JP2992836B2 - 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法 - Google Patents

共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、一般的には動物の栄養補給に関する。より
詳細には、本発明は、動物中の体脂肪を減少させる方法
に関する。
発明の背景 今日の健康を意識した社会では、食物の脂肪含有量へ
の大きな関心がある。肉の飽和脂肪含有量について特に
関心があり、その理由は、血液コレステロールとの疑わ
しい関係のためである。そのため、ほとんどの消費者
は、全量でより低い、飽和脂肪含有量の肉を食べること
を好む。その結果として、ある種の肉例えばカモおよび
牛肉は、人気が落ちてきている。
動物、特に、肉用動物の体脂肪を減少させる安全で効
果的な方法に対する明白な要求がある。
また、人の体脂肪を調節するダイエットと他の手段に
も大きな関心が持たれている。また、例えば、人が、シ
トキン（cytokines）例えば組織壊死因子（TNF）の攻撃
を受けた時起こり得る人の体タンパク質の低下を防止す
る必要も存在している。
その結果として、人の体脂肪を減少させる安全でかつ
効果的な方法に対する必要性と人の体タンパク質の低下
を防止する安全で効果的な方法に対する必要性とがまた
存在する。
発明の要約 動物の体脂肪を減少させる方法を開示することが本発
明の１つの目的である。
人の体タンパク質を増加させるかまたは体タンパク質
の低下を防止する方法を開示することがもうひとつの目
的である。
我々は、9,11−オクタデカジエン酸;10,12−オクタデ
カジエン酸；それらの混合物；およびそれらの無毒な塩
（CLA）から選択された、体脂肪を減少させるのに有効
な、化合物の安全な量を、動物に投与することを含む動
物中の体脂肪を減少させる方法を見いだした。このよう
な方法とそれに用いる剤はほ乳動物と鳥類の種との両方
の体脂肪を減少させるのに有効である。
我々は、また、9,11−オクタデカジエン酸;10,12−オ
クタデカジエン酸；それらの混合物；およびそれらの無
毒な塩（CLA）から選択された、体タンパク質を増加さ
せるのに有効としてかつ／または体タンパク質の低下を
防止するのに有効な、共役リノール酸の安全な量を動物
に投与することを含む体タンパク質を増加させるかまた
は人の体タンパク質の低下を防止する方法を見いだし
た。
上記の目的および他の利点が本発明の実施により構成
され得ることが当業者に明白であろう。
好ましい実施態様の説明 本発明の方法の１つの好ましい実施態様では、9,11−
オクタデカジエン酸;10,12−オクタデカジエン酸；それ
らの混合物；およびそれらの無毒な塩から選択される共
役リノール酸の安全で有効な量を、体脂肪を減少させる
ことが望まれる動物の餌に加える。動物の餌に加えられ
るべき共役リノール酸は、動物の種類と大きさとにより
変わる得る。しかしながら、共役リノール酸は、自然の
食物成分であり、比較的無毒であるため、投与され得る
量は、有効であるのに十分であるかぎり臨界的ではな
い。
本発明の実施を次の例によりさらに説明する。
例１ リノール酸とサフラワー油とからの共役リノール酸（CL
A）の合成 エチレングリコール（1000g）および水酸化カリウム
（KOH）500gを４ツ口丸底フラスコ（5000ml）に入れ
る。フラスコは、機械的攪拌機、温度計、還流冷却器お
よび窒素入口を有している。（窒素は、２つの酸素トラ
ップを通じて一回目の運転で導入される。） 窒素を、エチレングリコールおよびKOHの混合物に20
分間通してから、温度を180℃に上げる。
1000gのリノール酸、コーンオイルまたはサフラワー
油を次にフラスコに入れる。この混合物を2.5時間不活
性雰囲気の下で180℃で熱する。
反応混合物を周囲の条件まで冷却してから、15分間攪
拌させたこの混合物に600mlのHClを加える。この混合物
のpHをpH3に調節する。次に、この混合物に200mlの水を
加えて５分間攪拌する。この混合物を4Lの分液漏斗に移
してから、各部500mlのヘキサンで３回抽出する。
水性層をすて、一緒にしたヘキサン溶液を、５％NaCl
溶液各部250mlで４回抽出する。
このヘキサンを水で３回洗浄する。ヘキサンをフラス
コに移し、ヘキサン中の水分を無水硫酸ナトリウム（Na
2SO4）により除去する。このヘキサンをワットマン紙を
通してろ過して清浄な1000mlの丸底フラスコに入れ、ヘ
キサンを、減圧下で、回転蒸発器（rotoevaporator）に
より除去して、CLAを得る。このCLAを使用時まで、−80
℃でアルゴンの下で暗色の瓶の中で保存する。
例２ ８匹の豚（5kgの体重）に、0.5％のコーンオイルを含
む標準対照食事を与え、同数に、0.5％のコーンオイル
を0.5％のCLAで代えた同じ食事を与える。豚が15kgの重
さとなるまで、食事は毎日自由に与える。給餌期間の
後、豚を犠牲にして、死体の脂肪、タンパク質、水およ
び灰分を分析する。CLA食事を与えられた豚の死体が、
対照食事を与えられた豚よりも少ない脂肪を含んでいる
ことが判明した。
例３ 20−45才の、推奨される体重を約10％越える重さの女
性の人の体脂肪の百分率は、浮力秤量による体密度の方
法により測定する。これらの人は、食事補足物として0.
1−10グラムのCLAを補給した、その人の通常の食事を食
べさせるようにする。４−10週間後、これらの人の体脂
肪の百分率を、再び測定し、体脂肪の百分率の変化が、
減少しているのがわかった。
例４ 32匹のマウスに、対照（5.5％のコーンオイル）また
はCLA（５％のコーンオイルと0.5％のCLA）を含む食事
のいずれかを28日間与えた。新鮮な食事を毎日与えた。
動物には、TNF−α（200μg/体重1kg）またはPBS（りん
酸塩緩衝塩水）を腹腔内注射した。28日後、マウスを犠
牲にし、死体の脂肪、タンパク質、水および灰分を分析
した。
テストの結果は、対照マウスとテストマウスの総重量
がほぼ同じであったが、テストマウスの全脂肪含有量が
対照マウスの全脂肪含有量よりもかなり低いことを示し
ている。加えて、TNF−αを注射したテストマウスのタ
ンパク質の百分率は、対照マウスのタンパク質の百分率
よりも高かった。
対照マウスとテストマウス（CLA）の平均の体の組成
を表２に示してある。
1.マウスに、対照（5.5％のコーンオイル）またはCLA
（５％のコーンオイルと0.5％のCLA）を含む食事のいず
れかを28日間与えた。新鮮な食事を毎日与えた。動物に
は、TNF−α（200μg/1Kg）またはPBS（りん酸塩緩衝塩
水）を腹腔内注射した。
2.数は１グループ当りの15−17匹のマウスの平均±S.E 3.ECW:空死体重量 本発明のもう１つの実施態様では、遊離リノール酸を
CLAに変換できるか、または動物または人の体のCLAのレ
ベルを調節する動物に、遊離リノール酸を投与する。リ
ノール酸は、おそらく動物の胃腸系の中の微生物により
動物の中でCLAに変換される（S.F.Chin、J.M.Storkso
n、W.Liu、K.AlbrightおよびM.W.Pariza、1994、J.Nut
r.124:694−701）。
本発明の方法は、他の形態をとってもよい。例えば、
CLAは、CLAの安全で有効な投与量を含む医薬組成物また
は獣医学的組成物、例として、錠剤、カプセル、溶液ま
たはエマルジョンとして動物に投与してもよい。
本発明の方法で用いる動物の餌および医薬組成物また
は獣医学的な組成物は、遊離共役リノール酸（CLA）、
特に、9,11−オクタデカジエン酸および10,12−オクタ
デカジエン酸またはそれらの混合物を慣用の動物の餌、
人の食物の補足物または認められた医薬的な食物と組み
合わせた活性な形態で含むものである。
CLAの活性な形態は、遊離酸に加えて、CLAの活性な異
性体；それらの無毒な塩；それらの活性なエステルおよ
び他の活性で化学的な誘導体およびこれらの混合物を含
む。
遊離共役リノール酸（CLA）は、揚げた肉からすでに
単離されていて抗発ガン剤としてY.L.Ha、N.K.Grimmお
よびM.W.Parizaにより発ガン（Carcinogenesis）第８
巻、No.12、第1881−1887頁（1987）の中で説明されて
いる。それ以来、これらは、いくつかの加工チーズ産物
に見いだされている。Y.L.Ha、N.K.GrimmおよびM.W.Par
iza、J.Agric.Food Chem.、第37巻、No.1、第75−81頁
（1987）。しかしながら、CLAまたはその無毒な誘導体
を、例えば、ナトリウム塩およびカリウム塩を、添加物
として、通常の動物の餌または人の食物と組み合わせて
含む動物の餌は、新規であると確信される。
CLAの遊離酸の形は、リノール酸を異性化することに
より得られてよい。ここで用いられている用語「共役リ
ノール酸」および「CLA」は9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、それらの混合物およ
び該酸の無毒な塩を含むものとする。遊離酸の無毒な塩
は、遊離酸を無毒な塩基と反応させることによりつくる
ことができるであろう。
CLAを合成する好ましい方法は、例１に説明したもの
である。しかしながら、CLAは、また、無害な微生物例
えばルメンバクテリウムブチリビブリオ・フィブリソル
ベンス（Rumen bacterium Butyrivibrio fibrisolve
ns）からのリノール酸イソメラーゼの作用によりリノー
ル酸からもつくることができる。ラットおよび他の単胃
動物の腸管内の無害な微生物も、リノール酸をCLAに変
換し得る（S.F.Chin、J.M.Storkson、W.Liu、K.Albrigh
tおよびM.W.Pariza、1994、J.Nutr.124;694−701。
説明した製造方法の実施により得られるCLAは、9,11
−オクタデカジエン酸および／または10,12−オクタデ
カジエン酸およびそれらの活性な異性体の１種またはそ
れ以上を含む。それは、遊離していてもあるいはエステ
ル結合で化学的に結合していてもよい。CLAは、熱安定
性であり、そのまま用いられても、あるいは乾燥しても
または粉体としてもよい。CLAは、化学的に当量とした
遊離酸と水酸化アルカリとをpH約８−９で反応させるこ
とにより無毒な塩例えばナトリウム塩またはカリウム塩
に容易に変換され得る。
理論的には、9,11−オクタデカジエン酸および10,12
−オクタデカジエン酸の８つの可能な幾何異性体（c9,c
11;c9,t11;t9,c11;t9,t11;c10,c12;c10,t12;t10,c12お
よびt10,t12）が、c9,c12−オクタデカジエン酸の異性
化から形成する。異性化の結果として、４つだけの異性
体（c9,c11;c9,t11;t10,c12;およびc10,c12）が、予期
される。しかしながら、４つの異性体のうち、c9,t11−
異性体とt10,c12−異性体とが、共鳴ラジカルの立体的
な衝突と共役二重結合の周りの５つの炭素原子の同一面
特性に起因してc9,c12−リノール酸のアルカリ異性化ま
たは自動酸化の間に優位的に生じる。残りの２つのc,c
−異性体は、より小さな寄与体である。
9,11−オクタデカジエン酸または10,12−オクタデカ
ジエン酸のt,t−異性体の比較的に高い分布は、延長さ
れた処理時間または長い経時時間の間に、c9,t11−幾何
異性体またはt10,c12−幾何異性体のさらなる安定化か
ら明らかに生じ、これは、熱力学的に好ましいものであ
る。さらに、リノール酸の幾何異性体（t9,t12−オクタ
デカジエン酸、c9,t12−オクタデカジエン酸およびt9,c
12−オクタデカジエン酸）の異性化の間に優勢的に形成
された9,11−オクタデカジエン酸または10,12−オクタ
デカジエン酸のt,t−異性体は、サンプル中の異性体の
最終的な比または最終的なCLAの含有量に影響を与え得
る。
リノール酸の幾何異性体は、また、小さな寄与体（9,
11−オクタデカジエン酸、10,12−オクタデカジエン
酸、t9,c11−オクタデカジエン酸およびc11,t12−オク
タデカジエン酸のc,c−異性体）の分布に影響する。11,
13−異性体は、c9,c12−オクタデカジエン酸から、また
はその異性体から、処理中に少量生成物として生じ得
る。
投与されるべきCLAの正確な量は、当然、その動物、
使用されるCLAの形、および投与ルートに依存する。し
かしながら、通常、それは約0.001g−約1g/動物の体重1
kg、の範囲の量であろう。
人に対して医薬品として用いられるCLAの使用量は、
通常、人の食事のCLA約1,000ppm（parts per millio
n）−約10,000ppmの範囲であろう。しかしながら、使用
されるべき量の上限は、CLAが比較的に無毒であり、人
の食事（人の乳を含む）の正常な成分であることから、
臨界的ではない。
CLAの好ましい医薬的組成物および獣医学的組成物
は、医薬的な希釈剤と共にCLAの無毒なナトリウム塩ま
たはカリウム塩を含む。組成物が、経口投与を意図した
溶液または懸濁物であるなら、希釈剤は、１種またはそ
れ以上の希釈剤、例えばラクトースまたは澱粉であって
よく、生成物は、錠剤、カプセルまたは液体であってよ
い。組成物が、非経口投与を意図した溶液または懸濁物
であるなら、好ましい希釈剤は、Injection U.S.P.用
の滅菌水（Sterile Water）であってよい。
体脂肪を減じるために動物の餌に加えられるべきCLA
の量は、動物の食物または人の食物の0.01重量％−2.0
重量％またはそれ以上の範囲であり得る。それは、比較
的純粋なCLAを食物に加えるかまたは食物に副生物例え
ばCLAの与えられた動物の脂肪を加えることにより食物
に加えることができる。
人に用いる特に好ましい組成物は、油中水滴形脂肪エ
マルジョン（water in oil fat emulsion）、例え
ば、Intralipid（Baxter）;Liposyn（Abbott）;Nut
rilipid（McGaw）；またはSoyaCal（Alpha Therap
eutic）であり、その中では、約0.5重量％−約重量２％
（好ましくは１重量％）の油がCLAで置き換えられてい
る。これらの脂肪エマルジョンは、すべて、約0.33−0.
5μｍの直径の乳化脂肪粒子を含んでいる。さらに、主
に不飽和の脂肪酸の中性トリグリセリドの混合物である
油の約10％−20％、エマルジョンは、希釈剤としてのWa
ter for Injection USP、乳化剤としての卵フォスフ
ァチド（１−２％）およびグリセリン（２−３％）を含
んで毒性を調節している。これらのエマルジョンは、非
経口的な栄養を必要としている患者に、静脈内投与され
得る。
もう１つの好ましい組成物は、ベビー配合物であり、
この場合、脂肪含有量の重量で約0.5重量％−約２重量
％（好ましくは0.5重量％）が同量のCLAにより置き換え
られているか、または0.5重量％−約２重量％が加えら
れている。
多数の変形または変化が、本発明の精神と範囲とを逸
脱することなくなされ得ることが当業者に容易に明白で
あろう。したがって、本発明は、請求の範囲にのみ限定
される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 パーク， ヨーンワ アメリカ合衆国 53705 ウイスコンシ ン マデイソン シボイガン アベニュ ー 5002 ＃248 (56)参考文献 特開 平２−231037（ＪＰ，Ａ) 国際公開94／16690（ＷＯ，Ａ１)

Claims (39)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】動物（ヒトは除く）の体脂肪を減少させる
    のに有効な共役リノール酸を安全な量前記動物に投与し
    て、前記動物の体脂肪を減少させることを特徴とする方
    法。
  2. 【請求項２】投与される共役リノール酸の量が、0.001g
    −1g/動物の体重1kg、であることを特徴とする請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】動物がほ乳動物（ヒトは除く）であること
    を特徴とする請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】動物が鳥類の種であることを特徴とする請
    求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】動物（ヒトは除く）の体タンパク質を維持
    して体脂肪を減少する方法であって、9,11−オクタデカ
    ジエン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオク
    タデカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン
    酸の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ば
    れた共役リノール酸の少なくとも１種の安全かつ有効量
    を動物（ヒトは除く）に投与することを特徴とする方
    法。
  6. 【請求項６】動物（ヒトは除く）の体タンパク質を維持
    する方法であって、動物（ヒトは除く）に安全かつ有効
    量の共役リノール酸を投与して体タンパク質を維持させ
    ることを特徴とする方法。
  7. 【請求項７】動物（ヒトは除く）の筋肉タンパク質を増
    強する方法であって、動物（ヒトは除く）に安全かつ有
    効量の共役リノール酸を投与して筋肉タンパク質を増強
    させることを特徴とする方法。
  8. 【請求項８】飼料を食べた動物の体脂肪が減少するよう
    に、動物飼料を改変する方法であって、前記飼料に安全
    量の共役リノール酸を添加し、飼料が動物によって消費
    されることが、動物の体脂肪減少に有効となるようにし
    たことを特徴とする方法。
  9. 【請求項９】動物がほ乳動物であることを特徴とする請
    求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】動物が鳥類の種であることを特徴とする
    請求項８記載の方法。
  11. 【請求項１１】共役リノール酸を含有してなることを特
    徴とする動物の体脂肪を減少させる剤。
  12. 【請求項１２】前記の剤が、動物用飼料、医薬組成物又
    は獣医薬組成物の形で用いられることを特徴とする請求
    項11記載の剤。
  13. 【請求項１３】動物がほ乳動物であることを特徴とする
    請求項11又は12記載の剤。
  14. 【請求項１４】ほ乳動物がヒトであることを特徴とする
    請求項13記載の剤。
  15. 【請求項１５】動物が鳥類の種であることを特徴とする
    請求項11又は12記載の剤。
  16. 【請求項１６】共役リノール酸が慣用の動物用飼料、ヒ
    トの食物の補足物又は医薬希釈剤と組合せて含有される
    ことを特徴とする請求項11又は12の剤。
  17. 【請求項１７】共役リノール酸が、9,11−オクタデカジ
    エン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタ
    デカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸
    の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ばれ
    ることを特徴とする請求項11又は12記載の剤。
  18. 【請求項１８】動物の体脂肪を減少させるのに有効な共
    役リノール酸を含有することを特徴とする動物の体脂肪
    を減少させる動物用飼料。
  19. 【請求項１９】ヒトの体脂肪を減少させるのに有効な共
    役リノール酸を含有することを特徴とする体脂肪を減少
    させる医薬組成物。
  20. 【請求項２０】動物の体脂肪を減少させるのに有効な共
    役リノール酸を含有することを特徴とする動物の体脂肪
    を減少させる獣医薬組成物。
  21. 【請求項２１】対象動物がほ乳動物であることを特徴と
    する請求項18記載の動物の体脂肪を減少させる動物用飼
    料。
  22. 【請求項２２】対象動物が鳥類の種であることを特徴と
    する請求項18記載の動物の体脂肪を減少させる動物用飼
    料。
  23. 【請求項２３】共役リノール酸が、慣用の動物用飼料と
    組合せて含有されることを特徴とする請求項18の動物の
    体脂肪を減少させる動物用飼料。
  24. 【請求項２４】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
    酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
    ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
    毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
    少なくとも１種である請求項18の動物の体脂肪を減少さ
    せる動物用飼料。
  25. 【請求項２５】共役リノール酸が、ヒトの食物の補足物
    又は医薬希釈剤と組合せて含有されることを特徴とする
    請求項19の体脂肪を減少させる医薬組成物。
  26. 【請求項２６】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
    酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
    ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
    毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
    少なくとも１種である請求項19の体脂肪を減少させる医
    薬組成物。
  27. 【請求項２７】対象動物がほ乳動物であることを特徴と
    する請求項20記載の動物の体脂肪を減少させる獣医薬組
    成物。
  28. 【請求項２８】対象動物が鳥類の種であることを特徴と
    する請求項20記載の動物の体脂肪を減少させる獣医薬組
    成物。
  29. 【請求項２９】共役リノール酸が、慣用の動物用飼料と
    組合せて含有されることを特徴とする請求項20の動物の
    体脂肪を減少させる獣医薬組成物。
  30. 【請求項３０】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
    酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
    ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
    毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
    少なくとも１種である請求項20の動物の体脂肪を減少さ
    せる獣医薬組成物。
  31. 【請求項３１】0.5重量％−2.0重量％の共役リノール酸
    が加えられている静脈内投与または経口投与用の動物の
    体脂肪を減少させる、脂肪エマルジョン。
  32. 【請求項３２】0.5重量％−2.0重量％の共役リノール酸
    が加えられている体脂肪を減少させるベビー配合物。
  33. 【請求項３３】共役リノール酸を含有してなることを特
    徴とする動物の体タンパク質を維持させる剤。
  34. 【請求項３４】前記の剤が、動物用飼料、医薬組成物又
    は獣医薬組成物の形で用いられることを特徴とする請求
    項33記載の剤。
  35. 【請求項３５】動物がほ乳動物であることを特徴とする
    請求項33又は34記載の剤。
  36. 【請求項３６】ほ乳動物がヒトであることを特徴とする
    請求項35記載の剤。
  37. 【請求項３７】動物が鳥類の種であることを特徴とする
    請求項33又は34記載の剤。
  38. 【請求項３８】共役リノール酸が慣用の動物用飼料、ヒ
    トの食物の補足物又は医薬希釈剤と組合せて含有される
    ことを特徴とする請求項33又は34の剤。
  39. 【請求項３９】共役リノール酸が、9,11−オクタデカジ
    エン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタ
    デカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸
    の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ばれ
    ることを特徴とする請求項33又は34記載の剤。
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