JP3007427B2 - ジアミノプロピルジシロキサンの製造方法 - Google Patents
ジアミノプロピルジシロキサンの製造方法Info
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Description
キサンの製造方法に関する。
に用いられるプラスチックモールディングコンパウンド
としては、一般にエポキシ樹脂が用いられている。IC
の集積度が高くなるにつれ、このエポキシ樹脂にも可と
う性が強く要求されるため、分子内にソフトセグメント
を組み入れるなどしてエポキシ樹脂に可とう性を付与す
る試みがなされている。オルガノシロキサンは、分子容
積が大きく、シロキサン結合の結合距離が長く、しかも
分子回転の自由度が大きいなどの特徴を有しているの
で、このようなソフトセグメントとして大いに期待され
ている。このオルガノシロキサン構造を前記ソフトセグ
メントとしてエポキシ樹脂に導入するのに有用な化合物
として、1,3−ジ(γ−アミノプロピル)テトラメチ
ルジシロキサンが用いられている。
テトラメチルジシロキサンの製造方法としては、ヘキサ
メチルジシラザンを用いて、アリルアミンのN−シリル
化を行い、ついでテトラメチルジシロキサンとのヒドロ
シリル化反応、脱シリル化反応を行い、該1,3−ジ
(γ−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサンを製
造する方法が知られている。この方法で、アリルアミン
をN−シリル化するのは、次のヒドロシリル化反応の時
脱水素反応等を引き起こす原因になるからである。
表す。以下同じ)
は、高価なヘキサメチルジシラザンが、最終製品の構造
には関与せず、単に反応をスムーズに進行させるために
利用されるだけであり、最終的には取り除かれるアミン
の保護基の原料としてのみ使用されている。また、ヒド
ロシリル化で使用されるテトラメチルジシロキサンも高
価であり、工程が非常に長い。本発明の課題はシリル基
をアミンの保護基としてだけでなく、ヒドロシリル化に
も使用するようにし、安価にテトラメチルジシロキサン
を製造する方法を提供することである。
キル基、アリール基またはアラルキル基であり、Xは水
素またはSiH(R1)2である。)で示されるシラザン
と白金系触媒および溶媒の存在下に温度50〜150℃
でヒドロシリル化反応させて、式(III)
意味を表す。)で示される環状シラザンを合成し、つい
で該環状シラザンを、式(II)のシラザン1重量部に対
して0.01〜500重量部の炭素原子数1〜5の直鎖
状または分岐状の脂肪族アルコールと水で開環および加
水分解することからなる式(I)
す。)で示されるジアミノプロピルジシロキサンの製造
方法である。
式(II)で示されるシラザンは公知の方法、たとえば、
該アリルアミン溶液に氷冷下でジメチルクロロシランを
滴下することにより容易に得られる。これを化学式で示
すと次の通りである。
ン、トルエン、テトラヒドロフラン(THF)等が適し
ている。また酸のアクセプターとして、アリルアミンの
代わりに他のアミン、たとえばトリエチルアミン等を用
いても良い。
ては、たとえば、塩化白金酸、塩化白金酸−アルコ−ル
溶液、白金黒、白金−オレフィンコンプレックス等公知
のものを使用することができ、式(II)のシラザン10
0重量部当たり、通常0.0001〜0.005重量部
程度用いれば良い。
たとえばトルエン、ヘキサン、THF、キシレン等があ
げられるが、通常は反応が円滑に進行し、価格が安いト
ルエンが好適である。該溶媒の使用量は、式(II)のシ
ラザン1重量部当たり、通常1〜100重量部程度用い
れば良い。
存在下に分子内ヒドロシリル化させる反応は、50〜1
50℃の温度で行う必要があり、好ましくは100〜1
20℃である。反応温度が50℃未満では前期の付加反
応が極端に遅くなり、150℃を越えると生成物のポリ
マー化が進行し目的の環状シラザンの収率が低下する。
この反応を行う際の圧力は特に限定されないが、通常常
圧付近で充分であり、その場合反応混合物の沸点が50
〜150℃となるような溶媒の種類および使用量を選択
し、還流下で反応させることが望ましい、上記溶媒の使
用量は、通常、式(II)のシラザン1重量部当たり、1
〜100重量部である。これが少なすぎると分子間ヒド
ロシリル化が優勢となるからである。多すぎると不経済
となるからである。また、本発明にあっては、前記式
(II)のシラザンおよび前記の溶媒を反応容器に入れ、
所定の温度に加熱し、それから白金系触媒を添加するこ
とにより行うこともできる。
(III)の環状シラザンに炭素原子数1〜5の直鎖状ま
たは分岐状の脂肪族アルコールを加え、0〜100℃で
5〜24時間反応させ、開環した後、水を加えて加水分
解を行う。この反応に用いる前記アルコールの量は、通
常、式(II)のシラザン1重量部に対して0.01〜5
00重量部、好ましくは0.05〜100重量部、更に
好ましくは0.1〜10重量部である。該アルコールの
量が少なすぎると開環しにくくなって好ましくない。前
記水の添加量は式(II)のシラザン1重量部に対して、
通常、0.01〜500重量部、好ましくは0.05〜
100重量部、更に好ましくは0.1〜10重量部であ
る。
る。
フラスコに2−メチル−2−シラ−3−アザ−5−ヘキ
セン27.6g、トルエン40mlを入れ、さらに、塩化
白金酸と3,3,5,5−テトラメチル−3,5−ジシ
ラ−4−オキソ−1,6−ヘプタジエンとを反応させて
得られる触媒(白金分3wt%)20μlを加え、100
℃で26時間加熱した。次に、メタノール9mlを加え2
5℃で17時間反応させ、その後水10mlを加え加水分
解した。更にトルエンを加え、有機層を抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥後蒸留して、沸点110〜115℃/1
mmHgの無色透明な1,3−ジ(γ−アミノプロピル)
テトラメチルジシロキサン16.4gを得た。収率は5
5.0重量%であった。
0%NaHCO3溶液で処理する以外は、実施例1と全
く同様の操作を繰り返したが、1,3−ジ(γ−アミノ
プロピル)テトラメチルジシロキサンは得られなかっ
た。
量%の好収率でジアミノジシロキサンを得ることができ
る。また、アミンの保護基としてのみ使用されていたシ
リル基が、次のヒドロシリル化反応にも使用できる。し
たがって、従来シリル化用、ヒドロシリル化用と2つの
原料が必要であったが、本発明の製造方法では1つで済
むようになり、工程の省力化、製品の低コスト化が実現
できる。
Claims (1)
- 【請求項1】 式(II) 【化1】 (式中、R1は同種もしくは異種の、アルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基であり、Xは水素またはSi
H(R1)2である。)で示されるシラザンと白金系触媒
および溶媒の存在下に温度50〜150℃でヒドロシリ
ル化反応させて、式(III) 【化2】 (式中、R1およびXは上記のものと同じ意味を表
す。)で示される環状シラザンを合成し、ついで該環状
シラザンを、式(II)のシラザン1重量部に対して0.
01〜500重量部の炭素原子数1〜5の直鎖状または
分岐状の脂肪族アルコールと水で開環および加水分解す
ることからなる式(I) 【化3】 (式中、R1は上記のものと同じ意味を表す。)で示さ
れるジアミノプロピルジシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3022817A JP3007427B2 (ja) | 1991-01-23 | 1991-01-23 | ジアミノプロピルジシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3022817A JP3007427B2 (ja) | 1991-01-23 | 1991-01-23 | ジアミノプロピルジシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04243883A JPH04243883A (ja) | 1992-08-31 |
JP3007427B2 true JP3007427B2 (ja) | 2000-02-07 |
Family
ID=12093243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3022817A Expired - Lifetime JP3007427B2 (ja) | 1991-01-23 | 1991-01-23 | ジアミノプロピルジシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3007427B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005011108A1 (de) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Wacker Chemie Ag | Aminoalkylsilane |
CN110506046B (zh) * | 2018-02-06 | 2023-02-17 | 瓦克化学股份公司 | 制备氨基丙基烷氧基硅烷的方法 |
WO2024106213A1 (ja) * | 2022-11-17 | 2024-05-23 | 信越化学工業株式会社 | ジシロキサン化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-01-23 JP JP3022817A patent/JP3007427B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPH04243883A (ja) | 1992-08-31 |
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