JP2993856B2 - カルバジン酸の製造法 - Google Patents
カルバジン酸の製造法Info
- Publication number
- JP2993856B2 JP2993856B2 JP6300251A JP30025194A JP2993856B2 JP 2993856 B2 JP2993856 B2 JP 2993856B2 JP 6300251 A JP6300251 A JP 6300251A JP 30025194 A JP30025194 A JP 30025194A JP 2993856 B2 JP2993856 B2 JP 2993856B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbazic acid
- reaction
- producing
- carbon dioxide
- hydrazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カルバジン酸の製造法
に関する。詳しくは、原料のヒドラジンと等モル量程度
のみの炭酸ガスを用い、ほぼ１００％に近い収量でカル
バジン酸を製造する方法に関する。カルバジン酸は公知
の化合物であり、例えば、医薬、農薬等の中間体である
メチルカルバゼートの原料として有用である。
に関する。詳しくは、原料のヒドラジンと等モル量程度
のみの炭酸ガスを用い、ほぼ１００％に近い収量でカル
バジン酸を製造する方法に関する。カルバジン酸は公知
の化合物であり、例えば、医薬、農薬等の中間体である
メチルカルバゼートの原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来カルバジン酸は、常圧下にヒドラジ
ン水溶液に過剰の炭酸ガスを通じることにより製造され
ている。しかしながら、この方法では収率が６０〜７０
％程度であり、充分満足のゆく水準には達していない。
加えて炭酸ガスの使用量が多いという欠点がある。
ン水溶液に過剰の炭酸ガスを通じることにより製造され
ている。しかしながら、この方法では収率が６０〜７０
％程度であり、充分満足のゆく水準には達していない。
加えて炭酸ガスの使用量が多いという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、収率
がほぼ１００％に達し、炭酸ガスの使用量も少なくてす
む新規なカルバジン酸の製造法を提供することにある。
がほぼ１００％に達し、炭酸ガスの使用量も少なくてす
む新規なカルバジン酸の製造法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はヒドラジン化合
物又はその水溶液と液状炭酸ガスを加圧下に反応させる
ことを特徴とするカルバジン酸の製造法に係る。
物又はその水溶液と液状炭酸ガスを加圧下に反応させる
ことを特徴とするカルバジン酸の製造法に係る。
【０００５】本発明において、ヒドラジン化合物として
は公知のものが使用できるが、例えば、ヒドラジン、ヒ
ドラジンヒドラート等が好ましい。本発明の反応は、加
圧下に行われる。この時、圧力は特に制限されないが、
通常１０〜６０kg／cm2程度、好ましくは１０〜４５kg
／cm2程度とすればよい。本反応は、通常−３０〜３０
℃程度、好ましくは−３０〜１０℃程度の温度下に行わ
れ、通常１〜２時間程度で終了する。また本反応は、好
ましくは撹拌下に行われる。
は公知のものが使用できるが、例えば、ヒドラジン、ヒ
ドラジンヒドラート等が好ましい。本発明の反応は、加
圧下に行われる。この時、圧力は特に制限されないが、
通常１０〜６０kg／cm2程度、好ましくは１０〜４５kg
／cm2程度とすればよい。本反応は、通常−３０〜３０
℃程度、好ましくは−３０〜１０℃程度の温度下に行わ
れ、通常１〜２時間程度で終了する。また本反応は、好
ましくは撹拌下に行われる。
【０００６】本反応に於けるヒドラジン化合物と液状炭
酸ガスの使用割合は特に制限されず、広い範囲から適宜
選択できるが、経済性等を考慮すると等モル量程度で充
分である。なお、本反応においては、反応系内にドライ
アイスを入れ、適当な温度条件で液化させた後、反応を
行ってもよい。本反応により得られるカルバジン酸は、
濾過、有機溶媒による洗浄等の通常の手段に従って、反
応系から容易に単離精製することができる。
酸ガスの使用割合は特に制限されず、広い範囲から適宜
選択できるが、経済性等を考慮すると等モル量程度で充
分である。なお、本反応においては、反応系内にドライ
アイスを入れ、適当な温度条件で液化させた後、反応を
行ってもよい。本反応により得られるカルバジン酸は、
濾過、有機溶媒による洗浄等の通常の手段に従って、反
応系から容易に単離精製することができる。
【０００７】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明
する。 実施例１ 撹拌機、温度計及び圧力計を備えた５００ml容のステン
レス製密封圧力容器に、１００％ヒドラジンヒドラート
１００g（２モル）を０〜５℃に冷却しながら仕込ん
だ。次いで、撹拌下に液化炭酸ガス ９２.４g（２モ
ル）を仕込んだ。この時、容器内の圧力は３５kg／cm2
となった。１時間撹拌した後、反応を停止した。反応液
を濾過して固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥
し、カルバジン酸の白色結晶 ７４.５gを得た。ヒドラ
ジンヒドラートよりの収率は９８％であった。この結晶
について、融点、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、
及びマススペクトルを測定したところ、従来法で別途合
成したカルバジン酸の標品と完全に一致した。
する。 実施例１ 撹拌機、温度計及び圧力計を備えた５００ml容のステン
レス製密封圧力容器に、１００％ヒドラジンヒドラート
１００g（２モル）を０〜５℃に冷却しながら仕込ん
だ。次いで、撹拌下に液化炭酸ガス ９２.４g（２モ
ル）を仕込んだ。この時、容器内の圧力は３５kg／cm2
となった。１時間撹拌した後、反応を停止した。反応液
を濾過して固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥
し、カルバジン酸の白色結晶 ７４.５gを得た。ヒドラ
ジンヒドラートよりの収率は９８％であった。この結晶
について、融点、ＩＲスペクトル、ＮＭＲスペクトル、
及びマススペクトルを測定したところ、従来法で別途合
成したカルバジン酸の標品と完全に一致した。
【０００８】実施例２〜４ 表１に示す様に反応温度と反応時間を変える以外は、実
施例１と同様に操作し、カルバジン酸を製造した。表１
に収率を併記する。
施例１と同様に操作し、カルバジン酸を製造した。表１
に収率を併記する。
【０００９】
【表１】
【００１０】実施例５ 撹拌機、温度計及び圧力計を備えた５００ml容のステン
レス製密封圧力容器に、ドライアイス ９２.４g（２.１
モル）を仕込んだ。次いで、１００％ヒドラジンヒドラ
ート １００g（２モル）を０〜５℃に冷却しながら仕込
んだ。その温度を維持しながら、引き続き２時間撹拌し
て反応を行った後、反応を停止した。得られた反応液か
ら固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥し、カル
バジン酸の白色結晶 ７４.５gを得た。ヒドラジンヒド
ラートよりの収率は９８％であった。
レス製密封圧力容器に、ドライアイス ９２.４g（２.１
モル）を仕込んだ。次いで、１００％ヒドラジンヒドラ
ート １００g（２モル）を０〜５℃に冷却しながら仕込
んだ。その温度を維持しながら、引き続き２時間撹拌し
て反応を行った後、反応を停止した。得られた反応液か
ら固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥し、カル
バジン酸の白色結晶 ７４.５gを得た。ヒドラジンヒド
ラートよりの収率は９８％であった。
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ほぼ１００％の
収率で目的とするカルバジン酸を製造することができ、
炭酸ガスの消費量も従来の方法より著しく少なくて済
む。
収率で目的とするカルバジン酸を製造することができ、
炭酸ガスの消費量も従来の方法より著しく少なくて済
む。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 名村 聡 徳島県徳島市川内町加賀須野463 大塚 化学株式会社徳島工場内 (56)参考文献 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，Ｎｏ．103：226253（1985) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 281/02 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ヒドラジン化合物又はその水溶液と液状
炭酸ガスを加圧下に反応させることを特徴とするカルバ
ジン酸の製造法。 - 【請求項２】 ヒドラジン化合物と等モル量程度の液状
炭酸ガスを導入する請求項１の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6300251A JP2993856B2 (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | カルバジン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6300251A JP2993856B2 (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | カルバジン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134038A JPH08134038A (ja) | 1996-05-28 |
| JP2993856B2 true JP2993856B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=17882537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6300251A Expired - Fee Related JP2993856B2 (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | カルバジン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2993856B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101282751B1 (ko) * | 2010-12-27 | 2013-07-05 | 서강대학교산학협력단 | 고체 카르바즈 산 유도체 분말의 제조 방법 |
| KR101363595B1 (ko) * | 2012-03-12 | 2014-02-17 | 서강대학교산학협력단 | 히드라진 유도체들과 이산화탄소의 반응 생성물 |
| CN103980164B (zh) * | 2014-04-26 | 2015-08-19 | 华北电力大学（保定） | 一种合成肼基甲酸醇酯的方法 |
-
1994
- 1994-11-08 JP JP6300251A patent/JP2993856B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，Ｎｏ．１０３：２２６２５３（１９８５） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08134038A (ja) | 1996-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO146541B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av myke etyleniske polymerharpiksskum | |
| JP2993856B2 (ja) | カルバジン酸の製造法 | |
| NO138247B (no) | Apparatur for understoettelse av sidekantene paa et vindu som fremfoeres parallelt med nevnte sidekanter under samtidig belegning av kantene | |
| US5091540A (en) | Process for preparing clotrimazole | |
| JP2871107B2 (ja) | リチウムボロハイドライドの製造方法 | |
| JP3790880B2 (ja) | 新規な２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンのトリリチウム塩又はトリカリウム塩の水和物並びに水和物及び無水物の製造法 | |
| JPH10175957A (ja) | １−エチル−５−ヒドロキシピラゾールの製法 | |
| JP4340914B2 (ja) | 新規な２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンのトリリチウム塩又はトリカリウム塩の水和物並びに水和物及び無水物の製造法 | |
| JP2552319B2 (ja) | ３−アミノ−２，４，５−トリフルオロ安息香酸 | |
| RU2106345C1 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона | |
| LV11831B (en) | New method for the preparation of 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde | |
| MXPA04011736A (es) | Procedimiento para la obtencion de modificaciones cristalinas especificas de substancias polimeras. | |
| US3069464A (en) | Method for manufacture of gamma l-glutamyl hydrazide | |
| JPS5945668B2 (ja) | （３−カルボメトキシプロピル）−トリメチルアンモニウムクロリド−水塩の新規な製法 | |
| JP2512958B2 (ja) | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製法 | |
| JPH04202160A (ja) | 高純度亜硝酸アルキルエステルの製造法 | |
| JPS6125713B2 (ja) | ||
| CA1304407C (en) | Process for the synthesis of 3-chloro-4-hydroxyacetanilide | |
| JPS6053021B2 (ja) | ヒダントインの製造法 | |
| JPH09255644A (ja) | アジピン酸ジヒドラジドの製法 | |
| JPH09124610A (ja) | １，２−ジホルミルヘキサヒドロピリダジン、その製造法およびヘキサヒドロピリダジンの製造法 | |
| EP0985658A1 (en) | Process for producing l-valine benzyl ester p-toluenesulfonate | |
| JPS6026395B2 (ja) | Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
| CN110372621A (zh) | 一种1h-四氮唑化合物的合成方法 | |
| JPH05140121A (ja) | １，２，３−トリアゾールの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |