JP2875374B2 - ニキビ用化粧料 - Google Patents
ニキビ用化粧料Info
- Publication number
- JP2875374B2 JP2875374B2 JP29188190A JP29188190A JP2875374B2 JP 2875374 B2 JP2875374 B2 JP 2875374B2 JP 29188190 A JP29188190 A JP 29188190A JP 29188190 A JP29188190 A JP 29188190A JP 2875374 B2 JP2875374 B2 JP 2875374B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acne
- group
- present
- resorcinol derivative
- cosmetics
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ニキビ用化粧料に関し、更に詳しくは抗菌
作用を有する化合物を含有するニキビ抑制効果の優れた
ニキビ用化粧料に関する。
作用を有する化合物を含有するニキビ抑制効果の優れた
ニキビ用化粧料に関する。
ニキビの発生の原因としては、内分泌異常、細菌感
染、脂質代謝および糖代謝異常、ビタミンＡ群及びＢ群
の欠乏、消化器障害、脂肪・糖分の過剰摂取、遺伝子的
因子等であると言われている。
染、脂質代謝および糖代謝異常、ビタミンＡ群及びＢ群
の欠乏、消化器障害、脂肪・糖分の過剰摂取、遺伝子的
因子等であると言われている。
ニキビ、特に尋常性ニビキには好気性菌スタフィロコ
カス エピデルミディス（Staphylococcus Epidermidi
s）及び嫌気性菌プロピオニバクテリウム アクネス（P
ropionibacterium acnes）が多く検出され、これらの
菌、特に嫌気性菌プロピオニバクテリウム アクネスは
ニビキを悪化させるものであることが報告されている
〔皮膚臨床，23，〔６〕特:21,499〜505（1981）〕。
カス エピデルミディス（Staphylococcus Epidermidi
s）及び嫌気性菌プロピオニバクテリウム アクネス（P
ropionibacterium acnes）が多く検出され、これらの
菌、特に嫌気性菌プロピオニバクテリウム アクネスは
ニビキを悪化させるものであることが報告されている
〔皮膚臨床，23，〔６〕特:21,499〜505（1981）〕。
従来のニキビ抑制剤としてレゾルシン、イソプロピル
メチルフェノール等が知られている。
メチルフェノール等が知られている。
前記従来のニキビ抑制剤はいずれもはニキビの発生お
よび悪化させる要因と言われるプロピオニバクテリウム
アクネス等の菌に対して抗菌作用が弱く、ニキビの抑
制効果の高い素材とは言い難いものであり、従って、従
来はニキビ抑制剤を多量に使用せざるを得ず、そのため
それらを配合する化粧品等の安定化や安全性に問題があ
り、ニキビ抑制効果が高く安全性等の点で問題のないニ
キビ用化粧料の開発が要望されている。
よび悪化させる要因と言われるプロピオニバクテリウム
アクネス等の菌に対して抗菌作用が弱く、ニキビの抑
制効果の高い素材とは言い難いものであり、従って、従
来はニキビ抑制剤を多量に使用せざるを得ず、そのため
それらを配合する化粧品等の安定化や安全性に問題があ
り、ニキビ抑制効果が高く安全性等の点で問題のないニ
キビ用化粧料の開発が要望されている。
本発明者らは、ニキビ抑制効果の高いニキビ用化粧料
については種々研究の結果、特定のレゾルシノール誘導
体がニキビの発生及び悪化させる菌に対して抗菌作用が
強く、これらを含有するニキビ用化粧料がニキビ抑制効
果の優れたものであることを見出し、本発明に到達した
ものである。
については種々研究の結果、特定のレゾルシノール誘導
体がニキビの発生及び悪化させる菌に対して抗菌作用が
強く、これらを含有するニキビ用化粧料がニキビ抑制効
果の優れたものであることを見出し、本発明に到達した
ものである。
即ち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜12の直鎖あるいは分枝アルキル
基を表わす。） で示されるレゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重
量％配合してなるニキビ用化粧料に関する。
基を表わす。） で示されるレゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重
量％配合してなるニキビ用化粧料に関する。
上記一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体
のＲは炭素数２〜12の直鎖あるは分枝アルキル基であ
り、直鎖アルキル基としては、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデ
シル基が挙げられる。又、分枝アルキル基は水素原子の
１個がメチル基等の低級アルキル基で置換されていたも
のであり、その具体例としてはイソプロプリ基、イソブ
チル基、イソアミル基、２−メチルヘキシル基等が挙げ
られる。
のＲは炭素数２〜12の直鎖あるは分枝アルキル基であ
り、直鎖アルキル基としては、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデ
シル基が挙げられる。又、分枝アルキル基は水素原子の
１個がメチル基等の低級アルキル基で置換されていたも
のであり、その具体例としてはイソプロプリ基、イソブ
チル基、イソアミル基、２−メチルヘキシル基等が挙げ
られる。
本発明のレゾルシノール誘導体の具体的化合物を例示
すると第１表の通りである。
すると第１表の通りである。
一般式（１）で表わされるレゾルノール誘導体は公知
の化合物であり、例えば飽和のカルボン酸とレゾルシノ
ールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、縮合物を亜鉛
アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bitter,LA.
Peiner.V,Tr.Nauch−Tealed.Inst.slautaev 1969,No 1
8,127）、あるいはレゾルシノールの対応するアルキル
アルコールとをアルミナ触媒を使用して200〜400℃の高
温下で反応させて得る方法（英国特許第1,581,428号）
等によって容易に得ることができる。
の化合物であり、例えば飽和のカルボン酸とレゾルシノ
ールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、縮合物を亜鉛
アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bitter,LA.
Peiner.V,Tr.Nauch−Tealed.Inst.slautaev 1969,No 1
8,127）、あるいはレゾルシノールの対応するアルキル
アルコールとをアルミナ触媒を使用して200〜400℃の高
温下で反応させて得る方法（英国特許第1,581,428号）
等によって容易に得ることができる。
一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体の配
合割合はニキビ用化粧料組成物全量に対して少なくとも
0.001重量％であり、特に好ましい量は0.1〜２重量％で
ある。0.001重量％より低濃度では、ニキビ抑制効果が
弱くなり、本発明の目的を達成し得なくなる。一方、２
重量％より高濃度では使用してもニキビ抑制効果はそれ
ほど上がらない。
合割合はニキビ用化粧料組成物全量に対して少なくとも
0.001重量％であり、特に好ましい量は0.1〜２重量％で
ある。0.001重量％より低濃度では、ニキビ抑制効果が
弱くなり、本発明の目的を達成し得なくなる。一方、２
重量％より高濃度では使用してもニキビ抑制効果はそれ
ほど上がらない。
本発明のニキビ用化粧料は、前記レゾルシノール誘導
体の他にニキビ用化粧料に通常用いられる各種成分が配
合され得、得に限定されるものではない。
体の他にニキビ用化粧料に通常用いられる各種成分が配
合され得、得に限定されるものではない。
本発明のニキビ用化粧料の具体的剤型としてはクリー
ム、乳液、化粧水、パック、石けん等が挙げられる。
ム、乳液、化粧水、パック、石けん等が挙げられる。
ニキビ用化粧料の基剤としては、炭化水素類、各種の
エステル類、ロウ類、油脂類、高級脂肪酸類、高級アル
コール類、水溶性高分子、粉体、界面活性剤、多価アル
コール類などの１種又は２種以上の組合せを挙げること
ができ、また、添加成分としては、香料、色素、防腐
剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、その他にも様々な薬効成
分、例えばヒアルロン酸、アラントイン、ビタミン類、
アミノ酸、胎盤エキスなどを挙げることが出来、これら
の１種又は２種以上を組合せて適宜配合することが出来
る。
エステル類、ロウ類、油脂類、高級脂肪酸類、高級アル
コール類、水溶性高分子、粉体、界面活性剤、多価アル
コール類などの１種又は２種以上の組合せを挙げること
ができ、また、添加成分としては、香料、色素、防腐
剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、その他にも様々な薬効成
分、例えばヒアルロン酸、アラントイン、ビタミン類、
アミノ酸、胎盤エキスなどを挙げることが出来、これら
の１種又は２種以上を組合せて適宜配合することが出来
る。
本発明のレゾルシノール誘導体はニキビの発生及び悪
化を促進する微生物に対する抗菌作用が強く、これを配
合したニキビ用化粧料はニキビ抑制効果を有する。
化を促進する微生物に対する抗菌作用が強く、これを配
合したニキビ用化粧料はニキビ抑制効果を有する。
以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発
明は、これら実施例に限定されるものではない。なお、
配合量は重量部である。
明は、これら実施例に限定されるものではない。なお、
配合量は重量部である。
（１）レゾルシノール誘導体の抗菌力試験 〈実験方法と結果〉 （試料） 各サンプルを15％エタノール水溶液に溶解させたもの （実験方法） カップ法による阻止円測定 〈測定方法〉 滅菌シャーレにてプロピオニバクテリウム アクネス
の生理的食塩水分散液（菌数108/ml）0.2mlと滅菌した
ブレインハートインフュージョン寒天培地（栄研化学
（株）製）約20mlとを混釈し、固化・乾燥させる。
の生理的食塩水分散液（菌数108/ml）0.2mlと滅菌した
ブレインハートインフュージョン寒天培地（栄研化学
（株）製）約20mlとを混釈し、固化・乾燥させる。
その後、カップ（内径8mm）を上記混釈培地上に置
き、カップ内に各試料を0.3ml入れ37℃にて６日間嫌気
的に培養する。培養終了後カップを取り除き阻止円の直
径を測定する。結果を第２表に示す。
き、カップ内に各試料を0.3ml入れ37℃にて６日間嫌気
的に培養する。培養終了後カップを取り除き阻止円の直
径を測定する。結果を第２表に示す。
第２表から明らかなように、本発明のレゾルシノール
誘導体の式中Ｒは炭素数２〜12において、No.1（炭素数
２）及びNo.7（炭素数12）はNo.2（炭素数４）,No.3
（炭素数５）及びNo.5（炭素数８）よりもその阻止円は
小さいが従来品よりはるかに大きく、本発明のレゾルシ
ノール誘導体の式中Ｒの炭素数２〜12がニキビを抑制す
る効果に優れていることがわかる。
誘導体の式中Ｒは炭素数２〜12において、No.1（炭素数
２）及びNo.7（炭素数12）はNo.2（炭素数４）,No.3
（炭素数５）及びNo.5（炭素数８）よりもその阻止円は
小さいが従来品よりはるかに大きく、本発明のレゾルシ
ノール誘導体の式中Ｒの炭素数２〜12がニキビを抑制す
る効果に優れていることがわかる。
（２）急性毒性試験 レゾルシノール誘導体又は比較化合物としてハイドロ
キノンを生理食塩水に溶解し、これを１群10匹のddy系
雄性マウスに経口投与（p.o.）、腹腔内投与（l.p.）、
及び皮下投与（s.c.）し、投与後24時間までの生死を観
察した。その結果に基づきLD50をリテフィールド−ウィ
ルコキソム（Litchfield.Wilcoxon）法にしたがって算
出した。その結果を第３表に示す。
キノンを生理食塩水に溶解し、これを１群10匹のddy系
雄性マウスに経口投与（p.o.）、腹腔内投与（l.p.）、
及び皮下投与（s.c.）し、投与後24時間までの生死を観
察した。その結果に基づきLD50をリテフィールド−ウィ
ルコキソム（Litchfield.Wilcoxon）法にしたがって算
出した。その結果を第３表に示す。
実施例1. 化粧水 （処方） （製法） 全量を80℃に加熱し、ホモミキサーで均質に可溶化す
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。
実施例２ 乳液 （処方） （製法） 全量を80℃に加熱し、ホモミキサーで均質に乳化す
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。
実施例3. クリーム （処方） （製法） 全量を80℃に加熱し、ホモミキサーで均質に乳化す
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。
る。室温まで冷却し、容器につめて製品とする。
〈ニキビ治療試験〉 （試料） 実施例1,2,3及び比較例1,2 （試験方法） 脂性肌であり且つニキビが顔面部位に存在する女子50
名をパネラーとし、１群を10名として、各群毎に上記試
料を１日２回通常の使用状態と同様に塗布し、これを30
日間続けた後、ニキビの改善度について専門家が評価し
た。
名をパネラーとし、１群を10名として、各群毎に上記試
料を１日２回通常の使用状態と同様に塗布し、これを30
日間続けた後、ニキビの改善度について専門家が評価し
た。
（結果） 第７表から明らかなように、本発明品はニキビを有す
る皮膚を連用することにより明らかなニキビの改善効果
がある。これはニキビの増悪因子であるプロピオニバク
テリウム アクネス（Propionibiacterium acnes）を殺
菌することによりニキビを改善できるものである。
る皮膚を連用することにより明らかなニキビの改善効果
がある。これはニキビの増悪因子であるプロピオニバク
テリウム アクネス（Propionibiacterium acnes）を殺
菌することによりニキビを改善できるものである。
レゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重量％配合
したニキビ用化粧料には、顕著なニキビ抑制効果が認め
られ、安全性の点でも優れたものである。
したニキビ用化粧料には、顕著なニキビ抑制効果が認め
られ、安全性の点でも優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹ノ内 正紀 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 外岡 憲明 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者 山根 武 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (72)発明者 鳥原 正浩 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (72)発明者 玉井 洋進 新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号 株式会社クラレ内 (56)参考文献 特開 平２−49715（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/00
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜12の直鎖あるいは分枝アルキル
基を表わす。） で示されるレゾルシノール誘導体を少なくとも0.001重
量％配合してなるニキビ用化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29188190A JP2875374B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | ニキビ用化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29188190A JP2875374B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | ニキビ用化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169511A JPH04169511A (ja) | 1992-06-17 |
| JP2875374B2 true JP2875374B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=17774652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29188190A Expired - Lifetime JP2875374B2 (ja) | 1990-10-31 | 1990-10-31 | ニキビ用化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2875374B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9803596A (pt) * | 1997-09-23 | 2000-04-25 | Pfizer Prod Inc | Derivados do resorcinol. |
| HN2000000033A (es) * | 1999-03-22 | 2001-02-02 | Pfizer Prod Inc | Composicion de resorcinol |
| KR100427556B1 (ko) * | 2001-03-16 | 2004-04-27 | 주식회사 웰스킨 | 루시놀을 함유하는 화장료 조성물 |
| US6858217B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-02-22 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of terpenoids in cosmetic compositions |
| US6863897B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-03-08 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of resorcinol derivatives in cosmetic compositions |
| US6869598B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-03-22 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of sunscreens in cosmetic compositions |
| WO2004091595A1 (en) * | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Unilever N.V. | Use of alkyl resorcinols in the treatment of acne |
| JP5074134B2 (ja) * | 2007-09-14 | 2012-11-14 | 株式会社 資生堂 | 皮膚外用剤 |
| TWI414317B (zh) | 2008-05-29 | 2013-11-11 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用劑 |
-
1990
- 1990-10-31 JP JP29188190A patent/JP2875374B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04169511A (ja) | 1992-06-17 |
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