JP3101879B2 - 高屈折率レンズ用樹脂 - Google Patents
高屈折率レンズ用樹脂Info
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- JP3101879B2 JP3101879B2 JP02284467A JP28446790A JP3101879B2 JP 3101879 B2 JP3101879 B2 JP 3101879B2 JP 02284467 A JP02284467 A JP 02284467A JP 28446790 A JP28446790 A JP 28446790A JP 3101879 B2 JP3101879 B2 JP 3101879B2
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- JP
- Japan
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- resin
- group
- bis
- refractive index
- meth
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、プラスチックレンズ用樹脂、特に高屈折率
でかつ耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂に関する。
でかつ耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂に関する。
（従来の技術） 従来、プラスチックレンズ用樹脂としてはジエチレン
グリコールビスアリールカーボネート樹脂が広く用いら
れている。この樹脂は、耐衝撃性、透明性に優れ、かつ
光分散特性が良好であるなどの長所を有しているが、屈
折率が1.50と低く、ガラスと同等の屈折を得るにはレン
ズが肉厚になる欠点があった。
グリコールビスアリールカーボネート樹脂が広く用いら
れている。この樹脂は、耐衝撃性、透明性に優れ、かつ
光分散特性が良好であるなどの長所を有しているが、屈
折率が1.50と低く、ガラスと同等の屈折を得るにはレン
ズが肉厚になる欠点があった。
一方、種々のジアクリレート又はジメタアクリレート
は、容易にラジカル重合して透明性に優れたレンズを与
えることが知られている。たとえば、臭素含有ビスフェ
ノールＡ骨格を有するジ（メタ）アクリレート（特開昭
59−184210号、特開昭59−193915号公報）、イオウ含有
芳香族骨格を有するジ（メタ）アクリレート（特開昭60
−26010号、特開昭62−195357号公報）などから得られ
るレンズ用樹脂は、高屈折率でかつ高アツベ数のバラン
スに優れた光学特性を示すことが知られている。
は、容易にラジカル重合して透明性に優れたレンズを与
えることが知られている。たとえば、臭素含有ビスフェ
ノールＡ骨格を有するジ（メタ）アクリレート（特開昭
59−184210号、特開昭59−193915号公報）、イオウ含有
芳香族骨格を有するジ（メタ）アクリレート（特開昭60
−26010号、特開昭62−195357号公報）などから得られ
るレンズ用樹脂は、高屈折率でかつ高アツベ数のバラン
スに優れた光学特性を示すことが知られている。
一般に、このような種々のジ（メタ）アクリレート化
合物の重合によって得られる高度の架橋構造体からなる
硬化樹脂は、耐熱性、研磨性、透明性等に優れている
が、その反面において硬化樹脂が脆い傾向を示す欠点が
あった。この欠点を改良する手段として、臭素含有ビス
フェノールＡ誘導体をウレタン（メタ）アクリレート化
したものの使用が提案されたが（特開昭60−51706号公
報）、この樹脂は臭素原子を含有するために比重が大き
くなり、かつ耐候性が悪くなるなどの問題点があった。
合物の重合によって得られる高度の架橋構造体からなる
硬化樹脂は、耐熱性、研磨性、透明性等に優れている
が、その反面において硬化樹脂が脆い傾向を示す欠点が
あった。この欠点を改良する手段として、臭素含有ビス
フェノールＡ誘導体をウレタン（メタ）アクリレート化
したものの使用が提案されたが（特開昭60−51706号公
報）、この樹脂は臭素原子を含有するために比重が大き
くなり、かつ耐候性が悪くなるなどの問題点があった。
また、特開平２−141702号公報においては、ビス−
（メタ）アクリロキシメチル−トリシクロデカンに、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネー
ト）等の多官能チオールを添加して重合させた衝撃性を
改良した樹脂が提案されたが、この樹脂はアツベ数も高
いが、屈折率が1.55以下と比較的に低い欠点がある。ま
た、特開昭63−309509号公報では、チオールとジビニル
ベンゼンとの反応によって得られる重合性単量体を用い
る提案がされているが、この場合にはラジカル末端をピ
ロガロールで処理する必要があるなどの克服すべき問題
点がある。
（メタ）アクリロキシメチル−トリシクロデカンに、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネー
ト）等の多官能チオールを添加して重合させた衝撃性を
改良した樹脂が提案されたが、この樹脂はアツベ数も高
いが、屈折率が1.55以下と比較的に低い欠点がある。ま
た、特開昭63−309509号公報では、チオールとジビニル
ベンゼンとの反応によって得られる重合性単量体を用い
る提案がされているが、この場合にはラジカル末端をピ
ロガロールで処理する必要があるなどの克服すべき問題
点がある。
（発明の課題） 本発明は、従来のレンズ用樹脂の種々の欠点を改良し
た、軽量で高屈折率であり、かつ透明性及び耐衝撃性に
優れたレンズ用樹脂を提供しようとするものである。
た、軽量で高屈折率であり、かつ透明性及び耐衝撃性に
優れたレンズ用樹脂を提供しようとするものである。
（課題の解決手段） 本発明の高屈折率レンズ用樹脂は、一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数
１〜６のアルキレン基を示し、Arは炭素数がいずれも６
〜30であるアリーレン基、アラルキレン基、又はフッ素
を除くハロゲン原子で置換されたそれらの基を示し、Ｘ
は−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｙは、Ｘが−Ｏ−を示す
場合には−Ｓ−又は−SO2−を示し、Ｘが−Ｓ−を示す
場合には−Ｓ−，−SO2−，−CO−、又は炭素数がいず
れも１〜12であるアルキレン基又はアラルキレン基、も
しくは−ArＹ−Arｐが （式中、R3は炭素数１〜12の、鎖中にエーテル結合を有
していてもよいアルキレン基を示し、ｌは平均オリゴマ
ー化度を表わす１〜５の数である。） で表わされるオリゴマーまたは、 （式中、ｌは平均オリゴマー化度を表わす１〜５の数で
ある。） で表わされるオリゴマーから選ばれた基を示し、ｍ及び
ｎはそれぞれ１〜５の整数を示し、ｐは０〜10の数を示
す。但しｐが０の場合、Ｘは−Ｓ−を示す。
１〜６のアルキレン基を示し、Arは炭素数がいずれも６
〜30であるアリーレン基、アラルキレン基、又はフッ素
を除くハロゲン原子で置換されたそれらの基を示し、Ｘ
は−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｙは、Ｘが−Ｏ−を示す
場合には−Ｓ−又は−SO2−を示し、Ｘが−Ｓ−を示す
場合には−Ｓ−，−SO2−，−CO−、又は炭素数がいず
れも１〜12であるアルキレン基又はアラルキレン基、も
しくは−ArＹ−Arｐが （式中、R3は炭素数１〜12の、鎖中にエーテル結合を有
していてもよいアルキレン基を示し、ｌは平均オリゴマ
ー化度を表わす１〜５の数である。） で表わされるオリゴマーまたは、 （式中、ｌは平均オリゴマー化度を表わす１〜５の数で
ある。） で表わされるオリゴマーから選ばれた基を示し、ｍ及び
ｎはそれぞれ１〜５の整数を示し、ｐは０〜10の数を示
す。但しｐが０の場合、Ｘは−Ｓ−を示す。
で表わされる含イオウ芳香族（メタ）アクリレート70〜
99重量部と、一般式 〔式中、Ｘは （式中、ｍ、ｎはそれぞれ１〜８の整数を示し、ｌは０
〜２の整数を示す。）を示す。〕で表わされる三価チオ
ール１〜30重量部とを共重合させてなる高屈折率レンズ
用樹脂である。
99重量部と、一般式 〔式中、Ｘは （式中、ｍ、ｎはそれぞれ１〜８の整数を示し、ｌは０
〜２の整数を示す。）を示す。〕で表わされる三価チオ
ール１〜30重量部とを共重合させてなる高屈折率レンズ
用樹脂である。
本明細書に記載の「（メタ）アクリレート」とは、ア
クリレートとメタアクリレートとの総称である。
クリレートとメタアクリレートとの総称である。
本発明で用いる前記一般式〔Ｉ〕で表わされる含イオ
ウ芳香族（メタ）アクリレートは、アクリル酸、メタク
リル酸又はそれらのメチルエステルを、イオウを含む鎖
で連続した構造を有するものであり、２種以上を併用す
ることもできる。
ウ芳香族（メタ）アクリレートは、アクリル酸、メタク
リル酸又はそれらのメチルエステルを、イオウを含む鎖
で連続した構造を有するものであり、２種以上を併用す
ることもできる。
その（メタ）アクリレート〔Ｉ〕の具体例としては、
たとえばｐ−ビス（β−アクリロイルオキシエチルチ
オ）キシリレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−アクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−メタク
リロイルオキシエチルチオ）キシリレン、α，α′−ビ
ス（β−アクリロイルオキシエチルチオ）−2,3,5,6−
テトラクロロ−ｐ−キシリレン、α，α′−ビス（β−
メタクリロイルオキシエチルチオ）−2,3,5,6−テトラ
クロロ−ｐ−キシリレン、4,4′−ビス（β−アクリロ
イルオキシエトキシ）ジフェニルスルフィド、4,4′−
ビス（β−メタクリロイルオキシエトキシ）ジフェニル
スルフィド、4,4′−ビス（β−アクリロイルオキシエ
トキシエトキシ）ジフェニルスルホン、4,4′−ビス
（β−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ）ジフェ
ニルスルホン、4,4′−ビス（β−アクリロイルオキシ
エチルチオ）ジフェニルスルフィド、4,4′−ビス（β
−メタクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニルスルフ
ィド、4,4′−ビス（β−アクリロイルオキシエチルチ
オ）ジフェニルスルホン、4,4′−ビス（β−メタクリ
ロイルオキシジエチルチオ）ジフェニルスルホン、4,
4′−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）ジ
フェニルケトン、及び前記式〔Ｉ〕におけるＸが−Ｓ−
の場合の式 −ArＹ−Arｐが、一般式 （式中、R3は炭素数１〜12、好ましくは１〜６の、鎖中
にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基を示
し、ｌは平均オリゴマー化度を表わす１〜５の数であ
る。） で表わされるオリゴマー、又は一般式 （式中、ｌは平均オリゴマー化度を表わす１〜５の数で
ある。） で表わすオリゴマーがあげられる。
たとえばｐ−ビス（β−アクリロイルオキシエチルチ
オ）キシリレン、ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−アクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−メタク
リロイルオキシエチルチオ）キシリレン、α，α′−ビ
ス（β−アクリロイルオキシエチルチオ）−2,3,5,6−
テトラクロロ−ｐ−キシリレン、α，α′−ビス（β−
メタクリロイルオキシエチルチオ）−2,3,5,6−テトラ
クロロ−ｐ−キシリレン、4,4′−ビス（β−アクリロ
イルオキシエトキシ）ジフェニルスルフィド、4,4′−
ビス（β−メタクリロイルオキシエトキシ）ジフェニル
スルフィド、4,4′−ビス（β−アクリロイルオキシエ
トキシエトキシ）ジフェニルスルホン、4,4′−ビス
（β−メタクリロイルオキシエトキシエトキシ）ジフェ
ニルスルホン、4,4′−ビス（β−アクリロイルオキシ
エチルチオ）ジフェニルスルフィド、4,4′−ビス（β
−メタクリロイルオキシエチルチオ）ジフェニルスルフ
ィド、4,4′−ビス（β−アクリロイルオキシエチルチ
オ）ジフェニルスルホン、4,4′−ビス（β−メタクリ
ロイルオキシジエチルチオ）ジフェニルスルホン、4,
4′−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）ジ
フェニルケトン、及び前記式〔Ｉ〕におけるＸが−Ｓ−
の場合の式 −ArＹ−Arｐが、一般式 （式中、R3は炭素数１〜12、好ましくは１〜６の、鎖中
にエーテル結合を有していてもよいアルキレン基を示
し、ｌは平均オリゴマー化度を表わす１〜５の数であ
る。） で表わされるオリゴマー、又は一般式 （式中、ｌは平均オリゴマー化度を表わす１〜５の数で
ある。） で表わすオリゴマーがあげられる。
次に、本発明で用いる前記の一般式〔II〕で表わされ
る三価チオールは２種以上を併用してもよい。
る三価チオールは２種以上を併用してもよい。
その三価チオール〔II〕の具体例としては、たとえば
トリス〔２−（β−チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート、トリス（２−チオグリコニルオ
キシエチル）イソシアヌレート、トリス〔２−（β−チ
オプロピオニルオキシエトキシ）エチル〕トリイソシア
ヌレート、トリス（２−チオグリコニルオキシエトキシ
エチル）トリイソシアヌレート、トリス〔３−（β−チ
オプロピオニルオキシ）プロピル〕トリイソシアヌレー
ト、トリス（３−チオグリコニルオキシプロピル）トリ
イソシアヌレートなどがあげられる。
トリス〔２−（β−チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート、トリス（２−チオグリコニルオ
キシエチル）イソシアヌレート、トリス〔２−（β−チ
オプロピオニルオキシエトキシ）エチル〕トリイソシア
ヌレート、トリス（２−チオグリコニルオキシエトキシ
エチル）トリイソシアヌレート、トリス〔３−（β−チ
オプロピオニルオキシ）プロピル〕トリイソシアヌレー
ト、トリス（３−チオグリコニルオキシプロピル）トリ
イソシアヌレートなどがあげられる。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる含イオウ芳香族（メ
タ）アクリレートは、それ単独でも重合させることがで
きるが、得られる硬化樹脂は耐衝撃性に劣る欠点があ
る。しかるに、本発明にしたがって含イオウ芳香族（メ
タ）アクリレート〔Ｉ〕と、三価チオール〔II〕とを共
重合させることにより、得られる硬化樹脂は着色を防止
でき、硬化物の面精度を向上できるばかりでなく、耐衝
撃性を著しく向上できる。
タ）アクリレートは、それ単独でも重合させることがで
きるが、得られる硬化樹脂は耐衝撃性に劣る欠点があ
る。しかるに、本発明にしたがって含イオウ芳香族（メ
タ）アクリレート〔Ｉ〕と、三価チオール〔II〕とを共
重合させることにより、得られる硬化樹脂は着色を防止
でき、硬化物の面精度を向上できるばかりでなく、耐衝
撃性を著しく向上できる。
本発明における含イオウ芳香族（メタ）アクリレート
〔Ｉ〕と、三価チオール〔II〕との組成割合は、前者の
70〜99重量部に対して後者が１〜30重量部、好ましくは
前者の80〜98重量部に対して後者が２〜20重量部の範囲
である。一般に、三価チオール〔II〕の割合が少なすぎ
ると硬化樹脂の耐衝撃性の改良効果が得られなくなる
し、逆に多すぎると硬化樹脂の耐熱性が低くなる。
〔Ｉ〕と、三価チオール〔II〕との組成割合は、前者の
70〜99重量部に対して後者が１〜30重量部、好ましくは
前者の80〜98重量部に対して後者が２〜20重量部の範囲
である。一般に、三価チオール〔II〕の割合が少なすぎ
ると硬化樹脂の耐衝撃性の改良効果が得られなくなる
し、逆に多すぎると硬化樹脂の耐熱性が低くなる。
本発明における含イオウ芳香族（メタ）アクリレート
〔Ｉ〕と化合物〔II〕とからなる組成物の硬化は、加
熱、紫外線、電子線等によりラジカルを発生する開始剤
を添加する公知のラジカル重合により行なわせることが
できるが、その生産性を向上させるために紫外線硬化と
加熱重合とを併用するのが望ましい。すなわち、組成物
に光重合開始剤及び熱重合開始剤を添加したものを型内
に注入し、紫外線照射により脱型するに充分な程度まで
硬化させ、次いで脱型後オーブンでさらに加熱重合させ
る。
〔Ｉ〕と化合物〔II〕とからなる組成物の硬化は、加
熱、紫外線、電子線等によりラジカルを発生する開始剤
を添加する公知のラジカル重合により行なわせることが
できるが、その生産性を向上させるために紫外線硬化と
加熱重合とを併用するのが望ましい。すなわち、組成物
に光重合開始剤及び熱重合開始剤を添加したものを型内
に注入し、紫外線照射により脱型するに充分な程度まで
硬化させ、次いで脱型後オーブンでさらに加熱重合させ
る。
その際に用いる光重合開始剤としては、たとえばベン
ゾフエノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジエチ
ルチオキサンソン、ジエトキシアセトフエノン、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリ
メチルベンゾイルジフェニルフオスフインオキサイドな
どがあげられる。
ゾフエノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジエチ
ルチオキサンソン、ジエトキシアセトフエノン、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,4,6−トリ
メチルベンゾイルジフェニルフオスフインオキサイドな
どがあげられる。
また、その熱重合開始剤としては、ベンゾイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ラ
ウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ（２−
エチルヘキサノエート）、アゾイソブチロニトリルなど
があげられる。
キサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ラ
ウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ（２−
エチルヘキサノエート）、アゾイソブチロニトリルなど
があげられる。
光重合開始剤及び熱重合開始剤の使用量は、組成物の
総重量に対して0.01〜20％、好ましくは0.03〜10％の範
囲である。その使用量が少なすぎると硬化が不充分とな
るし、多すぎると硬化樹脂が黄変しやすいし、かつ重合
制御が困難となる。
総重量に対して0.01〜20％、好ましくは0.03〜10％の範
囲である。その使用量が少なすぎると硬化が不充分とな
るし、多すぎると硬化樹脂が黄変しやすいし、かつ重合
制御が困難となる。
本発明のレンズ用樹脂は、その硬化前の組成物に比較
的に少量のラジカル重合可能な他の単量体を混合して共
重合させることも可能である。その際に用いる他の単量
体としては、たとえばスチレン、クロルスチレン、ジク
ロルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ジ
ビニルベンゼン、α−メチルスチレンなどの核及び／又
は側鎖置換、及び非置換スチレン、フェニル（メタ）ア
クリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、
及びそれらのフッ素以外のハロゲンのハロゲン置換体、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、2,
2−ビス〔４（β−メタクロイルオキシエトキシ）フェ
ニル〕プロパン、2,2−ビス〔４（β−アクロイルオキ
シエトキシ）フェニル〕プロパン、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレートなどがあげられる。これら
の他の単量体の中でも、スチレン、クロルスチレン、ジ
ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、4,4′−ビス（メ
タクロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、及び
これらの混合物が特に好ましい。
的に少量のラジカル重合可能な他の単量体を混合して共
重合させることも可能である。その際に用いる他の単量
体としては、たとえばスチレン、クロルスチレン、ジク
ロルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ジ
ビニルベンゼン、α−メチルスチレンなどの核及び／又
は側鎖置換、及び非置換スチレン、フェニル（メタ）ア
クリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、
及びそれらのフッ素以外のハロゲンのハロゲン置換体、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、2,
2−ビス〔４（β−メタクロイルオキシエトキシ）フェ
ニル〕プロパン、2,2−ビス〔４（β−アクロイルオキ
シエトキシ）フェニル〕プロパン、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレートなどがあげられる。これら
の他の単量体の中でも、スチレン、クロルスチレン、ジ
ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、4,4′−ビス（メ
タクロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、及び
これらの混合物が特に好ましい。
本発明においては、硬化前の組成物に酸化防止剤、紫
外線吸収剤等を添加して硬化させることができるし、硬
化樹脂、特にレンズ状に成形した硬化樹脂にハードコー
ト、反射防止コートなどの表面処理を行なうことも可能
である。
外線吸収剤等を添加して硬化させることができるし、硬
化樹脂、特にレンズ状に成形した硬化樹脂にハードコー
ト、反射防止コートなどの表面処理を行なうことも可能
である。
（実施例等） 以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳述する。
これらの例における「部」は重量部を意味する。また、
これらの例における樹脂の諸物性は、下記の試験方法に
より測定したものである。
これらの例における「部」は重量部を意味する。また、
これらの例における樹脂の諸物性は、下記の試験方法に
より測定したものである。
外観 目視による。
光線透過率 厚さ2mmの試験片を用いた500nmの光線透過率を示す。
屈折率 アツベ屈折計で、25℃で測定した値である。
耐衝撃性 厚さ2.0mmの平板にFDA規格に基づき、鋼球（重さ16.3
g、直径15.9mm）を高さ127cmより垂直に落下させ、破損
の発生がなかった場合を○、破損をした場合を×とし
た。測定温度は25℃。
g、直径15.9mm）を高さ127cmより垂直に落下させ、破損
の発生がなかった場合を○、破損をした場合を×とし
た。測定温度は25℃。
硬度 鉛筆硬度による。
実施例１ ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キ
シリレン85部、トリス〔２−（β−チオプロピオニルオ
キシ）エチル〕トリイソシアヌレート15部、ベンゾフエ
ノン0.05部、及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート（日本油脂社商品名 パーブチルＯ）0.3
部を加え、40℃で加熱して均一に攪拌混合した。次い
で、この混合物を脱泡し、ガラス板とシリコーンゴムと
で構成された直径40mm、厚さ2mmの円板形スペーサー内
に注入し、出力80W/cm2の高圧水銀灯を用いて高さ40cm
から、ガラス片面より１回３分ずつ、表裏交互に合計６
回照射した。得られた硬化物を脱型後、オーブン内で80
℃で１時間、次いで100℃で２時間加熱重合、硬化させ
た。
シリレン85部、トリス〔２−（β−チオプロピオニルオ
キシ）エチル〕トリイソシアヌレート15部、ベンゾフエ
ノン0.05部、及びｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート（日本油脂社商品名 パーブチルＯ）0.3
部を加え、40℃で加熱して均一に攪拌混合した。次い
で、この混合物を脱泡し、ガラス板とシリコーンゴムと
で構成された直径40mm、厚さ2mmの円板形スペーサー内
に注入し、出力80W/cm2の高圧水銀灯を用いて高さ40cm
から、ガラス片面より１回３分ずつ、表裏交互に合計６
回照射した。得られた硬化物を脱型後、オーブン内で80
℃で１時間、次いで100℃で２時間加熱重合、硬化させ
た。
得られた硬化物の物性測定結果は、表１に示すとおり
であった。
であった。
実施例２ ｐ−ビス（β−メタクロイルオキシエチルチオ）キシ
リレン90部、トリス〔２−（β−チオプロピオキシ）エ
チル〕トリイソシアヌレート10部を用い、そのほかは実
施例１と同様にして組成物を得、同様にして重合硬化さ
せた。
リレン90部、トリス〔２−（β−チオプロピオキシ）エ
チル〕トリイソシアヌレート10部を用い、そのほかは実
施例１と同様にして組成物を得、同様にして重合硬化さ
せた。
得られた硬化物の物性測定結果は、表１に示すとおり
であった。
であった。
実施例３〜６ 樹脂組成を表１に示すように変更し、そのほかは実施
例１と同様にして組成物を調製し、同様にして重合硬化
させた。
例１と同様にして組成物を調製し、同様にして重合硬化
させた。
得られた各硬化物の物性測定結果は、表１に示すとお
りであった。
りであった。
比較例１ ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キ
シリレン100部を用い、実施例１と同様にして硬化させ
た。
シリレン100部を用い、実施例１と同様にして硬化させ
た。
得られた硬化物の物性測定結果は表１に示すとおりで
あった。
あった。
比較例２ ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キ
シリレン50部、トリス〔２−（βーチオプロピオニルオ
キシ）エチル〕トリイソシアヌレート50部を用い、その
ほかは実施例１と同様にして重合硬化させた。
シリレン50部、トリス〔２−（βーチオプロピオニルオ
キシ）エチル〕トリイソシアヌレート50部を用い、その
ほかは実施例１と同様にして重合硬化させた。
得られた硬化物は非常に柔らかくて、レンズ用樹脂と
して用いることができなかった。
して用いることができなかった。
（発明の効果） 本発明の高屈折率レンズ用樹脂は、下記の優れた効果
を奏する。
を奏する。
屈折率が1.57〜1.60程度と高い。
脆さが改良され、耐衝撃力に富む。
ハロゲン原子の含有を必須としないので、比重が小
さい。
さい。
硬化前の組成物が熱重合及び紫外線重合が可能であ
るので、硬化時間を短縮できる。
るので、硬化時間を短縮できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 75/00 - 75/10
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は炭素数
１〜６のアルキレン基を示し、Arは炭素数がいずれも６
〜30であるアリーレン基、アラルキレン基、又はフッ素
を除くハロゲン原子で置換されたそれらの基を示し、Ｘ
は−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｙは、Ｘが−Ｏ−を示す
場合には−Ｓ−又は−SO2−を示し、Ｘが−Ｓ−を示す
場合には−Ｓ−、−SO2−、−CO−、又は炭素数がいず
れも１〜12であるアルキレン基又はアラルキレン基、も
しくは−ArＹ−Arｐが （式中、R3は炭素数１〜12の、鎖中にエーテル結合を有
していてもよいアルキレン基を示し、ｌは平均オリゴマ
ー化度を表わす１〜５の数である。） で表わされるオリゴマーまたは、 （式中、ｌは平均オリゴマー化度を表わす１〜５の数で
ある。） で表わされるオリゴマーから選ばれた基を示し、ｍ及び
ｎはそれぞれ１〜５の整数を示し、ｐは０〜10の数を示
す。但しｐが０の場合、Ｘは−Ｓ−を示す。 で表わされる含イオウ芳香族（メタ）アクリレート70〜
99重量部と、一般式 〔式中、Ｘは （式中、ｍ、ｎはそれぞれ１〜８の整数を示し、ｌは０
〜２の整数を示す。）を示す。〕で表わされる三価チオ
ール１〜30重量部とを共重合させてなる高屈折率レンズ
用樹脂。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02284467A JP3101879B2 (ja) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
| US07/779,051 US5191061A (en) | 1990-10-24 | 1991-10-18 | Resin for high-refraction lens containing a sulfur-containing aromatic(meth)acrylate and a mercapto compound |
| EP91117978A EP0482572B1 (en) | 1990-10-24 | 1991-10-22 | Resin for high-refraction lens |
| DE69103246T DE69103246T2 (de) | 1990-10-24 | 1991-10-22 | Harz für stark lichtbrechende Linse. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02284467A JP3101879B2 (ja) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04161412A JPH04161412A (ja) | 1992-06-04 |
| JP3101879B2 true JP3101879B2 (ja) | 2000-10-23 |
Family
ID=17678908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02284467A Expired - Fee Related JP3101879B2 (ja) | 1990-10-24 | 1990-10-24 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3101879B2 (ja) |
-
1990
- 1990-10-24 JP JP02284467A patent/JP3101879B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04161412A (ja) | 1992-06-04 |
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