JP2872749B2 - オキサゾリドン誘導体からなる単量体、重合体および活性水素化合物吸着剤 - Google Patents
オキサゾリドン誘導体からなる単量体、重合体および活性水素化合物吸着剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、新規なオキサゾリドン誘導体の単量体
（モノマー）および該単量体をその構成要素として含む
重合体（ポリマー）ならびに該化合物からなる活性水素
化合物吸着剤に関するものである。
（モノマー）および該単量体をその構成要素として含む
重合体（ポリマー）ならびに該化合物からなる活性水素
化合物吸着剤に関するものである。
本発明物質は活性水素化合物と強い相互作用を示し、
例えばフェノール、ヒノキチオール等の坑菌作用を有す
る物質あるいはβ−ナフトール等の防腐剤を吸着、担持
させて使用する利用方法が考えられ、吸着剤として有用
である。
例えばフェノール、ヒノキチオール等の坑菌作用を有す
る物質あるいはβ−ナフトール等の防腐剤を吸着、担持
させて使用する利用方法が考えられ、吸着剤として有用
である。
現在までに、オキサゾリドン構造を持ち活性水素化合
物と相互作用を持つ高分子化合物としてポリ（３−ビニ
ル−２−オキサゾリドン）（米国特許2,872,321号）、
ポリ（３−ビニル−５−エチル−２−オキサゾリドン）
（米国特許2,872,321号）、ポリ（４−（３−オキサゾ
リドニルメチル））スチレン（米国特許3,226,372
号）、ポリ（３−オキサゾリドニルメチル）エチレンイ
ミン（マクロモレキュラー ケミー 112巻、49頁1968
（Makromol.Chem.,112,49（1968））が知られている。
しかし、これらの高分子化合物の活性水素化合物に対す
る吸着能は、たとえばフェノールを例にとると、その吸
着量はオキサゾリドン環ユニット当り30〜50mol％とあ
まり高くはない。
物と相互作用を持つ高分子化合物としてポリ（３−ビニ
ル−２−オキサゾリドン）（米国特許2,872,321号）、
ポリ（３−ビニル−５−エチル−２−オキサゾリドン）
（米国特許2,872,321号）、ポリ（４−（３−オキサゾ
リドニルメチル））スチレン（米国特許3,226,372
号）、ポリ（３−オキサゾリドニルメチル）エチレンイ
ミン（マクロモレキュラー ケミー 112巻、49頁1968
（Makromol.Chem.,112,49（1968））が知られている。
しかし、これらの高分子化合物の活性水素化合物に対す
る吸着能は、たとえばフェノールを例にとると、その吸
着量はオキサゾリドン環ユニット当り30〜50mol％とあ
まり高くはない。
この発明の目的は、前述のオキサゾリドン構造を持つ
吸着剤よりも活性水素化合物に対して一層吸着性能の優
れた新規な吸着剤を提供することである。
吸着剤よりも活性水素化合物に対して一層吸着性能の優
れた新規な吸着剤を提供することである。
発明者は、主鎖とオキサゾリドン環が直接結合したポ
リ（３−ビニル−２−オキサゾリドン）、ポリ（３−ビ
ニル−５−エチル−２−オキサゾリドン）、主鎖とオキ
サゾリドン環の間に短いスペーサーを持つポリ（４−
（３−オキサゾリドニルメチル））スチレン、ポリ（３
−オキサゾリドニルメチル）エチレンイミンでは、主鎖
による立体障害を受け活性水素化合物との相互作用が阻
害され、そのために吸着能が弱められることに着目し
た。そこで主鎖による立体障害を極力受けないように、
主鎖とオキサゾリドン環の間にスペーサーのような機能
を果たす、例えばベンジルエチルエーテル、ベンジルヘ
キシルエーテル基を導入した化学構造のオキサゾリドン
誘導体を合成し、それらの吸着性能を評価した結果、前
記一般式（Ｉ）および（II）で表されるオキサゾリドン
誘導体の単量体および該単量体をその構成部分に含む重
合体が、その目的に適合することを見いだし、本発明を
なすに至った。
リ（３−ビニル−２−オキサゾリドン）、ポリ（３−ビ
ニル−５−エチル−２−オキサゾリドン）、主鎖とオキ
サゾリドン環の間に短いスペーサーを持つポリ（４−
（３−オキサゾリドニルメチル））スチレン、ポリ（３
−オキサゾリドニルメチル）エチレンイミンでは、主鎖
による立体障害を受け活性水素化合物との相互作用が阻
害され、そのために吸着能が弱められることに着目し
た。そこで主鎖による立体障害を極力受けないように、
主鎖とオキサゾリドン環の間にスペーサーのような機能
を果たす、例えばベンジルエチルエーテル、ベンジルヘ
キシルエーテル基を導入した化学構造のオキサゾリドン
誘導体を合成し、それらの吸着性能を評価した結果、前
記一般式（Ｉ）および（II）で表されるオキサゾリドン
誘導体の単量体および該単量体をその構成部分に含む重
合体が、その目的に適合することを見いだし、本発明を
なすに至った。
すなわち、本発明は次式（Ｉ）および（II）で表され
るオキサゾリドン誘導体の単量体および該単量体をその
構成要素として含む重合体ならびに該化合物からなる活
性水素化合物の吸着剤である。ここで（Ｉ）、（II）式
共、式中ｎは１〜20の範囲の整数を表す。
るオキサゾリドン誘導体の単量体および該単量体をその
構成要素として含む重合体ならびに該化合物からなる活
性水素化合物の吸着剤である。ここで（Ｉ）、（II）式
共、式中ｎは１〜20の範囲の整数を表す。
以下に、本発明による新規オキサゾリドン誘導体の単
量体の製造方法を製造例に基づいて述べる。
量体の製造方法を製造例に基づいて述べる。
＜単量体の製造方法＞ ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレンの合成（（Ｉ）式においてｎ＝２） ジメチルホルムアミド（DMF）中、反応温度15〜25℃
でオキサゾリドンに水素化ナトリウムを加えてナトリウ
ム塩とし、次いで反応温度を15〜25℃に保ち、２−（２
−ブロモエトキシ）ピランを加えてエーテル型のオキサ
ゾリドンとし、次いでメタノール中60℃付近でｐ−トル
エンスルホン酸を用いて３−（２−（ヒドロキシエチ
ル）−２−オキサゾリドンとした。次いでDMF中、反応
温度15〜25℃で水素化ナトリウムを加えてナトリウム塩
とし、反応温度を15〜25℃に保ちながらｐ−クロロメチ
ルスチレンを加えてｐ−（２−（３−オキサゾリドニ
ル）エトキシメチル）スチレンを得た。合成経路は下式
の通りである。
ル）スチレンの合成（（Ｉ）式においてｎ＝２） ジメチルホルムアミド（DMF）中、反応温度15〜25℃
でオキサゾリドンに水素化ナトリウムを加えてナトリウ
ム塩とし、次いで反応温度を15〜25℃に保ち、２−（２
−ブロモエトキシ）ピランを加えてエーテル型のオキサ
ゾリドンとし、次いでメタノール中60℃付近でｐ−トル
エンスルホン酸を用いて３−（２−（ヒドロキシエチ
ル）−２−オキサゾリドンとした。次いでDMF中、反応
温度15〜25℃で水素化ナトリウムを加えてナトリウム塩
とし、反応温度を15〜25℃に保ちながらｐ−クロロメチ
ルスチレンを加えてｐ−（２−（３−オキサゾリドニ
ル）エトキシメチル）スチレンを得た。合成経路は下式
の通りである。
このようにして合成した粗合成物をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した（カラム：ワコーゲルC300（商
品名）AcOEt:n−hexane＝1:1,Rf＝0.2） 次に、ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシ
メチル）スチレンのスペクトルデータを示す。
ラフィーにより精製した（カラム：ワコーゲルC300（商
品名）AcOEt:n−hexane＝1:1,Rf＝0.2） 次に、ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシ
メチル）スチレンのスペクトルデータを示す。
ｐ−（６−（３−オキサゾリドニル）ヘキソキシメ
チル）スチレンの合成（（Ｉ）式においてｎ＝６） で用いた２−（２−ブロモエトキシ）ピランの代わ
りに２−（６−ブロモヘキソキシ）ピランを用いる以外
は同様な操作により、ｐ−（６−（３−オキサゾリドニ
ル）ヘキソキシメチル）スチレンを得ることができる。
チル）スチレンの合成（（Ｉ）式においてｎ＝６） で用いた２−（２−ブロモエトキシ）ピランの代わ
りに２−（６−ブロモヘキソキシ）ピランを用いる以外
は同様な操作により、ｐ−（６−（３−オキサゾリドニ
ル）ヘキソキシメチル）スチレンを得ることができる。
合成した粗合成化合物をカラムクロマトグラフィーに
より精製した（カラム：ワコーゲルC300（商品名）AcOE
t:n−hexane＝1:1,Rf＝0.33）。
より精製した（カラム：ワコーゲルC300（商品名）AcOE
t:n−hexane＝1:1,Rf＝0.33）。
次に、この単量体のスペクトルデータを示す。
ｐ−（12−（３−オキサゾリドニル）ドデコキシメ
チル）スチレンの合成（（Ｉ）式においてｎ＝12） で用いた２−（２−ブロモエトキシ）ピランの代わ
りに２−（12−ブロモドデコキシ）ピランを用いる以外
は同様な操作により、ｐ−（12−（３−オキサゾリドニ
ル）ドデコキシメチル）スチレンを得ることができる。
チル）スチレンの合成（（Ｉ）式においてｎ＝12） で用いた２−（２−ブロモエトキシ）ピランの代わ
りに２−（12−ブロモドデコキシ）ピランを用いる以外
は同様な操作により、ｐ−（12−（３−オキサゾリドニ
ル）ドデコキシメチル）スチレンを得ることができる。
合成した粗合成化合物をカラムクロマトグラフィーに
より精製した（カラム：ワコーゲルC300（商品名）AcOE
t:n−hexane＝1:2,Rf＝0.3）。
より精製した（カラム：ワコーゲルC300（商品名）AcOE
t:n−hexane＝1:2,Rf＝0.3）。
この単量体のスペクトルデータを示す。
次に、本発明のオキサゾリドン誘導体の重合体の製造
方法について述べる。
方法について述べる。
本発明のオキサゾリドン誘導体の重合体は、前記一般
式（II）で表される部分をその構成要素として有してい
ればよい。この重合体は、一般式（Ｉ）で表される一種
または二種の単量体を重合することにより、あるいは該
単量体と共重合体を形成するビニル化合物の単量体とを
重合することにより得られる。共重合体を形成するビニ
ル化合物としては、アクロレイン類（例えば、２−メチ
ルアクロレイン）、アクリルアミド類（例えば、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチロイルアクリルア
ミド）、アクリル酸、アクリル酸エステル類（例えば、
アクリル酸−２−アセトキシエチル、アクリル酸ベンジ
ル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−２−クロロエチ
ル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル）、アクリロ
ニトリル、アクリロイルクロライド、９−ビニルアント
ラセン、1,3−ブタジエン、クロトン酸、クロトンアル
デヒド、エチレン類（例えば、ブロモエチレン、クロロ
エチレン、1,1−ジクロロエチレン、1,2−ジクロロエチ
レン）、１−ビニルイミダゾール、マレイン酸、マレイ
ン酸エステル類（例えば、マレイン酸ジメチル、マレイ
ン酸ジエチル）、メタクリルアミド、メタクリル酸、メ
タクリル酸エステル類（例えば、メタクリル酸ベンジ
ル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸イソプロピル、
メタクリル酸オクチル）、メタクリルニトリル、Ｎ−ビ
ニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１−プロ
ペン、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、Ｎ−
ビニルピリジン、スチレン類（例えば、ｐ−ブロモスチ
レン、ｍ−ブロモスチレン、ｏ−ブロモスチレン、ｐ−
クロロスチレン、ｍ−クロロスチレン、ｏ−クロロスチ
レン、ｐ−シアノスチレン、ｍ−シアノスチレン、ｏ−
シアノスチレン、2,5−ジクロロスチレン、ｐ−ヒドロ
キシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｏ−ヒドロキ
シスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチ
レン、ｏ−メトキシスチレン、ｐ−ニトロスチレン、ｍ
−ニトロスチレン、ｏ−ニトロスチレン）、ビニルエス
テル類、ビニルエーテル類（例えば、メチルビニルエー
テル、ブチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエ
ーテル、クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチ
ルビニルエーテル）およびジビニルベンゼン等が挙げら
れる。これらの単量体の中で、共重合性、重合体の物性
の見地からスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｍ−ヒド
ロキシスチレン、ジビニルベンゼン等が好適である。
式（II）で表される部分をその構成要素として有してい
ればよい。この重合体は、一般式（Ｉ）で表される一種
または二種の単量体を重合することにより、あるいは該
単量体と共重合体を形成するビニル化合物の単量体とを
重合することにより得られる。共重合体を形成するビニ
ル化合物としては、アクロレイン類（例えば、２−メチ
ルアクロレイン）、アクリルアミド類（例えば、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチロイルアクリルア
ミド）、アクリル酸、アクリル酸エステル類（例えば、
アクリル酸−２−アセトキシエチル、アクリル酸ベンジ
ル、アクリル酸ブチル、アクリル酸−２−クロロエチ
ル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル）、アクリロ
ニトリル、アクリロイルクロライド、９−ビニルアント
ラセン、1,3−ブタジエン、クロトン酸、クロトンアル
デヒド、エチレン類（例えば、ブロモエチレン、クロロ
エチレン、1,1−ジクロロエチレン、1,2−ジクロロエチ
レン）、１−ビニルイミダゾール、マレイン酸、マレイ
ン酸エステル類（例えば、マレイン酸ジメチル、マレイ
ン酸ジエチル）、メタクリルアミド、メタクリル酸、メ
タクリル酸エステル類（例えば、メタクリル酸ベンジ
ル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸エチル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸イソプロピル、
メタクリル酸オクチル）、メタクリルニトリル、Ｎ−ビ
ニルオキサゾリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１−プロ
ペン、２−ビニルピリジン、４−ビニルピリジン、Ｎ−
ビニルピリジン、スチレン類（例えば、ｐ−ブロモスチ
レン、ｍ−ブロモスチレン、ｏ−ブロモスチレン、ｐ−
クロロスチレン、ｍ−クロロスチレン、ｏ−クロロスチ
レン、ｐ−シアノスチレン、ｍ−シアノスチレン、ｏ−
シアノスチレン、2,5−ジクロロスチレン、ｐ−ヒドロ
キシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｏ−ヒドロキ
シスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチ
レン、ｏ−メトキシスチレン、ｐ−ニトロスチレン、ｍ
−ニトロスチレン、ｏ−ニトロスチレン）、ビニルエス
テル類、ビニルエーテル類（例えば、メチルビニルエー
テル、ブチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエ
ーテル、クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチ
ルビニルエーテル）およびジビニルベンゼン等が挙げら
れる。これらの単量体の中で、共重合性、重合体の物性
の見地からスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｍ−ヒド
ロキシスチレン、ジビニルベンゼン等が好適である。
本発明の単独重合体および共重合体の合成には公知の
ラジカル重合の方法を用いればよい。例えば、反応温度
20〜160℃、好ましくは50〜100℃で適当な重合溶媒の存
在下または非存在下に、重合すべき単量体に対して0.1
〜5mol％のラジカル重合開始剤を用いて行う。重合溶媒
としては、トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン、
アセトン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水等から適宜選択して用いればよ
い。重合開始剤としてはアゾビスイソブチロニトリル、
過酸化ベンゾイル、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド等が
挙げられる。
ラジカル重合の方法を用いればよい。例えば、反応温度
20〜160℃、好ましくは50〜100℃で適当な重合溶媒の存
在下または非存在下に、重合すべき単量体に対して0.1
〜5mol％のラジカル重合開始剤を用いて行う。重合溶媒
としては、トルエン、ベンゼン、メチルエチルケトン、
アセトン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、水等から適宜選択して用いればよ
い。重合開始剤としてはアゾビスイソブチロニトリル、
過酸化ベンゾイル、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド等が
挙げられる。
重合に際しては、重合開始剤、開始剤濃度、重合溶
媒、モノマー濃度、重合温度、重合時間等を所望の目的
物が得られるように適宜選択すればよい。
媒、モノマー濃度、重合温度、重合時間等を所望の目的
物が得られるように適宜選択すればよい。
次に、本発明による新規オキサゾリドン誘導体の重合
体の製造方法を製造例に基づいてさらに詳しく述べる。
体の製造方法を製造例に基づいてさらに詳しく述べる。
＜重合体の製造例＞ ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレンの重合体の合成。
ル）スチレンの重合体の合成。
ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレンの単量体0.2gに重合開始剤としてアゾビス
イソブチロニトリル（AIBN）0.0013g（1mol％）を加
え、さらに溶媒としてベンゼン0.632gを加えたものを重
合管に入れてから脱気封管し、温度60℃のオイルバス中
で24時間反応させて重合を行った。重合終了後開封し、
ジメチルホルムアミド3mlを加えて溶解し、四塩化炭素1
50mlに再沈澱させた。沈澱物を濾別後、減圧乾燥し、下
記重合体0.19gを得ることができる。
ル）スチレンの単量体0.2gに重合開始剤としてアゾビス
イソブチロニトリル（AIBN）0.0013g（1mol％）を加
え、さらに溶媒としてベンゼン0.632gを加えたものを重
合管に入れてから脱気封管し、温度60℃のオイルバス中
で24時間反応させて重合を行った。重合終了後開封し、
ジメチルホルムアミド3mlを加えて溶解し、四塩化炭素1
50mlに再沈澱させた。沈澱物を濾別後、減圧乾燥し、下
記重合体0.19gを得ることができる。
ｐ−（６−（３−オキサゾリドニル）ヘキソキシメ
チル）スチレンの重合体の合成。
チル）スチレンの重合体の合成。
で用いたｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エト
キシメチル）スチレン単量体の代わりにｐ−（６−（３
−オキサゾリドニル）ヘキソキシメチル）スチレンの単
量体0.2gにAIBN0.0011g（1mol％）、溶媒としてベンゼ
ン1.032gを用いる以外はと同様な操作により、下記重
合体0.12gを得ることができる。
キシメチル）スチレン単量体の代わりにｐ−（６−（３
−オキサゾリドニル）ヘキソキシメチル）スチレンの単
量体0.2gにAIBN0.0011g（1mol％）、溶媒としてベンゼ
ン1.032gを用いる以外はと同様な操作により、下記重
合体0.12gを得ることができる。
ｐ−（12−（３−オキサゾリドニル）ドデコキシメ
チル）スチレンの重合体の合成。
チル）スチレンの重合体の合成。
で用いたｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エト
キシメチル）スチレン単量体の代わりにｐ−（12−（３
−オキサゾリドニル）ドデコキシメチル）スチレンの単
量体0.2gにAIBN0.00085g（1mol％）、溶媒としてベンゼ
ン0.807gを用いる以外はと同様な操作により、下記重
合体0.11gを得ることができる。
キシメチル）スチレン単量体の代わりにｐ−（12−（３
−オキサゾリドニル）ドデコキシメチル）スチレンの単
量体0.2gにAIBN0.00085g（1mol％）、溶媒としてベンゼ
ン0.807gを用いる以外はと同様な操作により、下記重
合体0.11gを得ることができる。
ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレンとジビニルベンゼンの重合体の合成。
ル）スチレンとジビニルベンゼンの重合体の合成。
ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレン2.5gに重合開始剤としてアゾビスイソブチ
ロニトリル（AIBN）0.0166g（1mol％）を加え、これに
ジビニルベンゼン1.32g（100mol％）を加え、さらに溶
媒としてベンゼン7.90gを加えたものを重合管に入れて
脱気封管し、温度60℃のオイルバス中で24時間重合を行
った。得られた重合体は、ソックスレイ抽出器によりク
ロロホルム、ｎ−ヘキサン溶媒を用いて洗浄し、減圧乾
燥した後、粉砕して115〜200メッシュに粒径を揃えた重
合体0.6gを得た。
ル）スチレン2.5gに重合開始剤としてアゾビスイソブチ
ロニトリル（AIBN）0.0166g（1mol％）を加え、これに
ジビニルベンゼン1.32g（100mol％）を加え、さらに溶
媒としてベンゼン7.90gを加えたものを重合管に入れて
脱気封管し、温度60℃のオイルバス中で24時間重合を行
った。得られた重合体は、ソックスレイ抽出器によりク
ロロホルム、ｎ−ヘキサン溶媒を用いて洗浄し、減圧乾
燥した後、粉砕して115〜200メッシュに粒径を揃えた重
合体0.6gを得た。
ｐ−（６−（３−オキサゾリドニル）ヘキソキシメ
チル）スチレンとジビニルベンゼンの重合体の合成。
チル）スチレンとジビニルベンゼンの重合体の合成。
ｐ−（６−（３−オキサゾリドニル）ヘキソキシメチ
ル）スチレン2.5gにAIBN0.0135g（1mol％）、ジビニル
ベンゼン1.07g（100mol％）を加え、さらに溶媒として
ベンゼン6.44gを加えたものを合成原料として用い、以
下記載の方法と全く同様に操作を行い、重合体1.0gを
得た。
ル）スチレン2.5gにAIBN0.0135g（1mol％）、ジビニル
ベンゼン1.07g（100mol％）を加え、さらに溶媒として
ベンゼン6.44gを加えたものを合成原料として用い、以
下記載の方法と全く同様に操作を行い、重合体1.0gを
得た。
ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレンとスチレンの重合体の合成。
ル）スチレンとスチレンの重合体の合成。
ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレン0.373gとスチレン0.127gにAIBN0.005g（1m
ol％）を加え、さらに溶媒としてベンゼン0.717gを加え
たものを重合管に入れてから脱気封管し、温度60℃のオ
イルバス中で24時間重合を行った。重合終了後開封し、
ジエチルエーテル150mlに再沈澱させた。沈澱物は濾過
後減圧乾燥し、下記重合体0.45gを得た。
ル）スチレン0.373gとスチレン0.127gにAIBN0.005g（1m
ol％）を加え、さらに溶媒としてベンゼン0.717gを加え
たものを重合管に入れてから脱気封管し、温度60℃のオ
イルバス中で24時間重合を行った。重合終了後開封し、
ジエチルエーテル150mlに再沈澱させた。沈澱物は濾過
後減圧乾燥し、下記重合体0.45gを得た。
ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレンとｐ−メトキシスチレンの重合体の合成。
ル）スチレンとｐ−メトキシスチレンの重合体の合成。
ｐ−（２−（３−オキサゾリドニル）エトキシメチ
ル）スチレンの単量体0.251gにAIBN0.0051g（1mol
％）、ｐ−メトキシスチレン0.249g（100mol％）を加
え、さらに溶媒としてベンゼン0.717gを加えたものを合
成原料として用い、以下記載の方法と全く同様に操作
を行い、下記重合体0.443gを得た。
ル）スチレンの単量体0.251gにAIBN0.0051g（1mol
％）、ｐ−メトキシスチレン0.249g（100mol％）を加
え、さらに溶媒としてベンゼン0.717gを加えたものを合
成原料として用い、以下記載の方法と全く同様に操作
を行い、下記重合体0.443gを得た。
ｐ−（６−（３−オキサゾリドニル）ヘキソキシメ
チル）スチレンとスチレンの重合体の合成。
チル）スチレンとスチレンの重合体の合成。
ｐ−（６−（３−オキサゾリドニル）ヘキソキシメチ
ル）スチレンの単量体0.342gにAIBN0.0043g（1mol
％）、スチレン0.158g（100mol％）を加え、さらに溶媒
としてベンゼン0.675gを加えたものを合成原料として用
い、以下記載の方法と全く同様に操作を行い、下記重
合体0.430gを得た。
ル）スチレンの単量体0.342gにAIBN0.0043g（1mol
％）、スチレン0.158g（100mol％）を加え、さらに溶媒
としてベンゼン0.675gを加えたものを合成原料として用
い、以下記載の方法と全く同様に操作を行い、下記重
合体0.430gを得た。
ｐ−（６−（３−オキサゾリドニル）ヘキソキシメ
チル）スチレンとｐ−メトキシスチレンの重合体の合
成。
チル）スチレンとｐ−メトキシスチレンの重合体の合
成。
ｐ−（６−（３−オキサゾリドニル）ヘキソキシメチ
ル）スチレン0.310gにAIBN0.004g（1mol％）、ｐ−メト
キシスチレン0.190g（100mol％）を加え、さらに溶媒と
してベンゼン0.572gを加えたものを合成原料として用
い、以下記載の方法と全く同様に操作を行い、下記重
合体0.456gを得た。
ル）スチレン0.310gにAIBN0.004g（1mol％）、ｐ−メト
キシスチレン0.190g（100mol％）を加え、さらに溶媒と
してベンゼン0.572gを加えたものを合成原料として用
い、以下記載の方法と全く同様に操作を行い、下記重
合体0.456gを得た。
参考例 Ｎ−ビニルオキサゾリドンとジビニルベンゼン
の重合体の合成（注：これは公知物質であるが本発明の
重合体と吸着能を比較・対照するために行った）。
の重合体の合成（注：これは公知物質であるが本発明の
重合体と吸着能を比較・対照するために行った）。
Ｎ−ビニルオキサゾリドン2.5gにAIBN0.0363g（1mol
％）、ジビニルベンゼン2.88g（100mol％）を加え、さ
らに溶媒としてベンゼン17.3gを加えたものを合成原料
として用い、以下記載の方法と全く同様に操作を行
い、下記重合体0.8gを得た。
％）、ジビニルベンゼン2.88g（100mol％）を加え、さ
らに溶媒としてベンゼン17.3gを加えたものを合成原料
として用い、以下記載の方法と全く同様に操作を行
い、下記重合体0.8gを得た。
次に、本発明の重合体の活性水素化合物に対する吸着
性能は、公知のビニルオキサゾリドン−ジビニルベンゼ
ン重合体（対照）に比べて著しく増加する。以下、本発
明の重合体の吸着性能について、実施例を挙げて述べ
る。
性能は、公知のビニルオキサゾリドン−ジビニルベンゼ
ン重合体（対照）に比べて著しく増加する。以下、本発
明の重合体の吸着性能について、実施例を挙げて述べ
る。
＜吸着試験実施例＞ 前記製造例、、において製造した重合体３種の
重合体を供試試料とした。供試試料重合体のオキサゾリ
ドン環ユニットに対し５倍等量になるように調整したフ
ェノール水溶液に各試料の0.1gをそれぞれ加え25℃で５
時間撹はんして吸着平衡に到達させた後濾別した。吸着
量は各試料とも、吸着前後の溶液中のフェノール濃度の
差から算出して求めた。フェノールの定量は、紫外・可
視分光光度計（日立製作所 Ｕ−3200型自己分光光度
計）を用いて測定した。
重合体を供試試料とした。供試試料重合体のオキサゾリ
ドン環ユニットに対し５倍等量になるように調整したフ
ェノール水溶液に各試料の0.1gをそれぞれ加え25℃で５
時間撹はんして吸着平衡に到達させた後濾別した。吸着
量は各試料とも、吸着前後の溶液中のフェノール濃度の
差から算出して求めた。フェノールの定量は、紫外・可
視分光光度計（日立製作所 Ｕ−3200型自己分光光度
計）を用いて測定した。
測定結果を表−１に示した。
表−１中、組成比は各重合体の元素分析値から計算し
て求めた。また、フェノール吸着量はオキサゾリドン環
１ユニット当りに吸着されるフェノールのmol分率で示
した。
て求めた。また、フェノール吸着量はオキサゾリドン環
１ユニット当りに吸着されるフェノールのmol分率で示
した。
〔発明の効果〕 実施例から明らかなように、この発明の化合物は、活
性水素化合物に対する吸着剤として優れた効果を有す
る。
性水素化合物に対する吸着剤として優れた効果を有す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 263/00 - 263/62 C08F 12/00 - 12/36 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示されるオキサゾリドン誘
導体。 （式中、ｎは１〜20の整数範囲からなる。） - 【請求項２】一般式（II）で示されるオキサゾリドン誘
導体の繰り返し単位を構成要素として含む重合体。 （式中、ｎは１〜20の整数範囲からなる。） - 【請求項３】一般式（II）で示されるオキサゾリドン誘
導体の繰り返し単位を構成要素として含む重合体からな
る活性水素化合物吸着剤。 （式中、ｎは１〜20の整数範囲からなる。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11977290A JP2872749B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | オキサゾリドン誘導体からなる単量体、重合体および活性水素化合物吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11977290A JP2872749B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | オキサゾリドン誘導体からなる単量体、重合体および活性水素化合物吸着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0418078A JPH0418078A (ja) | 1992-01-22 |
| JP2872749B2 true JP2872749B2 (ja) | 1999-03-24 |
Family
ID=14769829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11977290A Expired - Fee Related JP2872749B2 (ja) | 1990-05-11 | 1990-05-11 | オキサゾリドン誘導体からなる単量体、重合体および活性水素化合物吸着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2872749B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001286271A1 (en) | 2000-09-18 | 2002-03-26 | Yupo Corporation | Film for forgery prevention |
| US7687072B2 (en) * | 2002-10-31 | 2010-03-30 | Auburn University | Biocidal particles of methylated polystyrene |
-
1990
- 1990-05-11 JP JP11977290A patent/JP2872749B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0418078A (ja) | 1992-01-22 |
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|---|---|---|---|
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