JP3005679B1 - 含フッ素アミン化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素アミン化合物の製造方法Info
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- JP3005679B1 JP3005679B1 JP29535498A JP29535498A JP3005679B1 JP 3005679 B1 JP3005679 B1 JP 3005679B1 JP 29535498 A JP29535498 A JP 29535498A JP 29535498 A JP29535498 A JP 29535498A JP 3005679 B1 JP3005679 B1 JP 3005679B1
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Abstract
【要約】
【課題】 フッ化金属の存在下、三フッ化窒素と炭素−
炭素不飽和結合を有する有機化合物から含フッ素アミン
化合物を合成する方法において、収率良く含フッ素アミ
ン化合物を合成する方法を提供する。 【解決手段】 密閉性反応容器内にフッ化金属と、アル
ケン化合物と、三フッ化窒素を充填し、３０〜５００℃
の反応温度及び５秒〜１００時間の反応条件で反応を行
うことを特徴とする含フッ素アミン化合物の製造方法。
炭素不飽和結合を有する有機化合物から含フッ素アミン
化合物を合成する方法において、収率良く含フッ素アミ
ン化合物を合成する方法を提供する。 【解決手段】 密閉性反応容器内にフッ化金属と、アル
ケン化合物と、三フッ化窒素を充填し、３０〜５００℃
の反応温度及び５秒〜１００時間の反応条件で反応を行
うことを特徴とする含フッ素アミン化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は三フッ化窒素から含
フッ素アミン化合物を製造する方法に関するものであ
る。
フッ素アミン化合物を製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素アミン化合物は、医薬、農薬
等、工業的に幅広く用いられている。この方法で製造さ
れた含フッ素有機化合物は医薬、農薬等あるいはそれら
の中間生成物として有用である。
等、工業的に幅広く用いられている。この方法で製造さ
れた含フッ素有機化合物は医薬、農薬等あるいはそれら
の中間生成物として有用である。
【０００３】本発明の対象とする後記一般式（Ｉ）で表
される有機化合物のうち、Ｒ1＝ＣＦ3、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｒ4
＝Ｆのもの（ＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2）から、後記一般式（II
とIII）で表される含フッ素アミン化合物（（ＣＦ3）2
ＣＦＮＦ2、（ＣＦ3）2Ｃ＝ＮＦ）を製造することがで
きる。
される有機化合物のうち、Ｒ1＝ＣＦ3、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｒ4
＝Ｆのもの（ＣＦ3ＣＦ＝ＣＦ2）から、後記一般式（II
とIII）で表される含フッ素アミン化合物（（ＣＦ3）2
ＣＦＮＦ2、（ＣＦ3）2Ｃ＝ＮＦ）を製造することがで
きる。
【０００４】従来、三フッ化窒素から含フッ素アミン化
合物を合成する方法には、熱したフッ化カリウム又はフ
ッ化セシウムに三フッ化窒素とヘキサフルオロプロペン
を通し、（ＣＦ3）2ＣＦＮＦ2と（ＣＦ3）2Ｃ＝ＮＦを
合成する方法が知られている（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，１９６０，５８３１）。
合物を合成する方法には、熱したフッ化カリウム又はフ
ッ化セシウムに三フッ化窒素とヘキサフルオロプロペン
を通し、（ＣＦ3）2ＣＦＮＦ2と（ＣＦ3）2Ｃ＝ＮＦを
合成する方法が知られている（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，１９６０，５８３１）。
【０００５】しかしながら、この方法では炭素−炭素不
飽和結合を有するペルフルオロ化合物であるヘキサフル
オロプロペンの反応例しか行われておらず、しかも含フ
ッ素アミン化合物の収率が非常に低いという間題点があ
る。
飽和結合を有するペルフルオロ化合物であるヘキサフル
オロプロペンの反応例しか行われておらず、しかも含フ
ッ素アミン化合物の収率が非常に低いという間題点があ
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フッ化金属
の存在下、三フッ化窒素と炭素−炭素不飽和結合を有す
る有機化合物から含フッ素アミン化合物を合成する方法
において、収率良く含フッ素アミン化合物を合成する方
法を提供することをその課題とする。
の存在下、三フッ化窒素と炭素−炭素不飽和結合を有す
る有機化合物から含フッ素アミン化合物を合成する方法
において、収率良く含フッ素アミン化合物を合成する方
法を提供することをその課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、三フッ化
窒素と炭素−炭素不飽和化合物から含フッ素アミン化合
物を製造する方法について鋭意研究を重ねた結果、本発
明を完成するに至った。
窒素と炭素−炭素不飽和化合物から含フッ素アミン化合
物を製造する方法について鋭意研究を重ねた結果、本発
明を完成するに至った。
【０００８】すなわち、本発明によれば、密閉性反応容
器内にフッ化金属と、下記一般式（１）で表されるアル
ケン化合物と、三フッ化窒素を充填し、３０〜５００℃
の反応温度及び５秒〜１００時間の反応条件で反応を行
うことを特徴とする下記一般式（２）及び／又は一般式
（３）で表される含フッ素アミン化合物の製造方法が提
供される。一般式（１）：
器内にフッ化金属と、下記一般式（１）で表されるアル
ケン化合物と、三フッ化窒素を充填し、３０〜５００℃
の反応温度及び５秒〜１００時間の反応条件で反応を行
うことを特徴とする下記一般式（２）及び／又は一般式
（３）で表される含フッ素アミン化合物の製造方法が提
供される。一般式（１）：
【化４】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基又はアルコキ
シ基を示し、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ２とＲ４又は
Ｒ３とＲ４は結合して環を形成してもよい）一般式
（２）：
を有してもよいアルキル基、アラルキル基又はアルコキ
シ基を示し、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ２とＲ４又は
Ｒ３とＲ４は結合して環を形成してもよい）一般式
（２）：
【化５】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記と同じ意味を持つ）一般式
（３）：
（３）：
【化６】
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明で用いる反応原料は、前記
一般式（１）で表されるアルケン化合物であり、本発明
で得られる生成物は、前記一般式（２）及び（３）で表
される含フッ素アミン化合物である。
一般式（１）で表されるアルケン化合物であり、本発明
で得られる生成物は、前記一般式（２）及び（３）で表
される含フッ素アミン化合物である。
【００１０】上記一般式（１）におけるハロゲン原子と
しては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子などが
挙げられる。アルキル基としては、特に制限はなく、い
かなる直鎖あるいは分岐状アルキル基を用いることがで
きるが、その炭素数は通常、１〜３０個、好ましくは１
〜２０個、さらに好ましくは１〜１５個である。具体的
には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔ−ブチル墓、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ
−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル
基、２一メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ヘ
プチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル
基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状アルキ
ル基が挙げられる。アラルキル基としては、特に制限は
ないが、通常炭素数が７〜３０個、好ましくは７〜２０
個、さらに好ましくは７〜１５個の範囲である。具体的
にはベンジル基、フェネチル基等が例示される。アルコ
キシ基としては、特に制限はないが、通常炭素数が１〜
３０個、好ましくは１〜２０個、さらに好ましくは１〜
１５個である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、シクロ
ペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが例示
される。
しては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子などが
挙げられる。アルキル基としては、特に制限はなく、い
かなる直鎖あるいは分岐状アルキル基を用いることがで
きるが、その炭素数は通常、１〜３０個、好ましくは１
〜２０個、さらに好ましくは１〜１５個である。具体的
には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔ−ブチル墓、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ｎ
−ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル
基、２一メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、ヘ
プチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘ
キシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル墓、オクタデシル
基、エイコシル基等の鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状アルキ
ル基が挙げられる。アラルキル基としては、特に制限は
ないが、通常炭素数が７〜３０個、好ましくは７〜２０
個、さらに好ましくは７〜１５個の範囲である。具体的
にはベンジル基、フェネチル基等が例示される。アルコ
キシ基としては、特に制限はないが、通常炭素数が１〜
３０個、好ましくは１〜２０個、さらに好ましくは１〜
１５個である。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、シクロ
ペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが例示
される。
【００１１】アルキル基、アラルキル基及びアルコキシ
基は置換基を有していてもよい。この場合の置換基とし
ては、本反応に関与しないものなら特に制限はなく、置
換あるいは未置換アリール基、カルボニル基、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキ
シ基、アルキル又はアリールスルホニル基、ニトロ基、
ハロゲン等が例示される。これらの置換基に含まれる炭
素数は３０個以下、好ましくは２０個以下、さらに好ま
しくは１５個以下である。また、一般式（１）における
Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＲ3、Ｒ2とＲ4又はＲ3とＲ4は結合して
環を形成してもよい。この場合、Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＲ3又
はＲ2とＲ3が結合して形成されるアルキレン基は、例え
ば、炭素数が１〜１０個、好ましくは１〜８個、さらに
好ましくは２〜６個の分岐していてもよいアルキレン基
などとして示すことができる。このようなアルケン化合
物としては、１−フルオロシクロペンテン、１−フルオ
ロシクロヘキセン、１−フルオロシクロヘプテン、１−
フルオロ−２−メチル−１−シクロヘキセン等を例示す
ることができる。
基は置換基を有していてもよい。この場合の置換基とし
ては、本反応に関与しないものなら特に制限はなく、置
換あるいは未置換アリール基、カルボニル基、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキ
シ基、アルキル又はアリールスルホニル基、ニトロ基、
ハロゲン等が例示される。これらの置換基に含まれる炭
素数は３０個以下、好ましくは２０個以下、さらに好ま
しくは１５個以下である。また、一般式（１）における
Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＲ3、Ｒ2とＲ4又はＲ3とＲ4は結合して
環を形成してもよい。この場合、Ｒ1とＲ2、Ｒ1とＲ3又
はＲ2とＲ3が結合して形成されるアルキレン基は、例え
ば、炭素数が１〜１０個、好ましくは１〜８個、さらに
好ましくは２〜６個の分岐していてもよいアルキレン基
などとして示すことができる。このようなアルケン化合
物としては、１−フルオロシクロペンテン、１−フルオ
ロシクロヘキセン、１−フルオロシクロヘプテン、１−
フルオロ−２−メチル−１−シクロヘキセン等を例示す
ることができる。
【００１２】本発明で使用されるフッ化金属は、一般式
Ｍ1ＦnまたはＭ2Ｆmで表されるものが用いられる。式中
のＭ1は１種類の金属を示し、Ｍ2は２種類以上の金属を
示す。ｎは１以上の数を示し、ｍは４以上の数を示す。
Ｍ1ＦnまたはＭ2Ｆmで表されるものが用いられる。式中
のＭ1は１種類の金属を示し、Ｍ2は２種類以上の金属を
示す。ｎは１以上の数を示し、ｍは４以上の数を示す。
【００１３】前記金属としては、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどのアルカリ金
属、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウムなどのアルカリ土類金属、ホウ素、ア
ルミニウム、チタン、錫、鉄など他族の金属が例示され
る。
ム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどのアルカリ金
属、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロン
チウム、バリウムなどのアルカリ土類金属、ホウ素、ア
ルミニウム、チタン、錫、鉄など他族の金属が例示され
る。
【００１４】本発明における反応方法は、バッチ式であ
って、三フッ化窒素とアルケン化合物とフッ化金属との
接触条件としては、以下の条件が良い。
って、三フッ化窒素とアルケン化合物とフッ化金属との
接触条件としては、以下の条件が良い。
【００１５】フッ化金属の量は、アルケン化合物１モル
に対して、通常、０．０１モル以上、好ましくは０．１
〜３０モル、さらに好ましくは０．２〜２０モルの範囲
である。
に対して、通常、０．０１モル以上、好ましくは０．１
〜３０モル、さらに好ましくは０．２〜２０モルの範囲
である。
【００１６】三フッ化窒素の量は、アルケン化合物１モ
ルに対して、通常、０．５〜１０モル好ましくは０．５
〜５モル、さらに好ましくは１〜３モルの範囲である。
ルに対して、通常、０．５〜１０モル好ましくは０．５
〜５モル、さらに好ましくは１〜３モルの範囲である。
【００１７】反応条件は基質（反応原料）やフッ化金属
の種類などによって適宜選択されるが、反応温度が、通
常、３０℃〜５００℃、好ましくは３００〜５００℃、
さらに好ましくは３５０℃〜４００℃の範囲で、反応又
は接触時間は、反応温度で異なるが、通常、５秒〜１０
０時間、好ましくは０．０１〜１０時間、さらに好まし
くは０．２〜２．５時間の範囲である。
の種類などによって適宜選択されるが、反応温度が、通
常、３０℃〜５００℃、好ましくは３００〜５００℃、
さらに好ましくは３５０℃〜４００℃の範囲で、反応又
は接触時間は、反応温度で異なるが、通常、５秒〜１０
０時間、好ましくは０．０１〜１０時間、さらに好まし
くは０．２〜２．５時間の範囲である。
【００１８】この反応は、フッ化金属や三フッ化窒素、
アルケン化合物と反応しない溶媒を用いることができる
が、あえて溶媒を用いなくても反応は進行する。
アルケン化合物と反応しない溶媒を用いることができる
が、あえて溶媒を用いなくても反応は進行する。
【００１９】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。
する。
【００２０】実施例１ ストップバルブとステンレススチール反応管よりなる反
応容器にセシウムフロライド（１．５２ｇ、１０ｍｍｏ
ｌ）をいれ、次いで真空ラインを用いてヘキサフルオロ
プロペン（０．５９ｍｍｏ１）、三フッ化窒素（１．２
０ｍｍｏ１）の順に加え、４００℃で１４０分加熱し
た。減圧下、窒素を含む揮発成分を留去した後、高真空
下（１０-3〜１０-4ｍｍＨｇ）、−１００℃、−１２２
℃、−１４２℃、−１９６℃でトラップ・ツー・トラッ
プ精製蒸留を行い、−１２２℃でトラップされる２−ヘ
プタフルオロプロピルジフルオロアミン（０．２３ｍｍ
ｏ１、３９％）と１−ヘプタフルオロプロピルジフルオ
ロアミン（０，０７ｍｍｏ１、１２％）を得た。生成物
は19Ｆ−ＮＭＲスペクトル、およびＩＲスペクトルによ
り同定した。
応容器にセシウムフロライド（１．５２ｇ、１０ｍｍｏ
ｌ）をいれ、次いで真空ラインを用いてヘキサフルオロ
プロペン（０．５９ｍｍｏ１）、三フッ化窒素（１．２
０ｍｍｏ１）の順に加え、４００℃で１４０分加熱し
た。減圧下、窒素を含む揮発成分を留去した後、高真空
下（１０-3〜１０-4ｍｍＨｇ）、−１００℃、−１２２
℃、−１４２℃、−１９６℃でトラップ・ツー・トラッ
プ精製蒸留を行い、−１２２℃でトラップされる２−ヘ
プタフルオロプロピルジフルオロアミン（０．２３ｍｍ
ｏ１、３９％）と１−ヘプタフルオロプロピルジフルオ
ロアミン（０，０７ｍｍｏ１、１２％）を得た。生成物
は19Ｆ−ＮＭＲスペクトル、およびＩＲスペクトルによ
り同定した。
【００２１】２−ヘプタフルオロプロピルジフルオロア
ミン ＩＲ：１３２１、１２９６、１２５９、１１８１、１１
２３、１０９６、１０１７、９５７、９２８ｃｍ-1
ミン ＩＲ：１３２１、１２９６、１２５９、１１８１、１１
２３、１０９６、１０１７、９５７、９２８ｃｍ-1
【００２２】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＣＦＣｌ3）
φ：−２３．０（ｂｓ、２Ｆ）、７３．９（ｔｄ、Ｊ3
＝１２．８Ｈｚ、Ｊ2＝４．３Ｈｚ、６Ｆ）、１７０．
４（ｍ、１Ｆ）
φ：−２３．０（ｂｓ、２Ｆ）、７３．９（ｔｄ、Ｊ3
＝１２．８Ｈｚ、Ｊ2＝４．３Ｈｚ、６Ｆ）、１７０．
４（ｍ、１Ｆ）
【００２３】１−ヘプタフルオロプロピルジフルオロア
ミン
ミン
【００２４】ＩＲ：１３２１、１２９６、１２５９、１
１８１、１１２３、１０９６、１０１７、９５７、９２
８ｃｍ-1
１８１、１１２３、１０９６、１０１７、９５７、９２
８ｃｍ-1
【００２５】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＣＦＣｌ3）
φ：−１７．０（ｂｓ、２Ｆ）、８１．８（ｍ、３
Ｆ）、１１６．６（ｑ、Ｊ4＝７．９Ｈｚ、２Ｆ）、１
２７．３（ｔｄ、Ｊ3＝９．８Ｈｚ、Ｊ4＝１．２Ｈｚ、
２Ｆ）
φ：−１７．０（ｂｓ、２Ｆ）、８１．８（ｍ、３
Ｆ）、１１６．６（ｑ、Ｊ4＝７．９Ｈｚ、２Ｆ）、１
２７．３（ｔｄ、Ｊ3＝９．８Ｈｚ、Ｊ4＝１．２Ｈｚ、
２Ｆ）
【００２６】実施例２ 実施例１の反応温度、反応時間、三フッ化窒素の量を変
化させた場合の生成物の収率を表１に示す。
化させた場合の生成物の収率を表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】実施例３ ストップバルブとステンレススチール反応管よりなる反
応容器にセシウムフロライド（１．５２ｇ、１０ｍｍｏ
ｌ）をいれ、次いで真空ラインを用いてトリフルオロエ
テン（０．６１ｍｍｏｌ）、三フッ化窒素（１．２１ｍ
ｍｏ１）の順に加え、４００℃で２０分加熱した。減圧
下、窒素を含む揮発成分を留去した後、高真空下（１０
-3〜１０-4ｍｍＨｇ）、−１００℃、−１４６℃、−１
９６℃でトラップ・ツー・トラップ精製蒸留を行い、−
１４６℃でトラップされる１−ジフオロアミノ−１，
１，２，２−テトラフルオロエタン（０．１６ｍｍｏ
１、２７％）とペンタフルオロ−１−アザプロペン−１
（０．０３ｍｍｏｌ、６％）を得た。生成物は1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル、およびＩＲ
スペクトルにより同定した。収率はベンゾトリフルオリ
ドを内部標準として19Ｆ−ＮＭＲスペクトルから決定し
た。
応容器にセシウムフロライド（１．５２ｇ、１０ｍｍｏ
ｌ）をいれ、次いで真空ラインを用いてトリフルオロエ
テン（０．６１ｍｍｏｌ）、三フッ化窒素（１．２１ｍ
ｍｏ１）の順に加え、４００℃で２０分加熱した。減圧
下、窒素を含む揮発成分を留去した後、高真空下（１０
-3〜１０-4ｍｍＨｇ）、−１００℃、−１４６℃、−１
９６℃でトラップ・ツー・トラップ精製蒸留を行い、−
１４６℃でトラップされる１−ジフオロアミノ−１，
１，２，２−テトラフルオロエタン（０．１６ｍｍｏ
１、２７％）とペンタフルオロ−１−アザプロペン−１
（０．０３ｍｍｏｌ、６％）を得た。生成物は1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル、19Ｆ−ＮＭＲスペクトル、およびＩＲ
スペクトルにより同定した。収率はベンゾトリフルオリ
ドを内部標準として19Ｆ−ＮＭＲスペクトルから決定し
た。
【００２９】１−ジフオロアミノ−１，１，２，２−テ
トラフルオロエタン ＩＲ：１３０２、１２２１、１２５１、９８０、９５６
ｃｍ-1
トラフルオロエタン ＩＲ：１３０２、１２２１、１２５１、９８０、９５６
ｃｍ-1
【００３０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ）δ：
６．０９（ｔｔｔ、Ｊ3＝５２．０Ｈｚ、Ｊ3＝４．８Ｈ
ｚ、Ｊ3＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）
６．０９（ｔｔｔ、Ｊ3＝５２．０Ｈｚ、Ｊ3＝４．８Ｈ
ｚ、Ｊ3＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）
【００３１】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＣＦＣｌ3）
φ：−１４．９（ｂｓ、２Ｆ）、１２１．１（ｔｄ、Ｊ
3：６．２Ｈｚ、Ｊ2＝４．８Ｈｚ、２Ｆ）、１３７．１
（ｄｔｔ、Ｊ2：５２．ＯＨｚ、Ｊ3７．６Ｈｚ、Ｊ3＝
６．２Ｈｚ、２Ｆ）
φ：−１４．９（ｂｓ、２Ｆ）、１２１．１（ｔｄ、Ｊ
3：６．２Ｈｚ、Ｊ2＝４．８Ｈｚ、２Ｆ）、１３７．１
（ｄｔｔ、Ｊ2：５２．ＯＨｚ、Ｊ3７．６Ｈｚ、Ｊ3＝
６．２Ｈｚ、２Ｆ）
【００３２】ペンタフルオロ−１−アザプロペン−１ ＩＲ：１６９２、１３９９、１２４９、１１９６、１１
５０、９６５ｃｍ-1
５０、９６５ｃｍ-1
【００３３】19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＣＦＣｌ3）
φ：２０．４（ｂｓ、１Ｆ）、７１．８（ｔ、Ｊ3＝
６．７Ｈｚ、１Ｆ）、８０．５（ｄｑ、Ｊ2＝４０．３
Ｈｚ、Ｊ4＝６．７Ｈｚ、３Ｆ）
φ：２０．４（ｂｓ、１Ｆ）、７１．８（ｔ、Ｊ3＝
６．７Ｈｚ、１Ｆ）、８０．５（ｄｑ、Ｊ2＝４０．３
Ｈｚ、Ｊ4＝６．７Ｈｚ、３Ｆ）
【００３４】実施例４ 実施例３のフッ化金属、反応温度、反応時間、三フッ化
窒素の量を変化させた場合の生成物の収率を表２示す。
窒素の量を変化させた場合の生成物の収率を表２示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば、フッ化金属の存在下、
三フッ化窒素と不飽和化合物から簡便にまた収率よく含
フッ素アミン化合物を得ることができる。この化合物は
医薬、農薬等、あるいはそれらの中間生成物として有用
である。
三フッ化窒素と不飽和化合物から簡便にまた収率よく含
フッ素アミン化合物を得ることができる。この化合物は
医薬、農薬等、あるいはそれらの中間生成物として有用
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 239/04 C07C 251/26
Claims (1)
- 【請求項１】 密閉性反応容器内にフッ化金属と、下記
一般式（１）で表されるアルケン化合物と、三フッ化窒
素を充填し、３０〜５００℃の反応温度及び５秒〜１０
０時間の反応条件で反応を行うことを特徴とする下記一
般式（２）及び／又は一般式（３）で表される含フッ素
アミン化合物の製造方法。一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基又はアルコキ
シ基を示し、Ｒ１とＲ２、Ｒ１とＲ３、Ｒ２とＲ４又は
Ｒ３とＲ４は結合して環を形成してもよい）一般式
（２）： 【化２】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記と同じ意味を持つ）一般式
（３）： 【化３】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記と同じ意味を持つ）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29535498A JP3005679B1 (ja) | 1998-10-16 | 1998-10-16 | 含フッ素アミン化合物の製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29535498A JP3005679B1 (ja) | 1998-10-16 | 1998-10-16 | 含フッ素アミン化合物の製造方法 |
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| JP2000119235A JP2000119235A (ja) | 2000-04-25 |
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ID=17819539
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| JP29535498A Expired - Lifetime JP3005679B1 (ja) | 1998-10-16 | 1998-10-16 | 含フッ素アミン化合物の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3005679B1 (ja) |
-
1998
- 1998-10-16 JP JP29535498A patent/JP3005679B1/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６０）ｐ．５８３１−５８３４ |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000119235A (ja) | 2000-04-25 |
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