JP2894717B2 - 低表面張力硫酸組成物 - Google Patents
低表面張力硫酸組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、特に、半導体製造工程で使用するのに適し
た低表面張力硫酸組成物に関する。さらに詳しく言え
ば、本発明は、特定のフルオロアルキルスルホンアミド
化合物を含有してなる半導体製造工程に使用される低表
面張力硫酸組成物に関する。
た低表面張力硫酸組成物に関する。さらに詳しく言え
ば、本発明は、特定のフルオロアルキルスルホンアミド
化合物を含有してなる半導体製造工程に使用される低表
面張力硫酸組成物に関する。
［技術的背景とその問題点］ 半導体製造工程において、硫酸は、シリコン基板の洗
浄、レジスト膜の除去、エツチング液の組成の一部など
の単独で、または他の物質と組み合わせて使用されてい
る。
浄、レジスト膜の除去、エツチング液の組成の一部など
の単独で、または他の物質と組み合わせて使用されてい
る。
近年、集積回路の高密度化にともない、パターンの微
細化、トレンチ構造（微細な深い溝）などの複雑化が余
儀なくされているが、このような場合において、従来の
硫酸を使用すると、表面張力が大きく、濡れ性が悪いた
め、例えば、トレンチ内の浸透し難く、洗浄が不十分に
なるなどの不都合があり、従つて、表面張力が小さく、
濡れ性の良い硫酸組成物の開発が強く望まれている現状
にある。
細化、トレンチ構造（微細な深い溝）などの複雑化が余
儀なくされているが、このような場合において、従来の
硫酸を使用すると、表面張力が大きく、濡れ性が悪いた
め、例えば、トレンチ内の浸透し難く、洗浄が不十分に
なるなどの不都合があり、従つて、表面張力が小さく、
濡れ性の良い硫酸組成物の開発が強く望まれている現状
にある。
界面活性剤を用いることにより硫酸の表面張力を低下
させることが期待されるが、高温の硫酸、特に酸化力の
非常に強い、硫酸と過酸化水素水の混合液中で安定な界
面活性剤はその種類が非常に限定される結果、実用に供
し得るほどの界面活性剤もなかなか見出すことは困難な
情況にある。
させることが期待されるが、高温の硫酸、特に酸化力の
非常に強い、硫酸と過酸化水素水の混合液中で安定な界
面活性剤はその種類が非常に限定される結果、実用に供
し得るほどの界面活性剤もなかなか見出すことは困難な
情況にある。
本発明者らは、種々研究を行つた結果、特定のフツ素
系界面活性剤が硫酸と過酸化水素水の高温の混合液中で
安定であり、表面張力を低下させることを見いだした。
本発明は、かかる知見に基づいてなされたものである。
系界面活性剤が硫酸と過酸化水素水の高温の混合液中で
安定であり、表面張力を低下させることを見いだした。
本発明は、かかる知見に基づいてなされたものである。
［発明の開示］ 本発明は、低表面張力で、濡れ性がよく、さらに耐熱
性、耐酸化性の点においても極めて優れた性質を有する
硫酸組成物を提供することを目的とするものである。
性、耐酸化性の点においても極めて優れた性質を有する
硫酸組成物を提供することを目的とするものである。
本発明は、特に、半導体製造工程で使用される低表面
張力硫酸組成物に関する。すなわち、本発明は、一般式 R1SO2NR2C2H4OA 〔Ｉ〕 （式中、R1はフルオロアルキル基を表わし、R2は水素原
子または低級アルキル基を表わし、ＡはＨまたはSO3Hを
表わす。）で示されるフルオロアルキルスルホンアミド
化合物よりなるフツ素系界面活性剤を硫酸に含有せしめ
たことを特徴とする半導体製造工程に使用される低表面
張力硫酸組成物を提供するものである。以下に、本発明
を詳細に説明する。
張力硫酸組成物に関する。すなわち、本発明は、一般式 R1SO2NR2C2H4OA 〔Ｉ〕 （式中、R1はフルオロアルキル基を表わし、R2は水素原
子または低級アルキル基を表わし、ＡはＨまたはSO3Hを
表わす。）で示されるフルオロアルキルスルホンアミド
化合物よりなるフツ素系界面活性剤を硫酸に含有せしめ
たことを特徴とする半導体製造工程に使用される低表面
張力硫酸組成物を提供するものである。以下に、本発明
を詳細に説明する。
本発明の組成物において使用されるフルオロアルキル
スルホンアミド化合物は、例えば、米国特許2,803,656
号に記載され、市販もされている物質であり、容易に入
手可能のものである。このスルホンアミド化合物は、分
子中にナトリウム、カリウム、カルシウム等の金属を含
有していないので、半導体に対し、何らの悪影響を及ぼ
すことがない。
スルホンアミド化合物は、例えば、米国特許2,803,656
号に記載され、市販もされている物質であり、容易に入
手可能のものである。このスルホンアミド化合物は、分
子中にナトリウム、カリウム、カルシウム等の金属を含
有していないので、半導体に対し、何らの悪影響を及ぼ
すことがない。
本発明の低表面張力硫酸組成物においては、上記の式
［Ｉ］で表わされるスルホンアミド化合物の適当な量を
硫酸に添加し溶解させる。
［Ｉ］で表わされるスルホンアミド化合物の適当な量を
硫酸に添加し溶解させる。
上記のスルホンアミド化合物の添加量は、硫酸に対し
て0.001〜0.1重量％であり、より好ましくは0.005〜0.0
5重量％である。上記下限量より少ない場合は添加効果
が見られず、一方、上記の上限量を越えて使用しても、
それ以上の効果は得られないので、その意味がない。
て0.001〜0.1重量％であり、より好ましくは0.005〜0.0
5重量％である。上記下限量より少ない場合は添加効果
が見られず、一方、上記の上限量を越えて使用しても、
それ以上の効果は得られないので、その意味がない。
本発明の低表面張力硫酸組成物は、従来の硫酸に比べ
て表面張力が約1/4と小さく、またシリコン基板に対す
る接触角も小さく、トレンチ構造の微細な溝に浸透し易
くなり、そのため洗浄効果が著しく向上する。また、過
酸化水素水との混合液の状態、すなわち非常に大きな酸
化力に対する状態におかれても安定であり、その性質は
持続される。
て表面張力が約1/4と小さく、またシリコン基板に対す
る接触角も小さく、トレンチ構造の微細な溝に浸透し易
くなり、そのため洗浄効果が著しく向上する。また、過
酸化水素水との混合液の状態、すなわち非常に大きな酸
化力に対する状態におかれても安定であり、その性質は
持続される。
以下に、本発明の実施例を比較例と共に示す。
実施例１〜4:表面張力 89重量％硫酸にフツ素系界面活性剤としてフルオロア
ルキルスルホンアミド［式（Ｉ）においてR1がC8F17、R
2がC3H7、ＡがＨまたはSO3H］を0.005重量％含有せしめ
た組成物ならびに同じく0.01重量％含有せしめた組成物
をそれぞれ調製し、その各組成物の20℃における表面張
力をウイルヘルミー法により測定した。また、比較のた
めフツ素系界面活性剤を添加しない場合および市販の他
のフツ素系界面活性剤２種（表１中、F1、F2として表示
されている）を使用した場合についても測定した。結果
を表１に示す。
ルキルスルホンアミド［式（Ｉ）においてR1がC8F17、R
2がC3H7、ＡがＨまたはSO3H］を0.005重量％含有せしめ
た組成物ならびに同じく0.01重量％含有せしめた組成物
をそれぞれ調製し、その各組成物の20℃における表面張
力をウイルヘルミー法により測定した。また、比較のた
めフツ素系界面活性剤を添加しない場合および市販の他
のフツ素系界面活性剤２種（表１中、F1、F2として表示
されている）を使用した場合についても測定した。結果
を表１に示す。
実施例５〜7:安定性 フツ素系界面活性剤としてフルオロアルキルスルホン
アミド［式（Ｉ）中、R1が、C8F17、R2がC3H7、Ａは
Ｈ］を0.01重量％添加溶解させた硫酸と30重量％過酸化
水素水とを4:1（容量比）に混合して試験用組成物を調
製した。その組成物について、各々80℃、100℃、130℃
の各温度で加温維持し、次に、各々、30分後、60分後、
90分後、120分後のそれぞれの時点でサンプリングして2
5℃における表面張力をウイルヘルミー法により測定し
た。また、比較のためフツ素系界面活性剤を添加しない
場合および市販の他のフツ素系界面活性剤２種（表２
中、F3、F4として表示されている）を使用した場合につ
いても測定した。結果を表２に示す。
アミド［式（Ｉ）中、R1が、C8F17、R2がC3H7、Ａは
Ｈ］を0.01重量％添加溶解させた硫酸と30重量％過酸化
水素水とを4:1（容量比）に混合して試験用組成物を調
製した。その組成物について、各々80℃、100℃、130℃
の各温度で加温維持し、次に、各々、30分後、60分後、
90分後、120分後のそれぞれの時点でサンプリングして2
5℃における表面張力をウイルヘルミー法により測定し
た。また、比較のためフツ素系界面活性剤を添加しない
場合および市販の他のフツ素系界面活性剤２種（表２
中、F3、F4として表示されている）を使用した場合につ
いても測定した。結果を表２に示す。
実施例並びに比較例の結果からも明らかなように、本
発明の低表面張力硫酸組成物は、加熱および酸化に対す
る抵抗性の点においても極めて優れた性質を有してい
る。
発明の低表面張力硫酸組成物は、加熱および酸化に対す
る抵抗性の点においても極めて優れた性質を有してい
る。
「実施例８〜12:洗浄効果（１） ベアシリコンウェハー基板上にポジ型フォトレジスト
OFPR−800（東京応化製）を1.3μｍの厚さに塗布し、90
℃、10分間プレベーキングしたのち、さらに150℃、30
分間ポストベークを行った。フッ素系界面活性剤として
フルオロアルキルスルホンアミド〔式（Ｉ）中、R1がC8
F17、R2がC3H7、ＡはＨ〕を0.01重量％添加溶解させた
硫酸と30重量％過酸化水素水とを4:1（容量比）に混合
して試験用組成物を調製した。この組成物を用いて、ポ
ストベーク後のレジストの剥離をおこなった。剥離条件
は、80℃で各々５分間、10分間、15分間、100℃で各々
５分間、10分間おこなった。レジスト剥離後は水で５分
間リンス、N2ガスでブロー後、表面検査装置（Surfscan
4500）にてシリコンウェハー上のパーティクル及びヘイ
ズの状態を調べた。又、比較のためフッ素系界面活性剤
を添加しない場合についても剥離試験をおこないシリコ
ンウェハー上のパーティクル及びヘイズの状態を調べ
た。結果を表３に示す。
OFPR−800（東京応化製）を1.3μｍの厚さに塗布し、90
℃、10分間プレベーキングしたのち、さらに150℃、30
分間ポストベークを行った。フッ素系界面活性剤として
フルオロアルキルスルホンアミド〔式（Ｉ）中、R1がC8
F17、R2がC3H7、ＡはＨ〕を0.01重量％添加溶解させた
硫酸と30重量％過酸化水素水とを4:1（容量比）に混合
して試験用組成物を調製した。この組成物を用いて、ポ
ストベーク後のレジストの剥離をおこなった。剥離条件
は、80℃で各々５分間、10分間、15分間、100℃で各々
５分間、10分間おこなった。レジスト剥離後は水で５分
間リンス、N2ガスでブロー後、表面検査装置（Surfscan
4500）にてシリコンウェハー上のパーティクル及びヘイ
ズの状態を調べた。又、比較のためフッ素系界面活性剤
を添加しない場合についても剥離試験をおこないシリコ
ンウェハー上のパーティクル及びヘイズの状態を調べ
た。結果を表３に示す。
実施例13,14:洗浄効果（２） 酸化膜付シリコンウェハー基板上に、実施例３と同一
条件で処理しレジスト膜を形成した後、実施例３と同一
条件の試験用組成物を調製し、レジストの剥離をおこな
った。剥離条件は、各々80℃、100℃で５分間おこなっ
た。レジスト剥離後は水で５分間リンス、スピンドライ
で乾燥後、表面検査装置（Surfscan4500）にてシリコン
ウェハー上のパーティクル及びヘイズの状態を調べた。
また比較のために、フッ素系界面活性剤を添加しない場
合についても剥離試験をおこない、シリコンウェハー上
のパーティクル及びヘイズの状態を調べた。結果を表４
に示す。
条件で処理しレジスト膜を形成した後、実施例３と同一
条件の試験用組成物を調製し、レジストの剥離をおこな
った。剥離条件は、各々80℃、100℃で５分間おこなっ
た。レジスト剥離後は水で５分間リンス、スピンドライ
で乾燥後、表面検査装置（Surfscan4500）にてシリコン
ウェハー上のパーティクル及びヘイズの状態を調べた。
また比較のために、フッ素系界面活性剤を添加しない場
合についても剥離試験をおこない、シリコンウェハー上
のパーティクル及びヘイズの状態を調べた。結果を表４
に示す。
実施例並びに比較例の結果からも明らかなように、本
発明の低表面張力硫酸組成物はホトレジストの剥離時に
おいて極めて高い洗浄効果がある。
発明の低表面張力硫酸組成物はホトレジストの剥離時に
おいて極めて高い洗浄効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−109985（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−107782（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−104840（ＪＰ，Ａ) 高橋 越民，難波 義郎，小池 基 生，小林 正雄「界面活性剤ハンドブッ ク」増補５版（昭51−７−１）工学図書 株式会社ｐ．87 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C23F 1/16 C09K 13/08 H01L 21/304 C09D 9/00
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 R1SO2NR2C2H4OA 〔Ｉ〕 （式中、R1はフルオロアルキル基を表わし、R2は水素原
子または低級アルキル基を表わし、ＡはＨまたはSO3Hを
表わす。）で示されるフルオロアルキルスルホンアミド
化合物よりなるフッ素系界面活性剤を硫酸に含有せしめ
たことを特徴とする半導体製造工程に使用される低表面
張力硫酸組成物。 - 【請求項２】前記のフルオロアルキルスルホンアミド化
合物の添加量が、硫酸に対して0.001〜0.1重量％である
請求項１に記載の低表面張力硫酸組成物。 - 【請求項３】前記硫酸を過酸化水素との混合液とした請
求項１又は請求項２に記載の低表面張力硫酸組成物。
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| JP1060765A JP2894717B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 低表面張力硫酸組成物 |
| PCT/JP1990/000345 WO1990010730A1 (en) | 1989-03-15 | 1990-03-15 | Sulfuric acid composition having low surface tension |
| DE69027266T DE69027266T2 (de) | 1989-03-15 | 1990-03-15 | Schwefelsäurezusammensetzung mit niedriger oberflächenspannung |
| US07/602,223 US5326490A (en) | 1989-03-15 | 1990-03-15 | Surface tension sulfuric acid composition |
| EP90904682A EP0416126B1 (en) | 1989-03-15 | 1990-03-15 | Sulfuric acid composition having low surface tension |
| KR1019900702174A KR100193345B1 (ko) | 1989-03-15 | 1990-03-15 | 저 표면장력 황산 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1060765A JP2894717B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 低表面張力硫酸組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240285A JPH02240285A (ja) | 1990-09-25 |
| JP2894717B2 true JP2894717B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=13151700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1060765A Expired - Lifetime JP2894717B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 低表面張力硫酸組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326490A (ja) |
| EP (1) | EP0416126B1 (ja) |
| JP (1) | JP2894717B2 (ja) |
| KR (1) | KR100193345B1 (ja) |
| DE (1) | DE69027266T2 (ja) |
| WO (1) | WO1990010730A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP3217116B2 (ja) * | 1992-03-06 | 2001-10-09 | 日産化学工業株式会社 | 低表面張力洗浄用組成物 |
| KR100528266B1 (ko) * | 1996-03-22 | 2006-03-09 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 건식에칭후측벽잔류물제거용용액및제거방법 |
| WO1997036209A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-10-02 | Merck Patent Gmbh | Solutions and processes for removal of sidewall residue after dry-etching________________________________________________________ |
| US5861064A (en) * | 1997-03-17 | 1999-01-19 | Fsi Int Inc | Process for enhanced photoresist removal in conjunction with various methods and chemistries |
| KR100848107B1 (ko) * | 2001-08-27 | 2008-07-24 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 |
| TWI304439B (en) * | 2003-01-30 | 2008-12-21 | Merck Kanto Advanced Chemical | Solution for removal residue of post dry etch |
| US20040163681A1 (en) * | 2003-02-25 | 2004-08-26 | Applied Materials, Inc. | Dilute sulfuric peroxide at point-of-use |
| JP4428995B2 (ja) | 2003-12-03 | 2010-03-10 | 関東化学株式会社 | 金属膜のエッチング液組成物 |
| US7294610B2 (en) | 2004-03-03 | 2007-11-13 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated sulfonamide surfactants for aqueous cleaning solutions |
| WO2010074878A1 (en) * | 2008-12-23 | 2010-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous composition containing fluorinated sulfonamide and sulfonamidate compounds |
| US11193059B2 (en) | 2016-12-13 | 2021-12-07 | Current Lighting Solutions, Llc | Processes for preparing color stable red-emitting phosphor particles having small particle size |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3038985A1 (de) * | 1980-10-15 | 1982-05-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum saeurepolieren von glas |
| EP0182306B1 (en) * | 1984-11-17 | 1991-07-24 | Daikin Industries, Limited | Etchant composition |
| JPS62109985A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-21 | Asahi Glass Co Ltd | エツチング用組成物 |
| JPS6345461A (ja) * | 1986-08-12 | 1988-02-26 | Nissan Motor Co Ltd | デイ−ゼル機関の燃料噴射時期検出装置 |
| GB8701759D0 (en) * | 1987-01-27 | 1987-03-04 | Laporte Industries Ltd | Processing of semi-conductor materials |
| JPS63276774A (ja) * | 1987-05-08 | 1988-11-15 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 磁気ディスク装置 |
-
1989
- 1989-03-15 JP JP1060765A patent/JP2894717B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-15 DE DE69027266T patent/DE69027266T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-15 US US07/602,223 patent/US5326490A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-15 KR KR1019900702174A patent/KR100193345B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-03-15 WO PCT/JP1990/000345 patent/WO1990010730A1/ja active IP Right Grant
- 1990-03-15 EP EP90904682A patent/EP0416126B1/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 高橋 越民，難波 義郎，小池 基生，小林 正雄「界面活性剤ハンドブック」増補５版（昭５１−７−１）工学図書株式会社ｐ．８７ |
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