JP3150783B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JP3150783B2 JP3150783B2 JP25735192A JP25735192A JP3150783B2 JP 3150783 B2 JP3150783 B2 JP 3150783B2 JP 25735192 A JP25735192 A JP 25735192A JP 25735192 A JP25735192 A JP 25735192A JP 3150783 B2 JP3150783 B2 JP 3150783B2
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロヘキサンカルボン
酸誘導体を有効成分として含有する皮膚美白効果および
肌荒れ防止、改善効果に優れた皮膚外用剤に関する。
酸誘導体を有効成分として含有する皮膚美白効果および
肌荒れ防止、改善効果に優れた皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、例えば、ビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システイン等を軟膏、クリ−ム、ロ−ションなどの形態
にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。ま
た、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いら
れている。
部不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光
からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成
され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えられてい
る。この様なしみやあざの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、例えば、ビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
システイン等を軟膏、クリ−ム、ロ−ションなどの形態
にして、局所に塗布するなどの方法がとられている。ま
た、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
きわめて緩慢であるため、美白効果が十分でなく、一方
ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感作性
があるため一般には使用が制限されている。
の化合物はハイドロキノンを除いてはその効果の発現が
きわめて緩慢であるため、美白効果が十分でなく、一方
ハイドロキノンは効果は一応認められているが、感作性
があるため一般には使用が制限されている。
【０００４】このような事情に鑑み、本発明者らは鋭意
研究を重ねた結果、特定のシクロヘキサンカルボン酸誘
導体がハイドロキノン以上に美白効果を発揮すること、
さらに、肌荒れ防止、改善効果を有することを認め、本
発明を完成するに至った。
研究を重ねた結果、特定のシクロヘキサンカルボン酸誘
導体がハイドロキノン以上に美白効果を発揮すること、
さらに、肌荒れ防止、改善効果を有することを認め、本
発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式化４で表されるシクロヘキサンカルボン酸誘導体
を含有することを特徴とする皮膚外用剤である。
一般式化４で表されるシクロヘキサンカルボン酸誘導体
を含有することを特徴とする皮膚外用剤である。
【０００６】
【化４】 〔式中、Ａはフェニル、ピリジル、ｐ−イソプロペニル
フェニル、または一般式化５
フェニル、または一般式化５
【０００７】
【化５】 （但し、式中、Ｘ1 は水素原子、水酸基またはメトキシ
基を、Ｘ2 は水素原子、水酸基またはメトキシ基を、Ｘ
3 は水酸基、メトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基、カルボキシル基または一般式化６
をそれぞれ示す）
基を、Ｘ2 は水素原子、水酸基またはメトキシ基を、Ｘ
3 は水酸基、メトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基、カルボキシル基または一般式化６
をそれぞれ示す）
【０００８】
【化６】 、Ｒは水素原子、Ｎａまたは炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｒ1 は水素原子または炭素数１〜10のアルキル基を
それぞれ示す〕
を、Ｒ1 は水素原子または炭素数１〜10のアルキル基を
それぞれ示す〕
【０００９】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明で用いる上記一般式化４中のＡについて更に具体的
に説明すると、Ａのピリジル基としては２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基があげられ、Ｘ3
のハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ素、フッ素が
あげられる。
発明で用いる上記一般式化４中のＡについて更に具体的
に説明すると、Ａのピリジル基としては２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基があげられ、Ｘ3
のハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ素、フッ素が
あげられる。
【００１０】本発明に係るシクロヘキサンカルボン酸誘
導体は、例えば、特公昭63−12055号公報、特公昭63−4
6736 号公報、特開昭57−116035号公報、特開昭57−140
714号公報等に記載された方法で容易に合成することが
できる。
導体は、例えば、特公昭63−12055号公報、特公昭63−4
6736 号公報、特開昭57−116035号公報、特開昭57−140
714号公報等に記載された方法で容易に合成することが
できる。
【００１１】具体的に物質名を例示すれば、トランス−
４−ベンジリデンアミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸、トランス−４−（２′−ニトロベンジリデンアミノ
メチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（３′−ニトロベンジリデンアミノメチル）シクロヘキ
サンカルボン酸、トランス−４−（４′−ニトロベンジ
リデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−（２′−ヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（３′
−ヒドロキシベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサ
ンカルボン酸、トランス−４−（４′−ヒドロキシベン
ジリデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、ト
ランス−４−（２′−メトキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（３′
−メトキシベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸、トランス−４−（４′−メトキシベンジリ
デンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−（３′−カルボキシ−４′−ヒドロキシベンジ
リデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−（３′，４′，５′−トリメトキシベンジリ
デンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−（３′，４′，５′−トリヒドロキシベンジリ
デンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−（３′，４′−ジメトキシベンジリデンアミノ
メチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（２′，３′−ジメトキシベンジリデンアミノメチル）
シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（２′，
４′−ジメトキシベンジリデンアミノメチル）シクロヘ
キサンカルボン酸、トランス−４−（２′，５′−ジメ
トキシベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサンカル
ボン酸、トランス−４−（３′，５′−ジメトキシベン
ジリデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、ト
ランス−４−（３′，４′−ジヒドロキシベンジリデン
アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−
４−（２′，３′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメ
チル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（２′，４′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（２′，５′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（３′，５′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（４′
−クロロベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−（２′−クロロベンジリデン
アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−
４−（３′−トリフルオロメチルベンジリデンアミノメ
チル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（３′−ピリジルメチリデンアミノメチル）シクロヘキ
サンカルボン酸、トランス−４−（４′−ピリジルメチ
リデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−（４′−イソプロペニルベンジリデンアミノ
メチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（３′，４′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル等があげ
られる。
４−ベンジリデンアミノメチルシクロヘキサンカルボン
酸、トランス−４−（２′−ニトロベンジリデンアミノ
メチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（３′−ニトロベンジリデンアミノメチル）シクロヘキ
サンカルボン酸、トランス−４−（４′−ニトロベンジ
リデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−（２′−ヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（３′
−ヒドロキシベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサ
ンカルボン酸、トランス−４−（４′−ヒドロキシベン
ジリデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、ト
ランス−４−（２′−メトキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（３′
−メトキシベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸、トランス−４−（４′−メトキシベンジリ
デンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−（３′−カルボキシ−４′−ヒドロキシベンジ
リデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−（３′，４′，５′−トリメトキシベンジリ
デンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−（３′，４′，５′−トリヒドロキシベンジリ
デンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラン
ス−４−（３′，４′−ジメトキシベンジリデンアミノ
メチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（２′，３′−ジメトキシベンジリデンアミノメチル）
シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（２′，
４′−ジメトキシベンジリデンアミノメチル）シクロヘ
キサンカルボン酸、トランス−４−（２′，５′−ジメ
トキシベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサンカル
ボン酸、トランス−４−（３′，５′−ジメトキシベン
ジリデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、ト
ランス−４−（３′，４′−ジヒドロキシベンジリデン
アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−
４−（２′，３′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメ
チル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（２′，４′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（２′，５′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（３′，５′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−（４′
−クロロベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサンカ
ルボン酸、トランス−４−（２′−クロロベンジリデン
アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−
４−（３′−トリフルオロメチルベンジリデンアミノメ
チル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（３′−ピリジルメチリデンアミノメチル）シクロヘキ
サンカルボン酸、トランス−４−（４′−ピリジルメチ
リデンアミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸、トラ
ンス−４−（４′−イソプロペニルベンジリデンアミノ
メチル）シクロヘキサンカルボン酸、トランス−４−
（３′，４′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチ
ル）シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル等があげ
られる。
【００１２】本発明の皮膚外用剤は、このようにして得
られたシクロヘキサンカルボン酸誘導体を少なくとも１
種以上含有し、その配合量は皮膚外用剤全量中0.001 〜
20重量％、好ましくは0.01〜７重量％である。0.001 重
量％未満では皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効果
に乏しく、20重量％を越えて配合しても効果の増加は望
めない。
られたシクロヘキサンカルボン酸誘導体を少なくとも１
種以上含有し、その配合量は皮膚外用剤全量中0.001 〜
20重量％、好ましくは0.01〜７重量％である。0.001 重
量％未満では皮膚美白効果および肌荒れ防止、改善効果
に乏しく、20重量％を越えて配合しても効果の増加は望
めない。
【００１３】本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成
成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば、油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色材、皮膚栄養剤（酢酸トコフェロ−ル、パントテ
ニ−ルエチルエ−テル、グリチルリチン酸塩）等を必要
に応じて適宜配合することができる。
成分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いら
れる他の成分、例えば、油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色材、皮膚栄養剤（酢酸トコフェロ−ル、パントテ
ニ−ルエチルエ−テル、グリチルリチン酸塩）等を必要
に応じて適宜配合することができる。
【００１４】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
効果試験方法および評価方法について説明する。
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。実施例に先立ち、本発明の
効果試験方法および評価方法について説明する。
【００１５】（１）美白効果試験試験方法 夏期の太陽光に４時間（１日２時間で２日間）晒された
被験者50名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒さ
れた日の５日後より各試料を朝夕１回ずつ８週間塗布し
た。パネルを１群10名に分けて、５群とし下記に示す処
方で試験を行った。
被験者50名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒さ
れた日の５日後より各試料を朝夕１回ずつ８週間塗布し
た。パネルを１群10名に分けて、５群とし下記に示す処
方で試験を行った。
【００１６】実施例１〜３，比較例１，２の試料 （アルコール相） 重量％ ９５％エチルアルコール 25.0 ポリオキシエチレン（25モル）硬化ヒマシ油エーテル 2.0 酸化防止剤・防腐剤 適量 香料 適量 薬剤（表１記載） 1.0 （水相） グリセリン 5.0 ヘキサメタリン酸ナトリウム 適量 イオン交換水 残余 （製法）水相、アルコール相を調製後可溶化する。
【００１７】（評価方法）使用後の淡色化効果を下記の
判定基準に基づいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
判定基準に基づいて判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００１８】
【表１】
【００１９】表１より明らかな様に、太陽光に晒された
後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニン
色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが認
められた。
後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニン
色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが認
められた。
【００２０】（２）肌荒れ防止、改善効果試験試験方法 朝と夜の２回、洗顔後、実施例１〜３の化粧料を適量顔
面左側に、比較例１の化粧料を適量顔面右側に、２週間
にわたって塗布することにより行った。30名の女性パネ
ルを１群10名に分けて３群とし試験を行った。 （評価方法）３項目（肌のうるおい、肌のハリ、翌朝の
うるおい）の有効性について下記の判定基準に基づいて
判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
面左側に、比較例１の化粧料を適量顔面右側に、２週間
にわたって塗布することにより行った。30名の女性パネ
ルを１群10名に分けて３群とし試験を行った。 （評価方法）３項目（肌のうるおい、肌のハリ、翌朝の
うるおい）の有効性について下記の判定基準に基づいて
判定した。 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００２１】
【表２】
【００２２】表２より明らかな様に、肌のうるおい、肌
のハリ、翌朝のうるおいの効果は比較例に比べて実施例
の方が優れていることが認められた。
のハリ、翌朝のうるおいの効果は比較例に比べて実施例
の方が優れていることが認められた。
【００２３】 実施例４ クリーム 重量％ ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 イソプロピルミリステート 18.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0 プロピレングリコール 10.0 トランス−４−（３′，４′，５′−トリメトキシベンジリデン アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸 20.0 苛性カリ 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 防腐剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カ
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
リを加え溶解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成
分を混合し加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に
油相を徐々に加え、全部加え終わってからしばらくその
温度に保ち反応をおこさせる。その後ホモミキサーで均
一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２４】 実施例５ クリーム 重量％ ステアリン酸 6.0 ソルビタンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタンモノステアリン酸エステル 1.5 プロピレングリコール 10.0 トランス−４−（３′−ピリジルメチリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 7.0 グリセリントリオクタノエート 10.0 スクワレン 5.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２５】 実施例６ クリーム 重量％ ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 水添ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 ２−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 5.0 トランス−４−（４′−イソプロペニルベンジリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 0.005 香料 適量 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にプロピレングリコールを加え溶
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
解し加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２６】 実施例７ 乳液 重量％ ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコ−ル１５００ 3.0 トリエタノールアミン 1.0 トランス−４−（３′，４′−ジメトキシベンジリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 カルボキシビニルポリマー 0.05 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え
加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
ーを溶解する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチ
レングリコール１５００とトリエタノールアミンを加え
加熱溶解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し
加熱融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え
予備乳化を行い、Ａ相を加えホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
【００２７】 実施例８ 乳液 重量％ （油相部） ステアリルアルコール 1.5 スクワレン 2.0 ワセリン 2.5 脱臭液状ラノリン 1.5 月見草油 2.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 グリセリンモノオレート 2.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 2.0 酢酸トコフェロール 0.05 エチルパラベン 0.2 ブチルパラベン 0.1 トランス−４−（４′−クロロベンジリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 1.0 トランス−４−（２′−メトキシベンジリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 1.0 香料 適量 （水相部） 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.01 カルボキシビニルポリマー 0.2 水酸化カリウム 0.2 精製水 残余 （製法）油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
にて溶解し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後
熱交換機で３０℃まで冷却する。
【００２８】 実施例９ ゼリー 重量％ ９５％エチルアルコール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコールエーテル 2.0 カルボキシビニルポリマー 1.0 苛性ソーダ 0.15 Ｌ−アルギニン 0.1 トランス−４−（２′−ヒドロキシベンジリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 1.0 トランス−４−（３′−トリフルオロメチルベンジリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 1.0 メチルパラベン 0.2 香料 適量 イオン交換水 残余 （製法）イオン交換水にカルボキシビニルポリマーを均
一に溶解し、一方９５％エタノールに、トランス−４−
（２′−ヒドロキシベンジリデンアミノメチル）シクロ
ヘキサンカルボン酸、トランス−４−（３′−トリフル
オロメチルベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸、ポリオキシエチレン（５０モル）オレイル
アルコールエーテルを溶解し、水相に添加する。つい
で、その他の成分を加えた後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギ
ニンで中和させ増粘する。
一に溶解し、一方９５％エタノールに、トランス−４−
（２′−ヒドロキシベンジリデンアミノメチル）シクロ
ヘキサンカルボン酸、トランス−４−（３′−トリフル
オロメチルベンジリデンアミノメチル）シクロヘキサン
カルボン酸、ポリオキシエチレン（５０モル）オレイル
アルコールエーテルを溶解し、水相に添加する。つい
で、その他の成分を加えた後、苛性ソーダ、Ｌ−アルギ
ニンで中和させ増粘する。
【００２９】 実施例10 美容液 重量％ （Ａ相） エタノール（９５％） 10.0 ポリオキシエチレン（２０モル）オクチルドデカノール 1.0 メチルパラベン 0.15 パントテニールエチルエーテル 0.1 トランス−４−（３′−カルボキシ−４′−ヒドロキシベンジリデン アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸 0.05 （Ｂ相） 水酸化カリウム 0.1 （Ｃ相） グリセリン 5.0 ジプロピレングリコール 10.0 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 カルボキシビニルポリマー 0.2 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ
相を加えて可溶化する。ついで、Ｂ相を加えた後充填を
行う。
相を加えて可溶化する。ついで、Ｂ相を加えた後充填を
行う。
【００３０】 実施例11 パック 重量％ （Ａ相） ジプロピレングリコール 5.0 ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 5.0 （Ｂ相） トランス−４−（２′−ニトロベンジリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸 1.0 トランス−４−（３′，４′−ジヒドロキシベンジリデンアミノメチル） シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル 1.0 オリーブ油 5.0 酢酸トコフェノール 0.2 エチルパラベン 0.2 香料 0.2 （Ｃ相） 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 ポリビニルアルコール （ケン化度９０、重合度２０００） 13.0 エタノール 7.0 精製水 残余 （製法）Ａ相、Ｂ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ａ
相にＢ相を加えて可溶化する。ついで、これをＣ相に加
えた後充填を行う。
相にＢ相を加えて可溶化する。ついで、これをＣ相に加
えた後充填を行う。
【００３１】本発明で得られた皮膚外用剤はいずれも実
施例１〜３で行った美白効果テストおよび肌荒れ防止、
改善効果テストにおいて効果が認められた。
施例１〜３で行った美白効果テストおよび肌荒れ防止、
改善効果テストにおいて効果が認められた。
【００３２】
【発明の効果】本発明に係るシクロヘキサンカルボン酸
誘導体を含有した皮膚外用剤は皮膚美白効果と肌荒れ防
止、改善効果を併せ持った新規な皮膚外用剤である。
誘導体を含有した皮膚外用剤は皮膚美白効果と肌荒れ防
止、改善効果を併せ持った新規な皮膚外用剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/216 Ａ６１Ｋ 31/216 31/44 31/44 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 (72)発明者 山瀬 由記 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂 第１リサーチセンター 内 (72)発明者 秋山 直江 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂 第１リサーチセンター 内 (72)発明者 北村 謙始 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂 第１リサーチセンター 内 審査官 大宅 郁治 (56)参考文献 特開 昭57−2256（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−59848（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 31/185 - 31/27 A61K 31/44 - 31/455 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式化１で表されるシクロヘキサン
カルボン酸誘導体の少なくとも１種以上を含有すること
を特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 〔式中、Ａはフェニル、ピリジル、ｐ−イソプロペニル
フェニル、または一般式化２ 【化２】 （但し、式中、Ｘ1 は水素原子、水酸基またはメトキシ
基を、Ｘ2 は水素原子、水酸基またはメトキシ基を、Ｘ
3 は水酸基、メトキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ト
リフルオロメチル基、カルボキシル基または一般式化３
をそれぞれ示す） 【化３】 、Ｒは水素原子、Ｎａまたは炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｒ1 は水素原子または炭素数１〜10のアルキル基を
それぞれ示す〕
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25735192A JP3150783B2 (ja) | 1992-09-01 | 1992-09-01 | 皮膚外用剤 |
| DE69316681T DE69316681T2 (de) | 1992-08-27 | 1993-08-26 | Äusserliche, auf der Haut anzuwendende Depigmentierungsmittel enthaltende Zusammensetzung |
| EP93306784A EP0585130B1 (en) | 1992-08-27 | 1993-08-26 | External preparation for skin containing a depigmentation agent |
| US08/112,797 US5690914A (en) | 1992-08-27 | 1993-08-27 | External preparation for skin |
| KR1019930017021A KR100251813B1 (ko) | 1992-08-27 | 1993-08-27 | 피부외용제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25735192A JP3150783B2 (ja) | 1992-09-01 | 1992-09-01 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680551A JPH0680551A (ja) | 1994-03-22 |
| JP3150783B2 true JP3150783B2 (ja) | 2001-03-26 |
Family
ID=17305178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25735192A Expired - Fee Related JP3150783B2 (ja) | 1992-08-27 | 1992-09-01 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3150783B2 (ja) |
-
1992
- 1992-09-01 JP JP25735192A patent/JP3150783B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0680551A (ja) | 1994-03-22 |
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