JP2993856B2 - カルバジン酸の製造法 - Google Patents
カルバジン酸の製造法Info
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- JP2993856B2 JP2993856B2 JP6300251A JP30025194A JP2993856B2 JP 2993856 B2 JP2993856 B2 JP 2993856B2 JP 6300251 A JP6300251 A JP 6300251A JP 30025194 A JP30025194 A JP 30025194A JP 2993856 B2 JP2993856 B2 JP 2993856B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カルバジン酸の製造法
に関する。詳しくは、原料のヒドラジンと等モル量程度
のみの炭酸ガスを用い、ほぼ100%に近い収量でカル
バジン酸を製造する方法に関する。カルバジン酸は公知
の化合物であり、例えば、医薬、農薬等の中間体である
メチルカルバゼートの原料として有用である。
に関する。詳しくは、原料のヒドラジンと等モル量程度
のみの炭酸ガスを用い、ほぼ100%に近い収量でカル
バジン酸を製造する方法に関する。カルバジン酸は公知
の化合物であり、例えば、医薬、農薬等の中間体である
メチルカルバゼートの原料として有用である。
【0002】
【従来の技術】従来カルバジン酸は、常圧下にヒドラジ
ン水溶液に過剰の炭酸ガスを通じることにより製造され
ている。しかしながら、この方法では収率が60〜70
%程度であり、充分満足のゆく水準には達していない。
加えて炭酸ガスの使用量が多いという欠点がある。
ン水溶液に過剰の炭酸ガスを通じることにより製造され
ている。しかしながら、この方法では収率が60〜70
%程度であり、充分満足のゆく水準には達していない。
加えて炭酸ガスの使用量が多いという欠点がある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、収率
がほぼ100%に達し、炭酸ガスの使用量も少なくてす
む新規なカルバジン酸の製造法を提供することにある。
がほぼ100%に達し、炭酸ガスの使用量も少なくてす
む新規なカルバジン酸の製造法を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明はヒドラジン化合
物又はその水溶液と液状炭酸ガスを加圧下に反応させる
ことを特徴とするカルバジン酸の製造法に係る。
物又はその水溶液と液状炭酸ガスを加圧下に反応させる
ことを特徴とするカルバジン酸の製造法に係る。
【0005】本発明において、ヒドラジン化合物として
は公知のものが使用できるが、例えば、ヒドラジン、ヒ
ドラジンヒドラート等が好ましい。本発明の反応は、加
圧下に行われる。この時、圧力は特に制限されないが、
通常10〜60kg/cm2程度、好ましくは10〜45kg
/cm2程度とすればよい。本反応は、通常−30〜30
℃程度、好ましくは−30〜10℃程度の温度下に行わ
れ、通常1〜2時間程度で終了する。また本反応は、好
ましくは撹拌下に行われる。
は公知のものが使用できるが、例えば、ヒドラジン、ヒ
ドラジンヒドラート等が好ましい。本発明の反応は、加
圧下に行われる。この時、圧力は特に制限されないが、
通常10〜60kg/cm2程度、好ましくは10〜45kg
/cm2程度とすればよい。本反応は、通常−30〜30
℃程度、好ましくは−30〜10℃程度の温度下に行わ
れ、通常1〜2時間程度で終了する。また本反応は、好
ましくは撹拌下に行われる。
【0006】本反応に於けるヒドラジン化合物と液状炭
酸ガスの使用割合は特に制限されず、広い範囲から適宜
選択できるが、経済性等を考慮すると等モル量程度で充
分である。なお、本反応においては、反応系内にドライ
アイスを入れ、適当な温度条件で液化させた後、反応を
行ってもよい。本反応により得られるカルバジン酸は、
濾過、有機溶媒による洗浄等の通常の手段に従って、反
応系から容易に単離精製することができる。
酸ガスの使用割合は特に制限されず、広い範囲から適宜
選択できるが、経済性等を考慮すると等モル量程度で充
分である。なお、本反応においては、反応系内にドライ
アイスを入れ、適当な温度条件で液化させた後、反応を
行ってもよい。本反応により得られるカルバジン酸は、
濾過、有機溶媒による洗浄等の通常の手段に従って、反
応系から容易に単離精製することができる。
【0007】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明
する。 実施例1 撹拌機、温度計及び圧力計を備えた500ml容のステン
レス製密封圧力容器に、100%ヒドラジンヒドラート
100g(2モル)を0〜5℃に冷却しながら仕込ん
だ。次いで、撹拌下に液化炭酸ガス 92.4g(2モ
ル)を仕込んだ。この時、容器内の圧力は35kg/cm2
となった。1時間撹拌した後、反応を停止した。反応液
を濾過して固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥
し、カルバジン酸の白色結晶 74.5gを得た。ヒドラ
ジンヒドラートよりの収率は98%であった。この結晶
について、融点、IRスペクトル、NMRスペクトル、
及びマススペクトルを測定したところ、従来法で別途合
成したカルバジン酸の標品と完全に一致した。
する。 実施例1 撹拌機、温度計及び圧力計を備えた500ml容のステン
レス製密封圧力容器に、100%ヒドラジンヒドラート
100g(2モル)を0〜5℃に冷却しながら仕込ん
だ。次いで、撹拌下に液化炭酸ガス 92.4g(2モ
ル)を仕込んだ。この時、容器内の圧力は35kg/cm2
となった。1時間撹拌した後、反応を停止した。反応液
を濾過して固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥
し、カルバジン酸の白色結晶 74.5gを得た。ヒドラ
ジンヒドラートよりの収率は98%であった。この結晶
について、融点、IRスペクトル、NMRスペクトル、
及びマススペクトルを測定したところ、従来法で別途合
成したカルバジン酸の標品と完全に一致した。
【0008】実施例2〜4 表1に示す様に反応温度と反応時間を変える以外は、実
施例1と同様に操作し、カルバジン酸を製造した。表1
に収率を併記する。
施例1と同様に操作し、カルバジン酸を製造した。表1
に収率を併記する。
【0009】
【表1】
【0010】実施例5 撹拌機、温度計及び圧力計を備えた500ml容のステン
レス製密封圧力容器に、ドライアイス 92.4g(2.1
モル)を仕込んだ。次いで、100%ヒドラジンヒドラ
ート 100g(2モル)を0〜5℃に冷却しながら仕込
んだ。その温度を維持しながら、引き続き2時間撹拌し
て反応を行った後、反応を停止した。得られた反応液か
ら固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥し、カル
バジン酸の白色結晶 74.5gを得た。ヒドラジンヒド
ラートよりの収率は98%であった。
レス製密封圧力容器に、ドライアイス 92.4g(2.1
モル)を仕込んだ。次いで、100%ヒドラジンヒドラ
ート 100g(2モル)を0〜5℃に冷却しながら仕込
んだ。その温度を維持しながら、引き続き2時間撹拌し
て反応を行った後、反応を停止した。得られた反応液か
ら固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥し、カル
バジン酸の白色結晶 74.5gを得た。ヒドラジンヒド
ラートよりの収率は98%であった。
【0011】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ほぼ100%の
収率で目的とするカルバジン酸を製造することができ、
炭酸ガスの消費量も従来の方法より著しく少なくて済
む。
収率で目的とするカルバジン酸を製造することができ、
炭酸ガスの消費量も従来の方法より著しく少なくて済
む。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 名村 聡 徳島県徳島市川内町加賀須野463 大塚 化学株式会社徳島工場内 (56)参考文献 Chemical Abstract s,No.103:226253(1985) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07C 281/02 CA(STN)
Claims (2)
- 【請求項1】 ヒドラジン化合物又はその水溶液と液状
炭酸ガスを加圧下に反応させることを特徴とするカルバ
ジン酸の製造法。 - 【請求項2】 ヒドラジン化合物と等モル量程度の液状
炭酸ガスを導入する請求項1の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6300251A JP2993856B2 (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | カルバジン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6300251A JP2993856B2 (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | カルバジン酸の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08134038A JPH08134038A (ja) | 1996-05-28 |
JP2993856B2 true JP2993856B2 (ja) | 1999-12-27 |
Family
ID=17882537
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6300251A Expired - Fee Related JP2993856B2 (ja) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | カルバジン酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2993856B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101282751B1 (ko) * | 2010-12-27 | 2013-07-05 | 서강대학교산학협력단 | 고체 카르바즈 산 유도체 분말의 제조 방법 |
KR101363595B1 (ko) * | 2012-03-12 | 2014-02-17 | 서강대학교산학협력단 | 히드라진 유도체들과 이산화탄소의 반응 생성물 |
CN103980164B (zh) * | 2014-04-26 | 2015-08-19 | 华北电力大学(保定) | 一种合成肼基甲酸醇酯的方法 |
-
1994
- 1994-11-08 JP JP6300251A patent/JP2993856B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Chemical Abstracts,No.103:226253(1985) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08134038A (ja) | 1996-05-28 |
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