JP2864965B2 - トリメチルクロロシランの製造方法 - Google Patents
トリメチルクロロシランの製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ジメチルジクロロシラ
ンから選択性よくトリメチルクロロシランを製造する方
法に関する。
ンから選択性よくトリメチルクロロシランを製造する方
法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】トリメ
チルクロロシラン及びその誘導体は、従来よりシリル化
剤として広い分野で使用されているほか、無機物質の疎
水性化、オルガノポリシロキサン鎖への末端ブロック単
位の導入などに用いられる有用な物質である。
チルクロロシラン及びその誘導体は、従来よりシリル化
剤として広い分野で使用されているほか、無機物質の疎
水性化、オルガノポリシロキサン鎖への末端ブロック単
位の導入などに用いられる有用な物質である。
【0003】従来、トリメチルクロロシランを得る方法
としては、グリニャール試薬を用いた方法が一般的であ
ったが、この方法は原料の金属マグネシウムが高価であ
り、また、大量の溶媒が必要とされ、容積効率が悪く、
更に、テトラメチルシランの副生が大きく、トリメチル
クロロシランのみをほぼ選択的に得ることは不可能であ
り、反応終了後に各種メチルシラン類から分離精製する
という煩雑な操作が必要であった。
としては、グリニャール試薬を用いた方法が一般的であ
ったが、この方法は原料の金属マグネシウムが高価であ
り、また、大量の溶媒が必要とされ、容積効率が悪く、
更に、テトラメチルシランの副生が大きく、トリメチル
クロロシランのみをほぼ選択的に得ることは不可能であ
り、反応終了後に各種メチルシラン類から分離精製する
という煩雑な操作が必要であった。
【0004】また、Z,Anorg.Allgem.C
hem.287,273(1956年)では、メチルア
ルミニウムセスキクロリドを用いてテトラクロロシラン
ないしはメチルトリクロロシランのメチル化反応を試み
ているが、トリメチルクロロシランは、各種メチルシラ
ンの混合物として得られ、選択的にトリメチルクロロシ
ランのみをほぼ単一成分として得てはいない。
hem.287,273(1956年)では、メチルア
ルミニウムセスキクロリドを用いてテトラクロロシラン
ないしはメチルトリクロロシランのメチル化反応を試み
ているが、トリメチルクロロシランは、各種メチルシラ
ンの混合物として得られ、選択的にトリメチルクロロシ
ランのみをほぼ単一成分として得てはいない。
【0005】なおまた、特公昭57−30114号公報
によれば、メチルハイドロジェンジクロロシランとメチ
ルクロリドを金属アルミニウム中に180〜450℃で
通すことにより、トリメチルクロロシランを81.7%
の組成比で得ている。しかしながら、この方法は高温条
件が必要な上に、副生する塩化アルミニウムが流通系中
に詰まり易いという重大な危険がある。更に、テトラメ
チルシランを原料としてフリーデル・クラフツ触媒存在
下、塩化水素ガスを通してトリメチルクロロシランを得
る方法(特開昭56−92895号公報)や、テトラメ
チルシランとジメチルジクロロシランをフリーデル・ク
ラフツ触媒存在下、再分配反応によって、トリメチルク
ロロシランを得る方法(特開昭55−61195号公
報)が知られているが、これらの方法では、原料のテト
ラメチルシランを得るために前段階の合成反応を要する
ことになり、結局二段階の合成過程の組み合わせが必要
で効率が悪いという問題がある。
によれば、メチルハイドロジェンジクロロシランとメチ
ルクロリドを金属アルミニウム中に180〜450℃で
通すことにより、トリメチルクロロシランを81.7%
の組成比で得ている。しかしながら、この方法は高温条
件が必要な上に、副生する塩化アルミニウムが流通系中
に詰まり易いという重大な危険がある。更に、テトラメ
チルシランを原料としてフリーデル・クラフツ触媒存在
下、塩化水素ガスを通してトリメチルクロロシランを得
る方法(特開昭56−92895号公報)や、テトラメ
チルシランとジメチルジクロロシランをフリーデル・ク
ラフツ触媒存在下、再分配反応によって、トリメチルク
ロロシランを得る方法(特開昭55−61195号公
報)が知られているが、これらの方法では、原料のテト
ラメチルシランを得るために前段階の合成反応を要する
ことになり、結局二段階の合成過程の組み合わせが必要
で効率が悪いという問題がある。
【0006】一方、金属ケイ素を塩化メチルと反応さ
せ、メチル化ケイ素を製造する、いわゆる直接法におい
ては、反応機構上、ジメチルジクロロシランが主生成物
として得られ、必要度の高いトリメチルクロロシランは
副生物として得られるに過ぎない。
せ、メチル化ケイ素を製造する、いわゆる直接法におい
ては、反応機構上、ジメチルジクロロシランが主生成物
として得られ、必要度の高いトリメチルクロロシランは
副生物として得られるに過ぎない。
【0007】従って、現在の直接法における生成物のシ
ランバランスにおいては、今後の不足が予想される。そ
こで、このアンバランスを解決するために、ジメチルジ
クロロシランからトリメチルクロロシランを選択的に製
造することができれば有利である。
ランバランスにおいては、今後の不足が予想される。そ
こで、このアンバランスを解決するために、ジメチルジ
クロロシランからトリメチルクロロシランを選択的に製
造することができれば有利である。
【0008】本発明は、このような事情に鑑みなされた
もので、ジメチルジクロロシランを原料として選択性よ
く高収率でトリメチルクロロシランを製造する方法を提
供することを目的とする。
もので、ジメチルジクロロシランを原料として選択性よ
く高収率でトリメチルクロロシランを製造する方法を提
供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、ジメチル
ジクロロシランをメチルアルミニウムセスキクロリドと
反応させること、この場合、メチルアルミニウムセスキ
クロリド中のアルミニウム1重量部に対してジメチルジ
クロロシラン6〜9重量部を使用すること、かつ触媒量
のメチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン及びテ
トラメチルジシランからなる群から選ばれる一種以上の
Si−H基含有シランの存在下に反応させることによ
り、トリメチルクロロシランを高選択率、高収率で合成
できると共に、その反応条件も穏やかで容積効率も良
く、テトラメチルシラン等の副生もないので、工業的に
有利であることを知見し、本発明をなすに至ったもので
ある。
記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、ジメチル
ジクロロシランをメチルアルミニウムセスキクロリドと
反応させること、この場合、メチルアルミニウムセスキ
クロリド中のアルミニウム1重量部に対してジメチルジ
クロロシラン6〜9重量部を使用すること、かつ触媒量
のメチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン及びテ
トラメチルジシランからなる群から選ばれる一種以上の
Si−H基含有シランの存在下に反応させることによ
り、トリメチルクロロシランを高選択率、高収率で合成
できると共に、その反応条件も穏やかで容積効率も良
く、テトラメチルシラン等の副生もないので、工業的に
有利であることを知見し、本発明をなすに至ったもので
ある。
【0010】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明のトリメチルクロロシランの製造方法は、上
記直接法等で得られるジメチルジクロロシランを出発原
料とし、これにメチルアルミニウムセスキクロリドを反
応させるものである。
と、本発明のトリメチルクロロシランの製造方法は、上
記直接法等で得られるジメチルジクロロシランを出発原
料とし、これにメチルアルミニウムセスキクロリドを反
応させるものである。
【0011】ここで、メチルアルミニウムセスキクロリ
ドは、アルミニウム又はAlMgSi,AlCuMg等
のアルミニウム合金、好ましくはアルミニウムを少なく
とも85重量%含有するアルミニウム合金と銅とを重量
比20:1〜10:1の範囲で混合し、この混合物にメ
チルクロリドをアルミニウム1重量部に対してメチルク
ロリド2.8〜28重量部の割合で50〜150℃にお
いて反応させるなどの方法で得ることができる。この場
合、アルミニウム又はアルミニウム合金は、表面を活性
化するために、例えば乾燥塩化水素ガスを通して加熱す
るなどして使用するのが好ましい。また、メチルクロリ
ドとの反応において極少量の塩化アルミニウムを混合す
ると、反応が開始し易い。
ドは、アルミニウム又はAlMgSi,AlCuMg等
のアルミニウム合金、好ましくはアルミニウムを少なく
とも85重量%含有するアルミニウム合金と銅とを重量
比20:1〜10:1の範囲で混合し、この混合物にメ
チルクロリドをアルミニウム1重量部に対してメチルク
ロリド2.8〜28重量部の割合で50〜150℃にお
いて反応させるなどの方法で得ることができる。この場
合、アルミニウム又はアルミニウム合金は、表面を活性
化するために、例えば乾燥塩化水素ガスを通して加熱す
るなどして使用するのが好ましい。また、メチルクロリ
ドとの反応において極少量の塩化アルミニウムを混合す
ると、反応が開始し易い。
【0012】本発明の原料として使われているジメチル
ジクロロシランは、メチルアルミニウムセスキクロリド
中のアルミニウム1重量部に対し6〜9重量部の範囲で
使用するもので、これによってトリメチルクロロシラン
を高い選択性を持って得ることができる。この重量比が
9重量部より多いと未反応の原料が残ってしまい、ま
た、6重量部より少ないと主生成物のトリメチルクロロ
シランの他に副生物が多くなる傾向が生じる。
ジクロロシランは、メチルアルミニウムセスキクロリド
中のアルミニウム1重量部に対し6〜9重量部の範囲で
使用するもので、これによってトリメチルクロロシラン
を高い選択性を持って得ることができる。この重量比が
9重量部より多いと未反応の原料が残ってしまい、ま
た、6重量部より少ないと主生成物のトリメチルクロロ
シランの他に副生物が多くなる傾向が生じる。
【0013】本発明においては、ジメチルジクロロシラ
ンとメチルアルミニウムセスキクロリドとの反応に際
し、Si−H基含有シラン、即ちメチルジクロロシラ
ン、ジメチルクロロシラン、テトラメチルジシラン等の
1種以上を添加することができ、これにより反応初速度
を上げることができる。このSi−H基含有シランの添
加量は触媒量であり、通常ジメチルジクロロシランに対
して1〜10モル%とすることが好ましい。
ンとメチルアルミニウムセスキクロリドとの反応に際
し、Si−H基含有シラン、即ちメチルジクロロシラ
ン、ジメチルクロロシラン、テトラメチルジシラン等の
1種以上を添加することができ、これにより反応初速度
を上げることができる。このSi−H基含有シランの添
加量は触媒量であり、通常ジメチルジクロロシランに対
して1〜10モル%とすることが好ましい。
【0014】反応雰囲気は、空気、水分の混入を避ける
ため不活性ガスで置換することが好ましく、特にN2雰
囲気が好ましい。
ため不活性ガスで置換することが好ましく、特にN2雰
囲気が好ましい。
【0015】反応は、開放系、又は、閉鎖系において、
ジメチルジクロロシラン中に、撹拌下、メチルアルミニ
ウムセスキクロリドを滴下してもよいし、閉鎖系におい
てメチルアルミニウムセスキクロリド中にジメチルジク
ロロシランを滴下してもよい。
ジメチルジクロロシラン中に、撹拌下、メチルアルミニ
ウムセスキクロリドを滴下してもよいし、閉鎖系におい
てメチルアルミニウムセスキクロリド中にジメチルジク
ロロシランを滴下してもよい。
【0016】反応は、20〜80℃、好ましくは40〜
50℃で有利に実施される。反応時間は通常1〜10時
間である。
50℃で有利に実施される。反応時間は通常1〜10時
間である。
【0017】反応後は蒸留により直接トリメチルクロロ
シランが得られる。また、釜残はほぼ純粋な塩化アルミ
ニウムであるので、昇華によって系外に取り出すことが
できる。
シランが得られる。また、釜残はほぼ純粋な塩化アルミ
ニウムであるので、昇華によって系外に取り出すことが
できる。
【0018】
【発明の効果】本発明によれば、ジメチルジクロロシラ
ンから温和な条件で容積効率よく、テトラメチルシラン
等の副生を実質的になくしてトリメチルクロロシランを
選択的に高収率で合成でき、また使用原料はジメチルジ
クロロシラン、更にアルミニウム又はアルミニウム合
金、メチルクロリドといった安価で入手容易なものであ
るため、経済的である。
ンから温和な条件で容積効率よく、テトラメチルシラン
等の副生を実質的になくしてトリメチルクロロシランを
選択的に高収率で合成でき、また使用原料はジメチルジ
クロロシラン、更にアルミニウム又はアルミニウム合
金、メチルクロリドといった安価で入手容易なものであ
るため、経済的である。
【0019】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【0020】〔実施例1〕末端を石英ウールで封じた加
熱ヒーター付きガラス管にアルミニウム粉末13.5g
と銅粉末1.0gの混合物を詰め、上部に0.10gの
塩化アルミニウムを載せた。ガラス管下部を窒素シール
したパージラインを備えた滴下管に接続し、ガラス管上
部はガスフィード管と接続し、系内をN2ガスで置換し
た。系内をメチルクロリドで置換した後、乾燥塩化水素
をフィードしつつ、管内を室温から150℃まで昇温し
た。次にメチルクロリドを120〜140℃の間で0.
18モル/hrの流速でフィードしたところ、ガラス管
下部の石英ウールを通してメチルアルミニウムセスキク
ロリドが滴下管中に滴下し始めた。約5時間の反応で管
内のアルミニウムは消失し、銅粉と黒色粉微量が管内に
残った。
熱ヒーター付きガラス管にアルミニウム粉末13.5g
と銅粉末1.0gの混合物を詰め、上部に0.10gの
塩化アルミニウムを載せた。ガラス管下部を窒素シール
したパージラインを備えた滴下管に接続し、ガラス管上
部はガスフィード管と接続し、系内をN2ガスで置換し
た。系内をメチルクロリドで置換した後、乾燥塩化水素
をフィードしつつ、管内を室温から150℃まで昇温し
た。次にメチルクロリドを120〜140℃の間で0.
18モル/hrの流速でフィードしたところ、ガラス管
下部の石英ウールを通してメチルアルミニウムセスキク
ロリドが滴下管中に滴下し始めた。約5時間の反応で管
内のアルミニウムは消失し、銅粉と黒色粉微量が管内に
残った。
【0021】メチルクロリドのフィードを止めて、メチ
ルアルミニウムセスキクロリドの入った滴下管を、ジメ
チルジクロロシラン76.8gとメチルジクロロシラン
4.3gの入った撹拌機とコンデンサーを備えた反応釜
と接続し、反応温度40〜50℃でメチルアルミニウム
セスキクロリドを約3時間かけて滴下した。60℃で1
時間熟成した後、留出させたところ、トリメチルクロロ
シランが88%の収率で得られた。テトラメチルシラン
とジメチルジクロロシランは微量であった。
ルアルミニウムセスキクロリドの入った滴下管を、ジメ
チルジクロロシラン76.8gとメチルジクロロシラン
4.3gの入った撹拌機とコンデンサーを備えた反応釜
と接続し、反応温度40〜50℃でメチルアルミニウム
セスキクロリドを約3時間かけて滴下した。60℃で1
時間熟成した後、留出させたところ、トリメチルクロロ
シランが88%の収率で得られた。テトラメチルシラン
とジメチルジクロロシランは微量であった。
【0022】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28−1 信越化学工業株式会社 合成技術研究 所内 (56)参考文献 特公 昭39−29757(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07F 7/12 CA(STN) REGISTRY(STN) WPI(DIALOG)
Claims (3)
- 【請求項1】 ジメチルジクロロシランとメチルアルミ
ニウムセスキクロリドを反応させるに当たり、メチルア
ルミニウムセスキクロリド中のアルミニウム1重量部に
対しジメチルジクロロシランを6〜9重量部使用し、か
つ触媒量のメチルジクロロシラン、ジメチルクロロシラ
ン及びテトラメチルジシランからなる群から選ばれる一
種以上のSi−H基含有シランの存在下に反応させるこ
とを特徴とするトリメチルクロロシランの製造方法。 - 【請求項2】 メチルアルミニウムセスキクロリドが、
アルミニウム又はアルミニウム合金と銅との混合物を乾
燥塩化水素ガスで表面活性させた後にメチルクロリドと
反応させることにより得られるものである請求項1記載
の製造方法。 - 【請求項3】 反応温度を20〜80℃とする請求項1
又は2記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5264227A JP2864965B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | トリメチルクロロシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP5264227A JP2864965B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | トリメチルクロロシランの製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH0797385A JPH0797385A (ja) | 1995-04-11 |
JP2864965B2 true JP2864965B2 (ja) | 1999-03-08 |
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Family Applications (1)
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JP5264227A Expired - Fee Related JP2864965B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | トリメチルクロロシランの製造方法 |
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JP (1) | JP2864965B2 (ja) |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP5264227A patent/JP2864965B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JPH0797385A (ja) | 1995-04-11 |
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