
4,4’−イソプロピリデンジフェノール〔ビスフェノ
ールA〕を発色剤とする感熱紙で代表されるように、発
色して得られる記録部分の耐薬品性が劣るため、プラス
チックシートや消しゴムに含まれる可塑剤あるいは食品
や化粧品に含まれる薬品に接触して記録が容易に消失し
たり、また、記録部分の耐光性が劣るため、比較的短時
間の日光暴露で記録が退色したり、さらには消失する
等、記録の保存安定性が劣るという欠点を有する。この
欠点の故に、その用途に一定の制約を受けているのが現
状であり、その改良が強く望まれている。
物質を用いるものが多い。これら、従来公知のロイコ染
料を用いた記録シートは、白色度が高い、外観、感触が
普通紙に近い、白色感度等の記録適性が良い等、多くの
優れた特性を備えていることから、その用途を拡大して
きた。しかしながら、これらロイコ染料を用いた記録シ
ートは、例えば、クリスタルバイオレットラクトンと
4,4’−イソプロピリデンジフェノール〔ビスフェノ
ールA〕を発色剤とする感熱紙で代表されるように、発
色して得られる記録部分の耐薬品性が劣るため、プラス
チックシートや消しゴムに含まれる可塑剤あるいは食品
や化粧品に含まれる薬品に接触して記録が容易に消失し
たり、また、記録部分の耐光性が劣るため、比較的短時
間の日光暴露で記録が退色したり、さらには消失する
等、記録の保存安定性が劣るという欠点を有する。この
欠点の故に、その用途に一定の制約を受けているのが現
状であり、その改良が強く望まれている。
【0004】また、特開昭59−115887、特開昭
59−115888等に、イミノ化合物とイソシアナー
ト化合物の2成分からなる感熱記録材料が開示されてい
る。この発色系は、2成分の接触反応により発色し、そ
の色相は、用いるイミノ化合物およびイソシアナート化
合物の選択により広範囲に変化させられるが、赤系、橙
系の場合が多く、鮮明な黄味を帯びた発色は特に難し
く、これまでに知られていなかった。
59−115888等に、イミノ化合物とイソシアナー
ト化合物の2成分からなる感熱記録材料が開示されてい
る。この発色系は、2成分の接触反応により発色し、そ
の色相は、用いるイミノ化合物およびイソシアナート化
合物の選択により広範囲に変化させられるが、赤系、橙
系の場合が多く、鮮明な黄味を帯びた発色は特に難し
く、これまでに知られていなかった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、鮮明
な黄色に発色し、且つ、画像の保存安定性に優れた感熱
記録シートを提供することである。
な黄色に発色し、且つ、画像の保存安定性に優れた感熱
記録シートを提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の目
的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、記録の保存安定
性に優れ、しかも鮮明な黄味を帯びた感熱記録シートを
得る方法を見出し、本発明を完成するに到った。即ち、
本発明は、支持体上に、一般式(1)(化4)で表され
る芳香族ジイソシアナートインダン誘導体と、一般式
(2)(化5)で表されるイミノ化合物を含有する発色
層を設けてなる感熱記録シートに関するものであり、ま
た、一般式(1)で表される化合物が、式(3)(化
6)で表される化合物である前記の感熱記録シートに関
するものである。
的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、記録の保存安定
性に優れ、しかも鮮明な黄味を帯びた感熱記録シートを
得る方法を見出し、本発明を完成するに到った。即ち、
本発明は、支持体上に、一般式(1)(化4)で表され
る芳香族ジイソシアナートインダン誘導体と、一般式
(2)(化5)で表されるイミノ化合物を含有する発色
層を設けてなる感熱記録シートに関するものであり、ま
た、一般式(1)で表される化合物が、式(3)(化
6)で表される化合物である前記の感熱記録シートに関
するものである。
【0007】
【化4】 (式中、R1 、R2 はそれぞれ独立に水素原子または炭
素数1〜10のアルキル基を表す)
素数1〜10のアルキル基を表す)
【0008】
【化5】 ( 式中、Rは炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキ
ル基、炭素数6〜20の置換または無置換のアリール
基、アラルキル基またはシクロアルキル基を表し、Xは
ハロゲン原子を表し、nは0または1を表す)
ル基、炭素数6〜20の置換または無置換のアリール
基、アラルキル基またはシクロアルキル基を表し、Xは
ハロゲン原子を表し、nは0または1を表す)
【0009】
【化6】
【0010】本発明の感熱記録シートは、シート状の支
持体上に、発色前駆体を分散含有させた発色層を形成さ
せたものである。支持体としては、一般的には、紙が用
いられるが、紙の他に、合成樹脂フイルム、ラミネート
紙、不織布シート等も、目的に応じて用いられる。発色
層は、公知の記録材料におけると同様に、例えば、発色
前駆体を適当な結合剤の水溶液または水性の分散液に分
散し、塗布、乾燥することで形成される。発色層は単一
の層であっても、複数の層であってもよい。複数層とす
る場合は、各層の間に、不活性の隔離層を介在させるこ
ともできる。各々の発色前駆体が熱の印加を受けない限
り反応しないようにバインダー層内に分散されておれ
ば、いかなる層構造の態様も採用できる。
持体上に、発色前駆体を分散含有させた発色層を形成さ
せたものである。支持体としては、一般的には、紙が用
いられるが、紙の他に、合成樹脂フイルム、ラミネート
紙、不織布シート等も、目的に応じて用いられる。発色
層は、公知の記録材料におけると同様に、例えば、発色
前駆体を適当な結合剤の水溶液または水性の分散液に分
散し、塗布、乾燥することで形成される。発色層は単一
の層であっても、複数の層であってもよい。複数層とす
る場合は、各層の間に、不活性の隔離層を介在させるこ
ともできる。各々の発色前駆体が熱の印加を受けない限
り反応しないようにバインダー層内に分散されておれ
ば、いかなる層構造の態様も採用できる。
【0011】本発明で使用される一般式(1)で表され
る芳香族ジイソシアナートインダン誘導体としては、例
えば、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチルイン
ダン、4,6−ジイソシアナト−1,1−ジメチルイン
ダン、4,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチルイン
ダン、5,7−ジイソシアナト−1,1,4−トリメチ
ルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1,6−ト
リメチルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−
ジメチル−4−エチルインダン、5,7−ジイソシアナ
ト−1,1−ジメチル−6−エチルインダン、5,7−
ジイソシアナト−1,1−ジメチル−4−イソプロピル
インダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル
−6−イソプロピルインダン、5,7−ジイソシアナト
−1,1−ジメチル−4−n−プロピルインダン、5,
7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−6−n−プロ
ピルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメ
チル−4−sec−ブチルインダン、5,7−ジイソシ
アナト−1,1−ジメチル−6−sec−ブチルインダ
ン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−4−
n−ブチルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1
−ジメチル−6−n−ブチルインダン、5,7−ジイソ
シアナト−1,1−ジメチル−4−tert−ブチルイ
ンダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−
6−tert−ブチルインダン、5,7−ジイソシアナ
ト−1,1−ジメチル−4−n−アミルインダン、
る芳香族ジイソシアナートインダン誘導体としては、例
えば、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチルイン
ダン、4,6−ジイソシアナト−1,1−ジメチルイン
ダン、4,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチルイン
ダン、5,7−ジイソシアナト−1,1,4−トリメチ
ルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1,6−ト
リメチルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−
ジメチル−4−エチルインダン、5,7−ジイソシアナ
ト−1,1−ジメチル−6−エチルインダン、5,7−
ジイソシアナト−1,1−ジメチル−4−イソプロピル
インダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル
−6−イソプロピルインダン、5,7−ジイソシアナト
−1,1−ジメチル−4−n−プロピルインダン、5,
7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−6−n−プロ
ピルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメ
チル−4−sec−ブチルインダン、5,7−ジイソシ
アナト−1,1−ジメチル−6−sec−ブチルインダ
ン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−4−
n−ブチルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1
−ジメチル−6−n−ブチルインダン、5,7−ジイソ
シアナト−1,1−ジメチル−4−tert−ブチルイ
ンダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−
6−tert−ブチルインダン、5,7−ジイソシアナ
ト−1,1−ジメチル−4−n−アミルインダン、
【0012】5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチ
ル−6−n−アミルインダン、5,7−ジイソシアナト
−1,1−ジメチル−4−ヘキシルインダン、5,7−
ジイソシアナト−1,1−ジメチル−6−ヘキシルイン
ダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−4
−オクチルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1
−ジメチル−6−オクチルインダン、5,7−ジイソシ
アナト−1,1−ジメチル−4−ノニルインダン、5,
7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−6−ノニルイ
ンダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−
4−デシルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1
−ジメチル−6−デシルインダン、5,7−ジイソシア
ナト−1,1,4,6−テトラメチルインダン、4,7
−ジイソシアナト−1,1,5,6−テトラメチルイン
ダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−
4,6−ジエチルインダン、5,7−ジイソシアナト−
1,1−ジメチル−4,6−ジイソプロピルインダン、
5,7−ジイソシアナト−1,1,4−トリメチル−6
−tert−ブチルインダン、5,7−ジイソシアナト
−1,1,4−トリメチル−6−イソプロピルインダ
ン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−4,
6−ジイソブチルインダン等が挙げられる。これらのイ
ソシアナートは、必要に応じて、フェノール類、ラクタ
ム類、オキシム類等との付加化合物である、いわゆるブ
ロックイソシアナートのかたちでも用いることができ
る。特に好ましい化合物は、式(3)で表される化合物
である。
ル−6−n−アミルインダン、5,7−ジイソシアナト
−1,1−ジメチル−4−ヘキシルインダン、5,7−
ジイソシアナト−1,1−ジメチル−6−ヘキシルイン
ダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−4
−オクチルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1
−ジメチル−6−オクチルインダン、5,7−ジイソシ
アナト−1,1−ジメチル−4−ノニルインダン、5,
7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−6−ノニルイ
ンダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−
4−デシルインダン、5,7−ジイソシアナト−1,1
−ジメチル−6−デシルインダン、5,7−ジイソシア
ナト−1,1,4,6−テトラメチルインダン、4,7
−ジイソシアナト−1,1,5,6−テトラメチルイン
ダン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−
4,6−ジエチルインダン、5,7−ジイソシアナト−
1,1−ジメチル−4,6−ジイソプロピルインダン、
5,7−ジイソシアナト−1,1,4−トリメチル−6
−tert−ブチルインダン、5,7−ジイソシアナト
−1,1,4−トリメチル−6−イソプロピルインダ
ン、5,7−ジイソシアナト−1,1−ジメチル−4,
6−ジイソブチルインダン等が挙げられる。これらのイ
ソシアナートは、必要に応じて、フェノール類、ラクタ
ム類、オキシム類等との付加化合物である、いわゆるブ
ロックイソシアナートのかたちでも用いることができ
る。特に好ましい化合物は、式(3)で表される化合物
である。
【0013】本発明に使用されるイミノ化合物は、一般
式(2)で示される化合物である。式(2)において、
Rは、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、
炭素数6〜20の置換または無置換のアリール基、アラ
ルキル基またはシクロアルキル基を表し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、neo−ペンチル基、ヘキシル基、
ペプチル基、1、2−ジメチルプロピル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、1、4−ジメチルペンチル基、1
−iso−プロピル−2−メチルブチル基、1−ter
t−ブチル−2−メチルプロピル基、1−iso−プロ
ピル−2−メチルプロピル基、1,2−ジメチルブチル
基、1−iso−プロピルプロピル基、1−iso−プ
ロピルブチル基、2−メチル−1−iso−プロピルプ
ロピル基、1−エチル−3−メチルブチル基、3−メチ
ル−1−iso−プロピルブチル基、2−メチル−1−
iso−プロピルブチル基等が挙げられる。好ましく
は、原料の入手、合成のし易さから、イソプロピル基で
ある。また、Xはハロゲン原子であり、nは0または1
である。一般式(2)で表されるイミノ化合物は、下記
式(化7)で表される反応ルートにより合成される。
式(2)で示される化合物である。式(2)において、
Rは、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、
炭素数6〜20の置換または無置換のアリール基、アラ
ルキル基またはシクロアルキル基を表し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、ペンチル基、neo−ペンチル基、ヘキシル基、
ペプチル基、1、2−ジメチルプロピル基、シクロヘキ
シル基、ベンジル基、1、4−ジメチルペンチル基、1
−iso−プロピル−2−メチルブチル基、1−ter
t−ブチル−2−メチルプロピル基、1−iso−プロ
ピル−2−メチルプロピル基、1,2−ジメチルブチル
基、1−iso−プロピルプロピル基、1−iso−プ
ロピルブチル基、2−メチル−1−iso−プロピルプ
ロピル基、1−エチル−3−メチルブチル基、3−メチ
ル−1−iso−プロピルブチル基、2−メチル−1−
iso−プロピルブチル基等が挙げられる。好ましく
は、原料の入手、合成のし易さから、イソプロピル基で
ある。また、Xはハロゲン原子であり、nは0または1
である。一般式(2)で表されるイミノ化合物は、下記
式(化7)で表される反応ルートにより合成される。
【0014】
【化7】
【0015】3−ニトロフタロニトリルは、市販されて
おり、容易に入手できる。3−ニトロフタロニトリル
(a)からのアルコキシフタロニトリル(b)の合成
は、例えば、NOVEAU JOURNAL DE CHEMIE VOL.6 No.12 6
53-58 項(1982 年) に記載の方法により製造される。即
ち、アルコールを水素化ナトリウムにて、ナトリウムア
ルコキシドとし、続いて、3−ニトロフタロニトリルと
0〜100℃で反応させ、アルコキシフタロニトリルと
する。ハロゲン化アルコキシフトロニトリル(c)の合
成は、"CONPENDIUM OF ORGANICSYNTHETIC METHODS" 1-6
巻(I.T.HarrisonとS.Harrisonの共著、 WILEY−INT-E
RSCIENE社刊)記載の方法によりアルコキシフタロニト
リルをハロゲン化して得られる。ハロゲン化に使用でき
るハロゲン化剤としては、塩素、臭素、沃素、塩化スル
フリル、塩化チオニル、塩化アンチモン、塩化鉄、五塩
化リン、オキシ塩化リン、次亜塩素酸t−ブチル、N-ク
ロロコハク酸イミド、臭化第二銅、4級アンモニウムブ
ロマイド、N-ブロモコハク酸イミド、一塩化沃素、4級
アンモニウムヨウダイド、三ヨウ化カリウムなどが好ま
しい。ハロゲン化剤は、アルコキシフタロニトリルに対
して、1〜2倍モルを必要に応じて用いる。また、アル
コキシジイミノイソインドリン(d)はアルコキシフタ
ロニトリル(b)から、ハロゲン化アルコキシジイミノ
イソインドリン(e)はハロゲン化アルコキシフタロニ
トリル(c)から、それぞれアンモニアとの反応により
合成される。また、(e)は(d)をハロゲン化するこ
とによっても合成できる。
おり、容易に入手できる。3−ニトロフタロニトリル
(a)からのアルコキシフタロニトリル(b)の合成
は、例えば、NOVEAU JOURNAL DE CHEMIE VOL.6 No.12 6
53-58 項(1982 年) に記載の方法により製造される。即
ち、アルコールを水素化ナトリウムにて、ナトリウムア
ルコキシドとし、続いて、3−ニトロフタロニトリルと
0〜100℃で反応させ、アルコキシフタロニトリルと
する。ハロゲン化アルコキシフトロニトリル(c)の合
成は、"CONPENDIUM OF ORGANICSYNTHETIC METHODS" 1-6
巻(I.T.HarrisonとS.Harrisonの共著、 WILEY−INT-E
RSCIENE社刊)記載の方法によりアルコキシフタロニト
リルをハロゲン化して得られる。ハロゲン化に使用でき
るハロゲン化剤としては、塩素、臭素、沃素、塩化スル
フリル、塩化チオニル、塩化アンチモン、塩化鉄、五塩
化リン、オキシ塩化リン、次亜塩素酸t−ブチル、N-ク
ロロコハク酸イミド、臭化第二銅、4級アンモニウムブ
ロマイド、N-ブロモコハク酸イミド、一塩化沃素、4級
アンモニウムヨウダイド、三ヨウ化カリウムなどが好ま
しい。ハロゲン化剤は、アルコキシフタロニトリルに対
して、1〜2倍モルを必要に応じて用いる。また、アル
コキシジイミノイソインドリン(d)はアルコキシフタ
ロニトリル(b)から、ハロゲン化アルコキシジイミノ
イソインドリン(e)はハロゲン化アルコキシフタロニ
トリル(c)から、それぞれアンモニアとの反応により
合成される。また、(e)は(d)をハロゲン化するこ
とによっても合成できる。
【0016】本発明感熱記録シートは、用いるイミノ化
合物の種類により、発色物の色相が若干異なるが、従来
公知のイソシアナートとの組み合わせに比べ、色相が黄
味に寄っており、極めて鮮明な黄味の色相を示すもので
ある。
合物の種類により、発色物の色相が若干異なるが、従来
公知のイソシアナートとの組み合わせに比べ、色相が黄
味に寄っており、極めて鮮明な黄味の色相を示すもので
ある。
【0017】本発明の感熱記録シートを製造するには、
用いる成分を異にする他は、公知のロイコ染料と酸性物
質から記録シートを得る方法と同様の方法が取られる。
本発明の感熱記録シートは、一般的には、次の様な方法
で製造される。先ず、発色前駆体を、それぞれ個別に、
それらを溶解しない媒体中で結合剤とともによく混合ま
たは粉砕を行って分散液をつくる。結合剤としては、ポ
リビニルアルコール及びその変性物、変性澱粉、カゼイ
ン、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、無水マレイン酸−スチレン共重合物の塩、イソブチ
レン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−アクリ
ル酸−無水マレイン酸の共重合物、アルギン酸ソーダ−
塩、スチレン−ブタジエン共重合体等、公知の結合剤が
用いられる。
用いる成分を異にする他は、公知のロイコ染料と酸性物
質から記録シートを得る方法と同様の方法が取られる。
本発明の感熱記録シートは、一般的には、次の様な方法
で製造される。先ず、発色前駆体を、それぞれ個別に、
それらを溶解しない媒体中で結合剤とともによく混合ま
たは粉砕を行って分散液をつくる。結合剤としては、ポ
リビニルアルコール及びその変性物、変性澱粉、カゼイ
ン、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、無水マレイン酸−スチレン共重合物の塩、イソブチ
レン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−アクリ
ル酸−無水マレイン酸の共重合物、アルギン酸ソーダ−
塩、スチレン−ブタジエン共重合体等、公知の結合剤が
用いられる。
【0018】得られた分散液を、紙、フイルムなどの支
持体上に塗布、乾燥して、感熱シートを作製する。各分
散液は、あらかじめ混合して支持体に塗布するのが一般
的であるが、各分散液を適当に複数回に分割して塗り重
ねることも出来る。このようにして得られる発色層に
は、必要に応じて、N,N−ジフェニルホルムアミド、
ステアリン酸アミド、ジフェニルトリフェニルメタン、
ステアリン酸アニリド等の感度向上剤、タルク、クレ
ー、シリカ、酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシウム等
の顔料あるいは充填剤、ワックス、ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸亜鉛等の滑剤、圧力発色防止剤、紫
外線吸収剤、各種の界面活性剤、消泡剤等を含ませるこ
とができる。
持体上に塗布、乾燥して、感熱シートを作製する。各分
散液は、あらかじめ混合して支持体に塗布するのが一般
的であるが、各分散液を適当に複数回に分割して塗り重
ねることも出来る。このようにして得られる発色層に
は、必要に応じて、N,N−ジフェニルホルムアミド、
ステアリン酸アミド、ジフェニルトリフェニルメタン、
ステアリン酸アニリド等の感度向上剤、タルク、クレ
ー、シリカ、酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシウム等
の顔料あるいは充填剤、ワックス、ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸亜鉛等の滑剤、圧力発色防止剤、紫
外線吸収剤、各種の界面活性剤、消泡剤等を含ませるこ
とができる。
【0019】
【実施例】以下、実施例により本発明の方法を詳細に説
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。 実施例1 5,7−ジイソシアナト−1,1,4,6−テトラメチ
ルインダン2gを、1%ポリビニルアルコール水溶液8
gと共に、サンドグラインディングミルで、平均粒子径
が1.5ミクロン以下になるように分散し、分散液を調
製した。一方、2,4−ジメチル−3−ペントキシイソ
インドリン2gを、1%ポリビニルアルコール水溶液8
gと共に、サンドグラインディングミルで、平均粒子径
が1.5ミクロン以下になるように分散し、分散液を調
製した。これら2種類の分散液を混合した後、炭酸カル
シウムの50%分散液16gを加え、さらに30%パラ
フィンワックス7gを混合して、これを上質紙に、乾燥
塗布量が7.0±0.5g/m2 となるように塗布、乾
燥して、感熱記録シートを得た。
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。 実施例1 5,7−ジイソシアナト−1,1,4,6−テトラメチ
ルインダン2gを、1%ポリビニルアルコール水溶液8
gと共に、サンドグラインディングミルで、平均粒子径
が1.5ミクロン以下になるように分散し、分散液を調
製した。一方、2,4−ジメチル−3−ペントキシイソ
インドリン2gを、1%ポリビニルアルコール水溶液8
gと共に、サンドグラインディングミルで、平均粒子径
が1.5ミクロン以下になるように分散し、分散液を調
製した。これら2種類の分散液を混合した後、炭酸カル
シウムの50%分散液16gを加え、さらに30%パラ
フィンワックス7gを混合して、これを上質紙に、乾燥
塗布量が7.0±0.5g/m2 となるように塗布、乾
燥して、感熱記録シートを得た。
【0020】実施例2 5,7−ジイソシアナト−1,1,4,6−テトラメチ
ルインダン2gを、1%ポリビニルアルコ−ル水溶液8
gと共に、サンドグラインディングミルで、平均粒子径
が1.5ミクロン以下になるように分散し、分散液を調
製した。一方、4−イソプロピルイソインドリン2gを
1%ポリビニルアルコール水溶液8gと共に、サンドグ
ラインディングミルで、平均粒子径が1.5ミクロン以
下になるように分散し、分散液を調製した。これら2種
類の分散液を混合した後、炭酸カルシウムの50%分散
液16gを加え、さらに30%パラフィンワックス7g
を混合して、これを上質紙に、乾燥塗布量が7.0±
0.5g/m2 となるように塗布、乾燥して、感熱記録
シートを得た。
ルインダン2gを、1%ポリビニルアルコ−ル水溶液8
gと共に、サンドグラインディングミルで、平均粒子径
が1.5ミクロン以下になるように分散し、分散液を調
製した。一方、4−イソプロピルイソインドリン2gを
1%ポリビニルアルコール水溶液8gと共に、サンドグ
ラインディングミルで、平均粒子径が1.5ミクロン以
下になるように分散し、分散液を調製した。これら2種
類の分散液を混合した後、炭酸カルシウムの50%分散
液16gを加え、さらに30%パラフィンワックス7g
を混合して、これを上質紙に、乾燥塗布量が7.0±
0.5g/m2 となるように塗布、乾燥して、感熱記録
シートを得た。
【0021】比較例1 実施例1で用いた5,7−ジイソシアナト−1,1,
4,6−テトラメチルインダンの代わりに、2,5−ト
ルエンジイソシアナートを用いる以外は、実施例1と同
様にして、感熱記録シートを得た。
4,6−テトラメチルインダンの代わりに、2,5−ト
ルエンジイソシアナートを用いる以外は、実施例1と同
様にして、感熱記録シートを得た。
【0022】比較例2 実施例1で用いた5,7−ジイソシアナト−1,1,
4,6−テトラメチルインダンの代わりに、P−フェニ
レンジイソシアナートを用いる以外は、実施例1と同様
にして、感熱記録シートを得た。
4,6−テトラメチルインダンの代わりに、P−フェニ
レンジイソシアナートを用いる以外は、実施例1と同様
にして、感熱記録シートを得た。
【0023】比較例3 下記の組成のA、B、C液を、それぞれサンドグライデ
ングミルで平均粒子径が1.5ミクロン以下になるよう
に分散し、分散液を調製した。 A液組成 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 10g ポリビニルアルコール 10重量%水溶液 10g 水 80g B液組成 ビスフェノールA 20g 軽質炭酸カルシウム 40g ポリビニルアルコール 10重量%水溶液 60g 水 130g C液組成 2−ベンジルオキシナフタレン 20g ポリビニルアルコール 10重量%水溶液 10g 水 220g A液100g、B液250g、C液250g、30%パ
ラフィンワックス23gを混合して、これを上質紙に乾
燥塗布量が5.0g/m2 となるように塗布、乾燥して
感熱記録シートを得た。
ングミルで平均粒子径が1.5ミクロン以下になるよう
に分散し、分散液を調製した。 A液組成 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 10g ポリビニルアルコール 10重量%水溶液 10g 水 80g B液組成 ビスフェノールA 20g 軽質炭酸カルシウム 40g ポリビニルアルコール 10重量%水溶液 60g 水 130g C液組成 2−ベンジルオキシナフタレン 20g ポリビニルアルコール 10重量%水溶液 10g 水 220g A液100g、B液250g、C液250g、30%パ
ラフィンワックス23gを混合して、これを上質紙に乾
燥塗布量が5.0g/m2 となるように塗布、乾燥して
感熱記録シートを得た。
【0024】実施例、比較例で得られた感熱記録シート
について、下記の評価方法で評価し、その結果を(表
1)に示した。 感熱記録シートの性能評価方法 (1)発色濃度 塗工して得た記録シートを、表面温度150℃でメタル
ブロックに5秒間接触させて発色する。発色後1時間後
にマクベス濃度計を用いて発色濃度を求める。 (2)発色像の耐光堅牢度 (1)で発色した記録シートをカーボンアークフェード
メーターを用いて4時間暴露する。試験後発色濃度の変
化を測定する。 (3)記録シートの地汚れの程度 塗工して得た記録シートの地汚れの程度を測定する。
について、下記の評価方法で評価し、その結果を(表
1)に示した。 感熱記録シートの性能評価方法 (1)発色濃度 塗工して得た記録シートを、表面温度150℃でメタル
ブロックに5秒間接触させて発色する。発色後1時間後
にマクベス濃度計を用いて発色濃度を求める。 (2)発色像の耐光堅牢度 (1)で発色した記録シートをカーボンアークフェード
メーターを用いて4時間暴露する。試験後発色濃度の変
化を測定する。 (3)記録シートの地汚れの程度 塗工して得た記録シートの地汚れの程度を測定する。
【0025】
【表1】 発色像の耐光堅牢度の試験において、UV照射4時間
後、実施例1〜2では、殆ど発色濃度の低下が認められ
ないのに対して、比較例1〜3では、いずれも発色濃度
の低下が認められる。また、実施例1〜2では、鮮明な
黄色の色相が得られる。
後、実施例1〜2では、殆ど発色濃度の低下が認められ
ないのに対して、比較例1〜3では、いずれも発色濃度
の低下が認められる。また、実施例1〜2では、鮮明な
黄色の色相が得られる。
【0026】
【発明の効果】芳香族ジイソシアナートインダン誘導体
とアルコキシイソインドリン化合物を含有する発色層を
用いることにより、画像の保存安定性、特に、耐光堅牢
度に優れ、かつ、色相が鮮明な黄色を呈する感熱記録シ
ートが得られる。
とアルコキシイソインドリン化合物を含有する発色層を
用いることにより、画像の保存安定性、特に、耐光堅牢
度に優れ、かつ、色相が鮮明な黄色を呈する感熱記録シ
ートが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷川 清春 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 審査官 伊藤 裕美 (56)参考文献 特開 平5−50753(JP,A) 特開 平4−230358(JP,A) 特開 昭59−227487(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) B41M 5/28 - 5/34 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (2)
- 【請求項1】 支持体上に、一般式(1)(化1)で表
される芳香族ジイソシアナートインダン誘導体と、 【化1】 (式中、R1 、R2 はそれぞれ独立に水素原子または炭
素数1〜10のアルキル基を表す)一般式(2)(化
2)で表されるイミノ化合物 【化2】 ( 式中、Rは炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキ
ル基、炭素数6〜20の置換または無置換のアリール
基、アラルキル基またはシクロアルキル基を表し、Xは
ハロゲン原子を表し、nは0または1を表す)を含有す
る発色層を設けてなる感熱記録シート。 - 【請求項2】 一般式(1)で表される化合物が、式
(3)(化3)で表される化合物である請求項1の感熱
記録シート。 【化3】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04888393A JP3154581B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | 感熱記録シート |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04888393A JP3154581B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | 感熱記録シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06255251A JPH06255251A (ja) | 1994-09-13 |
JP3154581B2 true JP3154581B2 (ja) | 2001-04-09 |
Family
ID=12815688
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04888393A Expired - Fee Related JP3154581B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | 感熱記録シート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3154581B2 (ja) |
-
1993
- 1993-03-10 JP JP04888393A patent/JP3154581B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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JPH06255251A (ja) | 1994-09-13 |
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LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |