JP2995294B1 - 新規なｎ‐グリコシド類及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

【要約】 【課題】 生理活性化合物又はその中間原料として有用
な新規なＮ‐グリコシド類及びその製造方法を提供す
る。 【請求項１】 一般式 【化１】 （Ｚは２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボ
フラノシル基又は２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチ
ル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル基、Ｒ¹、Ｒ²は有機基
で、たがいに連結して環構造を形成していてもよい）で
表わされるチオ尿素類にシアン酸銀を反応させて、一般
式 【化２】 （Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²は前記と同じ意味をもつ）で表わされる
Ｎ‐グリコシド類とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＮ‐グリコ
シド類及びその製造方法に関するものである。さらに詳
しくは、本発明は、生理活性化合物又はその中間原料と
して有用な、１位にＤ‐リボフラノース糖基又はＤ‐グ
ルコピラノース糖基を、６位に置換アミノ基を有する文
献未載の新規な１，３，５‐トリアジン‐２，４‐ジオ
ン化合物、及びその製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】Ｎ‐グリコシド類は、窒素原子を介して
糖と種々の塩基が結合したものであって、生化学的に極
めて重要な核酸成分として生物界に広く分布している。
この核酸は、プリン又はピリミジン塩基がＤ‐リボフラ
ノース又は２‐デオキシリボフラノースとβ‐Ｎ‐グリ
コシド結合したものである。

【０００３】ところで、１，３，５‐トリアジン‐２，
４‐ジオン骨格を有する塩基は、構造的にウラシル類似
の化合物であり、医薬や農薬などのファインケミカル製
品の中間原料として広く利用されている。また、このよ
うな構造をもつ化合物から誘導されたものの中には、セ
ロトニンのレセプターに対して拮抗作用を有する生理活
性物質が見出されている［「ジャーナル・オブ・メディ
シナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）」，
第３５巻，第１８９ページ（１９９２年）］。しかしな
がら、この１，３，５‐トリアジン‐２，４‐ジオン骨
格を有する塩基が糖とβ‐Ｎ‐グリコシド結合した化合
物は、これまで全く知られていない。

【０００４】また、１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリ
アジン‐２，４‐ジオン塩基を製造するには、これま
で、Ｎ‐置換アシルシアナミドにグアニジンを反応させ
る方法［「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）」，第１２７９ページ（１
９５２年）］、アミジンにイソシアン酸フェノキシカル
ボニル又はイソシアン酸クロロカルボニルを反応させる
方法［「シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，第９
巻，第８９２ページ（１９８５年）、「ジャーナル・オ
ブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ
ｍ．）」，第３５巻，第１８９ページ（１９９２年）］
などが知られている。しかしながら、これらの方法は、
いずれも原料として特殊な化合物を使用しなければなら
ないため、実用的な方法としては不適当である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、生理活性化
合物又はその中間原料として有用な新規化合物である
１，３，５‐トリアジン‐２，４‐ジオン骨格を有する
Ｎ‐グリコシド類、及びこのものを容易に入手しうる原
料を用い、簡単な操作で収率よく製造する方法を提供す
ることを目的としてなされたものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、生理活性
を有する新規なＮ‐グリコシド類を開発するために鋭意
研究を重ねた結果、１位に特定の糖残基を有し、６位に
置換アミノ基を有する１，３，５‐トリアジン‐２，４
‐ジオン化合物は、生理活性化合物又はその中間原料と
して好適な文献未載の新規化合物であり、しかも、入手
が容易なＮ‐グリコシル‐Ｎ′，Ｎ′‐ジ置換チオ尿素
類とシアン酸銀を反応させ、脱硫反応に引き続き環化反
応を行わせることにより、容易かつ収率よく得られるこ
とを見出し、この知見に基づいて、本発明を完成するに
至った。

【０００７】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）

【化４】 （式中のＺは２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐
β‐Ｄ‐グルコピラノシル基、 Ｒ ^１ 及びＲ ^２ は、それ
ぞれアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、
それらは互いに同一であってもよいし、異なっていても
よく、またＲ ^１ とＲ ^２ は互いに連結して環構造を形成し
てもよい。）で表わされるＮ‐グリコシド類を提供する
ものである。

【０００８】前記一般式（ＩＩＩ）で表されるＮ−グリ
コシド類は、一般式（ＩＩ）

【化５】 （式中のＺ ^１ 、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ意味を持
つ）で表わされるＮ−グリコシル−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換
チオ尿素類にシアン酸銀を反応させることにより、製造
することができる。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明のＮ−グリコシド類は、前
記一般式（Ｉ）で表される構造を有する文献未載の新規
化合物である。該一般式（Ｉ）において、Ｚは式

【化７】 （式中のＡｃはアセチル基を示す）で表わされる２，
３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−β‐Ｄ‐グルコピ
ラノシル基である。

【００１０】上記アルキル基としては、その炭素数は特
に制限はないが、１〜２０のものが好ましい。このアル
キル基は直鎖状、枝分れ状、環状のいずれであってもよ
く、また、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコ
キシル基などの不活性な置換基を有していてもよい。こ
のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ‐
プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ‐ブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシ
ル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。

【００１１】またアリール基としては、フェニル基、ナ
フチル基、アントリル基などが挙げられ、これらはハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキ
シル基などの不活性な置換基を有していてもよい。この
置換基を有するアリール基の例としては、トリル基、キ
シリル基、クロロフェニル基、メチルナフチル基などが
挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、ナフチルメチル基などが挙げられ、これら
は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、
アルコキシル基などの不活性な置換基を有していてもよ
い。

【００１２】前記Ｒ¹とＲ²はたがいに同一であってもよ
いし、異なっていてもよく、また、たがいに連結して環
構造を形成していてもよい。Ｚが２，３，５‐トリ‐Ｏ
‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル基である場合、一
般式（Ｉ）のＮ‐グリコシド類は、一般式

【化８】 （式中のＲ¹、Ｒ²及びＡｃは前記と同じ意味をもつ）で
表わされる１‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐β
‐Ｄ‐リボフラノシル）‐６‐置換アミノ‐１Ｈ‐１，
３，５‐トリアジン‐２，４‐ジオンとなり、Ｚが２，
３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピ
ラノシル基である場合、一般式（Ｉ）のＮ‐グリコシド
類は、一般式

【化９】 （式中のＲ¹、Ｒ²及びＡｃは前記と同じ意味をもつ）で
表わされる１‐（２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチ
ル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル）‐６‐置換アミノ‐１
Ｈ‐１，３，５‐トリアジン‐２，４‐ジオンとなる。
これらのリボフラノシル基及びグルコピラノシル基は、
立体的又は光学的な異性体構造を有するが、本発明にお
いてはこの異性体構造には特に制限はない。

【００１３】上記一般式（Ｉ−ａ）で表わされる化合物
の例としては、

【化１０】 などを挙げることができ、また、一般式（Ｉ−ｂ）で表
わされる化合物の例としては、以下に示す化合物があ
る。

【化１１】

【００１４】前記一般式（ＩＩＩ）で表わされるＮ−グ
リコシド類は、一般式（ＩＩ）で表されるＮ−グリコシ
ル−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換チオ尿素類にシアン酸銀を反応
させることにより、容易にかつ収率よく製造することが
できる。上記 Ｎ−グリコシル−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換チ
オ尿素類としては、具体的には、Ｚ ^１ が２，３，５‐ト
リ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル基である一
般式

【化１３】 （式中のＲ^１、Ｒ^２及びＡｃは前記と同じ意味を持つ）
で表わされるＮ−（２，３，５−トリ−Ｏ−アセチル−
β‐Ｄ‐リボフラノシル）−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換チオ尿
素類、又はＺ ^１ が２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセ
チル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル基である一般式

【化１４】 （式中のＲ^１、Ｒ^２及びＡｃは前記と同じ意味を持つ）
で表わされるＮ−（２，３，４，６−トリ−Ｏ−アセチ
ル−β‐Ｄ‐グルコピラノシル）−Ｎ′，Ｎ′−ジ置換
チオ尿素類が用いられる。

【００１５】前記一般式（ＩＩ−ａ）で表わされるＮ‐
（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラ
ノシル）‐Ｎ′，Ｎ′‐ジ置換チオ尿素類としては、例
えばＮ‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐
リボフラノシル）‐Ｎ′，Ｎ′‐ジエチルチオ尿素、Ｎ
‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフ
ラノシル）‐ピロリジノチオ尿素、Ｎ‐（２，３，５‐
トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐ピペ
リジノチオ尿素などが挙げられる。また、前記一般式
（ＩＩ−ｂ）で表わされるＮ‐（２，３，４，６‐テト
ラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル）‐
Ｎ′，Ｎ′‐ジ置換チオ尿素類としては、例えばＮ‐
（２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グ
ルコピラノシル）‐Ｎ′，Ｎ′‐ジエチルチオ尿素、Ｎ
‐（２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐
グルコピラノシル）‐ピロリジノチオ尿素、Ｎ‐（２，
３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピ
ラノシル）‐ピペリジノチオ尿素などが挙げられる。

【００１６】本発明方法においては、前記Ｎ‐グリコシ
ル‐Ｎ′，Ｎ′‐ジ置換チオ尿素類にシアン酸銀を反応
させるが、この反応は、有機溶媒中において実施するの
が好ましい。有機溶媒としては、例えばアセトニトリ
ル、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ‐ジメチ
ルホルムアミドなどの非プロトン系溶媒が挙げられ、こ
れらは単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用い
てもよい。

【００１７】次に、本発明の好適な実施態様について説
明すると、まず、適当な有機溶媒中に、前記一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされるＮ‐グリコシル‐Ｎ′，Ｎ′‐ジ置換
チオ尿素類を溶解したのち、シアン酸銀を、該Ｎ‐グリ
コシルチオ尿素類１モルに対し、通常２当量以上、好ま
しくは２．２〜２．５当量の割合で加え、０〜１００℃
程度、好ましくは１０〜７０℃の範囲の温度において反
応させる。反応時間は、反応温度、原料の種類などに左
右されるが、通常、３０分ないし１０時間程度で十分で
ある。反応終了後、析出した不溶物の硫化銀をろ過など
の手段で除去したのち、溶媒を減圧下に留去させる。生
成した目的化合物は、必要ならば再結晶あるいはカラム
クロマトグラフィーなどの方法により精製することがで
きる。このようにして、前記一般式（Ｉ）で表わされる
Ｎ‐グリコシド類が得られる。

【００１８】この反応において、原料のＮ‐グリコシル
‐Ｎ′，Ｎ′‐ジ置換チオ尿素類として、前記一般式
（ＩＩ−ａ）又は一般式（ＩＩ−ｂ）を用いた場合、そ
れぞれに対応して、一般式（Ｉ−ａ）又は一般式（Ｉ−
ｂ）で表わされる化合物が得られる。得られた化合物の
同定は、例えば融点（ｍｐ）、赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）の測定及び元素
分析などにより行うことができる。

【００１９】本発明における反応機構としては、以下に
示すように推定することができる。

【化１５】 （Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味をもつ）

【００２０】

【発明の効果】本発明のＮ‐グリコシド類は、文献未載
の１位にＤ‐リボフラノース糖基又はＤ‐グルコピラノ
ース糖基を、６位に置換アミノ基を有する１，３，５‐
トリアジン‐２，４‐ジオン化合物であって、生理活性
化合物又はその中間原料として有用である。また、本発
明方法によれば、入手が容易なＮ‐グリコシル‐Ｎ′，
Ｎ′‐ジ置換チオ尿素類及びシアン酸銀を原料として用
い、緩和な条件下で、従来知られていない新規な反応形
式によって、前記Ｎ‐グリコシド類を、容易にかつ収率
よく製造することができる。

【００２１】

【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、原料のＮ‐グリコシル‐
Ｎ′，Ｎ′‐ジ置換チオ尿素類は、それぞれに対応する
糖イソチオシアネートに相当するアミン類を反応させる
ことによって調製した。

【００２２】実施例１ アセトニトリル４ｍｌ中に、Ｎ‐（２，３，５‐トリ‐
Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐Ｎ′，Ｎ′
‐ジエチルチオ尿素１．０ミリモルを溶解した溶液をか
きまぜながら、これにシアン酸銀３６０ｍｇ（２．４ミ
リモル）を少しずつ加えたのち、５０℃で５時間かきま
ぜ、反応させた。反応終了後、反応液に飽和食塩水と酢
酸エチルを加え、析出した硫化銀をろ別したのち、得ら
れたろ液を分液ロートで分液し、有機層を得た。この有
機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥したのち、減圧
下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し（酢酸エチル：ヘキサン容量
比５：１）、精製することにより、１‐（２，３，５‐
トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐６‐
ジエチルアミノ‐１，３，５‐トリアジン‐２，４‐ジ
オン（化合物イ）を６５％の収率で得た。この化合物の
融点（ｍｐ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、同位体炭
素核磁気共鳴スペクトル（¹³Ｃ−ＮＭＲ）及び元素分析
結果は下記のとおりである。 ｍｐ：９６〜９７℃、ＩＲ（ｃｍ^-1）：３２４４（Ｎ
Ｈ），１７５５（ＣＯ），１７０１（ＣＯ），１５７０
（ＣＯ）。¹³ Ｃ−ＮＭＲ：６４．０６（Ｃ−６′），８４．７６
（Ｃ−１′），１５１．０７（ＣＯ），１６１．１６
（ＣＯ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，６８．０１；Ｈ，４．２２；Ｎ，１５．７５ 計算値（％）；Ｃ，６７．９２；Ｈ，４．１８；Ｎ，１５．８４

【００２３】実施例２ 実施例１において、Ｎ‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセ
チル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐Ｎ′，Ｎ′‐ジエチ
ルチオ尿素の代わりに、Ｎ‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐
アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐ピロリジノチオ
尿素を用いた以外は、実施例１と同様にして、１‐
（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラ
ノシル）‐６‐ピロリジノ‐１，３，５‐トリアジン‐
２，４‐ジオン（化合物ロ）を６８％の収率で得た。こ
の化合物のｍｐ、ＩＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ及び元素分析結果
は下記のとおりである。 ｍｐ：１３５〜１３６℃、ＩＲ（ｃｍ^-1）：３２５０
（ＮＨ），１７５１（ＣＯ），１６９５（ＣＯ），１５
６２（ＣＯ）。¹³ Ｃ−ＮＭＲ：６２．５７（Ｃ−６′），８５．５５
（Ｃ−１′），１４９．６７（ＣＯ），１６１．３４
（ＣＯ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，５０．７９；Ｈ，５．９８；Ｎ，９．６５ 計算値（％）；Ｃ，５０．７０；Ｈ，５．６７；Ｎ，９．８５

【００２４】実施例３ 実施例１において、Ｎ‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセ
チル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐Ｎ′，Ｎ′‐ジエチ
ルチオ尿素の代わりに、Ｎ‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐
アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐ピペリジノチオ
尿素を用いた以外は、実施例１と同様にして、１‐
（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐リボフラ
ノシル）‐６‐ピペリジノ‐１，３，５‐トリアジン‐
２，４‐ジオン（化合物ハ）を７６％の収率で得た。こ
の化合物のｍｐ、ＩＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ及び元素分析結果
は下記のとおりである。 ｍｐ：１２３〜１２４℃、ＩＲ（ｃｍ^-1）：３２４５
（ＮＨ），１７５３（ＣＯ），１７０５（ＣＯ），１５
７２（ＣＯ）。¹³ Ｃ−ＮＭＲ：６２．２５（Ｃ−６′），８７．３５
（Ｃ−１′），１５１．１２（ＣＯ），１６０．５３
（ＣＯ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，５１．６８；Ｈ，５．７０；Ｎ，９．７３ 計算値（％）；Ｃ，５１．８２；Ｈ，５．９５；Ｎ，９．５４

【００２５】実施例４ 実施例１において、Ｎ‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセ
チル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐Ｎ′，Ｎ′‐ジエチ
ルチオ尿素の代わりに、Ｎ‐（２，３，４，６‐テトラ
‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル）‐Ｎ′，
Ｎ′‐ジエチルチオ尿素を用いた以外は、実施例１と同
様にして、１‐（２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチ
ル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル）‐６‐ジエチルアミノ
‐１，３，５‐トリアジン‐２，４‐ジオン（化合物
ニ）を７３％の収率で得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ、
¹³Ｃ−ＮＭＲ及び元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：１９０〜１９１℃、収率７３％、ＩＲ（ｃ
ｍ^-1）：３２５６（ＮＨ），１７４８（ＣＯ），１６９
５（ＣＯ），１５８７（ＣＯ）。¹³ Ｃ−ＮＭＲ：６２．３３（Ｃ−６′），８６．８２
（Ｃ−１′），１５０．４６（ＣＯ），１６０．９７
（ＣＯ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，４９．０５；Ｈ，５．９９；Ｎ，１０．７２ 計算値（％）；Ｃ，４９．０３；Ｈ，５．８８；Ｎ，１０．８９

【００２６】実施例５ 実施例１において、Ｎ‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセ
チル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐Ｎ′，Ｎ′‐ジエチ
ルチオ尿素の代わりに、Ｎ‐（２，３，４，６‐テトラ
‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル）‐ピロリ
ジノチオ尿素を用いた以外は、実施例１と同様にして、
１‐（２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ
‐グルコピラノシル）‐６‐ピロリジノ‐１，３，５‐
トリアジン‐２，４‐ジオン（化合物ホ）を７１％の収
率で得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ及び
元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：１５７〜１５８℃、ＩＲ（ｃｍ^-1）：３２４０
（ＮＨ），１７５０（ＣＯ），１６９６（ＣＯ），１５
６５（ＣＯ）。¹³ Ｃ−ＮＭＲ：６２．７１（Ｃ−６′），８６．０２
（Ｃ−１′），１５１．０２（ＣＯ），１６０．８４
（ＣＯ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，４９．２５；Ｈ，５．４５；Ｎ，１０．９４ 計算値（％）；Ｃ，４９．２２；Ｈ，５．５１；Ｎ，１０．９３

【００２７】実施例６ 実施例１において、Ｎ‐（２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセ
チル‐β‐Ｄ‐リボフラノシル）‐Ｎ′，Ｎ′‐ジエチ
ルチオ尿素の代わりに、Ｎ‐（２，３，４，６‐テトラ
‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル）‐ピペリ
ジノチオ尿素を用いた以外は、実施例１と同様にして、
１‐（２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐β‐Ｄ
‐グルコピラノシル）‐６‐ピペリジノ‐１，３，５‐
トリアジン‐２，４‐ジオン（化合物ヘ）を７７％の収
率で得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ、¹³Ｃ−ＮＭＲ及び
元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：１１９〜１２０℃、ＩＲ（ｃｍ^-1）：３２７４
（ＮＨ），１７５５（ＣＯ），１７０５（ＣＯ），１５
７２（ＣＯ）。¹³ Ｃ−ＮＭＲ：６２．２０（Ｃ−６′），８７．５０
（Ｃ−１′），１５０．５０（ＣＯ），１６１．００
（ＣＯ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，５０．３１；Ｈ，５．５１；Ｎ，１０．７９ 計算値（％）；Ｃ，５０．１９；Ｈ，５．７４；Ｎ，１０．６４

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅ ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，Ｖｏｌ．60，Ｎ ｏ．９（1995）ｐ．1469−1475 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07H 19/12 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中のＺは２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ‐アセチル‐
   β‐Ｄ‐グルコピラノシル基、Ｒ ^１ 及びＲ ^２ は、それぞ
   れアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、そ
   れらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよ
   く、またＲ ^１ とＲ ^２ は互いに連結して環構造を形成して
   もよい。）で表わされるＮ‐グリコシド類。
2. 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中のＺ ^１ は２，３，５‐トリ‐Ｏ‐アセチル‐β‐
   Ｄ‐リボフラノシル基又は２，３，４，６‐テトラ‐Ｏ
   ‐アセチル‐β‐Ｄ‐グルコピラノシル基、Ｒ^１及びＲ
   ^２は、それぞれアルキル基、アリール基又はアラルキル
   基であり、それらは互いに同一であってもよいし、異な
   っていてもよく、またＲ^１とＲ^２は互いに連結して環構
   造を形成してもよい。）で表わされるＮ‐グリコシル‐
   Ｎ′，Ｎ′‐ジ置換チオ尿素類に、シアン酸銀を反応さ
   せることを特徴とする、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中のＺ^１、及びＲ^１及びＲ^２は前記と同じ意味をも
   つ）で表されるＮ−グリコシド類の製造方法。」