JP2862977B2 - Method for producing siloxane compound having diaminoalkyl group - Google Patents
Method for producing siloxane compound having diaminoalkyl groupInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は合成樹脂の特性改質に用いる有機ケイ素化合
物の製造方法に関し、更に詳しくはポリイミド、ポリア
ミド、ポリウレタンなどのアミノ基の反応性を応用した
合成樹脂の界面特性の改質に有用とされる、ジアミノア
ルキル基を有すシロキサン化合物の新規な製造方法に関
するものである。Description: TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing an organosilicon compound used for modifying the properties of a synthetic resin, and more particularly, to the application of the reactivity of amino groups such as polyimide, polyamide, and polyurethane. The present invention relates to a novel method for producing a siloxane compound having a diaminoalkyl group, which is useful for modifying the interface characteristics of a synthetic resin.
本発明者等は先に、上記の如き合成樹脂の界面特性の
改質に有用である新規なジアミノアルキル基を有するシ
ロキサン化合物を見出し、特許出願した（特願平１−87
296号）。そして該明細書において、斯かる化合物は例
えば1,3−ジアミノ−２−メチレンプロペン等と片末端
ハドロジェン変性ジオルガノシキロサンとを付加反応さ
せる方法により合成できる旨を明らかにした。The present inventors have previously found a novel siloxane compound having a diaminoalkyl group which is useful for improving the interface characteristics of a synthetic resin as described above, and filed a patent application (Japanese Patent Application No. 1-87).
No. 296). In this specification, it has been made clear that such a compound can be synthesized by, for example, a method of subjecting 1,3-diamino-2-methylenepropene or the like to a one-terminal hadrogen-modified diorganoschirosan by an addition reaction.
ところが、更に研究を進めた結果、斯かる合成方法は
やや問題点があるとが判明した。However, as a result of further research, it was found that such a synthesis method had some problems.
即ち、この方法は、付加反応の際、好ましくない異性
体の生成や脱水素反応の併発があるという欠点がある。
また、反応原料である1,3−ジアミノ−メチレンプロパ
ンは水溶性や吸湿性が非常に高く、高収率で安定に製造
することが難しいという欠点もある。That is, this method has a drawback that undesirable addition of isomers and simultaneous dehydrogenation occur during the addition reaction.
Further, 1,3-diamino-methylenepropane, which is a reaction raw material, has a very high water solubility and hygroscopicity, and has a disadvantage that it is difficult to stably produce it in a high yield.
かくして、高純度のジアミノアルキル基を有するシロ
キサン化合物を工業的に高収率で得ることは、これまで
困難であった。Thus, it has been difficult to industrially obtain a high-purity siloxane compound having a diaminoalkyl group in a high yield.
本発明の目的は、従来の方法のこのような問題点を解
消し、入手の容易な原料を使用して、高純度のジアミノ
アルキル基を有するシロキサン化合物を高収率で得る製
造方法を提供することである。An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of the conventional method, and to provide a method for producing a siloxane compound having a high-purity diaminoalkyl group in a high yield using easily available raw materials. That is.
本発明者らは、このような目的を達成すべく鋭意検討
した結果、フタルイミド基を有するシロキサン化合物と
ヒドラジン１水和物を反応させることにより、ジアミノ
アルキル基を有するシロキサン化合物が高純度、高収率
で得られることを見出し、この知見に基づいて本発明を
なすに到った。The present inventors have conducted intensive studies to achieve such an object, and as a result, by reacting a siloxane compound having a phthalimide group with hydrazine monohydrate, a siloxane compound having a diaminoalkyl group has high purity and high yield. The present invention was found to be obtained at a high rate, and based on this finding, the present invention was accomplished.
即ち、本発明は、一般式（II） （式中、Ｒは互いに同一又は相異なるアルキル基、アリ
ール基又はパーフルオロアルキル基を示し、ｎは０〜1,
000の整数を示す）で表されるフタルイミド基を有する
シロキサン化合物とヒドラジン１水和物とを反応させる
ことを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒ及びｎは前記と同じである）で表されるジア
ミノアルキル基を有するシロキサン化合物の製造方法で
ある。That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (II): (In the formula, R represents the same or different alkyl group, aryl group or perfluoroalkyl group, and n represents 0 to 1,
Wherein the siloxane compound having a phthalimide group represented by an integer of 000) is reacted with hydrazine monohydrate. (Wherein, R and n are the same as described above).
本発明の方法を化学反応式で表すと次式（１）のよう
になる。When the method of the present invention is represented by a chemical reaction formula, the following formula (1) is obtained.
（式中、Ｒ及びｎは前記と同じである）反応式（１）
は、フタルイミド基がヒドラジンにより分解されて、ジ
アミノアルキル基に変換され、副生物としてフタルヒド
ラジドが生成することを示している。 Wherein R and n are the same as defined above.
Indicates that the phthalimide group is decomposed by hydrazine to be converted to a diaminoalkyl group, and phthalhydrazide is produced as a by-product.
反応式（１）において、反応試剤として使用されるヒ
ドラジン１水和物は市販されており、容易に入手できる
ものである。In the reaction formula (1), hydrazine monohydrate used as a reaction reagent is commercially available and easily available.
反応式（１）において、反応原料として使用されるフ
タルイミド基を有するシロキサン化合物（II）は、本発
明者の提案した先願明細書（特願平２−184259号）に記
載された方法によって合成することが可能である。化合
物（II）において、Ｒは互いに同一又は相異なるアルキ
ル基、アリール基又はパーフルオロアルキル基である。
例えばアルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基な
ど、アリール基としてはフェニル基、トリル基など、ま
たパーフルオロアルキル基としては3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、ヘパタデカフルオロデジル基などが例示
される。これらの中で、原料の入手及び合成の容易なこ
とから炭素数１〜４のアルキル基、とりわけメチル基が
好ましい。ｎは０〜1,000、好ましくは１〜200の整数で
ある。ｎが1,000を超えるものは制御よく合成すること
が困難である。このような化合物（II）の具体例として
は、次のような化合物が挙げられる。In the reaction formula (1), the siloxane compound having a phthalimide group (II) used as a reaction raw material is synthesized by the method described in the prior application specification (Japanese Patent Application No. 2-184259) proposed by the present inventors. It is possible to In the compound (II), R is the same or different alkyl group, aryl group or perfluoroalkyl group.
For example, as an alkyl group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a dodecyl group, an aryl group as a phenyl group, a tolyl group, and a perfluoroalkyl group as 3,3,3- Examples thereof include a trifluoropropyl group and a hepatadecafluorodecyl group. Among these, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, particularly a methyl group, is preferable because of easy availability of raw materials and easy synthesis. n is an integer of 0 to 1,000, preferably 1 to 200. If n exceeds 1,000, it is difficult to synthesize them with good control. Specific examples of such a compound (II) include the following compounds.
反応式（１）において、化合物（II）とヒドラジン１
水和物との使用割合は特に限定されないが、化学量論的
使用量が経済上好ましい。 In the reaction formula (1), compound (II) and hydrazine 1
The ratio of use with the hydrate is not particularly limited, but stoichiometric use is economically preferable.
又、反応式（１）において、有機溶媒は必須ではない
が、反応を円滑に進めるために有機溶剤を使用すること
が好ましい。所望により使用する場合はメタノール、エ
タノールなどのアルコール類；アセトンなどのケトン
類；ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素；シクロ
ヘキサンなどの脂環式炭化水素；エチルエーテルなどの
エーテル類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素：及び1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素類なとが好ましく、これらの中でも反応制御性、円滑
性、反応後の目的化合物（Ｉ）と副生したフタルヒドラ
ジドとの液−固分離が容易であることからエタノールの
使用が望ましい。有機溶媒の使用料は特に限定されない
が、化合物（II）に対して10重量％以上、2000重量％未
満の範囲とすることが好ましい。In the reaction formula (1), an organic solvent is not essential, but it is preferable to use an organic solvent in order to smoothly carry out the reaction. When used as desired, alcohols such as methanol and ethanol; ketones such as acetone; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane; ethers such as ethyl ether; Aromatic hydrocarbons: and halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane are preferred, and among these, the reaction controllability, smoothness, and reaction of the target compound (I) with by-produced phthalhydrazide. Use of ethanol is preferred because liquid-solid separation is easy. The usage of the organic solvent is not particularly limited, but is preferably in the range of 10% by weight or more and less than 2000% by weight based on the compound (II).
また、本反応は、化合物（II）及び有機溶媒を反応容
器に仕込み、所定の温度で、ヒドラジン１水和物を滴下
反応させる方法によって行うことが、反応制御上好まし
い。反応温度は−20〜90℃、好ましくは０〜70℃の温度
範囲である。反応時の圧力は特に限定されないが、通常
は常圧で行われる。反応時間は反応条件によるが、通常
は0.5〜24時間で充分である。In addition, this reaction is preferably performed by charging compound (II) and an organic solvent into a reaction vessel and reacting hydrazine monohydrate dropwise at a predetermined temperature for reaction control. The reaction temperature ranges from -20 to 90C, preferably from 0 to 70C. The pressure at the time of the reaction is not particularly limited, but is usually performed at normal pressure. The reaction time depends on the reaction conditions, but usually 0.5 to 24 hours is sufficient.
かくして得られた反応混合物からの化合物（Ｉ）の単
離及び精製は、有機合成化学の分野で通常用いられてい
る手法によって行うことができる。例えば反応後、フタ
ルヒドラジドの沈澱を濾過分離し、その濾液から低沸点
成分を蒸留除去することによって、ジアミノアルキル基
を有するシロキサン化合物（Ｉ）が得られる。The isolation and purification of the compound (I) from the reaction mixture thus obtained can be performed by a method usually used in the field of synthetic organic chemistry. For example, after the reaction, a precipitate of phthalhydrazide is separated by filtration, and low-boiling components are distilled off from the filtrate to obtain a siloxane compound (I) having a diaminoalkyl group.
本発明の方法に従うと、入手の容易な原料を用いて、
高純度のジアミノアルキル基を有するシロキサン化合物
（Ｉ）を高収率で得ることができるので、工業的製造方
法として好適である。According to the method of the present invention, using readily available raw materials,
Since a siloxane compound (I) having a high-purity diaminoalkyl group can be obtained in a high yield, it is suitable as an industrial production method.
本発明の方法で得られたジアミノアルキル基を有する
シロキサン化合物（Ｉ）は有機材料の変性用反応性オリ
ゴマー原料として使用するとき有利であり、また分子設
計的にも極めて信頼性のある材料が得られる。即ち、有
機モノマーあるいはそれらのポリマーと本発明の方法で
得られたジアミノアルキル基を有するシロキサン化合物
（Ｉ）とを反応させて変性すると、従来の有機材料に密
着性、接着低、耐熱性、耐候性、溌水性、耐摩耗性、気
体透過性などのシリコーン特有の優れた性質を付与する
ことができる。The siloxane compound (I) having a diaminoalkyl group obtained by the method of the present invention is advantageous when used as a raw material for a reactive oligomer for modifying an organic material, and a material having extremely high molecular design can be obtained. Can be That is, when modified by reacting an organic monomer or a polymer thereof with the siloxane compound (I) having a diaminoalkyl group obtained by the method of the present invention, it adheres to conventional organic materials, has low adhesion, heat resistance, and weather resistance. Excellent properties unique to silicone such as water resistance, water repellency, abrasion resistance and gas permeability can be imparted.
以下において、実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説
明する。なお、本発明の範囲は以下の実施例のみに限定
されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. The scope of the present invention is not limited only to the following examples.
実施例１ 撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器及びオイルバ
スを備えた内容積500mlのフラスコに、フタルイミド基
を有するシロキサン化合物として 49.4g（0.10モル）及びエタノール75gを仕込み、20℃で
撹拌を開始した。Example 1 A siloxane compound having a phthalimide group was placed in a 500-ml flask equipped with a stirrer, thermometer, dropping funnel, reflux condenser, and oil bath. 49.4 g (0.10 mol) and 75 g of ethanol were charged, and stirring was started at 20 ° C.
これに、ヒドラジン１水和物10.1g（0.20モル）を、
液温20〜30℃に保ちながら、10分かけて滴下した。滴下
終了後、液温25℃で時間撹拌し、更に液温55℃で１時間
加熱撹拌した。To this, 10.1 g (0.20 mol) of hydrazine monohydrate,
The solution was added dropwise over 10 minutes while maintaining the liquid temperature at 20 to 30 ° C. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at a liquid temperature of 25 ° C for an hour, and further heated and stirred at a liquid temperature of 55 ° C for 1 hour.
反応容器より試料を取り出して、液体クロマドグラフ
ィー分析を行い、反応原料である前記のフタルイミド基
を有するシロキサン化合物のピークが消失していること
を確認した。A sample was taken out of the reaction vessel and subjected to liquid chromatography analysis, and it was confirmed that the peak of the siloxane compound having a phthalimide group, which was a reaction raw material, had disappeared.
反応混合物を冷却した後、吸引濾過によりフタルヒド
ラジドの沈澱を分離し、その濾液から減圧蒸留で沸点92
〜93℃/4Torrの留分を分取した結果、無色透明液状の１
−（２−アミノメチル−３−アミノプロピル）−1,1,3,
3,3−ペンタメチルシジロキサン21.1gを得た。これは、
前記のフタルイミド基を有するシロキサン化合物に対し
て90％の収率であった。After cooling the reaction mixture, a precipitate of phthalhydrazide was separated by suction filtration, and the filtrate was distilled under reduced pressure to a boiling point of 92%.
As a result of fractionating a fraction at ~ 93 ° C / 4 Torr, a colorless transparent liquid 1
-(2-aminomethyl-3-aminopropyl) -1,1,3,
21.1 g of 3,3-pentamethylcidyloxane was obtained. this is,
The yield was 90% based on the siloxane compound having a phthalimide group.
こうして得られた１−（２−アミノメチル−３−アミ
ノプロピル）−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン
のガスクロマトゲラフィー分析、赤外吸収スペクトル分
析、1H核磁気共鳴吸収分析及び質量スペクトル分析の結
果は下記の通りであり、次式の分子構造であることを確
認した。尚、第１図、第２図に核化合物の1H核磁気共鳴
収スペクトル、赤外吸収スペクトルのチャートを示す。Gas chromatographic analysis, infrared absorption spectrum analysis, 1 H nuclear magnetic resonance absorption of 1- (2-aminomethyl-3-aminopropyl) -1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxane thus obtained The results of the analysis and the mass spectrum analysis are as follows, and it was confirmed that the molecular structure was represented by the following formula. 1 and 2 show charts of the 1 H nuclear magnetic resonance absorption spectrum and the infrared absorption spectrum of the nuclear compound.
・ガスクロマトグラフィー分析:98.0％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）： 波 数（cm-1） 帰 属 3360 Ｎ−Ｈ 3270 Ｎ−Ｈ 1250 Si−CH3 1100〜1000 Si−Ｏ−Si ・1H核磁気共鳴吸収スペクトル分析（90MHz、CDCl
3中）： 位置 化学シフトδ（ppm） 積分強度 多重度 ａ 1.5〜1.6 4H ｓ ｂ 2.6〜2.7 4H ｄ ｃ 1.4〜1.7 1H ｍ ｄ 0.4〜0.6 2H ｄ ｅ 0.1 6H ｓ ｆ 0.1 9H ｓ ・質量スペクトル分析（m/e）:234（M+） 比較例１ 撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却機及びオイルバ
スを備えた内容積100mlのフラスコに、1,3−ジアミノ−
２−メチレンプロパン17.2g（0.20モル）及び白金原子
として0.005gを含む1,3,5,7−テトラビニル−1,3,5,7−
テトラメチルシクテトラシロキサンをリガンドとする白
金錯体を仕込み、撹拌を開始し、液温70℃に加熱した。 ・ Gas chromatography analysis: 98.0% ・ Infrared absorption spectrum analysis (liquid film method): Wave number (cm -1 ) Attribution 3360 NH 3270 NH 1250 Si-CH 3 1100 to 1000 Si-O-Si · 1 H nuclear magnetic resonance spectrum analysis (90 MHz, CDCl
3 ): Position Chemical shift δ (ppm) Integrated intensity Multiplicity a 1.5 to 1.64 Hs b 2.6 to 2.74 H d c 1.4 to 1.7 1 H md 0.4 to 0.6 2 H de 0.16 Hs f 0.19 Hs Mass spectrum Analysis (m / e): 234 (M + ) Comparative Example 1 In a 100 ml flask equipped with a stirrer, thermometer, dropping funnel, reflux condenser and oil bath, 1,3-diamino-
1,3,5,7-tetravinyl-1,3,5,7-containing 17.2 g (0.20 mol) of 2-methylenepropane and 0.005 g of platinum atoms
A platinum complex having tetramethylcycltetrasiloxane as a ligand was charged, stirring was started, and the solution was heated to 70 ° C.
これに、滴下漏斗より、1,1,3,3,3−ペンタメチルジ
シロキサン29.6g（0.20モル）を液温70〜90℃に保持し
ながら、15分かけて滴下した。滴下終了後、ガスクロマ
トグラフィー分析により、1,1,3,3,3−ペンタメチルジ
シロキサンのピークが消失するまで、液温70〜100℃で
８時間加熱撹拌した。To this, 29.6 g (0.20 mol) of 1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxane was added dropwise from a dropping funnel over 15 minutes while maintaining the liquid temperature at 70 to 90 ° C. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated and stirred at a liquid temperature of 70 to 100 ° C. for 8 hours until the peak of 1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxane disappeared by gas chromatography analysis.
放冷後、実施例１と同様に減圧蒸留することにより、
１−（２−アミノメチル−３−アミノプロピル）−1,1,
3,3,3−ペンタメチルジシロキサン32.7gを得た。ガスク
ロマトグラフィー分析の結果、このものの純度は89.0％
であり、不純物として目的物質の異性体や目的物質と1,
1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサンとの脱水素生成物
が含まれていることを確認した。また、1,3−ジアミノ
２−メチレンプロパンに対する収率70％であることを確
認した。After allowing to cool, the mixture was distilled under reduced pressure in the same manner as in Example 1 to give
1- (2-aminomethyl-3-aminopropyl) -1,1,1
32.7 g of 3,3,3-pentamethyldisiloxane was obtained. As a result of gas chromatography analysis, the purity of the product was 89.0%
And isomers of the target substance or the target substance as impurities,
It was confirmed that a dehydrogenation product with 1,3,3,3-pentamethyldisiloxane was contained. In addition, it was confirmed that the yield was 70% based on 1,3-diamino-2-methylenepropane.
第１図は、実施例１で得られた１−（２−アミノメチル
−３−アミノプロピル）−1,1,3,3,3−ペンタメチルジ
シロキサンの1H核磁気共鳴吸収スペクトルを示すチャー
トである。 第２図は、実施例１で得られた１−（２−アミノメチル
−３−アミノプロピル）−1,1,3,3,3−ペンタメチルジ
シロキサンの赤外吸収スペクトルを示すチャートであ
る。FIG. 1 shows the 1 H nuclear magnetic resonance absorption spectrum of 1- (2-aminomethyl-3-aminopropyl) -1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxane obtained in Example 1. It is a chart. FIG. 2 is a chart showing an infrared absorption spectrum of 1- (2-aminomethyl-3-aminopropyl) -1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxane obtained in Example 1. .
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−287786（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−264782（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/10 C08G 77/26 C08G 77/388 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-63-287786 (JP, A) JP-A-2-264782 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C07F 7/10 C08G 77/26 C08G 77/388 CA (STN) REGISTRY (STN) WPIDS (STN)
Claims (1)
ール基又はパーフルオロアルキル基を示し、ｎは０〜1,
000の整数を示す）で表されるフタルイミド基を有する
シロキサン化合物とヒドラジン１水和物とを反応させる
ことを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒ及びｎは前記と同じである）で表されるジア
ミノアルキル基を有するシロキサン化合物の製造方法。1. A compound of the general formula (II) (In the formula, R represents the same or different alkyl group, aryl group or perfluoroalkyl group, and n represents 0 to 1,
Wherein the siloxane compound having a phthalimide group represented by an integer of 000) is reacted with hydrazine monohydrate. (Wherein, R and n are the same as those described above).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22075890A JP2862977B2 (en) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | Method for producing siloxane compound having diaminoalkyl group |
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|---|---|---|---|
| JP22075890A JP2862977B2 (en) | 1990-08-21 | 1990-08-21 | Method for producing siloxane compound having diaminoalkyl group |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04103587A JPH04103587A (en) | 1992-04-06 |
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ID=16756086
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Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2862977B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108362791A (en) * | 2018-01-30 | 2018-08-03 | 中国农业科学院茶叶研究所 | Phthalimide detection method in a kind of tealeaves |
-
1990
- 1990-08-21 JP JP22075890A patent/JP2862977B2/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN108362791A (en) * | 2018-01-30 | 2018-08-03 | 中国农业科学院茶叶研究所 | Phthalimide detection method in a kind of tealeaves |
| CN108362791B (en) * | 2018-01-30 | 2020-07-28 | 中国农业科学院茶叶研究所 | Method for detecting phthalimide in tea |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04103587A (en) | 1992-04-06 |
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