JP2992836B2 - 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法 - Google Patents
共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法Info
- Publication number
- JP2992836B2 JP2992836B2 JP8508714A JP50871496A JP2992836B2 JP 2992836 B2 JP2992836 B2 JP 2992836B2 JP 8508714 A JP8508714 A JP 8508714A JP 50871496 A JP50871496 A JP 50871496A JP 2992836 B2 JP2992836 B2 JP 2992836B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- animal
- linoleic acid
- body fat
- conjugated linoleic
- octadecadienoic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 title claims abstract description 84
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 80
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 71
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 title abstract 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract description 17
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract description 17
- JBYXPOFIGCOSSB-XBLVEGMJSA-N 9E,11E-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-XBLVEGMJSA-N 0.000 claims description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 18
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 16
- GKJZMAHZJGSBKD-UHFFFAOYSA-N (10E,12E)-Octadeca-9,11-dienoic acid Natural products CCCCCC=CC=CCCCCCCCCC(O)=O GKJZMAHZJGSBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GKJZMAHZJGSBKD-BLHCBFLLSA-N (10e,12e)-octadeca-10,12-dienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\CCCCCCCCC(O)=O GKJZMAHZJGSBKD-BLHCBFLLSA-N 0.000 claims description 15
- GKJZMAHZJGSBKD-ANYPYVPJSA-N 10-trans-12-cis-linoleic acid Natural products CCCCCC=C\C=C\CCCCCCCCC(O)=O GKJZMAHZJGSBKD-ANYPYVPJSA-N 0.000 claims description 15
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 13
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 12
- 241000282412 Homo Species 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 claims description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 11
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 8
- 241000894007 species Species 0.000 claims 6
- 102000008934 Muscle Proteins Human genes 0.000 claims 2
- 108010074084 Muscle Proteins Proteins 0.000 claims 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- 239000002960 lipid emulsion Substances 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 10
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 9
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 8
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 7
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 7
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000030538 Thecla Species 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N (2e,4e)-octadeca-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C(O)=O ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N 0.000 description 3
- MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N (3s)-4-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(1s)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[2-[[(2s)-2,6-diaminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CCCCN MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 3
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 description 3
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000020940 control diet Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- -1 In particular Chemical compound 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000605900 Butyrivibrio fibrisolvens Species 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 description 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 description 1
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 description 1
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000906446 Theraps Species 0.000 description 1
- 240000001085 Trapa natans Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000003005 anticarcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006701 autoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 210000005095 gastrointestinal system Anatomy 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000006486 human diet Nutrition 0.000 description 1
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229940028435 intralipid Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000021590 normal diet Nutrition 0.000 description 1
- 229940064696 nutrilipid Drugs 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 235000016236 parenteral nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000014059 processed cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 210000004767 rumen Anatomy 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008227 sterile water for injection Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
- A23C9/123—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using only microorganisms of the genus lactobacteriaceae; Yoghurt
- A23C9/1234—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using only microorganisms of the genus lactobacteriaceae; Yoghurt characterised by using a Lactobacillus sp. other than Lactobacillus Bulgaricus, including Bificlobacterium sp.
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
- A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
- A23C9/1315—Non-milk proteins or fats; Seeds, pulses, cereals or soja; Fatty acids, phospholipids, mono- or diglycerides or derivatives therefrom; Egg products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
- A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
- A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
- A23C9/1528—Fatty acids; Mono- or diglycerides; Petroleum jelly; Paraffine; Phospholipids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0056—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/70—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
- A23K50/75—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/201—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2400/00—Lactic or propionic acid bacteria
- A23V2400/11—Lactobacillus
- A23V2400/173—Reuteri
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Mycology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pediatric Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
詳細には、本発明は、動物中の体脂肪を減少させる方法
に関する。
の大きな関心がある。肉の飽和脂肪含有量について特に
関心があり、その理由は、血液コレステロールとの疑わ
しい関係のためである。そのため、ほとんどの消費者
は、全量でより低い、飽和脂肪含有量の肉を食べること
を好む。その結果として、ある種の肉例えばカモおよび
牛肉は、人気が落ちてきている。
果的な方法に対する明白な要求がある。
も大きな関心が持たれている。また、例えば、人が、シ
トキン(cytokines)例えば組織壊死因子(TNF)の攻撃
を受けた時起こり得る人の体タンパク質の低下を防止す
る必要も存在している。
効果的な方法に対する必要性と人の体タンパク質の低下
を防止する安全で効果的な方法に対する必要性とがまた
存在する。
明の1つの目的である。
の低下を防止する方法を開示することがもうひとつの目
的である。
カジエン酸;それらの混合物;およびそれらの無毒な塩
(CLA)から選択された、体脂肪を減少させるのに有効
な、化合物の安全な量を、動物に投与することを含む動
物中の体脂肪を減少させる方法を見いだした。このよう
な方法とそれに用いる剤はほ乳動物と鳥類の種との両方
の体脂肪を減少させるのに有効である。
クタデカジエン酸;それらの混合物;およびそれらの無
毒な塩(CLA)から選択された、体タンパク質を増加さ
せるのに有効としてかつ/または体タンパク質の低下を
防止するのに有効な、共役リノール酸の安全な量を動物
に投与することを含む体タンパク質を増加させるかまた
は人の体タンパク質の低下を防止する方法を見いだし
た。
され得ることが当業者に明白であろう。
オクタデカジエン酸;10,12−オクタデカジエン酸;それ
らの混合物;およびそれらの無毒な塩から選択される共
役リノール酸の安全で有効な量を、体脂肪を減少させる
ことが望まれる動物の餌に加える。動物の餌に加えられ
るべき共役リノール酸は、動物の種類と大きさとにより
変わる得る。しかしながら、共役リノール酸は、自然の
食物成分であり、比較的無毒であるため、投与され得る
量は、有効であるのに十分であるかぎり臨界的ではな
い。
A)の合成 エチレングリコール(1000g)および水酸化カリウム
(KOH)500gを4ツ口丸底フラスコ(5000ml)に入れ
る。フラスコは、機械的攪拌機、温度計、還流冷却器お
よび窒素入口を有している。(窒素は、2つの酸素トラ
ップを通じて一回目の運転で導入される。) 窒素を、エチレングリコールおよびKOHの混合物に20
分間通してから、温度を180℃に上げる。
油を次にフラスコに入れる。この混合物を2.5時間不活
性雰囲気の下で180℃で熱する。
拌させたこの混合物に600mlのHClを加える。この混合物
のpHをpH3に調節する。次に、この混合物に200mlの水を
加えて5分間攪拌する。この混合物を4Lの分液漏斗に移
してから、各部500mlのヘキサンで3回抽出する。
溶液各部250mlで4回抽出する。
コに移し、ヘキサン中の水分を無水硫酸ナトリウム(Na
2SO4)により除去する。このヘキサンをワットマン紙を
通してろ過して清浄な1000mlの丸底フラスコに入れ、ヘ
キサンを、減圧下で、回転蒸発器(rotoevaporator)に
より除去して、CLAを得る。このCLAを使用時まで、−80
℃でアルゴンの下で暗色の瓶の中で保存する。
む標準対照食事を与え、同数に、0.5%のコーンオイル
を0.5%のCLAで代えた同じ食事を与える。豚が15kgの重
さとなるまで、食事は毎日自由に与える。給餌期間の
後、豚を犠牲にして、死体の脂肪、タンパク質、水およ
び灰分を分析する。CLA食事を与えられた豚の死体が、
対照食事を与えられた豚よりも少ない脂肪を含んでいる
ことが判明した。
性の人の体脂肪の百分率は、浮力秤量による体密度の方
法により測定する。これらの人は、食事補足物として0.
1−10グラムのCLAを補給した、その人の通常の食事を食
べさせるようにする。4−10週間後、これらの人の体脂
肪の百分率を、再び測定し、体脂肪の百分率の変化が、
減少しているのがわかった。
はCLA(5%のコーンオイルと0.5%のCLA)を含む食事
のいずれかを28日間与えた。新鮮な食事を毎日与えた。
動物には、TNF−α(200μg/体重1kg)またはPBS(りん
酸塩緩衝塩水)を腹腔内注射した。28日後、マウスを犠
牲にし、死体の脂肪、タンパク質、水および灰分を分析
した。
がほぼ同じであったが、テストマウスの全脂肪含有量が
対照マウスの全脂肪含有量よりもかなり低いことを示し
ている。加えて、TNF−αを注射したテストマウスのタ
ンパク質の百分率は、対照マウスのタンパク質の百分率
よりも高かった。
を表2に示してある。
(5%のコーンオイルと0.5%のCLA)を含む食事のいず
れかを28日間与えた。新鮮な食事を毎日与えた。動物に
は、TNF−α(200μg/1Kg)またはPBS(りん酸塩緩衝塩
水)を腹腔内注射した。
CLAに変換できるか、または動物または人の体のCLAのレ
ベルを調節する動物に、遊離リノール酸を投与する。リ
ノール酸は、おそらく動物の胃腸系の中の微生物により
動物の中でCLAに変換される(S.F.Chin、J.M.Storkso
n、W.Liu、K.AlbrightおよびM.W.Pariza、1994、J.Nut
r.124:694−701)。
CLAは、CLAの安全で有効な投与量を含む医薬組成物また
は獣医学的組成物、例として、錠剤、カプセル、溶液ま
たはエマルジョンとして動物に投与してもよい。
は獣医学的な組成物は、遊離共役リノール酸(CLA)、
特に、9,11−オクタデカジエン酸および10,12−オクタ
デカジエン酸またはそれらの混合物を慣用の動物の餌、
人の食物の補足物または認められた医薬的な食物と組み
合わせた活性な形態で含むものである。
性体;それらの無毒な塩;それらの活性なエステルおよ
び他の活性で化学的な誘導体およびこれらの混合物を含
む。
単離されていて抗発ガン剤としてY.L.Ha、N.K.Grimmお
よびM.W.Parizaにより発ガン(Carcinogenesis)第8
巻、No.12、第1881−1887頁(1987)の中で説明されて
いる。それ以来、これらは、いくつかの加工チーズ産物
に見いだされている。Y.L.Ha、N.K.GrimmおよびM.W.Par
iza、J.Agric.Food Chem.、第37巻、No.1、第75−81頁
(1987)。しかしながら、CLAまたはその無毒な誘導体
を、例えば、ナトリウム塩およびカリウム塩を、添加物
として、通常の動物の餌または人の食物と組み合わせて
含む動物の餌は、新規であると確信される。
より得られてよい。ここで用いられている用語「共役リ
ノール酸」および「CLA」は9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、それらの混合物およ
び該酸の無毒な塩を含むものとする。遊離酸の無毒な塩
は、遊離酸を無毒な塩基と反応させることによりつくる
ことができるであろう。
である。しかしながら、CLAは、また、無害な微生物例
えばルメンバクテリウムブチリビブリオ・フィブリソル
ベンス(Rumen bacterium Butyrivibrio fibrisolve
ns)からのリノール酸イソメラーゼの作用によりリノー
ル酸からもつくることができる。ラットおよび他の単胃
動物の腸管内の無害な微生物も、リノール酸をCLAに変
換し得る(S.F.Chin、J.M.Storkson、W.Liu、K.Albrigh
tおよびM.W.Pariza、1994、J.Nutr.124;694−701。
−オクタデカジエン酸および/または10,12−オクタデ
カジエン酸およびそれらの活性な異性体の1種またはそ
れ以上を含む。それは、遊離していてもあるいはエステ
ル結合で化学的に結合していてもよい。CLAは、熱安定
性であり、そのまま用いられても、あるいは乾燥しても
または粉体としてもよい。CLAは、化学的に当量とした
遊離酸と水酸化アルカリとをpH約8−9で反応させるこ
とにより無毒な塩例えばナトリウム塩またはカリウム塩
に容易に変換され得る。
−オクタデカジエン酸の8つの可能な幾何異性体(c9,c
11;c9,t11;t9,c11;t9,t11;c10,c12;c10,t12;t10,c12お
よびt10,t12)が、c9,c12−オクタデカジエン酸の異性
化から形成する。異性化の結果として、4つだけの異性
体(c9,c11;c9,t11;t10,c12;およびc10,c12)が、予期
される。しかしながら、4つの異性体のうち、c9,t11−
異性体とt10,c12−異性体とが、共鳴ラジカルの立体的
な衝突と共役二重結合の周りの5つの炭素原子の同一面
特性に起因してc9,c12−リノール酸のアルカリ異性化ま
たは自動酸化の間に優位的に生じる。残りの2つのc,c
−異性体は、より小さな寄与体である。
ジエン酸のt,t−異性体の比較的に高い分布は、延長さ
れた処理時間または長い経時時間の間に、c9,t11−幾何
異性体またはt10,c12−幾何異性体のさらなる安定化か
ら明らかに生じ、これは、熱力学的に好ましいものであ
る。さらに、リノール酸の幾何異性体(t9,t12−オクタ
デカジエン酸、c9,t12−オクタデカジエン酸およびt9,c
12−オクタデカジエン酸)の異性化の間に優勢的に形成
された9,11−オクタデカジエン酸または10,12−オクタ
デカジエン酸のt,t−異性体は、サンプル中の異性体の
最終的な比または最終的なCLAの含有量に影響を与え得
る。
11−オクタデカジエン酸、10,12−オクタデカジエン
酸、t9,c11−オクタデカジエン酸およびc11,t12−オク
タデカジエン酸のc,c−異性体)の分布に影響する。11,
13−異性体は、c9,c12−オクタデカジエン酸から、また
はその異性体から、処理中に少量生成物として生じ得
る。
使用されるCLAの形、および投与ルートに依存する。し
かしながら、通常、それは約0.001g−約1g/動物の体重1
kg、の範囲の量であろう。
通常、人の食事のCLA約1,000ppm(parts per millio
n)−約10,000ppmの範囲であろう。しかしながら、使用
されるべき量の上限は、CLAが比較的に無毒であり、人
の食事(人の乳を含む)の正常な成分であることから、
臨界的ではない。
は、医薬的な希釈剤と共にCLAの無毒なナトリウム塩ま
たはカリウム塩を含む。組成物が、経口投与を意図した
溶液または懸濁物であるなら、希釈剤は、1種またはそ
れ以上の希釈剤、例えばラクトースまたは澱粉であって
よく、生成物は、錠剤、カプセルまたは液体であってよ
い。組成物が、非経口投与を意図した溶液または懸濁物
であるなら、好ましい希釈剤は、Injection U.S.P.用
の滅菌水(Sterile Water)であってよい。
の量は、動物の食物または人の食物の0.01重量%−2.0
重量%またはそれ以上の範囲であり得る。それは、比較
的純粋なCLAを食物に加えるかまたは食物に副生物例え
ばCLAの与えられた動物の脂肪を加えることにより食物
に加えることができる。
マルジョン(water in oil fat emulsion)、例え
ば、Intralipid(Baxter);Liposyn(Abbott);Nut
rilipid(McGaw);またはSoyaCal(Alpha Therap
eutic)であり、その中では、約0.5重量%−約重量2%
(好ましくは1重量%)の油がCLAで置き換えられてい
る。これらの脂肪エマルジョンは、すべて、約0.33−0.
5μmの直径の乳化脂肪粒子を含んでいる。さらに、主
に不飽和の脂肪酸の中性トリグリセリドの混合物である
油の約10%−20%、エマルジョンは、希釈剤としてのWa
ter for Injection USP、乳化剤としての卵フォスフ
ァチド(1−2%)およびグリセリン(2−3%)を含
んで毒性を調節している。これらのエマルジョンは、非
経口的な栄養を必要としている患者に、静脈内投与され
得る。
この場合、脂肪含有量の重量で約0.5重量%−約2重量
%(好ましくは0.5重量%)が同量のCLAにより置き換え
られているか、または0.5重量%−約2重量%が加えら
れている。
脱することなくなされ得ることが当業者に容易に明白で
あろう。したがって、本発明は、請求の範囲にのみ限定
される。
Claims (39)
- 【請求項1】動物(ヒトは除く)の体脂肪を減少させる
のに有効な共役リノール酸を安全な量前記動物に投与し
て、前記動物の体脂肪を減少させることを特徴とする方
法。 - 【請求項2】投与される共役リノール酸の量が、0.001g
−1g/動物の体重1kg、であることを特徴とする請求項1
記載の方法。 - 【請求項3】動物がほ乳動物(ヒトは除く)であること
を特徴とする請求項1記載の方法。 - 【請求項4】動物が鳥類の種であることを特徴とする請
求項1記載の方法。 - 【請求項5】動物(ヒトは除く)の体タンパク質を維持
して体脂肪を減少する方法であって、9,11−オクタデカ
ジエン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオク
タデカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン
酸の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ば
れた共役リノール酸の少なくとも1種の安全かつ有効量
を動物(ヒトは除く)に投与することを特徴とする方
法。 - 【請求項6】動物(ヒトは除く)の体タンパク質を維持
する方法であって、動物(ヒトは除く)に安全かつ有効
量の共役リノール酸を投与して体タンパク質を維持させ
ることを特徴とする方法。 - 【請求項7】動物(ヒトは除く)の筋肉タンパク質を増
強する方法であって、動物(ヒトは除く)に安全かつ有
効量の共役リノール酸を投与して筋肉タンパク質を増強
させることを特徴とする方法。 - 【請求項8】飼料を食べた動物の体脂肪が減少するよう
に、動物飼料を改変する方法であって、前記飼料に安全
量の共役リノール酸を添加し、飼料が動物によって消費
されることが、動物の体脂肪減少に有効となるようにし
たことを特徴とする方法。 - 【請求項9】動物がほ乳動物であることを特徴とする請
求項8記載の方法。 - 【請求項10】動物が鳥類の種であることを特徴とする
請求項8記載の方法。 - 【請求項11】共役リノール酸を含有してなることを特
徴とする動物の体脂肪を減少させる剤。 - 【請求項12】前記の剤が、動物用飼料、医薬組成物又
は獣医薬組成物の形で用いられることを特徴とする請求
項11記載の剤。 - 【請求項13】動物がほ乳動物であることを特徴とする
請求項11又は12記載の剤。 - 【請求項14】ほ乳動物がヒトであることを特徴とする
請求項13記載の剤。 - 【請求項15】動物が鳥類の種であることを特徴とする
請求項11又は12記載の剤。 - 【請求項16】共役リノール酸が慣用の動物用飼料、ヒ
トの食物の補足物又は医薬希釈剤と組合せて含有される
ことを特徴とする請求項11又は12の剤。 - 【請求項17】共役リノール酸が、9,11−オクタデカジ
エン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタ
デカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸
の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ばれ
ることを特徴とする請求項11又は12記載の剤。 - 【請求項18】動物の体脂肪を減少させるのに有効な共
役リノール酸を含有することを特徴とする動物の体脂肪
を減少させる動物用飼料。 - 【請求項19】ヒトの体脂肪を減少させるのに有効な共
役リノール酸を含有することを特徴とする体脂肪を減少
させる医薬組成物。 - 【請求項20】動物の体脂肪を減少させるのに有効な共
役リノール酸を含有することを特徴とする動物の体脂肪
を減少させる獣医薬組成物。 - 【請求項21】対象動物がほ乳動物であることを特徴と
する請求項18記載の動物の体脂肪を減少させる動物用飼
料。 - 【請求項22】対象動物が鳥類の種であることを特徴と
する請求項18記載の動物の体脂肪を減少させる動物用飼
料。 - 【請求項23】共役リノール酸が、慣用の動物用飼料と
組合せて含有されることを特徴とする請求項18の動物の
体脂肪を減少させる動物用飼料。 - 【請求項24】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
少なくとも1種である請求項18の動物の体脂肪を減少さ
せる動物用飼料。 - 【請求項25】共役リノール酸が、ヒトの食物の補足物
又は医薬希釈剤と組合せて含有されることを特徴とする
請求項19の体脂肪を減少させる医薬組成物。 - 【請求項26】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
少なくとも1種である請求項19の体脂肪を減少させる医
薬組成物。 - 【請求項27】対象動物がほ乳動物であることを特徴と
する請求項20記載の動物の体脂肪を減少させる獣医薬組
成物。 - 【請求項28】対象動物が鳥類の種であることを特徴と
する請求項20記載の動物の体脂肪を減少させる獣医薬組
成物。 - 【請求項29】共役リノール酸が、慣用の動物用飼料と
組合せて含有されることを特徴とする請求項20の動物の
体脂肪を減少させる獣医薬組成物。 - 【請求項30】リノール酸が、9,11−オクタデカジエン
酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタデカ
ジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸の非
毒性の塩、及びそれらの混合物からなる群から選ばれた
少なくとも1種である請求項20の動物の体脂肪を減少さ
せる獣医薬組成物。 - 【請求項31】0.5重量%−2.0重量%の共役リノール酸
が加えられている静脈内投与または経口投与用の動物の
体脂肪を減少させる、脂肪エマルジョン。 - 【請求項32】0.5重量%−2.0重量%の共役リノール酸
が加えられている体脂肪を減少させるベビー配合物。 - 【請求項33】共役リノール酸を含有してなることを特
徴とする動物の体タンパク質を維持させる剤。 - 【請求項34】前記の剤が、動物用飼料、医薬組成物又
は獣医薬組成物の形で用いられることを特徴とする請求
項33記載の剤。 - 【請求項35】動物がほ乳動物であることを特徴とする
請求項33又は34記載の剤。 - 【請求項36】ほ乳動物がヒトであることを特徴とする
請求項35記載の剤。 - 【請求項37】動物が鳥類の種であることを特徴とする
請求項33又は34記載の剤。 - 【請求項38】共役リノール酸が慣用の動物用飼料、ヒ
トの食物の補足物又は医薬希釈剤と組合せて含有される
ことを特徴とする請求項33又は34の剤。 - 【請求項39】共役リノール酸が、9,11−オクタデカジ
エン酸、10,12−オクタデカジエン酸、これらのオクタ
デカジエン酸のエステル、これらのオクタデカジエン酸
の非毒性の塩及びそれらの混合物からなる群から選ばれ
ることを特徴とする請求項33又は34記載の剤。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/297,472 | 1994-08-29 | ||
US297,472 | 1994-08-29 | ||
US08/297,472 US5554646A (en) | 1992-04-29 | 1994-08-29 | Method for reducing body fat in animals |
PCT/US1995/006191 WO1996006605A1 (en) | 1994-08-29 | 1995-05-12 | Method of reducing body fat in animals by the administration of conjugated linoleic acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10508189A JPH10508189A (ja) | 1998-08-18 |
JP2992836B2 true JP2992836B2 (ja) | 1999-12-20 |
Family
ID=23146462
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8508714A Expired - Lifetime JP2992836B2 (ja) | 1994-08-29 | 1995-05-12 | 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5554646A (ja) |
EP (1) | EP0731699B1 (ja) |
JP (1) | JP2992836B2 (ja) |
AT (1) | ATE221377T1 (ja) |
DE (1) | DE69527609T2 (ja) |
DK (1) | DK0731699T3 (ja) |
ES (1) | ES2180635T3 (ja) |
WO (1) | WO1996006605A1 (ja) |
Families Citing this family (127)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5674901A (en) * | 1995-06-01 | 1997-10-07 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods of treating animals to maintain or increase CD-4 and CD-8 cell populations |
US5760082C1 (en) * | 1994-08-29 | 2001-03-06 | Wisconsin Alumni Res Found | Dietetic foods containing conjugated linoleic acids |
US5814663A (en) * | 1994-08-29 | 1998-09-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method for maintaining an existing level of body fat |
US5856149A (en) * | 1995-06-01 | 1999-01-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of producing conjugated fatty acids |
ES2161969T3 (es) * | 1995-11-14 | 2001-12-16 | Unilever Nv | Grasa comestible para untar. |
US6299145B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-10-09 | Universidad De Sevilla | Device and method for fluid aeration via gas forced through a liquid within an orifice of a pressure chamber |
US6386463B1 (en) | 1996-05-13 | 2002-05-14 | Universidad De Sevilla | Fuel injection nozzle and method of use |
US6187214B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-02-13 | Universidad De Seville | Method and device for production of components for microfabrication |
US6595202B2 (en) | 1996-05-13 | 2003-07-22 | Universidad De Sevilla | Device and method for creating aerosols for drug delivery |
US6792940B2 (en) * | 1996-05-13 | 2004-09-21 | Universidad De Sevilla | Device and method for creating aerosols for drug delivery |
ES2140998B1 (es) | 1996-05-13 | 2000-10-16 | Univ Sevilla | Procedimiento de atomizacion de liquidos. |
US6405936B1 (en) | 1996-05-13 | 2002-06-18 | Universidad De Sevilla | Stabilized capillary microjet and devices and methods for producing same |
US6197835B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-03-06 | Universidad De Sevilla | Device and method for creating spherical particles of uniform size |
US6196525B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-03-06 | Universidad De Sevilla | Device and method for fluid aeration via gas forced through a liquid within an orifice of a pressure chamber |
US6189803B1 (en) | 1996-05-13 | 2001-02-20 | University Of Seville | Fuel injection nozzle and method of use |
US5760083A (en) * | 1996-08-07 | 1998-06-02 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Use of CLA to reduce the incidence of valgus and varus leg deforomities in poultry |
US6015913A (en) * | 1996-09-06 | 2000-01-18 | Mars, Incorporated | Method for producing fat and/or solids from cocoa beans |
WO1998019675A1 (en) * | 1996-11-05 | 1998-05-14 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Use of conjugated linoleic acid to enhance natural killer lymphocyte function |
US5855917A (en) * | 1996-12-04 | 1999-01-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method for controlling body fat and/or body weight in animals and pharmaceutical compositions for use therein comprising 20-carbon conjugated unsaturated fatty acids |
US5892074A (en) * | 1997-02-18 | 1999-04-06 | Seidel; Michael C. | Synthesis of conjugated linoleic acid (CLA) |
US6153774A (en) * | 1997-02-18 | 2000-11-28 | Seidel; Michael C. | Silver ion chromatography of high purity conjugated linoleic acid (CLA) |
US6319950B1 (en) | 1997-02-18 | 2001-11-20 | Michael C. Seidel | Suppression of carcinoma using high purity conjugated linoleic acid (CLA) |
US6160141A (en) * | 1997-02-18 | 2000-12-12 | Seidel; Michael C. | Synthesis of conjugated eicosadienoic acid |
US5885594A (en) * | 1997-03-27 | 1999-03-23 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions having enhanced mouth-feel |
US6060087A (en) * | 1997-04-25 | 2000-05-09 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing fat firmness and improving meat quality in animals |
US5851572A (en) * | 1997-04-25 | 1998-12-22 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing fat firmness and improving meat quality in animals with conjugated linolenic acid |
DE19718245C5 (de) * | 1997-04-30 | 2004-11-11 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Synthetische Triglyceride auf Basis konjugierter Linolsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JP4129566B2 (ja) * | 1997-09-05 | 2008-08-06 | 大塚製薬株式会社 | 肝臓脂肪蓄積抑制組成物及び肝臓脂肪蓄積抑制用食品添加剤 |
ES2252874T3 (es) * | 1997-12-12 | 2006-05-16 | Purdue Research Foundation | Utilizacion de acido linoleico conjugado para tratamiento de la diabetes mellitus tipo ii. |
US7015249B1 (en) | 1997-12-12 | 2006-03-21 | Purdue Research Foundation | Methods and compositions for treating diabetes |
JP2002508232A (ja) | 1997-12-17 | 2002-03-19 | ユニバーシィダッド デ セビリヤ | 薬剤投与のためのエーロゾルを生成するデバイスおよび方法 |
JP2002234838A (ja) * | 1998-01-05 | 2002-08-23 | Natural Ltd As | 体重減少および肥満処置の方法 |
JPH11209279A (ja) * | 1998-01-05 | 1999-08-03 | Natural Ltd As | 体重減少および肥満処置の方法 |
US6042869A (en) * | 1998-02-20 | 2000-03-28 | Natural Nutrition Ltd. | Bulk animal feeds containing conjugated linoleic acid |
US6015833A (en) * | 1998-03-17 | 2000-01-18 | Conlinco., Inc. | Conjugated linoleic acid compositions |
US7776353B1 (en) | 1998-03-17 | 2010-08-17 | Aker Biomarine Asa | Conjugated linoleic acid compositions |
US7078051B1 (en) * | 1998-08-11 | 2006-07-18 | Natural Asa | Conjugated linoleic acid alkyl esters in feedstuffs and food |
KR100619651B1 (ko) * | 1998-03-17 | 2006-09-05 | 콘린코 인크. | 공액 리놀레산 조성물 |
US6113973A (en) * | 1998-04-15 | 2000-09-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Eggs enriched with conjugated linoleic acid |
US6177580B1 (en) | 1998-04-21 | 2001-01-23 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Conjugated linolenic acid-based synthetic triglycerides |
US6214372B1 (en) | 1998-05-04 | 2001-04-10 | Con Lin Co., Inc. | Method of using isomer enriched conjugated linoleic acid compositions |
US6060514A (en) | 1998-05-04 | 2000-05-09 | Conlin Co., Inc. | Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions |
ATE313274T1 (de) * | 1998-05-04 | 2006-01-15 | Natural Asa | Zusammensetzungen von konjugierter linolsäure die mit isomeren angereichert sind |
US7101914B2 (en) * | 1998-05-04 | 2006-09-05 | Natural Asa | Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions |
US6696584B2 (en) | 1998-05-04 | 2004-02-24 | Natural Asa | Isomer enriched conjugated linoleic acid compositions |
KR100313057B1 (ko) * | 1998-05-26 | 2001-12-28 | 하영래 | Cla가 함유된 돈육, 및 이를 위한 비육돈의 사육 방법 |
WO2000011176A2 (en) * | 1998-08-20 | 2000-03-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Genes for plant fatty acid modifying enzymes associated with conjugated double bond formation |
US6413545B1 (en) | 1998-09-01 | 2002-07-02 | Access Business Group International Llc | Diet composition and method of weight management |
US6316645B1 (en) | 1998-10-20 | 2001-11-13 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Synthesis of conjugated polyunsaturated fatty acids |
US6450189B1 (en) | 1998-11-13 | 2002-09-17 | Universidad De Sevilla | Method and device for production of components for microfabrication |
US6129226A (en) * | 1999-02-08 | 2000-10-10 | Donovan; Timothy J. | Vehicle mounted mini hoist |
US6440931B1 (en) | 1999-02-23 | 2002-08-27 | Natural Corporation | Conjugated linoleic acid in treatment and prophylaxis of diabetes |
US6020378A (en) * | 1999-03-30 | 2000-02-01 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method for selectively altering body fat level, feed efficiently, or weight gain |
WO2000064854A1 (fr) * | 1999-04-27 | 2000-11-02 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Esters d'acides gras conjugues |
US6077868A (en) * | 1999-07-20 | 2000-06-20 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Selective inhibition of cyclooxygenase-2 |
CA2372991C (en) * | 1999-08-16 | 2013-07-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for the production of calendic acid, a fatty acid containing delta-8,10,12 conjugated double bonds and related fatty acids having a modification at the delta-9 position |
GB2355382A (en) * | 1999-08-24 | 2001-04-25 | Gilbertson & Page Ltd | Conjugated linoleic acid for weight reduction in a dog |
ITMI991894A1 (it) * | 1999-09-09 | 2001-03-09 | Carlo Ghisalberti | Acido linoleico coniugato e trigliceride nuovi metodi di sintesi e d'uso |
US7947737B1 (en) | 1999-09-30 | 2011-05-24 | Aker Biomarine Asa | Method of treating hypertension and reducing serum lipase activity |
US6413571B1 (en) | 1999-10-21 | 2002-07-02 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Sterol esters of conjugated linoleic acids and process for their production |
US6420577B1 (en) | 1999-12-01 | 2002-07-16 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid |
US6432469B1 (en) | 2000-02-17 | 2002-08-13 | Natural Corporation | Bulk animal feeds containing conjugated linoleic acid |
EP2172560A3 (en) * | 2000-02-24 | 2010-09-29 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | stearoyl-coa desaturase to identify triglyceride reducing therapeutic agents |
US20030064950A1 (en) * | 2001-02-23 | 2003-04-03 | Ntambi James M. | Methods for reducing body fat and increasing lean body mass by reducing stearoyl-CoA desaturase 1 activity |
NO328803B1 (no) * | 2000-03-03 | 2010-05-18 | Thia Medica | Nye fettsyreanaloger |
US6482434B1 (en) | 2000-04-04 | 2002-11-19 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method for reducing adverse effects of a weight loss regimen |
WO2001077271A2 (en) * | 2000-04-06 | 2001-10-18 | Conlinco, Inc. | Conjugated linoleic acid compositions |
US6756405B2 (en) | 2000-04-18 | 2004-06-29 | Natural Asa | Conjugated linoleic acid powder |
US20030149288A1 (en) * | 2000-04-18 | 2003-08-07 | Natural Asa | Conjugated linoleic acid powder |
US6380409B1 (en) * | 2000-04-24 | 2002-04-30 | Conlin Co., Inc. | Methods for preparing CLA isomers |
DE10046402B4 (de) | 2000-09-18 | 2006-04-20 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Rohstoffen für die Gewinnung von konjugierter Linolsäure |
ATE271406T1 (de) * | 2000-09-21 | 2004-08-15 | Nutrition 21 Inc | Chrom enthaltende zusammensetzung zur behandlung von diabetes, zur verbesserung der insulinsensitivität und zur reduktion von hyperglykämie, hypercholesterolämie und des körperfettanteils |
DE10102050A1 (de) | 2001-01-17 | 2002-07-18 | Basf Ag | Zubereitung zur Verbesserung der Nahrungsverwertung |
US6395782B1 (en) | 2001-03-02 | 2002-05-28 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing longevity and preventing body weight wasting in autoimmune disease by using conjugated linoleic acid |
US6479683B1 (en) | 2001-03-06 | 2002-11-12 | Ag Processing Inc | Process for conjugating fatty acid esters |
GB0105622D0 (en) | 2001-03-07 | 2001-04-25 | Natural Asa | Compositions |
JP2004526745A (ja) | 2001-03-27 | 2004-09-02 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 体脂肪を減らし脂肪酸の代謝を変調する方法、化合物および組成物 |
WO2002079139A1 (de) | 2001-03-29 | 2002-10-10 | Basf Aktiengesellschaft | Konjugierte ungesättigte glyceridgemische und verfahren zur ihrer herstellung |
KR20020081632A (ko) * | 2001-04-19 | 2002-10-30 | (주)라이브맥스 | Cla가 함유된 재구성 지질의 제조방법 및 이용방법 |
US7365099B2 (en) | 2001-05-31 | 2008-04-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Animal body fat control |
EP1264893A1 (en) | 2001-06-08 | 2002-12-11 | Teagasc Dairy Products Research Centre | CLA biosynthesis by bifidobacteria |
US7098352B2 (en) * | 2001-11-16 | 2006-08-29 | Virtus Nutrition Llc | Calcium salt saponification of polyunsaturated oils |
US6677470B2 (en) | 2001-11-20 | 2004-01-13 | Natural Asa | Functional acylglycerides |
US6414171B1 (en) | 2001-11-27 | 2002-07-02 | Her Majesty In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture & Agri-Food Canada | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid from by-products of vegetable oil refining |
US6409649B1 (en) | 2001-11-27 | 2002-06-25 | Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Agriculture & Agri-Food Canada | Method for commercial preparation of conjugated linoleic acid using recycled alkali transesterification catalyst |
US20030138547A1 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-24 | Mars, Incorporated | Weight management system for animals |
WO2003061402A2 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-31 | Mars, Incorporated | Reduction of renal damage in companion animals |
US20040248977A1 (en) * | 2002-02-22 | 2004-12-09 | Elliot Block | Rapid growth dairy heifers having reduced mammary fat content |
US7700833B2 (en) | 2002-03-01 | 2010-04-20 | Cornell University | Process for the production of unsaturated fatty acids |
CA2396840A1 (en) * | 2002-08-06 | 2004-02-06 | Juan Miguel Garro Galvez | New conjugated linolenic acids and methods for commercial preparation, purification and uses |
WO2004034968A2 (en) * | 2002-08-20 | 2004-04-29 | The Regents Of The University Of California | Combination therapy for controlling appetites |
US6743931B2 (en) | 2002-09-24 | 2004-06-01 | Natural Asa | Conjugated linoleic acid compositions |
AU2003290387A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-06-15 | Natural Asa | Dietry supplements and foods product comprising oleylethanolamide |
US20040202732A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-14 | Brown William Stewart | Composition to promote weight loss |
US6897327B2 (en) * | 2003-05-08 | 2005-05-24 | Stepan Company | Manufacture of conjugated linoleic salts and acids |
US20040228948A1 (en) * | 2003-05-16 | 2004-11-18 | Kennelly John J. | Increasing the concentration of conjugated linoleic acid isomers in the milk fat and/or tissue fat of ruminants |
CA2436650A1 (en) * | 2003-08-06 | 2005-02-06 | Naturia Inc. | Conjugated linolenic acid (clnatm) compositions: synthesis, purification and uses |
US20050069593A1 (en) * | 2003-09-29 | 2005-03-31 | Life Time Fitness, Inc. | Nutritional supplement containing 7-Keto-DHEA and conjugated linoleic acid |
EP1677780A4 (en) * | 2003-10-16 | 2007-05-02 | Univ California | DIETETIC COMPOSITIONS AND OTHER COMPOSITIONS, COMPOUNDS AND METHODS FOR ORGANIC LIPID REDUCTION, APPETILE CONTROL, AND METABOLISM MODULATION OF FATTY ACIDS |
BR0318676A (pt) * | 2003-12-23 | 2006-11-28 | Stepan Co | produção e purificação de ésteres de ácidos linoléicos conjugados |
ATE399474T1 (de) * | 2004-03-06 | 2008-07-15 | Cognis Ip Man Gmbh | Use of unsaturated fatty acids for the reduction of appetite or food intake |
AU2005224017B2 (en) * | 2004-03-17 | 2010-12-16 | Société des Produits Nestlé S.A. | Compositions and methods for reducing or preventing obesity |
EP1741342B1 (en) | 2004-04-28 | 2011-11-23 | Kao Corporation | Fat composition |
EP1765964A4 (en) * | 2004-04-30 | 2007-11-07 | SYNTHESIS OF METALLIC SALTS OF MONOVALENT AND DIVALENT POLYUNSATURATED FATTY ACIDS | |
KR100686558B1 (ko) * | 2004-09-02 | 2007-02-23 | 씨제이 주식회사 | 체지방 저하 기능성 락토바실러스 플랜타륨와 이를 함유한 식품 |
ES2258928A1 (es) * | 2005-02-25 | 2006-09-01 | Aceites Borges Pont, S.A. | Composicion a base de aceites vegetales y acido linoleico conjugado. |
ES2296438B1 (es) * | 2005-03-04 | 2009-03-16 | Corporacion Alimentaria Peñasanta, S.A. | Alimento funcional a base de un producto lacteo no fermentado y acido linoleico conjugado. |
ES2299288B1 (es) * | 2005-03-04 | 2009-04-16 | Corporacion Alimentaria Peñasanta, S.A. | Alimento funcional a base de un producto lacteo no fermentado combinado con zumo de fruta y acido linoleico conjugado. |
US8387089B1 (en) | 2005-05-06 | 2013-02-26 | Rovi Guides, Inc. | Systems and methods for providing a scan |
US8640166B1 (en) | 2005-05-06 | 2014-01-28 | Rovi Guides, Inc. | Systems and methods for content surfing |
ES2611307T3 (es) | 2005-08-30 | 2017-05-08 | University Of Miami | Inmunomodulación de agonistas, antagonistas e inmunotoxinas del receptor del factor de necrosis tumoral 25 (TNFR25) |
EP1956923A1 (en) * | 2005-11-02 | 2008-08-20 | Nestec S.A. | Isoflavone compositions for reducing accumulation of body fat in male mammals, and methods for their use |
US8203012B2 (en) * | 2005-12-05 | 2012-06-19 | Stepan Company | Process for preparing conjugated linoleic acid and derivatives thereof from ricinoleic acid |
EP1963517A1 (en) | 2005-12-24 | 2008-09-03 | Teagasc Dairy Products Research Centre | Process for the production of trans-10, cis 12 octadecadienoic acid |
US20080066106A1 (en) | 2006-07-31 | 2008-03-13 | Guideworks, Llc | Systems and methods for providing media guidance planners |
JP5155863B2 (ja) | 2006-08-11 | 2013-03-06 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
DE102007009650A1 (de) | 2007-02-26 | 2008-08-28 | Beiersdorf Ag | Kosmetisches Kombinationsprodukt zur Verbesserung des äußeren Erscheinungsbildes |
DE102007009649A1 (de) | 2007-02-26 | 2008-08-28 | Beiersdorf Ag | Nahrungsergänzungsmittel zur Pflege und/oder Verschönerung der Haut |
ES2594867T3 (es) | 2007-03-09 | 2016-12-23 | Alexza Pharmaceuticals, Inc. | Unidad de calentamiento para usar en un dispositivo de administración de fármaco |
KR101087275B1 (ko) * | 2007-10-02 | 2011-12-05 | 대한민국(농촌진흥청장) | 바이오 디젤유 부산물로부터 공액 리놀레산을 제조하는방법 및 이를 포함하는 사료 조성물 |
CA2726996C (en) * | 2008-06-25 | 2017-08-29 | Elc Management Llc | Method and compositions for improving skin and body appearance |
US9149050B2 (en) | 2009-04-17 | 2015-10-06 | Stepan Specialty Products, Llc | Use of conjugated linoleic acid |
JP2010159304A (ja) * | 2010-04-22 | 2010-07-22 | Aker Biomarin Asa | 体重減少および肥満処置の方法 |
US20120048963A1 (en) | 2010-08-26 | 2012-03-01 | Alexza Pharmaceuticals, Inc. | Heat Units Using a Solid Fuel Capable of Undergoing an Exothermic Metal Oxidation-Reduction Reaction Propagated without an Igniter |
DK3268072T3 (da) | 2015-03-11 | 2024-01-22 | Alexza Pharmaceuticals Inc | Anvendelse af antistatiske materialer i luftvejen til termisk aerosolkondensationsproces |
US20190166878A1 (en) * | 2017-12-06 | 2019-06-06 | Nutriquest, Llc | Feed additive compositions |
US20230348951A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Société des Produits Nestlé S.A. | Diagnosing and treating chronic kidney disease in a feline |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4282265A (en) * | 1980-01-14 | 1981-08-04 | Bristol-Myers Company | Fat compositions for infant formulas |
US4603142A (en) * | 1984-06-01 | 1986-07-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Cholesterol lowering method of use |
JPS61294982A (ja) * | 1985-06-22 | 1986-12-25 | Csk Corp | Catvにおけるキヤラクタ情報通信方式 |
JPS6398355A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-04-28 | Kazumitsu Maruta | 動物用飼料 |
US5000975A (en) * | 1988-12-29 | 1991-03-19 | American Home Products Corporation | Randomized palm oil fat composition for infant formulas |
US5017614A (en) * | 1989-02-17 | 1991-05-21 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods of preventing oxidation, quenching singlet oxygen and inhibiting mold growth and novel compositions therefor |
US5070104A (en) * | 1989-02-17 | 1991-12-03 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods of chelating metal and novel compositions therefor |
US5198250A (en) * | 1990-07-16 | 1993-03-30 | Lipotech Partners Limited Partnership | Food and pharmaceutical compositions containing short chain monounsaturated fatty acids and methods of using |
US5162337A (en) * | 1990-10-05 | 1992-11-10 | Merck & Co., Inc. | Animal growth promotion |
US5428072A (en) * | 1992-04-29 | 1995-06-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Method of increasing the efficiency of feed conversion in animals |
US5430066A (en) * | 1992-04-29 | 1995-07-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods for preventing weight loss, reduction in weight gain, and anorexia due to immune stimulation |
US5443844A (en) * | 1992-12-03 | 1995-08-22 | Mcdaniel; William R. | Linoleic acid preparations for topical treatment of acne vulgaris |
US5484623A (en) * | 1994-01-10 | 1996-01-16 | Mclean; Linsey | Dietary system high in oil intake for the treatment of obesity and for the lowering of saturated fats |
-
1994
- 1994-08-29 US US08/297,472 patent/US5554646A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-05-12 DE DE69527609T patent/DE69527609T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-12 WO PCT/US1995/006191 patent/WO1996006605A1/en active IP Right Grant
- 1995-05-12 AT AT95920484T patent/ATE221377T1/de active
- 1995-05-12 ES ES95920484T patent/ES2180635T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-12 EP EP95920484A patent/EP0731699B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-12 JP JP8508714A patent/JP2992836B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-12 DK DK95920484T patent/DK0731699T3/da active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0731699B1 (en) | 2002-07-31 |
ATE221377T1 (de) | 2002-08-15 |
JPH10508189A (ja) | 1998-08-18 |
DE69527609T2 (de) | 2003-03-20 |
WO1996006605A1 (en) | 1996-03-07 |
DE69527609D1 (de) | 2002-09-05 |
US5554646A (en) | 1996-09-10 |
ES2180635T3 (es) | 2003-02-16 |
DK0731699T3 (da) | 2002-12-02 |
EP0731699A1 (en) | 1996-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2992836B2 (ja) | 共役リノール酸の投与による動物の体脂肪を減少させる方法 | |
US5814663A (en) | Method for maintaining an existing level of body fat | |
US5430066A (en) | Methods for preventing weight loss, reduction in weight gain, and anorexia due to immune stimulation | |
JP2745245B2 (ja) | 動物の食餌効率を高める方法 | |
EP0909132B1 (en) | Dietetic baby food formula containing conjugated linoleic acids | |
US5804210A (en) | Methods of treating animals to maintain or enhance bone mineral content and compositions for use therein | |
EP0918516B1 (en) | Methods of preventing skeletal problems in poultry | |
US20100280112A1 (en) | Composition Enriched in Diglyceride with Conjugated Linoleic Acid | |
JP2008043339A (ja) | 動物において脂肪の堅さを増して肉品質を改良する剤 | |
JP2000506840A (ja) | アレルギー性応答を弱毒化するための複合リノール酸 | |
JP2002539807A (ja) | 体脂肪レベル、飼料効率、または体重増加を選択的に変化させる方法 | |
JPH0336493B2 (ja) | ||
US20050154059A1 (en) | Method of treating type III hypersensitive reaction-related diseases and conditions by using conjugated linoleic acid | |
JP2000302677A (ja) | カルニチン自己産生能改善作用を有する医薬および食品・飼料組成物 | |
JP5428000B2 (ja) | ルペオール含有医薬組成物、食品及び飼料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071022 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081022 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091022 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091022 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101022 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111022 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121022 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131022 Year of fee payment: 14 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |