JP2988756B2 - 光重合開始剤およびこれを含有する光重合性組成物 - Google Patents
光重合開始剤およびこれを含有する光重合性組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光重合開始剤およびこれ
を含有する光重合性組成物に関する。該光重合性組成物
は可視光、特に６００〜７００nmの波長領域に発振波長
を有するHe−Neレーザー、発光ダイオード、半導体レー
ザー等に対して高い感度を有することから可視レーザー
による、高速度走査記録が可能であり、レーザーダイレ
クト製版用ＰＳ版、ドライフィルムレジスト、デジタル
プルーフ、ホログラム等の材料として有用である。
を含有する光重合性組成物に関する。該光重合性組成物
は可視光、特に６００〜７００nmの波長領域に発振波長
を有するHe−Neレーザー、発光ダイオード、半導体レー
ザー等に対して高い感度を有することから可視レーザー
による、高速度走査記録が可能であり、レーザーダイレ
クト製版用ＰＳ版、ドライフィルムレジスト、デジタル
プルーフ、ホログラム等の材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】スクアリリウム誘導体は、従来、電子写
真感光体の電荷発生剤（例えば、特開昭５２−５５６４
３号公報、ＵＳＰ４３５３９７１、特開昭６０−２２４
６７４号公報、同６０−２４３６５３号公報）、電気泳
動法による湿式現像用色素(USP4175956)、集光用樹脂板
用色素（例えば特開昭６３−２３５３７０号公報）、Ｌ
Ｂ（Langmuir-Brodget) 膜素材 (Nikkei New Material
s, 1987年10月26日号) 等として知られている。しか
し、スクアリリウム誘導体が光重合開始剤として用いら
れることは知られていない。
真感光体の電荷発生剤（例えば、特開昭５２−５５６４
３号公報、ＵＳＰ４３５３９７１、特開昭６０−２２４
６７４号公報、同６０−２４３６５３号公報）、電気泳
動法による湿式現像用色素(USP4175956)、集光用樹脂板
用色素（例えば特開昭６３−２３５３７０号公報）、Ｌ
Ｂ（Langmuir-Brodget) 膜素材 (Nikkei New Material
s, 1987年10月26日号) 等として知られている。しか
し、スクアリリウム誘導体が光重合開始剤として用いら
れることは知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は可視光、特に
６００〜７００nmの波長領域に発振波長を有する汎用性
の高い低出力のHe−Neレーザー、発光ダイオード、半導
体レーザー等に対して優れた感光性を有する光重合開始
剤およびこれを含有する光重合性組成物を提供すること
を目的とする。
６００〜７００nmの波長領域に発振波長を有する汎用性
の高い低出力のHe−Neレーザー、発光ダイオード、半導
体レーザー等に対して優れた感光性を有する光重合開始
剤およびこれを含有する光重合性組成物を提供すること
を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1 は低級アルキルを表わし、Ｒ
2 は水素、アルキル、アリールまたはアラルキルを表わ
し、Ｘは水素またはハロゲンを表わす。）で表わされる
スクアリリウム誘導体とラジカル発生剤とからなる光重
合開始剤および該光重合開始剤、エチレン性不飽和二重
結合を少なくとも１個有する付加重合可能な化合物（以
下、エチレン性化合物と称す）およびバインダーを含有
する光重合性組成物に関する。
2 は水素、アルキル、アリールまたはアラルキルを表わ
し、Ｘは水素またはハロゲンを表わす。）で表わされる
スクアリリウム誘導体とラジカル発生剤とからなる光重
合開始剤および該光重合開始剤、エチレン性不飽和二重
結合を少なくとも１個有する付加重合可能な化合物（以
下、エチレン性化合物と称す）およびバインダーを含有
する光重合性組成物に関する。
【０００７】式（Ｉ）におけるＲ1 の低級アルキルとし
ては、炭素数１〜５の例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ペンチル等があげられ、Ｒ
2 の定義中、アルキルとしては炭素数１〜２０の例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、ペンタデシル、オクタデシル、エイコシル等があげ
られ、アリールとしては、炭素数６〜１０の例えば、フ
ェニル、ナフチル等があげられ、アラルキルとしては炭
素数７〜１０の例えば、ベンジル、フェニルエチル、フ
ェニルプロピル等があげられる。Ｘの定義中、ハロゲン
としては、塩素、臭素、フッ素等があげられる。
ては、炭素数１〜５の例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ペンチル等があげられ、Ｒ
2 の定義中、アルキルとしては炭素数１〜２０の例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、ペンタデシル、オクタデシル、エイコシル等があげ
られ、アリールとしては、炭素数６〜１０の例えば、フ
ェニル、ナフチル等があげられ、アラルキルとしては炭
素数７〜１０の例えば、ベンジル、フェニルエチル、フ
ェニルプロピル等があげられる。Ｘの定義中、ハロゲン
としては、塩素、臭素、フッ素等があげられる。
【０００８】式（Ｉ）で表わされるスクアリリウム誘導
体の例としては第１表に示される化合物があげられる。
該化合物は公知化合物である（ＵＳＰ４１７５９５
６）。
体の例としては第１表に示される化合物があげられる。
該化合物は公知化合物である（ＵＳＰ４１７５９５
６）。
【０００９】
【表１】
【００１０】ラジカル発生剤としては、少なくとも１個
のトリハロメチル基で置換したｓ−トリアジン化合物類
〔2,4,６- トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（４−メトキシフェニル）−4,６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ
−１−ナフタレニル）−4,６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン等〕、有機過酸化物類〔３，
３′，４，４′−テトラキス（ｔ−ブチルジオキシカル
ボニル）ベンゾフェノン（以下、ＢＴＴＢと称す）
等〕、Ｎ−フェニルグリシン類（Ｎ−フェニルグリシ
ン、ｐ−クロロ−Ｎ−フェニルグリシン、ｍ−メチル−
Ｎ−フェニルグリシン等）、芳香族スルホニルハライド
化合物類（ベンゼンスルホニルクロライド、ｐ−トルエ
ンスルホニルクロライド等）、イミダゾール二量体類
〔２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４′，
５，５′−テトラフェニルビイミダゾール等〕、鉄アレ
ーン錯体類〔η6 −ベンゼン）（η5 −シクロペンタジ
エニル）鉄（II) のＰＦ6 -塩等〕、チタノセン類（フ
ルオロアリールチタノセン等）、ジアリールヨードニウ
ム塩、トリアリールスルホニウム塩、分枝鎖状ポリエチ
レンイミン類等があげられる。本発明の光重合開始剤に
おけるラジカル発生剤の使用量はスクアリリウム誘導体
１重量部（以下、重量部を部と称す）に対して0.１〜１
００部、好ましくは１〜５０部である。該光重合開始剤
は以下に説明する本発明の光重合性組成物の光重合開始
剤として用いられる。
のトリハロメチル基で置換したｓ−トリアジン化合物類
〔2,4,６- トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（４−メトキシフェニル）−4,６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ
−１−ナフタレニル）−4,６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン等〕、有機過酸化物類〔３，
３′，４，４′−テトラキス（ｔ−ブチルジオキシカル
ボニル）ベンゾフェノン（以下、ＢＴＴＢと称す）
等〕、Ｎ−フェニルグリシン類（Ｎ−フェニルグリシ
ン、ｐ−クロロ−Ｎ−フェニルグリシン、ｍ−メチル−
Ｎ−フェニルグリシン等）、芳香族スルホニルハライド
化合物類（ベンゼンスルホニルクロライド、ｐ−トルエ
ンスルホニルクロライド等）、イミダゾール二量体類
〔２，２′−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４′，
５，５′−テトラフェニルビイミダゾール等〕、鉄アレ
ーン錯体類〔η6 −ベンゼン）（η5 −シクロペンタジ
エニル）鉄（II) のＰＦ6 -塩等〕、チタノセン類（フ
ルオロアリールチタノセン等）、ジアリールヨードニウ
ム塩、トリアリールスルホニウム塩、分枝鎖状ポリエチ
レンイミン類等があげられる。本発明の光重合開始剤に
おけるラジカル発生剤の使用量はスクアリリウム誘導体
１重量部（以下、重量部を部と称す）に対して0.１〜１
００部、好ましくは１〜５０部である。該光重合開始剤
は以下に説明する本発明の光重合性組成物の光重合開始
剤として用いられる。
【００１１】次に、本発明の光重合性組成物について説
明する。該光重合性組成物はエチレン性化合物、バイン
ダー、前記光重合開始剤、さらに必要に応じて通常の添
加剤（例えば、熱重合禁止剤、可塑剤等）を混合するこ
とによって調製される。光重合性組成物におけるエチレ
ン性化合物とは光重合性組成物が活性光線の照射を受け
た場合に光重合開始剤の光分解生成物の作用により付加
重合することにより硬化し、実質的に不溶化をもたらす
ようなエチレン性不飽和二重結合を有する単量体または
主鎖もしくは側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する
重合体である。
明する。該光重合性組成物はエチレン性化合物、バイン
ダー、前記光重合開始剤、さらに必要に応じて通常の添
加剤（例えば、熱重合禁止剤、可塑剤等）を混合するこ
とによって調製される。光重合性組成物におけるエチレ
ン性化合物とは光重合性組成物が活性光線の照射を受け
た場合に光重合開始剤の光分解生成物の作用により付加
重合することにより硬化し、実質的に不溶化をもたらす
ようなエチレン性不飽和二重結合を有する単量体または
主鎖もしくは側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する
重合体である。
【００１２】エチレン性不飽和二重結合を有する単量体
としては、例えば、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン
酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和
カルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステ
ル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸とポリヒドロキ
シ化合物とのエステル化反応により得られるエステル等
があげられる。
としては、例えば、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン
酸と脂肪族ポリヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和
カルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ化合物とのエステ
ル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸とポリヒドロキ
シ化合物とのエステル化反応により得られるエステル等
があげられる。
【００１３】不飽和カルボン酸としては、例えば、アク
リル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレ
イン酸等があげられる。不飽和カルボン酸と脂肪族ポリ
ヒドロキシ化合物とのエステルとしては、例えば、エチ
レングリコールジアクリレート、トリエチレングリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、トリメチロールエタントリアククリレート、ペ
ンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート、グリセロール
アクリレート等のアクリル酸エステル；トリエチレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリ
レート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペン
タエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトール
ジメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタク
リレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト等のメタクリル酸エステル；その他、脂肪族ポリヒド
ロキシ化合物のイタコン酸エステル、クロトン酸エステ
ル、マレイン酸エステル等があげられる。
リル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレ
イン酸等があげられる。不飽和カルボン酸と脂肪族ポリ
ヒドロキシ化合物とのエステルとしては、例えば、エチ
レングリコールジアクリレート、トリエチレングリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、トリメチロールエタントリアククリレート、ペ
ンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレート、グリセロール
アクリレート等のアクリル酸エステル；トリエチレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリ
レート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペン
タエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトール
ジメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタク
リレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト等のメタクリル酸エステル；その他、脂肪族ポリヒド
ロキシ化合物のイタコン酸エステル、クロトン酸エステ
ル、マレイン酸エステル等があげられる。
【００１４】不飽和カルボン酸と芳香族ポリヒドロキシ
化合物とのエステルとしては、例えば、ハイドロキノン
ジアクリレート、ハイドロキノンジメタクリレート、レ
ゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレー
ト、ピロガロールトリアクリレート等があげられる。不
飽和カルボン酸と多価カルボン酸とポリヒドロキシ化合
物とのエステル化反応により得られるエステルとして
は、例えば、アクリル酸とフタル酸とエチレングリコー
ルとの縮合物；アクリル酸とマレイン酸とジエチレング
リコールとの縮合物；メタクリル酸とテレフタル酸とペ
ンタエリスリトールとの縮合物；アクリル酸とアジピン
酸とブタンジオールとグリセリンとの縮合物等があげら
れる。
化合物とのエステルとしては、例えば、ハイドロキノン
ジアクリレート、ハイドロキノンジメタクリレート、レ
ゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレー
ト、ピロガロールトリアクリレート等があげられる。不
飽和カルボン酸と多価カルボン酸とポリヒドロキシ化合
物とのエステル化反応により得られるエステルとして
は、例えば、アクリル酸とフタル酸とエチレングリコー
ルとの縮合物；アクリル酸とマレイン酸とジエチレング
リコールとの縮合物；メタクリル酸とテレフタル酸とペ
ンタエリスリトールとの縮合物；アクリル酸とアジピン
酸とブタンジオールとグリセリンとの縮合物等があげら
れる。
【００１５】その他本発明に用いられるエチレン性不飽
和二重結合を有する化合物の例としては、エチレンビス
アクリルアミド等のアクリルアミド類、フタル酸ジアリ
ル等のアリルエステルおよびそのプレポリマー、ジビニ
ルフタレート等のビニル基含有化合物等があげられる。
主鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する重合体として
は、例えば不飽和二価カルボン酸とジヒドロキシ化合物
との重縮合反応により得られるポリエステル、不飽和二
価カルボン酸とジアミンとの重縮合反応により得られる
ポリアミド等があげられる。
和二重結合を有する化合物の例としては、エチレンビス
アクリルアミド等のアクリルアミド類、フタル酸ジアリ
ル等のアリルエステルおよびそのプレポリマー、ジビニ
ルフタレート等のビニル基含有化合物等があげられる。
主鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する重合体として
は、例えば不飽和二価カルボン酸とジヒドロキシ化合物
との重縮合反応により得られるポリエステル、不飽和二
価カルボン酸とジアミンとの重縮合反応により得られる
ポリアミド等があげられる。
【００１６】側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する
重合体としては、例えば、側鎖に不飽和結合をもつ二価
カルボン酸、例えば、イタコン酸、プロピリデンコハク
酸、エチリデンマロン酸等とジヒドロキシまたはジアミ
ン化合物との縮合重合体等があげられる。また、側鎖に
ヒドロキシ基やハロゲン化メチル基の如き官能基をもつ
重合体、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ（２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート）、エポキシ樹脂、フェ
ノキシ樹脂ポリエピクロルヒドリン等とアクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸の様な不飽和カルボン酸との高
分子反応により得られるポリマーも使用できる。
重合体としては、例えば、側鎖に不飽和結合をもつ二価
カルボン酸、例えば、イタコン酸、プロピリデンコハク
酸、エチリデンマロン酸等とジヒドロキシまたはジアミ
ン化合物との縮合重合体等があげられる。また、側鎖に
ヒドロキシ基やハロゲン化メチル基の如き官能基をもつ
重合体、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ（２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート）、エポキシ樹脂、フェ
ノキシ樹脂ポリエピクロルヒドリン等とアクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸の様な不飽和カルボン酸との高
分子反応により得られるポリマーも使用できる。
【００１７】バインダーとしては、例えば、ポリメタク
リル酸エステルまたはその部分加水分解物、ポリアクリ
ル酸エステルまたはその部分加水分解物、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニルまたはその部分加水分解物、ポリビ
ニルブチラール、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニル、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリビニ
ルピロリドン、ポリエチレンオキサイド、ポリメタクリ
ル酸または側鎖にカルボキシル基を有するメタクリル酸
共重合体、ポリアクリル酸または側鎖にカルボキシル基
を有するアクリル酸共重合体、ポリウレタン、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、アセチルセルロース、ポリビニ
ルカルバゾール、その他アクリル酸エステル、メタクリ
ル酸エステル、（無水）マレイン酸、アクリロニトリ
ル、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共重合
体等があげられる。
リル酸エステルまたはその部分加水分解物、ポリアクリ
ル酸エステルまたはその部分加水分解物、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニルまたはその部分加水分解物、ポリビ
ニルブチラール、ポリクロロプレン、ポリ塩化ビニル、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリビニ
ルピロリドン、ポリエチレンオキサイド、ポリメタクリ
ル酸または側鎖にカルボキシル基を有するメタクリル酸
共重合体、ポリアクリル酸または側鎖にカルボキシル基
を有するアクリル酸共重合体、ポリウレタン、ポリアミ
ド、ポリカーボネート、アセチルセルロース、ポリビニ
ルカルバゾール、その他アクリル酸エステル、メタクリ
ル酸エステル、（無水）マレイン酸、アクリロニトリ
ル、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共重合
体等があげられる。
【００１８】バインダーの使用量はエチレン性化合物１
００部に対して１０〜１０００部、好ましくは６０〜２
００部である。光重合開始剤中のスクアリリウム誘導体
およびラジカル発生剤の使用量はエチレン性化合物１０
０部に対してそれぞれ0.１〜３０部、好ましくは0.５〜
５部および１〜５０部、好ましくは２〜３０部である。
００部に対して１０〜１０００部、好ましくは６０〜２
００部である。光重合開始剤中のスクアリリウム誘導体
およびラジカル発生剤の使用量はエチレン性化合物１０
０部に対してそれぞれ0.１〜３０部、好ましくは0.５〜
５部および１〜５０部、好ましくは２〜３０部である。
【００１９】以下に実施例および比較例を示す。
【００２０】
実施例１〜７および比較例１〜２ ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、ポリ
メタクリル酸エステルポリマー（平均分子量１５万）１
００部並びに第２表に示したスクアリリウム誘導体およ
び／またはラジカル発生剤の所定量をエチルセロソルブ
９００mlに溶解して感光性樹脂溶液を得た。この感光性
樹脂溶液を砂目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミ
ニウム板に回転塗布器を用いて乾燥膜厚が２μｍとなる
ように塗布し８０℃で２分間乾燥した。この上にポリビ
ニルアルコール（クラレポバール７０６）の水溶液を乾
燥膜厚が1.０μｍとなるように塗布しオーバーコート層
を設けた。得られた感光性試料に光学濃度段差0.１５の
ステップタブレットを重ね、３kw超高圧水銀灯より熱線
吸収フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフ
ィルターＲ−６１および干渉フィルターＫＬ−６３（い
ずれも東芝ガラス社製）を通して得られる６３０nm前後
の波長の光（６６μＪ／cm2 S)を２分間照射した。つい
で、ＰＳ版現像液ＤＮ３Ｃ（富士写真フィルム社製）で
現象を行った後、ＰＳ版現像インキＰＩ−２（富士写真
フィルム社製）によりインキを着け、インキの付着した
硬化段数から硬化に必要なエネルギー量を求め感度とし
た。その結果を第２表に示す。
メタクリル酸エステルポリマー（平均分子量１５万）１
００部並びに第２表に示したスクアリリウム誘導体およ
び／またはラジカル発生剤の所定量をエチルセロソルブ
９００mlに溶解して感光性樹脂溶液を得た。この感光性
樹脂溶液を砂目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミ
ニウム板に回転塗布器を用いて乾燥膜厚が２μｍとなる
ように塗布し８０℃で２分間乾燥した。この上にポリビ
ニルアルコール（クラレポバール７０６）の水溶液を乾
燥膜厚が1.０μｍとなるように塗布しオーバーコート層
を設けた。得られた感光性試料に光学濃度段差0.１５の
ステップタブレットを重ね、３kw超高圧水銀灯より熱線
吸収フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラスフ
ィルターＲ−６１および干渉フィルターＫＬ−６３（い
ずれも東芝ガラス社製）を通して得られる６３０nm前後
の波長の光（６６μＪ／cm2 S)を２分間照射した。つい
で、ＰＳ版現像液ＤＮ３Ｃ（富士写真フィルム社製）で
現象を行った後、ＰＳ版現像インキＰＩ−２（富士写真
フィルム社製）によりインキを着け、インキの付着した
硬化段数から硬化に必要なエネルギー量を求め感度とし
た。その結果を第２表に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】表から明らかな如く、スクアリリウム誘導
体とラジカル発生剤とからなる光重合開始剤では６３０
nm前後の波長の光に対して高い感度を示したが、スクア
リリウム誘導体またはラジカル発生剤のみでは同じ波長
の光に対して感度を示さなかった。
体とラジカル発生剤とからなる光重合開始剤では６３０
nm前後の波長の光に対して高い感度を示したが、スクア
リリウム誘導体またはラジカル発生剤のみでは同じ波長
の光に対して感度を示さなかった。
【００２３】実施例８ ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、ポリ
ビニルピロリドン１００部、化合物２ 1.４部およびｓ
−Ｔｒｉ（１）１４部をエチルセロソルブ９００mlに溶
解して感光性樹脂溶液を得た。この感光性樹脂溶液を砂
目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミニウム板に回
転塗布器を用いて乾燥膜厚が２μｍとなるように塗布し
８０℃で２分間乾燥した。
ビニルピロリドン１００部、化合物２ 1.４部およびｓ
−Ｔｒｉ（１）１４部をエチルセロソルブ９００mlに溶
解して感光性樹脂溶液を得た。この感光性樹脂溶液を砂
目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミニウム板に回
転塗布器を用いて乾燥膜厚が２μｍとなるように塗布し
８０℃で２分間乾燥した。
【００２４】得られた感光性試料に光学濃度段差0.１５
のステップタブレットを重ね、３kw超高圧水銀灯より熱
線吸収フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラス
フィルターＲ−６１および干渉フィルターＫＬ−６３
（いずれも東芝ガラス社製）を通して得られる６３０nm
前後の波長の光（６６μＪ／cm2 S)を真空下で２分間照
射した。アルコールで現像を行った後、メチルブルー水
溶液より染色し、染色した硬化段数から硬化に必要なエ
ネルギー量を求めたところ、0.０６ｍＪ／cm2 と非常に
高い感度を示した。
のステップタブレットを重ね、３kw超高圧水銀灯より熱
線吸収フィルターＨＡ−３０（ＨＯＹＡ製）、色ガラス
フィルターＲ−６１および干渉フィルターＫＬ−６３
（いずれも東芝ガラス社製）を通して得られる６３０nm
前後の波長の光（６６μＪ／cm2 S)を真空下で２分間照
射した。アルコールで現像を行った後、メチルブルー水
溶液より染色し、染色した硬化段数から硬化に必要なエ
ネルギー量を求めたところ、0.０６ｍＪ／cm2 と非常に
高い感度を示した。
【００２５】実施例９ 実施例１において、化合物１ 0.６部およびｓ−Ｔｒｉ
（１）3.７部の代わりに化合物１ 1.６部およびＢＴＴ
Ｂ 8.7部を用いる以外は実施例１と同様に行ったところ
感度は0.０７mJ／cm2 であった。
（１）3.７部の代わりに化合物１ 1.６部およびＢＴＴ
Ｂ 8.7部を用いる以外は実施例１と同様に行ったところ
感度は0.０７mJ／cm2 であった。
【００２６】実施例１０ ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、ポリ
メタクリル酸エステルポリマー１００部、化合物１ 1.
９およびｓ−Ｔｒｉ（１）7.４部をエチルセロソルブ９
００mlに溶解して、感光性樹脂溶液を得た。この感光性
樹脂溶液を砂目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミ
ニウム板に回転塗布器を用いて乾燥膜厚が2.０μｍとな
るように塗布し８０℃で２分間乾燥した。更に、この上
にポリビニルアルコール（クラレポバール７０６）の水
溶液を乾燥膜厚が1.０μｍとなるように塗布しオーバー
コート層を設けた。得られた感光性試料にＨｅ−Ｎｅレ
ーザーを用い波長６３３nm、ビーム径0.８mmのレーザー
光を照射し、ビーム径と同一の硬化径を得るのに必要と
される照射エネルギーを感度とした。この結果、0.５ｍ
Ｊ／cm2 の感度を得た。
メタクリル酸エステルポリマー１００部、化合物１ 1.
９およびｓ−Ｔｒｉ（１）7.４部をエチルセロソルブ９
００mlに溶解して、感光性樹脂溶液を得た。この感光性
樹脂溶液を砂目立ておよび陽極酸化処理を施したアルミ
ニウム板に回転塗布器を用いて乾燥膜厚が2.０μｍとな
るように塗布し８０℃で２分間乾燥した。更に、この上
にポリビニルアルコール（クラレポバール７０６）の水
溶液を乾燥膜厚が1.０μｍとなるように塗布しオーバー
コート層を設けた。得られた感光性試料にＨｅ−Ｎｅレ
ーザーを用い波長６３３nm、ビーム径0.８mmのレーザー
光を照射し、ビーム径と同一の硬化径を得るのに必要と
される照射エネルギーを感度とした。この結果、0.５ｍ
Ｊ／cm2 の感度を得た。
【００２７】実施例１１〜１４ 実施例１において、化合物１ 0.６部およびｓ−Ｔｒｉ
（１）3.７部の代わりに、第３表に示すスクアリリウム
誘導体およびラジカル発生剤を用いる以外は実施例１と
同様に行って第３表に示す感度を得た。
（１）3.７部の代わりに、第３表に示すスクアリリウム
誘導体およびラジカル発生剤を用いる以外は実施例１と
同様に行って第３表に示す感度を得た。
【００２８】
【表３】
【００２９】実施例１５ 実施例７において、化合物２ 1.８部およびｓ−Ｔｒｉ
（１）8.８部の代わりに化合物２ 1.４部およびＢＴＴ
Ｂ８部を用いる以外は実施例７と同様に行い感度0.２９
ｍＪ／cm2 を得た。
（１）8.８部の代わりに化合物２ 1.４部およびＢＴＴ
Ｂ８部を用いる以外は実施例７と同様に行い感度0.２９
ｍＪ／cm2 を得た。
【００３０】実施例１６ 実施例１５において、化合物２ 1.４部の代わりに化合
物５ 1.４部を用いる以外は実施例１５と同様に行い感
度0.７８ｍＪ／cm2 を得た。
物５ 1.４部を用いる以外は実施例１５と同様に行い感
度0.７８ｍＪ／cm2 を得た。
【００３１】実施例１７ スチレン−マレイン酸イソブチル共重合体１００部、多
官能モノマーＭ３１５〔東亜合成化学工業（株）製〕１
００部、化合物１ 0.７６部およびｓ−Ｔｒｉ（１）７
部をメチルセロソルブ９００mlに溶解して感光性樹脂溶
液を得た。この感光性樹脂溶液をガラス基板上に乾燥膜
厚が６μｍになるように塗布し、６０℃のオーブン中で
乾燥させて感光体とした。
官能モノマーＭ３１５〔東亜合成化学工業（株）製〕１
００部、化合物１ 0.７６部およびｓ−Ｔｒｉ（１）７
部をメチルセロソルブ９００mlに溶解して感光性樹脂溶
液を得た。この感光性樹脂溶液をガラス基板上に乾燥膜
厚が６μｍになるように塗布し、６０℃のオーブン中で
乾燥させて感光体とした。
【００３２】得られた感光性試料にＨｅ−Ｎｅレーザー
を光源とする二光束干渉系を用い９ｍＪ／cm2 の露光に
よりホログラム記録を行った後、可視光により１０mJ／
cm2 の全面露光を行った。露光終了後、イソプロパノー
ルに９０秒間浸漬した後、ｎ−ヘプタンに約１０秒間浸
漬することで現像処理を行い、乾燥することで体積ホロ
グラムを得た。得られた体積ホログラムの最大回折効率
は約８５％であった。
を光源とする二光束干渉系を用い９ｍＪ／cm2 の露光に
よりホログラム記録を行った後、可視光により１０mJ／
cm2 の全面露光を行った。露光終了後、イソプロパノー
ルに９０秒間浸漬した後、ｎ−ヘプタンに約１０秒間浸
漬することで現像処理を行い、乾燥することで体積ホロ
グラムを得た。得られた体積ホログラムの最大回折効率
は約８５％であった。
【００３３】実施例１８ 実施例１７においてｓ−Ｔｒｉ（１）７部の代わりにＢ
ＴＴＢ ７部を用いる以外は実施例１７と同様に行い感
光体を得た。得られた感光性試料に５mJ／cm2 のＨｅ−
Ｎｅレーザーを光源とするデニシュク型の露光によりホ
ログラム記録を行った。以下、実施例１７と同様に行い
被写体の明るい像を得た。
ＴＴＢ ７部を用いる以外は実施例１７と同様に行い感
光体を得た。得られた感光性試料に５mJ／cm2 のＨｅ−
Ｎｅレーザーを光源とするデニシュク型の露光によりホ
ログラム記録を行った。以下、実施例１７と同様に行い
被写体の明るい像を得た。
【００３４】実施例１９ 実施例１７においてスチレンーマレイン酸イソブチル共
重合体１００部の代わりにポリビニルカルバゾール１０
０部を用いる以外は実施例１７と同様に行い感光体を得
た。得られた感光性試料に５ｍＪ／cm2 のＨｅ−Ｎｅレ
ーザーを光源とするデニシュク型の露光によりホログラ
ム記録を行った後、可視光により全面露光を行った。そ
の後、トルエン／キシレン（１／１ｖ/v)の溶液に９０
秒間浸漬した後、ｎ−ヘプタンに約１０秒間浸漬するこ
とで現像処理を行い被写体の明るい像を得た。
重合体１００部の代わりにポリビニルカルバゾール１０
０部を用いる以外は実施例１７と同様に行い感光体を得
た。得られた感光性試料に５ｍＪ／cm2 のＨｅ−Ｎｅレ
ーザーを光源とするデニシュク型の露光によりホログラ
ム記録を行った後、可視光により全面露光を行った。そ
の後、トルエン／キシレン（１／１ｖ/v)の溶液に９０
秒間浸漬した後、ｎ−ヘプタンに約１０秒間浸漬するこ
とで現像処理を行い被写体の明るい像を得た。
【００３５】
【発明の効果】本発明の光重合開始剤は優れた感光性を
有するものである。
有するものである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 2/48,2/50
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は低級アルキルを表わし、Ｒ2は水素、アル
キル、アリールまたはアラルキルを表わし、Ｘは水素ま
たはハロゲンを表わす。） で表わされるスクアリリウ
ム誘導体と、 有機過酸化物類、Ｎ−フェニルグリシン類、芳香族スル
ホニルハライド化合物類、イミダゾール二量体類、鉄ア
レーン錯体類、チタノセン類、ジアリールヨードニウム
塩、トリアリールスルホニウム塩および分岐鎖状ポリエ
チレンイミン類の一群から選ばれる ラジカル発生剤とか
らなる光重合開始剤。 - 【請求項２】 エチレン性不飽和二重結合を少なくとも
１個有する付加重合可能な化合物、バインダーおよび式
（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ1は低級アルキルを表わし、Ｒ2は水素、アル
キル、アリールまたはアラルキルを表わし、Ｘは水素ま
たはハロゲンを表わす。） で表わされるスクアリリウ
ム誘導体と、 有機過酸化物類、Ｎ−フェニルグリシン類、芳香族スル
ホニルハライド化合物類 、イミダゾール二量体類、鉄ア
レーン錯体類、チタノセン類、ジアリールヨードニウム
塩、トリアリールスルホニウム塩および分岐鎖状ポリエ
チレンイミン類の一群から選ばれる ラジカル発生剤とか
らなる光重合開始剤を含有する光重合性組成物。 - 【請求項３】 ラジカル発生剤が有機過酸化物類である
請求項１記載の光重合開始剤。 - 【請求項４】 ラジカル発生剤が有機過酸化物類である
請求項２記載の光重合性組成物。
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9668091 | 1991-04-26 | ||
| JP3-96680 | 1991-04-26 | ||
| JP23960391A JP2988756B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-09-19 | 光重合開始剤およびこれを含有する光重合性組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH055005A JPH055005A (ja) | 1993-01-14 |
| JP2988756B2 true JP2988756B2 (ja) | 1999-12-13 |
Family
ID=26437855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23960391A Expired - Fee Related JP2988756B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-09-19 | 光重合開始剤およびこれを含有する光重合性組成物 |
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| EP0842919B1 (en) * | 1996-04-09 | 2001-09-05 | Kyowa Yuka Co., Ltd. | Process for the preparation of 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione |
| SG78412A1 (en) | 1999-03-31 | 2001-02-20 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
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| EP2539316B1 (en) | 2010-02-24 | 2019-10-23 | Basf Se | Latent acids and their use |
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