JP2887323B2 - 塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエートを含む組成物 - Google Patents
塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエートを含む組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は熱分解に対して塩素含有ポリマーを安定化す
るためのメルカプトベンゾエートを含む組成物に関する
ものである。
るためのメルカプトベンゾエートを含む組成物に関する
ものである。
塩素含有ポリマーは、特にプレフォームに加工する場
合に、光及び熱の有害作用から保護しなければならない
ことが知られている。多数のメルカプトベンゾエート及
び安定剤としてのそれらの用途が、例えばアメリカ合衆
国特許願第3242133号、同第4361665号、ヨーロッパ特許
願第39159号、ドイツ連邦共和国特許願第1217609号及び
イギリス国特許願第936770号の各明細書中に記載されて
いる。アルカリ金属チオレート及びアルカリ土類金属チ
オレートからなる助剤を用いるハロゲン化ポリマーの架
橋方法は、アメリカ合衆国特許願第4647629号に記載さ
れている。ヨーロッパ特許願第321405号明細書には、有
機錫アルコキシカルボニルフェニルメルカプチドの製造
におけるメルカプトベンゾェートの用途が記載されてい
る。
合に、光及び熱の有害作用から保護しなければならない
ことが知られている。多数のメルカプトベンゾエート及
び安定剤としてのそれらの用途が、例えばアメリカ合衆
国特許願第3242133号、同第4361665号、ヨーロッパ特許
願第39159号、ドイツ連邦共和国特許願第1217609号及び
イギリス国特許願第936770号の各明細書中に記載されて
いる。アルカリ金属チオレート及びアルカリ土類金属チ
オレートからなる助剤を用いるハロゲン化ポリマーの架
橋方法は、アメリカ合衆国特許願第4647629号に記載さ
れている。ヨーロッパ特許願第321405号明細書には、有
機錫アルコキシカルボニルフェニルメルカプチドの製造
におけるメルカプトベンゾェートの用途が記載されてい
る。
本発明は、ａ）塩素含有ポリマー、ｂ）少なくとも１
種のMe（II）カルボキシレート及び／又はMe（II）フェ
ノレート（式中、Me（II）はBa,Ca,Mg,Cd,Sr又はZnを表
わす）、及びｃ）少なくとも１種の次式I: 〔式中、ｎは1,2,3,4又は６を表わし、そしてｎが１を
表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし20のアルキル
基、炭素原子数３ないし20のアルケニル基、炭素原子数
５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし12の
シクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、１個ないし３個の基により置換
されたフェニル基又は１個ないし３個の基によりフェニ
ル環が置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基を表わし、前記の基は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基及びエ
トキシ基からなる群から選ばれたものであり;nが２を表
わす場合は、Ｘは炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、フェニル基により置換された炭素原子数２ないし12
のアルキレン基、又は酸素原子若しくは硫黄原子により
中断された炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わ
し;nが３を表わす場合には、Ｘは次式II: で表わされる基又は炭素原子数３ないし７のアルカント
リイル基を表わし;nが４を表わす場合には、Ｘは炭素原
子数４ないし10のアルカンテトライル基又は次式IIIa若
しくはIIIb: で表わされる基を表わし、そしてｎが６を表わす場合に
は、Ｘは次式IV: で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物を含む組
成物に関するものである。
種のMe（II）カルボキシレート及び／又はMe（II）フェ
ノレート（式中、Me（II）はBa,Ca,Mg,Cd,Sr又はZnを表
わす）、及びｃ）少なくとも１種の次式I: 〔式中、ｎは1,2,3,4又は６を表わし、そしてｎが１を
表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし20のアルキル
基、炭素原子数３ないし20のアルケニル基、炭素原子数
５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし12の
シクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、１個ないし３個の基により置換
されたフェニル基又は１個ないし３個の基によりフェニ
ル環が置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基を表わし、前記の基は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基及びエ
トキシ基からなる群から選ばれたものであり;nが２を表
わす場合は、Ｘは炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、フェニル基により置換された炭素原子数２ないし12
のアルキレン基、又は酸素原子若しくは硫黄原子により
中断された炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わ
し;nが３を表わす場合には、Ｘは次式II: で表わされる基又は炭素原子数３ないし７のアルカント
リイル基を表わし;nが４を表わす場合には、Ｘは炭素原
子数４ないし10のアルカンテトライル基又は次式IIIa若
しくはIIIb: で表わされる基を表わし、そしてｎが６を表わす場合に
は、Ｘは次式IV: で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物を含む組
成物に関するものである。
式Ｉで表わされる化合物中のSH基はオルト−、メタ−
又はパラ−位に存在していてよい。
又はパラ−位に存在していてよい。
炭素原子数１ないし20のアルキル基は直鎖状又は分岐
鎖状であってよく、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、
イソオクチル基、イソノニル基、ｎ−デシル基又はｎ−
オクタデシル基である。Ｘは好ましくは炭素原子数１な
いし12のアルキル基、特に炭素原子数６ないし12のアル
キル基、例えば２−エチルヘキシル基である。
鎖状であってよく、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、
イソオクチル基、イソノニル基、ｎ−デシル基又はｎ−
オクタデシル基である。Ｘは好ましくは炭素原子数１な
いし12のアルキル基、特に炭素原子数６ないし12のアル
キル基、例えば２−エチルヘキシル基である。
炭素原子数３ないし20のアルケニル基は直鎖状又は分
岐鎖状であってよく、例えばアリル基、２−メタリル
基、３−メチルブテ−２−エニル基、３−メチルブテ−
３−エニル基、ヘキセニル基、デセニル基、ウンデセニ
ル基、ヘプタデセニル基又はオレイル基である。アルケ
ニル基としてのＸの好ましい意味は、アリル基、メタリ
ル基及びオレイル基である。
岐鎖状であってよく、例えばアリル基、２−メタリル
基、３−メチルブテ−２−エニル基、３−メチルブテ−
３−エニル基、ヘキセニル基、デセニル基、ウンデセニ
ル基、ヘプタデセニル基又はオレイル基である。アルケ
ニル基としてのＸの好ましい意味は、アリル基、メタリ
ル基及びオレイル基である。
炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基としてのＸ
は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、特に
メチル基により置換されていてもよく、例えばシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、４−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基又はシクロドデシル基である。炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基、特にシクロヘキシ
ル基が好ましい。
は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基、特に
メチル基により置換されていてもよく、例えばシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、４−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基又はシクロドデシル基である。炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基、特にシクロヘキシ
ル基が好ましい。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基は、好ま
しくはベンジル基又はフェニルエチル基である。
しくはベンジル基又はフェニルエチル基である。
１個ないし３個の基により置換されたフェニル基は、
例えばｏ−,m−又はｐ−クロロフェニル基、2,3−ジク
ロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジク
ロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジク
ロロフェニル基、2,4,5−トリクロロフェニル基、2,4,6
−トリクロロフェニル基、ｏ−,m−又はｐ−ヒドロキジ
フェニル基、ｏ−,m−又はｐ−メチルフェニル基、2,3
−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5
−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4
−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、２
−メチル−４−第三ブチルフェニル基、２−エチルフェ
ニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,6−ジエチル−４
−メチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル
基、４−第三ブチルフェニル基、3,5−ジ−第三ブチル
フェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−
クロロ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５
−クロロ−２−メチルフェニル基、2,6−ジクロロ−３
−メチルフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチルフェ
ニル基、３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、ｏ
−,m−又はｐ−メトキシフェニル基、ｏ−,m−又はｐ−
エトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5
−ジメトキシフェニル基、2,5−ジエトキシフェニル
基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、４−メトキ
シ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メトキシ
フェニル基、３−クロロ−６−メトキシフェニル基、３
−クロロ−4,6−ジメトキジフェニル基又は４−クロロ
−2,5−ジメトキシフェニル基である。
例えばｏ−,m−又はｐ−クロロフェニル基、2,3−ジク
ロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジク
ロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジク
ロロフェニル基、2,4,5−トリクロロフェニル基、2,4,6
−トリクロロフェニル基、ｏ−,m−又はｐ−ヒドロキジ
フェニル基、ｏ−,m−又はｐ−メチルフェニル基、2,3
−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5
−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4
−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、２
−メチル−４−第三ブチルフェニル基、２−エチルフェ
ニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,6−ジエチル−４
−メチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル
基、４−第三ブチルフェニル基、3,5−ジ−第三ブチル
フェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−
クロロ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチ
ルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、５
−クロロ−２−メチルフェニル基、2,6−ジクロロ−３
−メチルフェニル基、２−ヒドロキシ−４−メチルフェ
ニル基、３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル基、ｏ
−,m−又はｐ−メトキシフェニル基、ｏ−,m−又はｐ−
エトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5
−ジメトキシフェニル基、2,5−ジエトキシフェニル
基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、４−メトキ
シ−２−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メトキシ
フェニル基、３−クロロ−６−メトキシフェニル基、３
−クロロ−4,6−ジメトキジフェニル基又は４−クロロ
−2,5−ジメトキシフェニル基である。
１個ないし３個の基により置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基は、例えばｏ−,m−又はｐ
−クロロベンジル基、2,3−ジクロロベンジル基、2,4−
ジクロロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,6−
ジクロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2,4,5
−トリクロロベンジル基、2,4,6−トリクロロベンジル
基、ｏ−,m−又はｐ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−,m−
又はｐ−メチルベンジル基、2,3−ジメチルベンジル
基、2,4−ジメチルベンジル基、2,5−ジメチルベンジル
基、2,6−ジメチルベンジル基、3,4−ジメチルベンジル
基、3,5−ジメチルベンジル基、２−メチル−４−第三
ブチルベンジル基、２−エチルベンジル基、2,6−ジエ
チルベンジル基、2,6−ジエチル−４−メチルベンジル
基、2,6−ジイソプロピルベンジル基、４−第三ブチル
ベンジル基、２−クロロ−６−メチルベンジル基、３−
クロロ−２−メチルベンジル基、３−クロロ−４−メチ
ルベンジル基、４−クロロ−２−メチルベンジル基、５
−クロロ−２−メチルベンジル基、2,6−ジクロロ−５
−メチルベンジル基、２−ヒドロキシ−４−メチルベン
ジル基、３−ヒドロキシ−４−メチルベンジル基、ｏ
−,m−又はｐ−メトキシベンジル基、ｏ−,m−又はｐ−
エトキシベンジル基、2,4−ジメトキシベンジル基、2,5
−ジメトキシベンジル基、2,5−ジエトキシベンジル
基、２−メトキシ−５−メチルベンジル基、４−メトキ
シ−２−メチルベンジル基、３−クロロ−４−メトキシ
ベンジル基、３−クロロ−６−メトキシベンジル基、３
−クロロ−4,6−ジメトキシベンジル基又は４−クロロ
−2,5−ジメトキシベンジル基である。
いし９のフェニルアルキル基は、例えばｏ−,m−又はｐ
−クロロベンジル基、2,3−ジクロロベンジル基、2,4−
ジクロロベンジル基、2,5−ジクロロベンジル基、2,6−
ジクロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2,4,5
−トリクロロベンジル基、2,4,6−トリクロロベンジル
基、ｏ−,m−又はｐ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−,m−
又はｐ−メチルベンジル基、2,3−ジメチルベンジル
基、2,4−ジメチルベンジル基、2,5−ジメチルベンジル
基、2,6−ジメチルベンジル基、3,4−ジメチルベンジル
基、3,5−ジメチルベンジル基、２−メチル−４−第三
ブチルベンジル基、２−エチルベンジル基、2,6−ジエ
チルベンジル基、2,6−ジエチル−４−メチルベンジル
基、2,6−ジイソプロピルベンジル基、４−第三ブチル
ベンジル基、２−クロロ−６−メチルベンジル基、３−
クロロ−２−メチルベンジル基、３−クロロ−４−メチ
ルベンジル基、４−クロロ−２−メチルベンジル基、５
−クロロ−２−メチルベンジル基、2,6−ジクロロ−５
−メチルベンジル基、２−ヒドロキシ−４−メチルベン
ジル基、３−ヒドロキシ−４−メチルベンジル基、ｏ
−,m−又はｐ−メトキシベンジル基、ｏ−,m−又はｐ−
エトキシベンジル基、2,4−ジメトキシベンジル基、2,5
−ジメトキシベンジル基、2,5−ジエトキシベンジル
基、２−メトキシ−５−メチルベンジル基、４−メトキ
シ−２−メチルベンジル基、３−クロロ−４−メトキシ
ベンジル基、３−クロロ−６−メトキシベンジル基、３
−クロロ−4,6−ジメトキシベンジル基又は４−クロロ
−2,5−ジメトキシベンジル基である。
炭素原子数２ないし12のアルキレン基としてのＸは、
例えばジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン
基、２−エチル−２−ブチルトリメチレン基、２−メチ
ル−２−プロピルトリメチレン基、オクタメチレン基、
ノナメチレン基、デカメチレン基又はドデカメチレン基
である。炭素原子数２ないし６のアルキレン基が好まし
い。
例えばジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ヘキサメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン
基、２−エチル−２−ブチルトリメチレン基、２−メチ
ル−２−プロピルトリメチレン基、オクタメチレン基、
ノナメチレン基、デカメチレン基又はドデカメチレン基
である。炭素原子数２ないし６のアルキレン基が好まし
い。
フェニル基により置換された炭素原子数２ないし12の
アルキレン基としてのＸは、好ましくは２−メチル−２
−フェニルトリメチレン基である。
アルキレン基としてのＸは、好ましくは２−メチル−２
−フェニルトリメチレン基である。
好ましくは３個までの酸素原子又は硫黄原子により中
断された炭素原子数２ないし12のアルキレン基としての
Ｘは、例えば３−チア−1,5−ペンタメチレン基、3,6−
ジチア−1,8−オクタメチレン基、３−オキサ−1,5−ペ
ンタメチレン基、４−オキサ−1,7−ヘプタメチレン基
又は3,6−ジオキサ−1,8−オクタメチレン基である。ジ
メチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基は、
好ましくはヘテロ原子の間に位置する。
断された炭素原子数２ないし12のアルキレン基としての
Ｘは、例えば３−チア−1,5−ペンタメチレン基、3,6−
ジチア−1,8−オクタメチレン基、３−オキサ−1,5−ペ
ンタメチレン基、４−オキサ−1,7−ヘプタメチレン基
又は3,6−ジオキサ−1,8−オクタメチレン基である。ジ
メチレン基、トリメチレン基又はテトラメチレン基は、
好ましくはヘテロ原子の間に位置する。
炭素原子数３ないし７のアルカントリイル基としての
Ｘは特に以下の基である。
Ｘは特に以下の基である。
基Va及びVbが好ましい。
炭素原子数４ないし10のアルカンテトライル基として
のＸは特に以下の基である。
のＸは特に以下の基である。
基Vcが好ましい。
好ましい組成物は成分ｃ）として式中、ｎが1,2,5又
は４を表わし、そしてｎが１を表わす場合には、Ｘは炭
素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数３ないし
８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、メタ置換シクロヘキシル基、フェニル基又は炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし;nが
２を表わす場合には、Ｘは炭素原子数２ないし６のアル
キレン基を表わし;nが３を表わす場合には、Ｘは式IIで
表わされる基又は次式Va又はVb: で表わされる基を表わし、そしてｎが４を表わす場合に
は、Ｘは次式Vc: で表わされる基を表わす式Ｉで表わされる化合物を含む
組成物である。
は４を表わし、そしてｎが１を表わす場合には、Ｘは炭
素原子数１ないし12のアルキル基、炭素原子数３ないし
８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キル基、メタ置換シクロヘキシル基、フェニル基又は炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし;nが
２を表わす場合には、Ｘは炭素原子数２ないし６のアル
キレン基を表わし;nが３を表わす場合には、Ｘは式IIで
表わされる基又は次式Va又はVb: で表わされる基を表わし、そしてｎが４を表わす場合に
は、Ｘは次式Vc: で表わされる基を表わす式Ｉで表わされる化合物を含む
組成物である。
更に好ましい組成物は、成分ｃ）として式中、ｎが1,
2,3又は４を表わし、そしてｎが１を表わす場合には、
Ｘは炭素原子数１ないし12のアルキル基、アリル基、メ
タリル基、オレイル基、シクロヘキシル基、フェニル基
又はベンジル基を表わし;nが２を表わす場合には、Ｘは
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし;nが３を
表わす場合には、Ｘは式Va又はVbで表わされる基を表わ
し、そしてｎが４を表わす場合には、Ｘは式Vcで表わさ
れる基を表わす式Ｉで表わされる化合物を含む組成物で
ある。
2,3又は４を表わし、そしてｎが１を表わす場合には、
Ｘは炭素原子数１ないし12のアルキル基、アリル基、メ
タリル基、オレイル基、シクロヘキシル基、フェニル基
又はベンジル基を表わし;nが２を表わす場合には、Ｘは
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし;nが３を
表わす場合には、Ｘは式Va又はVbで表わされる基を表わ
し、そしてｎが４を表わす場合には、Ｘは式Vcで表わさ
れる基を表わす式Ｉで表わされる化合物を含む組成物で
ある。
式Ｉで表わされる化合物において、ｎは好ましくは１
を表わし、そしてＸは好ましくは炭素原子数１ないし12
のアルキル基を表わす。
を表わし、そしてＸは好ましくは炭素原子数１ないし12
のアルキル基を表わす。
化合物２−エチルヘキシルチオサリチレート又は1,6
−ヘキサメチレンビス〔チオサリチレート〕は成分ｃ）
として特に好ましい。
−ヘキサメチレンビス〔チオサリチレート〕は成分ｃ）
として特に好ましい。
成分ｂ）は好ましくは式中、Me（II）がBa,Ca,Mg,Cd
又はZnを表わすMe（II）カルボキシレートが好ましい。
前記カルボキシレートは好ましくは７個ないし20個の炭
素原子を有するカルボン酸の塩、例えばベンゾェート、
アルカノエート又はアルケノエート、好ましくはステア
レート、オレエート、ラウレート、パルミテート、ヒド
ロキジステアレート又は２−エチルヘキサノエートであ
る。ステアレート、オレエート又はｐ−第三ブチルベン
ゾェートが特に好ましい。
又はZnを表わすMe（II）カルボキシレートが好ましい。
前記カルボキシレートは好ましくは７個ないし20個の炭
素原子を有するカルボン酸の塩、例えばベンゾェート、
アルカノエート又はアルケノエート、好ましくはステア
レート、オレエート、ラウレート、パルミテート、ヒド
ロキジステアレート又は２−エチルヘキサノエートであ
る。ステアレート、オレエート又はｐ−第三ブチルベン
ゾェートが特に好ましい。
Ba/Znカルボキシレート又はCa/Znカルボキシレートの
混合物も成分ｂ）として特に好ましい。
混合物も成分ｂ）として特に好ましい。
成分ｂ）がMe（II）フェノレートである場合には、そ
れは特に好ましくは炭素原子数７ないし20のアルキルフ
ェノレート、例えばノニルフェノレートであろう。
れは特に好ましくは炭素原子数７ないし20のアルキルフ
ェノレート、例えばノニルフェノレートであろう。
別の態様として、本発明の組成物は付加的成分ｄ）と
してエポキシ化合物及び／又はホスフィットを含む。
してエポキシ化合物及び／又はホスフィットを含む。
エポキシ化合物は好ましくはエポキシ化油又はエポキ
シ化脂肪酸エステル例えばエポキシ化大豆油、エポキシ
化ブチルオレエート又はエポキシ化オクチルオレエート
である。
シ化脂肪酸エステル例えばエポキシ化大豆油、エポキシ
化ブチルオレエート又はエポキシ化オクチルオレエート
である。
前記ホスフィットは好ましくは次式： 〔式中、Ａ1,A2及びＡ3の各々は互ｈに独立して炭素
原子数４なし18のアルキル基、炭素原子数６ないし18の
アルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、フェニル基又は１個ないし３個の炭素原子数１ない
し12のアルキル基により置換されたフェニル基を表わ
す〕で表わされるものが好ましい。
原子数４なし18のアルキル基、炭素原子数６ないし18の
アルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、フェニル基又は１個ないし３個の炭素原子数１ない
し12のアルキル基により置換されたフェニル基を表わ
す〕で表わされるものが好ましい。
例としては、トリオクチル、トリデシル、トリトデシ
ル、トリテトラデシル、トリステアリル、トリオレイ
ル、トリフェニル、トリクレジル、トリス−ｐ−ノニル
フェニル及びトリシクロヘキシルホスフィットが挙げら
れる。好ましいものはアリールジアルキル及びアルキル
ジアリールホスフィット、例えばフェニルジデシル、
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ジドデシル、（2,6−
ジ−第三ブチルフェニル）ジドデシルホスフィット、並
びにジアルキル及びジアリールペンタエリトリトールジ
ホスフィット、例えばジステアリルペンタエリトリトー
ルジホスフィットである。更に好ましいものはテトラフ
ェニル−及びテトラアルキル−〔ジ−プロピレングリコ
ール−1,2〕ジホスフィット及びポリ−〔ジプロピレン
クリコール−1,2−フェニルホスフィット〕及びポリ−
〔ジプロピレンクリコール−1,2−アルキルホスフィッ
ト〕である。
ル、トリテトラデシル、トリステアリル、トリオレイ
ル、トリフェニル、トリクレジル、トリス−ｐ−ノニル
フェニル及びトリシクロヘキシルホスフィットが挙げら
れる。好ましいものはアリールジアルキル及びアルキル
ジアリールホスフィット、例えばフェニルジデシル、
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ジドデシル、（2,6−
ジ−第三ブチルフェニル）ジドデシルホスフィット、並
びにジアルキル及びジアリールペンタエリトリトールジ
ホスフィット、例えばジステアリルペンタエリトリトー
ルジホスフィットである。更に好ましいものはテトラフ
ェニル−及びテトラアルキル−〔ジ−プロピレングリコ
ール−1,2〕ジホスフィット及びポリ−〔ジプロピレン
クリコール−1,2−フェニルホスフィット〕及びポリ−
〔ジプロピレンクリコール−1,2−アルキルホスフィッ
ト〕である。
特に好ましい有機ホスフィットはジステアリルペンタ
エリトリトールジホスフィット、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスフィット、フェニルシデシルホスフィット、テ
トラフェニル−〔ジプロピレングリコール−1,2〕ジホ
スフィット及びポリ−〔ジプロピレングリコール−1,2
−フェニルホスフィット〕である。
エリトリトールジホスフィット、トリス（ノニルフェニ
ル）ホスフィット、フェニルシデシルホスフィット、テ
トラフェニル−〔ジプロピレングリコール−1,2〕ジホ
スフィット及びポリ−〔ジプロピレングリコール−1,2
−フェニルホスフィット〕である。
Me（II）カルボキシレート又はMe（II）フェノレート
は、安定化すべき材料中に当業者に公知の濃度例えば0.
05ないし５重量％の量で存在してよい。
は、安定化すべき材料中に当業者に公知の濃度例えば0.
05ないし５重量％の量で存在してよい。
ホスフィットは、例えば0.3ないし５重量％、好まし
くは0.5ないし１重量％使用され、そして例えばエポキ
シ化大豆油のようなエポキシ化合物は、１ないし８重量
％、好ましくは１ないし５重量％の濃度で都合よく使用
される。
くは0.5ないし１重量％使用され、そして例えばエポキ
シ化大豆油のようなエポキシ化合物は、１ないし８重量
％、好ましくは１ないし５重量％の濃度で都合よく使用
される。
式Ｉで表わされる化合物は塩素含有ポリマー中に0.05
ないし５重量％、好ましくは0.05ないし１重量％、特に
好ましくは0.1ないし0.7重量％混合される。
ないし５重量％、好ましくは0.05ないし１重量％、特に
好ましくは0.1ないし0.7重量％混合される。
重量％データは、安定化すべき材料の各々の場合を基
準とするものである。
準とするものである。
塩素含有ポリマーは、好ましくは塩化ビニルホモポリ
マー又はコポリマーである。コポリマーのための適する
コモノマーは、例えば：酢酸ビニル、塩化ビニリデン、
トランスジクロロエタン、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、マレイン酸、アクリル酸、フマル酸、イタコン酸
である。他の適する塩素含有ポリマーは、後塩素化PVC
及び塩素化ポリオレフイン、及び更にPVCとEVA,ABS及び
MBSとのグラフトポリマーである。好ましい基材は、
又、上述のホモポリマー及びコポリマー、特に塩化ビニ
ルホモポリマーと、他の熱可塑性又は／及び弾性ポリマ
ー、特にABS,MBS,NBR,SAN,EVAとの混合物である。
マー又はコポリマーである。コポリマーのための適する
コモノマーは、例えば：酢酸ビニル、塩化ビニリデン、
トランスジクロロエタン、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、マレイン酸、アクリル酸、フマル酸、イタコン酸
である。他の適する塩素含有ポリマーは、後塩素化PVC
及び塩素化ポリオレフイン、及び更にPVCとEVA,ABS及び
MBSとのグラフトポリマーである。好ましい基材は、
又、上述のホモポリマー及びコポリマー、特に塩化ビニ
ルホモポリマーと、他の熱可塑性又は／及び弾性ポリマ
ー、特にABS,MBS,NBR,SAN,EVAとの混合物である。
更に好ましいものは、懸濁ポリマー、塊状ポリマー及
び乳化ポリマーである。
び乳化ポリマーである。
ポリ塩化ビニルは、塩素含有ポリマーとして特に好ま
しい。
しい。
ポリマーの所望の用途に応じて、他の添加剤例えばフ
ェノール性酸化防止剤、潤滑剤〔好ましくはモンタンワ
ックス（Montan waxes）又はグリセロールエステル、脂
肪酸エステル、パラフィン、アミドワックス、ステアリ
ン酸、モノヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステ
アリン酸、高級脂肪族アルコール〕、可塑剤、充填剤、
カーボンブラック、石綿、カオリン、タルク、ガラス繊
維、改質剤（例えば耐衝撃添加剤）、加工助剤（例えば
ポリメタクリル酸エステル）、螢光増白剤、顔料、光安
定剤、UV吸収剤、防炎加工剤又は帯電防止剤は、前記安
定剤の混合前又は混合中に混合してよい。
ェノール性酸化防止剤、潤滑剤〔好ましくはモンタンワ
ックス（Montan waxes）又はグリセロールエステル、脂
肪酸エステル、パラフィン、アミドワックス、ステアリ
ン酸、モノヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステ
アリン酸、高級脂肪族アルコール〕、可塑剤、充填剤、
カーボンブラック、石綿、カオリン、タルク、ガラス繊
維、改質剤（例えば耐衝撃添加剤）、加工助剤（例えば
ポリメタクリル酸エステル）、螢光増白剤、顔料、光安
定剤、UV吸収剤、防炎加工剤又は帯電防止剤は、前記安
定剤の混合前又は混合中に混合してよい。
他の可能な添加剤はβ−アミノクロトネート例えばド
イツ連邦共和国特許願第804442号、同第807207号及び日
本国特願願昭和50年第17454号の各明細書に記載されて
いる化合物、ピロール例えばヨーロッパ特許願第22087
号明細書に記載されている化合物、アミノウラシル例え
ばヨーロッパ特許願第65934号明細書に開示されている
化合物、アミノチオウラシル例えばヨーロッパ特許願第
41479号明細書に記載されている化合物、ポリオール例
えばドイツ連邦共和国特許願第3019910号明細書に記載
されている化合物、β−ジケトン例えばドイツ連邦共和
国特許願第2600516号明細書に記載されている化合物、
又は更に例えばヨーロッパ特許願第63180号明細書書に
記載されているようなβ−ジケトンとヒドロタルサイト
との混合物である。
イツ連邦共和国特許願第804442号、同第807207号及び日
本国特願願昭和50年第17454号の各明細書に記載されて
いる化合物、ピロール例えばヨーロッパ特許願第22087
号明細書に記載されている化合物、アミノウラシル例え
ばヨーロッパ特許願第65934号明細書に開示されている
化合物、アミノチオウラシル例えばヨーロッパ特許願第
41479号明細書に記載されている化合物、ポリオール例
えばドイツ連邦共和国特許願第3019910号明細書に記載
されている化合物、β−ジケトン例えばドイツ連邦共和
国特許願第2600516号明細書に記載されている化合物、
又は更に例えばヨーロッパ特許願第63180号明細書書に
記載されているようなβ−ジケトンとヒドロタルサイト
との混合物である。
塩素含有ポリマーに対する安定剤成分の混合は、最も
都合よくは、通常ロールミルにより、例えば２軸ロール
ミルにより、150℃ないし200℃の温度で行なう。十分な
均質化は、一般に５分ないし15分の期間内で行なうこと
ができる。各成分は個々に又は一緒に、予備混合物の形
態中に加えることができる。液体予備混合物は都合よい
ことが判ったものであり、換言すればその操作は不活性
溶媒及び／又は可塑剤の存在下で行なう。
都合よくは、通常ロールミルにより、例えば２軸ロール
ミルにより、150℃ないし200℃の温度で行なう。十分な
均質化は、一般に５分ないし15分の期間内で行なうこと
ができる。各成分は個々に又は一緒に、予備混合物の形
態中に加えることができる。液体予備混合物は都合よい
ことが判ったものであり、換言すればその操作は不活性
溶媒及び／又は可塑剤の存在下で行なう。
式Ｉで表わされる化合物は、公知方法と同様にして、
例えば相当するメルカプト安息香酸のエステル化によ
り、又はＸが炭素原子数４ないし20のアルキル基を表わ
す場合にはメルカプト安息呑酸メチルエステル又はメル
カプト安息香酸エチルエステルのトランスエステル化に
より、製造することができる。
例えば相当するメルカプト安息香酸のエステル化によ
り、又はＸが炭素原子数４ないし20のアルキル基を表わ
す場合にはメルカプト安息呑酸メチルエステル又はメル
カプト安息香酸エチルエステルのトランスエステル化に
より、製造することができる。
下記の実施例により、本発明を詳しく説明する。特記
しない限り、部及び百分率は重量によって示す。
しない限り、部及び百分率は重量によって示す。
実施例1:2−エチルヘキシルチオサリチレートの製造 チオサリチル酸77.1g（0.5モル）を、攪拌しながら熱
イソオクタノール250mlに溶解する。トルエン100ml及び
パラトルエンスルホン酸の触媒量を添加後、この反応混
合物を還流下で加熱する。共沸条件下で、水8.5ml（計
算値:9ml）を25時間後に分離する。残部を炭酸水素塩溶
液を用いて振とうすることにより抽出し、次いで水を用
いて洗浄し、次いで乾燥する。揮発性成分は真空下で除
く。生成物は水銀拡散ポンプを用いて精留後得られる。
イソオクタノール250mlに溶解する。トルエン100ml及び
パラトルエンスルホン酸の触媒量を添加後、この反応混
合物を還流下で加熱する。共沸条件下で、水8.5ml（計
算値:9ml）を25時間後に分離する。残部を炭酸水素塩溶
液を用いて振とうすることにより抽出し、次いで水を用
いて洗浄し、次いで乾燥する。揮発性成分は真空下で除
く。生成物は水銀拡散ポンプを用いて精留後得られる。
収量： 109.7g（＝理論量の82.4％） 沸点： 0.07mbarで122−125℃ 元素分析： 計算値:SH,12.4％ 測定値:SH,12.1％ 実施例２−6: 第１表に示す化合物は、実施例１に記載した方法と同
様にして製造される。
様にして製造される。
実施例7:フェニルチオサリチレートの製造 250ml三つ口フラスコ中で、チオサリチル酸69.4g（0.
45モル）とフェノール42.3g（0.45モル）との混合物を
攪拌しながら135℃で溶融させる。次ｈで、125−130℃
で、オキシ塩化燐24.5g（0.16モル）を滴下すると、HCl
が放出される。添加が完了した時（約15分）、攪拌を30
分間行なう。その結果得られる暗褐色透明溶液を水500m
l中で攪拌すると、褐色油状物が分離する。この油状物
を酢酸エチル中に注ぐ。有機相をソーダ溶液を用いて振
とうすることにより３回抽出し、水を用いて洗浄し、乾
燥し、次いで残部に濃縮する。まだフェノールを含む残
部を、蒸留により精製する。粗生成物を活性炭の存在下
で無水メタノール250mlから再結晶する。生成物は融点8
9℃を有する無色結晶の形態で得られる。収量は36.0g
（＝理論量の35％）である。
45モル）とフェノール42.3g（0.45モル）との混合物を
攪拌しながら135℃で溶融させる。次ｈで、125−130℃
で、オキシ塩化燐24.5g（0.16モル）を滴下すると、HCl
が放出される。添加が完了した時（約15分）、攪拌を30
分間行なう。その結果得られる暗褐色透明溶液を水500m
l中で攪拌すると、褐色油状物が分離する。この油状物
を酢酸エチル中に注ぐ。有機相をソーダ溶液を用いて振
とうすることにより３回抽出し、水を用いて洗浄し、乾
燥し、次いで残部に濃縮する。まだフェノールを含む残
部を、蒸留により精製する。粗生成物を活性炭の存在下
で無水メタノール250mlから再結晶する。生成物は融点8
9℃を有する無色結晶の形態で得られる。収量は36.0g
（＝理論量の35％）である。
実施例8:1,6−ヘキサメチレンビス〔チオサリチレー
ト〕の製造 500ml三つ口フラスコ中で、チオサリチル酸69.4g（0.
45モル）、ヘキサンジオール−1,6:17.7g（0.15モル）
及びパラトルエンスルホン酸のスパチュラ先端量の混合
物を、キシレン150ml中で攪拌しながら還流下で加熱す
る。パラトルエンスルホン酸を反応中繰り返し加える。
水5.8ml（計算値:5.4ml）を10時間の工程中で分離す
る。まだ熱いうちに、この反応混合物を濾過肋材上で浄
化し、次いで濾液を残部に濃縮する。残部を酢酸エチル
中に注ぎ、炭酸水素ナトリウム溶液を用いて振とうする
ことにより３回抽出し、水を用いて洗浄し、次いで乾燥
する。有機相を再び残部に濃縮する。残部を活性炭の存
在下でアセトン350mlに溶解する。ビス−及びモノ−エ
ステルからなる明るい黄色沈殿を、攪拌しながら氷水を
用いることにより濾液から沈殿させることができる。純
粋なビスエステルはメタノールを用いた抽出後にほとん
ど無色の物質として得られる。この生成物は融点95℃を
有する。
ト〕の製造 500ml三つ口フラスコ中で、チオサリチル酸69.4g（0.
45モル）、ヘキサンジオール−1,6:17.7g（0.15モル）
及びパラトルエンスルホン酸のスパチュラ先端量の混合
物を、キシレン150ml中で攪拌しながら還流下で加熱す
る。パラトルエンスルホン酸を反応中繰り返し加える。
水5.8ml（計算値:5.4ml）を10時間の工程中で分離す
る。まだ熱いうちに、この反応混合物を濾過肋材上で浄
化し、次いで濾液を残部に濃縮する。残部を酢酸エチル
中に注ぎ、炭酸水素ナトリウム溶液を用いて振とうする
ことにより３回抽出し、水を用いて洗浄し、次いで乾燥
する。有機相を再び残部に濃縮する。残部を活性炭の存
在下でアセトン350mlに溶解する。ビス−及びモノ−エ
ステルからなる明るい黄色沈殿を、攪拌しながら氷水を
用いることにより濾液から沈殿させることができる。純
粋なビスエステルはメタノールを用いた抽出後にほとん
ど無色の物質として得られる。この生成物は融点95℃を
有する。
実施例9:トリス〔チオサリチロイルオキシエチル〕イソ
シアヌレートの製造 この製造は実施例８の製造と同様である。チオサリチ
ル酸0.45モル及びトリス〔ヒドロキシエチル〕イソシア
ヌレート0.1モルを使用する。処理後、トリス−及びビ
ス−エステルの混合物からなる高粘稠樹脂40.9gを得
る。純粋なトリスエステルはメタノールを用いた抽出後
にほとんど無色の物質として得られる。この生成物は融
点91℃を有する。
シアヌレートの製造 この製造は実施例８の製造と同様である。チオサリチ
ル酸0.45モル及びトリス〔ヒドロキシエチル〕イソシア
ヌレート0.1モルを使用する。処理後、トリス−及びビ
ス−エステルの混合物からなる高粘稠樹脂40.9gを得
る。純粋なトリスエステルはメタノールを用いた抽出後
にほとんど無色の物質として得られる。この生成物は融
点91℃を有する。
実施例10: Ｓ−PVC〔 ソルヴィック（ Solvic）264GA〕100
部、エポキシ化大豆油３部、ステアリン酸カルシウム0.
35部、ステアリン酸亜鉛0.15部、ジデシル−フェニルホ
スフィット0.55部及び２−エチルヘキシルチオサリチレ
ート（実施例Ｉ）0.67部からなる乾燥混合物を、ロール
ミルにより５分間180℃で圧延する。形成された0.3mm厚
圧延シートの箔片を180℃で乾燥キャビネット中で熱的
に応力を加える。この試料の黄色度指数（YI）は、規則
的間縞でASTM・D1925に基づいて決定する。結果を第２
表に示す。
部、エポキシ化大豆油３部、ステアリン酸カルシウム0.
35部、ステアリン酸亜鉛0.15部、ジデシル−フェニルホ
スフィット0.55部及び２−エチルヘキシルチオサリチレ
ート（実施例Ｉ）0.67部からなる乾燥混合物を、ロール
ミルにより５分間180℃で圧延する。形成された0.3mm厚
圧延シートの箔片を180℃で乾燥キャビネット中で熱的
に応力を加える。この試料の黄色度指数（YI）は、規則
的間縞でASTM・D1925に基づいて決定する。結果を第２
表に示す。
第２表 実施例11: Ｓ−PVC（ ソルヴィック264GA）100部、エポキシ化
大豆油３部、ステアリン酸カルシウム0.35部、ステアリ
ン酸亜鉛0.15部、ジイソデシル−フェニルホスフィット
0.55部及び第３表に示す安定剤0.3部からなる乾燥混合
物を、ロールミルにより５分間180℃で圧延する。形成
された0.3mm厚圧延シートの箔片を180℃で試験オーブン
〔 マチス−サーモテスター（ Mathis-Themoteste
r）〕中で熱的に応力を加える。この試料の黄色変指数
（YI）は、指示された間隔でASTM・D1925に基づいて決
定する。結果を第３表に示す。
大豆油３部、ステアリン酸カルシウム0.35部、ステアリ
ン酸亜鉛0.15部、ジイソデシル−フェニルホスフィット
0.55部及び第３表に示す安定剤0.3部からなる乾燥混合
物を、ロールミルにより５分間180℃で圧延する。形成
された0.3mm厚圧延シートの箔片を180℃で試験オーブン
〔 マチス−サーモテスター（ Mathis-Themoteste
r）〕中で熱的に応力を加える。この試料の黄色変指数
（YI）は、指示された間隔でASTM・D1925に基づいて決
定する。結果を第３表に示す。
実施例12: Ｓ−PVC〔 ヴィンノール（ Vinnol）H70DF〕100
部、ジオクチルフタレート17部、エポキシ化大豆油３
部、オレイン酸亜鉛0.33部、ｐ−（第三ブチル）安息香
酸バリウム0.53部、ジイソデシル−フェニルホスフィッ
ト0.7部、 シェル・ソル（ SHELL SOL）Ａ（芳香族乾
化水素混合物）0.44部並びに第4a表及び第4b表に示され
た安定剤0.2部を、ロールミルにより５分間190℃で圧延
する。形成された0.3mm厚圧延シートの箔片を実施例11
に明記した試験方法と同様にして試験する。結果を第4a
表及び第4b表に示す。
部、ジオクチルフタレート17部、エポキシ化大豆油３
部、オレイン酸亜鉛0.33部、ｐ−（第三ブチル）安息香
酸バリウム0.53部、ジイソデシル−フェニルホスフィッ
ト0.7部、 シェル・ソル（ SHELL SOL）Ａ（芳香族乾
化水素混合物）0.44部並びに第4a表及び第4b表に示され
た安定剤0.2部を、ロールミルにより５分間190℃で圧延
する。形成された0.3mm厚圧延シートの箔片を実施例11
に明記した試験方法と同様にして試験する。結果を第4a
表及び第4b表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5:138 5:375）
Claims (7)
- 【請求項１】ａ）塩素含有ポリマー、ｂ）少なくとも１
種のMe（II）カルボキシレート及び／又はMe（II）フェ
ノレート（式中、Me（II）はBa,Ca,Mg,Cd,Sr又はZnを表
わす）、及びｃ）少なくとも１種の次式I: 〔式中、ｎは1,2,3,4又は６を表わし、そしてｎが１を
表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし20のアルキル
基、炭素原子数３ないし20のアルケニル基、炭素原子数
５ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換された炭素原子数５ないし12の
シクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、１個ないし３個の基により置換
されたフェニル基又は１個ないし３個の基によりフェニ
ル環が置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基を表わし、前記の基は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、塩素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基及びエ
トキシ基からなる群から選ばれたものであり;nが２を表
わす場合は、Ｘは炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、フェニル基により置換された炭素原子数２ないし12
のアルキレン基、又は酸素原子若しくは硫黄原子により
中断された炭素原子数２ないし12のアルキレン基を表わ
し;nが３を表わす場合には、Ｘは次式II: で表わされる基又は炭素原子数３ないし７のアルカント
リイル基を表わし;nが４を表わす場合には、Ｘは炭素原
子数４ないし10のアルカンテトライル基又は次式IIIa若
しくはIIIb: で表わされる基を表わし、そしてｎが６を表わす場合に
は、Ｘは次式IV: で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物を含む組
成物。 - 【請求項２】式Ｉ中、ｎが1,2,3又は４を表わし、そし
てｎが１を表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし12
のアルキル基、炭素原子数３ないし18のアルケニル基、
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、メチル置換
シクロヘキシル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表わし;nが２を表わす場合に
は、Ｘは炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わ
し;nが３を表わす場合には、Ｘは式IIで表わされる基又
は次式Va若しくはVb: で表わされる基を表わし、そしてｎが４を表わす場合に
は、Ｘは次式Vc: で表わされる基を表わす請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】式Ｉ中、ｎが1,2,3又は４を表わし、そし
てｎが１を表わす場合には、Ｘは炭素原子数１ないし12
のアルキル基、アリル基、メタリル基、オレイル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表わし;n
が２を表わす場合には、Ｘは炭素原子数２ないし６のア
ルキレン基を表わし;nが３を表わす場合には、Ｘは式Va
又はVbで表わされる基を表わし、そしてｎが４を表わす
場合には、Ｘは式Vcで表わされる基を表わす請求項１又
は２記載の組成物。 - 【請求項４】式Ｉで表わされる化合物が２−エチルヘキ
シルチオサリチレート又は1,6−ヘキサメチレンビス
〔チオサリチレート〕である請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】成分ｂ）として、少なくとも１種のMe（I
I）カルボキシレート（式中、Me（II）はBa,Ca,Mg,Cd又
はZnを表わす）を含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】付加的成分ｄ）として、エポキシ化合物及
び／又はホスフィットを含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】塩素含有ポリマーがポリ塩化ビニルである
請求項１記載の組成物。
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