JP3014188B2 - Acrylic gel material and acrylic gel preparation - Google Patents
Acrylic gel material and acrylic gel preparationInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は皮膚面に貼付して皮膚面
の保護などに用いるアクリル系ゲル材、および皮膚を通
して薬物を生体内へ連続的に投与するためのアクリル系
ゲル製剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an acrylic gel material which is adhered to the skin surface and used for protecting the skin surface, etc., and an acrylic gel preparation for continuously administering a drug into the living body through the skin.
【０００２】[0002]
【従来の技術】皮膚面の損傷部を保護する被覆材や、皮
膚面を通して薬物を生体内へ投与する経皮吸収製剤とし
ては、粘着剤を不織布やプラスチックフィルムの片面に
形成した所謂、テープ状やシート状被覆材や貼付剤が各
種提案されている。通常、このような粘着剤を用いたも
のは適用する皮膚面からの脱落を防ぐために、ある程度
の皮膚接着力が必要であるが、皮膚接着力が大きくなる
程、皮膚面から剥離除去する際に物理的な皮膚刺激性が
大きくなって剥離時に痛みや角質剥離を起こすようにな
り、皮膚面に無用の損傷を招く恐れがある。2. Description of the Related Art As a coating material for protecting a damaged part of a skin surface or a transdermal absorption preparation for administering a drug into a living body through a skin surface, a so-called tape-like material in which an adhesive is formed on one surface of a nonwoven fabric or a plastic film is used. And sheet-like covering materials and patches have been proposed. Normally, those using such an adhesive require a certain degree of skin adhesion in order to prevent it from falling off from the skin surface to which it is applied. The physical irritation of the skin increases, causing pain and exfoliation at the time of peeling, which may cause unnecessary damage to the skin surface.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】従って、皮膚面に貼付
するような上記被覆剤や貼付剤を開発するに当たって、
皮膚面への接着性や密着性が良好であり、しかも皮膚面
から剥離除去する際に物理的刺激を極力与えず、皮膚面
を損傷させないような優れた皮膚接着力を有する材料の
開発が要望されている。Therefore, in developing the above-mentioned coating agent and patch to be applied to the skin surface,
Development of a material that has good adhesion and adhesion to the skin surface, does not give physical stimulus as much as possible when peeled off from the skin surface, and does not damage the skin surface is required. Have been.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは上
記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、粘着剤
を調製する際の主成分の一つである（メタ）アクリル酸
アルキルエステルから得られるアクリル酸エステル系重
合体に、該重合体と相溶する液状成分を通常の使用量よ
りも過剰に含有させて、皮膚面へのソフトな接着感を付
与し、凝集力を補うために架橋処理して特定範囲でゲル
化させることにより、凝集力の低下が防げると共に剥離
時に皮膚面にかかる応力を緩和・分散でき、皮膚接着性
と皮膚刺激性のバランスが良好となることを見い出し、
本発明を完成するに至った。The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that alkyl (meth) acrylate, one of the main components in preparing an adhesive, has been developed. The acrylate polymer obtained from the ester is added with a liquid component that is compatible with the polymer in excess of the usual amount to give a soft feeling of adhesion to the skin surface and supplement cohesion. Therefore, by cross-linking and gelling in a specific range, it is possible to prevent a decrease in cohesive force and to reduce and disperse stress applied to the skin surface at the time of peeling, and to achieve a good balance between skin adhesion and skin irritation. Find out,
The present invention has been completed.
【０００５】即ち、本発明は支持体の少なくとも片面
に、アルキル基の炭素数が４以上の（メタ）アクリル酸
アルキルエステルを主成分とし、これと共重合できる単
量体を２〜４０重量％共重合して得られるアクリル酸ア
ルキルエステル系共重合体と、該共重合体と相溶する有
機液状成分とを含む架橋された粘着剤層が形成されてな
り、粘着剤層中のゲル分率が５０〜８０重量％であるこ
とを特徴とするアクリル系ゲル材、および上記粘着剤層
中に、薬物を含有してなるアクリル系ゲル製剤を提供す
るものである。That is, according to the present invention, at least one surface of a support contains, as a main component, an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 or more carbon atoms, and a monomer copolymerizable therewith with 2 to 40% by weight. A crosslinked pressure-sensitive adhesive layer containing an alkyl acrylate copolymer obtained by copolymerization and an organic liquid component compatible with the copolymer is formed, and the gel fraction in the pressure-sensitive adhesive layer is formed. Is 50 to 80% by weight, and an acrylic gel preparation comprising a drug in the pressure-sensitive adhesive layer.
【０００６】本発明のアクリル系ゲル材およびゲル製剤
に用いる支持体としては、特に限定されないが、粘着剤
層に含有される液状成分や薬物が支持体中を通って背面
から失われて含量低下を起こさないもの、即ちこれらの
成分が不透過性の材質からなるものが好ましい。具体的
にはポリエステル、ナイロン、サラン、ポリエチレン、
ポリプロピレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ
塩化ビニル、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、ポ
リテトラフルオロエチレン、サーリン、金属箔などの単
独フィルムまたはこれらのラミネートフィルムなどを用
いることができる。これらのうち、支持体と後述の粘着
剤層との間の接着性（投錨性）を向上させるために、支
持体を上記材質からなる無孔シートと多孔シートとのラ
ミネートシートとし、多孔シート側に粘着剤層を形成す
ることが好ましい。The support used for the acrylic gel material and the gel preparation of the present invention is not particularly limited, but the liquid component or drug contained in the pressure-sensitive adhesive layer passes through the support and is lost from the back surface to decrease the content. , That is, those in which these components are made of an impermeable material are preferable. Specifically, polyester, nylon, Saran, polyethylene,
A single film such as polypropylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride, ethylene-ethyl acrylate copolymer, polytetrafluoroethylene, Surlyn, metal foil, or a laminated film thereof can be used. Among these, in order to improve the adhesiveness (anchoring property) between the support and the pressure-sensitive adhesive layer described later, the support is a laminate sheet of a non-porous sheet and a porous sheet made of the above-mentioned material, It is preferable to form a pressure-sensitive adhesive layer.
【０００７】このような多孔シートとしては、粘着剤層
との投錨性が向上するものであれば特に限定されず、例
えば紙、織布、不織布、機械的に穿孔処理したシートな
どが挙げられ、特に紙、織布、不織布が好ましい。多孔
シートの厚みは投錨性向上およびゲル材やゲル製剤全体
の柔軟性を考慮すると１０〜５００μｍ、プラスタータ
イプや粘着テープタイプのような薄手の製剤の場合は１
０〜２００μｍの範囲とする。[0007] Such a porous sheet is not particularly limited as long as it can improve the anchoring property with the pressure-sensitive adhesive layer, and examples thereof include paper, woven fabric, nonwoven fabric, and a sheet that has been mechanically perforated. Particularly, paper, woven fabric, and nonwoven fabric are preferable. The thickness of the porous sheet is 10 to 500 μm in consideration of the improvement of the anchoring property and the flexibility of the gel material or the whole gel preparation, and 1 in the case of a thin preparation such as a plaster type or an adhesive tape type.
The range is 0 to 200 μm.
【０００８】また、多孔シートとして織布や不織布を用
いる場合、目付量を５〜３０ｇ／ｍ2 、好ましくは８〜
２０ｇ／ｍ2 とすることが投錨力の向上の点から好まし
いものである。When a woven or nonwoven fabric is used as the porous sheet, the basis weight is 5 to 30 g / m 2 , preferably 8 to 30 g / m 2 .
20 g / m 2 is preferable from the viewpoint of improving the anchoring force.
【０００９】本発明において上記支持体の片面に形成さ
れる粘着剤層は、アクリル酸アルキルエステル系共重合
体と、該共重合体と相溶する液状成分を含み、架橋処理
された粘着剤層であって、適度な皮膚接着力と凝集力を
備えている。接着力としてはベークライト板への接着力
（測定方法は後述する）で２０〜２００ｇ／１２ｍｍ
幅、好ましくは３０〜１８０ｇ／１２ｍｍ幅程度の値を
示すものである。In the present invention, the pressure-sensitive adhesive layer formed on one surface of the support contains an alkyl acrylate copolymer and a liquid component compatible with the copolymer, and is subjected to a crosslinking treatment. And has a moderate skin adhesion and cohesion. The adhesive strength is 20 to 200 g / 12 mm in adhesive strength to a bakelite plate (the measuring method will be described later).
It shows a value of width, preferably about 30 to 180 g / 12 mm width.
【００１０】本発明にて用いるアクリル酸エステル系重
合体は、粘着剤を調製する際の主成分の一つである（メ
タ）アクリル酸アルキルエステルから得られるものであ
って、後述する液状成分と共に粘着剤層を構成する主基
材となるものである。この重合体は液状成分と相溶状態
を維持して皮膚面への良好な接着性と保型性を発揮する
ものである。なお、天然ゴムや合成ゴムなどのゴム系、
シリコーン系の重合体では本発明に用いる液状成分との
相溶性が充分でなかったり、薬物の溶解性や放出性が著
しく低かったりするので好ましくない。また、このよう
な重合体はアクリル酸エステル系重合体と比べて架橋反
応に関与する官能基量などを調整することが難しく、再
現性のある架橋処理を行ない難いという問題があり、本
発明に適したものとは云えない。The acrylate polymer used in the present invention is obtained from an alkyl (meth) acrylate which is one of the main components in preparing a pressure-sensitive adhesive, and is used together with a liquid component described later. It is the main base material that constitutes the pressure-sensitive adhesive layer. The polymer maintains good compatibility with the liquid component and exhibits good adhesion to the skin surface and good shape retention. In addition, rubbers such as natural rubber and synthetic rubber,
Silicone polymers are not preferred because they have insufficient compatibility with the liquid component used in the present invention, and have extremely low drug solubility and release properties. Further, such a polymer has a problem that it is difficult to adjust the amount of functional groups involved in a crosslinking reaction and the like as compared with an acrylate polymer, and it is difficult to perform a reproducible crosslinking treatment. Not suitable.
【００１１】本発明に用いるアクリル酸エステル系重合
体としては、アルキル基の炭素数が４以上、好ましくは
１５以下の（メタ）アクリル酸アルキルエステルを用い
た重合体が好ましく、特に架橋処理のしやすさの面から
は該（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分とし
た共重合体を用いることが望ましい。The acrylate polymer used in the present invention is preferably a polymer using an alkyl (meth) acrylate having an alkyl group having 4 or more, preferably 15 or less carbon atoms. From the viewpoint of ease, it is preferable to use a copolymer containing the alkyl (meth) acrylate as a main component.
【００１２】（メタ）アクリル酸アルキルエステルとし
ては、具体的にはアルキル基がブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシルなどの直鎖アルキル基や分岐
アルキル基などを有する（メタ）アクリル酸アルキルエ
ステルが挙げられ、これらは一種もしくは二種以上用い
ることができる。また、上記（メタ）アクリル酸アルキ
ルエステルと共重合できる単量体としては、例えば（メ
タ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイ
ン酸などのカルボキシル基含有単量体、スチレンスルホ
ン酸、アリルスルホン酸、スルホプロピル（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリロイルオキシナフタレンスル
ホン酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸など
のスルホキシル基含有単量体、（メタ）アクリル酸ヒド
ロキシエチルエステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシ
プロピルエステルなどのヒドロキシル基含有単量体、
（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−メチロール（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールプロパン（メタ）
アクリルアミドなどのアミド基含有単量体、（メタ）ア
クリル酸アミノエチルエステル、（メタ）アクリル酸ジ
メチルアミノエチルエステル、（メタ）アクリル酸 ter
t-ブチルアミノエチルエステルなどのアルキルアミノア
ルキル基含有単量体、（メタ）アクリル酸メトキシエチ
ルエステル、（メタ）アクリル酸エトキシエチルエステ
ルなどの（メタ）アクリル酸アルコキシアルキルエステ
ル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリルエステ
ル、（メタ）アクリル酸メトキシエチレングリコールエ
ステル、（メタ）アクリル酸メトキシジエチレングリコ
ールエステル、（メタ）アクリル酸メトキシポリエチレ
ングリコールエステル、（メタ）アクリル酸メトキシポ
リプロピレングリコールエステルなどのアルコキシ基
（または側鎖にエーテル結合）含有（メタ）アクリル酸
エステル、（メタ）アクリロニトリル、酢酸ビニル、プ
ロピオン酸ビニル、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、メチ
ルビニルピロリドン、ビニルピリジン、ビニルピペリド
ン、ビニルピリミジン、ビニルピペラジン、ビニルピラ
ジン、ビニルピロール、ビニルイミダゾール、ビニルカ
プロラクタム、ビニルオキサゾール、ビニルモルホリン
などのビニル系単量体などが挙げられ、これらは一種も
しくは二種以上併用して共重合することができる。これ
らの共重合する単量体は粘着剤層の凝集力の調整や、薬
物の溶解性向上のために用いることができ、共重合量は
目的に応じて２〜４０重量％の範囲で任意に設定するこ
とができる。Specific examples of the alkyl (meth) acrylate include those in which the alkyl group is a linear alkyl group such as butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, or a branched alkyl group. And (meth) acrylic acid alkyl esters having the following formulas. These may be used alone or in combination of two or more. Examples of the monomer copolymerizable with the alkyl (meth) acrylate include carboxyl group-containing monomers such as (meth) acrylic acid, itaconic acid, maleic acid, and maleic anhydride; styrene sulfonic acid; Sulfoxyl group-containing monomers such as sulfonic acid, sulfopropyl (meth) acrylate, (meth) acryloyloxynaphthalenesulfonic acid, acrylamidomethylpropanesulfonic acid, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate Hydroxyl group-containing monomers such as
(Meth) acrylamide, dimethyl (meth) acrylamide, N-butylacrylamide, N-methylol (meth) acrylamide, N-methylolpropane (meth)
Amide group-containing monomers such as acrylamide, (meth) acrylic acid aminoethyl ester, (meth) acrylic acid dimethylaminoethyl ester, (meth) acrylic acid ter
Monomers containing alkylaminoalkyl groups such as t-butylaminoethyl ester, methoxyethyl (meth) acrylates, alkoxyalkyl (meth) acrylates such as ethoxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid Alkoxy groups (or side groups) such as tetrahydrofurfuryl ester, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, and methoxypolypropylene glycol (meth) acrylate (Meth) acrylic acid ester containing (ether bond in chain), (meth) acrylonitrile, vinyl acetate, vinyl propionate, N-vinyl-2-pyrrolidone, methylvinylpyrrolidone Vinyl monomers such as vinyl pyridine, vinyl piperidone, vinyl pyrimidine, vinyl piperazine, vinyl pyrazine, vinyl pyrrole, vinyl imidazole, vinyl caprolactam, vinyl oxazole, and vinyl morpholine are used, and these may be used alone or in combination of two or more. It can be copolymerized. These monomers to be copolymerized can be used for adjusting the cohesive force of the pressure-sensitive adhesive layer and for improving the solubility of the drug, and the copolymerization amount is arbitrarily in the range of 2 to 40% by weight depending on the purpose. Can be set.
【００１３】上記アクリル酸エステル系重合体のうち、
本発明において好ましく用いられる重合体としては、架
橋点量の調節や得られる粘着物性の調節の点から、（メ
タ）アクリル酸アルキルエステルと前記にて例示のカル
ボキシル基含有単量体やヒドロキシル基含有単量体の少
なくとも一種を必須成分として、必要に応じて前記にて
例示の他の単量体を共重合した共重合体を用いることが
好ましい。[0013] Of the above-mentioned acrylate polymers,
As the polymer preferably used in the present invention, (meth) acrylic acid alkyl ester and a carboxyl group-containing monomer or a hydroxyl group-containing monomer exemplified above are used from the viewpoint of controlling the amount of cross-linking points and controlling the resulting adhesive properties. It is preferable to use a copolymer obtained by copolymerizing at least one of the monomers as an essential component and other monomers exemplified above as necessary.
【００１４】本発明に用いる液状成分は上記アクリル酸
エステル系重合体と相溶する性質を有するものであり、
粘着剤層にソフト感を付与することによって、粘着剤層
を皮膚面から剥離するときに皮膚接着力に起因する痛み
や皮膚刺激性を低減する役割を有するものである。従っ
て、この液状成分は粘着剤層を可塑化する性質を有する
ものであればよく、従来のゲル材やゲル製剤が含有する
量よりもかなり多量含有させる。The liquid component used in the present invention has a property of being compatible with the acrylate polymer.
By imparting a soft feeling to the pressure-sensitive adhesive layer, the pressure-sensitive adhesive layer has a role of reducing pain and skin irritation caused by skin adhesion when the pressure-sensitive adhesive layer is peeled from the skin surface. Therefore, the liquid component only needs to have a property of plasticizing the pressure-sensitive adhesive layer, and is contained in a considerably larger amount than that of a conventional gel material or gel preparation.
【００１５】このような液状成分としては、具体的には
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールのようなグリコ
ール類、オリーブ油、ヒマシ油、スクワレン、ラノリン
のような油脂類、酢酸エチル、エチルアルコール、ジメ
チルデシルスルホキシド、メチルオクチルスルホキシ
ド、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルラウリルアミド、ドデシ
ルピロリドン、イソソルビトールのような有機溶剤、液
状の界面活性剤、ジイソプロピルアジペート、フタル酸
エステル、ジエチルセバケートのような可塑剤、流動パ
ラフィンのような炭化水素類、エトキシ化ステアリルア
ルコール、グリセリンエステル、ミリスチン酸イソプロ
ピル、ミリスチン酸イソトリデシル、ラウリル酸エチ
ル、Ｎ−メチルピロリドン、オレイン酸エチル、オレイ
ン酸、アジピン酸ジイソプロピル、パルミチン酸イソプ
ロピル、パルミチン酸オクチル、１，３−ブタンジオー
ルなどの有機液状成分が挙げられ、これらのうち一種以
上を配合して使用する。該液状成分の含有量は前記アク
リル酸エステル系重合体１００重量部に対して４０重量
部以上、皮膚刺激性をさらに低減させるためには好まし
くは６０〜１８０重量部の範囲で含有させる。Examples of such liquid components include glycols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol and polypropylene glycol, and oils and fats such as olive oil, castor oil, squalene and lanolin. , Organic solvents such as ethyl acetate, ethyl alcohol, dimethyl decyl sulfoxide, methyl octyl sulfoxide, dimethyl sulfoxide, dimethyl formamide, dimethyl acetamide, dimethyl lauryl amide, dodecyl pyrrolidone, isosorbitol, liquid surfactant, diisopropyl adipate, phthalate Acid esters, plasticizers such as diethyl sebacate, hydrocarbons such as liquid paraffin, ethoxylated stearyl alcohol, glycerin Organic liquid components such as esters, isopropyl myristate, isotridecyl myristate, ethyl laurate, N-methylpyrrolidone, ethyl oleate, oleic acid, diisopropyl adipate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, 1,3-butanediol One or more of these are used in combination. The content of the liquid component is 40 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the acrylate polymer, and preferably in the range of 60 to 180 parts by weight to further reduce skin irritation.
【００１６】本発明では以上のように配合したのち、適
当な架橋手段にて架橋処理を施こして５０〜８０重量％
のゲル分率を有する粘着剤層とし、粘着剤層からの含有
する液状成分の流出の防止と凝集力を付与する。架橋処
理は紫外線照射や電子線照射などの放射線照射による物
理的架橋や、ポリイソシアネート化合物、有機過酸化
物、有機金属塩、金属アルコラート、金属キレート化合
物、多官能性化合物などの架橋剤を用いた化学的架橋処
理などが用いられる。これらの架橋手段のうち放射線照
射や有機過酸化物を用いた場合、薬物種によっては分解
反応を生じることがあり、また高反応性のイソシアネー
ト類や、通常の架橋反応に用いる金属塩や有機金属塩で
は配合後に溶液の増粘現象が生じて作業性に劣ることが
ある。また、予めジアクリレートなどの多官能性のモノ
マーをアクリル酸エステル系重合体に共重合させておく
方法も考えられるが、この場合も溶液粘度が上昇する可
能性がある。In the present invention, after blending as described above, a cross-linking treatment is performed by an appropriate cross-linking means to obtain 50 to 80% by weight.
The adhesive layer has a gel fraction of 3 to prevent the outflow of the liquid component contained from the adhesive layer and impart cohesion. The cross-linking treatment uses physical cross-linking by irradiation such as ultraviolet irradiation or electron beam irradiation, or a cross-linking agent such as a polyisocyanate compound, an organic peroxide, an organic metal salt, a metal alcoholate, a metal chelate compound, or a polyfunctional compound. For example, a chemical crosslinking treatment is used. When irradiation or organic peroxides are used among these crosslinking means, a decomposition reaction may occur depending on the type of drug, and highly reactive isocyanates, metal salts and organic metals used in ordinary crosslinking reactions may be used. In the case of a salt, a phenomenon of thickening of the solution occurs after blending, which may result in poor workability. In addition, a method in which a polyfunctional monomer such as diacrylate is copolymerized in advance with an acrylate polymer may be considered, but in this case, the solution viscosity may increase.
【００１７】従って、本発明においてはこれらの架橋剤
のうち反応性や取扱い性の点から、三官能性イソシアネ
ート、チタンまたはアルミニウムからなる金属アルコラ
ート或いは金属キレート化合物が好適である。これらの
架橋剤は塗工、乾燥までは溶液の増粘現象を起こさず、
極めて作業性に優れる。この場合の架橋剤の配合量は、
ゲル分率を上記本発明の範囲となるようにするために、
粘着剤調製時にアクリル酸エステル系重合体１００重量
部に対して０．０５〜１重量部程度とするが重要であ
る。ゲル分率が５０重量％に満たない場合は、粘着剤層
に充分な凝集力が付与できず、剥離時に凝集破壊に起因
する糊残り現象や強い皮膚刺激が発現する。一方、ゲル
分率が８０重量％を超えると凝集力は大きいが充分な皮
膚接着力が得られなくなる。Accordingly, in the present invention, among these crosslinking agents, a metal alcoholate or a metal chelate compound comprising trifunctional isocyanate, titanium or aluminum is preferred from the viewpoint of reactivity and handleability. These crosslinking agents do not cause solution thickening until coating and drying.
Extremely excellent workability. The amount of the crosslinking agent in this case is
To make the gel fraction fall within the range of the present invention,
When preparing the pressure-sensitive adhesive, it is important to use about 0.05 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the acrylate polymer. When the gel fraction is less than 50% by weight, a sufficient cohesive force cannot be imparted to the pressure-sensitive adhesive layer, and a glue residue phenomenon and strong skin irritation caused by cohesive failure at the time of peeling occur. On the other hand, when the gel fraction exceeds 80% by weight, the cohesive strength is large, but sufficient skin adhesion cannot be obtained.
【００１８】本発明においては上記のようにして得られ
た粘着剤層に薬物を含有させることによって、ゲル製剤
とすることができる。含有させる薬物はその治療目的に
応じて任意に選択することができるが、例えばコルチコ
ステロイド類、鎮痛消炎剤、催眠鎮静剤、精神安定剤、
抗高血圧剤、降圧利尿剤、抗生物質、麻酔剤、抗菌剤、
抗真菌剤、ビタミン剤、冠血管拡張剤、抗ヒスタミン
剤、鎮咳剤、性ホルモン、抗鬱剤、脳循環改善剤、制吐
剤、抗腫瘍剤、生体医薬などの種類の薬物であって、経
皮吸収可能な薬物が使用でき、これらの薬物は必要に応
じて２種類以上併用することもできる。上記粘着剤層へ
の均一な分散性や経皮吸収性の点から、これらの薬物の
うち脂溶性薬物（溶解量０．４ｇ以下／水１００ｍｌ・
常温）を用いることが好ましい。In the present invention, a gel preparation can be prepared by adding a drug to the pressure-sensitive adhesive layer obtained as described above. The drug to be contained can be arbitrarily selected depending on the purpose of treatment, for example, corticosteroids, analgesics and anti-inflammatory agents, hypnotic sedatives, tranquilizers,
Antihypertensives, antihypertensive diuretics, antibiotics, anesthetics, antibacterials,
Antifungal, vitamin, coronary vasodilator, antihistamine, antitussive, sex hormone, antidepressant, cerebral circulation improver, antiemetic, antitumor agent, biopharmaceutical, etc. Drugs can be used, and these drugs can be used in combination of two or more as necessary. From the viewpoint of uniform dispersibility in the pressure-sensitive adhesive layer and transdermal absorbability, of these drugs, fat-soluble drugs (dissolution amount 0.4 g or less / water 100 ml.
(Normal temperature) is preferably used.
【００１９】これらの薬物の含有量は薬物種や投与目的
に応じて適宜設定することができるが、通常、粘着剤層
中に１〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量％程度含
有させる。含有量が１重量％に満たない場合は治療に有
効な量の放出が期待できない場合あり、また、４０重量
％を超えると治療効果に限界が生じると共に経済的に不
利である。The content of these drugs can be appropriately set depending on the kind of the drug and the purpose of administration, but is usually contained in the pressure-sensitive adhesive layer in an amount of 1 to 40% by weight, preferably about 3 to 30% by weight. If the content is less than 1% by weight, release of a therapeutically effective amount may not be expected, and if it exceeds 40% by weight, the therapeutic effect is limited and economically disadvantageous.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明のアクリル系ゲル材およびゲル製
剤は以上のような構成からなるものであって、粘着剤層
がアクリル酸エステル系重合体に相溶する多量の液状成
分を含有しており、粘着剤層にソフト感を付与し凝集力
を維持しながら皮膚刺激性を低減できるものである。従
って、本発明の製剤を適用皮膚面から剥離除去する際
に、接着力に起因する痛みや皮膚刺激が少なく、適度な
皮膚接着性と皮膚無刺激性のバランスがとれたものとな
る。また、薬物を含有させたアクリル系ゲル製剤は、薬
物を適度に皮膚面に放出することができ、薬物を経皮吸
収によって皮膚面から生体内へ投与して各種疾患の治療
や予防に効果を発揮するものである。The acrylic gel material and the gel preparation of the present invention are constituted as described above, and the pressure-sensitive adhesive layer contains a large amount of a liquid component compatible with the acrylate polymer. It can reduce skin irritation while imparting a soft feeling to the pressure-sensitive adhesive layer and maintaining cohesion. Therefore, when the preparation of the present invention is peeled off from the surface of the applied skin, pain and skin irritation caused by the adhesive force are small, and a balance between appropriate skin adhesion and skin non-irritation is achieved. In addition, the drug-containing acrylic gel preparation can release the drug to the skin surface moderately, and is effective for treatment and prevention of various diseases by administering the drug from the skin surface to the living body by transdermal absorption. To demonstrate.
【００２１】[0021]
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、さらに具体的
に説明する。なお、以下において、部および％は重量部
および重量％を意味する。EXAMPLES Examples of the present invention will be shown below, and will be described more specifically. In the following, parts and% mean parts by weight and% by weight, respectively.
【００２２】実施例１ 不活性ガス雰囲気下でアクリル酸２−エチルヘキシル９
５部と、アクリル酸５部を共重合させて得たアクリル酸
エステル系重合体４３部に、ミリスチン酸イソプロピル
４０部、三官能性イソシアネート（コロネートＨＬ，日
本ポリウレタン社製）０．０６部を酢酸エチル中で混合
し、粘着剤溶液を調製した。Example 1 2-ethylhexyl acrylate 9 under an inert gas atmosphere
5 parts and 43 parts of an acrylate polymer obtained by copolymerizing 5 parts of acrylic acid were combined with 40 parts of isopropyl myristate and 0.06 part of trifunctional isocyanate (Coronate HL, manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd.) in acetic acid. The mixture was mixed in ethyl to prepare an adhesive solution.
【００２３】得られた溶液をポリエステル製セパレータ
上に乾燥後の厚み６０μｍとなるように塗布し、乾燥し
て架橋された粘着剤層を形成し、この粘着剤層を支持体
としてのポリエステル製不織布（１２ｇ／ｍ2 ）／ポリ
エステルフィルム（２μｍ厚）の積層フィルムの不織布
面に転写して本発明のアクリル系ゲル材を得た。The obtained solution is applied on a polyester separator so as to have a thickness of 60 μm after drying, and dried to form a crosslinked pressure-sensitive adhesive layer, and the pressure-sensitive adhesive layer is used as a support for a polyester nonwoven fabric. (12 g / m 2 ) / polyester film (2 μm thick) was transferred to the nonwoven fabric surface of the laminated film to obtain the acrylic gel material of the present invention.
【００２４】実施例２ 実施例１において調製した粘着剤溶液に、イソソルビド
ジニトレート１７部を配合した以外は、実施例１と同様
にして液状成分を含み、架橋処理された本発明のアクリ
ル系ゲル製剤を得た。Example 2 A crosslinked acrylic gel of the present invention containing a liquid component in the same manner as in Example 1 except that 17 parts of isosorbide dinitrate was added to the adhesive solution prepared in Example 1 A formulation was obtained.
【００２５】比較例１ 実施例１にて粘着剤を調製する際に架橋処理を施さない
（三官能性イソシアネート未添加）以外は、実施例１と
同様にしてアクリル系ゲル材を得た。このゲル材は凝集
破壊が著しく、後述する試験を行うことができなかっ
た。Comparative Example 1 An acrylic gel material was obtained in the same manner as in Example 1, except that the crosslinking treatment was not performed when the pressure-sensitive adhesive was prepared (trifunctional isocyanate was not added). This gel material was remarkably cohesive and failed to perform the test described later.
【００２６】実施例３ 実施例２において架橋剤としての三官能性イソシアネー
ト０．０６部を、エチルアセトアセテートアルミニウム
ジイソプロピレート０．０９部に代えた以外は、実施例
２と同様にして本発明のアクリル系ゲル製剤を得た。Example 3 The present invention was carried out in the same manner as in Example 2 except that 0.06 part of trifunctional isocyanate as a cross-linking agent was replaced with 0.09 part of ethyl acetoacetate aluminum diisopropylate. Was obtained.
【００２７】比較例２ 実施例１にて調製した粘着剤溶液の固形分８３部に対し
て、イソソルビドジニトレート１７部を混合した以外
は、実施例１と同様にして液状成分を含まず、架橋処理
も施していないアクリル系製剤を得た。Comparative Example 2 Crosslinking was carried out in the same manner as in Example 1 except that 17 parts of isosorbide dinitrate was mixed with 83 parts of the solid content of the pressure-sensitive adhesive solution prepared in Example 1. An untreated acrylic preparation was obtained.
【００２８】比較例３ 比較例２において三官能性イソシアネート０．１２部を
添加して架橋処理を施した以外は、比較例２と同様にし
て液状成分を含まないアクリル系製剤を得た。Comparative Example 3 An acrylic preparation containing no liquid component was obtained in the same manner as in Comparative Example 2, except that crosslinking was carried out by adding 0.12 parts of trifunctional isocyanate.
【００２９】比較例４ 実施例３においてエチルアセトアセテートアルミニウム
ジイソプロピレートの配合量を０．０２部とした以外
は、実施例３と同様にしてアクリル系ゲル製剤を得た。Comparative Example 4 An acrylic gel preparation was obtained in the same manner as in Example 3, except that the amount of ethyl acetoacetate aluminum diisopropylate was changed to 0.02 part.
【００３０】実施例４ 不活性ガス雰囲気下でアクリル酸２−エチルヘキシル７
５部と、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン２２部、アクリル
酸３部を共重合させて得たアクリル酸エステル系重合体
６０部に、パルミチン酸オクチル４０部、三官能性イソ
シアネート（コロネートＨＬ，日本ポリウレタン社製）
０．１２部を酢酸エチル中で混合し、粘着剤溶液を調製
した。Example 4 2-ethylhexyl acrylate 7 under an inert gas atmosphere
5 parts, 60 parts of an acrylate polymer obtained by copolymerizing 22 parts of N-vinyl-2-pyrrolidone and 3 parts of acrylic acid, 40 parts of octyl palmitate, and a trifunctional isocyanate (Coronate HL, Japan Polyurethane)
0.12 parts were mixed in ethyl acetate to prepare an adhesive solution.
【００３１】得られた溶液を実施例１と同様にしてセパ
レータ上に塗布、乾燥して架橋された粘着剤層を形成
し、この粘着剤層を支持体としてのポリエステル製不織
布（１２ｇ／ｍ2 ）／ポリエステルフィルム（２μｍ
厚）の積層フィルムの不織布面に転写して本発明のアク
リル系ゲル材を得た。The obtained solution was applied to a separator in the same manner as in Example 1 and dried to form a crosslinked pressure-sensitive adhesive layer, and this pressure-sensitive adhesive layer was used as a support for a polyester nonwoven fabric (12 g / m 2). ) / Polyester film (2μm
Was transferred to the nonwoven fabric surface of the laminated film (thickness) to obtain the acrylic gel material of the present invention.
【００３２】実施例５ 実施例４にて調製したアクリル酸エステル系重合体５
７．５部に、パルミチン酸オクチル４０部、エストラジ
オール２．５部、三官能性イソシアネート（コロネート
ＨＬ，日本ポリウレタン社製）０．１１５部を酢酸エチ
ル中で混合して粘着剤溶液を調製した以外は、実施例４
と同様にして本発明のアクリル系ゲル製剤を得た。Example 5 Acrylic ester polymer 5 prepared in Example 4
7.5 parts of octyl palmitate, 2.5 parts of estradiol, and 0.115 part of trifunctional isocyanate (Coronate HL, manufactured by Nippon Polyurethane Co.) were mixed in ethyl acetate to prepare an adhesive solution. Example 4
In the same manner as in the above, an acrylic gel preparation of the present invention was obtained.
【００３３】比較例５ 実施例４にて粘着剤を調製する際に架橋処理を施さない
（三官能性イソシアネート未添加）以外は、実施例４と
同様にしてアクリル系ゲル材を得た。このゲル材は凝集
破壊が著しく、後述する試験を行うことができなかっ
た。Comparative Example 5 An acrylic gel material was obtained in the same manner as in Example 4, except that no cross-linking treatment was carried out (trifunctional isocyanate was not added) when preparing the pressure-sensitive adhesive in Example 4. This gel material was remarkably cohesive and failed to perform the test described later.
【００３４】実施例６ 実施例５において架橋剤としての三官能性イソシアネー
ト０．１１５部を、エチルアセトアセテートアルミニウ
ムジイソプロピレート０．０５７５部に代えた以外は、
実施例５と同様にして本発明のアクリル系ゲル製剤を得
た。Example 6 The procedure of Example 5 was repeated, except that 0.115 part of the trifunctional isocyanate as a cross-linking agent was replaced by 0.0575 part of ethyl acetoacetate aluminum diisopropylate.
The acrylic gel preparation of the present invention was obtained in the same manner as in Example 5.
【００３５】比較例６ 実施例４にて調製した粘着剤溶液の固形分９７．５部に
対して、エストラジオー２．５部を混合した以外は、実
施例４と同様にして液状成分を含まず、架橋処理も施し
ていないアクリル系製剤を得た。Comparative Example 6 A liquid component was contained in the same manner as in Example 4 except that 2.5 parts of estradiol was mixed with 97.5 parts of the solid content of the pressure-sensitive adhesive solution prepared in Example 4. In addition, an acrylic preparation not subjected to a crosslinking treatment was obtained.
【００３６】比較例７ 比較例６において三官能性イソシアネート０．１９５部
を添加して架橋処理を施した以外は、比較例６と同様に
して液状成分を含まないアクリル系製剤を得た。Comparative Example 7 An acrylic preparation containing no liquid component was obtained in the same manner as in Comparative Example 6, except that 0.195 part of a trifunctional isocyanate was added to carry out a crosslinking treatment.
【００３７】比較例８ 実施例６においてエチルアセトアセテートアルミニウム
ジイソプロピレートの配合量を０．２５３部とした以外
は、実施例６と同様にしてアクリル系ゲル製剤を得た。Comparative Example 8 An acrylic gel preparation was obtained in the same manner as in Example 6, except that the amount of ethyl acetoacetate aluminum diisopropylate was changed to 0.253 part.
【００３８】実施例７ 不活性ガス雰囲気下でアクリル酸２−エチルヘキシル９
０部と、アクリル酸２−ヒドロキシエチル１０部を共重
合させて得たアクリル酸エステル系重合体６０部に、
１，３−ブタンジオール４０部、三官能性イソシアネー
ト（コロネートＨＬ，日本ポリウレタン社製）０．１０
部をトルエン中で混合し、粘着剤溶液を調製した。Example 7 2-ethylhexyl acrylate 9 under an inert gas atmosphere
0 parts, and 60 parts of an acrylate polymer obtained by copolymerizing 10 parts of 2-hydroxyethyl acrylate,
40 parts of 1,3-butanediol, trifunctional isocyanate (Coronate HL, manufactured by Nippon Polyurethane) 0.10
Were mixed in toluene to prepare an adhesive solution.
【００３９】得られた溶液を実施例１と同様にして、セ
パレータ上に乾燥後の厚み６０μｍとなるように塗布
し、乾燥して架橋された粘着剤層を形成し、この粘着剤
層を支持体としてのポリエステル製不織布（１２ｇ／ｍ
2 ）／ポリエステルフィルム（２μｍ厚）の積層フィル
ムの不織布面に転写して本発明のアクリル系ゲル材を得
た。The obtained solution was applied on a separator to a thickness of 60 μm after drying in the same manner as in Example 1, and dried to form a crosslinked pressure-sensitive adhesive layer. Polyester nonwoven fabric (12g / m
2 ) / Polyester film (2 μm thick) was transferred to the nonwoven fabric surface of the laminated film to obtain the acrylic gel material of the present invention.
【００４０】比較例９ 実施例７にて調製した粘着剤溶液に架橋処理を施さなか
った以外は、実施例７と同様にしてアクリル系ゲル材を
得た。このゲル材は凝集破壊が著しく、後述の試験を行
うことができなかった。Comparative Example 9 An acrylic gel material was obtained in the same manner as in Example 7, except that the pressure-sensitive adhesive solution prepared in Example 7 was not subjected to a crosslinking treatment. This gel material was remarkably cohesive and failed to perform the test described later.
【００４１】比較例１０ 実施例７にて調製した粘着剤溶液の固形分９０部に対し
て、ケトプロフェン１０部を混合した以外は、実施例７
と同様にして液状成分を含まず、架橋処理も施していな
いアクリル系製剤を得た。Comparative Example 10 Example 7 was repeated except that 10 parts of ketoprofen was mixed with 90 parts of the solid content of the pressure-sensitive adhesive solution prepared in Example 7.
In the same manner as in the above, an acrylic preparation containing no liquid component and not subjected to a crosslinking treatment was obtained.
【００４２】比較例１１ 比較例１０において架橋剤として三官能性イソシアネー
トを０．１４４部添加した以外は、比較例１０と同様に
して液状成分を含まないアクリル系製剤を得た。Comparative Example 11 An acrylic preparation containing no liquid component was obtained in the same manner as in Comparative Example 10, except that 0.144 parts of a trifunctional isocyanate was added as a crosslinking agent.
【００４３】実施例８ 実施例７にて調製した粘着剤溶液の固形分５０部に、
１，３−ブタンジオール４０部、ケトプロフェン１０
部、三官能性イソシアネート０．０８部を混合した以外
は、実施例７と同様にして本発明のアクリル系ゲル製剤
を得た。Example 8 The solid content of 50 parts of the pressure-sensitive adhesive solution prepared in Example 7 was
40 parts of 1,3-butanediol, ketoprofen 10
Parts, and 0.08 part of a trifunctional isocyanate were mixed in the same manner as in Example 7 to obtain an acrylic gel preparation of the present invention.
【００４４】比較例１２ 実施例１にて調製した粘着剤溶液のみで液状成分を含ま
ず、また架橋処理も施していないアクリル系の貼付材を
得た。上記各実施例および比較例にて得た各サンプル
を、７０℃で２日間保存したのち、下記の試験を行なっ
た。結果を表１および表２に示す。Comparative Example 12 An acrylic adhesive material containing only the pressure-sensitive adhesive solution prepared in Example 1, containing no liquid component, and having not been subjected to a crosslinking treatment was obtained. Each sample obtained in each of the above Examples and Comparative Examples was stored at 70 ° C. for 2 days, and then the following test was performed. The results are shown in Tables 1 and 2.
【００４５】〔ゲル分率〕各サンプルを４０ｃｍ2 に裁
断して粘着剤層の重量（Ｗ1 ）を測定した。次に、その
サンプルを酢酸エチル中に浸漬して３日間放置して溶剤
可溶分を抽出した。そののち、サンプルを取り出し、乾
燥させた後の粘着剤層の重量（Ｗ2 ）を測定し、下記式
によってゲル分率を算出した。 （Ｗ2 ×１００）／（Ｗ2 ×Ａ／Ｂ） Ａ＝（粘着剤＋架橋剤）重量、 Ｂ＝（粘着剤＋液状成
分＋架橋剤）重量 なお、薬物含有の場合は薬物重量はＢに加算される。[Gel Fraction] Each sample was cut into 40 cm 2, and the weight (W 1 ) of the pressure-sensitive adhesive layer was measured. Next, the sample was immersed in ethyl acetate and left for 3 days to extract a solvent-soluble matter. After that, the sample was taken out, the weight (W 2 ) of the dried pressure-sensitive adhesive layer was measured, and the gel fraction was calculated by the following equation. (W 2 × 100) / (W 2 × A / B) A = (adhesive agent + crosslinking agent) weight, B = (adhesive agent + liquid component + crosslinking agent) weight. Is added to
【００４６】〔接着力試験〕ベークライト板に幅１２ｍ
ｍに切断した帯状の各サンプルを貼付し、荷重８５０ｇ
のローラーを１往復させて密着させた後、１８０度方向
に３００ｍｍ／分の速度で剥離し、その際の剥離力を測
定した。[Adhesion test] Bakelite plate was 12 m wide
Each of the strip-shaped samples cut to m was attached, and the load was 850 g.
The roller was reciprocated once to make close contact, and then peeled at a speed of 300 mm / min in the direction of 180 degrees, and the peeling force at that time was measured.
【００４７】〔皮膚貼付性〕各サンプルをボランティア
の上腕側部に貼付し、２４時間経過後の貼付状態を目視
にて判定した。なお、判定は最も悪いものを１、最も良
いものを５として５段階評価した（６サンプル平均）。[Skin Sticking Property] Each sample was stuck to the upper arm side of a volunteer, and the sticking state after 24 hours was visually judged. The evaluation was performed on a 5-point scale with the worst one being 1 and the best one being 5 (average of 6 samples).
【００４８】〔皮膚刺激性〕上記皮膚貼付性試験を行っ
たのち、皮膚面から各サンプルを剥離した際の物理的な
皮膚刺激（痛み）を判定した。なお、判定基準は最も痛
みが小さいものを１、最も痛みが大きいものを５として
５段階評価した（６サンプル平均）。[Skin irritation] After performing the above-mentioned skin adhesion test, physical skin irritation (pain) when each sample was peeled from the skin surface was determined. The evaluation criterion was evaluated on a 5-point scale, with 1 having the least pain and 5 being the most painful (average of 6 samples).
【００４９】〔糊残り〕上記皮膚接着力測定を行ったの
ち、皮膚面から各サンプルを剥離除去する際に粘着剤層
が凝集破壊により皮膚面上に残留するか否かを目視にて
判定した。[Glue residue] After the above-mentioned measurement of the skin adhesive force, it was visually determined whether or not the adhesive layer remained on the skin surface due to cohesive failure when each sample was peeled off from the skin surface. .
【００５０】[0050]
【表１】 [Table 1]
【００５１】[0051]
【表２】 [Table 2]
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−46959（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−112556（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−112558（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−220120（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61L 15/42 - 15/64 A61K 9/70 Continuation of the front page (56) References JP-A-58-46959 (JP, A) JP-A-3-112556 (JP, A) JP-A-3-112558 (JP, A) JP-A-3-220120 (JP) , A) (58) Fields surveyed (Int. Cl. 7 , DB name) A61L 15/42-15/64 A61K 9/70
Claims (2)
の炭素数が４以上の（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ルを主成分とし、これと共重合できる単量体を２〜４０
重量％共重合して得られるアクリル酸アルキルエステル
系共重合体と、該共重合体と相溶する有機液状成分とを
含む架橋された粘着剤層が形成されてなり、粘着剤層中
のゲル分率が５０〜８０重量％であることを特徴とする
アクリル系ゲル材。An alkyl group is provided on at least one surface of the support.
Alkyl (meth) acrylate having 4 or more carbon atoms
And a monomer copolymerizable therewith with 2 to 40
Acrylic acid alkyl ester copolymer obtained by polymerizing wt% Co, the copolymer and the cross-linked comprises an organic liquid component is pressure-sensitive adhesive layer is formed to be compatible, the gel in the pressure-sensitive adhesive layer An acrylic gel material having a fraction of 50 to 80% by weight.
る粘着剤層中に、薬物を含有してなるアクリル系ゲル製
剤。2. An acrylic gel preparation comprising a drug in the pressure-sensitive adhesive layer of the acrylic gel material according to claim 1.
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