JP3023279B2 - 光学材料用樹脂組成物および光学材料ならびに光学材料の製造法 - Google Patents
光学材料用樹脂組成物および光学材料ならびに光学材料の製造法Info
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Description
し、複屈折が小さく、透明性、耐湿性、機械的強度、寸
法・形態安定性に優れ、特に、情報信号を盤上に記録
し、再生するに好適で経済的な光ディスク基板用樹脂に
関するものである。
微細な信号を検出し、音声、画像、情報を記録・再生す
る光ディスクは、近年急速に用途が拡大している。この
光ディスク基板上の記録はサブミクロンの精度及びその
寸法安定性、更に保存安定性がよいこと等が必要であ
る。また、光学特性として、基板の透明性がよいこと及
び複屈折が小さいことが必要である。このためこれらの
製品はかなり高額なものとなっているのが現状である。
は、ポリメチルメタクリレ−ト(PMMA)、ポリカ−
ボネ−ト(PC)、非晶性ポリオレフィン(APO)な
どの透明性プラスチック材料が使用されている。また、
特殊な芳香族ポリエステル共重合樹脂(特開昭57−2
08645号公報、特開平2−98845号公報、同2
−38428号公報)が提案されている。
特性を示すが、吸湿性が大きくディスク基板が空気中の
水分を吸収してソリがでやすく、寸法安定性がよくない
上、耐熱性が乏しい欠点を有する。また、PCは吸湿性
は低くソリは少ないが、流動性が悪く、成形性が困難と
いう問題があり、かつ複屈折も不十分という欠点を有す
る。さらに、APOはすぐれた光学特性を有している
が、極めて高価である。
案した特開昭57−208645号公報、特開平2−9
8845号公報、同2−38428号公報によるもの
は、光学特性が不十分であったり、耐熱性が不足した
り、高価な原料を用いたりして、必ずしも満足できるの
ではない。
諸問題点に鑑み、透明性がよく、複屈折が小さくて、成
形性のよい、且つ耐熱性に優れ経済的に有利な光ディス
ク基板を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の組成
を有するポリエステル重合体とポリカーボネートとの均
一なブレンド混合物を成形すると優れた光ディスク用基
板が得られることを見出し、本発明を完成したものであ
って、その目的とするところは、複屈折が小さく、透明
性、耐湿性、機械的強度、寸法・形態安定性に優れ、耐
熱性のよい光ディスク基板用樹脂を提供するにある。本
発明の他の目的並びに効果は以下の説明から明らかにさ
れよう。
カルボン酸またはそのジエステル誘導体と一般式(1)
で示されるジヒドロキシ化合物および、炭素原子数が2
から4の脂肪族グリコールからなり実質的に線状であっ
て、一般式(1)で示されるジヒドロキシ化合物が樹脂
中の全グリコール成分の10モル%以上95モル%以下
であるポリエステル重合体であり、重合度が固有粘度に
して0.3〜0.8の範囲内のポリエステル重合体(第
一成分)と、重合度が固有粘度にして0.2〜0.7の
範囲内の芳香族ポリカーボネート(第二成分)とを重量
比5:95〜90:10の範囲内のブレンド率でブレン
ドしてなる均一なブレンド混合物からなる光学材料用樹
脂組成物及び光学材料ならびにその製造法により達成さ
れる。
4 、及びR5 は独立に水素または炭素数1から4のアル
キル基)
して光学材料用樹脂を構成するが、このブレンドに用い
る芳香族ポリカーボネート(第二成分)の重合度は、固
有粘度(フェノール60重量%、1,1,2,2−テト
ラクロロエタン40重量%の混合溶液中、20℃で測
定)にして0.2〜0.7の範囲内である。すなわち、
この固有粘度が0.2未満の物はディスク基板に成形し
た時の機械的強度が不充分である。また、固有粘度が
0.7を超える物は、成形する際の流動性を低下させ、
分子配向しやすくなり、射出成形後、複屈折が大きくな
る。従って、芳香族ポリカーボネート(第二成分)とし
ては、重合度が固有粘度にして0.2〜0.7の範囲内
のものを用い、好ましくは0.3〜0.55の範囲内の
ものを用いる。
分)の重合度は、固有粘度にして、0.3〜0.8の範
囲内である。すなわち、この固有粘度が0.3未満の物
はディスク基板に成形した時の機械的強度が弱い。ま
た、固有粘度が0.8を超える物は、成形する際の流動
性が低下し、サイクル特性を低下させ、成形品の複屈折
率が大きくなり易い。従って、ポリエステル重合体(第
一成分)としては重合度が固有粘度にして0.3〜0.
8の範囲内のものを用い、好ましくは0.35〜0.7
の範囲内のものを用いる。
(DSC)を行ったとき、好ましくは単一のガラス転移
温度を与える。一般的には、ポリエステル重合体(第一
成分)と芳香族ポリカーボネート(第二成分)に対応す
る二つのピーク、及び、それ以外のピークやショルダー
を与える場合があるが、その多くは、透明性が悪く、熱
的に不安定で成形性も悪く、良好な光学材料とはなり難
い。
8℃以上、好ましくは80℃以上が必要である。ガラス
転移温度が78℃未満の場合は、例えば光ディスク製品
を保存中で基盤が変形し、ノイズ発生等の問題が生じ
る。
それぞれの重合度を持った2成分を均一にブレンドして
構成されるが、そのブレンド率はポリエステル重合体
(第一成分)と芳香族ポリカーボネート(第二成分)の
重量比で、5:95〜90:10の範囲内とする。すな
わち、ポリエステル重合体(第一成分)のブレンド率が
この範囲未満では、複屈折率を低減させる効果が充分に
得られないからである。従って、ポリエステル重合体
(第一成分)と芳香族ポリカーボネート(第二成分)と
のブレンド率は、重量比で5:95〜90:10の範囲
内、好ましくは10:90〜80:20の範囲内とす
る。
テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸
等が挙げられるが、特にテレフタル酸が好ましい。
ジヒドロキシ化合物は、9,9−ビス−(4−ヒドロキ
シエトキシフェニル)−フルオレン、9,9−ビス−
(4−ヒドロキシプロポキシフェニル)−フルオレン、
9,9−ビス−(4−ヒドロキシブトキシフェニル)−
フルオレン等があるが、特に9,9−ビス−(4−ヒド
ロキシエトキシフェニル)−フルオレンが好ましい。
フェニル)−フルオレンは、例えば、9,9−ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−フルオレンにエチレンオ
キサイド(以下、EO)を付加して得られる。この際、
フェノールの両水酸基にエチレンオキサイドが1分子づ
つ付加した2EO付加体(9,9−ビス−(4−ヒドロ
キシエトキシフェニル)−フルオレン)の他に、さらに
数分子過剰に付加した、3EO付加体、4EO付加体等
の不純物が含まれる事がある。3EO、4EOなどの不
純物が多くなると、ポリエステル重合体の耐熱性を低下
させる事になる。このときの2EO付加体の純度は85
%以上有れば良いが、好ましくは95%以上である。
シフェニル)−フルオレン、9,9−ビス−(4−ヒド
ロキシブトキシフェニル)−フルオレンは、例えば、
9,9−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−フルオレ
ンに各々、3−クロロ−プロパン−1−オール、4−ク
ロロ−プロパン−1−オールをアルカリ性条件下で反応
させれば得られる。この際の純度も、85%以上で有れ
ば良く、好ましくは95%以上である。
は、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、
1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、
1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオールが挙
げられるが、中でもエチレングリコール、1,4−ブタ
ンジオールが好ましく、特にエチレングリコールが好ま
しい。
としては、例えば芳香族ジオールとして2,2−ビス−
(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下「ビスフ
ェノールA」という)をホスゲンとアルカリ水溶液−塩
化メチレン系で界面重合させて得られるポリカーボネー
トが上げられるが、その他の芳香族ジオールとして、例
えばビス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1
−ビス−(4’−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1
−ビス−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,
2−ビス−(4’−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,
2−ビス−(4’−ヒドロキシフェニル)ペンタン、
2,2−ビス−(4’−ヒドロキシフェニル)イソペン
タン、2,2−ビス−(4’−ヒドロキシフェニル)ヘ
キサン、2,2−ビス−(4’−ヒドロキシフェニル)
イソヘキサン、4,4’−ジヒドロキシトリフェニルメ
タン、4,4’−ジヒドロキシテトラフェニルメタン、
1,1−ビス−(4’−ヒドロキシフェニル)シクロヘ
キサン、2,2−ビス−(4’−ヒドロキシ−3’メチ
ルフェニル)プロパン、2,2−ビス−(4’−ヒドロ
キシ−3’,5’−ジメチルフェニル)プロパン、ジヒ
ドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシジフェニル
スルホン、ジヒドロキシジフェニルスルフィドといっ
た、ビスフェノール類及びハイドロキノン、レゾルシ
ン、o−メチルレゾルシン、o−クミルレゾルシンとい
った二価のフェノール化合物から選択される一種または
二種以上を用いても良い。
出し機、ニーダーなどによる溶融混練方法、あるいは上
記2成分を例えば塩化メチレンなどの共通の良溶媒に溶
解させた状態で混合する溶液ブレンド方法などがある
が、これは特に限定されるものではなく、通常用いられ
るポリマーブレンド方法ならどのような方法を用いても
よい。
はそのジエステル誘導体と一般式(1)で示されるジヒ
ドロキシ化合物と炭素原子数が2から4の脂肪族グリコ
ールからなるポリエステル重合体(第一成分)は、例え
ば、エステル交換法、直接重合法等の溶融重合法、溶液
重合法、界面重合法等の公知の方法から適宜の方法を選
択して製造できる。またその際の重合触媒等の反応条件
についても従来通りで良く、公知の方法を用いる事がで
きる。
一成分)は、溶融重合法を用いる場合に特に良好であ
る。即ち、9,9−ビス−(4−ヒドロキシエトキシフ
ェニル)−フルオレンの化合物は、末端基が脂肪族グル
コ−ルと良く似た性質であり、反応性が高い。これは
9,9−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−フルオレ
ンと比べると著しく異なるものである。この為に、酸ク
ロリドという原料を用いる必要もなく、従って本質的に
塩素が混入しない製造方法が可能であり、高温度での反
応条件で触媒使用量を少なくでき、残留異物が少ない方
法が可能となった。
一成分)を溶融重合法のエステル交換法で製造するに
は、一般式(1)で表されるジヒドロキシ成分は樹脂中
のグリコール成分の10から95モル%である。これ
が、95モル%より多くなると、溶融重合反応が進まな
かったり、十分な重合度に達しない。
一成分)を製造する際に、溶液重合法、界面重合法等を
採用する場合には、一般に酸成分の活性種として酸クロ
ライドを用いたり、溶媒としてメチレンクロライド、ク
ロロホルム等が使用するが、ポリマ−中には副生成物で
ある塩化物や触媒化合物が残留し、このものは一般的に
製品の品質上良くないので、重合工程後に一般に残留異
物を除去せねばならない。これらは、シ−ト、フィル
ム、プレ−ト、繊維等の成形工程での操業性を低下さ
せ、得られる成形体の品質をも低下させる。例えば高温
加熱時に熱分解が多量に発生する。
学材料として本発明の樹脂組成物を使用する際は、反射
膜や記録膜等の金属薄膜を基板に蒸着、スパッタリング
等の方法で固着するが、基板内に残留塩素分があると、
反射膜、記録膜を腐食し、光ディスクや光磁気ディスク
の寿命や信頼性を低下させるので、十分な、洗浄、ろ過
等の残留する塩素を除去する工程が必要となる。ポリエ
ステル重合体(第一成分)の重合方法としては塩素が混
入しないエステル交換法の方が好ましい。
形機がよく適合し、成形条件では、特に金型表面温度と
樹脂温度が重要である。ジヒドロキシ成分の組成及び重
合度などにより一概に規定できないが、金型表面温度は
50℃以上160℃以下が好ましく、また、この時の樹
脂温度は250℃以上350℃以下となるようにするの
が良い。金型表面温度が250℃以下の場合には、樹脂
の流動性と転写性が共に悪く、射出成形時に応力歪が残
って、複屈折率が大きくなる傾向があり、また、成形サ
イクルも延びるので経済的でない。金型温度が160℃
以上の場合には転写性は良いが、離型時に変形し易い。
また、樹脂温度が350℃以上の場合は樹脂の分解が起
こり易く、成形品の強度低下、着色の原因となるので好
ましくない。
料を成形する場合には、原料の投入工程を始め、重合反
応、共重合体を冷媒中に押し出してペレット状またはシ
ート状にする工程では塵埃等が入り込まないように留意
して行う事が望まれる。このクリーン度は、通常コンパ
クトディスク用の場合には1000以下であり、更に高
度な情報記録用の場合には100以下である。
る。実施例中「部」とあるは重量部を、「%」は重量%
を意味する。また実施例におけるポリマ−の固有粘度、
ガラス転移温度、複屈折率及び光透過率は次に示す測定
法によって測定した。
ロエタン40重量%の混合溶液50mlに共重合体0.
15〜0.5gを80℃で溶解後、20℃で粘度を測定
し決定した。
あらかじめ約170℃、10分間熱処理した後急冷した
試料約10mgを用いて、10℃/minの昇温速度で
加熱して測定した。JIS K 7121-1987 で定義
されているようにして、ガラス転移温度Tmg、補外ガ
ラス転移温度終了温度Tegを求めた。
ック、ブレースケラー式コンペンセーターを装着し、5
46nmの単色光で測定した。
径30mm、厚さ1mmの円盤状の試験片を作製し、さ
らにその成形試験片を160〜240℃でプレス成形
し、厚み80〜150μmのフィルムを得た。得られた
フィルムを4×40mmの短冊状に切り出し、測定試験
片を得た。補外ガラス転移終了温度 Teg+1℃の温
度で測定試験片を10%/secで40%延伸後、急冷
し、延伸フィルムを得た。これらのフィルムの複屈折率
を測定した。
0mmのディスクの中心から半径方向50mmの位置の
レターデーションを測定した。
0nmの光透過率を測定した。
−ビス−(4−ヒドロキシエトキシフェニル)−フルオ
レン 35部、エチレングリコール 27部を原料と
し、触媒として、酢酸カルシウム 0.042部を用
い、これらを反応槽に投入し、攪拌しながら常法に従っ
て190℃から230℃に徐々に加熱してエステル交換
反応を行った。所定量のメタノールを系外へ抜き出した
後、重合触媒である酸化ゲルマニウム 0.012部
と、着色を防止するため、リン酸トリメチル 0.03
3部とを投入して、昇温と減圧を徐々に行い、発生する
エチレングリコールを抜きながら、加熱槽温度を280
℃、真空度を1Torr以下に到達させる。この条件を
維持し、粘度の上昇を待ち、2時間経過後反応を終了
し、ポリエステル重合体を得た。
55、ガラス転移温度は124℃であった。 1H−NM
Rスペクトルの測定により、このポリエステル重合体の
テレフタル酸成分に対する9,9−ビス−(4−ヒドロ
キシエトキシフェニル)−フルオレン成分の割合は40
%であった。
メチル 26部、9,9−ビス−(4−ヒドロキシエト
キシフェニル)−フルオレン 56部、エチレングリコ
ール 18部とし、酢酸カルシウムを0.028部、酸
化ゲルマニウム 0.009部、リン酸トリメチル
0.022部に変えた他は同様に工程を進行させて、ペ
レットを得た。
51、ガラス転移温度は146℃であった。 1H−NM
Rスペクトルの測定により、このポリエステル重合体の
テレフタル酸成分に対する9,9−ビス−(4−ヒドロ
キシエトキシフェニル)−フルオレン成分の割合は80
%であった。
ビスフェノールAポリカーボネート樹脂を(成分2)と
して用いた。この樹脂の固有粘度は0.43であった。
割合で配合し、押し出し機を用いてペレットを作成し
た。この樹脂組成物の示差走査熱量測定(DSC)の結
果を図1に示す。単一のガラス転移温度、134.3℃
であった。樹脂を290℃で射出成形して円盤状のサン
プルを得た後、250℃でプレスし、厚さ130μのフ
ィルムを得た。140℃で延伸を行うと複屈折率は41
×10 -4 であった。また、金型温度100℃、樹脂温度
310℃で射出成形して得られた試験片を使って求めた
成形収縮率は0.69、曲げ弾性率は2.5*10 4 Kgf
/cm 2 であった。同じ条件で射出成形したディスクのレタ
ーデーションは13nm、光透過率は90%であった。
0(重量比)の割合で配合し、押し出し機を用いてぺレ
ットを作成した。(実施例1)と同様に測定して得た結
果を表1に示す。
を20:70(重量比)の割合で配合し、押し出し機を
用いてぺレットを作成した。(実施例1)と同様に測定
して得た結果を表1に示す。
のポリカーボネート樹脂(成分2)を300℃で溶融成
形して、円盤上のサンプルを得た後、240℃でプレス
し、厚さ120μmのフィルムを得た。148℃で延伸
を行うと複屈折率は168×10-4であった。
℃で射出成形して得られた試験片を使って求めた成形収
縮率は0.57、曲げ弾性率は2.7*104Kgf/cm2で
あった。同じ条件で射出成形したディスクのレターデー
ションは30nm、光透過率は90%であった。
られているポリカーボネート樹脂(比較例1)は光学異
方性が大きいことが分かる。
脂組成物は、透明性、耐熱性が良く、成形性、寸法安定
性、耐薬品性に優れた光学材料である。更に、この樹脂
組成物からなる光ディスク基板は、光学的異方性が小さ
く産業的に有用なものである。
Claims (3)
- 【請求項1】 芳香族ジカルボン酸またはそのジエステ
ル誘導体と一般式(1)で示されるジヒドロキシ化合物
および、炭素原子数が2から4の脂肪族グリコールから
なり実質的に線状であって、一般式(1)で示されるジ
ヒドロキシ化合物が樹脂中の全グリコール成分の10モ
ル%以上95モル%以下であるポリエステル重合体であ
り、重合度が固有粘度にして0.3〜0.8の範囲内の
ポリエステル重合体と、重合度が固有粘度にして0.2
〜0.7の範囲内の芳香族ポリカーボネートとを重量比
5:95〜90:10の範囲内のブレンド率でブレンド
してなる均一なブレンド混合物からなる光学材料用樹脂
組成物。 【化1】 (R1は炭素数2から4のアルキル基、R2、R3、R4お
よびR5は独立に水素または炭素数1から4のアルキル
基) - 【請求項2】 請求項1記載の樹脂組成物を成形してな
る光学材料。 - 【請求項3】 請求項1記載の樹脂組成物を射出成形す
ることを特徴とする光学材料の製造法。
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Applications Claiming Priority (1)
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JP6197301A JP3023279B2 (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 光学材料用樹脂組成物および光学材料ならびに光学材料の製造法 |
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JPH0841303A JPH0841303A (ja) | 1996-02-13 |
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JP6197301A Expired - Lifetime JP3023279B2 (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 光学材料用樹脂組成物および光学材料ならびに光学材料の製造法 |
Country Status (1)
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- 1994-07-28 JP JP6197301A patent/JP3023279B2/ja not_active Expired - Lifetime
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