JP3111859B2 - Method for producing dialkyldialkoxysilane compound - Google Patents
Method for producing dialkyldialkoxysilane compoundInfo
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【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はシラン化合物の製造方法
に関し、さらに詳しくは、Ｓｉ−ＯＲ（Ｒはメチル基又
はエチル基）の加水分解性並びに第二級アルキル基、又
はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル基の嵩
高い有機基の特性を生かして、木材、コンクリート、大
理石等の各種建材の表面撥水剤として、またシランカッ
プリング剤、プロピレン重合用触媒として有用であるジ
アルキルジアルコキシシラン化合物を、工業的に容易か
つ高収率で製造する方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing a silane compound, and more particularly to the hydrolyzability of Si-OR (R is a methyl group or an ethyl group) and a secondary alkyl group or alkyl substitution at the β-position. Utilizing the properties of bulky organic group of primary alkyl group having a group, dialkyl useful as a surface water repellent for various building materials such as wood, concrete, marble, silane coupling agent, and catalyst for propylene polymerization The present invention relates to a method for industrially easily producing a dialkoxysilane compound in a high yield.
【０００２】[0002]
【従来の技術】アルキル基がそれぞれ第二級アルキル
基、又はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル
基であるジアルキルジアルコキシシラン化合物の合成に
於いては、グリニャール試薬とテトラメトキシシランの
ごときアルコキシシランとを反応させる方法が公知であ
る（Ｚ．ＬＡＳＯＣＫＩ，Ｂｕｌｌ．Ａｃａｄ．Ｐｏ
ｌ．Ｓｃｉ．Ｓｅｒ．Ｓｃｉ．Ｃｈｉｍ．，１２，２８
１（１９６４））。BACKGROUND OF THE INVENTION In the synthesis of dialkyldialkoxysilane compounds in which the alkyl groups are each a secondary alkyl group or a primary alkyl group having an alkyl substituent at the β-position, a Grignard reagent and tetramethoxysilane are used. Such a method for reacting with an alkoxysilane is known (Z. LASOKI, Bull. Acad. Po.
l. Sci. Ser. Sci. Chim. , 12,28
1 (1964)).
【０００３】しかしながら、この方法ではアルキル基が
嵩高い第二級アルキル基、又はβ位にアルキル置換基を
有する第一級アルキル基であることに起因して、反応が
非常に進み難く、反応完結までに長時間を要したり、場
合によっては完結せず、また還元反応等の副反応が起こ
りやすく、高収率で目的物を得ることができないという
問題点があった。However, in this method, the reaction is very difficult to proceed because the alkyl group is a bulky secondary alkyl group or a primary alkyl group having an alkyl substituent at the β-position. However, there is a problem that it takes a long time to complete the reaction, the reaction may not be completed in some cases, and a side reaction such as a reduction reaction is likely to occur, so that the desired product cannot be obtained in a high yield.
【０００４】この反応の進み難さ及び副反応の問題を解
決する方法として、グリニャール試薬の代わりにアルキ
ルリチウムを使用する方法が考えられる。しかしなが
ら、アルキルリチウムは自然発火し易く、取扱いが危険
なのに加え、アルキルリチウムを得る為にはやはり取扱
いの難しい金属リチウムを用いる必要があり、又、装置
も特殊でなければならない等、工業的に使用するには問
題があった。[0004] As a method of solving the problem of the difficulty of the reaction and the problem of the side reaction, a method using an alkyl lithium instead of the Grignard reagent can be considered. However, alkyl lithium easily ignites spontaneously and is dangerous to handle, and in order to obtain alkyl lithium, it is necessary to use metal lithium, which is also difficult to handle, and the equipment must be special. There was a problem to do.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、グリニャー
ル試薬の使用により工業的に容易かつ高収率でジアルキ
ルジアルコキシシラン化合物を得る方法を提供すること
を目的とする。An object of the present invention is to provide a method for obtaining a dialkyldialkoxysilane compound easily and industrially in high yield by using a Grignard reagent.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者等は前記の目的
を達成すべく種々検討を重ねた結果、ジクロロシランと
一般式〔Ｉ〕 Ｒ1 ＭｇＸ 〔Ｉ〕 （式中、Ｒ1 は炭素数３−１０の第二級アルキル基、又
はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル基、Ｘ
はハロゲン原子）で表されるグリニャール試薬を反応さ
せた後、得られる一般式〔II〕 Ｒ1 2 ＳｉＨ2 〔II〕 で表されるシラン化合物を、触媒の存在下、一般式〔II
I 〕 Ｒ2 ＯＨ 〔III 〕 （式中、Ｒ2 はメチル基又はエチル基）で表されるアル
コールと反応させることにより、一般式〔IV〕 Ｒ1 2 Ｓｉ（ＯＲ2 ）2 〔IV〕 で表されるジアルキルジアルコキシシラン化合物が製造
出来ることを見い出した。The present inventors have conducted various studies to achieve the above object, and as a result, have found that dichlorosilane has the general formula [I] R 1 MgX [I] (wherein R 1 is carbon A secondary alkyl group of the formulas 3 to 10, or a primary alkyl group having an alkyl substituent at the β-position, X
After reacting the Grignard reagent represented by halogen atom), a silane compound represented by the obtained formula (II) R 1 2 SiH 2 (II), the presence of a catalyst, the general formula [II
I] R 2 OH (III) (wherein, R 2 is a methyl group or an ethyl group) by reaction with an alcohol represented by the general formula [IV] R 1 2 Si (OR 2) 2 (IV) It has been found that the represented dialkyldialkoxysilane compound can be produced.
【０００７】本発明の方法で使用される一般式〔Ｉ〕で
表される第二級アルキル、又はβ位にアルキル置換基を
有する第一級アルキルグリニャール試薬は、常法により
第二級アルキル、又はβ位にアルキル置換基を有する第
一級アルキルハライドとマグネシウムをジエチルエーテ
ルやテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒中で反応さ
せて得られるものであり、具体的にはイソプロピルマグ
ネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマ
イド、イソブチルマグネシウムクロライド、イソブチル
マグネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウム
クロライド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムブロマイド、
ネオペンチルマグネシウムクロライド、ネオペンチルマ
グネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウム
クロライド、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウムブロマイ
ド、２−メチルブチルマグネシウムクロライド、２−メ
チルブチルマグネシウムブロマイド、２−エチルプロピ
ルマグネシウムクロライド、２−エチルプロピルマグネ
シウムブロマイド、シクロペンチルマグネシウムクロラ
イド、シクロペンチルマグネシウムブロマイド、シクロ
ヘキシルマグネシウムクロライド、シクロヘキシルマグ
ネシウムブロマイド、シクロオクチルマグネシウムクロ
ライド、シクロオクチルマグネシウムブロマイド、（シ
クロペンチルメチル）マグネシウムクロライド、（シク
ロペンチルメチル）マグネシウムブロマイド、（シクロ
ヘキシルメチル）マグネシウムクロライド、（シクロヘ
キシルメチル）マグネシウムブロマイド等が挙げられ
る。The secondary alkyl represented by the general formula [I] or the primary alkyl Grignard reagent having an alkyl substituent at the β-position used in the method of the present invention can be prepared by a conventional method. Or a compound obtained by reacting a primary alkyl halide having an alkyl substituent at the β-position with magnesium in an ether solvent such as diethyl ether or tetrahydrofuran, and specifically, isopropyl magnesium chloride, isopropyl magnesium bromide, isobutyl. Magnesium chloride, isobutylmagnesium bromide, sec-butylmagnesium chloride, sec-butylmagnesium bromide,
Neopentyl magnesium chloride, neopentyl magnesium bromide, sec-pentyl magnesium chloride, sec-pentyl magnesium bromide, 2-methylbutyl magnesium chloride, 2-methylbutyl magnesium bromide, 2-ethylpropyl magnesium chloride, 2-ethylpropyl magnesium bromide, Cyclopentyl magnesium chloride, cyclopentyl magnesium bromide, cyclohexyl magnesium chloride, cyclohexyl magnesium bromide, cyclooctyl magnesium chloride, cyclooctyl magnesium bromide, (cyclopentylmethyl) magnesium chloride, (cyclopentylmethyl) magnesium bromide, (cyclohexylmethyl) ma Neshi um chloride, and the like (cyclohexylmethyl) magnesium bromide.
【０００８】一般式（II）で表されるシラン化合物は、
ジクロロシランと一般式〔Ｉ〕で表されるグリニャール
試薬とを反応させて得られる。反応はエーテル系溶媒あ
るいはエーテル系溶媒と非プロトン性溶媒との混合溶媒
中で行う。エーテル系溶媒には、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランが挙げられる。非プロトン性溶
媒には、例えばヘキサン、デカン、トルエン、キシレン
が挙げられる。The silane compound represented by the general formula (II) is
It is obtained by reacting dichlorosilane with a Grignard reagent represented by the general formula [I]. The reaction is performed in an ether solvent or a mixed solvent of an ether solvent and an aprotic solvent. Examples of the ether-based solvent include diethyl ether and tetrahydrofuran. Aprotic solvents include, for example, hexane, decane, toluene, xylene.
【０００９】一般式〔II〕で表されるシラン化合物とし
ては、具体的にはジイソプロピルシラン、ジイソブチル
シラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルシラン、ジ−ｓｅｃ−ペン
チルシラン、ジネオペンチルシラン、ジ（２−メチルブ
チル）シラン、ジ（２−エチルプロピル）シラン、ジシ
クロペンチルシラン、ジシクロヘキシルシラン、ジ（シ
クロペンチルメチル）シラン、ジシクロオクチルシラ
ン、ジ（シクロヘキシルメチル）シラン等が例示され
る。As the silane compound represented by the general formula [II], specifically, diisopropylsilane, diisobutylsilane, di-sec-butylsilane, di-sec-pentylsilane, dineopentylsilane, di (2-methylbutyl) ) Silane, di (2-ethylpropyl) silane, dicyclopentylsilane, dicyclohexylsilane, di (cyclopentylmethyl) silane, dicyclooctylsilane, di (cyclohexylmethyl) silane and the like.
【００１０】一般式〔III 〕で示されるアルコールに
は、例えばメタノール、エタノールが挙げられる。アル
コールは一般式〔II〕で示されるシラン化合物に対して
２モル等量〜２０モル当量添加され、アルコールの沸点
温度付近でシラン化合物と反応させることが好ましい。
２モル等量未満の場合は目的物質であるジアルキルジア
ルコキシシラン化合物が完全に生成されない。２０モル
等量を超えても有効とはならない。[0010] Examples of the alcohol represented by the general formula [III] include methanol and ethanol. It is preferable that the alcohol is added in an amount of 2 to 20 molar equivalents relative to the silane compound represented by the general formula [II], and is reacted with the silane compound at around the boiling point of the alcohol.
If the amount is less than 2 molar equivalents, the dialkyl dialkoxysilane compound as the target substance is not completely produced. Exceeding 20 molar equivalents is not effective.
【００１１】一般式〔VI〕で示されるジアルキルジアル
コキシシラン化合物は、一般式〔IV〕で示されるシラン
化合物と一般式〔Ｖ〕で示されるアルコールとを触媒の
存在下で反応させて得られる。触媒には、金属アルコキ
サイド、遷移金属、金属化合物が挙げられる。これら触
媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。金属
アルコキサイドには、例えばナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシドが挙げられ、遷移金属には、例えば
パラジウム、ロジウム、白金が挙げられ、金属化合物に
は、例えば酢酸パラジウム、クロロトリストリフェニル
フォスフィンロジウム、塩化白金酸が挙げられる。これ
らの触媒の使用量は一般式〔IV〕で示されるシラン化合
物に対して０．０１モル％〜２０モル％、特に０．１モ
ル％〜５モル％であるのが好ましい。０．０１モル％未
満の場合はシラン化合物とアルコールとの反応は著しく
遅く、２０モル％を超える場合には触媒を多量に入れた
だけの効果が発揮されない。The dialkyl dialkoxysilane compound represented by the general formula [VI] can be obtained by reacting a silane compound represented by the general formula [IV] with an alcohol represented by the general formula [V] in the presence of a catalyst. . Catalysts include metal alkoxides, transition metals, metal compounds. These catalysts may be used alone or as a mixture. Examples of the metal alkoxide include sodium methoxide and sodium ethoxide, examples of the transition metal include palladium, rhodium and platinum, and examples of the metal compound include palladium acetate, chlorotristriphenylphosphine rhodium, and chloride. Platinic acid may be mentioned. The use amount of these catalysts is preferably from 0.01 mol% to 20 mol%, particularly preferably from 0.1 mol% to 5 mol%, based on the silane compound represented by the general formula [IV]. When the amount is less than 0.01 mol%, the reaction between the silane compound and the alcohol is extremely slow. When the amount exceeds 20 mol%, the effect of adding a large amount of the catalyst is not exhibited.
【００１２】この一般式〔IV〕で表されるジアルキルジ
アルコキシシラン化合物は具体的には、ジイソプロピル
ジメトキシシラン、ジイソプロピルジエトキシシラン、
ジイソブチルジメトキシシラン、ジイソブチルジエトキ
シシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジメトキシシラン、ジ−
ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ペンチ
ルジメトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ペンチルジエトキシ
シラン、ジネオペンチルジメトキシシラン、ジネオペン
チルジエトキシシラン、ジ（２−メチルブチル）ジメト
キシシラン、ジ（２−メチルブチル）ジエトキシシラ
ン、ジ（２−エチルプロピル）ジメトキシシラン、ジ
（２−エチルプロピル）ジエトキシシラン、ジシクロペ
ンチルジメトキシシラン、ジシクロペンチルジエトキシ
シラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、ジシクロ
ヘキシルジエトキシシラン、ジ（シクロペンチルメチ
ル）ジメトキシシラン、ジ（シクロペンチルメチル）ジ
エトキシシラン、ジシクロオクチルジメトキシシラン、
ジシクロオクチルジエトキシシラン、ジ（シクロヘキシ
ルメチル）ジメトキシシラン、ジ（シクロヘキシルメチ
ル）ジエトキシシラン等が例示される。The dialkyl dialkoxysilane compound represented by the general formula [IV] is specifically exemplified by diisopropyldimethoxysilane, diisopropyldiethoxysilane,
Diisobutyldimethoxysilane, diisobutyldiethoxysilane, di-sec-butyldimethoxysilane, di-
sec-butyldiethoxysilane, di-sec-pentyldimethoxysilane, di-sec-pentyldiethoxysilane, dineopentyldimethoxysilane, dineopentyldiethoxysilane, di (2-methylbutyl) dimethoxysilane, di (2- Methylbutyl) diethoxysilane, di (2-ethylpropyl) dimethoxysilane, di (2-ethylpropyl) diethoxysilane, dicyclopentyldimethoxysilane, dicyclopentyldiethoxysilane, dicyclohexyldimethoxysilane, dicyclohexyldiethoxysilane, di (cyclopentyl) Methyl) dimethoxysilane, di (cyclopentylmethyl) diethoxysilane, dicyclooctyldimethoxysilane,
Examples thereof include dicyclooctyldiethoxysilane, di (cyclohexylmethyl) dimethoxysilane, and di (cyclohexylmethyl) diethoxysilane.
【００１３】[0013]
【発明の効果】本発明の製造方法によると、木材、コン
クリート、大理石等の各種建材の表面撥水剤として非常
に有用で、またシランカップリングあるいはオレフィン
重合用触媒としても有用なジアルキルジアルコキシシラ
ン化合物を、工業的に容易かつ高収率で製造できる。According to the production method of the present invention, dialkyldialkoxysilane is very useful as a surface water repellent for various building materials such as wood, concrete and marble, and also useful as a catalyst for silane coupling or olefin polymerization. The compounds can be produced industrially easily and in high yield.
【００１４】[0014]
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。Embodiments of the present invention will be described below in detail.
【００１５】実施例１ 攪拌機、還流冷却器、温度計およびガスフィード管を備
えた１リットルフラスコ中に金属マグネシウム２４．３
ｇ（１．０モル）、テトラヒドロフラン６００ｍｌおよ
び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス雰囲気下に滴下ロー
トよりシクロペンチルクロライド１０４．６ｇ（１．０
モル）を内温４０−５０℃で１時間で滴下し、さらに５
５℃で１時間攪拌したところ、グリニャール試薬として
のシクロペンチルマグネシウムクロライドが得られた。
このグリニャール試薬中へフィード管よりジクロロシラ
ン５０．５ｇ（０．５モル）を室温下に２時間でフィー
ドし、還流下で１時間熟成した。反応液をガスクロマト
グラフィーにて分析したところ反応はほぼ完結してい
た。この反応液を濾過し塩を除去後粗蒸留することによ
りジシクロペンチルシランを含む留分を得た。Example 1 Metal magnesium 24.3 in a 1 liter flask equipped with a stirrer, reflux condenser, thermometer and gas feed tube.
g (1.0 mol), 600 ml of tetrahydrofuran and a small amount of iodine were charged, and 104.6 g (1.0 mol) of cyclopentyl chloride was added from a dropping funnel under a nitrogen gas atmosphere.
Mol) was added dropwise over 1 hour at an internal temperature of 40-50 ° C.
After stirring at 5 ° C for 1 hour, cyclopentylmagnesium chloride as a Grignard reagent was obtained.
Dichlorosilane (50.5 g, 0.5 mol) was fed into the Grignard reagent from a feed tube at room temperature for 2 hours, and aged for 1 hour under reflux. When the reaction solution was analyzed by gas chromatography, the reaction was almost completed. The reaction solution was filtered to remove salts and crudely distilled to obtain a fraction containing dicyclopentylsilane.
【００１６】次いで攪拌機、還流冷却器、温度計および
滴下ロートを備えた別の５００ｍｌフラスコ中にメタノ
ール６４．０ｇ（２．０モル）及び触媒としてナトリウ
ムメトキシド０．５４ｇ（１０ミリモル）を仕込み、滴
下ロートより上記粗蒸留により得られた留分を６０−７
０℃で２時間で滴下し、そのまま３時間攪拌した。この
反応液を蒸留し、１１７−１１８℃／９ｍｍＨｇの沸点
を有する留分を分取することにより、ジシクロペンチル
ジメトキシシラン８２．８ｇを得た。収率は７２．５％
であった。Then, in another 500 ml flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer and a dropping funnel, 64.0 g (2.0 mol) of methanol and 0.54 g (10 mmol) of sodium methoxide as a catalyst were charged. The fraction obtained by the above crude distillation from the dropping funnel was 60-7.
The mixture was added dropwise at 0 ° C. for 2 hours and stirred for 3 hours. The reaction solution was distilled, and a fraction having a boiling point of 117 to 118 ° C./9 mmHg was collected to obtain 82.8 g of dicyclopentyldimethoxysilane. 72.5% yield
Met.
【００１７】実施例２ シクロペンチルクロライド１０４．６ｇ（１．０モル）
をシクロヘキシルクロライド１１８．６ｇ（１．０モ
ル）に変更する以外は、実施例１と同様にして反応を行
い、１２４−１２５℃／１ｍｍＨｇの沸点を有する留分
を分取することにより、ジシクロヘキシルジメトキシシ
ラン８８．３ｇを得た。収率は６８．９％であった。Example 2 104.6 g (1.0 mol) of cyclopentyl chloride
Was changed to 118.6 g (1.0 mol) of cyclohexyl chloride, and the reaction was carried out in the same manner as in Example 1. By distilling a fraction having a boiling point of 124 to 125 ° C./1 mmHg, dicyclohexyldimethoxy was obtained. 88.3 g of silane were obtained. The yield was 68.9%.
【００１８】実施例３ シクロペンチルクロライド１０４．６ｇ（１．０モル）
をイソプロピルクロライド７８．５ｇ（１．０モル）に
変更する以外は、実施例１と同様にして反応を行い、８
５−８６℃／５０ｍｍＨｇの沸点を有する留分を分取す
ることにより、ジイソプロピルジメトキシシラン５６．
７ｇを得た。収率は６４．５％であった。Example 3 104.6 g (1.0 mol) of cyclopentyl chloride
Was changed to 78.5 g (1.0 mol) of isopropyl chloride, and the reaction was carried out in the same manner as in Example 1.
By distilling a fraction having a boiling point of 5-86 ° C./50 mmHg, diisopropyldimethoxysilane 56.
7 g were obtained. The yield was 64.5%.
【００１９】実施例４ メタノール６４．０ｇ（２．０モル）をエタノール９
２．２（２．０モル）に変更し、触媒としてナトリウム
メトキシド０．５４ｇ（１０ミリモル）の代わりにナト
リウムエトキシド０．６８ｇ（１０ミリモル）とする以
外は、実施例１と同様にして反応を行い１０９−１１０
℃／２ｍｍＨｇの沸点を有する留分を分取することによ
り、ジシクロペンチルジエトキシシラン９１．２ｇを得
た。収率は７１．１％であった。EXAMPLE 4 64.0 g (2.0 mol) of methanol was added to ethanol 9
2.2 (2.0 mol), and the same procedure as in Example 1 except that the catalyst was changed to 0.68 g (10 mmol) of sodium ethoxide instead of 0.54 g (10 mmol) of sodium methoxide. React 109-110
By distilling a fraction having a boiling point of 2 ° C./2 mmHg, 91.2 g of dicyclopentyldiethoxysilane was obtained. The yield was 71.1%.
【００２０】比較例１ ジクロロシラン５０．５ｇ（０．５モル）をテトラメト
キシシラン７６．１ｇ（０．５モル）に変更する以外
は、実施例３と同様にして反応を行い反応後ガスクロマ
トグラフィーにより生成物を調べたところ、イソプロピ
ルトリメトキシシランと目的物のジイソプロピルジメト
キシシランの比は、７６．６：２３．４であり、その後
還流下で５時間熟成したが反応は完結しなかった。Comparative Example 1 A reaction was carried out in the same manner as in Example 3 except that 50.5 g (0.5 mol) of dichlorosilane was changed to 76.1 g (0.5 mol) of tetramethoxysilane. The product was examined by chromatography. As a result, the ratio of isopropyltrimethoxysilane to the target product, diisopropyldimethoxysilane, was 76.6: 23.4. After aging under reflux for 5 hours, the reaction was not completed.
フロントページの続き (72)発明者 丸田 潤一郎 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社 合成技術 研究所内 (56)参考文献 特開 平４−41496（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−80679（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−311486（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−73073（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/18 Continuation of the front page (72) Inventor Junichiro Maruta 28-1, Nishifukushima, Oku-ku, Nikushiro-mura, Nakakushiro-gun, Niigata Prefecture Synthetic Technology Research Laboratory, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (56) References JP-A-4-41496 (JP, A) JP-A-6-80679 (JP, A) JP-A-2-311486 (JP, A) JP-A-6-73073 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C07F 7/18
Claims (1)
はβ位にアルキル置換基を有する第一級アルキル基、Ｘ
はハロゲン原子）で表されるグリニャール試薬を反応さ
せた後、得られる一般式〔II〕 Ｒ1 2 ＳｉＨ2 〔II〕 で表されるシラン化合物を、触媒の存在下、一般式〔II
I 〕 Ｒ2 ＯＨ 〔III 〕 （式中、Ｒ2 はメチル基又はエチル基）で表されるアル
コールと反応させることを特徴とする、一般式〔IV〕 Ｒ1 2 Ｓｉ（ＯＲ2 ）2 〔IV〕 で表されるジアルキルジアルコキシシラン化合物の製造
方法。1. Dichlorosilane and a compound represented by the general formula [I] R 1 MgX [I] (wherein R 1 is a secondary alkyl group having 3 to 10 carbon atoms or a first alkyl group having an alkyl substituent at the β-position) Lower alkyl group, X
After reacting the Grignard reagent represented by halogen atom), a silane compound represented by the obtained formula (II) R 1 2 SiH 2 (II), the presence of a catalyst, the general formula [II
I] (wherein, R 2 is a methyl group or an ethyl group) R 2 OH (III), characterized in that is reacted with alcohol represented by the general formula [IV] R 1 2 Si (OR 2) 2 [ IV] A method for producing a dialkyldialkoxysilane compound represented by the following formula:
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| JP07184949A JP3111859B2 (en) | 1995-06-29 | 1995-06-29 | Method for producing dialkyldialkoxysilane compound |
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| JPH0912584A JPH0912584A (en) | 1997-01-14 |
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