JP3025059B2 - ギ酸エステル化合物 - Google Patents
ギ酸エステル化合物Info
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Description
などとして有用なビス(ヒドロキシエトキシ)ベンゼン
のギ酸エステルに関するものである。
録材料は、紙、合成紙、樹脂フィルムなどの支持体上
に、ロイコ染料などの通常無色ないし淡色の発色性物質
とこれを熱時に発色させる顕色剤とからなる発色系に、
増感剤、バインダーおよびその他の添加剤を分散した感
熱発色層を設けたものであり、記録装置において、この
記録材料の感熱発色層にサーマルヘッドや熱ペンなどの
発熱素子が接触した時に発色性物質と顕色剤が反応して
黒色などに発色し、記録されるものである。
比較して短時間で記録が得られること、騒音の発生が少
ないこと、安価であることなどの利点があるため、計測
用記録計、コンピューター、ファクシミリ、テレック
ス、乗車券自動販売機などの記録材料として広く使用さ
れている。
は、例えばラクトン、ラクタムまたはスピロピラン環を
有するロイコ染料が用いられ、また、顕色剤としては、
各種の酸性物質が提案されており、特にフェノール系の
化合物、例えば、ビスフェノールA、p−ヒドロキシ安
息香酸ベンジルエステルなどが単独でまたは数種組み合
わせて用いられていたが、これらのフェノール系の化合
物を用いた場合には、発色速度が遅く、記録の高速度化
および高密度が難しく、また、色むらが生じたりする欠
点があった。
ある増感剤を使用して、高感度化を達成しようとする試
みがなされており、例えば、各種ワックス類、高級脂肪
酸アミド化合物、ターフェニル等が用いられていたが、
これらの増感剤は、多量に使用しないと効果が充分に発
現しないばかりか、感熱記録材料の高感度化という要求
を充分に満足できるものではなく、しかもカブリが発生
したりあるいは保存中に変色したりする欠点があり、実
用上満足できるものではなかった。
キシエトキシ)ベンゼンの誘導体を用いることも提案さ
れており、例えば、特開昭63−130550号公報に
はジビニルエーテル誘導体を用いることが提案され、特
開平2−220885号公報にはジグリシジルエーテル
誘導体を用いることが提案され、特開平2−17518
7号公報にはジアセテートなどのジエステル誘導体を用
いることが提案されている。
エトキシ)ベンゼン誘導体を用いた場合にも、記録のよ
り高速度化に対応するための高感度化には不充分である
ばかりでなく、地肌カブリが発生する欠点があり、ま
た、過酷な使用条件下における保存安定性の点で不充分
であり、さらに改良することが強く望まれていた。
に鑑み、高感度で、しかも保存安定性の良好な感熱記録
材料が得られる増感剤を見出すべく鋭意検討を重ねた結
果、ビス(ヒドロキシエトキシ)ベンゼン誘導体の中で
も、そのギ酸ジエステル化合物が酢酸ジエステル化合物
よりも、その増感剤としての効果が著しく大きいことを
見出し、本発明に到達した。
して有用な次の化2(化1と同じ)に示される一般式
(I)で表されるギ酸エステル化合物を提供するもので
ある。
テル化合物からなる感熱記録材料用増感剤を提供するも
のである。
て詳述する。
物は、例えば、1,4−、1,3−または1,2−ビス
(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼンをギ酸でエステル
化することによって容易に製造することができる。
は、無色ないし淡色の発色性物質と該物質を熱時発色さ
せる顕色剤とを含有する発色層を支持体上に設けたもの
であり、上記一般式(I)で表される本発明の化合物を
この発色層中に含有させることにより、高感度でかつ保
存安定性の良好な感熱記録材料が得られる。
し淡色の発色性物質としては、各種の染料が周知であ
り、一般の感熱記録紙などに用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。
リアリールメタン系化合物;例えば、3,3−ビス(p
−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタ
リド(通称クリスタルバイオレットラクトン)、3−
(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメ
チル−3−インドリル)フタリド、3−(p−ジメチル
アミノフェニル)−3−(2−フェニル−3−インドリ
ル)フタリド、3,3−ビス (9−エチル−3−カルバ
ゾリル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス
(2−フェニル−3−インドリル)−5−ジメチルアミ
ノフタリドなど、(2) ジフェニルメタン系化合物;例え
ば、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンズヒドリンベ
ンジルエーテル、N−2,4,5−トリクロロフェニル
ロイコオーラミンなど、(3) キサンテン系化合物;例え
ば、ローダミン−β−アニリノラクタム、3−ジメチル
アミノ−7−メトキシフルオラン、3−ジメチルアミノ
−6−メトキシフルオラン、3−ジメチルアミノ−7−
クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メトキシ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ク
ロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−6’7−ジメチ
ルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メチルアミノ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチルアミノ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロア
ニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ
−7−γ−クロロプロピルアミノフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−6−メチル−7−キシリジノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−(β−エ
トキシエチルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−(2−カルボメトキシフェニルアミノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−ジエチルアミノフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオ
ラン、3−ジエチルアミノ−7−(N−アセチル−N−
メチルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−
(N−メチル−N−クロロエチルアミノ)フルオラン、
3−ジエチルアミノ−7−(N−メチル−N−ベンジル
アミノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−7−
(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジ−n−アミ
ルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
(N−メチル−N−n−アミルアミノ)−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−n−
ヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチ
ル−N−イソプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニ
リノフルオラン、3−(N−エチル−N−n−アミルア
ミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−n−
ヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−エチル−N−β−エチルヘキシルアミ
ノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N
−エチル−p−トルイジノ)−7−メチルフルオラン、
3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−エチル−p−トルイジノ)−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−p−ト
ルイジノ)−6−メチル−7−(p−トルイジノ)フル
オラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−p−ブチ
ルフェニルアミノフルオランなど、(4) チアジン系化合
物;例えば、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニ
トロベンゾイルロイコメチレンブルーなど、(5) スピロ
系化合物;例えば、3−メチルスピロジナフトピラン、
3−エチルスピロジナフトピラン、3−ベンジルスピロ
ジナフトピラン、3−メチルナフト(3−メトキシベン
ゾ)スピロピランなどがあげられ、また、これらの染料
は数種類を混合して用いることもできる。
剤としては、フェノール系化合物、有機カルボン酸また
はこれらの金属塩、無機酸性物質などを用いることがで
きる。
クチルフェノール、p−第三ブチルフェノール、p−フ
ェニルフェノール、p−ヒドロキシアセトフェノン、α
−ナフトール、β−ナフトール、p−第三オクチチルカ
テコール、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフ
ェノールA、1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプ
タン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,
5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,4
−ジヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−アリル
−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4−ヒドロキシ
−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン、1,1−
ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、p−ヒドロキシ
安息香酸、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、p−ヒドロ
キシ安息香酸ブチル、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジ
ル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチルエステ
ル、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,1,3−トリ
ス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシル
フェニル)ブタン、ビス〔2−(4−ヒドロキシフェニ
ルチオ)エトキシ〕メタン、4−ヒドロキシフタル酸ジ
メチルエステルなどのフェノール類;シュウ酸、マレイ
ン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、ステアリン酸、ベ
ヘニン酸などの脂肪族カルボン酸;安息香酸、第三ブチ
ル安息香酸、フタル酸、没食子酸、サリチル酸、イソプ
ロピルサリチル酸、フェニルサリチル酸、3,5−ジ第
三ブチルサリチル酸、3−メチル−5−ベンジルサリチ
ル酸、3,5−ジ(α−メチルベンジル)サリチル酸、
3−フェニル−5−(α,α−ジメチルベンジル)サリ
チル酸などの芳香族カルボン酸およびこれらのカルボン
酸の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、
チタン、マンガン、スズ、ニッケルなどの多価金属塩;
酸性白土、活性白土、アタパルガイト、ベントナイト、
コロイダルシリカ、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネ
シウム、ケイ酸亜鉛、ケイ酸スズ、焼成カオリン、タル
クなどの無機系顕色剤などがあげられる。
ゼンのギ酸エステル化合物を増感剤として用いた感熱記
録材料は、例えば、次のようにして得られる。本発明の
ギ酸エステル化合物を、ボールミル、アトライザー、サ
ンドグラインダーなどの磨砕機あるいは適当な乳化装置
により、平均粒径が好ましくは10ミクロン以下、より
好ましくは3ミクロン以下になるまで微粒化する。
に応じて加えられる各種の添加材料を、上記と同様な装
置で微粒化し、これらと、微粒化した上記の本発明の化
合物とを合わせて塗液とする。
ル、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
ポリアクリルアミド重合体、澱粉類、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体、酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体などあるいはこれら
の変性物などの結合剤、シラン、カオリン、珪藻土、タ
ルク、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、水酸化アルミニウム、メラミンなどの充填剤が配合
される。
鹸類、ワックス類、光安定剤、耐水化剤、分散剤、消泡
剤などを配合することもできる。
支持体上に塗布することによって目的とする感熱記録材
料が得られる。
ゼンのギ酸エステル化合物の添加量は、要求される性能
および記録適性、あるいは用いられる発色性物質、顕色
剤などの他の添加剤の種類および量によっても異なり、
一概には言えないが、通常、発色性物質1重量部に対し
て0.05〜10重量部とすると良い。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
制限を受けるものではない。
(下記化3の化合物)の合成
よび無水酢酸16.2gを溶解し、窒素気流下50℃で
30分間攪拌した。ここに、1,4−ビス(2−ヒドロ
キシエトキシ)ベンゼン15gを加え、還流下3時間攪
拌した。
後乾燥し、融点95〜101℃の白色粉末16.5gを
得た。
果、2950cm-1(ホルミル基に基づく吸収)、170
0cm-1(カルボニル基に基づく吸収)及び1630cm-1
(芳香核に基づく吸収)があり、目的物であることを確
認した。
ニリノフルオラン20gおよび10%ポリビニルアルコ
ール水溶液100gを充分に磨砕し、染料分散液 (A
液)を得た。
ビニルアルコール水溶液100gを充分に磨砕し、顕色
剤分散液(B液)を得た。
シ)ベンゼン20gおよび10%ポリビニルアルコール
水溶液100gを充分に磨砕し、増感剤分散液(C−1
液)を得た。
セトキシエトキシ)ベンゼン20gおよび10%ポリビ
ニルアルコール水溶液100gを充分に磨砕し、比較増
感剤分散液(C−2液)を得た。
び微粉末状のシリカを、それぞれ重量比で1:2:2:
0.5の割合で混合し、充分に分散させて塗液を得た。
2μmで塗布、乾燥して感熱記録材料を作成した。
置(TH−PMD:株式会社大倉電機製)を用いてパル
ス幅を変えて印字した記録像の発色濃度、及び印字した
感熱記録材料を60℃乾燥の条件下および40℃、相対
湿度90%の雰囲気下でそれぞれ3時間保存したものに
ついて、記録像の濃度をマクベス濃度計 (マクベス社製
RD−933型) により測定した。その結果を次の表1
に示す。
(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼンのギ酸エステル化
合物を用いた場合は、類似構造の酢酸エステル化合物を
用いた場合と比較して、発色濃度が大きいばかりでな
く、地肌カブリあるいは低エネルギーでの発色が少な
く、しかも、保存時に地肌部が発色したりあるいは印字
部が消色することもないことが明らかである。従って、
本発明のビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼンのギ
酸エステル化合物が高感度かつ保存安定性の良好な感熱
記録材料を得るのに極めて有用であることが明らかであ
る。
録材料用増感剤などとして有用な新規化合物である。ま
た、本発明のギ酸エステル化合物からなる本発明の感熱
記録材料用増感剤を用いることにより、高感度でかつ保
存安定性の良好な感熱記録材料が得られる。
Claims (2)
- 【請求項1】次の化1に示される一般式(I)で表され
るギ酸エステル化合物。 【化1】 - 【請求項2】請求項1記載のギ酸エステル化合物からな
る感熱記録材料用増感剤。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP3158370A JP3025059B2 (ja) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | ギ酸エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3158370A JP3025059B2 (ja) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | ギ酸エステル化合物 |
Publications (2)
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---|---|
JPH054941A JPH054941A (ja) | 1993-01-14 |
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ID=15670215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3158370A Expired - Fee Related JP3025059B2 (ja) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | ギ酸エステル化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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---|---|---|---|---|
KR100203900B1 (ko) * | 1996-06-24 | 1999-06-15 | 김영환 | 정전기 보호회로를 구비한 반도체장치 |
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1991
- 1991-06-28 JP JP3158370A patent/JP3025059B2/ja not_active Expired - Fee Related
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