JP2877897B2 - Polyolefin fiber - Google Patents
Polyolefin fiberInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、放射線照射により滅菌された医療用不織布
もしくは手術用縫合糸等の用途に好適なポリオレフィン
繊維に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polyolefin fiber suitable for use as a medical nonwoven fabric or a surgical suture sterilized by irradiation with radiation.
（従来技術） ポリオレフィン繊維は各種分野に用いられており、特
にカーペット、フィルター、ディスポーザブルの防塵衣
や手術衣、シーツなどの不織布製品として有効に用いら
れている。かかるポリオレフィン繊維には、一般に紡糸
加工時の安定性並びに得られる不織布の実用耐久性など
を付与するために、酸化防止剤、熱安定化剤など種々の
安定剤などが配合されている。(Prior Art) Polyolefin fibers are used in various fields, and are particularly effectively used as non-woven products such as carpets, filters, disposable dust-proof clothing, surgical clothing, and sheets. In general, various stabilizers such as an antioxidant and a heat stabilizer are added to the polyolefin fiber in order to impart stability during spinning and practical durability of the obtained nonwoven fabric.
一方、近年、病院などで使用されているディスポーザ
ブルの手術衣や手術用シーツ、覆布などの殺菌は、残留
ガス毒性問題及び包装工程の繁雑さなどから従来のエチ
レンオキシドガス滅菌法から60Coによるγ線照射滅菌法
に移行の方向にある。しかしながら、上記の安定剤を配
合したポリオレフィン繊維は放射線照射並びにその後の
時間経過により臭気が発生するという問題がある。On the other hand, in recent years, sterilization of disposable surgical gowns, surgical sheets, and coverings used in hospitals and the like is performed by using 60 Co from conventional ethylene oxide gas sterilization due to residual gas toxicity problems and complicated packaging processes. In the direction of transition to radiation irradiation sterilization. However, the polyolefin fiber containing the above stabilizer has a problem that an odor is generated by irradiation with radiation and a lapse of time thereafter.
これらの臭気の問題を解決するために、既に注射筒な
どの成形品については、ポリプロピレンに、たとえば水
添ロジンメチルエステルを配合すること（特開昭61−21
3243号公報）などが提案されている。In order to solve these problems of odor, molded articles such as syringes have been blended with polypropylene, for example, hydrogenated rosin methyl ester (Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-21 / 1986).
No. 3243) has been proposed.
（発明が解決しようとする課題） 上記したような水添ロジンメチルエステルを配合した
ポリプロピレンは、注射筒のような表面積の小さい射出
成形品では放射線照射により発生する臭気は、実用上の
支障にはならないが、表面積の大きな繊維の場合では、
放射線照射及びその後の時間経過による臭気の増加が著
しいという問題があった。またヒンダードアミン類をポ
リオレフィンへ練り込むことにより、放射線照射による
臭気をいくらかは抑制できるが、臭気を防止するに十分
な実用的な配合量では紡糸延伸ができないので、この方
法も好ましくない。(Problems to be Solved by the Invention) Polypropylene blended with hydrogenated rosin methyl ester as described above is not suitable for injection moldings having a small surface area, such as syringes. No, but for fibers with a large surface area,
There has been a problem that the odor is remarkably increased with the irradiation and the passage of time thereafter. Also, by kneading the hindered amines into the polyolefin, some odor due to irradiation can be suppressed, but this method is not preferable because spinning cannot be carried out with a practical amount sufficient to prevent the odor.
したがって本発明の目的は、これらの臭気を抑制した
医療用不織布製品もしくは手術用縫合糸等の用途に好適
に使用し得るポリオレフィン繊維を製造することにあ
る。Therefore, an object of the present invention is to produce a polyolefin fiber which can be suitably used for applications such as medical non-woven fabric products or surgical sutures in which such odor is suppressed.
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記の問題点について鋭意研究の結
果、ポリオレフィン繊維表面にヒンダードアミン化合物
を存在させることにより、ポリオレフィン中にヒンダー
ドアミン化合物を練り込んだ場合に比べて放射線照射お
よびその後の時間経過による臭気を著しく低減させ得る
ことを見出し、本発明を提案するに至った。(Means for Solving the Problems) As a result of intensive studies on the above problems, the present inventors have found that the presence of a hindered amine compound on the surface of a polyolefin fiber makes it possible to reduce the amount of the hindered amine compound in the polyolefin as compared with the case where the hindered amine compound is kneaded in the polyolefin. The present inventors have found that odor due to irradiation and subsequent passage of time can be remarkably reduced, and have proposed the present invention.
即ち、本発明は、ヒンダードアミン化合物を表面に有
し、放射線が照射されてなるポリオレフィン繊維であ
る。That is, the present invention is a polyolefin fiber having a hindered amine compound on its surface and being irradiated with radiation.
本発明で用いられるポリオレフィンは、エチレン、プ
ロピレン、１−ブテンなどのα−オレフィン単独重合体
または、これら各々のα−オレフィンと他のα−オレフ
ィン、例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１
−ペンテン、４−メチル−１ペンテンなどとの共重合
体、およびこれらの重合体同士または他の重合体とのブ
レンド物が何ら制限なく用いられる。α−オレフィン同
士の共重合体は、ランダム共重合体、ブロック共重合体
およびグラフト共重合体のいずれでもよい。ポリオレフ
ィンの紡糸性の点から、一方のα−オレフィンに基づく
単量体単位の含量は10モル％以下であることが好まし
い。また、ブレンド物に用いられる他の重合体として
は、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
スチレン−ブラジエン共重合体などが挙げられる。これ
ら他の重合体の含量は20重量％以下であることが好まし
い。The polyolefin used in the present invention may be an α-olefin homopolymer such as ethylene, propylene, or 1-butene, or each of these α-olefins and another α-olefin, for example, ethylene, propylene, 1-butene,
Copolymers with -pentene, 4-methyl-1pentene and the like, and blends of these polymers with each other or with other polymers are used without any limitation. The copolymer of α-olefins may be any of a random copolymer, a block copolymer and a graft copolymer. In view of the spinnability of the polyolefin, the content of the monomer unit based on one α-olefin is preferably 10 mol% or less. Other polymers used in the blend include polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer,
Styrene-bradiene copolymer and the like can be mentioned. The content of these other polymers is preferably 20% by weight or less.
またこれらポリオレフィンの安定化のために、フェノ
ール系及びアミン系などのラジカル連鎖禁止剤、ホスフ
ァイト系及びチオエーテル系などの過酸化物分解剤、ベ
ンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系などの紫外線
吸収剤などの公知の安定剤を練り込んでもよい。本発明
においてはペンタエリスリトールホスファイト系、ヒン
ダードフェノール系、チオエーテル系及びヒンダードア
ミン系安定剤を組合せて用いることが好ましい。In order to stabilize these polyolefins, known phenol-based and amine-based radical chain inhibitors, phosphite-based and thioether-based peroxide decomposers, and benzophenone- and benzotriazole-based ultraviolet absorbers are known. May be incorporated. In the present invention, it is preferable to use a combination of pentaerythritol phosphite, hindered phenol, thioether and hindered amine stabilizers.
本発明のポリオレフィン繊維は、単繊維の状態であっ
てもよく、また、単繊維から製造された織布または不織
布の状態であってもよい。ポリオレフィン繊維は、0.1
〜100デニールの範囲であることが本発明の効果が顕著
であるために好適である。上記のポリオレフィンの単繊
維はポリオレフィンを用いて公知の方法・条件で紡糸し
て得ることができる。The polyolefin fiber of the present invention may be in the state of a single fiber, or may be in the state of a woven or nonwoven fabric produced from the single fiber. Polyolefin fiber is 0.1
The range of from 100 to 100 denier is preferable because the effect of the present invention is remarkable. The above-mentioned polyolefin single fiber can be obtained by spinning using a polyolefin under known methods and conditions.
ポリオレフィンよりなる繊維の表面に存在させるヒン
ダードアミン化合物は、一般にポリオレフィンの安定化
のために用いられている化合物が何ら制限なく採用され
る。各種のヒンダードアミン化合物の中でも特に下記式
〔Ｉ〕〔II〕および〔III〕で示される化合物が好適に
用いられる。As the hindered amine compound to be present on the surface of the fiber made of polyolefin, a compound generally used for stabilizing polyolefin is employed without any limitation. Among various hindered amine compounds, compounds represented by the following formulas [I], [II] and [III] are particularly preferably used.
（式中、各Ｒは各々独立に低級アルキル基を、各Ｒ′は
各々独立に水素原子又は低級アルキル基を表す。） （式中、各Ｒは各々独立に低級アルキル基を表し、ｎは
１以上の整数を表す。） （式中、各Ｒは各々独立に低級アルキル基を表し、ｎは
分子量が3000より大きくなるような整数を表す。） 本発明において好適に用いられるヒンダードアミン化
合物を具体的に例示すると次の通りである。例えばビス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロ
キシエチル）−４−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン重縮合物、ポリ〔｛６−（1,1,3,3−テト
ラメチルブチル）イミノ−1,3,5−ジイル｝｛（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕等を挙げ
ることができる。 (In the formula, each R independently represents a lower alkyl group, and each R ′ independently represents a hydrogen atom or a lower alkyl group.) (In the formula, each R independently represents a lower alkyl group, and n represents an integer of 1 or more.) (In the formula, each R independently represents a lower alkyl group, and n represents an integer having a molecular weight of more than 3000.) Specific examples of the hindered amine compound suitably used in the present invention are as follows. is there. For example, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, dimethyl-1- (2-hydroxysuccinate) Ethyl) -4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine polycondensate, poly [{6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) imino-1,3,5-diyl} ｛(2,2,6,6
-Tetramethyl-4-piperidyl) imino}].
これらのヒンダードアミン化合物のポリオレフィンよ
りなる繊維の表面への存在量は、放射線照射およびその
後の時間経過による臭気を十分に抑制するためには、0.
05重量％以上、さらには0.1重量％以上であることが好
ましい。また、ヒンダードアミン化合物の存在量が過多
となると、ヒンダードアミン化合物が無駄になるだけで
なく、得られるポリオレフィン繊維が、表面粘性により
捲縮・切断・開繊などの加工工程でブロッキングを生じ
たり、得られるポリオレフィン繊維の白色度を損うおそ
れがあるために、ヒンダードアミン化合物のポリオレフ
ィン繊維の表面への存在量は５重量％以下、さらには３
重量％以下であることが好ましい。The abundance of these hindered amine compounds on the surface of the fiber made of polyolefin is set at 0.1 in order to sufficiently suppress the odor due to irradiation and the subsequent passage of time.
It is preferably at least 05% by weight, more preferably at least 0.1% by weight. In addition, when the amount of the hindered amine compound is excessive, not only is the hindered amine compound wasted, but also the obtained polyolefin fiber is blocked or obtained in processing steps such as crimping, cutting, and opening due to surface viscosity. Since the whiteness of the polyolefin fiber may be impaired, the amount of the hindered amine compound present on the surface of the polyolefin fiber is 5% by weight or less, and more preferably 3% by weight or less.
It is preferable that the content be not more than weight%.
本発明におけるヒンダードアミン化合物はポリオレフ
ィン繊維の表面に存在していればよく、その存在のしか
たは、どのような形態であってもよい。一般には、ヒン
ダードアミン化合物はポリオレフィン繊維の表面に物理
的に付着または化学的に吸着して存在する。The hindered amine compound in the present invention may be present on the surface of the polyolefin fiber, and may be in any form. Generally, the hindered amine compound exists physically adhering or chemically adsorbing on the surface of the polyolefin fiber.
本発明のポリオレフィンよりなる繊維の表面へのヒン
ダードアミン化合物の存在のさせかたはどのような方法
であってもよいが、一般には次の方法が好適である。即
ち、ヒンダードアミン化合物を溶解した有機溶媒中にポ
リオレフィンよりなる繊維を浸漬する方法である。この
方法における有機溶媒としては、ヒンダードアミン化合
物を溶解し、かつポリオレフィンを溶解しないものが何
ら制限なく採用される。具体的には、メタノール、エタ
ノールなどの低級アルコールやアセトン、酢酸エチルな
どが挙げられる。The method of causing the hindered amine compound to be present on the surface of the fiber comprising the polyolefin of the present invention may be any method, but the following method is generally preferred. That is, this is a method of immersing a fiber made of polyolefin in an organic solvent in which a hindered amine compound is dissolved. As the organic solvent in this method, one that dissolves the hindered amine compound and does not dissolve the polyolefin is used without any limitation. Specific examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, acetone, and ethyl acetate.
上記した有機溶媒中へのヒンダードアミン化合物の溶
解量は、ポリオレフィンよりなる繊維表面に存在させる
ヒンダードアミン化合物の量、浸漬する時の条件によっ
て決定されるが、一般には、有機溶媒100重量部に対し
て0.01〜20重量部さらには0.05〜10重量部の範囲から選
択すればよい。The amount of the hindered amine compound dissolved in the above-mentioned organic solvent is determined by the amount of the hindered amine compound to be present on the surface of the fiber made of polyolefin, and the conditions at the time of immersion. The weight may be selected from the range of from 20 to 20 parts by weight, and further from 0.05 to 10 parts by weight.
ヒンダードアミン化合物を溶解した有機溶媒中へのポ
リオレフィンよりなる繊維の浸漬条件は特に制限されな
いが、通常は、温度が20〜40℃で、浸漬時間が１〜30分
の範囲から採用すればよい。The conditions for immersing the fiber made of polyolefin in the organic solvent in which the hindered amine compound is dissolved are not particularly limited, but usually, the temperature may be 20 to 40 ° C. and the immersion time may be 1 to 30 minutes.
ヒンダードアミン化合物を溶解した有機溶媒中にポリ
オレフィンよりなる繊維を浸漬後、繊維に付着した有機
溶媒は任意の方法で蒸発させればよい。After immersing the fiber made of polyolefin in the organic solvent in which the hindered amine compound is dissolved, the organic solvent attached to the fiber may be evaporated by any method.
次に、表面にヒンダードアミン化合物を存在させたポ
リオレフィンよりなる繊維に放射線が照射される。放射
線としては、通常はγ線が使用されるが、γ線のみなら
ずα線、β線、Ｘ線も使用しうる。放射線の照射条件は
特に制限されないが、十分な滅菌効果を期待するために
は通常、常温で照射線量が１〜100KGyの範囲となるよう
に選択することが好ましい。Next, radiation is applied to a fiber made of polyolefin having a hindered amine compound on the surface. As radiation, γ-rays are usually used, but not only γ-rays but also α-rays, β-rays, and X-rays can be used. The irradiation conditions of the radiation are not particularly limited, but in order to expect a sufficient sterilizing effect, it is usually preferable to select the irradiation dose in a range of 1 to 100 KGy at normal temperature.
（効果） 本発明のポリオレフィン繊維は、放射線照射により滅
菌されており、しかも放射線照射およびその後の時間経
過による臭気の発生が著しく低減されたものである。し
たがって、本発明で得られたポリオレフィン繊維は手術
衣、手術用シーツ、手術用覆布などに使用される医療用
織布または不織布の原料糸や、手術用縫合糸などの医療
用糸として好適に使用し得る。(Effects) The polyolefin fiber of the present invention is sterilized by irradiation with radiation, and furthermore, the generation of odor due to irradiation and subsequent passage of time is significantly reduced. Therefore, the polyolefin fiber obtained by the present invention is suitable as a medical thread such as a surgical woven fabric or a nonwoven fabric used for a surgical gown, a surgical sheet, a surgical covering, or a surgical suture. Can be used.
（実施例） 以下の実施例により放射線照射によるポリオレフィン
繊維の臭気抑制について示すが、本発明はこれらに限定
されるものではない。なお実施例中に用いた記号は下記
の通りである。(Examples) The following examples show the suppression of odor of polyolefin fibers by irradiation, but the present invention is not limited to these. The symbols used in the examples are as follows.
1.ポリプロピレン（徳山曹達（株）製：粉末状）プロピ
レンホモポリマー：メルトフローレート 20g/10
min（230℃） 2.安定剤 A:ビス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト（ゼネラル・エレクトリック
製：ウルトラノックス626） B:3,9−ビス〔２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−
1,1−ジメチルエチル〕−2,4,8,10−テトラキス−スピ
ロ〔5,5〕ウンデカン （住友化学製：スミライザーGA−80） C:ジミリスリルチオジプロピオネート（吉富製薬製:DMT
DP） D:ステアリン酸カルシウム 3.ヒンダードアミン化合物 E:ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート （三共製：サノールLS 770） F:ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）
セバケート （三共製：サノールLS 765） G:コハク酸ジメチル−１−（２−ヒドロキシエチル）−
４−ヒドロキシ−2,2, 6,6−テトラメチルピペリジ
ン重縮合物 （チバガイギー製：チヌビン622） H:ポリ〔｛６−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）イミ
ノ−1,3,5−ジ イル｝｛（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）イミノ｝〕チバガ イギー製：キマ
ソープ944） 4.有機溶媒 I:メタノール（和光純薬製） 実施例及び比較例 ポリプロピレン繊維の調製および試験方法は以下のよ
うにして行い、その結果を表１に示した。1.Polypropylene (powder made by Tokuyama Soda Co., Ltd.) Propylene homopolymer: melt flow rate 20g / 10
min (230 ° C.) 2. Stabilizer A: bis (2,4-di-t-butylphenyl) pentaerythritol diphosphite (manufactured by General Electric: Ultranox 626) B: 3,9-bis [2- ｛ 3- (3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy}-
1,1-Dimethylethyl] -2,4,8,10-tetrakis-spiro [5,5] undecane (Sumitomo Chemical Co., Ltd .: Sumilizer GA-80) C: Dimythrylthiodipropionate (Yoshitomi Pharmaceutical: DMT)
DP) D: Calcium stearate 3. Hindered amine compound E: Bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate (manufactured by Sankyo: Sanol LS 770) F: Bis (1,2,2,6, 6-pentamethyl-4-piperidyl)
Sebacate (manufactured by Sankyo: Sanol LS 765) G: Dimethyl succinate-1- (2-hydroxyethyl)-
4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine polycondensate (Ciba Geigy: Tinuvin 622) H: Poly [1,6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) imino-1,3 , 5-Diyl｝ ｛(2,2,6,6-tetramethyl-
4-Piperidyl) imino｝] Cibaga Iggy: Chimasorp 944) 4. Organic solvent I: Methanol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) Examples and Comparative Examples Preparation and test methods of polypropylene fiber were carried out as follows, and the results were obtained. The results are shown in Table 1.
（１）予備混合 ポリプロピレン100重量部に安定剤としてA:0.05重量
部、B:0.05重量部、C:0.20重量部、D:0.10重量部を配合
し、ヘンシェルミキサーで予備混合した。比較例２と３
は、上記Ａ〜Ｄの安定剤と共にヒンダードアミン化合物
のＥとＧを夫々表１に示す量だけ予備混合した。(1) Preliminary mixing A: 0.05 part by weight, B: 0.05 part by weight, C: 0.20 part by weight, and D: 0.10 part by weight were blended with 100 parts by weight of polypropylene as a stabilizer, and premixed with a Henschel mixer. Comparative Examples 2 and 3
Was prepared by premixing the hindered amine compounds E and G with the stabilizers A to D in amounts shown in Table 1, respectively.
（２）ペレット化 上記混合物を神戸製鋼所製の65mmφ押出機（フルフラ
イトタイプスクリュー、L/D＝28、ベント付）を用いて
樹脂温度230℃、スクリュー回転88r.p.m.でペレット化
した。(2) Pelletization The above mixture was pelletized using a 65 mmφ extruder (full flight type screw, L / D = 28, with vent) manufactured by Kobe Steel, at a resin temperature of 230 ° C. and a screw rotation of 88 rpm.
（３）繊維の作成 上記ペレットを用いて40mmφ紡糸機（ノズル:0.7mmφ
×198穴）で樹脂温度310℃、引取速度:300m/minで約９
デニールの繊維を作成し、次いでゴデットロール温風式
延伸機（延伸温度150℃、第一ロール速度:30m/min、第
２ロール速度:90m/min）で３倍に延伸し、約３デニール
の繊維を作成した。(3) Preparation of fiber 40mmφ spinning machine (nozzle: 0.7mmφ)
X 198 holes), resin temperature 310 ° C, take-off speed: about 9 at 300m / min
A denier fiber is prepared and then drawn three times with a godet roll hot air drawing machine (drawing temperature 150 ° C, first roll speed: 30 m / min, second roll speed: 90 m / min), and a fiber of about 3 denier It was created.
（４）表面処理 表１に示すヒンダードアミン化合物を有機溶媒100重
量部に対して表１に示す量だけ配合した溶液に上記の繊
維を25℃で10分間浸し、88℃で乾燥した。(4) Surface treatment The above fibers were immersed in a solution containing the hindered amine compound shown in Table 1 in an amount shown in Table 1 with respect to 100 parts by weight of the organic solvent at 25 ° C for 10 minutes, and dried at 88 ° C.
ヒンダードアミン化合物の繊維表面の存在量は、表面
処理前後の乾燥重量の差からもとめ、表１に乾燥残分と
して表示した。The amount of the hindered amine compound present on the fiber surface was determined from the difference in dry weight before and after the surface treatment, and is shown in Table 1 as a dry residue.
（５）放射線照射 金属缶に封入した上記繊維に、60Co−γ線照射装置を
用いて線量率20kGy/hで25kGy照射した。(5) Irradiation The fiber enclosed in a metal can was irradiated with 25 kGy at a dose rate of 20 kGy / h using a 60 Co-γ ray irradiation device.
（６）臭気評価 照射した金属缶を開封し、臭気度測定装置アラバスタ
ー計により、５分間臭気を測定した。（なお、金属缶の
みを放射線照射したときの臭気度は30である。） (6) Odor evaluation The irradiated metal can was opened, and the odor was measured for 5 minutes with an odor measurement device Alabaster meter. (The odor level when only metal cans are irradiated is 30.)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｄ０６Ｍ 101:20 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) D06M 10/08,13/328,15/61 D01F 11/06 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (51) Int.Cl. 6 identification code FI // D06M 101: 20 (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) D06M 10 / 08,13 / 328,15 / 61 D01F 11/06
Claims (1)
射線が照射されてなるポリオレフィン繊維。1. A polyolefin fiber having a hindered amine compound on its surface and irradiated with radiation.
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