JP2991942B2 - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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- JP2991942B2 JP2991942B2 JP6339459A JP33945994A JP2991942B2 JP 2991942 B2 JP2991942 B2 JP 2991942B2 JP 6339459 A JP6339459 A JP 6339459A JP 33945994 A JP33945994 A JP 33945994A JP 2991942 B2 JP2991942 B2 JP 2991942B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、室温縮合硬化型シリコ
ーンゴム用のプライマーとして有用なプライマー組成物
に関する。
ーンゴム用のプライマーとして有用なプライマー組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンゴムは、耐熱性、耐寒性、耐
紫外線性等に優れ、かつ一般的に優れた電気的性質を有
するところから、建築用シーリング材、工業用接着シー
ル材、電気絶縁材、ポッティング材として広く用いられ
ている。これらに用いられるシリコーンゴムの中でも、
縮合反応により室温で硬化する、いわゆる室温縮合硬化
型シリコーンゴムは、それ自体で各種被着体への接着性
を示さないため、或いは、上記の用途から要請される永
続的な接着性が不十分なため、あらかじめ被着体にプラ
イマーを施すことが必要となる。
紫外線性等に優れ、かつ一般的に優れた電気的性質を有
するところから、建築用シーリング材、工業用接着シー
ル材、電気絶縁材、ポッティング材として広く用いられ
ている。これらに用いられるシリコーンゴムの中でも、
縮合反応により室温で硬化する、いわゆる室温縮合硬化
型シリコーンゴムは、それ自体で各種被着体への接着性
を示さないため、或いは、上記の用途から要請される永
続的な接着性が不十分なため、あらかじめ被着体にプラ
イマーを施すことが必要となる。
【０００３】従来、室温縮合硬化型シリコーンゴム用の
プライマーとしては、いわゆるシランカップリング剤及
びこれらの反応生成物、ポリイソシアナート類と塩化ゴ
ムの混合物、ポリエステル樹脂とアクリル樹脂との混合
物、フェニル基含有シロキサンとアルキルシリケートと
クロロシランとの混合物等が知られている。
プライマーとしては、いわゆるシランカップリング剤及
びこれらの反応生成物、ポリイソシアナート類と塩化ゴ
ムの混合物、ポリエステル樹脂とアクリル樹脂との混合
物、フェニル基含有シロキサンとアルキルシリケートと
クロロシランとの混合物等が知られている。
【０００４】ところで、この室温縮合硬化型シリコーン
ゴムは、近年、建築用の外壁表面等にも施されている、
アクリル樹脂系塗料のスプレー、或いは電着等による塗
装面に対しては良好な接着性を示さない。しかも、上述
の公知のいずれのプライマーを用いても接着性を改善す
ることができないという問題がある。
ゴムは、近年、建築用の外壁表面等にも施されている、
アクリル樹脂系塗料のスプレー、或いは電着等による塗
装面に対しては良好な接着性を示さない。しかも、上述
の公知のいずれのプライマーを用いても接着性を改善す
ることができないという問題がある。
【０００５】そこで、アクリル樹脂系塗料の塗装面に対
する接着性を向上させることを目的として、アミノ基を
有する有機ケイ素化合物、メルカプト基を有する有機ケ
イ素化合物、ケイ素原子に結合した水酸基もしくはアル
コキシ基を分子中に少なくとも１個有するポリオルガノ
シロキサン、及び有機チタン化合物を含有するプライマ
ー組成物が提案されている（特開平６−１２８５５３号
公報）。しかし、このプライマー組成物であっても、最
近の、アルミ建材の耐候性向上を目的に開発されたアク
リル樹脂系塗料の塗装面、特にこの塗料を金属表面に電
着塗装したものに対しては接着力が不十分である。
する接着性を向上させることを目的として、アミノ基を
有する有機ケイ素化合物、メルカプト基を有する有機ケ
イ素化合物、ケイ素原子に結合した水酸基もしくはアル
コキシ基を分子中に少なくとも１個有するポリオルガノ
シロキサン、及び有機チタン化合物を含有するプライマ
ー組成物が提案されている（特開平６−１２８５５３号
公報）。しかし、このプライマー組成物であっても、最
近の、アルミ建材の耐候性向上を目的に開発されたアク
リル樹脂系塗料の塗装面、特にこの塗料を金属表面に電
着塗装したものに対しては接着力が不十分である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
ミ建材の耐候性向上用のアクリル樹脂系塗料の塗装面、
特にこの塗料の電着塗装面に対しても、室温縮合硬化型
シリコーンゴムを有効に接着させることができるプライ
マー組成物を提供することにある。
ミ建材の耐候性向上用のアクリル樹脂系塗料の塗装面、
特にこの塗料の電着塗装面に対しても、室温縮合硬化型
シリコーンゴムを有効に接着させることができるプライ
マー組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）下記一
般式（２）：
般式（２）：
【化２】 （式中、Ｘはアルキレン基であり、Ｒ’はアルコキシ基
であり、Ｒ”はアルキル基、アルケニル基又はアリール
基であり、ｃは１〜３の整数であり、Ｌは２〜４の整数
である。）で示される含硫黄アルコキシシラン化合物、
（Ｂ）下記平均組成式（１）： （Ｒ1 ）a ＳｉＯ (4-a)/2 （１） （式中、Ｒ1 は同一又は異なる非置換もしくは置換の一
価炭化水素基であり、ａは０．４〜１．８の数である）
で示され、１分子中に少なくともトリオルガノシロキシ
単位及びＳｉＯ2 単位を有するオルガノポリシロキサ
ン、 （Ｃ）アルコキシチタン又はその部分加水分解物、並び
に （Ｄ）有機溶媒を含有するプライマー組成物である。以
下、本発明を詳細に説明する。
であり、Ｒ”はアルキル基、アルケニル基又はアリール
基であり、ｃは１〜３の整数であり、Ｌは２〜４の整数
である。）で示される含硫黄アルコキシシラン化合物、
（Ｂ）下記平均組成式（１）： （Ｒ1 ）a ＳｉＯ (4-a)/2 （１） （式中、Ｒ1 は同一又は異なる非置換もしくは置換の一
価炭化水素基であり、ａは０．４〜１．８の数である）
で示され、１分子中に少なくともトリオルガノシロキシ
単位及びＳｉＯ2 単位を有するオルガノポリシロキサ
ン、 （Ｃ）アルコキシチタン又はその部分加水分解物、並び
に （Ｄ）有機溶媒を含有するプライマー組成物である。以
下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合
物 本発明に用いる（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化
合物は、下記一般式（２）：
物 本発明に用いる（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化
合物は、下記一般式（２）：
【化３】 （式中、Ｘはアルキレン基、好ましくは炭素原子数３〜
７のアルキレン基であり、Ｒ’はアルコキシ基、好まし
くは炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、Ｒ”はメ
チル基、プロピル基等のアルキル基；ビニル基等のアル
ケニル基又はフェニル基等のアリール基であり、ｃは１
〜３の整数であり、Ｌは２〜４の整数である。）で示さ
れる化合物である。（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラ
ン化合物は、本発明の組成物のアクリル樹脂系塗料の塗
装面に対する接着性を向上させる成分として使用され
る。（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合物が、ア
クリル樹脂系塗料に対する接着性を向上させるのは、含
硫黄アルコキシシラン化合物の硫黄原子の電子と、塗料
中のアクリル樹脂のカルボニル基の炭素の電子とが相互
作用を起こすためと考えられる。
７のアルキレン基であり、Ｒ’はアルコキシ基、好まし
くは炭素原子数１〜４のアルコキシ基であり、Ｒ”はメ
チル基、プロピル基等のアルキル基；ビニル基等のアル
ケニル基又はフェニル基等のアリール基であり、ｃは１
〜３の整数であり、Ｌは２〜４の整数である。）で示さ
れる化合物である。（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラ
ン化合物は、本発明の組成物のアクリル樹脂系塗料の塗
装面に対する接着性を向上させる成分として使用され
る。（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合物が、ア
クリル樹脂系塗料に対する接着性を向上させるのは、含
硫黄アルコキシシラン化合物の硫黄原子の電子と、塗料
中のアクリル樹脂のカルボニル基の炭素の電子とが相互
作用を起こすためと考えられる。
【０００９】本発明に用いる（Ａ）成分の含硫黄アルコ
キシシラン化合物に含まれる硫黄の存在形態は、ジスル
フィド基、トリスルフィド基、テトラスルフィド基であ
る。
キシシラン化合物に含まれる硫黄の存在形態は、ジスル
フィド基、トリスルフィド基、テトラスルフィド基であ
る。
【００１０】前記一般式（２）で示される含硫黄アルコ
キシシラン化合物の具体例としては、例えば、ビス（ト
リメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス
（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビ
ス（トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、ビ
ス（トリメトキシシリルエチル）ジスルフィド等が挙げ
られる。
キシシラン化合物の具体例としては、例えば、ビス（ト
リメトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビス
（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、ビ
ス（トリエトキシシリルプロピル）トリスルフィド、ビ
ス（トリメトキシシリルエチル）ジスルフィド等が挙げ
られる。
【００１１】本発明のプライマー組成物に含まれる
（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合物の割合は、
０．５〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは、１
〜７重量％である。
（Ａ）成分の含硫黄アルコキシシラン化合物の割合は、
０．５〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは、１
〜７重量％である。
【００１２】（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサン 本発明に用いる（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサン
は、前記平均組成式（１）で示される。式（１）のＲ1
で表される非置換もしくは置換の一価炭化水素基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクタ
デシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フ
ェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェ
ニルエチル基等のアラルキル基；及びこれらの基の水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換
した基、例えばクロロメチル基、３，３，３−トリフロ
ロプロピル基、シアノメチル基などが挙げられる。中で
好ましいものは、アルキル基（特にメチル基）及びフェ
ニル基である。
は、前記平均組成式（１）で示される。式（１）のＲ1
で表される非置換もしくは置換の一価炭化水素基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクタ
デシル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロ
アルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；フ
ェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジル基、フェ
ニルエチル基等のアラルキル基；及びこれらの基の水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換
した基、例えばクロロメチル基、３，３，３−トリフロ
ロプロピル基、シアノメチル基などが挙げられる。中で
好ましいものは、アルキル基（特にメチル基）及びフェ
ニル基である。
【００１３】本発明に用いる（Ｂ）成分のオルガノポリ
シロキサンは、１分子中に次式： Ｒ1 3 ＳｉＯ1/2 （式中、Ｒ1 は、前記と同義である） で示されるトリオルガノシロキシ単位及びＳｉＯ2 単位
の各々を少なくとも１個含有していることが必要であ
る。
シロキサンは、１分子中に次式： Ｒ1 3 ＳｉＯ1/2 （式中、Ｒ1 は、前記と同義である） で示されるトリオルガノシロキシ単位及びＳｉＯ2 単位
の各々を少なくとも１個含有していることが必要であ
る。
【００１４】本発明に用いる（Ｂ）成分のオルガノポリ
シロキサンの具体例としては、例えば、ＳｉＯ2 単位に
対するトリオルガノシロキシ単位が、０．６〜１．２程
度のオルガノポリシロキサン樹脂等が挙げられる。
シロキサンの具体例としては、例えば、ＳｉＯ2 単位に
対するトリオルガノシロキシ単位が、０．６〜１．２程
度のオルガノポリシロキサン樹脂等が挙げられる。
【００１５】本発明のプライマー組成物に含まれる
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンの割合は、０．５
〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは、１〜１０
重量％である。
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンの割合は、０．５
〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは、１〜１０
重量％である。
【００１６】（Ｃ）成分のアルコキシチタン又はその部
分加水分解物 本発明に用いる（Ｃ）成分のアルコキシチタン又はその
部分加水分解物は、例えば、アクリル樹脂系塗料の塗装
面に、本発明のプライマー組成物からなるプライマー層
を介し、室温縮合硬化型シリコーンゴムを塗布し、硬化
させるときに、室温縮合硬化型シリコーンゴムとプライ
マー層とを有効に接着固定するように作用する。（Ｃ）
成分のアルコキシチタン又はその部分加水分解物が、こ
のように作用するのは、該（Ｃ）成分が、室温縮合硬化
型シリコーンゴムの縮合触媒として作用するため、室温
縮合硬化型シリコーンゴムが前記プライマー層中に取り
込まれて硬化し、強固に接着するためと考えられる。
分加水分解物 本発明に用いる（Ｃ）成分のアルコキシチタン又はその
部分加水分解物は、例えば、アクリル樹脂系塗料の塗装
面に、本発明のプライマー組成物からなるプライマー層
を介し、室温縮合硬化型シリコーンゴムを塗布し、硬化
させるときに、室温縮合硬化型シリコーンゴムとプライ
マー層とを有効に接着固定するように作用する。（Ｃ）
成分のアルコキシチタン又はその部分加水分解物が、こ
のように作用するのは、該（Ｃ）成分が、室温縮合硬化
型シリコーンゴムの縮合触媒として作用するため、室温
縮合硬化型シリコーンゴムが前記プライマー層中に取り
込まれて硬化し、強固に接着するためと考えられる。
【００１７】本発明に用いる（Ｃ）成分のアルコキシチ
タンとしては、例えば下記一般式： Ｔｉ（ＯＲ2 ）4 （式中、Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよく、アルキ
ル基である） で示されるテトラアルコキシチタンが挙げられる。
タンとしては、例えば下記一般式： Ｔｉ（ＯＲ2 ）4 （式中、Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよく、アルキ
ル基である） で示されるテトラアルコキシチタンが挙げられる。
【００１８】前記Ｒ2 で表されるアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクタデシ
ル基等が挙げられ、好ましくは、炭素原子数４以下の低
級アルキル基である。（Ｃ）成分のアルコキシチタンと
して、特に好適なものは、テトラアルコキシチタンであ
り、例えば、テトラエトキシチタン、テトラプロポキシ
チタン、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタ
ンである。これらのアルコキシチタンは、１種単独で、
或いは２種以上を組み合わせて用いることもできる。
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクタデシ
ル基等が挙げられ、好ましくは、炭素原子数４以下の低
級アルキル基である。（Ｃ）成分のアルコキシチタンと
して、特に好適なものは、テトラアルコキシチタンであ
り、例えば、テトラエトキシチタン、テトラプロポキシ
チタン、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタ
ンである。これらのアルコキシチタンは、１種単独で、
或いは２種以上を組み合わせて用いることもできる。
【００１９】本発明に用いる（Ｃ）成分のアルコキシチ
タンの部分加水分解物としては、例えば、テトライソプ
ロポキシチタンの部分加水分解物、テトラブトキシチタ
ンの部分加水分解物等が挙げられる。これらのアルコキ
シチタンの部分加水分解物は、１種単独で、或いは２種
以上を組み合わせて用いることができ、また、１種又は
２種以上の前記アルコキシチタンと組み合わせて用いる
こともできる。
タンの部分加水分解物としては、例えば、テトライソプ
ロポキシチタンの部分加水分解物、テトラブトキシチタ
ンの部分加水分解物等が挙げられる。これらのアルコキ
シチタンの部分加水分解物は、１種単独で、或いは２種
以上を組み合わせて用いることができ、また、１種又は
２種以上の前記アルコキシチタンと組み合わせて用いる
こともできる。
【００２０】本発明のプライマー組成物に含まれる
（Ｃ）成分のアルコキシチタン又はその部分加水分解物
の割合は、１〜３０重量％が好ましく、さらに好ましく
は、２〜１５重量％である。
（Ｃ）成分のアルコキシチタン又はその部分加水分解物
の割合は、１〜３０重量％が好ましく、さらに好ましく
は、２〜１５重量％である。
【００２１】（Ｄ）成分の有機溶媒 本発明に用いる（Ｄ）の有機溶媒としては、プライマー
組成物中の各成分を任意の割合で溶解し、同時に揮発性
を有する物であれば特に制限はなく、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコー
ルモノメチルアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、リグロイン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ヘ
キサン、ジオキサン等が挙げられ、これらは、１種単独
で、或いは２種以上を組み合わせて用いることもでき
る。
組成物中の各成分を任意の割合で溶解し、同時に揮発性
を有する物であれば特に制限はなく、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコー
ルモノメチルアルコール、アセトン、メチルエチルケト
ン、リグロイン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ヘ
キサン、ジオキサン等が挙げられ、これらは、１種単独
で、或いは２種以上を組み合わせて用いることもでき
る。
【００２２】本発明のプライマー組成物に含まれる
（Ｄ）成分の有機溶媒の割合は、１０〜９８重量％が好
ましく、さらに好ましくは、５０〜８０重量％である。
（Ｄ）成分の有機溶媒の割合は、１０〜９８重量％が好
ましく、さらに好ましくは、５０〜８０重量％である。
【００２３】プライマー組成物 本発明のプライマー組成物は、前記（Ａ）〜（Ｄ）の各
成分を均一に混合することによって容易に調製すること
ができるが、これらの成分以外にも、本発明の目的を損
なわない範囲において、各種のシランカップリング剤、
ワニス等を配合することができる。
成分を均一に混合することによって容易に調製すること
ができるが、これらの成分以外にも、本発明の目的を損
なわない範囲において、各種のシランカップリング剤、
ワニス等を配合することができる。
【００２４】本発明のプライマー組成物は、アクリル電
着塗装等が行われた被着体の表面に、室温縮合硬化型シ
リコーンゴムを接着させる場合におけるプライマーとし
てきわめて有用である。例えば、種々の処理がされたア
クリル樹脂系塗料の塗膜が形成されている面に、本発明
の組成物を塗布し、乾燥してプライマー塗膜を形成し、
この上に所要の室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物を
塗布し、硬化させることにより、該シリコーンゴムの硬
化物は強固に被着体に接着固定される。
着塗装等が行われた被着体の表面に、室温縮合硬化型シ
リコーンゴムを接着させる場合におけるプライマーとし
てきわめて有用である。例えば、種々の処理がされたア
クリル樹脂系塗料の塗膜が形成されている面に、本発明
の組成物を塗布し、乾燥してプライマー塗膜を形成し、
この上に所要の室温縮合硬化型シリコーンゴム組成物を
塗布し、硬化させることにより、該シリコーンゴムの硬
化物は強固に被着体に接着固定される。
【００２５】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明をさ
らに具体的に説明する。（実施例１〜３、比較例１〜
３）下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を、表１又は表２に示す処
方に従って均一に混合し、プライマー組成物をそれぞれ
調製した。
らに具体的に説明する。（実施例１〜３、比較例１〜
３）下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を、表１又は表２に示す処
方に従って均一に混合し、プライマー組成物をそれぞれ
調製した。
【００２６】（Ａ）成分ビ ス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド
（但し、比較例２で は(Ａ)成分の代わりにγ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランを使用）
（但し、比較例２で は(Ａ)成分の代わりにγ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシランを使用）
【００２７】（Ｂ）成分 前記一般式（１）において、Ｒ1 がメチル基であり、ａ
が０．９のオルガノポリシロキサンであって、該オルガ
ノポリシロキサン１００ｇ中の、トリオルガノシロキシ
単位が０．８５モル、ＳｉＯ2 単位が１．０モルのオル
ガノ ポリシロキサン
が０．９のオルガノポリシロキサンであって、該オルガ
ノポリシロキサン１００ｇ中の、トリオルガノシロキシ
単位が０．８５モル、ＳｉＯ2 単位が１．０モルのオル
ガノ ポリシロキサン
【００２８】（Ｃ）成分 テトラエトキシチタン又は テトライソプロポキ
シチタン
シチタン
【００２９】（Ｄ）成分 ヘキサン、及び／又は トルエン
【００３０】次いで、アクリル樹脂電着塗装アルミ板
（不二サッシ社製、塗料：アルミ板耐候性向上用塗料、
関西ペイント社製、エレクロンＡＧ３００）を被着体と
し、この表面をトルエンで洗浄した後、これに前記プラ
イマー組成物をはけ塗りにより薄く塗布し、乾燥させて
プライマー塗膜を形成した。このようにプライマー塗膜
を形成した２枚のアルミ板で、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロ
キシアミンを放出する縮合型の室温硬化性シリコーン樹
脂組成物（信越化学工業株式会社製：シーラントニュー
７０）を挟持し、室温で放置して硬化させた。１４日後
に該樹脂組成物の硬化物からなるゴム質部分と金属板と
の接着性を下記の凝集破壊率測定で評価した。結果を表
３及び４に示す。
（不二サッシ社製、塗料：アルミ板耐候性向上用塗料、
関西ペイント社製、エレクロンＡＧ３００）を被着体と
し、この表面をトルエンで洗浄した後、これに前記プラ
イマー組成物をはけ塗りにより薄く塗布し、乾燥させて
プライマー塗膜を形成した。このようにプライマー塗膜
を形成した２枚のアルミ板で、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロ
キシアミンを放出する縮合型の室温硬化性シリコーン樹
脂組成物（信越化学工業株式会社製：シーラントニュー
７０）を挟持し、室温で放置して硬化させた。１４日後
に該樹脂組成物の硬化物からなるゴム質部分と金属板と
の接着性を下記の凝集破壊率測定で評価した。結果を表
３及び４に示す。
【００３１】凝集破壊率〔ＣＦ：（％）〕 室温硬化性シリコーン樹脂組成物を挟持した２枚のアル
ミ板を相対する方向へ引き離し、ゴム質部分で破断が起
こった面積（凝集破壊面積）と、ゴム質部分とアルミ板
との界面で破断が起こった面積（界面破壊面積）とを測
定し、下記式で示される凝集破壊率（％）を算出した。 凝集破壊率（％）＝１００・凝集破壊面積／（界面破壊面積＋凝集破壊面積）
ミ板を相対する方向へ引き離し、ゴム質部分で破断が起
こった面積（凝集破壊面積）と、ゴム質部分とアルミ板
との界面で破断が起こった面積（界面破壊面積）とを測
定し、下記式で示される凝集破壊率（％）を算出した。 凝集破壊率（％）＝１００・凝集破壊面積／（界面破壊面積＋凝集破壊面積）
【００３２】そして、表中、凝集破壊率１００％をゴム
質破壊１００％と、凝集破壊率０％を界面破壊１００％
と記載した。
質破壊１００％と、凝集破壊率０％を界面破壊１００％
と記載した。
【００３３】表３及び４から明らかなように、実施例１
〜３で得られたプライマー組成物を用いた場合には、い
ずれも破壊が１００％ゴム質部分で起こったのに対し、
比較例１〜３で得られたものを用いた場合には、いずれ
も破壊がゴム質部分と金属板との界面で起こった。
〜３で得られたプライマー組成物を用いた場合には、い
ずれも破壊が１００％ゴム質部分で起こったのに対し、
比較例１〜３で得られたものを用いた場合には、いずれ
も破壊がゴム質部分と金属板との界面で起こった。
【００３４】
【表１】 （表中、Ｅｔはエチル基、 iＰｒはイソプロピル基であ
る）
る）
【００３５】
【表２】 （表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、 iＰｒはイ
ソプロピル基である）
ソプロピル基である）
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【発明の効果】本発明によると、例えばアルミ建材の耐
候性向上用のアクリル樹脂系塗料の塗装面、特にこの塗
料の電着塗装面に対しても、室温縮合硬化型シリコーン
ゴムを強固に接着することができる。
候性向上用のアクリル樹脂系塗料の塗装面、特にこの塗
料の電着塗装面に対しても、室温縮合硬化型シリコーン
ゴムを強固に接着することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 凱夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭57−149372（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−115661（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−149371（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−139831（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−232（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−59081（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09D 5/00 C09D 183/04 - 183/08 C09J 183/04 - 183/08
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）下記一般式（２）： 【化１】 （式中、Ｘはアルキレン基であり、Ｒ’はアルコキシ基
であり、Ｒ”はアルキル基、アルケニル基又はアリール
基であり、ｃは１〜３の整数であり、Ｌは２〜４の整数
である。）で示される含硫黄アルコキシシラン化合物、
（Ｂ）下記平均組成式（１）： （Ｒ1 ）a ＳｉＯ (4-a)/2 （１） （式中、Ｒ1 は同一又は異なる非置換もしくは置換の一
価炭化水素基であり、ａは０．４〜１．８の数である）
で示され、１分子中に少なくともトリオルガノシロキシ
単位及びＳｉＯ2 単位を有するオルガノポリシロキサ
ン、 （Ｃ）アルコキシチタン又はその部分加水分解物、並び
に （Ｄ）有機溶媒を含有するプライマー組成物。
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