JP2944717B2 - ジクロロスズフタロシアニンおよびそれを用いた電子写真用感光体 - Google Patents
ジクロロスズフタロシアニンおよびそれを用いた電子写真用感光体Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、Ｘ線回析スペクトルにおいて特徴的な回析
スペクトルを示すジクロロスズフタロシアニン及びこれ
を用いた電子写真用感光体に関する。
スペクトルを示すジクロロスズフタロシアニン及びこれ
を用いた電子写真用感光体に関する。
近年、電子写真用感光体は白色光を光源とする複写機
ばかりでなく、各種レーザー光を光源とするプリンター
用途への開発が広く行なわれている。なかでも、半導体
レーザー分野の進展が著しく、安価で小型のレーザー発
振器が入手できるようになり、半導体レーザーに高感度
を有する感光体が強く要望されるようになった。そのた
め、半導体レーザーの発振領域である800nm前後の光に
高感度を示す光導電材料が種々検討されている。なかで
も、フタロシアニン誘導体は、光導電性を有することが
古くから知られ、多くの化合物が提案されてきた。
ばかりでなく、各種レーザー光を光源とするプリンター
用途への開発が広く行なわれている。なかでも、半導体
レーザー分野の進展が著しく、安価で小型のレーザー発
振器が入手できるようになり、半導体レーザーに高感度
を有する感光体が強く要望されるようになった。そのた
め、半導体レーザーの発振領域である800nm前後の光に
高感度を示す光導電材料が種々検討されている。なかで
も、フタロシアニン誘導体は、光導電性を有することが
古くから知られ、多くの化合物が提案されてきた。
フタロシアニン誘導体を使用した電子写真用感光体と
しては、例えば特開昭58−15849、特開昭61−34547、特
開昭61−45249、特開昭62−275272などに開示されてい
る。また、ジクロロスズフタロシアニンを用いた電子写
真用感光体としては、例えば特開昭62−119547に開示さ
れているが、これらの電子写真感光体は、800nm前後の
光に十分な感度を有しないのが現状であり、さらに優れ
た感光体の開発が望まれていた。
しては、例えば特開昭58−15849、特開昭61−34547、特
開昭61−45249、特開昭62−275272などに開示されてい
る。また、ジクロロスズフタロシアニンを用いた電子写
真用感光体としては、例えば特開昭62−119547に開示さ
れているが、これらの電子写真感光体は、800nm前後の
光に十分な感度を有しないのが現状であり、さらに優れ
た感光体の開発が望まれていた。
本発明に係る特定のＸ線回析スペクトルを与えるジク
ロロスズフタロシアニンは、公知文献に記載はなく、こ
れを用いた電子写真用感光体はもちろん知られていな
い。
ロロスズフタロシアニンは、公知文献に記載はなく、こ
れを用いた電子写真用感光体はもちろん知られていな
い。
本発明の課題は、780〜830nmの近赤外領域の長波長の
光に対し高感度を有する電子写真用感光体を提供するこ
とである。
光に対し高感度を有する電子写真用感光体を提供するこ
とである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討
し、その結果、特定の結晶型を有するジクロロスズフタ
ロシアニンが780〜830nmの光に対し高感度を有し、優れ
た電子写真用感光体を与えることを見出し、本発明に至
った。
し、その結果、特定の結晶型を有するジクロロスズフタ
ロシアニンが780〜830nmの光に対し高感度を有し、優れ
た電子写真用感光体を与えることを見出し、本発明に至
った。
すなわち、本発明の一つは、Ｘ線回析スペクトルにお
いて、ブラッグ角（２θ±0.2゜）8.4゜のピーク強度
が、他の回析角のピーク強度に対して、４倍以上である
ことを特徴とするジクロロスズフタロシアニンであり、
本発明の他の一つは、導電性支持対上に設けた感光層中
に、上記ジクロロスズフタロシアニンを含有することを
特徴とする電子写真用感光体である。
いて、ブラッグ角（２θ±0.2゜）8.4゜のピーク強度
が、他の回析角のピーク強度に対して、４倍以上である
ことを特徴とするジクロロスズフタロシアニンであり、
本発明の他の一つは、導電性支持対上に設けた感光層中
に、上記ジクロロスズフタロシアニンを含有することを
特徴とする電子写真用感光体である。
ジクロロスズフタロシアニンは、公知の化合物であ
り、例えば特開昭62−119547公報にジクロロスズフタロ
シアニンの製造法、赤外線吸収スペクトル及びＸ線回析
スペクトルが開示されている。しかしながら、本発明に
係るジクロロスズフタロシアニンのＸ線回析スペクトル
は、同公報に記載されたものとは明らかに異なる。
り、例えば特開昭62−119547公報にジクロロスズフタロ
シアニンの製造法、赤外線吸収スペクトル及びＸ線回析
スペクトルが開示されている。しかしながら、本発明に
係るジクロロスズフタロシアニンのＸ線回析スペクトル
は、同公報に記載されたものとは明らかに異なる。
本発明のジクロロスズフアロシアニンは、フタロジニ
トリルと塩化第一スズあるいは塩化第二スズを適当な溶
媒中で、240〜300℃の範囲で反応することにより得られ
る。
トリルと塩化第一スズあるいは塩化第二スズを適当な溶
媒中で、240〜300℃の範囲で反応することにより得られ
る。
有機溶媒としては、反応に不活性で、240℃以上の沸
点を有するものであればいづれも使用できる。例えば、
１−クロロナフタレン、２−クロロナフタレン、１−ブ
ロモナフタレン、２−ブロモナフタレンなどが挙げられ
る。
点を有するものであればいづれも使用できる。例えば、
１−クロロナフタレン、２−クロロナフタレン、１−ブ
ロモナフタレン、２−ブロモナフタレンなどが挙げられ
る。
反応は240℃以上で行なうことが必要であり、240℃以
下の温度で反応させた場合は、Ｘ線回析スペクトルにお
いてブラッグ角（２θ±0.2゜）8.4゜のピーク強度が、
他の回析角のピーク強度に対し、４倍以下のものが得ら
れる。
下の温度で反応させた場合は、Ｘ線回析スペクトルにお
いてブラッグ角（２θ±0.2゜）8.4゜のピーク強度が、
他の回析角のピーク強度に対し、４倍以下のものが得ら
れる。
精製は、有機溶媒懸濁精製など公知の方法により行な
うことができる。
うことができる。
このようにして、本発明の化合物は、製造できる。
本発明の電子写真用感光体は、特定のＸ線回析スペク
トルを有する本発明のジクロロスズフタロシアニンを電
荷発生物質として導電性支持体上の感光層に含有させて
なるものである。このような感光体の代表的構成は第１
図や第２図に示される。第１図に示したのは、導電性支
持体１上に電荷発生物質２と電荷輸送物質３をバインダ
ー中に分散させた分散タイプの感光層４を設けた感光体
であり、第２図に示したのは、導電性支持体１上に電荷
発生物質をバインダー中に分散させた電荷発生層６と電
荷輸送物質をバインダー中に分散した電荷輸送層５から
なる積層タイプの感光層４′を設けた感光体である。
トルを有する本発明のジクロロスズフタロシアニンを電
荷発生物質として導電性支持体上の感光層に含有させて
なるものである。このような感光体の代表的構成は第１
図や第２図に示される。第１図に示したのは、導電性支
持体１上に電荷発生物質２と電荷輸送物質３をバインダ
ー中に分散させた分散タイプの感光層４を設けた感光体
であり、第２図に示したのは、導電性支持体１上に電荷
発生物質をバインダー中に分散させた電荷発生層６と電
荷輸送物質をバインダー中に分散した電荷輸送層５から
なる積層タイプの感光層４′を設けた感光体である。
その他、電荷発生層と電荷輸送層を逆にしたもの、感
光層と導電性支持体との間に中間層を設けたものなどが
ある。
光層と導電性支持体との間に中間層を設けたものなどが
ある。
第２図の感光体において、像露光された光が電荷輸送
層を透過し、電荷発生層において、電荷発生物質が電荷
を発生する。生成した電荷は電荷輸送層に注入され、電
荷輸送物質が輸送を行う。
層を透過し、電荷発生層において、電荷発生物質が電荷
を発生する。生成した電荷は電荷輸送層に注入され、電
荷輸送物質が輸送を行う。
本発明の電子写真用感光体、ジクロロスズフタロシア
ニンの外、導電性支持体、バインダー、電荷輸送物質な
どを含有して構成され、感光体の他の構成要素は、感光
体の構成要素としての機能を奏するものであればとくに
限定されない。
ニンの外、導電性支持体、バインダー、電荷輸送物質な
どを含有して構成され、感光体の他の構成要素は、感光
体の構成要素としての機能を奏するものであればとくに
限定されない。
すなわち、本発明の感光体において使用される導電性
支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、
ポリエステル等のプラスチックシートまたはプラスチッ
クフィルムにアルミニウム、SnO2等の導電材料を蒸着し
たもの、あるいは導電処理した紙、樹脂等が使用され
る。
支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、
ポリエステル等のプラスチックシートまたはプラスチッ
クフィルムにアルミニウム、SnO2等の導電材料を蒸着し
たもの、あるいは導電処理した紙、樹脂等が使用され
る。
バインダーとしては、ポリスチレン、ポリアクリルア
ミド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのようなビニル重
合体やポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂などの縮合
樹脂などが用いられるが、絶縁性で支持体に対する密着
性のある樹脂がいずれも使用できる。
ミド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのようなビニル重
合体やポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂などの縮合
樹脂などが用いられるが、絶縁性で支持体に対する密着
性のある樹脂がいずれも使用できる。
電荷輸送物質は、一般に正孔輸送物質と電子輸送物質
の二種類に分類されるが、本発明の感光体には両者とも
使用することができる。
の二種類に分類されるが、本発明の感光体には両者とも
使用することができる。
正孔輸送物質としては、トリニトロフルオレノンある
いはテトラニトロフルオレノンなどの電子を輸送しやす
い電子受容性物質のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルに代表されるるような複素環化合物を含有する重合
体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールア
ルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールアミ
ン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体等の
正孔を輸送し易い電子供与性物質があげられる。
いはテトラニトロフルオレノンなどの電子を輸送しやす
い電子受容性物質のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルに代表されるるような複素環化合物を含有する重合
体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イ
ミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールア
ルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールアミ
ン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体等の
正孔を輸送し易い電子供与性物質があげられる。
たとえば、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド
−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェ
ニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデ
ヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミ
ノスチレン−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒ
ド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−メト
キシベンゾアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒド
ラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベン
ジル−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキ
シベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−（４−メトキ
シ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、
４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェ
ニルヒドラゾン、1,1−ビス（４−ジベンジルアミノフ
ェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）メタン、2,2′−ジメチル−4,4′−ビス（ジエチル
アミノ）−トリフェニルメタン、９−（４−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−10−（４−
ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−（４−ジ
メチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フ
ルオレニリデン）−９−エチルカルバゾール、1,2−ビ
ス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、1,2−ビ
ス（2,4−ジメオキシスチリル）ベンゼン、３−スチリ
ル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチ
リル）−９−エチルカルバゾール、４−ジフェニルアミ
ノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−
ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミ
ノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノス
チリル）ナフタレン、４′−ジフェニルアミノ−α−フ
ェニルスチルベン、４′−メチルフェニルアミノ−α−
フェニルスチルベン、１−フェニル−３−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（４−ジメチルア
ミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）
ピラゾリンなどがある。
−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェ
ニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデ
ヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミ
ノスチレン−β−アルデヒド−１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒ
ド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−メト
キシベンゾアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒド
ラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド−１−ベン
ジル−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキ
シベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−（４−メトキ
シ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、
４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェ
ニルヒドラゾン、1,1−ビス（４−ジベンジルアミノフ
ェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）メタン、2,2′−ジメチル−4,4′−ビス（ジエチル
アミノ）−トリフェニルメタン、９−（４−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−10−（４−
ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−（４−ジ
メチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フ
ルオレニリデン）−９−エチルカルバゾール、1,2−ビ
ス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、1,2−ビ
ス（2,4−ジメオキシスチリル）ベンゼン、３−スチリ
ル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチ
リル）−９−エチルカルバゾール、４−ジフェニルアミ
ノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−
ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミ
ノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノス
チリル）ナフタレン、４′−ジフェニルアミノ−α−フ
ェニルスチルベン、４′−メチルフェニルアミノ−α−
フェニルスチルベン、１−フェニル−３−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（４−ジメチルア
ミノスチリル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）
ピラゾリンなどがある。
この他の正孔輸送物質としては、たとえば、2,5−ビ
ス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジ
アゾール、2,5−ビス〔４−（４−ジエチルアミノスチ
リル）フェニル〕−1,3,4−オキサジアゾール、２−
（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−（４−ジ
エチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサゾール、２−
ビニル−４−（２−クロルフェニル）−５−（４−ジエ
チルアミノフェニル）オキサゾール、２−（４−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−フェニルオキサゾール、９−
〔３−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−プロペニ
リデン〕−9H−キサンテン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピレンホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド
樹脂などが挙げられる。
ス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジ
アゾール、2,5−ビス〔４−（４−ジエチルアミノスチ
リル）フェニル〕−1,3,4−オキサジアゾール、２−
（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−（４−ジ
エチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサゾール、２−
ビニル−４−（２−クロルフェニル）−５−（４−ジエ
チルアミノフェニル）オキサゾール、２−（４−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−フェニルオキサゾール、９−
〔３−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−プロペニ
リデン〕−9H−キサンテン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピレンホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド
樹脂などが挙げられる。
電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブ
ロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,
4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレン、2,4,5,7−テト
ラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサント
ン、2,6,8−トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−ｂ〕チオ
フェン−４−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフ
ェン−5,5−ジオキサイドなどがある。
ロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,
4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレン、2,4,5,7−テト
ラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサント
ン、2,6,8−トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−ｂ〕チオ
フェン−４−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオフ
ェン−5,5−ジオキサイドなどがある。
これらの電荷輸送物質は、単独又は２種以上混合して
用いられる。
用いられる。
感光層と導電性支持体との間に必要に応じて中間層を
設けることができるが、材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコールなど
が適当で、膜厚は１μｍ以下が好ましい。
設けることができるが、材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコールなど
が適当で、膜厚は１μｍ以下が好ましい。
感光体の作製には、従来より知られた方法を用いるこ
とができる。たとえば積層型感光体では本発明のジクロ
ロスズフタロシアニンの微粒子をバインダーを溶解した
溶液中に分散し、導電性支持体上に塗布、乾燥し、電荷
発生層が得られ、次いで、電荷輸送物質とバインダーを
溶解した溶液を塗布、乾燥することで電荷輸送層を作製
できる。塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクターブ
レード、デイッピング、ワイヤーバーなどで行う。感光
層の厚さは、感光体の種類によりそれぞれ最適範囲は異
なる。例えば、第３図に示したような感光体では、好ま
しくは３〜50μｍ、さらに好ましくは５〜30μｍであ
る。
とができる。たとえば積層型感光体では本発明のジクロ
ロスズフタロシアニンの微粒子をバインダーを溶解した
溶液中に分散し、導電性支持体上に塗布、乾燥し、電荷
発生層が得られ、次いで、電荷輸送物質とバインダーを
溶解した溶液を塗布、乾燥することで電荷輸送層を作製
できる。塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクターブ
レード、デイッピング、ワイヤーバーなどで行う。感光
層の厚さは、感光体の種類によりそれぞれ最適範囲は異
なる。例えば、第３図に示したような感光体では、好ま
しくは３〜50μｍ、さらに好ましくは５〜30μｍであ
る。
また、第２図に示したような感光体では、電荷発生層
６の厚みは好ましくは0.01〜５μｍ、さらに好ましくは
0.05〜２μｍである。この厚さが、0.01μｍ未満では電
荷の発生は十分でなく、また、５μｍを越えると残留電
位が高く、実用的には好ましくない。また、電荷油輸送
層５の厚みは好ましくは３〜50μｍ、さらに好ましくは
５〜30μｍであり、この厚さが３μｍ未満では帯電量が
不十分であり、50μｍを越えると残留電位が高く、実用
的には好ましくない。
６の厚みは好ましくは0.01〜５μｍ、さらに好ましくは
0.05〜２μｍである。この厚さが、0.01μｍ未満では電
荷の発生は十分でなく、また、５μｍを越えると残留電
位が高く、実用的には好ましくない。また、電荷油輸送
層５の厚みは好ましくは３〜50μｍ、さらに好ましくは
５〜30μｍであり、この厚さが３μｍ未満では帯電量が
不十分であり、50μｍを越えると残留電位が高く、実用
的には好ましくない。
ジクロロスズフタロシアニンの感光層中の含有量は、
感光体の種類により異なるが、第１図に示すような感光
体では、感光層４中に好ましくは50重量％以下、さらに
好ましくは20重量％以下である。またこの層の電荷輸送
物質を好ましくは10〜95重量％、さらに好ましくは30〜
90重量％の割合で含有させる。また、第２図に示すよう
な感光体では電荷発生層６中のジクロロスズフタロシア
ニンの割合は好ましくは30重量％、さらに好ましくは50
重量％以上である。また、電荷輸送層中５には電荷輸送
物質を10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％で含有さ
せる。なお、この層で電荷輸送物質が10重量％未満であ
ると、電荷の輸送がほとんど行われず、95重量％を越え
ると感光体の機械的強度が悪く、実用的に好ましくな
い。
感光体の種類により異なるが、第１図に示すような感光
体では、感光層４中に好ましくは50重量％以下、さらに
好ましくは20重量％以下である。またこの層の電荷輸送
物質を好ましくは10〜95重量％、さらに好ましくは30〜
90重量％の割合で含有させる。また、第２図に示すよう
な感光体では電荷発生層６中のジクロロスズフタロシア
ニンの割合は好ましくは30重量％、さらに好ましくは50
重量％以上である。また、電荷輸送層中５には電荷輸送
物質を10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％で含有さ
せる。なお、この層で電荷輸送物質が10重量％未満であ
ると、電荷の輸送がほとんど行われず、95重量％を越え
ると感光体の機械的強度が悪く、実用的に好ましくな
い。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。
れにより本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。
製造例１ １−ブロモナフタレン500mlを、180℃に加温し塩化第
一スズ26gを装入し、次いで、フタロジニトリル40gを装
入した。10分以内に、265℃まで昇温し、同温度で５時
間攪拌した。120℃に冷却した後、濾過、１−ブロモナ
フタレンで洗浄した。Ｎ−メチルピロリドンで２時間懸
濁した後、濾過、メタノールで十分に洗浄後、乾燥して
青色を呈する本発明のジクロロスズフタロシアニン20g
を得た。
一スズ26gを装入し、次いで、フタロジニトリル40gを装
入した。10分以内に、265℃まで昇温し、同温度で５時
間攪拌した。120℃に冷却した後、濾過、１−ブロモナ
フタレンで洗浄した。Ｎ−メチルピロリドンで２時間懸
濁した後、濾過、メタノールで十分に洗浄後、乾燥して
青色を呈する本発明のジクロロスズフタロシアニン20g
を得た。
得られた化合物の元素分析値を以下に示す。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 54.70 2.28 15.95 9.97 測定値（％） 54.52 2.09 16.02 10.00 又、Ｘ線回析スペクトルを第３図に示した。Ｘ線回析
スペクトルにおいて、第１ピーク（２θ;8.1゜）の第２
ピーク（２θ;27.1゜）に対する強度比は8.1であった。
スペクトルにおいて、第１ピーク（２θ;8.1゜）の第２
ピーク（２θ;27.1゜）に対する強度比は8.1であった。
製造例２ １−クロロナフタレン500mlを180℃に加温し塩化第一
スズ26gを装入し、次いで、フタロジニトリル40gを装入
した。10分以内に240℃まで昇温し、同温度で６時間撹
拌した。反応終了後は製造例１と同様に操作して、本発
明のジクロロスズフタロシアニン20gを得た。
スズ26gを装入し、次いで、フタロジニトリル40gを装入
した。10分以内に240℃まで昇温し、同温度で６時間撹
拌した。反応終了後は製造例１と同様に操作して、本発
明のジクロロスズフタロシアニン20gを得た。
得られた化合物の元素分析値を以下に示す。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値（％） 54.84 2.30 16.10 9.83 又、Ｘ線回析スペクトルを第４図に示した。Ｘ線回析
スペクトルにおいて、第１ピーク（２θ;8.1゜）の第２
ピーク（２θ;27.1゜）に対する強度比は5.9であった。
スペクトルにおいて、第１ピーク（２θ;8.1゜）の第２
ピーク（２θ;27.1゜）に対する強度比は5.9であった。
比較例１ 反応温度を200℃で６時間行なった以外は製造例２と
同様に操作した。得れたジクロロスズフタロシアニンの
元素分析値を以下に示す。
同様に操作した。得れたジクロロスズフタロシアニンの
元素分析値を以下に示す。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 実測値（％） 54.95 2.34 15.80 9.73 又、Ｘ線回析スペクトルを第５図に示した。Ｘ線回析
スペクトルにおいて、第１ピーク（２θ;8.1゜）の第２
ピーク（２θ;28.2゜）に対する強度比は1.2であった。
スペクトルにおいて、第１ピーク（２θ;8.1゜）の第２
ピーク（２θ;28.2゜）に対する強度比は1.2であった。
実施例１ ポリエステル樹脂（東洋紡製、商品名「バイロン20
0」）0.5g、製造例１で製造した本発明のジクロロスズ
フタロシアニン0.5g及びテトラヒドロフラン50gをボー
ルミルで粉砕、混合し、得られた分散液をアルミニウム
板にワイヤーバーを用いて塗布、80℃で20分乾燥して約
0.5μの電荷発生層を形成した。
0」）0.5g、製造例１で製造した本発明のジクロロスズ
フタロシアニン0.5g及びテトラヒドロフラン50gをボー
ルミルで粉砕、混合し、得られた分散液をアルミニウム
板にワイヤーバーを用いて塗布、80℃で20分乾燥して約
0.5μの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に電荷輸送物質として、下記構造式 で表される化合物（CT−１）1g、ポリカーボネート樹脂
（帝人化成製、商品名「パンライトＫ−1300」）１部を
クロロホルム10gに溶解した溶液をワイヤーバーを用い
て塗布、80℃で30分乾燥して、厚さ約18μの電荷輸送層
を形成して、積層型感光体を作製した。
（帝人化成製、商品名「パンライトＫ−1300」）１部を
クロロホルム10gに溶解した溶液をワイヤーバーを用い
て塗布、80℃で30分乾燥して、厚さ約18μの電荷輸送層
を形成して、積層型感光体を作製した。
静電複写紙試験装置（（株）川口電機製作所製モデル
EPA−8100）を用いて感光体を印加電圧−6KVのコロナ放
電により帯電させ、その時の表面電位V0を測定し、次い
で２秒間暗所に放置して、その時の表面電位V2を測定
し、続いて感光体の表面光強度が10μW/cm2となる状態
で780nm又は830nmの光を照射して表面電位がV2の1/2に
なる時間を測定し、感度を計算した。感度は、半減露光
量の逆数E1/2-1（cm2/μＪ）の単位で表わした。
EPA−8100）を用いて感光体を印加電圧−6KVのコロナ放
電により帯電させ、その時の表面電位V0を測定し、次い
で２秒間暗所に放置して、その時の表面電位V2を測定
し、続いて感光体の表面光強度が10μW/cm2となる状態
で780nm又は830nmの光を照射して表面電位がV2の1/2に
なる時間を測定し、感度を計算した。感度は、半減露光
量の逆数E1/2-1（cm2/μＪ）の単位で表わした。
実施例２〜５ 電荷発生物質として下記構造式 で表される化合物をそれぞれ用いた以外は実施例１と同
様に感光体を作製し、感度を測定した。
様に感光体を作製し、感度を測定した。
比較例２ 比較例１で製造したジクロロスズフタロシアニンを電
荷発生物質として用いた以外は、実施例１と同様に感光
体を作製し、感度を測定した。
荷発生物質として用いた以外は、実施例１と同様に感光
体を作製し、感度を測定した。
実施例１〜５及び比較例２の測定結果を第１表に示
す。
す。
実施例から明らかなように、Ｘ線回析スペクトルにお
いて、特徴的なターンを示す本発明のジクロロスズフタ
ロシアニンを用いた感光体は、高感度でかつ残留電位が
低く優れた感光体特性を有する。
いて、特徴的なターンを示す本発明のジクロロスズフタ
ロシアニンを用いた感光体は、高感度でかつ残留電位が
低く優れた感光体特性を有する。
第１図、第２図は電子写真用感光体の構成例を示した断
面図である。 なお第１図、第２図において各符合は次の通りである。 １……導電性支持体、4,4′……感光層 ２……電荷発生物質、５……電荷輸送層 ３……電荷輸送物質、６……電荷発生層 第３図、第４図はそれぞれ製造例１、２で製造した本発
明のジクロロスズフタロシアニンのＸ線回析スペクトル
を、第５図は比較例１で製造したジクロロスズフタロシ
アニンのＸ線回析スペクトルを示す図である。第３〜５
図において縦軸は相対強度を示す。
面図である。 なお第１図、第２図において各符合は次の通りである。 １……導電性支持体、4,4′……感光層 ２……電荷発生物質、５……電荷輸送層 ３……電荷輸送物質、６……電荷発生層 第３図、第４図はそれぞれ製造例１、２で製造した本発
明のジクロロスズフタロシアニンのＸ線回析スペクトル
を、第５図は比較例１で製造したジクロロスズフタロシ
アニンのＸ線回析スペクトルを示す図である。第３〜５
図において縦軸は相対強度を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】Ｘ線回析スペクトルにおいて、ブラッグ角
（２θ＋0.2゜）8.4゜のピーク強度が他の回析角のピー
ク強度に対して、４倍以上であることを特徴とするジク
ロロスズフタロシアニン。 - 【請求項２】導電性支持体上に設けた感光層中に、電荷
発生物質と電荷輸送物質を含有する電子写真用感光体に
おいて、該電荷発生物質が請求項１記載のジクロロスズ
フタロシアニンであることを特徴とする電子写真用感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20923290A JP2944717B2 (ja) | 1990-08-09 | 1990-08-09 | ジクロロスズフタロシアニンおよびそれを用いた電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20923290A JP2944717B2 (ja) | 1990-08-09 | 1990-08-09 | ジクロロスズフタロシアニンおよびそれを用いた電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0493366A JPH0493366A (ja) | 1992-03-26 |
| JP2944717B2 true JP2944717B2 (ja) | 1999-09-06 |
Family
ID=16569548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20923290A Expired - Lifetime JP2944717B2 (ja) | 1990-08-09 | 1990-08-09 | ジクロロスズフタロシアニンおよびそれを用いた電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2944717B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5308728A (en) * | 1991-08-16 | 1994-05-03 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Dichlorotin phthalocyanine crystal, process for producing the same, and electrophotographic photoreceptor using the same |
| US5338636A (en) * | 1991-09-27 | 1994-08-16 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Dichlorotin phthalocyanine crystal electrophotographic photoreceptor using the same, and coating composition for electrophotographic photoreceptor |
-
1990
- 1990-08-09 JP JP20923290A patent/JP2944717B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0493366A (ja) | 1992-03-26 |
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