JP2869186B2 - 植物における生物活性剤の吸収移行を促進する方法及び組成物 - Google Patents
植物における生物活性剤の吸収移行を促進する方法及び組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調整
剤、肥料等の生物活性剤の植物における吸収移行を促進
するための方法及び組成物に関する。
剤、肥料等の生物活性剤の植物における吸収移行を促進
するための方法及び組成物に関する。
発明の背景 気候に敏感な特定の植物種に非常に選択的であるか又
はある場合には使用するのに非常に高価である多くの生
物活性薬剤、特に除草剤が開発されている。また、実際
は除草剤のように散布した生物活性剤の一部しか植物に
生物学的に係わっていないことが確認されている。従っ
て散布した生物活性剤の更に十分な利用が必要である。
驚くべきことに、植物活性剤、特に除草剤の吸収移行
は、生物活性剤が水の存在下で酸性及び塩基性化学種に
平衡化することが可能な分子構造をもつ場合に、アニオ
ン界面活性剤及び低蒸気圧の水に混じらない液体を含む
補助剤と共に使用することにより促進されることを見出
した。
はある場合には使用するのに非常に高価である多くの生
物活性薬剤、特に除草剤が開発されている。また、実際
は除草剤のように散布した生物活性剤の一部しか植物に
生物学的に係わっていないことが確認されている。従っ
て散布した生物活性剤の更に十分な利用が必要である。
驚くべきことに、植物活性剤、特に除草剤の吸収移行
は、生物活性剤が水の存在下で酸性及び塩基性化学種に
平衡化することが可能な分子構造をもつ場合に、アニオ
ン界面活性剤及び低蒸気圧の水に混じらない液体を含む
補助剤と共に使用することにより促進されることを見出
した。
従って本発明の目的は、植物への吸収移行を促進する
ことにより生物活性剤のより効果的な使用を与える生物
活性剤及び補助剤を含む植物活性組成物を提供すること
である。
ことにより生物活性剤のより効果的な使用を与える生物
活性剤及び補助剤を含む植物活性組成物を提供すること
である。
本発明のもう１つの目的は、除草剤及び他の植物活性
剤の効能を高めることである。
剤の効能を高めることである。
これらの及び他の目的は、下記の説明、開示からまた
本発明の実施により明らかになるであろう。
本発明の実施により明らかになるであろう。
発明の要約 植物における生物活性剤の吸収を促進するための方法
及び組成物が提供され、それによって次の成分：水中で
酸性及び塩基性化学種に平衡化することが可能な分子構
造をもつ生物活性剤及び吸収促進補助剤を有する組成物
を植物に適用する。補助剤はアニオン界面活性剤20〜60
％（w/w）、脂肪酸、脂肪酸エステル又はその混合物40
〜60％（w/w）及び脂肪酸のポリアルキレングリコール
エステル10〜40％（w/w）を含む。アニオン界面活性剤
の好ましい種類は、次式を有するリン酸エステルを含む
ものである。
及び組成物が提供され、それによって次の成分：水中で
酸性及び塩基性化学種に平衡化することが可能な分子構
造をもつ生物活性剤及び吸収促進補助剤を有する組成物
を植物に適用する。補助剤はアニオン界面活性剤20〜60
％（w/w）、脂肪酸、脂肪酸エステル又はその混合物40
〜60％（w/w）及び脂肪酸のポリアルキレングリコール
エステル10〜40％（w/w）を含む。アニオン界面活性剤
の好ましい種類は、次式を有するリン酸エステルを含む
ものである。
ＸはHO−又は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であり； Ｘ′は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′である； ここでＲ′は炭素原子５−50個を有するアルキル又はア
ルカリル基であり;mは２又は３であり;nは１−約50の整
数である。アニオン界面活性剤の最も好ましい種類は、
ｍ＝2,nが２−９であり;R′がC11−C14（Ｒ′がアルキ
ルの場合）又はＲ′がC15−C30（Ｒ′がアルカリルの場
合）であるものである。Ｒ′がアルカリルである場合に
は、ノニルフェニル及びジノニルフェニル基が好まし
い。
ルカリル基であり;mは２又は３であり;nは１−約50の整
数である。アニオン界面活性剤の最も好ましい種類は、
ｍ＝2,nが２−９であり;R′がC11−C14（Ｒ′がアルキ
ルの場合）又はＲ′がC15−C30（Ｒ′がアルカリルの場
合）であるものである。Ｒ′がアルカリルである場合に
は、ノニルフェニル及びジノニルフェニル基が好まし
い。
アニオン界面活性剤のもう１つの種類は、式R5−SO3H
（式中、R5は炭素原子６−約50個を有する直鎖又は分枝
鎖アルキル又はアルケニルであるか又はR5は である、ここでR6は炭素原子１−約30個を有するアルキ
ル又はアルケニルである）を有するものを含む。
（式中、R5は炭素原子６−約50個を有する直鎖又は分枝
鎖アルキル又はアルケニルであるか又はR5は である、ここでR6は炭素原子１−約30個を有するアルキ
ル又はアルケニルである）を有するものを含む。
補助剤はまた脂肪酸、脂肪酸エステル又はその混合物
約40−60％（w/w）を含む。低級アルキルエステルが好
ましい。
約40−60％（w/w）を含む。低級アルキルエステルが好
ましい。
補助剤はまた脂肪酸のポリアルキレングリコールエス
テル10−40％（w/w）を含む。ポリエチレングリコール
エステルが特に好ましく、ポリエチレングリコール部分
が平均分子量約200−1000を有するものが最も好まし
い。
テル10−40％（w/w）を含む。ポリエチレングリコール
エステルが特に好ましく、ポリエチレングリコール部分
が平均分子量約200−1000を有するものが最も好まし
い。
場合によっては、補助剤は品質増強剤として当業界で
よく知られている他の成分10−40％（w/w）を含有して
もよい。これらには抗酸化剤、乳化剤、膜形成剤及び希
釈剤がある。
よく知られている他の成分10−40％（w/w）を含有して
もよい。これらには抗酸化剤、乳化剤、膜形成剤及び希
釈剤がある。
好ましい実施態様の開示 本発明で用いられる生物活性剤は、水系で酸性及び塩
基性平衡化学種に平衡化することが可能な分子構造をも
つ除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調整剤、肥料当の
生物活性剤とすることができる。これらの酸性及び塩基
性化学種は、プロトンの付加又は除去により転換しう
る。例えば平衡反応の下記一般式において、HA及びA-は
生物活性剤の酸性及び塩基性形である： HA←→A-＋H+ 特に好ましい生物活性剤は、特許第4,440,566号に開
示されている除草剤である。
基性平衡化学種に平衡化することが可能な分子構造をも
つ除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調整剤、肥料当の
生物活性剤とすることができる。これらの酸性及び塩基
性化学種は、プロトンの付加又は除去により転換しう
る。例えば平衡反応の下記一般式において、HA及びA-は
生物活性剤の酸性及び塩基性形である： HA←→A-＋H+ 特に好ましい生物活性剤は、特許第4,440,566号に開
示されている除草剤である。
本発明による補助剤は、下記のようにアニオン界面活
性剤（水中で酸性である）及び脂肪酸、脂肪酸エステル
及びその混合物を含む群から選ばれた他の低蒸気圧（20
℃で3mm/Hg以下）の水に混じらない液体を含む。
性剤（水中で酸性である）及び脂肪酸、脂肪酸エステル
及びその混合物を含む群から選ばれた他の低蒸気圧（20
℃で3mm/Hg以下）の水に混じらない液体を含む。
これらの成分は全て蒸気圧1mm以下（大気圧下）を有
することが好ましい。特にこれらの成分が環境汚染を最
少にする低揮発性であることは補助剤の利点である。更
に、用いられる植物由来物質（脂肪酸及びエステル）は
非毒性であり、環境で速やかに分解する。これらは現在
の当該技術の炭化水素を含む多くの補助剤より著しく有
利である。
することが好ましい。特にこれらの成分が環境汚染を最
少にする低揮発性であることは補助剤の利点である。更
に、用いられる植物由来物質（脂肪酸及びエステル）は
非毒性であり、環境で速やかに分解する。これらは現在
の当該技術の炭化水素を含む多くの補助剤より著しく有
利である。
生物活性剤の好ましい種類は下記構造を有する除草剤
である。
である。
式中、Ｒは炭素原子１−６個を有するアルキル又はフェ
ニルであり； R1は炭素原子２−６個とハロゲン原子１−３個を有する
ハロアルケニル、ｐ−ハロベンジル又はｐ−トリフルオ
ロメチルベンジルであり； R2及びR3は独立して水素、炭素原子１−３個を有するア
ルキル、炭素原子１−６個を有するアルキルチオ又は炭
素原子２−８個を有するアルキルチオアルキルであり； R4は水素又は炭素原子２−４個を有するカルボアルコキ
シである。
ニルであり； R1は炭素原子２−６個とハロゲン原子１−３個を有する
ハロアルケニル、ｐ−ハロベンジル又はｐ−トリフルオ
ロメチルベンジルであり； R2及びR3は独立して水素、炭素原子１−３個を有するア
ルキル、炭素原子１−６個を有するアルキルチオ又は炭
素原子２−８個を有するアルキルチオアルキルであり； R4は水素又は炭素原子２−４個を有するカルボアルコキ
シである。
特に好ましい化合物は、R4が水素であり、Ｒが炭素原
子１−６個を有するアルキルであり、R1がハロアルケニ
ルであるものである。他の好ましい化合物は、Ｒがエチ
ル又はプロピルであり、R2かR3の一方が水素であり、他
方がアルキルチオアルキルであるものである。好ましい
化合物の多くは、Ｒがエチル又はプロピルであり、R2か
R3の一方が水素であり、他方が２−エチルチオプロピル
であり、R1がハロアルケニルであるものである。R1基は
３−トランス−クロロアリルであってもよい。
子１−６個を有するアルキルであり、R1がハロアルケニ
ルであるものである。他の好ましい化合物は、Ｒがエチ
ル又はプロピルであり、R2かR3の一方が水素であり、他
方がアルキルチオアルキルであるものである。好ましい
化合物の多くは、Ｒがエチル又はプロピルであり、R2か
R3の一方が水素であり、他方が２−エチルチオプロピル
であり、R1がハロアルケニルであるものである。R1基は
３−トランス−クロロアリルであってもよい。
アニオン界面活性剤は、酸解離定数（pKa）約0.1−5.
0、好ましくは１−５を有するものである。アニオン界
面活性剤の好ましい種類は、下記式を有するアルコキシ
ル化リン酸エステルである。
0、好ましくは１−５を有するものである。アニオン界
面活性剤の好ましい種類は、下記式を有するアルコキシ
ル化リン酸エステルである。
ＸはHO−又は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であり； Ｘ′は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′である； ここでＲ′は炭素原子５−50個を有するアルキル基又は
アルカリル基であり;mは２又３であり;nは１−約50の整
数である。
アルカリル基であり;mは２又３であり;nは１−約50の整
数である。
アルキル及びアルカリル基としては、デシル、ラウリ
ル、トリデシル、オレイル、ステアリル、ノニルフェニ
ル、オクチルフェニル、ジノニルフェニル、ジオクチル
フェニル、ジデシルフェニル、オクチルナフチル、ジオ
クチルナフチル等が挙げられるが、これらに限定されな
い。
ル、トリデシル、オレイル、ステアリル、ノニルフェニ
ル、オクチルフェニル、ジノニルフェニル、ジオクチル
フェニル、ジデシルフェニル、オクチルナフチル、ジオ
クチルナフチル等が挙げられるが、これらに限定されな
い。
好ましくは、ｍ＝2,nが２−９であり;R′がC11−C14
アルキル又はC15−C30アルカリルである。ラウリル、ト
リデシル、ノニルフェニル及びジノニルフェニル基が好
ましい。
アルキル又はC15−C30アルカリルである。ラウリル、ト
リデシル、ノニルフェニル及びジノニルフェニル基が好
ましい。
界面活性剤のもう１つの種類としては、式R5−SO3H
（式中、R5は直鎖又は分枝鎖C6−C50アルキル又はアル
ケニルであるか又はR5は であり、R6はC1−C30アルキル、好ましくは直鎖C8−C9
である）を有するスルホン酸がある。R5はC12−C30アル
キル又はアルケニルが好ましい。
（式中、R5は直鎖又は分枝鎖C6−C50アルキル又はアル
ケニルであるか又はR5は であり、R6はC1−C30アルキル、好ましくは直鎖C8−C9
である）を有するスルホン酸がある。R5はC12−C30アル
キル又はアルケニルが好ましい。
補助剤に有用な特に好ましいアニオン界面活性剤は、
ＸがOH又は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であるものであ
る。特に好ましいアニオン界面活性剤は、ｍが２であ
り、ｎが２−９であるものであり、最も好ましいＲ′は
デシル、ラウリル、トリデシル又はジアルキルフェニル
である。最も好ましいアニオン界面活性剤は、Ｒ′がト
リデシル又はジノニルフェニルであるものである。
ＸがOH又は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であるものであ
る。特に好ましいアニオン界面活性剤は、ｍが２であ
り、ｎが２−９であるものであり、最も好ましいＲ′は
デシル、ラウリル、トリデシル又はジアルキルフェニル
である。最も好ましいアニオン界面活性剤は、Ｒ′がト
リデシル又はジノニルフェニルであるものである。
特に好ましい低蒸気圧の水に混じらない液体は、脂肪
酸及びそのエステル誘導体である。補助剤は、イソステ
アリン酸40−60％（w/w）、オレイン酸メチル等の脂肪
酸又は脂肪酸エステルを含む。また、補助剤は脂肪酸の
ポリアルキレングリコールエステル10−40％（w/w）を
含む。ポリアルキレングリコール部分はポリエチレング
リコールが特に好ましく、代表的には平均分子量200−1
00を有し、400が最も好ましい。
酸及びそのエステル誘導体である。補助剤は、イソステ
アリン酸40−60％（w/w）、オレイン酸メチル等の脂肪
酸又は脂肪酸エステルを含む。また、補助剤は脂肪酸の
ポリアルキレングリコールエステル10−40％（w/w）を
含む。ポリアルキレングリコール部分はポリエチレング
リコールが特に好ましく、代表的には平均分子量200−1
00を有し、400が最も好ましい。
特に最も好ましい組成物においては、シクロヘキサン
ジオン除草剤濃縮液（約9kg（2lb.）／ガロン乳化剤及
び溶媒を含む）が0.045kg（01b.）（活性基準）の除
草剤を与えるのに十分量のその濃縮液を約75.7l（20ガ
ロン）の水と混合することにより用いられる。第２組成
物は、脂肪酸エステル70％とＸ＝OH、ｍ＝２、ｎ＝３及
びＲ′＝トリデシルのリン酸エステル界面活性剤30％を
含む混合液を含む補助剤混合液が調製される。次いで補
助剤重量対水性除草剤混合液重量比が各々約1:5−1:100
0である補助剤混合液と除草剤を含有する水の混合液が
混合される。特に好ましい比は1:200−1:300である。
ジオン除草剤濃縮液（約9kg（2lb.）／ガロン乳化剤及
び溶媒を含む）が0.045kg（01b.）（活性基準）の除
草剤を与えるのに十分量のその濃縮液を約75.7l（20ガ
ロン）の水と混合することにより用いられる。第２組成
物は、脂肪酸エステル70％とＸ＝OH、ｍ＝２、ｎ＝３及
びＲ′＝トリデシルのリン酸エステル界面活性剤30％を
含む混合液を含む補助剤混合液が調製される。次いで補
助剤重量対水性除草剤混合液重量比が各々約1:5−1:100
0である補助剤混合液と除草剤を含有する水の混合液が
混合される。特に好ましい比は1:200−1:300である。
特にイネ科雑草に対して有効なシクロヘキサンジオン
除草剤は、通常30−567g/haの薬量で散布されるが、本
発明によれば、吸収促進剤と共に約40％以下の薬量で散
布した場合に同等な効能があることが特に有利である。
除草剤は、通常30−567g/haの薬量で散布されるが、本
発明によれば、吸収促進剤と共に約40％以下の薬量で散
布した場合に同等な効能があることが特に有利である。
本発明に関して使用される適切な生物活性剤として
は、下記のような化合物が挙げられるがこれらに限定さ
れない。
は、下記のような化合物が挙げられるがこれらに限定さ
れない。
除草剤 クロトジム（SELECT） ４−クロロ−２−オキソ−３（2H）−ベンゾチアゾール
酢酸（ベナゾリン） ３−（１−メチルエチル）−１（Ｈ）−２、１、３−ベ
ンゾチアジアジン−４（3H）−オン２、２−ジオキシド
（ベンタゾン、BASAGRAN） ３、５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブ
ロモキシニル） ３−アミノ−２、５−ジクロロ安息香酸（クロランベ
ン、AMIBEN） ３、６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（クロピラ
リド、LONTREL） ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキ
シ−５−（テトラヒドロ−2H−チオピラン−３−イル）
−２−シクロヘキセン−１−オン（シクロキシジム） （２、４−ジクロロフェノキシ）酢酸（2,4−Ｄ）３、
６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ、BANV
EL） Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（グリホセート） ２−［４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イ
ル］−３−キノリンカルボン酸（イマザキン、SCEPTE
R） ４−アミノ−３、５、６−トリクロロ−２−ピリジンカ
ルボン酸（ピクロラム、TORDON） ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−
（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オン（セトキシジム、POAST） ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］−２−ニトロ安息香酸（アシフルオルフェン、BL
AZER） 殺菌剤 ２、２′−メチレンビス（４−クロロフェノール）（ジ
クロロフェン） ５−ブチル−２−（ジメチルアミノ）−６−メチル−４
（1H）−ピリミジノン（ジメチリモル） 殺虫剤 Ｏ、Ｓ−ジメチルアセチルホスホルアミドチオエート
（ORTHENE） シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル４−クロロ
（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート（フェンバレ
レート、PYDRIN） PGR ２−（３−クロロフェノキシ）プロパン酸（３−CPA、F
RUITONE CPA） （２−クロロエチル）リン酸（エテホン） 1H−インドール−３−酢酸 １−ナフタレン酢酸 本発明による組成物は、浸透除草剤、殺菌剤、殺虫
剤、植物成長調整剤、肥料等の吸収移行を促進するため
に有益に用いられる。上記生物活性剤の併用は、市販製
剤のように用いることができ、通常生物活性剤の供給者
によって推奨された薬量で散布されることは理解される
べきである。しかし、必要なプロトン交換能を有する除
草剤又は他の生物活性剤による利点の増大は、生物活性
促進剤をこれと使用する場合に実現することができる。
酢酸（ベナゾリン） ３−（１−メチルエチル）−１（Ｈ）−２、１、３−ベ
ンゾチアジアジン−４（3H）−オン２、２−ジオキシド
（ベンタゾン、BASAGRAN） ３、５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブ
ロモキシニル） ３−アミノ−２、５−ジクロロ安息香酸（クロランベ
ン、AMIBEN） ３、６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸（クロピラ
リド、LONTREL） ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−３−ヒドロキ
シ−５−（テトラヒドロ−2H−チオピラン−３−イル）
−２−シクロヘキセン−１−オン（シクロキシジム） （２、４−ジクロロフェノキシ）酢酸（2,4−Ｄ）３、
６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ、BANV
EL） Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン（グリホセート） ２−［４、５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イ
ル］−３−キノリンカルボン酸（イマザキン、SCEPTE
R） ４−アミノ−３、５、６−トリクロロ−２−ピリジンカ
ルボン酸（ピクロラム、TORDON） ２−［１−（エトキシイミノ）ブチル］−５−［２−
（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オン（セトキシジム、POAST） ５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ］−２−ニトロ安息香酸（アシフルオルフェン、BL
AZER） 殺菌剤 ２、２′−メチレンビス（４−クロロフェノール）（ジ
クロロフェン） ５−ブチル−２−（ジメチルアミノ）−６−メチル−４
（1H）−ピリミジノン（ジメチリモル） 殺虫剤 Ｏ、Ｓ−ジメチルアセチルホスホルアミドチオエート
（ORTHENE） シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル４−クロロ
（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート（フェンバレ
レート、PYDRIN） PGR ２−（３−クロロフェノキシ）プロパン酸（３−CPA、F
RUITONE CPA） （２−クロロエチル）リン酸（エテホン） 1H−インドール−３−酢酸 １−ナフタレン酢酸 本発明による組成物は、浸透除草剤、殺菌剤、殺虫
剤、植物成長調整剤、肥料等の吸収移行を促進するため
に有益に用いられる。上記生物活性剤の併用は、市販製
剤のように用いることができ、通常生物活性剤の供給者
によって推奨された薬量で散布されることは理解される
べきである。しかし、必要なプロトン交換能を有する除
草剤又は他の生物活性剤による利点の増大は、生物活性
促進剤をこれと使用する場合に実現することができる。
特に好ましい利用は、特許第4,440,566号で開示され
ている除草剤とであり、この特許を参考としてその全て
を本明細書に引用する。これらの除草剤は、これだけで
は主として出芽後散布除草剤として用いられる。活性除
草化合物の量は、接触されるべき個々の植物又は植物成
長媒体、散布の一般立地、即ち畑地のような露出域に比
べられる温室のような減風域及び所望の防除タイプによ
り異なる。大ていは、具体的説明として温室条件下出芽
後散布除草剤防除の場合、シクロヘキサンジオン部分を
有するSELECT除草化合物が、通常薬28g/haの薬量で散布
される。しかし、生物活性促進剤と共に用いられる場
合、等価な活性は5g/ha以下の散布量で得られ、広葉作
物への被害はない（表１−５参照）。畑地条件下で同様
の相対的促進が得られる（表６参照）。SELECTの通常の
畑地散布量は、約30−120g/ha（一年草の防除の場合）
及び定着した多年種の防除の場合通常約120−567g/haで
ある。0.1−１％（v/v）（好ましくは0.3−0.5％（v/
v））の生物活性促進剤を除草剤の噴霧水溶液に添加す
ると活性を高め、除草剤の必要な散布量を低減する。
ている除草剤とであり、この特許を参考としてその全て
を本明細書に引用する。これらの除草剤は、これだけで
は主として出芽後散布除草剤として用いられる。活性除
草化合物の量は、接触されるべき個々の植物又は植物成
長媒体、散布の一般立地、即ち畑地のような露出域に比
べられる温室のような減風域及び所望の防除タイプによ
り異なる。大ていは、具体的説明として温室条件下出芽
後散布除草剤防除の場合、シクロヘキサンジオン部分を
有するSELECT除草化合物が、通常薬28g/haの薬量で散布
される。しかし、生物活性促進剤と共に用いられる場
合、等価な活性は5g/ha以下の散布量で得られ、広葉作
物への被害はない（表１−５参照）。畑地条件下で同様
の相対的促進が得られる（表６参照）。SELECTの通常の
畑地散布量は、約30−120g/ha（一年草の防除の場合）
及び定着した多年種の防除の場合通常約120−567g/haで
ある。0.1−１％（v/v）（好ましくは0.3−0.5％（v/
v））の生物活性促進剤を除草剤の噴霧水溶液に添加す
ると活性を高め、除草剤の必要な散布量を低減する。
補助剤は、場合によっては製剤を最適にする機能添加
剤として当業界でよく知られている乳化剤、分散剤、結
合剤、安定剤等を含んでもよい。
剤として当業界でよく知られている乳化剤、分散剤、結
合剤、安定剤等を含んでもよい。
出芽後散布除草剤試験 生物活性剤及び補助剤を水に均一に分散し、植物に噴
霧した。噴霧混合液の組成物を表１−６に示す。各処方
を植物に一様に噴霧した。温室植物は処理時２−４″の
高さであった（約５−25植物／鉢）。植物に噴霧し、乾
燥した後、温室に入れ、次いで必要のあるそれらの株元
に断続的に水をやった。処理に対する殺草作用や生理的
及び形態応答について定期的に植物を観察した。３週間
後、化合物の除草有効性をこれらの観察に基づいて分級
した。０−100段階を用い、０は殺草性なしを示し、100
は全枯死を示した。Selectの散布量は、％有効成分とし
た。これらの試験結果は表１−５で示される。
霧した。噴霧混合液の組成物を表１−６に示す。各処方
を植物に一様に噴霧した。温室植物は処理時２−４″の
高さであった（約５−25植物／鉢）。植物に噴霧し、乾
燥した後、温室に入れ、次いで必要のあるそれらの株元
に断続的に水をやった。処理に対する殺草作用や生理的
及び形態応答について定期的に植物を観察した。３週間
後、化合物の除草有効性をこれらの観察に基づいて分級
した。０−100段階を用い、０は殺草性なしを示し、100
は全枯死を示した。Selectの散布量は、％有効成分とし
た。これらの試験結果は表１−５で示される。
下記実施例は、本発明の理解を助けるためのものであ
り、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべき
ではない。下記付表１−６においては、クレトジムとし
て知られている除草的に活性な化合物（特許第4,440,56
6号で開示されている除草剤）を使用する。これは、通
常Selectとして知られている製剤として販売されてい
る。
り、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべき
ではない。下記付表１−６においては、クレトジムとし
て知られている除草的に活性な化合物（特許第4,440,56
6号で開示されている除草剤）を使用する。これは、通
常Selectとして知られている製剤として販売されてい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37/00 Ａ０１Ｎ 37/00 37/02 37/02 37/06 37/06 57/12 57/12 Ｂ０１Ｆ 17/42 Ｂ０１Ｆ 17/42 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 25/30 A01N 25/24 A01N 31/04 A01N 33/02 A01N 35/10 A01N 37/00 A01N 37/02 A01N 37/06 A01N 57/12
Claims (58)
- 【請求項１】植物活性剤の植物への吸収移行を高める方
法であって、該薬剤が該植物内で生理的応答を引き起こ
すことができまた水の存在下で酸性及び塩基性化学種に
平衡化することが可能な分子構造をもち；吸収促進補助
剤の非殺草吸収促進量の存在下で該植物の該生理的応答
を得るのに有効な量の該薬剤と該植物を接触させる段階
を含み、該補助剤が （ａ）下記式を有するアニオン界面活性剤20〜60％（w/
w）： 式中、ＸはHO−又は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であり； Ｘ′は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であり； Ｒ′は炭素原子５−50個を有するアルキル又はアルカリ
ル基であり； ｍは２−３であり； ｎは１−約50の整数であり； R5は炭素原子６−約50個を有する直鎖又は分枝鎖アルキ
ル又はアルケニルであるか又はR5は である、ここでR6は炭素原子１−約30個を有するアルキ
ル又はアルケニルである； （ｂ）脂肪酸、脂肪酸エステル又はその混合物40〜60％
（w/w）及び （ｃ）脂肪酸のポリアルキレングリコールエステル 10〜40％（w/w）を含む方法。 - 【請求項２】該植物活性剤が除草剤、殺菌剤、殺虫剤、
植物成長調整剤又はその混合物である請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】該界面活性剤がpKa0.1−５を有する請求項
２記載の方法。 - 【請求項４】該植物活性剤が除草剤である請求項２記載
の方法。 - 【請求項５】該除草剤が下記式を有する請求項４記載の
方法。 式中、Ｒは炭素原子１−６個を有するアルキル、又はフ
ェニルであり； R1は炭素原子２−６個とハロゲン原子１−３個を有する
ハロアルケニル、ｐ−ハロベンジル又はｐ−トリフルオ
ロメチルベンジルであり； R2及びR3は独立して水素、炭素原子１−３個を有するア
ルキル、１−６個の炭素原子を有するアルキルチオ又は
炭素原子２−８個を有するアルキルチオアルキルであ
り； R4は水素又は炭素原子２−４個を有するカルボアルコキ
シである。 - 【請求項６】R4が水素である請求項５記載の方法。
- 【請求項７】Ｒが炭素原子１−６個を有するアルキルで
ある請求項６記載の方法。 - 【請求項８】R1が該ハロアルケニルである請求項７記載
の方法。 - 【請求項９】R2及びR3の一方が水素であり、他方がアル
キルチオアルキルである請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】Ｒがエチル又はプロピルであり、R2かR3
の一方が水素であり、他方が２−エチルチオプロピルで
ある請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】R1が３−トランス−クロロアリルである
請求項10記載の方法。 - 【請求項１２】Ｘが−OHである請求項１記載の方法。
- 【請求項１３】Ｘが−（Ｏ−(CH2)m）n−ORである請求
項１記載の方法。 - 【請求項１４】該界面活性剤がＸ＝−OH及びＸ＝−（Ｏ
−(CH2)m）n−ORである化合物の混合物を含む請求項１
記載の方法。 - 【請求項１５】ｍ＝２である請求項14記載の方法。
- 【請求項１６】Ｒ′がジアルキルフェニルである請求項
15記載の方法。 - 【請求項１７】Ｒ′がジノニルフェニルである請求項16
記載の方法。 - 【請求項１８】ｎ＝３である請求項15記載の方法。
- 【請求項１９】Ｒ′がアルキルである請求項18記載の方
法。 - 【請求項２０】Ｒ′がトリデシルである請求項19記載の
方法。 - 【請求項２１】該補助剤が合計70重量％の成分（ｂ）及
び（ｃ）を含む請求項１記載の方法。 - 【請求項２２】（ｂ）及び（ｃ）の成分が植物油及びそ
の混合物からなる群から選ばれる請求項１記載の方法。 - 【請求項２３】該成分が20℃における蒸気圧約3mmHg未
満である請求項22記載の方法。 - 【請求項２４】植物内で生理的応答を引き起こすことが
できまた水の存在下で酸性及び塩基性化学種に平衡化す
ることが可能な分子構造をもち、かつ該植物の該生理的
応答を得るのに有効な量含まれる植物活性剤、及び非殺
草性で吸収促進量含まれる吸収促進補助剤を含む、植物
活性組成物であって、 （ａ）下記式を有するアニオン界面活性剤20〜60％（w/
w）： 式中、ＸはHO−又は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であり； Ｘ′は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であり； Ｒは炭素原子５−50個を有するアルキル又はアルカリル
基であり； ｍは２−３であり； ｎは１−約50の整数であり； R5は炭素原子６−約50個を有する直鎖又は分枝鎖アルキ
ル又はアルケニルであるか又はR5は である、ここでR6は炭素原子１−約30個を有するアルキ
ル又はアルケニルである； （ｂ）脂肪酸、脂肪酸エステル又はその混合物40〜60％
（w/w）及び （ｃ）脂肪酸のポリアルキレングリコールエステル 10〜40％（w/w）を含む、植物活性組成物。 - 【請求項２５】該植物活性剤が除草剤、殺菌剤、殺虫
剤、植物成長調整剤又はその混合物である請求項24記載
の組成物。 - 【請求項２６】該界面活性剤がpKa0.1−５を有する請求
項25記載の組成物。 - 【請求項２７】該植物活性剤が除草剤である請求項25記
載の組成物。 - 【請求項２８】該除草剤が下記式を有する請求項27記載
の組成物。 式中、Ｒは炭素原子１−６個を有するアルキル、又はフ
ェニルであり； R1は炭素原子２−６個とハロゲン原子１−３個を有する
ハロアルケニル、ｐ−ハロベンジル又はｐ−トリフルオ
ロメチルベンジルであり； R2及びR3は独立して水素、炭素原子１−３個を有するア
ルキル、炭素原子１−６個を有するアルキルチオ又は炭
素原子２−８個を有するアルキルチオアルキルであり； R4は水素又は炭素原子２−４個を有するカルボアルコキ
シである。 - 【請求項２９】R4が水素である請求項28記載の組成物。
- 【請求項３０】Ｒが炭素原子１−６個を有するアルキル
である請求項29記載の組成物。 - 【請求項３１】R1が該ハロアルケニルである請求項30記
載の組成物。 - 【請求項３２】R2及びR3の一方が水素であり、他方がア
ルキルチオアルキルである請求項31記載の組成物。 - 【請求項３３】Ｒがエチル又はプロピルであり、R2かR3
の一方が水素であり、他方が２−エチルチオプロピルで
ある請求項32記載の組成物。 - 【請求項３４】R1が３−トランス−クロロアリルである
請求項33記載の組成物。 - 【請求項３５】Ｘが−OHである請求項24記載の組成物。
- 【請求項３６】Ｘが−（Ｏ−(CH2)m）n、−ORである請
求項24記載の組成物。 - 【請求項３７】該界面活性剤がＸ＝−OH及びＸ＝−（Ｏ
−(CH2)m）n−ORである化合物の混合物を含む請求項24
記載の組成物。 - 【請求項３８】ｍ＝２である請求項37記載の組成物。
- 【請求項３９】Ｒ′がジアルキルフェニルである請求項
15記載の組成物。 - 【請求項４０】Ｒ′がジノニルフェニルである請求項39
記載の組成物。 - 【請求項４１】ｎ＝３である請求項38記載の組成物。
- 【請求項４２】Ｒ′がアルキルである請求項41記載の組
成物。 - 【請求項４３】Ｒ′がトリデシルである請求項42記載の
組成物。 - 【請求項４４】該補助剤が成分（ｂ）及び（ｃ）合計70
重量％並びに該アニオン界面活性剤30％を含む請求項24
記載の組成物。 - 【請求項４５】（ｂ）及び（ｃ）の成分が植物油及びそ
の混合物からなる群から選ばれる請求項24記載の組成
物。 - 【請求項４６】該成分が20℃における蒸気圧約3mmHg以
下を有する請求項45記載の組成物。 - 【請求項４７】植物活性剤の吸収移行を高めるための補
助剤組成物であって、 （ａ）下記式を有するアニオン界面活性剤20〜60％（w/
w）： 式中、ＸはHO−又は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であり； Ｘ′は−（Ｏ−(CH2)m）n−OR′であり； Ｒ′は炭素原子５−50個を有するアルキル又はアルカリ
ル基であり； ｍは２−３であり； ｎは１−約50の整数であり； R5は炭素原子６−約50個を有する直鎖又は分枝鎖アルキ
ル又はアルケニルであるか又はR5は である、ここでR6は１−約30個の炭素原子を有するアル
キル又はアルケニルである； （ｂ）脂肪酸、脂肪酸エステル又はその混合物40〜60％
（w/w）及び （ｃ）脂肪酸のポリアルキレングリコールエステル10〜
40％（w/w） を含む該補助剤組成物。 - 【請求項４８】Ｘが−OHである請求項47記載の組成物。
- 【請求項４９】Ｘが−（Ｏ−(CH2)m）n−ORである請求
項47記載の組成物。 - 【請求項５０】該界面活性剤がX:−OH及びＸ＝−（Ｏ−
(CH2)m）n−ORである化合物の混合物を含む請求項47記
載の組成物。 - 【請求項５１】ｍ＝２である請求項50記載の組成物。
- 【請求項５２】Ｒ′がジアルキルフェニルである請求項
51記載の組成物。 - 【請求項５３】Ｒ′がジノニルフェニルである請求項52
記載の組成物。 - 【請求項５４】ｎ＝３である請求項51記載の組成物。
- 【請求項５５】Ｒ′がアルキルである請求項54記載の組
成物。 - 【請求項５６】Ｒ′がトリデシルである請求項55記載の
組成物。 - 【請求項５７】該補助剤が成分（ｂ）及び（ｃ）合計70
重量％並びに該アニオン界面活性剤30％を含む請求項47
記載の組成物。 - 【請求項５８】（ｂ）及び（ｃ）の成分が植物油及びそ
の混合物からなる群から選ばれる請求項47記載の組成
物。
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|---|---|---|---|
| DE69027336T DE69027336T2 (de) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Verfahren und zusammensetzung zur erhöhung der aufnahme und des transportes bioaktiver wirkstoffe in pflanzen |
| ES90916664T ES2088435T3 (es) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Procedimiento y composicion para mejorar la absorcion y transporte de agentes bioactivos en plantas. |
| DK90916664.7T DK0553074T3 (da) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Fremgangsmåde og sammensætning til at fremme optagelse og transport af bioaktive midler i planter |
| EP90916664A EP0553074B1 (en) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants |
| AU66487/90A AU660918B2 (en) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants |
| CA002094249A CA2094249C (en) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants |
| JP2515597A JP2869186B2 (ja) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | 植物における生物活性剤の吸収移行を促進する方法及び組成物 |
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| AT90916664T ATE138781T1 (de) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Verfahren und zusammensetzung zur erhöhung der aufnahme und des transportes bioaktiver wirkstoffe in pflanzen |
| US08/490,093 US5554576A (en) | 1990-10-17 | 1995-06-06 | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants |
| GR960402282T GR3020926T3 (en) | 1990-10-17 | 1996-09-03 | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants. |
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|---|---|---|---|
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| JP2515597A JP2869186B2 (ja) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | 植物における生物活性剤の吸収移行を促進する方法及び組成物 |
| PCT/US1990/005973 WO1992006596A1 (en) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants |
| US08/490,093 US5554576A (en) | 1990-10-17 | 1995-06-06 | Method and composition for enhancing uptake and transport of bioactive agents in plants |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| AU (1) | AU660918B2 (ja) |
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| DK (1) | DK0553074T3 (ja) |
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| AT401994B (de) * | 1994-07-25 | 1997-01-27 | Sandoz Ag | Konzentrierte stabile suspension von herbizid wirkenden 1,3,5-triazinen und pyridate |
| IT1275167B (it) * | 1995-02-23 | 1997-07-30 | Isagro Spa | Adiuvanti per fungicidi sistemici composizioni fungicide che li contengono e loro impiego |
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