JP3118050B2 - 殺菌剤 - Google Patents
殺菌剤Info
- Publication number
- JP3118050B2 JP3118050B2 JP03351613A JP35161391A JP3118050B2 JP 3118050 B2 JP3118050 B2 JP 3118050B2 JP 03351613 A JP03351613 A JP 03351613A JP 35161391 A JP35161391 A JP 35161391A JP 3118050 B2 JP3118050 B2 JP 3118050B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- chlorohexidine
- ppm
- present
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- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、殺菌剤に関する。さら
に詳しくは新規なビスビグアナイド系化合物または製薬
上受けいれられるその塩を含むことを特徴とする殺菌剤
に関する。
に詳しくは新規なビスビグアナイド系化合物または製薬
上受けいれられるその塩を含むことを特徴とする殺菌剤
に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】式ＩＩ
【化２】 で示される化合物、クロロヘキシジンは、１９５４年に
開発された殺菌剤として有用な化合物で、一般細菌に対
して幅広い殺菌性を示し、即効性と低毒性とを合せ持つ
ことから非常に広い分野で使用されている。特に水溶性
を高めたグルコン酸塩のかたちで、医療用消毒剤とし
て、手指消毒、手術野皮膚消毒、器具消毒などに使用さ
れてきた。
開発された殺菌剤として有用な化合物で、一般細菌に対
して幅広い殺菌性を示し、即効性と低毒性とを合せ持つ
ことから非常に広い分野で使用されている。特に水溶性
を高めたグルコン酸塩のかたちで、医療用消毒剤とし
て、手指消毒、手術野皮膚消毒、器具消毒などに使用さ
れてきた。
【０００３】しかし、このクロロヘキシジンは、一部の
グラム陰性菌、特に緑膿菌に対しては比較的効力が弱い
という欠点を有する。さらに最近になって、常用濃度の
クロロヘキシジン中においても生存する緑膿菌あるいは
Ｐｓ．ｃｅｐａｃｉａなどの耐性菌の存在が報告され、
医療現場において大きな問題となってきている。また、
常用濃度でクロロヘキシジンを粘膜に使用した際、ショ
ック症状が惹き起こされる場合があるため、現在では、
眼結膜を除き、粘膜への使用が禁止されている。
グラム陰性菌、特に緑膿菌に対しては比較的効力が弱い
という欠点を有する。さらに最近になって、常用濃度の
クロロヘキシジン中においても生存する緑膿菌あるいは
Ｐｓ．ｃｅｐａｃｉａなどの耐性菌の存在が報告され、
医療現場において大きな問題となってきている。また、
常用濃度でクロロヘキシジンを粘膜に使用した際、ショ
ック症状が惹き起こされる場合があるため、現在では、
眼結膜を除き、粘膜への使用が禁止されている。
【０００４】
【解決すべき課題】このため、クロロヘキシジンの有す
る幅広い抗菌スペクトル特性を維持しつつその殺菌剤と
しての効果を改善した化合物が求めるられている。すな
わち、低濃度でも使用可能とすることにより粘膜への安
全な使用を可能とし、さらに緑膿菌およびその耐性菌に
対する殺菌性を高めることにより、医療用、特に手術用
殺菌剤として有用なクロロヘキシジン系殺菌剤が必要と
されている。
る幅広い抗菌スペクトル特性を維持しつつその殺菌剤と
しての効果を改善した化合物が求めるられている。すな
わち、低濃度でも使用可能とすることにより粘膜への安
全な使用を可能とし、さらに緑膿菌およびその耐性菌に
対する殺菌性を高めることにより、医療用、特に手術用
殺菌剤として有用なクロロヘキシジン系殺菌剤が必要と
されている。
【０００５】
【問題解決に至る知見】本発明者らは、上記課題を解決
するため、クロロヘキシジンについて様々な置換・修飾
を行ない、各誘導体について検討を行なった。その結
果、クロロヘキシジンの２つのクロロ基をそれぞれトリ
フルオロメチル基で置換した化合物が殺菌性に優れ、特
に緑膿菌類に対して高い殺菌性を示すことを見出し本発
明を完成するに至った。
するため、クロロヘキシジンについて様々な置換・修飾
を行ない、各誘導体について検討を行なった。その結
果、クロロヘキシジンの２つのクロロ基をそれぞれトリ
フルオロメチル基で置換した化合物が殺菌性に優れ、特
に緑膿菌類に対して高い殺菌性を示すことを見出し本発
明を完成するに至った。
【０００６】
【発明の構成】すなわち、本発明は、次式Ｉで表される
ビスビグアナイド系化合物または製薬上受けいれられる
その塩：
ビスビグアナイド系化合物または製薬上受けいれられる
その塩：
【化３】 （式中、ｎは３〜８の整数を示す）からなる、医療現場
で皮膚および器具を殺菌するための殺菌剤である。
で皮膚および器具を殺菌するための殺菌剤である。
【０００７】
【０００８】後述する実施例に具体的に例示されるよう
に、式Ｉの化合物のアルキレン鎖の長さはその殺菌性に
影響する。本発明においてはｎの範囲を３〜８とする。
ｎが２以下の場合および９以上の場合には十分な効果が
得られない。
に、式Ｉの化合物のアルキレン鎖の長さはその殺菌性に
影響する。本発明においてはｎの範囲を３〜８とする。
ｎが２以下の場合および９以上の場合には十分な効果が
得られない。
【０００９】製薬上許容される塩の種類は特に限定され
ないが、好適例としては、塩酸塩、フッ酸塩、硫酸塩な
どの鉱酸塩、酢酸塩、乳酸塩、グルコン酸塩などのカル
ボン酸塩が含まれる。特にグルコン酸塩が水溶性が高く
実用上好ましい。
ないが、好適例としては、塩酸塩、フッ酸塩、硫酸塩な
どの鉱酸塩、酢酸塩、乳酸塩、グルコン酸塩などのカル
ボン酸塩が含まれる。特にグルコン酸塩が水溶性が高く
実用上好ましい。
【００１０】本発明の化合物またはその塩を含むことを
特徴とする殺菌剤の剤形は特に限定されない。最も一般
的には、水溶性の高いグルコン酸塩のかたちで水溶液あ
るいはアルコール溶液として使用される。その際、界面
活性剤を添加したり、他の殺菌剤と組み合わせて使用し
てもよい。さらに固体の形態のまま錠剤化したり、基材
に添加して抗菌性を付与することも可能である。
特徴とする殺菌剤の剤形は特に限定されない。最も一般
的には、水溶性の高いグルコン酸塩のかたちで水溶液あ
るいはアルコール溶液として使用される。その際、界面
活性剤を添加したり、他の殺菌剤と組み合わせて使用し
てもよい。さらに固体の形態のまま錠剤化したり、基材
に添加して抗菌性を付与することも可能である。
【００１１】本発明の化合物は、特殊な反応経路による
ことなく、従来、クロロヘキシジンについて知られてい
る製造方法（たとえば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４４
２２（１９５６）参照）において、出発原料の一部を変
更するだけで製造することができる。その一例を示せば
以下のとおりである。
ことなく、従来、クロロヘキシジンについて知られてい
る製造方法（たとえば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４４
２２（１９５６）参照）において、出発原料の一部を変
更するだけで製造することができる。その一例を示せば
以下のとおりである。
【００１２】はじめにジアミンH2N(CH2)nNH2 (ここで、
ｎは３〜８の整数を表わす) とナトリウムジシアナミド
とを反応させて1,n-ビス(N3-シアノ-N1-グアニジノ) ア
ルカン (式III)
ｎは３〜８の整数を表わす) とナトリウムジシアナミド
とを反応させて1,n-ビス(N3-シアノ-N1-グアニジノ) ア
ルカン (式III)
【化４】 を得る。これに２当量または小過剰の４−アミノベンゾ
トリフルオライド塩酸塩(式IV)
トリフルオライド塩酸塩(式IV)
【化５】 を２−エトキシエタノール、ブタノールなどの極性溶媒
中で反応させ、式Ｉの化合物の塩酸塩が得られる。これ
をアルカリで処理することにより式Ｉの化合物が得ら
れ、さらに適当な酸を添加することにより塩酸塩以外の
酸とすることができる。
中で反応させ、式Ｉの化合物の塩酸塩が得られる。これ
をアルカリで処理することにより式Ｉの化合物が得ら
れ、さらに適当な酸を添加することにより塩酸塩以外の
酸とすることができる。
【００１３】
【発明の具体的開示】以下に、本発明の化合物の合成例
および使用例を示す。これらの例は本発明の構成、効果
をより明瞭に示すためのものであり、本発明は、これら
の例によって限定されるものではない。
および使用例を示す。これらの例は本発明の構成、効果
をより明瞭に示すためのものであり、本発明は、これら
の例によって限定されるものではない。
【００１４】
【実施例１】 ［化合物Ｉ（ｎ＝６）の合成］１，６−ビス（Ｎ3−シ
アノ−Ｎ1−グアジニノ）ヘキサン１４．４ｇ（４７．
４ｍｍｏｌ）と４−アミノベンゾトリフルオライド塩酸
塩２４．９ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノ
ール中、加熱環流条件下で１５時間反応させる。析出し
た固体を濾別し、さらにろ液を濃縮して得られた固体を
合わせ、５０％酢酸から再結晶させて塩酸塩２１．８ｇ
を白色固体として得た。次にこの塩酸塩を１．５Ｎ塩酸
４００ｍｌに溶かし、氷浴冷却下８Ｎ水酸化ナトリウム
１００ｍｌを滴下した。析出した固体を水洗した後、エ
タノールから再結晶して式Ｉの化合物（ｎ＝６）を得
た。同定データは、以下に示すとおりである： 各磁気共鳴スペクトル：1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ6／ＴＭＳ）：δ１．３２ｐｐｍ（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），δ１．４６ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ３．１
２ｐｐｍ（ｂｒｓ，４Ｈ），δ５．１１ｐｐｍ（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），δ６．９７ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ），δ７．４９ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），δ７．０〜７．８ｐｐｍ（ｂｒｓ，６Ｈ）；13Ｃ
−ＮＭＲ（６７．８ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6／ＴＭ
Ｓ）：δ２６．０７ｐｐｍ，δ２９．１２ｐｐｍ，δ４
０．１７ｐｐｍ，δ１２０．０４ｐｐｍ（ｑ，ＪCF＝３
１．２Ｈｚ），δ１２２．９６ｐｐｍ，δ１２４．９６
ｐｐｍ（ｑ，ＪCF＝２７０．９Ｈｚ）δ１２５．７８ｐ
ｐｍ（ｑ，ＪCF＝３．２Ｈｚ），δ１５４．６８ｐｐ
ｍ，δ１５８．０７ｐｐｍ，δ１５８．１８ｐｐｍ；19
Ｆ−ＮＭＲ（２５４ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6／ＴＭ
Ｓ）：δ５９．２２ｐｐｍ；赤外分光スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤法、ｃｍ-1）：８７０，１０６５，１１０４，１
１６３，１２６１，１３２７，１３８６，１４１２，１
５５０，１６３０，１６７６，３０８０；質量スペクト
ル（２０ｅＶ，ｍ／ｅ）：１６１（１０．１％），１６
３（２１．４％），２０４（９．６％），２０５（９．
６％），１８８（１００％），５５３（０．３％），５
７１（２．０％），５７２（２．１％）
アノ−Ｎ1−グアジニノ）ヘキサン１４．４ｇ（４７．
４ｍｍｏｌ）と４−アミノベンゾトリフルオライド塩酸
塩２４．９ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノ
ール中、加熱環流条件下で１５時間反応させる。析出し
た固体を濾別し、さらにろ液を濃縮して得られた固体を
合わせ、５０％酢酸から再結晶させて塩酸塩２１．８ｇ
を白色固体として得た。次にこの塩酸塩を１．５Ｎ塩酸
４００ｍｌに溶かし、氷浴冷却下８Ｎ水酸化ナトリウム
１００ｍｌを滴下した。析出した固体を水洗した後、エ
タノールから再結晶して式Ｉの化合物（ｎ＝６）を得
た。同定データは、以下に示すとおりである： 各磁気共鳴スペクトル：1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，
ＤＭＳＯ−ｄ6／ＴＭＳ）：δ１．３２ｐｐｍ（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），δ１．４６ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ），δ３．１
２ｐｐｍ（ｂｒｓ，４Ｈ），δ５．１１ｐｐｍ（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），δ６．９７ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ），δ７．４９ｐｐｍ（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），δ７．０〜７．８ｐｐｍ（ｂｒｓ，６Ｈ）；13Ｃ
−ＮＭＲ（６７．８ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6／ＴＭ
Ｓ）：δ２６．０７ｐｐｍ，δ２９．１２ｐｐｍ，δ４
０．１７ｐｐｍ，δ１２０．０４ｐｐｍ（ｑ，ＪCF＝３
１．２Ｈｚ），δ１２２．９６ｐｐｍ，δ１２４．９６
ｐｐｍ（ｑ，ＪCF＝２７０．９Ｈｚ）δ１２５．７８ｐ
ｐｍ（ｑ，ＪCF＝３．２Ｈｚ），δ１５４．６８ｐｐ
ｍ，δ１５８．０７ｐｐｍ，δ１５８．１８ｐｐｍ；19
Ｆ−ＮＭＲ（２５４ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6／ＴＭ
Ｓ）：δ５９．２２ｐｐｍ；赤外分光スペクトル（ＫＢ
ｒ錠剤法、ｃｍ-1）：８７０，１０６５，１１０４，１
１６３，１２６１，１３２７，１３８６，１４１２，１
５５０，１６３０，１６７６，３０８０；質量スペクト
ル（２０ｅＶ，ｍ／ｅ）：１６１（１０．１％），１６
３（２１．４％），２０４（９．６％），２０５（９．
６％），１８８（１００％），５５３（０．３％），５
７１（２．０％），５７２（２．１％）
【００１５】
【実施例２】 ［グルコン酸塩の調製］化合物Ｉに対して２モル当量の
５０％グルコン酸水溶液（溶媒としては蒸留水を使用。
以下同じ）を加え、適宜希釈して化合物Ｉの２グルコン
酸塩水溶液を調製した。
５０％グルコン酸水溶液（溶媒としては蒸留水を使用。
以下同じ）を加え、適宜希釈して化合物Ｉの２グルコン
酸塩水溶液を調製した。
【００１６】
【実施例３】 ［化合物Ｉ（ｎ＝６）の殺菌性の評価］上記実施例で合
成された化合物Ｉ（ｎ＝６）について、その殺菌性を
「最小発育阻止濃度測定法」（日本化学療法学会標準法
準拠）および「石炭酸係数測定法」の２法により評価し
た。 （殺菌性の評価１…最小発育阻止濃度）実施例２に示す
手順で調製した化合物Ｉの２グルコン酸塩水溶液を一定
量分取し、湯浴上で乾固した後無水酢酸に溶解し、過塩
素酢酸水溶液を用いて電位差測定を行なうことによりそ
の濃度を決定した。このように濃度を決定した２グルコ
ン酸塩水溶液を滅菌精製水で希釈して濃度を調整し、１
ｍｌずつシャーレに分注し、Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔ
ｏｎ ａｇａｒ（Ｄｉｆｃｏ）９ｍｌを加え、よく混ぜ
合わせて感受性測定用培地を調製した。培地における化
合物濃度は、２００μｇ／ｍｌおよびその２n倍（ｎ＝
−８〜２）とした。一方、表１左欄に示す菌種を増菌用
培地（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎ ｂｒｏｔｈ（Ｄ
ｉｆｃｏ））で３７℃、２４時間継代培養し、１０6／
ｍｌに菌数を調整し、これをそれぞれ一連の感受性測定
用培地に接種した。３７℃、２４時間培養後判定を行な
い、発育が完全に阻止された最低濃度（最小発育阻止濃
度）を測定した。殺菌剤としてクロロヘキシジンを用い
た比較例とともに結果を表１に示す。
成された化合物Ｉ（ｎ＝６）について、その殺菌性を
「最小発育阻止濃度測定法」（日本化学療法学会標準法
準拠）および「石炭酸係数測定法」の２法により評価し
た。 （殺菌性の評価１…最小発育阻止濃度）実施例２に示す
手順で調製した化合物Ｉの２グルコン酸塩水溶液を一定
量分取し、湯浴上で乾固した後無水酢酸に溶解し、過塩
素酢酸水溶液を用いて電位差測定を行なうことによりそ
の濃度を決定した。このように濃度を決定した２グルコ
ン酸塩水溶液を滅菌精製水で希釈して濃度を調整し、１
ｍｌずつシャーレに分注し、Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔ
ｏｎ ａｇａｒ（Ｄｉｆｃｏ）９ｍｌを加え、よく混ぜ
合わせて感受性測定用培地を調製した。培地における化
合物濃度は、２００μｇ／ｍｌおよびその２n倍（ｎ＝
−８〜２）とした。一方、表１左欄に示す菌種を増菌用
培地（Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｈｉｎｔｏｎ ｂｒｏｔｈ（Ｄ
ｉｆｃｏ））で３７℃、２４時間継代培養し、１０6／
ｍｌに菌数を調整し、これをそれぞれ一連の感受性測定
用培地に接種した。３７℃、２４時間培養後判定を行な
い、発育が完全に阻止された最低濃度（最小発育阻止濃
度）を測定した。殺菌剤としてクロロヘキシジンを用い
た比較例とともに結果を表１に示す。
【表１】 表１に示されるとおり、本発明の化合物は、Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（緑膿菌），Ｐｒ
ｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ，Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅ
ｓ ｆａｅｃａｌｉｓについては、クロロヘキシジンと
比較して１／４〜１／８の低濃度でも殺菌効果があるこ
とがわかる。それ以外の菌種についてもクロロヘキシジ
ンと同等であるか、またはそれ以上の効果が示されてい
る。
ｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（緑膿菌），Ｐｒ
ｏｔｅｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ，Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅ
ｓ ｆａｅｃａｌｉｓについては、クロロヘキシジンと
比較して１／４〜１／８の低濃度でも殺菌効果があるこ
とがわかる。それ以外の菌種についてもクロロヘキシジ
ンと同等であるか、またはそれ以上の効果が示されてい
る。
【００１７】（殺菌性の評価２…即効性）「衛生検査指
針」（厚生省編纂）記載の石炭酸係数測定法にしたが
い、化合物Ｉの即効性を判定した。培地および試験方法
は以下のとおりである。 （１）培地 下記ブイヨン培地を試験管１０ｍｌに分注し、１２１
℃、２０分間高圧蒸気滅菌して使用した。 消毒薬検査用ブイヨン培地 ペプトン（日本製薬） １０ｇ 肉エキス（極東製薬） ５ｇ 食塩（国産化学、特級） ５ｇ 精製水 １０００ｍｌ ｐＨ６．８ （２）試験方法 次表（表２）左欄に示す各菌種ごとに任意の希釈液を調
製し、作用試験管に１０ｍｌずつ分注し、２０℃に保っ
た恒温水槽につける。これらの希釈液に消毒薬検査用ブ
イヨン培地で３代継代培養（３７℃、１８〜２４時間）
した菌液１ｍｌを加え、よく混和する。２．５，５，１
０，１５分後にその０．１ｍｌを消毒薬検査用ブイヨン
に接種し、３７℃、４８時間培養し、菌の発育の有無を
判定する。試験は各３回行ない、菌の発育を認めた回数
をもって消毒薬の即効性を比較する。結果は、表２に示
す。
針」（厚生省編纂）記載の石炭酸係数測定法にしたが
い、化合物Ｉの即効性を判定した。培地および試験方法
は以下のとおりである。 （１）培地 下記ブイヨン培地を試験管１０ｍｌに分注し、１２１
℃、２０分間高圧蒸気滅菌して使用した。 消毒薬検査用ブイヨン培地 ペプトン（日本製薬） １０ｇ 肉エキス（極東製薬） ５ｇ 食塩（国産化学、特級） ５ｇ 精製水 １０００ｍｌ ｐＨ６．８ （２）試験方法 次表（表２）左欄に示す各菌種ごとに任意の希釈液を調
製し、作用試験管に１０ｍｌずつ分注し、２０℃に保っ
た恒温水槽につける。これらの希釈液に消毒薬検査用ブ
イヨン培地で３代継代培養（３７℃、１８〜２４時間）
した菌液１ｍｌを加え、よく混和する。２．５，５，１
０，１５分後にその０．１ｍｌを消毒薬検査用ブイヨン
に接種し、３７℃、４８時間培養し、菌の発育の有無を
判定する。試験は各３回行ない、菌の発育を認めた回数
をもって消毒薬の即効性を比較する。結果は、表２に示
す。
【表２】 表２に示されるとおり、本発明の化合物は、クロロヘキ
シジンと比較して、緑膿菌や黄色ブドウ球菌に対し特に
効果が顕著であり、即効性にすぐれていることがわか
る。
シジンと比較して、緑膿菌や黄色ブドウ球菌に対し特に
効果が顕著であり、即効性にすぐれていることがわか
る。
【００１８】
【実施例４】実施例１に記載の手順に準じて、式Ｉにお
いてｎ＝２，３，５，８，１１の化合物をそれぞれ合成
し、実施例３に示した評価法を用いて最小発育濃度の評
価を行なった。結果をｎ＝６の結果と合せて表３に示
す。
いてｎ＝２，３，５，８，１１の化合物をそれぞれ合成
し、実施例３に示した評価法を用いて最小発育濃度の評
価を行なった。結果をｎ＝６の結果と合せて表３に示
す。
【表３】
【００１９】
【発明の効果】本発明によって提供される殺菌剤は、抗
菌スペクトルの幅広さにおいて従来殺菌消毒剤として使
用されているクロロヘキシジンに匹敵し、かつクロロヘ
キシジンと比較して即効性に優れ、さらにクロロヘキシ
ジンの殺菌性が低い緑膿菌に対しても優れた殺菌性を示
す。したがって、医療現場用殺菌剤、特に皮膚・器具用
の殺菌剤として有用である。また、殺菌剤の実用濃度は
通常、その殺菌剤が効きにくい菌種に対する殺菌力によ
って規定されるため、本発明によって提供される殺菌剤
は、粘膜に対する刺激のより少ない低濃度で使用するこ
とが可能であり、ひいてはクロロヘキシジンでは禁止さ
れている粘膜への適用も可能であると期待される。
菌スペクトルの幅広さにおいて従来殺菌消毒剤として使
用されているクロロヘキシジンに匹敵し、かつクロロヘ
キシジンと比較して即効性に優れ、さらにクロロヘキシ
ジンの殺菌性が低い緑膿菌に対しても優れた殺菌性を示
す。したがって、医療現場用殺菌剤、特に皮膚・器具用
の殺菌剤として有用である。また、殺菌剤の実用濃度は
通常、その殺菌剤が効きにくい菌種に対する殺菌力によ
って規定されるため、本発明によって提供される殺菌剤
は、粘膜に対する刺激のより少ない低濃度で使用するこ
とが可能であり、ひいてはクロロヘキシジンでは禁止さ
れている粘膜への適用も可能であると期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本田 常俊 埼玉県大宮市北袋町１丁目297番地 三 菱マテリアル株式会社 中央研究所内 (72)発明者 原田 迪夫 東京都杉並区井草４−３−16 (72)発明者 滝沢 真紀 埼玉県飯能市13−11−808 (56)参考文献 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ. 22，Ｎｏ．４，（1979）ｐ．359−366 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 31/155 A61L 2/16 A61P 17/00 A61P 31/02 A61P 31/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 次式Ｉで表されるビスビグアナイド系化
合物または製薬上受けいれられるその塩： 【化１】 （式中、ｎは３〜８の整数を示す）からなる、医療現場
で皮膚および器具を殺菌するための殺菌剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03351613A JP3118050B2 (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 殺菌剤 |
| DE4241491A DE4241491C2 (de) | 1991-12-12 | 1992-12-09 | Verwendung von Bisbiguanidverbindungen |
| GB9225710A GB2262283B (en) | 1991-12-12 | 1992-12-09 | Biguanide disinfectants |
| US08/306,731 US5478864A (en) | 1991-12-12 | 1994-09-15 | Method for disinfection using a 1,n-bis(N5 -trifluoromethyl-phenyl-N1 -biguanido)-alkane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03351613A JP3118050B2 (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331057A JPH05331057A (ja) | 1993-12-14 |
| JP3118050B2 true JP3118050B2 (ja) | 2000-12-18 |
Family
ID=18418454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03351613A Expired - Lifetime JP3118050B2 (ja) | 1991-12-12 | 1991-12-12 | 殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3118050B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE499095T1 (de) | 2003-05-28 | 2011-03-15 | Otsuka Pharma Co Ltd | Wässrige olanexidin-lösung, herstellungsverfahren dafür und desinfektionsmittel |
| CN102584638B (zh) * | 2012-01-19 | 2014-06-11 | 山东省农业科学院中心实验室 | 一种n-(取代苯基) 六亚甲基双胍盐酸盐及其合成方法 |
-
1991
- 1991-12-12 JP JP03351613A patent/JP3118050B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．２２，Ｎｏ．４，（１９７９）ｐ．３５９−３６６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05331057A (ja) | 1993-12-14 |
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