JP2868838B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
Electrophotographic photoreceptorInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性
基体上に形成した感光層の中に、前記一般（Ｉ）で示さ
れるビスアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly, to a photosensitive layer formed on a conductive substrate, wherein a bisazo compound represented by the general formula (I) is contained in a photosensitive layer. The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor characterized by containing.
電子写真用感光体（以下感光体とも称する）は、一般
に複写機，プリンターなどに広く用いられ、カールソン
法の発明以来、様々な材料が研究され実用化されてき
た。例えば、セレン，酸化亜鉛，硫化カドミウムなどの
無機光導電性物質を用いた感光体がよく知られている
が、これは光感度に優れているものの耐湿性，耐久性な
どに問題があり、さらに、セレン，硫化カドミウムにお
いては、毒性を有するという欠点があった。一方、有機
光導電性物質を用いた感光体は、光照射により電荷を発
生させる電荷発生材料と、その電荷を輸送する電荷輸送
材料とに機能を分離させることができるので任意の材料
を得やすく、さらに安価で衛生面に優れ、可とう性，熱
安定性，膜形成性などの利点もあることから、近年では
有機材料を用いた多くの感光体が提案されている。特に
電荷発生能の優れた光導電性有機化合物については、例
えば米国特許第3816118号明細書に記載のフタロシアニ
ン、特公昭60−60052号公報に記載のアンスアンスロ
ン、特公昭61−29496号公報に記載のスクアリリウム、
特開昭59−133553号公報に記載のアズレニウムなどが実
用化されている。2. Description of the Related Art Photoreceptors for electrophotography (hereinafter also referred to as photoreceptors) are generally widely used in copiers, printers, and the like, and various materials have been studied and put into practical use since the invention of the Carlson method. For example, a photoreceptor using an inorganic photoconductive substance such as selenium, zinc oxide, and cadmium sulfide is well known. This photoreceptor has excellent light sensitivity, but has problems in moisture resistance and durability. , Selenium and cadmium sulfide have the disadvantage of being toxic. On the other hand, a photoreceptor using an organic photoconductive substance can separate functions into a charge generation material that generates charges by light irradiation and a charge transport material that transports the charges, so that any material can be easily obtained. In recent years, many photoconductors using organic materials have been proposed because they are inexpensive and excellent in hygiene, and have advantages such as flexibility, thermal stability, and film forming property. Particularly, the photoconductive organic compound having excellent charge generating ability is described in, for example, phthalocyanine described in U.S. Pat.No. 3,816,118, anthranthrone described in JP-B-60-60052, and JP-B-61-29496. The squarylium,
Azurenium and the like described in JP-A-59-133553 have been put to practical use.
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所
を持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるす
べての特性を充分に満足するものがまだ得られていない
のが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時
の特性などに問題があった。As described above, organic materials have many advantages over inorganic materials, but at the same time, at the same time, those that sufficiently satisfy all the characteristics required for electrophotographic photoreceptors have not yet been obtained. In particular, there was a problem in light sensitivity and characteristics in repeated continuous use.
この発明は、上述の点に鑑みてなされたものであっ
て、感光層に電荷発生物質として今まで用いられたこと
のない新しい有機材料を用いることにより、赤色再現性
を有し、高感度で繰り返し特性や耐久性などに優れた電
子写真用感光体を提供することを解決すべき課題とす
る。The present invention has been made in view of the above points, and has a red reproducibility and a high sensitivity by using a new organic material which has not been used as a charge generating material in the photosensitive layer. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having excellent repetition characteristics and durability.
上記課題は、この発明によれば、下記一般式（Ｉ）で
示されるビスアゾ化合物のうちの少なくとも一種を含む
感光層を備えた電子写真用感光体とすることによって解
決される。According to the present invention, the above object is attained by providing an electrophotographic photosensitive member including a photosensitive layer containing at least one of the bisazo compounds represented by the following general formula (I).
上記一般式中のＡ（カップラー残基）としては、下記
一般式（II）ないし（VII）で示されるものを用いると
好適である。 As A (coupler residue) in the above general formula, one represented by the following general formulas (II) to (VII) is preferably used.
〔式（II）ないし（VII）において、Ｚはベンゼン環と
縮合して芳香族多環あるいは複素環を形成する残基のう
ちのいずれかを表し、X1は水素原子,COOR1,CONR2R
3（R1,R2およびＲは、それぞれ水素原子，以下のそれぞ
れ置換されてもよいアルキル基，アリール基，複素環基
のうちのいずれかを表す）のうちのいずれかを表し、X2
およびX5はそれぞれ置換されてもよいアルキル基，アリ
ール基，複素環基のうちのいずれかを表し、X3およびX6
は水素原子，シアノ基，カルバモイル基，カルボキシル
基，エステル基，アシル基のうちのいずれかを表し、X4
およびX11は水素原子，以下のそれぞれ置換されてもよ
いアルキル基，シクロアルキル基，アルケニル基，アラ
ルキル基，アリール基，複素環基のうちのいずれかを表
し、X7およびX8は水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，
以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル基，アルコキ
シ基のうちのいずれかを表し、X9は以下のそれぞれ置換
されても良いアルキル基，アリール基、カルボキシル
基，エステル基のうちのいずれかを表し、X10は以下の
それぞれ置換されてもよいアリール基，複素環基のうち
のいずれかを表し、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を
表す。〕 前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物は、それ
ぞれ相当するジアミノ化合物を常法によりテトラゾ化し
たのち、対応するカップラーと、アルカリ存在下適当な
溶媒（例えばN,Nジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなど）中でカップリング反応させることによ
り、容易に合成することができる。 [In the formulas (II) to (VII), Z represents any one of residues that are condensed with a benzene ring to form an aromatic polycyclic or heterocyclic ring, and X 1 represents a hydrogen atom, COOR 1 , CONR 2 R
3 (R 1 , R 2 and R each represent a hydrogen atom, any of the following optionally substituted alkyl groups, aryl groups, and heterocyclic groups), and X 2
And X 5 each represents an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group which may be substituted, and X 3 and X 6
It is a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group, any of acyl group, X 4
And X 11 represent a hydrogen atom, any of the following alkyl groups, cycloalkyl groups, alkenyl groups, aralkyl groups, aryl groups and heterocyclic groups which may be substituted, and X 7 and X 8 represent a hydrogen atom , Halogen atom, nitro group,
X 9 represents any of the following optionally substituted alkyl, aryl, carboxyl, and ester groups, and X 9 represents any of the following optionally substituted alkyl, aryl, carboxyl, and ester groups: , X 10 following each optionally substituted aryl group, any of the heterocyclic group, Y represents a residue forming an aromatic heterocyclic ring. The bisazo compound represented by the general formula (I) is obtained by subjecting a corresponding diamino compound to tetrazotization by a conventional method, and then using a corresponding coupler and a suitable solvent (for example, N, N dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.) in the presence of an alkali. ) Can be easily synthesized.
この反応に用いたジアミノ化合物は、大島，毛海，福
井大工報16,237（1968）に記載の方法によって合成する
ことができる。The diamino compound used in this reaction can be synthesized by the method described in Oshima, Mokai, Fukui-Daikokuho 16,237 (1968).
こうして得られる一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物
の具体例を例示すると次の通りである。Specific examples of the azo compound represented by the general formula (I) thus obtained are as follows.
〔作用〕 前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物を感光層
に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記課題
を解決するために各種有機材料について鋭意検討を進め
る中で、これらアゾ化合物について数多くの実験を行っ
た結果、その技術的解明はまだ充分なされていないが、
このような前記一般式（Ｉ）で示される特定のビスアゾ
化合物を電荷発生物質として使用することが、電子写真
特性の向上に極めて有効であることを見出した。それに
より、赤色再現性を有し、高感度で繰り返し特性や耐久
性などに優れ、顔料の分散性が良好である感光体を得る
に至ったのである。 [Action] There is no known example of using the bisazo compound represented by the general formula (I) in a photosensitive layer. The present inventors have conducted intensive studies on various organic materials in order to solve the above-described problems, and as a result of conducting a number of experiments on these azo compounds, the technical elucidation has not been sufficiently performed.
It has been found that the use of such a specific bisazo compound represented by the general formula (I) as a charge generating substance is extremely effective for improving electrophotographic properties. As a result, a photoreceptor having red reproducibility, high sensitivity, excellent repetition characteristics and durability, and excellent pigment dispersibility was obtained.
この発明の感光体は前記一般式（Ｉ）で示される化合
物を感光層中に含有させたものであるが、これら化合物
の応用の仕方によって、第１図，第２図あるいは第３図
に示したごとくに用いることができる。The photoreceptor of the present invention contains the compound represented by the above general formula (I) in the photosensitive layer. Depending on how these compounds are applied, the photoreceptor shown in FIG. 1, FIG. 2 or FIG. Can be used as if.
第１図〜第３図はこの発明の感光体の概念的断面図
で、１は導電性基体、20,21,22は感光層、３は電荷発生
物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷輸
送層、７は被覆層である。1 to 3 are conceptual cross-sectional views of a photoreceptor of the present invention, wherein 1 is a conductive substrate, 20, 21, and 22 are photosensitive layers, 3 is a charge generating material, 4 is a charge generating layer, and 5 is a charge generating layer. A transport material, 6 is a charge transport layer, and 7 is a coating layer.
第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前
記一般式（Ｉ）の化合物と電荷輸送物質５を樹脂バイン
ダー中に分散した感光層20（通常単層型感光体と称せら
れる構成）が設けられたものである。FIG. 1 shows a photosensitive layer 20 (usually referred to as a single-layer type photoreceptor) in which a compound of the general formula (I), which is a charge generating substance 3, and a charge transporting substance 5 are dispersed in a resin binder on a conductive substrate 1. Configuration) is provided.
第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３である前
記一般式（Ｉ）の化合物を含有する電荷発生層４と、電
荷輸送物質５を主体とする電荷輸送層６との積層からな
る感光層21（通常積層感光体と称せられる構成）が設け
られたものである。FIG. 2 shows a laminate of a charge generation layer 4 containing a compound of the general formula (I), which is a charge generation substance 3, on a conductive substrate 1 and a charge transport layer 6 mainly composed of a charge transport substance 5. (Usually referred to as a laminated photoconductor).
第３図は、第２図の逆の層構成の感光層22を設けたも
のである。この場合には、電荷発生層４を保護するため
さらに被覆層７を設けるのが一般的である。FIG. 3 shows a case where a photosensitive layer 22 having a layer structure opposite to that of FIG. 2 is provided. In this case, it is general to further provide a coating layer 7 to protect the charge generation layer 4.
積層感光体として第２図および第３図に示す２種類の
層構成とする理由は、負帯電方式として通常用いられる
第２図の層構成で正帯電方式で用いようとしても、これ
に適合する電荷輸送物質が見つかっておらず、したがっ
て、正帯電方式の感光体として現段階では第３図に示す
層構成が必要なためである。The reason why the two-layer structure shown in FIGS. 2 and 3 is adopted as the laminated photoreceptor is that even if an attempt is made to use the layer structure shown in FIG. No charge transport material has been found, and therefore, the layer configuration shown in FIG. 3 is required at this stage as a positively charged photosensitive member.
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質およ
び樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製でき
る。The photoreceptor shown in FIG. 1 can be produced by dispersing a charge generating substance in a solution in which a charge transporting substance and a resin binder are dissolved, and applying this dispersion on a conductive substrate.
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒
子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液
を塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイ
ンダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作製
できる。In the photoreceptor of FIG. 2, a dispersion obtained by dispersing particles of a charge generating substance in a solvent or a resin binder on a conductive substrate was applied and dried, and the charge transporting substance and the resin binder were dissolved thereon. It can be produced by applying and drying a solution.
第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
ーを溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その
上に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を
形成することにより作製できる。The photoreceptor shown in FIG. 3 is obtained by applying a solution in which a charge transporting substance and a resin binder are dissolved on a conductive substrate, drying the solution, and then dispersing the particles of the charge generating substance in a solvent or a resin binder. It can be produced by applying a liquid, drying and further forming a coating layer.
導電性基体１は、感光体の電極としての役目と同時に
他の各層の支持体となっており、円筒状，板状，フィル
ム状の何れでも良く、材質的にはアルミニウム，ステン
レス鋼，ニッケルなどの金属、あるいはガラス，樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。The conductive substrate 1 serves as an electrode of the photoreceptor and also serves as a support for the other layers, and may be cylindrical, plate-like, film-like, or made of aluminum, stainless steel, nickel, or the like. A conductive material may be applied to the above-mentioned metal, glass, resin, or the like.
電荷発生層４は、一般式（Ｉ）で示される化合物であ
らわされる電荷発生物質３の粒子を樹脂バインダー中に
分散させた材料を塗布して形成され、光を受光して電荷
を発生する。また、その電荷発生効率が高いことと同時
に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７への注入
性が重要で、電場依存性が少ない低電場でも注入の良い
層である。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれ
に電荷輸送物質などを添加して使用することも可能であ
る。The charge generation layer 4 is formed by applying a material in which particles of the charge generation material 3 represented by the compound represented by the general formula (I) are dispersed in a resin binder, and generates light by receiving light. In addition, the charge generation efficiency is high, and at the same time, the injected property of the generated charge into the charge transport layer 6 and the coating layer 7 is important. The charge generation layer may be mainly composed of a charge generation substance, to which a charge transport substance or the like is added.
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート，ポリエ
ステル，ポリアミド，ポリウレタン，塩化ビニル，エポ
キシ，シリコン樹脂，ジアリルフタレート樹脂，ブチラ
ール樹脂，メタクリル酸エステルの重合体および共重合
体などを適宜組合せて使用することが可能であり、樹脂
バインダーの分散溶剤としては、酢酸エチル，メチルエ
チルケトン，テトラヒドロフラン，ジクロロメタン，ジ
クロロエタン,N,Nジメチルホルムアミド，などを用いる
ことができる。また、樹脂バインダー中に電荷発生物質
を分散させる比率は５％〜95％であり、好ましくは50％
〜85％である。As the resin binder, polycarbonate, polyester, polyamide, polyurethane, vinyl chloride, epoxy, silicone resin, diallyl phthalate resin, butyral resin, methacrylic acid ester polymer and copolymer can be used in appropriate combination. As a solvent for dispersing the resin binder, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, tetrahydrofuran, dichloromethane, dichloroethane, N, N dimethylformamide, and the like can be used. The ratio of dispersing the charge generating material in the resin binder is 5% to 95%, preferably 50%.
~ 85%.
電荷輸送層６は、樹脂バインダー中に有機電荷輸送物
質として、ヒドラゾン化合物，ピラゾリン化合物，スチ
ルベン化合物，トリフェニルアミン化合物，オキサゾー
ル化合物，オキサジアゾール化合物などを溶解・分散さ
せた材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として
感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注
入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダ
ーとしては、ポリカーボネート，ポリエステル，メタク
リル酸エステルの重合体および共重合体などを用いるこ
とができる。The charge transport layer 6 is formed by applying a material in which a hydrazone compound, a pyrazoline compound, a stilbene compound, a triphenylamine compound, an oxazole compound, an oxadiazole compound, or the like is dissolved and dispersed as an organic charge transport material in a resin binder. In a dark place, the layer functions as an insulator layer to retain the charge of the photoreceptor, and at the time of receiving light, functions to transport the charge injected from the charge generation layer. Polymers and copolymers of polycarbonate, polyester, and methacrylate can be used as the resin binder.
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持
する機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を
透過する性能を有し、露光時に透過し、電荷発生層に到
達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和消
滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリエ
ステル，ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が適
用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂,SiO2な
どの無機材料、膜形成能を有する金属アルコキシ化合物
やさらには金属，金属酸化物などの電気抵抗を低減させ
る材料とを混合して用いることもできる。被覆材料とし
ては有機絶縁性皮膜形成材料に限定されることはなくSi
O2などの無機材料、さらには金属，金属酸化物などを蒸
着，スパッタリングなどの方法により形成することも可
能である。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸
収極大の波長領域においてできるだけ透明であることが
望ましい。The coating layer 7 has a function of receiving and holding the charge of the corona discharge in a dark place, and has a performance of transmitting light which the charge generation layer responds to. It is necessary to neutralize and eliminate the surface charge by receiving the generated charge. As the coating material, an organic insulating film forming material such as polyester and polyamide can be applied. In addition, these organic materials can be used in combination with an inorganic material such as glass resin and SiO 2 , a metal alkoxy compound having a film forming ability, and further a material such as a metal or a metal oxide which reduces electric resistance. The coating material is not limited to organic insulating film forming material, but is
It is also possible to form an inorganic material such as O 2 , a metal, a metal oxide or the like by a method such as vapor deposition or sputtering. As described above, it is desirable that the coating material is as transparent as possible in the wavelength region where the light absorption of the charge generating substance is maximum.
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存する
が、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなど
の悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。Although the thickness of the coating layer itself depends on the composition of the coating layer, it can be set arbitrarily within a range where adverse effects such as an increase in residual potential do not occur when repeatedly used continuously.
以下、この発明の実施例について説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described.
実施例１ 前記化合物No.1で示される化合物10重量部をポリエス
テル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡製）100重量部と
１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２−ピラゾリン
（ASPP）100重量部とテトラヒドロフラン（THF）溶剤と
ともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、導
電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Al−
PET）上にワイヤーバー法で塗布して、乾燥後の膜厚が1
5μｍの感光層を形成し、第１図に示した構成の感光体
を作成した。Example 1 10 parts by weight of the compound represented by the compound No. 1 was mixed with 100 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200: manufactured by Toyobo) and 1-phenyl-3- (p-diethylaminostyryl)-
100 parts by weight of 5- (p-diethylaminophenyl) -2-pyrazoline (ASPP) and a solvent of tetrahydrofuran (THF) were kneaded with a mixer for 3 hours to prepare a coating solution, and an aluminum-evaporated polyester film (Al −
PET) on a wire bar method, and the film thickness after drying is 1
A photosensitive layer having a thickness of 5 μm was formed, and a photosensitive member having the structure shown in FIG. 1 was prepared.
実施例２ まず、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフェ
ニルヒドラゾン（ABPH）100重量部とポリカーボネート
樹脂（商品名パンライトＬ−1250:帝人化成製）100重量
部を塩化メチレン溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリ
エステルフィルム基体上にワイヤーバー法で塗布し、乾
燥後の膜厚が15μｍになるように電荷輸送層を形成し
た。このようにして得られた電荷輸送層上に前記化合物
No.I−２で示される化合物50重量部を、ポリエステル樹
脂（商品名バイロン200:東洋紡製）50重量部とTHF溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
ワイヤーバー法で塗布し、乾燥後の膜厚が0.5μｍにな
るように電荷発生層を形成し、さらにその上に被覆層を
形成して第３図に示した構成の感光体を作製した。Example 2 First, 100 parts by weight of P-diethylaminobenzaldehyde-diphenylhydrazone (ABPH) and 100 parts by weight of a polycarbonate resin (trade name: Panlite L-1250: manufactured by Teijin Chemicals Co., Ltd.) were dissolved in methylene chloride to deposit a coating liquid on aluminum. It was applied on a polyester film substrate by a wire bar method, and a charge transport layer was formed so that the film thickness after drying was 15 μm. On the thus obtained charge transport layer, the compound
A coating liquid was prepared by kneading 50 parts by weight of the compound represented by No. I-2 with 50 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200: manufactured by Toyobo) and a THF solvent by a mixer for 3 hours.
A photoreceptor having the configuration shown in FIG. 3 was prepared by applying a wire bar method, forming a charge generation layer such that the film thickness after drying became 0.5 μm, and further forming a coating layer thereon.
実施例３ 実施例２において、電荷輸送物質のABPHをスチルベン
化合物であるα−フェニル−４′−N,N−ジメチルアミ
ノスチルベンに変え、その他は実施例２と同様にして感
光体を作製した。Example 3 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 2 except that the charge transporting substance, ABPH, was changed to α-phenyl-4′-N, N-dimethylaminostilbene, which is a stilbene compound.
実施例４ 実施例２において、電荷輸送物質のABPHをトリフェニ
ルアミン化合物であるトリ（ｐ−トリル）アミンに変
え、その他は実施例２と同様にして感光体を作製した。Example 4 A photoconductor was prepared by the same way as that of Example 2 except that the charge transport material ABPH was changed to tri (p-tolyl) amine, which was a triphenylamine compound.
実施例５ 実施例２において、電荷輸送物質のABPHをオキサジア
ゾール化合物である、2,5−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−1,3,4−オキサジアゾールに変え、その他
は実施例２と同様にして感光体を作製した。Example 5 In Example 2, the charge transport material ABPH was changed to 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, which is an oxadiazole compound. A photoreceptor was produced in the same manner as described above.
このようにして得られた感光体の電子写真特性を、川
口電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用いて測定
した。その結果を第１表に示す。The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were measured using an electrostatic recording paper tester “SP-428” manufactured by Kawaguchi Electric. Table 1 shows the results.
感光体の表面電位Vs（ボルト）は暗所で＋6.0kVのコ
ロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電させたとき
の初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中止した
状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Vd（ボルト）
を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２ルックスの
白色光を照射してVdが半分になるまでの時間（秒）を求
め半減衰露光量Ｅ1/2（ルックス・秒）とした。また、
照度２ルックスの白色光を10秒間照射したときの表面電
位を残留電位Vr（ボルト）とした。The photoconductor surface potential V s (volts) is the initial surface potential when the photoconductor surface is positively charged by performing +6.0 kV corona discharge in a dark place for 10 seconds, and then the corona discharge is stopped. Surface potential V d (volts) when kept in the dark for 2 seconds at
And then irradiating the surface of the photoreceptor with white light having an illuminance of 2 lux to determine a time (second) until Vd is reduced to half, thereby obtaining a half-attenuated exposure amount E 1/2 (lux second). . Also,
The surface potential when white light having an illuminance of 2 lux was irradiated for 10 seconds was defined as a residual potential V r (volt).
第１表に見られるように、実施例１〜５は半減衰露光
量，残留電位ともに良好であった。 As can be seen from Table 1, Examples 1 to 5 had good half-attenuated exposure and residual potential.
実施例６ 前記化合物No.3〜No.66で示される化合物100重量部を
それぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン200:東洋紡
製）100重量部とTHF溶剤とともに３時間混合機により混
練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体上に約0.5
μｍになるように塗布し電荷発生層をそれぞれ形成し
た。この上に、実施例２で作製したのと同じ方法で得ら
れたABPHの塗布液を約15μｍになるように塗布して電荷
輸送層を形成し、第２図に示した構成の感光体を作製し
た。Example 6 100 parts by weight of the compounds represented by the compounds No. 3 to No. 66 were kneaded with 100 parts by weight of a polyester resin (trade name: Byron 200, manufactured by Toyobo Co., Ltd.) and a THF solvent by a mixer for 3 hours to prepare a coating solution. Prepared, about 0.5 on aluminum support
It was applied to a thickness of μm to form charge generation layers. On this, an ABPH coating solution obtained by the same method as that prepared in Example 2 was applied to a thickness of about 15 μm to form a charge transport layer, and a photoreceptor having the structure shown in FIG. 2 was obtained. Produced.
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口
電機製静電記録紙試験装置「SP−428」を用い、コロナ
放電電圧を−6.0kVに変え、その他は実施例１〜５の場
合と同様にして測定した。この結果を第２表に示す。The electrophotographic characteristics of the photoreceptor thus obtained were measured using Kawaguchi Denki's electrostatic recording paper tester "SP-428", the corona discharge voltage was changed to -6.0 kV, and the others were as in Examples 1 to 5. The measurement was performed in the same manner as described above. Table 2 shows the results.
第２表に見られるように、前記化合物No.3〜No.66を
電荷発生物質として用いた感光体についても、半減衰露
光量Ｅ1/2は良好であった。 As can be seen from Table 2, the photoreceptors using the above-mentioned compounds No. 3 to No. 66 as the charge generating materials also exhibited good half-attenuation exposure amounts E1 / 2 .
この発明によれば、導電性基体上に形成する感光層に
電荷発生物質として前記一般式（Ｉ）で示される化合物
を用いる事としたため、赤色再現性が良く、正帯電およ
び負帯電においても高感度で繰り返し特性に優れ、しか
も画像むらのない良好な感光体を得る事ができる。さら
に、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を向上
させることが可能である。According to the present invention, the compound represented by the general formula (I) is used as the charge generating substance in the photosensitive layer formed on the conductive substrate, so that the red reproducibility is good, and the positive charge and the negative charge are high. It is possible to obtain a good photoreceptor excellent in sensitivity and repetition characteristics and without image unevenness. Further, it is possible to improve durability by providing a coating layer on the surface as needed.
第１図，第２図および第３図はこの発明の感光体のそれ
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。 1:導電性基体、3:電荷発生物質、4:電荷発生層、5:電荷
輸送物質、6:電荷輸送層、7:被覆層、20,21,22:感光
層。FIGS. 1, 2 and 3 are conceptual sectional views showing different embodiments of the photoreceptor of the present invention. 1: conductive substrate, 3: charge generation material, 4: charge generation layer, 5: charge transport material, 6: charge transport layer, 7: coating layer, 20, 21, 22: photosensitive layer.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古庄 昇 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内 (72)発明者 長谷部 浩一 福岡県北九州市小倉北区中井４丁目10― ３ (72)発明者 宮崎 浩 福岡県北九州市小倉北区中井２丁目４― ５―204 (72)発明者 古本 正史 福岡県北九州市小倉北区中井２丁目13― ３ (56)参考文献 特開 昭54−21728（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−21456（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−37657（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/00 - 5/16 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Noboru Furusho 1-1-1, Tanabe-Nitta, Kawasaki-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa Prefecture Inside Fuji Electric Co., Ltd. (72) Koichi Hasebe 4--10 Nakai, Kokurakita-ku, Kitakyushu-shi, Fukuoka Prefecture ― 3 (72) Inventor Hiroshi Miyazaki 2--4-4-2 Nakai, Kokurakita-ku, Kitakyushu-shi, Fukuoka (72) Inventor Masafumi Furumoto 2- 13-3 Nakai, Kokurakita-ku, Kitakyushu-shi, Fukuoka (56) References JP-A-54-21728 (JP, A) JP-A-64-21456 (JP, A) JP-A-3-37657 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) G03G5 / 00-5/16
Claims (2)
物のうちの少なくとも一種を含む感光層を有することを
特徴とする電子写真用感光体。 〔（Ｉ）中、Ａはカップラー残基を表す。〕1. An electrophotographic photosensitive member comprising a photosensitive layer containing at least one of the bisazo compounds represented by the following general formula (I). [In (I), A represents a coupler residue. ]
て、前記一般式（Ｉ）におけるＡ（カップラー残基）が
次の一般式（II〜VII）で示されることを特徴とする電
子写真用感光体。 〔式（II〜VII）において、Ｚはベンゼン環と縮合して
芳香族多環あるいは複素環を形成する残基のうちのいず
れかを表し、X1は水素原子,COOR1,CONR2R3（R1,R2およ
びR3は、それぞれ水素原子，以下のそれぞれ置換されて
もよいアルキル基，アリール基，複素環基のうちのいず
れかを表す）のうちのいずれかを表し、X2およびX5はそ
れぞれ置換されてもよいアルキル基，アリール基，複素
環基のうちのいずれかを表し、X3およびX6は水素原子，
シアノ基，カルバモイル基，カルボキシル基，エステル
基，アシル基のうちのいずれかを表し、X4およびX11は
水素原子，以下のそれぞれ置換されてもよいアルキル
基，シクロアルキル基，アルケニル基，アラルキル基，
アリール基，複素環基のうちのいずれかを表し、X7およ
びX8は水素原子，ハロゲン原子，ニトロ基，以下のそれ
ぞれ置換されてもよいアルキル基，アルコキシ基のうち
のいずれかを表し、X9は以下のそれぞれ置換されても良
いアルキル基，アリール基、カルボキシル基，エステル
基のうちのいずれかを表し、X10は以下のそれぞれ置換
されてもよいアリール基，複素環基のうちのいずれかを
表し、Ｙは芳香族複素環を形成する残基を表す。〕2. The photoreceptor according to claim 1, wherein A (coupler residue) in the general formula (I) is represented by the following general formulas (II to VII): Photoreceptor. [In the formulas (II to VII), Z represents any of residues that are condensed with a benzene ring to form an aromatic polycyclic or heterocyclic ring, and X 1 represents a hydrogen atom, COOR 1 , CONR 2 R 3 (Wherein R 1 , R 2 and R 3 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group which may be substituted each of the following), and X 2 And X 5 each represents an optionally substituted alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; X 3 and X 6 represent a hydrogen atom;
Represents any of a cyano group, a carbamoyl group, a carboxyl group, an ester group, and an acyl group, and X 4 and X 11 are a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aralkyl Base,
X 7 and X 8 represent any of a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group optionally substituted below, and an alkoxy group, X 9 represents any of the following optionally substituted alkyl groups, aryl groups, carboxyl groups, and ester groups, and X 10 represents the following optionally substituted aryl groups and heterocyclic groups: Y represents a residue forming an aromatic heterocyclic ring. ]
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| JP10484990A JP2868838B2 (en) | 1990-04-20 | 1990-04-20 | Electrophotographic photoreceptor |
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