JP3124033B2 - 受動的オイルロスコントロールのために多様エステル化ポリオールポリエステルを含有した非消化性脂肪組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、食品でトリグリセリド油脂の全又は一部代
替物として有用である非消化性脂肪組成物に関する。更
に詳しくは、本発明は過度なロウ状の味覚なしに受動的
オイルロス（passive oil loss）コントロールを示すこ
のような非消化性脂肪組成物を提供する。

発明の背景 あるポリオール脂肪酸ポリエステルは、食品で用いら
れるトリグリセリド油脂の低カロリー代替物として示唆
された。例えば、少くとも４つの脂肪酸エステル基を有
して、各脂肪酸が８〜22の炭素原子を有する、非吸収性
非消化性糖脂肪酸エステル又は糖アルコール脂肪酸エス
テルは、低カロリー食品組成物で部分又は全脂肪代替物
として用いられてきた（Mattson ＆ Volpenhein、米国
特許第3,600,186号、1971年８月17日付発行参照）。こ
れらのポリオールポリエステルがトリグリセリド油脂の
一部又は完全代替物として特に有用である食品には、フ
ライ揚げで使用に適した製品がある。残念ながら、完全
液体形のこれらポリオールポリエステルの中〜高レベル
の日常的摂取は望ましくない受動的オイルロス、即ち肛
門括約筋からのポリエステルの漏出を生じることがあ
る。対照的に、完全固体形のこれらポリエステルは口内
温度（例えば、92゜F、33.3℃）で十分に高い固体含有
分を有するため、それらは摂取時に口内でロウ状味覚又
は印象を示す。

これらの完全液体又は完全固体非消化性／非吸収性ポ
リオールポリエステルの代わりに、受動的オイルロスコ
ントロールと同時に口内で低いロウ性を示すある中間融
点ポリオール脂肪酸ポリエステルが開発された（Bernha
rdt、欧州特許出願第236,288号及び第233,856号、各々1
987年９月９日及び８月26日付公開参照）。これらの中
間融点ポリオールポリエステルは、残留液体部分と結合
する最少レベルの固体分（例えば、約12％以下）を含ん
だマトリックスをそれらが有するために、体温で独特な
レオロジーを示す。結果として、これらの中間融点ポリ
オールポリエステルは受動的オイルロスコントロールを
示す上で体温で十分に粘稠であり、しかも十分に高い液
体／固体安定性を有している。このような中間融点ポリ
オールポリエステルの例は、完全に水素付加された（ハ
ードストック）及び部分的に水素付加された大豆油脂肪
酸メチルエステルの55:45混合物でスクロースを実質上
完全にエステル化することにより得られるエステルであ
る（上記欧州特許出願の例１及び２参照）。

これらの中間融点ポリオールポリエステルは、調理及
びフライ油を含めた様々な食品で、他の油脂の全又は一
部代替物として使用できる。しかしながら、実質レベ
ル、特に約40％を超えるレベルでこれら非消化性中間融
点ポリオールポリエステルを含有したフライ脂肪で揚げ
られたポテトチップのようなある食品は、非消化性ポリ
オールポリエステルが一部置き代わった消化性トリグリ
セリド油脂で揚げられたポテトチップと比較して、有意
に高いロウ性印象を示すことがわかった（物理的性質に
関して、“ロウ性”とは脂肪組成物が口内でどのように
感じられるかに関し、特に比較的高レベルの固体分を有
した製品の感覚に一部関する）。実際に、これらの中間
融点ポリオールポリエステルに関するこの高ロウ性印象
は前記欧州特許出願第233,856号で認識されており、そ
の出願では中間融点ポリオールポリエステルの溶媒とし
て作用するトリグリセリドと置換モノ及びジグリセリド
のような消化性食品物質を含有した脂肪組成物について
開示している。しかしながら、低いロウ性を付与するよ
うにトリグリセリドの割合が中間融点ポリオールポリエ
ステルに対して増加されると、フライ脂肪のカロリー分
もそれに応じて増加してゆく。加えて、約40％を超える
これら中間融点ポリオールポリエステルを含有したフラ
イ脂肪は得られるフライド食品、特にポテトチップのフ
レーバー発現に悪影響を与えることがある。

上記欧州′288及び′856出願の場合のような中間融点
ポリオールポリエステルで示されるロウ性印象は、特に
典型的室温（即ち、70゜F、21.1℃）〜体温（即ち、98.
6゜F、37℃）で固体脂肪含有率（SFC）に関するそれら
の変化に少くとも一部起因していると考えられる。例え
ば、欧州特許出願第233,856号及び第236,128号明細書の
例２の中間融点スクロースポリエステルは室温〜体温で
約−1.3℃のSFC分布勾配（以下で定義される）を有す
る。換言すれば、これら中間融点ポリオールポリエステ
ルのSFC分布勾配は比較的急である。この比較的急なSFC
分布勾配のために、これら中間融点ポリオールポリエス
テルの固体含有分の変化は十分大きく、その結果このよ
うな室温物質が最初に口内に置かれたとき高レベルの固
体分が感じられ、それにより高いロウ性感覚を出してい
る。

好ましくはC₁₀−C₂₂飽和脂肪酸でエステル化された、
完全に固体のポリオールポリエステルハードストック
（例えば、スクロースオクタステアレート）と完全に液
体のポリオールポリエステルとのブレンドも、受動的オ
イルロスコントロールを示すために提案された（例え
ば、Jandacek、米国特許第4,005,195号;Jandacek/Matts
on、米国特許第4,005,196号；双方とも1977年１月25日
付発行参照）。これら液体ポリオールポリエステル及び
固体ポリオールポリエステルハードストックのブレンド
は、典型的室温〜体温で比較的平坦なSFC分布勾配、即
ち０〜約−0.3、更に典型的には０〜約−0.1の勾配を有
している。換言すれば、室温〜体温でこれらブレンドの
固体含有分にほとんど又は全く変化がない。

少くとも一時的な受動的オイルロスコントロールを示
すが、上記米国′195及び′196特許による液体ポリオー
ルポリエステル及び固体ポリオールポリエステルハード
ストックのブレドは必ずしも長期間にわたり受動的オイ
ルロスコントロールを示さない。これらの固体ポリオー
ルポリエステルハードストックは液体ポリオールポリエ
ステル中で大きな球晶粒子（典型的には約３〜約32ミク
ロンの大きさ）を通常形成しがちであることがわかっ
た。これらの大きな球晶粒子は、このようなブレンドの
貯蔵中に液体ポリオールポリエステルから相分離する傾
向がある。結果的に、２相系がその液体部分で生じて、
最少でしか又は全く受動的オイルロスコントロールを示
さない。

加えて、上記米国特許第4,005,195号及び第4,005,196
号による液体ポリオールポリエステル及び固体ポリオー
ルポリエステルハードストックのブレンドは必ずしも低
ロウ状味覚製品にならない。これらの特許明細書で示さ
れるように、比較的高レベルの固体ポリオールポリエス
テルハードストックが受動的オイルロスコントロールを
示す上で要求される。例えば、ハードストックは液体ポ
リオールポリエステルの約20〜約50重量％の量で用いら
れることが好ましい（米国特許第4,005,195号明細書の
第９欄、65〜68行目参照）。体温で受動的オイルロスコ
ントロールのために用いられるこのようなレベルの固体
ポリオールポリエステルハードストックは、口内温度で
も存在する比較的高レベルの固体分のせいで、ロウ状味
覚製品になることがある。

上記からみて、液体ポリオールポリエステル及び固体
ポリオールポリエステルハードストックのブレンドを含
んで、このようなブレンドが液体ポリオールポリエステ
ルからのハードストック粒子の相分離をほとんど又は全
く示さない非消化性脂肪組成物を提供することが望まれ
る。加えて、低ロウ状味覚製品を提供するために、有効
な受動的オイルロスコントロールに要求される固体ポリ
オールポリエステルハードストックのレベルを減少でき
ることが望まれる。

液体非消化性油と組み合わされたときに受動的オイル
ロスコントロール剤として有用であることに加えて、約
25℃以上の温度で固体であるあるポリオールポリエステ
ルは慣用的消化性トリグリセリド油用の増粘剤として用
いられてきた。例えば、これらの固体ポリオールポリエ
ステルは、ショートニングのような処方と、脂肪及び無
脂肪成分の組合せを含有した他の食品、例えばマーガリ
ン、マヨネーズ、冷凍乳デザート等において、液体消化
性又は非消化性油とブレンドするための“増粘剤”とし
て用いられてきた（例えば、Jandacek及びLetton、米国
特許第4,797,300号;1989年１月10日付発行参照）。しか
しながら、これら従来の増粘剤は10〜25％のレベルで用
いられねばならなかった。したがって、低ロウ状味覚製
品を提供するためにこのタイプの増粘剤のレベルを減少
させることが望まれる。

発明の要旨 本発明は食品でトリグリセリド油脂の代替物として有
用な非消化性脂肪組成物に関する。このような組成物は
室温（70゜F）〜体温（98.6゜F）で０〜約−0.75％固体
分／゜Fの固体脂肪含有率（SFC）分布勾配を有してい
る。このような組成物は更に、非消化性脂肪組成物の摂
取時に受動的オイルロスをコントロールするために十分
な量で非消化性固体ポリオールポリエステル粒子を分散
させた液体非消化性油を含んでいる。

本組成物の液体非消化性油成分は、約37℃未満の完全
融点を有するものである。本組成物で固体非消化性粒子
を形成するために使用できるポリオールポリエステル
は、そのエステル基が（ｉ）長鎖（C₂₀以上）飽和脂肪
酸基から形成される少くとも約15％のエステル基、及び
（ii）上記長鎖飽和脂肪酸基に非類似の脂肪酸又は他の
有機酸基から形成される他のエステル基から本質的なる
ものである。非類似酸基対長鎖飽和脂肪酸基のモル比は
約0.1:7.9〜約3:5の範囲である。更に、非類似酸基は短
鎖（C₂−C₁₂）飽和脂肪酸基、長鎖（C₁₂以上）不飽和脂
肪酸基、又は上記短鎖飽和及び長鎖不飽和脂肪酸基の組
合せのみからなることはできない。

本発明の非消化性脂肪組成物は、公知の中間融点ポリ
オールポリエステルと、液体ポリオールポリエステル及
び固体ポリオールポリエステルハードストックの従来の
ブレンドよりも大きな利点を示す。比較的小さな非消化
性粒子は、特に効率的な受動的オイルロスコントロール
を示す。結果的に、受動的オイルロスコントロールに要
求される体温での固体分レベルは比較的低レベル（例え
ば、非消化性脂肪の約20％未満、好ましくは約15％未
満）まで減少させることができる。加えて、本発明の非
消化性脂肪は比較的平坦なSFC分布勾配を有し、このた
め典型的室温〜体温で固体含有分の変化率を最少にする
か又は消失させる。受動的オイルロスコントロールに要
求される比較的低い固体分レベルと、室温〜体温で最少
又は向固体含有分変化率とのこの組合せで、これらの非
消化性脂肪を含有した低ロウ状味覚製品を得ることがで
きる。

本発明は増粘剤として前記の非消化性ポリオールポリ
エステル物質の粒子を利用した消化性脂肪組成物にも関
する。このような組成物は約85〜約99％の消化性食用油
と約１〜約15％の非消化性固体ポリオールポリエステル
粒子を含んでいる。

図面の簡単な説明 図１は、非類似酸基としてトルイル酸を含んだ多様エ
ステル化固体ポリオールポリエステル物質の粒子を示し
た顕微鏡写真（倍率1000×）であり、上記固体ポリオー
ルポリエステルは液体スクロースポリエステル中に分散
されている。

発明の具体的な説明 A.定義 “非消化性”とは物質の約70％以下だけが体で消化さ
れることを意味する。好ましくはこのような物質の約20
％以下だけが消化され、更に好ましくはこのような物質
の１％以下だけが消化されうる。

本明細書で用いられる粒子の“厚さ”という用語は、
所定粒子の三寸法（長さ、幅、高さ）のうち最少の慣用
的意味で用いられる。

本明細書で用いられる“球晶”という用語は、実質上
球形又は丸形で本質的に三次元の粒子に関する。

本明細書で用いられる“小板様”という用語は、厚さ
よりも寸法が実質上大きい非折りたたみ平面的立体配置
で長さ及び幅を有した、実質上平坦で本質的に二次元タ
イプの粒子に関する。

本明細書で用いられる“フィラメント様”及び“棒
様”という用語は、細長い本質的に一次元の粒子に関す
る。

本明細書で用いられる“完全融点”という用語は、全
固体成分が溶融する温度に関する。本明細書で言及され
るすべての融点は、下記のような示差走査熱量測定（DS
C）で測定される。

本明細書で用いられる“含む”という用語は、様々な
成分又はステップが本発明の非消化性脂肪組成物及びプ
ロセスで一緒に使用できることを意味する。したがっ
て、“含む”という用語は更に制限的な用語“から本質
的になる”、“からなる”及び“のみからなる”を包含
している。

本明細書で用いられる“のみからならない”とは、10
0％未満からなること、好ましくは80％未満からなるこ
と、更に好ましくは60％未満からなることを意味する。

“ポリオール”とは、少くとも４つ、好ましくは４〜
12、更に好ましくは４〜８、最も好ましくは６〜８のヒ
ドロキシル基を有する多価アルコールを意味する。この
ため、ポリオールには糖（即ち、単糖、二糖及び三
糖）、糖アルコール（即ち、アルデヒド又はケトン基が
アルコールに還元された糖の還元産物）、他の糖誘導体
（例えば、アルキルグリコシド）、ポリグリセロール、
例えばジグリセロール及びトリグリセロール、ペンタエ
リトリトールとポリビニルアルコールがある。適切な
糖、糖アルコール及び糖誘導体の具体例にはキシロー
ス、アラビノース、リボース、キシリトール、エリトリ
トール、グルコース、メチルグルコシド、マンノース、
ガラクトース、フルクトース、ソルビトール、マルトー
ス、ラクトース、スクロース、ラフィノース及びマルト
トリオースがある。好ましいポリオールにはエリトリト
ール、キシリトール、ソルビトール及びグルコースがあ
り、スクロースが特に好ましいポリオールである。

“ポリオールポリエステル”とは、少くとも４つのエ
ステル基を有する前記のようなポリオールを意味し、即
ち少くとも４つのヒドロキシル基が脂肪酸又は他の有機
酸でエステル化されている。３以下のエステル基を有す
るポリオールエステルは常用トリグリセリド油脂と同様
に腸管でかなり消化される（消化産物はそこから吸収さ
れる）が、一方４以上のエステル基を有するポリオール
エステルは通常人体にとり実質上非消化性であり、その
ため非吸収性である。ポリオールのすべてのヒドロキシ
ル基がエステル化されることは不要であるが、二糖分子
は、それらが非消化性とされるためには、３以下の非エ
ステル化ヒドロキシル基を有することが好ましく、２以
下の非エステル化ヒドロキシル基を有することが更に好
ましい。典型的には、ポリオールの実質上すべて（例え
ば、少くとも約85％）のヒドロキシル基がエステル化さ
れる。液体ポリオールポリエステルの場合には、好まし
くはポリオールのヒドロキシル基の少くとも約95％がエ
ステル化される。スクロースポリエステルの場合には、
典型的には、ポリオールのヒドロキシル基のうち約７〜
８がエステル化される。

“エステル基”とはヒドロキシル基と有機酸又は酸誘
導体との反応から形成される部分を意味し、その部分は
少くとも２つの炭素原子、典型的には少くとも８つの炭
素原子、更に典型的には少くとも12の炭素原子、最も典
型的には少くとも16の炭素原子を有する脂肪酸及び／又
は他の有機酸基を含んでいる。このような脂肪酸及び他
の有機酸基の代表例には酢酸、プロピオン酸、酪酸、カ
プリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミ
リストレイン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リシノール
酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、ア
ラキジン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、リグノセリン
酸、エルカ酸及びセロチン脂肪酸基と、他の有機酸基と
して安息香酸又はトルイル酸のような芳香族エステル形
成基；イソ酪酸、ネオオクタン酸又はメチルステアリン
酸のような分岐鎖基；トリコサン酸又はトリコセン酸の
ような超長鎖飽和又は不飽和脂肪酸基；シクロヘキサン
カルボン酸のような環状脂肪族基；ポリアクリル酸及び
ダイマー脂肪酸のようなポリマー酸エステル形成基があ
る。脂肪酸又は他の有機酸基は天然又は合成酸から誘導
することができる。酸基は飽和でも又は不飽和でもよ
く、位置又は幾何異性体、例えばシス又はトランス異性
体を含み、直鎖又は分岐鎖脂肪族又は芳香族であり、す
べてのエステル基について同一でも、又は異なる酸基の
混合物であってもよい。

“ダイマー脂肪酸基”とは、いくつかの多不飽和植物
油、例えば大豆油もしくは綿実油又は動物脂肪、例えば
獣脂のうちいずれかの脂肪酸又は脂肪酸低級エステルの
二量化により製造されるような二塩基酸を意味する。

本明細書で用いられるすべてのパーセンテージ、比率
及び割合は、他で指摘されないかぎり重量による。

B.液体非消化性油 本発明の非消化性脂肪組成物の主要成分は、約37℃未
満の完全融点を有した液体非消化性油である。本発明で
使用に適した液体非消化性食用油には、液体ポリオール
脂肪酸ポリエステル（Jandacek、米国特許第4,005,195
号、1977年１月25日付発行参照）；トリカルバリル酸の
液体エステル（Hamm、米国特許第4,508,746号、1985年
４月２日付発行参照）；マロン及びコハク酸の誘導体の
ようなジカルボン酸の液体ジエステル（Fulcher、米国
特許第4,582,927号、1986年４月15日付発行参照）；α
−分岐鎖カルボン酸の液体トリグリセリド（Whyte、米
国特許第3,579,548号、1971年５月18日付発行参照）；
ネオペンチル部分を有する液体エーテル及びエーテルエ
ステル（Minich、米国特許第2,962,419号、1960年11月2
9日付発行参照）；ポリグリセロールの液体脂肪ポリエ
ーテル（Hunterら、米国特許第3,932,532号、1976年１
月13日付発行参照）；液体アルキルグリコシド脂肪酸ポ
リエステル（Meyerら、米国特許第4,840,815号、1989年
６月20日付発行参照）;2つのエーテル結合ヒドロキシポ
リカルボン酸（例えば、クエン又はイソクエン酸）の液
体ポリエステル（Huhnら、米国特許第4,888,195号、198
8年12月19日付発行参照）；エポキシド伸長ポリオール
の液体エステル（Whiteら、米国特許第4,861,613号、19
89年８月29日付発行参照）；液体ポリジメチルシロキサ
ン（例えば、ダウ・コーニング（Dow Corning）から入
手できる液体シリコーン）がある。液体非消化性油成分
について言及する上記特許すべてが参考のため本明細書
に組み込まれる。

好ましい液体非消化性油は、液体糖脂肪酸ポリエステ
ル、液体糖アルコール脂肪酸ポリエステル及びそれらの
混合物を含めた液体ポリオール脂肪酸ポリエステルであ
る。これらの液体ポリオールポリエステルを製造する上
で好ましい糖及び糖アルコールにはエリトリトール、キ
シリトール、ソルビトール及びグルコースがあり、スク
ロースが特に好ましい。これらの液体ポリオールポリエ
ステル用の糖又は糖アルコール出発物質は、好ましくは
８〜22の炭素原子、最も好ましくは８〜18の炭素原子を
有する脂肪酸でエステル化されている。このような脂肪
酸の適切な天然源にはコーン油脂肪酸、綿実油脂肪酸、
ピーナツ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、カノーラ油脂肪酸
（即ち、低エルカ酸菜種油に由来する脂肪酸）、ヒマワ
リ種子油脂肪酸、ゴマ種子油脂肪酸、サフラワー油脂肪
酸、分別パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、ココナツ
油脂肪酸、獣脂脂肪酸及びラード脂肪酸がある。

液体である非消化性ポリオールポリエステルとは、体
温（即ち、98.6゜F、37℃）で最少又は無固体分を有し
たものである。これらの液体ポリオールポリエステル
は、典型的には高割合でC₁₂以下の脂肪酸基又は高割合
でC₁₈以上の不飽和脂肪酸基を有する脂肪酸エステル基
を含む。高割合で不飽和C₁₈以上脂肪酸基を有する液体
ポリオールポリエステルのケースにおいて、ポリエステ
ル分子中に組み込まれた脂肪酸の少くとも約半分は典型
的には不飽和である。このような液体ポリオールポリエ
ステルで好ましい不飽和脂肪酸はオレイン酸、リノール
酸及びそれらの混合物である。

以下は本発明で使用に適した具体的な液体ポリオール
ポリエステルの非制限例である：スクローステトラオレ
エート、スクロースペンタオレエート、スクロースヘキ
サオレエート、スクロースヘプタオレエート、スクロー
スオクタオレエート、不飽和大豆油脂肪酸、カノーラ油
脂肪酸、綿実油脂肪酸、コーン油脂肪酸、ピーナツ油脂
肪酸、パーム核油脂肪酸又はココナツ油脂肪酸のスクロ
ースヘプタ及びオクタエステル、グルコーステトラオレ
エート、ココナツ油又は不飽和大豆油脂肪酸のグルコー
ステトラエステル、混合大豆油脂肪酸のマンノーステト
ラエステル、オレイン酸のガラクトーステトラエステ
ル、リノール酸のアラビノーステトラエステル、キシロ
ーステトラリノレエート、ガラクトースペンタオレエー
ト、ソルビトールテトラオレエート、不飽和大豆油脂肪
酸のオルビトールヘキサエステル、キシリトールペンタ
オレエートとそれらの混合物。

本発明の組成物で使用に適した液体ポリオールポリエ
ステルは当業者に知られる様々な方法により製造でき
る。これらの方法には：様々な触媒を用いる、望ましい
酸基を有したメチル、エチル又はグリセロール脂肪酸エ
ステルによるポリオール（即ち、糖又は糖アルコール）
のエステル交換；脂肪酸クロリドによるポリオールのア
シル代；脂肪酸無水物によるポリオールのアシル化；及
び望ましい脂肪酸自体によるポリオールのアシル化があ
る（例えば、米国特許第2,831,854号、第3,600,186号、
第3,963,699号、第4,517,360号及び第4,518,772号明細
書参照；それらすべてが参考のため組込まれる。これら
特許すべてがポリオール脂肪酸ポリエステルを製造する
適切な方法について開示している。） C.固体ポリオールポリエステル成分 本発明の非消化性脂肪組成物の第二主要成分は、受動
的オイルロスをコントロール又は防止するために、液体
非消化性油に分散されたあるポリオールポリエステル物
質の比較的小さな非消化性固体粒子を含んでいる。これ
らの粒子は球晶、小板様、フィラメント様、棒様又はこ
れら様々な形状の組合せを含めて様々な形態及び形状を
とるが、典型的には球晶又は小板様である。これら粒子
の厚さは典型的には約１ミクロン以下である。しかしな
がら、薄い粒子の方が、本組成物の液体非消化性油成分
のより効率的な受動的オイルロスコントロールを示す観
点からは好ましい。したがって、これらの粒子は好まし
くは0.1ミクロン以下、更に好ましくは0.05ミクロン以
下の厚さを有している。これらの固体粒子は約37℃を超
える、好ましくは約50℃を超える、更に好ましくは約60
℃を超える完全融点を更に有している。

これらの非消化性粒子を形成するポリオールポリエス
テル粒子は分析方法セクションで記載された示差走査熱
量測定（DSC）で測定されるような完全融点を有してい
るべきであり、これは非消化性粒子が液体非消化性油に
分散されたときにこのような粒子自体が前記された特定
の融点特徴を有するほど十分に高い。例えば、37℃ちょ
うどの完全融点を有するポリオールポリエステル物質
は、このような粒子が液体非消化性油に分散されたとき
に、約37℃を超える完全融点を有する固体粒子を形成し
ないことがある。このため、一部のケースでは、ニート
なポリオールポリエステル物質の完全融点は、このよう
な粒子が液体非消化性油と混合されたときに37℃の完全
融点を有する固体粒子を形成する上で、37℃よりやや高
い、例えば約40℃以上でなければならない。

非消化性粒子は液体非消化性油中で個別の非凝集物と
して通常分散することができる。しかしながら、これら
の非消化性粒子は液体非消化性油に分散されたかなり大
きな凝集物を形成するように一緒に集合することもでき
る。これは形態が小板様である非消化性粒子のときに特
に該当する。小板様非消化性粒子の凝集物は典型的には
特性上多孔質である球晶形状をとり、このため有意量の
液体非消化性油を捕捉することができる。多量の液体非
消化性油を捕捉するこの多孔質構造とその付随能力が、
これらの凝集小板様粒子が非凝集形態の粒子ほど効率的
でないが非常に有効で効率的な受動的オイルロスコント
ロールを示す理由であると考えられる。

本組成物で有用な非消化性粒子は、ポリオール主鎖が
単一タイプのエステル基だけを含まないようにそれらの
エステル基形成脂肪酸基を選択した、ある固定ポリオー
ルポリエステルを含む。通常、これらのポリオールポリ
エステルは２つの基本的タイプのエステル基を有する。
これらは（ｉ）ある長鎖飽和脂肪酸基から形成される
基、及び（ii）長鎖飽和脂肪酸基に“非類似”である酸
基から形成される基である。これらの“非類似”脂肪酸
及び／又は有機酸基が長鎖飽和脂肪酸基を含むまたは含
んでいるだろうポリオール上でエステル化されるとき、
それらは得られるポリオールポリエステル分子中に多様
なエステル化を導入して、それによりこれらの分子パッ
クとして一緒に結晶構造を変える。この多様なエステル
化は、エステル形成基の長さ（例えば、短鎖vs.長鎖）
又は他の立体的ファクター、例えば分岐鎖vs.直鎖、不
飽和鎖vs.飽和鎖、芳香族vs.脂肪族鎖等の違いに起因す
る。これらの“長鎖”及び“非類似”エステル基を含む
ポリオールポリエステル“多様エステル化ポリオールポ
リエステル”と呼ばれる。

ａ）多様エステル化ポリオールポリエステルオイルロス
コントロール粒子の長鎖飽和脂肪酸成分 多様エステル化非消化性ポリオールポリエステル粒子
のエステル基には、ある長鎖飽和脂肪酸基から形成され
るものを含んでいなければならない。適切な長鎖飽和脂
肪酸基には20〜26、最も好ましくは22の炭素原子を含ん
だものがある。長鎖飽和脂肪酸基は全割合で単独で又は
互いに混合して用いることができる。加えて、直鎖（ノ
ルマル）脂肪酸基が、多様エステル化ポリオールポリエ
ステルのエステル基を形成する長鎖飽和脂肪酸基として
典型的に用いられる。適切な長鎖飽和脂肪酸基の例には
エイコサノエート（アラキデート）、ドコサノエート
（ベヘネート）、テトラコサノエート（リグノセレー
ト）及びヘキサコサノエート（セロテート）がある。

ｂ）多様エステル化ポリオールポリエステルオイルロス
コントロール粒子の非類似エステル基形成成分 多様エステル化非消化性ポリオールポリエステル粒子
のエステル基には、後記のようなある非類似酸基から形
成されるものも含んでいなければならない。このような
非類似基はC₁₂以上不飽和脂肪酸基、C₂−C₁₂飽和脂肪酸
基又はそれらの混合であっても、あるいは芳香族エステ
ル形成タイプ又は他のタイプ、例えば超長鎖、様々な分
岐環状又は置換酸基であってもよい。どんなタイプの非
類似酸基が本発明の多様エステル化ポリオールポリエス
テルオイルロスコントロール粒子を形成するために利用
されるにしても、このような粒子は非類似エステル形成
酸基がC₁₂以上不飽和脂肪酸基、C₂−C₁₂飽和脂肪酸基又
はそれらの混合を含む多様エステル化固体ポリオールポ
リエステルのみからなるべきでない。本発明の脂肪組成
物で用いられる非消化性粒子は、非類似酸基置換基とし
てこれら特定の長鎖不飽和及び／又は短鎖飽和脂肪酸基
を有するこのような多様エステル化固体ポリオールポリ
エステルを、好ましくは約80％以下、典型的には60％以
下で含んでいるべきである。

ｉ）長鎖不飽和基 “非類似”酸基の好ましいクラスには長鎖不飽和脂肪
酸基がある。適切な長鎖不飽和脂肪酸基は少くとも12、
好ましくは12〜26、更に好ましくは18〜22、最も好まし
くは18の炭素原子を有する。

多様エステル化ポリオールポリエステルを形成する上
で使用に適した長鎖不飽和脂肪酸基の例には、ラウロレ
エート、ミリストレエート、パルミトレエート、オレエ
ート、エライデート及びエルケートのような一不飽和脂
肪酸基と、リノレエート、アラキドネート、リノレネー
ト、エイコサペンタエノエート及びドコサヘキサエノエ
ートのような多不飽和基がある。酸化安定性の点では、
一不飽和及び二不飽和脂肪酸基が好ましい。

ii）短鎖飽和基 “非類似”酸基のもう１つの好ましいクラスには短鎖
飽和脂肪酸基がある。適切な短鎖飽和脂肪酸基は２〜1
2、好ましくは６〜12、最も好ましくは８〜12の炭素原
子を有する。適切な短鎖飽和脂肪酸基の例はアセテー
ト、ブチレート、ヘキサノエート（カプロエート）、オ
クタノエート（カプリレート）、デカノエート（カプレ
ート）及びドデカノエート（ラウレート）である。非類
似であるその他の有機酸基は、以下に記載するiii）芳
香族非類似エステル形成基、及びiv）他の非類似エステ
ル形成基を含む。

iii）芳香族非類似エステル形成基 非類似エステル基のもう１つの適切なクラスには、芳
香族基から形成されるものがある。芳香族基は、安息香
酸又はトルイル酸のような安息香酸化合物；アミノ安息
香酸及びアミノメチル安息香酸のようなアミノ安息香酸
化合物；ヒドロキシ安息香酸、バニリン酸及びサリチル
酸のようなヒドロキシ安息香酸化合物；アニス酸のよう
なメトキシ安息香酸化合物；アセチルマンデル酸のよう
なアセトキシフェニル酢酸化合物；クロロ安息香酸、ジ
クロロ安息香酸及びフルオロ安息香酸のようなハロ安息
香酸化合物を含めた様々な芳香族化合物に由来すること
ができる。アセチル安息香酸、クミン酸、フェニル安息
香酸及びニコチン酸と、フルオレンカルボン酸及びイン
ドールカルボン酸を含めた多環式芳香族基のような他の
芳香族エステル形成基も用いてよい。これらの芳香族タ
イプ非類似酸基は全割合で単独で又は互いに混合して用
いることができる。

iv）他の非類似エステル形成基 様々な他のエステル形成基も、本発明で用いられる多
様エステル化ポリオールポリエステル粒子の非類似エス
テル基を形成するものとして使える。このような他の基
には分岐鎖アルキル、例えばメチルステアリン酸、イソ
酪酸及びイソ吉草酸のようなメチルアルキル基；トリコ
タン酸及びトリコンテン酸を含めた超長鎖飽和又は不飽
和基；シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボ
ン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサン酢酸
及びアスコルビン酸のようなヒドロキシ環式酸を含めた
環式脂肪族基；アビエチン酸のような多環式脂肪族基；
ポリアクリル酸及びダイマー脂肪酸のようなポリマーエ
ステル形成酸；クロロステアリン酸、クロロカプリル
酸、クロロ酢酸、ブロモステアリン酸、ブロモカプリル
酸及びブロモ酢酸のようなハロアルキル化合物を含めた
“官能基”を結合させたアルキル鎖エステル；アミノカ
プリル酸及びアミノステアリン酸のようなアミノアルキ
ル化合物；ベンゾイル酪酸のようなフェノキシアルキル
化合物；フェニル酢酸のようなフェニルアルキル化合物
がある。これらの他の非類似基は、全割合で単独で又は
互いに混合して用いることができる。

ｃ）多様エステル化ポリオールポリエステルの製造 前記タイプの多様エステル化ポリオールポリエステル
は、望ましいポリオールを必須タイプのエステル形成基
でエステル化することにより製造できる。実質量の望ま
しい非類似及び／又は長鎖飽和脂肪酸を含んだ混合脂肪
酸基は、本発明で用いられる固体ポリオールポリエステ
ルを製造する上で脂肪酸基源として使用できる。このよ
うな油からの混合脂肪酸は、好ましくは少くとも約30％
（更に好ましくは少くとも約50％、最も好ましくは少く
とも約80％）の望ましい非類似及び／又は長鎖飽和脂肪
酸を含有してべきである。例えば、パーム核油脂肪酸は
８〜12の炭素原子を有する各純粋飽和脂肪酸の混合物の
代わりに使用できる。同様に、菜種油脂肪酸又は大豆油
脂肪酸は12〜26の炭素原子を有する各純粋一不飽和及び
多不飽和脂肪酸の混合物の代わりに使用でき、硬化（即
ち、水素付加）高エルカ酸菜種油脂肪酸は20〜26の炭素
を有する各純粋長鎖飽和脂肪酸の混合物の代わりに使用
できる。好ましくは、C₂₀以上の酸（又はそれらの誘導
体、例えばメチルエステル）は例えば蒸留により濃縮さ
れる。

本発明で用いられ、前記のような様々な酸基源から製
造される、多様エステル化固体非消化性ポリオールポリ
エステル粒子は、通常少くとも約15％、好ましくは少く
とも約30％、更に好ましくは少くとも約50％、最も好ま
しくは少くとも約80％の長鎖飽和脂肪酸基と、少くとも
一部の非類似酸基を含んでいる。本発明で用いられる多
様エステル化ポリオールポリエステル物質において、非
類似基対長鎖飽和脂肪酸基のモル比は約0.1:7.9〜約3:
5、好ましくは約0.5:7.5〜約2:6、更に好ましくは約1:7
〜約1.5:6.5の範囲である。非類似酸基対長鎖飽和脂肪
酸基の典型的に適切なモル比は約1:7である。

本発明で用いられる多様エステル化固体ポリオールポ
リエステル物質は、ポリオールポリエステルを製造する
ために、従来公知の方法に従い製造できる。スクロース
ポリエステルが本発明で使用上好ましい固体ポリオール
ポリエステルであるため、このような製造はこれらの物
質で主に例示される。１つのこのような製造法では、好
ましくは連続エステル化プロセスを用いて、望ましいエ
ステル形成酸の酸塩化物又は酸無水物あるいは酸自体を
スクロースと反応させる。この連続エステル化プロセス
において、スクロースは最初に非類似酸クロリドで部分
的にエステル化され、その後この初期反応生成物につい
て長鎖飽和脂肪酸クロリドで完全に又は実質上完全にエ
ステル化されるが、その順序どおりでも又は逆の順序で
もよい（Letton、欧州特許第311,154号、1989年４月12
日付公開参照；参考のため本明細書に組み込まれる）。

これらの多様エステル化固体ポリオールポリエステル
を製造するもう１つの方法は、脂肪酸石鹸及び炭酸カリ
ウムのような塩基性触媒の存在下で、望ましいエステル
形成酸のメチルエステルをスクロースと反応させるプロ
セスによる（例えば、Jandacekら、米国特許第4,797,30
0号、1989年１月10日付発行;Rizziら、米国特許第3,96
3,699号、1976年６月15日付発行;Volpenhein、米国特許
第4,518,772号、1985年５月21日付発行;Volpenhein、米
国特許第4,517,360号、1985年５月14日付発行;Letton、
欧州特許第311,154号、1989年４月12日付公開参照；そ
れらすべてがポリオールポリエステル合成に関し、参考
のため本明細書に組み込まれる）。混合非類似酸基及び
長鎖飽和脂肪酸基を有するこれらの多様エステル化固体
ポリオールポリエステルを製造するためにメチルエステ
ルルートを用いるとき、１つのタイプの酸（例えば、非
類似酸又は長鎖飽和脂肪酸）のオクタエステルが最初に
製造され、その後この初期反応生成物を他のタイプの酸
のメチルエステルと部分的にエステル交換することがで
きる。このメチルエステルプロピルを行う好ましい方法
において、長鎖飽和脂肪酸のメチルエステルはスクロー
スの部分エステルを得るために第一段階において約135
℃でスクロースと反応させられる。次いで非類似酸のメ
チルエステルが反応液に加えられ、温度は望ましいエス
テル化度に達成させるため必要に応じて（必要であれば
還流しながら）90〜120℃に下げられる。

混合非類似酸及び長鎖飽和脂肪酸基を有するこれらの
多様エステル化固体ポリオールポリエステルを製造する
ためにメチルエステルルートを用いるとき、非類似及び
長鎖飽和メチルエステルは望ましい比率でブレンドさ
れ、混合非類似／長鎖飽和脂肪酸のスクロースエステル
を得るためにエステル交換でスクロースと反応させられ
る。

D.最少受動的オイルロスを示す非消化性脂肪組成物の製
造 改善された最少受動的オイルロスコントロールを示す
本発明の非消化性脂肪組成物を製造するために、液体非
消化性油は前記の固体ポリオールポリエステルの粒子と
組み合わされる。ポリオールポリエステル粒子は受動的
オイルロスをコントロール又は防止するために十分な量
で用いられる。所定の脂肪組成物について“受動的オイ
ルロスをコントロール又は防止するために十分な量”を
構成するものには、そこで利用される具体的な固体ポリ
オールポリエステル、望まれる具体的な受動的オイルロ
スコントロール効果と、処方される非消化性脂肪組成物
の具体的な最終製品使用にとり許容されうるロウ性口内
印象のレベルに依存している。典型的には、こうして形
成される非消化性脂肪組成物は約60〜約99％の液体非消
化性油と約１〜約40％の固体ポリオールポリエステル粒
子を含む。好ましくは、この混合物は約80〜約99％の液
体非消化性油と約１〜約20％の固体ポリオールポリエス
テル粒子、更に好ましくは約85〜約99％の液体非消化性
油と約１〜約15％の固体ポリオールポリエステル粒子、
更に一層好ましくは約90〜約99％の液体非消化性油と約
１〜約10％の固体ポリオールポリエステル粒子、最も好
ましくは約95〜約99％の液体非消化性油と約１〜約５％
の固体ポリオールポリエステル粒子を含む。より高レベ
ルの液体非消化性油（即ち、より低レベルの固体ポリオ
ールポリエステル粒子）の使用が、本発明の非消化性脂
肪組成物の固体成分による残されるロウ性印象を減少さ
せる観点から望ましい。しかしながら、より高レベルの
固体ポリオールポリエステル粒子（即ち、より低レベル
の液体非消化性油）は、このような液体非消化性油を含
有した組成物の摂取に伴う受動的オイルロスをコントロ
ール又は防止する観点から望ましい。

液体非消化性油及び固体ポリオールポリエステル粒子
の混合物は、典型的にはこれら２種の成分を単純に一緒
にミックスし、固体ポリオールポリエステル物質が油中
に溶解するまで混合物を加熱し、その後適切な結晶化温
度、例えば室温まで混合物を冷却することにより製造さ
れる。

本発明の脂肪組成物でこのように形成されたポリオー
ルポリエステル粒子の具体的大きさは、油及び溶解固体
の加熱混合物が冷却される速度に依存する。本明細書で
用いられる冷却速度とは、（ａ）加熱された油／溶解固
体組合せと（ｂ）冷却された結晶液体／固体粒子組合せ
との温度差を、この温度差を作る上で要した時間で割っ
たものとして定義される。通常、本発明の脂肪組成物を
形成する上で用いられる冷却速度が大きくなるほど、こ
のような組成物中に分散される固体ポリオールポリエス
テル物質の粒子は小さくなる。本発明の脂肪組成物を形
成する上で使用上望ましい冷却速度は、典型的には0.6
℃/min（１゜F/min）以上、好ましくは2.8℃/min（５゜
F/min）以上、更に好ましくは5.6℃/min（10゜F/min）
以上、最も好ましくは27.8℃/min（50゜F/min）以上で
ある。本発明の非消化性脂肪組成物がその場で、例えば
それらが一部を形成している食品内で形成されるとき、
脂肪組成物成分のタイプ及び濃度は、食品による冷却特
性が食品内で固体ポリオールポリエステル粒子の望まし
い量及び大きさを形成できるように選択されるべきであ
る。

本発明による薄い非消化性粒子の形成は、得られた脂
肪組成物で特に効率的な受動的オイルロスコントロール
を示す。このような効率化のおかげで、非消化性脂肪の
固体含有分を比較的低いレベル（例えば、約１〜約15
％）まで減少させることができる。典型的室温〜体温に
おける固体含有分の最少／無変化と一緒に、受動的オイ
ルロスコントロールに要求される固体レベルのこの減少
のおかげで、低ロウ状味覚印象を有する非消化性脂肪を
得ることができる。

液体非消化性油及び固体非消化性双方のポリオールポ
リエステル成分と各濃度は、ある一連の物理的特徴を有
する非消化性脂肪組成物を提供するために選択される。
特に、本発明の非消化性脂肪は、典型的室温〜体温、即
ち70゜F〜98.6゜Fの温度範囲にわたり、比較的平坦な固
体脂肪含有率（SFC）分布勾配を示すべきである。これ
ら温度間のSFC分布勾配は０〜約−0.75％固体分／゜F、
好ましくは０〜−0.5％固体分／゜F、更に好ましくは０
〜約−0.3％固体分／゜F、最も好ましくは０〜−0.1％
固体分／゜Fであるべきである。本脂肪組成物のSFC分布
勾配を決める方法は、後の分析方法セクションで記載さ
れている。

E.非消化性脂肪組成物含有の脂肪製品 本発明の非消化性脂肪組成物は、単独で又は消化性油
脂のような他の物質と組合せて、食品、飲料及び医薬品
を含めた様々な食用脂肪含有製品で使用できる。特に、
本発明の非消化性脂肪は、場合により消化性トリグリセ
リド油脂と共に処方することができる。通常、これらの
処方物は約10〜100％の非消化性脂肪と０〜約90％の消
化性トリグリセリド油脂を含む。好ましくは、これらの
処方物は35〜100％、更に好ましくは約50〜約100％、最
も好ましくは約75〜約100％の非消化性脂肪と０〜約65
％、更に好ましくは０〜約50％、最も好ましくは０〜約
25％の消化性トリグリセリド油脂を含む。これらトリグ
リセリド油脂で生じうるカロリーインパクトのために、
それらが本発明の非消化性脂肪組成物と組み合わされる
レベルを最少にすることが望ましい。

本明細書で用いられる“トリグリセリド油”という用
語は、室温、即ち約25℃で流体又は液体であるトリグリ
セリド組成物に関する。必要性はないが、本発明で有用
なトリグリセリド油には25℃未満で流体又は液体である
ものも含む。これらのトリグリセリド油はトリグリセリ
ド物質から主になるが、モノ及びジグリセリドのような
他の成分も残留レベルで含む含むことができる。25℃未
満の温度で流体又は液体性を留めるために、トリグリセ
リド油はそのトリグリセリド油が冷却されたときに固体
分増加を制限するように約25℃より高い融点を有するグ
リセリドを最少量で含有する。トリグリセリド油は化学
的に安定でかつ耐酸化性であることが望ましい。

適切なトリグリセリド油は綿実油、大豆油、サフラワ
ー油、コーン油、オリーブ油、ココナツ油、パーム核
油、ピーナツ油、菜種油、カノーラ油（即ち、エルカ酸
が少ない菜種油）、ゴマ種子油、ヒマワリ種子油及びそ
れらの混合物のような天然液体植物油から誘導すること
ができる。例えば粒状化又は特定エステル交換、しかる
後油の分離によりパーム油、ラード及び獣脂から得られ
る液体油分画も適切である。不飽和酸のグリセリドで主
要な油はフレーバーを維持するために一部水素付加を要
するが、25℃を超える溶融するグリセリドの量をあまり
増加させない注意が払われるべきである。望みよりも多
量に融点25〜40℃の固体分を有する油が選択されるとき
には、固体分を分離することが必要になることがある。
例えば、精製してやや水素添加された大豆油と、精製さ
れた綿実油が適切である。

本発明で用いられる“トリグリセリド脂肪”という用
語は約25℃を超える固体又は可塑性であるトリグリセリ
ド組成物に関する。これらの固体又は可塑性脂肪は植物
又は動物に由来しても、あるいは食用合成油脂であって
もよい。例えば、室温で固体であるラード、獣脂、オレ
オ油、オレオストック、オレオステアリン等のような動
物脂肪が利用できる。トリグリセリド油、例えば不飽和
植物油も、液体油の易流動性を妨げる堅くからみ合った
結晶構造を形成するために、油の脂肪酸成分の不飽和二
重結合の部分的水素付加、その後慣用的冷却及び結晶化
技術によるか、又は室温で固体である十分なトリグリセ
リドとの適正な混合により、可塑性脂肪に変換できる。
固体又は可塑性脂肪の追加例に関して、Purvesら、米国
特許第3,355,302号、1967年11月28日付発行;Darragh
ら、米国特許第3,867,556号、1975年２月18日付発行
（双方とも参考のため本明細書に組み込まれる）明細書
参照。固体又は可塑性脂肪はかなりなレベルの固体分を
加えるため、それらの含有は本発明の食用脂肪含有製品
の官能的性質、特にロウ性に悪影響を与えることがあ
る。

本発明の非消化性脂肪組成物で有用なトリグリセリド
油脂には、グリセロール分子の１、２又は３つのOH基が
アセチル、プロピオニル、ブチリル、カプロイル、カプ
リリル又はカプリル基で置換され、グリセロール分子の
残りのOH基（もしあれば）が12〜24の炭素原子を有する
飽和又は不飽和脂肪酸のアシル基で置換されたあるトリ
グリセリドがある。

本発明の非消化性脂肪物質は、Ehrman、米国特許第4,
888,196号、1989年12月19日付発行及びSeiden、欧州特
許第322,027号、1989年６月28日付公開（双方とも参考
のため本明細書に組み込まれる）明細書で開示されるよ
うな、低カロリー中鎖及び混合中／長鎖トリグリセリド
と組合せて用いてもよい。

本発明の非消化性脂肪組成物はショートニング及び油
製品中で又はとして使用できる。ショートニング及び油
製品はフレンチフライドポテト、ポテトスライス又は加
工ポテトピースからのポテトチップ、ポテトスティッ
ク、コーンチップ、トルチラチップ、ドーナツ、チキ
ン、フィッシュ及びフライドパイ（例えば、ターンオー
バー）の製造のようなフライ適用に用いることができ
る。ショートニング及び油製品はミックス、貯蔵安定性
ベークド品及び冷凍ベークド品のようないずれかの形態
でベークド品を製造する上でも使用でき、これにはケー
キ、グラノーラバー、ブラウニー、マフィン、バークッ
キー、ウェハース、ビスケット、ペストリー、パイ、パ
イ皮と、サンドイッチクッキー及びチョコレートチップ
クッキーを含めたクッキー、特にHongら、米国特許第4,
455,333号、1984年６月19日付発行明細書で開示された
ような貯蔵安定性二重質感クッキーがあるが、それらに
制限されない。これらのベークド品はフルーツ、クリー
ム又は他のフィリングを含有することができる。他のベ
ークド品にはロールパン、クラッカー、プレッツェル、
パンケーキ、ワッフル、アイスクリームコーン及びカッ
プ、酵母ふくらませベークド品、ピザ及びピザ皮、ベー
クド澱粉質スナック食品と他のベークド塩味スナックが
ある。

本発明の非消化性脂肪組成物を含有した他の食用脂肪
含有製品にはアイスクリーム、冷凍デザート、チーズ、
チーズスプレッド、肉、模造肉、チョコレート菓子、サ
ラダドレッシング、マヨネーズ、マーガリン、スプレッ
ド、サワークリーム、ヨーグルト、コーヒークリーマ
ー、ピーナツバター、コーンカールのような押出スナッ
ク、コーンパフ、ペレットスナック、半製品、コーン又
は小麦、米等のような他の穀物に基づく他の押出スナッ
ク、ローストナッツと、ミルクシェークのような飲料が
ある。

本発明の非消化性脂肪組成物を含有した食用脂肪含有
製品は、単独で又は増量剤と組合せて無カロリー又は低
カロリー甘味料も含有できる。これらの無カロリー又は
低カロリー甘味料にはアスパルテーム、サッカリン、ア
リテーム、タウマチン、ジヒドロカルコン類、アセスル
フェーム及びシクラメート類があるが、それらに限定さ
れない。

本発明の非消化性脂肪組成物を含有した食用脂肪含有
製品で有用である増量又は増粘剤には、部分的又は全体
的非消化性炭水化物、例えばポリデキストロース及びセ
ルロース又はセルロース誘導体、例えばD,L−糖、カル
ボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシピロピルメチルセルロース及び微結晶セ
ルロースがある。他の適切な増量剤にはガム類（親水コ
ロイド）、デンプン、デキストリン、醗酵乳清、豆腐、
マルトデキストリン、糖アルコールを含めたポリオー
ル、例えばソルビトール及びマンニトールと、炭水化
物、例えばラクトースがある。

本発明の非消化性脂肪組成物を含有した食用脂肪含有
製品は食物繊維も含有できる。“食物繊維”とは、植物
細胞壁及び海草でみられる炭水化物のような哺乳動物酵
素による消化に抵抗性の複合炭水化物と、微生物醗酵に
より生産されるものを意味する。これら複合炭水化物の
例はフスマ、セルロース、ヘミセルロース、ペクチン、
ガム類及び粘滑物、海草抽出物と生合成ガム類である。
セルロース繊維源には植物、果実、種子、穀物及び人造
繊維（例えば、細菌合成による）がある。精製植物セル
ロース又はセルロース粉のような市販繊維も使用でき
る。オオバコのような天然繊維と全シトラス果皮、シト
ラスアルベド、テンサイ、シトラス果肉及び小胞固形
分、リンゴ、アプリコット及びスイカ外皮からの繊維も
使用できる。

これらの食物繊維は粗製又は精製形である。用いられ
る食物繊維は、単一タイプ（例えば、セルロース）、複
合食物繊維（例えば、セルロース及びペクチンを含有し
たシロラスアルベド繊維）又は繊維のある組合せ（例え
ば、セルロース及びガム）である。繊維は当業界で知ら
れる方法により加工処理できる。

本発明の非消化性脂肪組成物はビタミン及びミネラ
ル、特に脂溶性ビタミンで強化することができる。脂溶
性ビタミンにはビタミンＡ、ビタミンＤ及びビタミンＥ
とそれらの前駆物質がある（ポリオール脂肪酸ポリエス
テルを強化する上で有用な脂溶性ビタミンについて開示
するMattson、米国特許第4,034,083号、1977年７月５日
付発行明細書参照；参考のため本明細書に組込まれ
る）。

脂肪製品中に典型的に存在する様々な他の成分も本発
明の非消化性脂肪組成物中に含有させることができる。
これら他の成分には高温で酸化劣化から保護する安定剤
がある。シリコーン油、特にメチル及びエチルシリコー
ン油が、この目的にとり有用である。メチルシリコーン
はフライ時の油重合速度を減少させる上で有効であるこ
ともわかった。少量の任意香味剤、乳化剤、抗飛散剤、
抗粘着剤、酸化防止剤等のような脂肪製品中で典型的に
含有される他の添加剤も存在できる。

F.多様エステル化固体ポリオールポリエステル粒子の別
の有用性 本発明の非消化性脂肪組成物でオイルロスコントロー
ル剤として有用な多様エステル化固体ポリオールポリエ
ステル粒子は、常用消化性トリグリセリド油又は油含有
製品で増粘剤として使用上も有効である。したがって、
これらの固体ポリオールポリエステル粒子は、調理及び
サラダ油、又はショートニングのような半固体食品と、
脂肪及び無脂肪成分の組合せを含有した他の食品、例え
ばマーガリン、マヨネーズ、冷凍乳デザート等の処方に
おいて、液体消化性油と約１〜約20％（好ましくは約１
〜約15％、更に好ましくは約１〜約10％、最も好ましく
は約１〜約８％）の量でそれらをブレンドすることによ
り“増粘剤”又は“ハードストック”として使用でき
る。これら組成物の油は綿実、コーン、カノーラ又は大
豆のような常用消化性トリグリセリド油、あるいは中又
は中及び長鎖トリグリセリドを含むことができる。

G.分析方法 本発明の要素を特徴付けるために用いられるいくつか
のパラメーターが特定の実験分析装置で定量される。こ
れら操作の各々は下記のように詳細に記載される： 1.ポリオールポリエステルの脂肪酸組成 ポリオールポリエステルの脂肪酸組成（FAC）は、炎
イオン化検出器及びヒューレット・パッカード（Hewlet
t−Packard）モデル7671A自動サンプラーを装備したヒ
ューレット・パッカードモデルS712Aガスクロマトグラ
フを用いて、ガスクロマトグラフィーで調べられる。用
いられるクロマトグラフィー方法はOfficial Methods a
nd Recommended Practices of The American Oil Chemi
sts Society,4th Ed.,1989,Procedure 1−Ce62で記載さ
れている（参考のため本明細書に組み込まれる）。

2.スクロースポリエステルのエステル分布 スクロースポリエステルの個々のオクタ、ヘプタ、ヘ
キサ及びペンタエステルと包括的なテトラ〜モノエステ
ルの相対的分布は、標準相高性能液体クロマトグラフィ
ー（HPLC）を用いて調べることができる。シリカゲル充
填カラムがポリエステルサンプルを上記各エステル群に
分けるためにこの方法で用いられる。ヘキサン及びメチ
ルｔ−ブチルエーテルを移動相溶媒として用いる。各エ
ステル群は質量検出器（即ち、蒸発光散乱検出器）を用
いて定量する。検出器応答を測定し、その後100％に対
して換算する。各エステル群は相対率として表示する。

3.゜Fで測定された非消化性脂肪の固体脂肪含有率（SF
C）分布の勾配 SFC値を決定する前に、非消化性脂肪のサンプルは少
くとも30分間又はサンプルが完全に溶融されるまで140
゜F（60℃）以上の温度に加熱される。次いで融合サン
プルは下記のようにテンパリングされる:80゜F（26.7
℃）で15分間、32゜F（０℃）で15分間、80゜F（26.7
℃）で30分間、32゜F（０℃）で15分間。テンパリング
後、50゜F（10℃）、70゜F（21.1℃）、80゜F（26.7
℃）、92゜F（33.3℃）及び98.6゜F（37℃）の温度にお
けるサンプルのSFC値は、各温度で30分間の平衡後にパ
ルス核磁気共鳴（PNMR）で調べる。SFC分布の勾配％固
体分／゜Fは、98.6゜F（37℃）のSFC値から70゜F（21.1
℃）のSFC値を差し引き、その後28.6で割ることにより
計算される。PNMRでSFC値を決定する方法はJ.Amer.Oil
Chem.Soc.,Vol.55（1978）,pp.328−31（参考のため本
明細書に組み込まれる）及びA.O.C.S.Official Method
Cd.16−81,Official Methods and Recommended Practic
es of The American Oil Chemists Society,4th Ed.,19
89（参考のため本明細書に組み込まれる）で記載されて
いる。

4.示差走査熱量測定（DSC）によるポリオールポリエス
テルの完全融点 本発明で用いられるポリオールポリエステル物質又は
ポリオールポリエステル含有粒子の完全融点は下記のよ
うにDSCで決定できる： 装置： コネチカット州，ノーウォークのパーキン−エルマー
（Perkin−Elmer）により製造されたパーキン−エルマ
ー７シリーズ熱分析システム、モデルDSC7 操作： 1.ポリオールポリエステル物質又はポリオールポリエス
テル含有粒子のサンプルをすべての目に見える固体分が
溶融する温度より少くもと10℃高くまで加熱し、十分に
ミックスする。

2.サンプル10±2mgを秤量してサンプルパンにいれる。

3.走査はすべての目に見える固体分が溶融する温度より
約10℃上から−60℃まで５℃/minで行う。

4.サンプルの温度を−60℃で３分間維持し、−60℃から
原出発温度（即ち、すべての目に見える固体分が溶融す
る温度より約10℃上）まで５℃/minで走査する。

5.完全融点とはベースライン（即ち、特定のヒートライ
ン）と吸熱ピークの後縁に正接するラインとが交わる温
度である。

5.固体ポリオールポリエステル粒子の厚さ（光学顕微鏡
検査） 本発明の非消化性脂肪組成物で形成される固体ポリオ
ールポリエステル粒子の厚さは、下記方法に従い、ホフ
マン・モジュレーション・コントラスト（Hoffman Modu
lation Contrast）（HMC）光学機器を用いて、ニコン・
マイクロフォト（Nikon Microphot）ビデオ画質向上光
学顕微鏡（VELM）により室温で評価される： 1.少量（即ち、１〜10mg）の非消化性脂肪サンプルをそ
の中に分散された固体ポリオールポリエステル粒子と共
に顕微鏡スライド上にのせ、カバーする。スライドを顕
微鏡下におく。

2.サンプルは10X接眼レンズと組合せて標準レンズとし
てHMC100Xオイル対物レンズを用いて検査する。

3.顕微鏡取付けビデオカメラ及び関連コントローラー
を、サンプルとバックグラウンドとの差異を明確にする
上で、ビデオ画質向上のために用いる。

4.固体ポリオールポリエステル粒子の厚さをμｍで測定
する。

この方法により、VELMの解像度（約0.2〜0.5μｍ）内
の厚さを有する粒子を識別できる。小さな寸法を有する
粒子の粒子厚さは、後記のフリーズフラクチャー法によ
り決定できる。

（注意：特別なサンプル製造は、代表的サンプルを得る
こと以外、不要である。サンプルは環境中で溶融及び冷
却させるべきである。） 参照:Robert Hoffman,“The Modulation Contrast Mi
croscope:Principle and Performance"（モジュレーシ
ョン・コントラスト顕微鏡：原理及び性能）,Journal o
f Microscopy,Vol.110,Pt 3,August 1977,pp.205−222 6.固体ポリオールポリエステル粒子の厚さ（フリーズフ
ラクチャー透過型電子顕微鏡検査） 粒子の三次元トポグラフィー及びそれらの大きさは、
フリーズフラクチャー透過型電子顕微鏡検査法（ff−te
m）により決定できる。

このフリーズフラクチャー法は下記のように実施され
る： 1.凍結容器の外腔を液体窒素で満たし、凍結容器の内部
デュワーを液体エタン（−172℃の標準融点）で満た
す。エタンを凍結させる。

2.少量（１〜２μ）の非消化性脂肪サンプルをその中
に分散された固体ポリオールポリエステル粒子と共に金
メッキバルザーズ（Balzers）試料ホルダーのウェルに
いれる（注意：全く液体のサンプルの場合、１〜２μ
のサンプルを金プランチェット（planchet）（バルザー
ズ）上におき、もう１つのプランチェットを最初のもの
の上においてサンドイッチを形成する）。

3.デュワー中ほとんどの凍結エタンは金属ヒートシンク
（例えば、ピンセット）をデュワー中に挿入することで
溶融させる。

4.エタンの溶融直後に、非消化性脂肪サンプル含有の試
料ホルダーをピンセットで摘み上げ、直ちに液体エタン
中に投入する。

5.数秒後、試料ホルダーをエタンから取出し、ラクダ毛
ブラシの先端に素早く触れさせて過剰のエタンを除去
し、直ちに液体窒素に浸漬してサンプルを冷却させてお
く。

6.サンプルを液体窒素下でJEOL JFD−9000Cサンプルホ
ルダーに移し、その後JEOL JFD−9000Cフリーズフラク
チャーユニットの室内に移す。そのユニットの温度は約
−175℃であるべきである。真空度は少くとも８×10^-7t
orrであるべきである。

7.ナイフを約−165℃の温度に冷却する。

8.サンプルは前冷却ナイフを用いてJEOL室内で分割す
る。

9.白金−炭素を分割サンプル上に角度45゜で4.5秒間付
着させ、その後炭素を角度90゜で25秒間付着させて、分
割サンプルのレプリカを形成する。高電圧は2500V、電
流は70mAである。

10.サンプルをフリーズフラクチャーユニットから取出
し、その後３回のクロロホルム洗浄で洗い落とす。

11.レプリカを300メッシュ銅EMグリッド上に摘み上げ、
透過型電子顕微鏡で調べる。

12.画像はネガフィルムに記録し、ポジプリントをネガ
から作る。

13.ポリオールポリエステル粒子の厚さをnmで測定す
る。

参考文献： Rash,J.E.及びHudson,C.S.,Freeze−Fracture:Method
s,Artifacts and Interpretations（フリーズフラクチ
ャー：方法、技術及び解釈）,New Haven Press,New Yor
k,1979 Stolinski及びBreathnach,Freeze Fracture Replicat
ion of Biological Tissues（生物組織のフリーズフラ
クチャー複製）,Academic Press,London,1975 Steinbrecht及びZierold,Cryotechniques in Biologi
cal Electron Microscopy（生物学的電子顕微鏡検査に
おける低温技術）,Springer−Verlag,Berlin,1987 H.具体例 本発明の非消化性脂肪組成物の製造は下記例により説
明される： 例Ｉ 固体スクロースポリエステル製造 ベヘン酸メチルエステル製造 ベヘン酸メチルエステルは、球形３ガラス反応器に
加えられた水素付加高エルカ酸菜種油約870g、メタノー
ル約174g及びナトリウムメトキシド溶液約12.2g（メタ
ノール中25％）から製造する。反応器は加熱マントル、
温度計、温度コントローラー、還流コンデンサー、可変
速度攪拌器、減圧器（vacuum takeoff）及び底出口を有
している。混合液を約65℃で約1.5時間反応させ、その
間メタノールを還流する。攪拌を止め、菜種油のグリセ
リン副産物を約30分間かけて沈降させる。グリセリンは
反応器の底に沈み、底出口から除去する。メタノール約
30g及びナトリウムメトキシド溶液約5.2g（メタノール
中25％）をガラス反応器に追加し、混合液を約65℃で約
30分間反応させる。攪拌を止め、グリセリンを約30分間
かけて沈降させ、底出口から除去する。水約100gを混合
液に加え、攪拌し、沈降させ、底出口から除去する。水
洗操作を更に２回繰返す。還流コンデンサーを取外し、
反応器を真空にし、残留する水及びメタノールを蒸発さ
せる。真空を解除し、分別カラムを反応器に取り付け
る。反応器を約0.3〜1.0mmHgの真空度で約170〜200℃に
加熱する。カラムから蒸発する第一物質の約50％を集め
て、捨てる。カラムから蒸発する次の40％（大体）の物
質は生成物として集める。この生成物はベヘン酸メチル
約92重量％である。

スクロースエステル化 ｏ−トルイル酸メチル〔アルドリッチ・ケミカル社
（Aldrich Chemical Company）〕約21.2gをベヘン酸メ
チルエステル約366.2gとミックスする。トルイル酸：ベ
ヘン酸のモル比は約1:7である。このメチルエステル混
合物約152.6gを粉末スクロース約34.4g、粉末ステアリ
ン酸カリウム約24g及び粉末炭酸カリウム約1.4gと一緒
に１球形ガラス反応器とミックスする。反応器は加熱
マントル、温度計、温度コントローラー、可変速度攪拌
器、減圧器及び底出口を有している。混合物を約15mmHg
真空度において約135℃で約1.5時間加熱攪拌する。約1.
5時間後、真空を窒素で解除し、残り234.8g（大体）の
メチルエステル混合物を炭酸カリウム約1.4gと一緒に反
応混合液に加える。この混合液を約0.5〜5.8mmHg下にお
いて約135℃で約５時間反応させる。混合液を約75℃に
冷却し、水約30gを混合液に加える。混合液をジャーに
移し、約2500rpmで約２分間〔フィッシャー・サイエン
ティフィック・モデル・マラソン（Fischer Scientific
Model Marathon）10K遠心機〕遠心する。次いでジャー
中の液体をジャーの底にある石鹸層からデカントする。
シリカ約5gをデカントした液体に加え、混合液を約75℃
で約30分間攪拌する。次いで混合液をブフナー（Buchne
r）漏斗を用いて濾紙で濾過する。次いで濾液をポープ
（Pope）２インチ（約5cm）径ワイプド（wiped）フィル
ムエバポレーターに約30g/hrで供給し、未反応メチルエ
ステルを蒸留する。エバポレーターは約0.05〜0.08mmHg
下において約235℃で操作する。次いで生成物をエバポ
レーターから集め、環境温度まで冷却する。

この固体スクロースポリエステル生成物は（以下の分
析方法セクションで記載されたDSCにより測定したとこ
ろ）70.5℃の完全融点を有し、99.0％エステル化されて
いる。

脂肪組成物製造 この固体スクロースポリエステル生成物6gと、スクロ
ースが綿実油の脂肪酸群で実質上完全にエステル化され
た液体スクロースポリエステル94gとをミックスし、す
べての固体物が溶解するまで加熱する。次いで混合液を
室温まで33.3゜F/minの速度で逆冷却する。その冷却
は、液体非消化性油中に分散された小さな小板様粒子の
形で固体スクロースポリエステル物質の結晶化を起こ
す。図１は固体ポリオールポリエステル粒子の二次元小
板様構造を表した顕微鏡写真である。これらの小板様粒
子は、分析方法セクションで前記されたフリーズフラク
チャー透過型電子顕微鏡検査により測定したところ、約
100nm以下の厚さを有していた。

液体スクロースポリエステル中に分散されたスクロー
スポリエステルの固体粒子を含んだ脂肪組成物は、−0.
1％固体分／゜FのSFC分布勾配を有していた。その組成
物は食品脂肪として使用に適し、液体スクロースポリエ
ステルのみが食品脂肪として用いられたときに生じる受
動的オイルロスを起こさない。しかも、これらの脂肪組
成物中における固体分のレベルはそのように低いため、
これらの脂肪組成物を含有した食品はロウ状味覚ではな
い。

上記固体スクロースポリエステル及び液体スクロース
ポリエステルは表Ｉに示した特性を有する。

例II 固体スクロースポリエステル製造 ３−メチル安息香酸メチル（アルドリッチ・ケミカル
社）約15.0gを例Ｉで記載されたベヘン酸メチルエステ
ル約345.2gとミックスする。このメチルエステル混合物
約150.00gを１ガラス反応容器中で粉末スクロース28.
5g、粉末ステアリン酸カリウム約20g及び粉末炭酸カリ
ウム約1.2gと一緒にミックスする。次いで反応を例Ｉで
記載された反応と同様にランスする。

固体スクロースポリエステル生成物は73.4℃の完全融
点を有し、99.2％エステル化されている。

脂肪組成物製造 この固体スクロースポリエステル生成物4gと、例Ｉで
記載された液体スクロースポリエステル96gとをミック
スし、すべての固体物が溶解するまで加熱する。混合液
を室温まで逆冷却する。得られた脂肪組成物は、−0.1
のSFC分布勾配を有し、食品脂肪として使用に適してい
る。それは液体スクロースポリエステルのみが用いられ
たときに生じる受動的オイルロスを起こさない。しか
も、これらの脂肪組成物中における固体分のレベルはそ
のように低いため、これらの脂肪組成物を含有した食品
はロウ状味覚ではない。

上記固体スクロースポリエステルは表IIに示した特性
を有する。

例III 固体スクロースポリエステル製造 トリコンタン酸メチル〔シグマ・ケミカル社（Sigma
Chemical Company）〕約8gを例Ｉで記載されたベヘン酸
メチルエステル約42.0gとミックスする。このメチルエ
ステル混合物約25gを100mlガラス反応器中で粉末スクロ
ース4.7gを、ステアリン酸カリウム約2.3g及び粉末炭酸
カリウム約0.3gと一緒にミックスする。次いで反応を例
Ｉで記載された反応と同様にランスする。

固体スクロースポリエステル生成物は約68.7％のオク
タエステルを含んでいる。

脂肪組成物製造 この固体スクロースポリエステルは食品脂肪として使
用に適する非消化性脂肪組成物を形成するために２％も
の低いレベルで例Ｉで記載された液体非消化性油とブレ
ンドされ、その組成物は液体非消化性油のみが用いられ
たときに生じる受動的オイルロスを起こさない。

例IV 約0.052インチ（0.13cm）の厚さにスライスされたノ
ーチップポテトを用いる。スライスされたポテトを５ポ
ンドバッチフライヤー中365゜F（185℃）の温度で３分
間揚げる。約225のポテトチップを例Ｉ、II及びIIIの脂
肪組成物の各々で揚げる。

非消化性脂肪組成物を含有したこれらポテトチップの
摂取は自動的オイルロスを起こさず、そのポテトチップ
は許容されないロウ状味覚ではない。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リン，ピーター ヤウ ターク アメリカ合衆国オハイオ州、ミドルタウ ン、ネザーランド、ドライブ、6753 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A23D 9/00 A23L 1/308 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (18)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】食品中のトリグリセリド油脂の代替物とし
   て有用な非消化性脂肪組成物であって、前記非消化性脂
   肪組成物が、華氏70〜98.6度（21.1℃〜37℃）で０〜−
   0.75％固体分／゜Fの固体脂肪含有率分布勾配を有し、 A.37℃未満で完全融点を有する液体非消化性油と、 B.前記非消化性脂肪組成物の摂取による受動的オイルロ
   スをコントロールするのに十分な量で前記液体非消化性
   油中に分散されたポリオールポリエステル物質の非消化
   性固体粒子と、 を含有し、 前記非消化性固体粒子は37℃を超える完全融点を有し、
   前記ポリオールポリエステル物質を形成するエステル基
   が本質的に、 （ｉ）C₂₀〜C₂₆の長鎖飽和脂肪酸基から形成されるエス
   テル基を少なくとも15％と、 （ii）前記長鎖飽和脂肪酸基に非類似である脂肪酸基ま
   たは他の有機酸基から形成される他のエステル基と、 からなり、前記（ii）の脂肪酸基は、長鎖不飽和脂肪酸
   基または短鎖飽和脂肪酸基であり、前記（ii）の他の有
   機酸基は、置換されたまたは置換されていない安息香酸
   基、多環式芳香族酸基、ニコチン酸基、アセトキシフェ
   ニル酢酸基、分岐鎖アルキル酸基、超長鎖飽和脂肪酸
   基、超長鎖不飽和脂肪酸基、環式脂肪酸基、多環式脂肪
   酸基、ポリマーエステル形成酸基、および置換されたア
   ルキル酸基よりなる群から選択され、 前記非類似酸基対前記長鎖飽和脂肪酸基のモル比が0.1:
   7.9〜3:5の範囲である（ただし前記非類似酸基は、C₂〜
   C₁₂の短鎖飽和脂肪酸基、C₁₂以上の長鎖不飽和脂肪酸
   基、または前記短鎖飽和脂肪酸基および前記長鎖不飽和
   脂肪酸基の組合わせのみからなることはない）こと を特徴とする非消化性脂肪組成物。
2. 【請求項２】60〜99％の液体非消化性油および１〜40％
   の固体ポリオールポリエステル粒子を含有することを特
   徴とする請求項１に記載の非消化性脂肪組成物。
3. 【請求項３】前記非消化性固体粒子を形成するポリオー
   ルポリエステル物質において、非類似酸基対長鎖飽和脂
   肪酸基のモル比が0.5:7.5〜2:6の範囲であることを特徴
   とする請求項２に記載の非消化性脂肪組成物。
4. 【請求項４】前記非消化性固体粒子において、固体ポリ
   オールポリエステル物質が少なくとも30％の前記長鎖飽
   和脂肪酸基を含むことを特徴とする請求項３に記載の非
   消化性脂肪組成物。
5. 【請求項５】前記非消化性固体粒子おいて、固体ポリオ
   ールポリエステル物質のポリオール部分が６〜８のヒド
   ロキシル基を有する糖または糖アルコールより誘導さ
   れ、および前記粒子が１μｍ以下の厚さであることを特
   徴とする請求項４に記載の非消化性脂肪組成物。
6. 【請求項６】前記液体非消化性油が液体スクロース脂肪
   酸ポリエステルであることを特徴とする請求項５に記載
   の非消化性脂肪組成物。
7. 【請求項７】前記非消化性固体粒子において、固体ポリ
   オールポリエステル物質のポリオール部分がスクロース
   より誘導され、および前記ポリオールポリエステル物質
   が少なくとも50％の長鎖飽和脂肪酸基を含むことを特徴
   とする請求項６に記載の非消化性脂肪組成物。
8. 【請求項８】固体脂肪含有率分布勾配が華氏70〜98.6度
   （21.1℃〜37℃）で０〜−0.5％固体分／゜Fであること
   を特徴とする請求項７に記載の非消化性脂肪組成物。
9. 【請求項９】前記非消化性固体粒子を形成する前記ポリ
   オールポリエステル物質において、長鎖飽和脂肪酸基が
   本質的にベヘン酸基からなることを特徴とする請求項８
   に記載の非消化性脂肪組成物。
10. 【請求項１０】前記非消化性固体粒子を形成するポリオ
    ールポリエステル物質において、非類似酸基が安息香
    酸、トルイル酸、アミノ安息香酸、アミノメチル安息香
    酸、ヒドロキシ安息香酸、バニリン酸、サリチル酸、ア
    ニス酸、アセチルマンデル酸、クロロ安息香酸、ジクロ
    ロ安息香酸、ブロモ安息香酸、フルオロ安息香酸、アセ
    チル安息香酸、クミン酸、フェニル安息香酸、ニコチン
    酸、フルオレンカルボン酸、インドールカルボン酸、メ
    チルステアリン酸、イソ酪酸、イソ吉草酸、トリコンタ
    ン酸、トリコンテン酸、シクロブタンカルボン酸、シク
    ロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シ
    クロヘキサン酢酸、アスコルビン酸、アビエチン酸、ポ
    リアクリル酸、ダイマー脂肪酸、クロロステアリン酸、
    クロロカプリル酸、クロロ酢酸、ブロモステアリン酸、
    ブロモカプリル酸、ブロモ酢酸、アミノカプリル酸、ア
    ミノステアリン酸、ベンゾイル酪酸およびフェニル酢酸
    基から選択されることを特徴とする請求項９に記載の非
    消化性脂肪組成物。
11. 【請求項１１】80〜99％の液体非消化性油と１〜20％の
    固体ポリオールポリエステル粒子とを含有することを特
    徴とする請求項10に記載の非消化性脂肪組成物。
12. 【請求項１２】食品中のトリグリセリド油脂の代替物と
    して有用な非消化性脂肪組成物であって、前記非消化性
    脂肪組成物が華氏70〜98.6度（21.1℃〜37℃）で０〜−
    0.3％固体分／゜Fの固体脂肪含有率分布勾配を有し、 A.液体スクロース脂肪酸ポリエステルを85〜99％と、 B.37℃を超える完全融点を有する固体スクロース脂肪酸
    ポリエステル物質の粒子を１〜15％と、 を含有し、 前記ポリエステル物質を形成するエステル基が本質的に （ｉ）C₂₀〜C₂₆の長鎖飽和脂肪酸基から形成されたエス
    テル基を少なくとも80％と、 （ii）前記長鎖飽和脂肪酸基に非類似である脂肪酸基ま
    たは他の有機酸基から形成された他のエステル基と、 からなり、前記（ii）の脂肪酸基は、長鎖不飽和脂肪酸
    基または短鎖飽和脂肪酸基であり、前記（ii）の他の有
    機酸基は、置換されたまたは置換されていない安息香酸
    基、多環式芳香族酸基、ニコチン酸基、アセトキシフェ
    ニル酢酸基、分岐鎖アルキル酸基、超長鎖飽和脂肪酸
    基、超長鎖不飽和脂肪酸基、環式脂肪酸基、多環式脂肪
    族基、ポリマーエステル形成酸基、および置換されたア
    ルキル酸基よりなる群から選択され、 前記非類似酸基対前記長鎖飽和脂肪酸基のモル比が1.7
    〜1.5:6.5の範囲である（ただし、前記非類似基はC₂〜C
    ₁₂の短鎖飽和脂肪酸基、C₁₂以上の長鎖不飽和脂肪酸
    基、または前記短鎖飽和脂肪酸基および前記長鎖不飽和
    脂肪酸基の組合せのみからなることはない）こと を特徴とする非消化性脂肪組成物。
13. 【請求項１３】前記固体粒子が0.1μｍ未満の厚さであ
    ることを特徴とする請求項12に記載の非消化性脂肪組成
    物。
14. 【請求項１４】固体脂肪含有率分布勾配が華氏70〜98.6
    度（21.1℃〜37℃）で０〜−0.1％固体／゜Fであること
    を特徴とする請求項13に記載の非消化性脂肪組成物。
15. 【請求項１５】非消化性固体粒子が50℃を超える完全融
    点を有することを特徴とする請求項14に記載の非消化性
    脂肪組成物。
16. 【請求項１６】食用物質と請求項１に記載の非消化性脂
    肪組成物10〜100％とを含有することを特徴とする食
    品。
17. 【請求項１７】前記食用物質がポテトチップであること
    を特徴とする請求項16に記載の食品。
18. 【請求項１８】増粘化消化性油製品であって、 A.消化性食用油を85〜99％と、 B.37℃を超える完全融点を有する固体スクロース脂肪酸
    ポリエステル物質の粒子を１〜15％と、 を含有し、 前記ポリオールポリエステル物質を形成するエステル基
    が本質的に、 （ｉ）C₂₀〜C₂₆の長鎖飽和脂肪酸基から形成されたエス
    テル基を少なくとも15％と、 （ii）前記長鎖飽和脂肪酸基に非類似である脂肪酸基ま
    たは他の有機酸基から形成される他のエステル基と、 からなり、前記（ii）の脂肪酸基は、長鎖不飽和脂肪酸
    基または短鎖飽和脂肪酸基であり、前記（ii）の他の有
    機酸基は、置換されたまたは置換されていない安息香酸
    基、多環式芳香族酸基、ニコチン酸基、アセトキシフェ
    ニル酢酸基、分岐鎖アルキル酸基、超長鎖飽和脂肪酸
    基、超長鎖不飽和脂肪酸基、環式脂肪酸基、多環式脂肪
    酸基、ポリマーエステル形成酸基、および置換されたア
    ルキル酸基よりなる群から選択され、 前記非類似酸基対前記長鎖飽和脂肪酸基のモル比が0.1:
    7.9〜3:5の範囲である（ただし、前記非類似基はC₂〜C
    ₁₂の短鎖飽和脂肪酸基、C₁₂以上の長鎖不飽和脂肪酸
    基、または前記短鎖飽和脂肪酸基および前記長鎖不飽和
    脂肪酸基の組合せのみからなることはない）こと、 を特徴とする増粘化消化性油製品。