JP2864985B2 - トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 - Google Patents
トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品や農薬などの合
成時の還元剤として、あるいはシリル化剤の合成原料と
して有用なトリ（第２級アルキル）シラン化合物を工業
的に有利にかつ容易に高収率で製造することができる新
規なトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法に
関する。
成時の還元剤として、あるいはシリル化剤の合成原料と
して有用なトリ（第２級アルキル）シラン化合物を工業
的に有利にかつ容易に高収率で製造することができる新
規なトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
医薬品や農薬などの合成時の還元剤として、あるいはシ
リル化剤の合成原料として有用なトリ（第２級アルキ
ル）シラン化合物の合成方法としては、（１）トリクロ
ロシランと第２級アルキルリチウムとを反応させる方
法、（２）トリクロロシランと第２級アルキルグリニャ
ール試薬を反応させる方法が知られている。例えば、ト
リ（第２級アルキル）シラン化合物の中でも最も頻繁に
使用されるトリイソプロピルシランにおいては、前者の
方法に関してはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９，
１５００（１９４７）に、後者の方法に関してはケミカ
ルアブストラクト８４（２１）：１５００３０ｈに記載
されている。
医薬品や農薬などの合成時の還元剤として、あるいはシ
リル化剤の合成原料として有用なトリ（第２級アルキ
ル）シラン化合物の合成方法としては、（１）トリクロ
ロシランと第２級アルキルリチウムとを反応させる方
法、（２）トリクロロシランと第２級アルキルグリニャ
ール試薬を反応させる方法が知られている。例えば、ト
リ（第２級アルキル）シラン化合物の中でも最も頻繁に
使用されるトリイソプロピルシランにおいては、前者の
方法に関してはＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９，
１５００（１９４７）に、後者の方法に関してはケミカ
ルアブストラクト８４（２１）：１５００３０ｈに記載
されている。
【０００３】しかしながら、前者の方法の実施に際して
は、第２級アルキルリチウムを製造する場合、高融点
（１９０℃）の金属リチウムを溶融した後、数μｍにま
で分散させる必要があるため特殊な装置が必要とされる
ほか、高活性の金属リチウムの取り扱いには十分な注意
が必要とされ、更に、第２級アルキルリチウムは空気と
接触するだけで自然発火するので大量の取り扱いは危険
度が高い、という不利が伴われるため、この前者の方法
は工業的に使用し得る方法ではない。
は、第２級アルキルリチウムを製造する場合、高融点
（１９０℃）の金属リチウムを溶融した後、数μｍにま
で分散させる必要があるため特殊な装置が必要とされる
ほか、高活性の金属リチウムの取り扱いには十分な注意
が必要とされ、更に、第２級アルキルリチウムは空気と
接触するだけで自然発火するので大量の取り扱いは危険
度が高い、という不利が伴われるため、この前者の方法
は工業的に使用し得る方法ではない。
【０００４】一方、後者の方法では、第２級アルキルグ
リニャール試薬は非常に合成しやすく、また自然発火性
もないことにより、前者における問題点は解決されるも
のの、非常に反応速度が遅く、反応完結までに長時間を
要し、第２級アルキル基の種類によってはほとんど目的
物が得られない場合もあるという問題点を有するだけで
なく、反応時に生成する塩の溶解性が低いため、良好に
撹拌するためには大量の溶媒が必要となるという問題点
も有しており、この方法も工業的に使用し得る方法では
ない。
リニャール試薬は非常に合成しやすく、また自然発火性
もないことにより、前者における問題点は解決されるも
のの、非常に反応速度が遅く、反応完結までに長時間を
要し、第２級アルキル基の種類によってはほとんど目的
物が得られない場合もあるという問題点を有するだけで
なく、反応時に生成する塩の溶解性が低いため、良好に
撹拌するためには大量の溶媒が必要となるという問題点
も有しており、この方法も工業的に使用し得る方法では
ない。
【０００５】そのため、工業的に有利にかつ容易に高収
率でトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造するこ
とができる新規製造方法の開発が望まれていた。
率でトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造するこ
とができる新規製造方法の開発が望まれていた。
【０００６】本発明は、上記要望に応えるためになされ
たもので、合成が容易で取り扱いが容易な第２級アルキ
ルグリニャール試薬を使用し、工業的に有利にかつ容易
に高収率でトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造
することができる新規製造方法を提供することを目的と
する。
たもので、合成が容易で取り扱いが容易な第２級アルキ
ルグリニャール試薬を使用し、工業的に有利にかつ容易
に高収率でトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造
することができる新規製造方法を提供することを目的と
する。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは、
上記問題点を解決するため種々検討を行った結果、下記
一般式（１） Ｒ1 ＭｇＸ …（１） （Ｒ1は第２級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で示されるグリニャール試薬と、下記一般式
（２） ＨＳｉ（ＯＲ2）3 …（２） （Ｒ2はメチル基又はエチル基を示す。）で示される珪
素化合物とを非プロトン性有機溶媒中で反応させること
により、下記一般式（３） ＨＳｉＲ1 3 …（３） （Ｒ1は上記と同様の意味を示す。）で示されるトリ
（第２級アルキル）シラン化合物が容易に高収率で、し
かも非常に少ない溶媒量で製造できることを見い出し、
本発明をなすに至ったものである。
上記問題点を解決するため種々検討を行った結果、下記
一般式（１） Ｒ1 ＭｇＸ …（１） （Ｒ1は第２級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で示されるグリニャール試薬と、下記一般式
（２） ＨＳｉ（ＯＲ2）3 …（２） （Ｒ2はメチル基又はエチル基を示す。）で示される珪
素化合物とを非プロトン性有機溶媒中で反応させること
により、下記一般式（３） ＨＳｉＲ1 3 …（３） （Ｒ1は上記と同様の意味を示す。）で示されるトリ
（第２級アルキル）シラン化合物が容易に高収率で、し
かも非常に少ない溶媒量で製造できることを見い出し、
本発明をなすに至ったものである。
【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明のトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製
造方法において、その第１の出発原料として使用される
グリニャール試薬は、一般式Ｒ1 ＭｇＸで示され、この
Ｒ1 は具体的にはイソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｓｅｃ−ペンチル基等の鎖状第２級アルキル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等で示される環状第２級
アルキル基であり、Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子
とされるものであり、具体的にはイソプロピルマグネシ
ウムクロライド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライ
ド、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウムクロライド、シクロ
ペンチルマグネシウムクロライド、シクロヘキシルマグ
ネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマ
イド、シクロペンチルマグネシウムクロライドなどが例
示される。
と、本発明のトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製
造方法において、その第１の出発原料として使用される
グリニャール試薬は、一般式Ｒ1 ＭｇＸで示され、この
Ｒ1 は具体的にはイソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｓｅｃ−ペンチル基等の鎖状第２級アルキル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等で示される環状第２級
アルキル基であり、Ｘは塩素、臭素などのハロゲン原子
とされるものであり、具体的にはイソプロピルマグネシ
ウムクロライド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライ
ド、ｓｅｃ−ペンチルマグネシウムクロライド、シクロ
ペンチルマグネシウムクロライド、シクロヘキシルマグ
ネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマ
イド、シクロペンチルマグネシウムクロライドなどが例
示される。
【０００９】また、この第２級アルキルグリニャール試
薬と反応させる第２の出発原料である珪素化合物は、一
般式ＨＳｉ（ＯＲ2）3で示され、このＲ2はメチル基、
エチル基であって、具体的にはトリメトキシシラン、ト
リエトキシシランである。
薬と反応させる第２の出発原料である珪素化合物は、一
般式ＨＳｉ（ＯＲ2）3で示され、このＲ2はメチル基、
エチル基であって、具体的にはトリメトキシシラン、ト
リエトキシシランである。
【００１０】本発明は、上記式（１）のグリニャール試
薬と式（２）の珪素化合物とを反応させて、一般式
（３）のＨＳｉＲ1 3（Ｒ1は上記と同様の意味を示
す。）で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物
を製造するものであるが、この場合、式（１）のグリニ
ャール試薬と式（２）の珪素化合物は、前者１モルに対
し後者３〜６モル、特に３〜４モルの割合で使用して反
応させることが好ましい。また、この反応は非プロトン
性有機溶媒中で行われる。この非プロトン性有機溶媒と
しては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒などが例示されるが、これらはその１種を単
独で使用しても２種以上の混合溶媒として使用してもよ
い。
薬と式（２）の珪素化合物とを反応させて、一般式
（３）のＨＳｉＲ1 3（Ｒ1は上記と同様の意味を示
す。）で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物
を製造するものであるが、この場合、式（１）のグリニ
ャール試薬と式（２）の珪素化合物は、前者１モルに対
し後者３〜６モル、特に３〜４モルの割合で使用して反
応させることが好ましい。また、この反応は非プロトン
性有機溶媒中で行われる。この非プロトン性有機溶媒と
しては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒などが例示されるが、これらはその１種を単
独で使用しても２種以上の混合溶媒として使用してもよ
い。
【００１１】また、この反応は０〜１５０℃、好ましく
は４０〜１００℃の温度範囲で行うことがよいが、この
反応系に酸素が存在するとこの反応段階でグリニャール
試薬が酸素と反応して収率低下の原因となるので、この
反応は窒素、アルゴン等の不活性雰囲気で行うことがよ
い。
は４０〜１００℃の温度範囲で行うことがよいが、この
反応系に酸素が存在するとこの反応段階でグリニャール
試薬が酸素と反応して収率低下の原因となるので、この
反応は窒素、アルゴン等の不活性雰囲気で行うことがよ
い。
【００１２】なお、反応時間は通常１〜２０時間であ
り、反応液からのトリ（第２級アルキル）シラン化合物
の分離、精製は、常法に準じて行うことができる。
り、反応液からのトリ（第２級アルキル）シラン化合物
の分離、精製は、常法に準じて行うことができる。
【００１３】この方法によって得られるトリ（第２級ア
ルキル）シラン化合物は、上述したように、式ＨＳｉＲ
1 3で示されるものであり、具体的にはトリイソプロピル
シラン、トリｓｅｃ−ブチルシラン、トリｓｅｃ−ペン
チルシラン、トリシクロペンチルシラン、トリシクロヘ
キシルシラン等が例示される。
ルキル）シラン化合物は、上述したように、式ＨＳｉＲ
1 3で示されるものであり、具体的にはトリイソプロピル
シラン、トリｓｅｃ−ブチルシラン、トリｓｅｃ−ペン
チルシラン、トリシクロペンチルシラン、トリシクロヘ
キシルシラン等が例示される。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、合成が容易で自
然発火性がなく、取り扱いが容易な第２級アルキルグリ
ニャール試薬を使用し、少量の溶媒下に短時間かつ高収
率でトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造でき
る。
然発火性がなく、取り扱いが容易な第２級アルキルグリ
ニャール試薬を使用し、少量の溶媒下に短時間かつ高収
率でトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造でき
る。
【００１５】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【００１６】［実施例１］攪拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた１リットルのフラスコ中に金属
マグネシウム３６．５ｇ（１．５モル）、テトラヒドロ
フラン４５０ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス
雰囲気下に滴下ロートよりイソプロピルクロライド１１
７．８ｇ（１．５モル）を内温４０〜５０℃で２時間滴
下し、更に５５℃で１時間攪拌したところ、グリニャー
ル試薬としてイソプロピルマグネシウムクロライドが得
られた。
及び滴下ロートを備えた１リットルのフラスコ中に金属
マグネシウム３６．５ｇ（１．５モル）、テトラヒドロ
フラン４５０ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス
雰囲気下に滴下ロートよりイソプロピルクロライド１１
７．８ｇ（１．５モル）を内温４０〜５０℃で２時間滴
下し、更に５５℃で１時間攪拌したところ、グリニャー
ル試薬としてイソプロピルマグネシウムクロライドが得
られた。
【００１７】次に、この反応液中に滴下ロートよりトリ
メトキシシラン５９．９ｇ（０．４９モル）を室温下１
時間で滴下した後、還流下３時間攪拌し、反応させた。
この反応液をガスクロマトグラフィーにて分析した結
果、ケイ素成分としてジイソプロピルメトキシシランと
トリイソプロピルシランが２：９８の比で検出された。
メトキシシラン５９．９ｇ（０．４９モル）を室温下１
時間で滴下した後、還流下３時間攪拌し、反応させた。
この反応液をガスクロマトグラフィーにて分析した結
果、ケイ素成分としてジイソプロピルメトキシシランと
トリイソプロピルシランが２：９８の比で検出された。
【００１８】この反応液へ２０％塩酸３００ｇを加え、
分液操作により上層の有機層を分離し、蒸留により８２
〜８５℃／１５ｍｍＨｇの留分を分取することにより、
６２．７ｇのトリイソプロピルシランを得た。収率８
０．８％。
分液操作により上層の有機層を分離し、蒸留により８２
〜８５℃／１５ｍｍＨｇの留分を分取することにより、
６２．７ｇのトリイソプロピルシランを得た。収率８
０．８％。
【００１９】［比較例１］１リットルのフラスコを２リ
ットルのフラスコに代えた以外は実施例１と同様にして
グリニャール試薬としてイソプロピルマグネシウムクロ
ライドを合成した。
ットルのフラスコに代えた以外は実施例１と同様にして
グリニャール試薬としてイソプロピルマグネシウムクロ
ライドを合成した。
【００２０】次に、この反応液中に滴下ロートよりトリ
クロロシラン６６．３ｇ（０．４９モル）を室温下に滴
下したところ、滴下途中で生成した塩のため攪拌不能と
なった。そこで、テトラヒドロフランを４５０ｍｌ追加
し、トータル２時間で全量を滴下した後、還流下３時間
攪拌し、反応させた。この反応液をガスクロマトグラフ
ィーにて分析した結果、ケイ素成分としてジイソプロピ
ルメトキシシランとトリイソプロピルシランが２１：７
９の比で検出された。
クロロシラン６６．３ｇ（０．４９モル）を室温下に滴
下したところ、滴下途中で生成した塩のため攪拌不能と
なった。そこで、テトラヒドロフランを４５０ｍｌ追加
し、トータル２時間で全量を滴下した後、還流下３時間
攪拌し、反応させた。この反応液をガスクロマトグラフ
ィーにて分析した結果、ケイ素成分としてジイソプロピ
ルメトキシシランとトリイソプロピルシランが２１：７
９の比で検出された。
【００２１】この反応液へ水４００ｇを加え、分液操作
により上層の有機層を分離し、蒸留により８２〜８５℃
／１５ｍｍＨｇの留分を分取することにより、３９．７
ｇのトリイソプロピルシランを得た。収率５１．２％。
により上層の有機層を分離し、蒸留により８２〜８５℃
／１５ｍｍＨｇの留分を分取することにより、３９．７
ｇのトリイソプロピルシランを得た。収率５１．２％。
【００２２】［実施例２］攪拌機、還流冷却器、温度計
及び滴下ロートを備えた１リットルのフラスコ中に金属
マグネシウム３６．５ｇ（１．５モル）、テトラヒドロ
フラン４５０ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス
雰囲気下に滴下ロートよりシクロヘキシルクロライド１
７７．９ｇ（１．５モル）を内温４０〜５０℃で２時間
滴下し、更に５５℃で１時間攪拌したところ、グリニャ
ール試薬としてシクロヘキシルマグネシウムクロライド
が得られた。
及び滴下ロートを備えた１リットルのフラスコ中に金属
マグネシウム３６．５ｇ（１．５モル）、テトラヒドロ
フラン４５０ｍｌ及び少量のヨウ素を仕込み、窒素ガス
雰囲気下に滴下ロートよりシクロヘキシルクロライド１
７７．９ｇ（１．５モル）を内温４０〜５０℃で２時間
滴下し、更に５５℃で１時間攪拌したところ、グリニャ
ール試薬としてシクロヘキシルマグネシウムクロライド
が得られた。
【００２３】次に、この反応液中に滴下ロートよりトリ
メトキシシラン５９．９ｇ（０．４９モル）を室温下１
時間で滴下した後、還流下１０時間攪拌し、反応させ
た。この反応液をガスクロマトグラフィーにて分析した
結果、ケイ素成分としてジシクロヘキシルメトキシシラ
ンとトリシクロヘキシルシランが９：９１の比で検出さ
れた。
メトキシシラン５９．９ｇ（０．４９モル）を室温下１
時間で滴下した後、還流下１０時間攪拌し、反応させ
た。この反応液をガスクロマトグラフィーにて分析した
結果、ケイ素成分としてジシクロヘキシルメトキシシラ
ンとトリシクロヘキシルシランが９：９１の比で検出さ
れた。
【００２４】この反応液へ２０％塩酸３００ｇを加え、
分液操作により上層の有機層を分離し、蒸留により８２
〜８５℃／１５ｍｍＨｇの留分を分取することにより、
９８．５ｇのトリシクロヘキシルシランを得た。収率７
２．２％。
分液操作により上層の有機層を分離し、蒸留により８２
〜８５℃／１５ｍｍＨｇの留分を分取することにより、
９８．５ｇのトリシクロヘキシルシランを得た。収率７
２．２％。
【００２５】［比較例２］ １リットルのフラスコを２リットルのフラスコに代えた
以外は実施例２と同様にしてグリニャール試薬としてシ
クロヘキシルマグネシウムクロライドを合成した。
以外は実施例２と同様にしてグリニャール試薬としてシ
クロヘキシルマグネシウムクロライドを合成した。
【００２６】次に、この反応液中に滴下ロートよりトリ
クロロシラン６６．３ｇ（０．４９モル）を室温下に滴
下したところ、滴下途中で生成した塩のため攪拌不能と
なった。そこで、テトラヒドロフランを４５０ｍｌ追加
し、トータル２時間で全量を滴下した後、還流下３時間
攪拌し、反応させた。この反応液をガスクロマトグラフ
ィーにて分析した結果、ケイ素成分としてジシクロヘキ
シルメトキシシランとトリシクロヘキシルシランが７
２：２８の比で検出され、反応は非常に遅いことが分か
った。
クロロシラン６６．３ｇ（０．４９モル）を室温下に滴
下したところ、滴下途中で生成した塩のため攪拌不能と
なった。そこで、テトラヒドロフランを４５０ｍｌ追加
し、トータル２時間で全量を滴下した後、還流下３時間
攪拌し、反応させた。この反応液をガスクロマトグラフ
ィーにて分析した結果、ケイ素成分としてジシクロヘキ
シルメトキシシランとトリシクロヘキシルシランが７
２：２８の比で検出され、反応は非常に遅いことが分か
った。
フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (72)発明者 平原 富明 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−１ 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (56)参考文献 特開 平２−178293（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−250388（ＪＰ，Ａ) ＣＡＳ ＡＢＳＴＲＡＣＴ，84： 150030 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） Ｒ1 ＭｇＸ …（１） （Ｒ1は第２級アルキル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で示されるグリニャール試薬と、下記一般式
（２） ＨＳｉ（ＯＲ2）3 …（２） （Ｒ2はメチル基又はエチル基を示す。）で示される珪
素化合物とを有機溶媒中で反応させることを特徴とする
下記一般式（３） ＨＳｉＲ1 3 …（３） （Ｒ1は上記と同様の意味を示す。）で示されるトリ
（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032394A JP2864985B2 (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032394A JP2864985B2 (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07291977A JPH07291977A (ja) | 1995-11-07 |
| JP2864985B2 true JP2864985B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=14532822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11032394A Expired - Fee Related JP2864985B2 (ja) | 1994-04-26 | 1994-04-26 | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2864985B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103204869B (zh) * | 2013-04-16 | 2015-05-27 | 扬州三友合成化工有限公司 | 一种高纯度三异丙基硅烷的合成方法 |
-
1994
- 1994-04-26 JP JP11032394A patent/JP2864985B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＣＡＳ ＡＢＳＴＲＡＣＴ，８４：１５００３０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07291977A (ja) | 1995-11-07 |
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