JP2861087B2 - N―アシル‐5‐ピラゾールカルボキサミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
N―アシル‐5‐ピラゾールカルボキサミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なN−アシル−5−ピラゾールカルボキ
サミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に
関する。
サミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に
関する。
本願発明の化合物と類似の構造を有し、殺虫、殺ダニ
活性を有するものが、特開昭64−25763号公報、特開平
1−156964号公報等に記載されているが、本発明のN−
アシル−5−ピラゾールカルボキサミド類については全
く記載されていない。
活性を有するものが、特開昭64−25763号公報、特開平
1−156964号公報等に記載されているが、本発明のN−
アシル−5−ピラゾールカルボキサミド類については全
く記載されていない。
近年、殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生
じ、従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例え
ば代表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対
しては広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となってい
る。また、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫
剤に対しても抵抗性の発達が報告されている。一方、有
機リン剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高
く、またあるものは残留性により生態系を乱すため、極
めて憂慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫
剤に抵抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示
し、しかも低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が
期待されている。
じ、従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例え
ば代表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対
しては広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となってい
る。また、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫
剤に対しても抵抗性の発達が報告されている。一方、有
機リン剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高
く、またあるものは残留性により生態系を乱すため、極
めて憂慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫
剤に抵抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示
し、しかも低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が
期待されている。
本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行
った結果、優れた殺虫剤ダニ活性を有する新規なN−ア
シル−5−ピラゾールカルボキサミド類を見出し、本発
明を完成するに至った。
った結果、優れた殺虫剤ダニ活性を有する新規なN−ア
シル−5−ピラゾールカルボキサミド類を見出し、本発
明を完成するに至った。
すなわち本発明の要旨は、下記一般式(I)で表わさ
れるN−アシル−5−ピラゾールカルボキサミド類及び
これを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に存す
る。
れるN−アシル−5−ピラゾールカルボキサミド類及び
これを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に存す
る。
(上記式中、R1は水素原子、C1〜C4のアルキル基または
C3〜C6のシクロアルキル基を示し、Xは水素原子、ハロ
ゲン原子、C1〜C3のアルキル基またはC1〜C3のアルコキ
シ基を示す。R1とXは一緒になって を形成してもよく、R6は水素原子、メチル基またはエチ
ル基を示す。
C3〜C6のシクロアルキル基を示し、Xは水素原子、ハロ
ゲン原子、C1〜C3のアルキル基またはC1〜C3のアルコキ
シ基を示す。R1とXは一緒になって を形成してもよく、R6は水素原子、メチル基またはエチ
ル基を示す。
R2は水素原子、C1〜C5のアルキル基、C2〜C3のアルケ
ニル基、C1〜C3のハロアルキル基、C1〜C3のアルコキシ
基、C2〜C4のアルコキシアルキル基、フェニル基または
ベンジル基を示し、R3は水素原子またはメチル基を示
す。
ニル基、C1〜C3のハロアルキル基、C1〜C3のアルコキシ
基、C2〜C4のアルコキシアルキル基、フェニル基または
ベンジル基を示し、R3は水素原子またはメチル基を示
す。
R4およびR5はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン
原子、C1〜C5のアルキル基、C3〜C5のアルケニル基、C3
〜C5のアルキニル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜
C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4の
ハロアルコキシ基、トリフルオロメチル基またはトリメ
チルシリル基を示す。
原子、C1〜C5のアルキル基、C3〜C5のアルケニル基、C3
〜C5のアルキニル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜
C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4の
ハロアルコキシ基、トリフルオロメチル基またはトリメ
チルシリル基を示す。
Aは−CH−または窒素原子を示し、Aが−CH−を示す
場合、R4及びR5の一方は であってもよい。
場合、R4及びR5の一方は であってもよい。
R7およびR8はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、C1〜C3のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、C1〜
C3のアルキルチオ基、C1〜C3のハロアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、C1〜C3のアル
キルスルフィニル基またはC1〜C3のアルキルスルホニル
基を示し、Bは−CH−または窒素原子を示す。) 以下、本発明を詳細に説明する。
子、C1〜C3のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、C1〜
C3のアルキルチオ基、C1〜C3のハロアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、C1〜C3のアル
キルスルフィニル基またはC1〜C3のアルキルスルホニル
基を示し、Bは−CH−または窒素原子を示す。) 以下、本発明を詳細に説明する。
一般式(I)において、R1は水素原子;メチル基、エ
チル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル基;またはシクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基等のC3〜C6のシクロアルキル基を示し、好ま
しくはC1〜C3のアルキル基である。
チル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル基;またはシクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基等のC3〜C6のシクロアルキル基を示し、好ま
しくはC1〜C3のアルキル基である。
Xは水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−
プロピル基、イソプロピル基等のC1〜C3の直鎖または分
岐鎖アルキル基;またはメトキシ基、エトキシ基、n−
プロポキシ基、イソプロポキシ基等のC1〜C3の直鎖また
は分岐鎖アルコキシ基を示し、好ましくは、水素原子;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メ
チル基;エチル基またはメトキシ基である。また、Xは
R1と一緒になって を形成してもよい(但し、R6は水素原子、メチル基また
はエチル基である)。
ウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−
プロピル基、イソプロピル基等のC1〜C3の直鎖または分
岐鎖アルキル基;またはメトキシ基、エトキシ基、n−
プロポキシ基、イソプロポキシ基等のC1〜C3の直鎖また
は分岐鎖アルコキシ基を示し、好ましくは、水素原子;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メ
チル基;エチル基またはメトキシ基である。また、Xは
R1と一緒になって を形成してもよい(但し、R6は水素原子、メチル基また
はエチル基である)。
R2は水素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、イソアミ
ル基、t−ペンチル基、ネオペンチル基等のC1〜C5の直
鎖または分岐鎖アルコキシ基;ビニル基、アリル基等の
C2〜C3のアルケニル基;フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、1−クロロエチル基、2−クロ
ロエチル基、2−ブロモエチル基、3−クロロプロピル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,
2−トリフルオロエチル等のC1〜C3のハロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基等のC1〜C3のアルコキシ基;メトキシメチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のC2〜C4の
アルコキシアルキル基;フェニル基またはベンジル基を
示し、好ましくは、水素原子、C1〜C3のアルキル基、C1
〜C3のハロアルキル基、C2〜C3のアルコキシアルキル基
である。
基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、イソアミ
ル基、t−ペンチル基、ネオペンチル基等のC1〜C5の直
鎖または分岐鎖アルコキシ基;ビニル基、アリル基等の
C2〜C3のアルケニル基;フルオロメチル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、1−クロロエチル基、2−クロ
ロエチル基、2−ブロモエチル基、3−クロロプロピル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,
2−トリフルオロエチル等のC1〜C3のハロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基等のC1〜C3のアルコキシ基;メトキシメチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等のC2〜C4の
アルコキシアルキル基;フェニル基またはベンジル基を
示し、好ましくは、水素原子、C1〜C3のアルキル基、C1
〜C3のハロアルキル基、C2〜C3のアルコキシアルキル基
である。
R3は水素原子またはメチル基を示す。
R4およびR5は、それぞれ独立して、水素原子;フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
t−ブチル基、n−アミル基、イソアミル基、t−ペン
チル基、ネオペンチル基等のC1〜C5の直鎖または分岐鎖
アルキル基;アリル基、メタリル基、2−ブテニル基等
のC3〜C5のアルケニル基;プロパルギル基等のC3〜C5の
アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3〜C5のシクロア
ルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、
イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基等
のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルコキシ基;モノフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
トキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリク
ロロエトキシ基、3−クロロプロポキシ基、3−ブロモ
プロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、2,
2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロポキシ基、2,2−ジクロロ−3,3,3−トリ
フルオロプロポキシ基、1−トリフルオロメチルエトキ
シ基、1,3−ジフルオロ−2−プロポキシ基、1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、3,3,3−トリ
クロロプロポキシ基、4−クロロブトキシ基、4,4,4−
トリフルオロブトキシ基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ
ブトキシ基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブトキシ
基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブトキシ基、2,2,3,
3,4,4−ヘプタフルオロブトキシ基、1−トリフルオロ
メチルプロキシ基、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−3−
ブトキシ基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖ハロアルコキ
シ基;トリフルオロメチル基;トリメチルシリル基;ま
たはメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルチオ基を示す。Aは
−CH−または窒素原子を示し、Aが−CH−を示す場合、
R4、R5の一方は であってもよい。(但し、R7、R8はそれぞれ独立して、
水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ
基、イソプロポキシ基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖ア
ルコキシ基;モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキ
シ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエ
トキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、3−クロロ
プロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリ
フルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロ
ポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、
2,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、1
−トリフルオロメチルエトキシ基、1,3−ジフルオロ−
2−プロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2
−プロポキシ基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基等のC
1〜C3の直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基;メチルチ
オ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピ
ルチオ基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖アルキルチオ
基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n
−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル
基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル
基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プ
ロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等のC1
〜C3の直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル基;ニトロ
基;シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、Bは
−CH−または窒素原子を示す。) 次に、本発明化合物の製法について述べる。
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原
子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、
t−ブチル基、n−アミル基、イソアミル基、t−ペン
チル基、ネオペンチル基等のC1〜C5の直鎖または分岐鎖
アルキル基;アリル基、メタリル基、2−ブテニル基等
のC3〜C5のアルケニル基;プロパルギル基等のC3〜C5の
アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3〜C5のシクロア
ルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、
イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基等
のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルコキシ基;モノフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
トキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリク
ロロエトキシ基、3−クロロプロポキシ基、3−ブロモ
プロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、2,
2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロポキシ基、2,2−ジクロロ−3,3,3−トリ
フルオロプロポキシ基、1−トリフルオロメチルエトキ
シ基、1,3−ジフルオロ−2−プロポキシ基、1,1,1,3,
3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、3,3,3−トリ
クロロプロポキシ基、4−クロロブトキシ基、4,4,4−
トリフルオロブトキシ基、3,3,4,4,4−ペンタフルオロ
ブトキシ基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブトキシ
基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブトキシ基、2,2,3,
3,4,4−ヘプタフルオロブトキシ基、1−トリフルオロ
メチルプロキシ基、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−3−
ブトキシ基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖ハロアルコキ
シ基;トリフルオロメチル基;トリメチルシリル基;ま
たはメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基等のC
1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルチオ基を示す。Aは
−CH−または窒素原子を示し、Aが−CH−を示す場合、
R4、R5の一方は であってもよい。(但し、R7、R8はそれぞれ独立して、
水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ
基、イソプロポキシ基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖ア
ルコキシ基;モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキ
シ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエ
トキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、3−クロロ
プロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、3,3,3−トリ
フルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロ
ポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、
2,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロポキシ基、1
−トリフルオロメチルエトキシ基、1,3−ジフルオロ−
2−プロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2
−プロポキシ基、3,3,3−トリクロロプロポキシ基等のC
1〜C3の直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ基;メチルチ
オ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピ
ルチオ基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖アルキルチオ
基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n
−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル
基等のC1〜C3の直鎖または分岐鎖アルキルスルフィニル
基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プ
ロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等のC1
〜C3の直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル基;ニトロ
基;シアノ基またはトリフルオロメチル基を示し、Bは
−CH−または窒素原子を示す。) 次に、本発明化合物の製法について述べる。
前記一般式(I)で表わされる本発明の化合物は、例
えば下記反応式に従って製造することができる。
えば下記反応式に従って製造することができる。
〔上記反応式中、R1、R2、R3、R4、R5、XおよびAは前
記一般式(I)中で定義した通りであり、Yは塩素原子
または臭素原子を示す。〕 上記反応は、ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の
芳香族炭化水素;アセトン、メチルエチルケトンまたは
メチルイソブチルケトン等のケトン類;クロロホルム、
トリクレンまたは塩化メチレン等のハロゲン化炭化水
素;酢酸メチルまたは酢酸エチル等のエステル類;テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、N,N−
ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンまたはジ
メチルスルホキシド等の極性溶媒中;または無溶媒で、
塩基の存在下または非存在下、0℃から使用する溶媒の
沸点まで、好ましくは40℃から使用する溶媒の沸点まで
の温度範囲で行うことができる。塩基としては、水素化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等が用いられ
る。
記一般式(I)中で定義した通りであり、Yは塩素原子
または臭素原子を示す。〕 上記反応は、ベンゼン、トルエンまたはキシレン等の
芳香族炭化水素;アセトン、メチルエチルケトンまたは
メチルイソブチルケトン等のケトン類;クロロホルム、
トリクレンまたは塩化メチレン等のハロゲン化炭化水
素;酢酸メチルまたは酢酸エチル等のエステル類;テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、N,N−
ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンまたはジ
メチルスルホキシド等の極性溶媒中;または無溶媒で、
塩基の存在下または非存在下、0℃から使用する溶媒の
沸点まで、好ましくは40℃から使用する溶媒の沸点まで
の温度範囲で行うことができる。塩基としては、水素化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等が用いられ
る。
〔上記反応式中、R1、R2、R3、R4、R5、XおよびAは前
記一般式(I)中で定義した通りであり、Zは塩素原
子、臭素原子または を示す〕 上記反応はベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳
香族炭化水素;アセトン、メチルエチルケトンまたはメ
チルイソブチルケトン等のケトン類;クロロホルム、ト
リクレンまたは塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素;
酢酸メチルまたは酢酸エチル等のエステル類;テトラヒ
ドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N−メチルピロリドンまたはジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒中;または無溶媒で、塩基
の存在下または非存在下、0℃から使用する溶媒の沸点
まで、好ましくは40℃から使用する溶媒の沸点までの温
度範囲で、行うことができる。
記一般式(I)中で定義した通りであり、Zは塩素原
子、臭素原子または を示す〕 上記反応はベンゼン、トルエンまたはキシレン等の芳
香族炭化水素;アセトン、メチルエチルケトンまたはメ
チルイソブチルケトン等のケトン類;クロロホルム、ト
リクレンまたは塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素;
酢酸メチルまたは酢酸エチル等のエステル類;テトラヒ
ドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N−メチルピロリドンまたはジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒中;または無溶媒で、塩基
の存在下または非存在下、0℃から使用する溶媒の沸点
まで、好ましくは40℃から使用する溶媒の沸点までの温
度範囲で、行うことができる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ピリジンまたはトリエチルアミン等が用いられる。
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ピリジンまたはトリエチルアミン等が用いられる。
また一般式(V)においてZが を示す場合には、上記反応条件において、塩基の非存在
下、酸触媒を使用することにより一般式(I)の化合物
を得ることも可能である。酸触媒としては、硫酸、リン
酸またはP−トルエンスルホン酸等が用いられる。
下、酸触媒を使用することにより一般式(I)の化合物
を得ることも可能である。酸触媒としては、硫酸、リン
酸またはP−トルエンスルホン酸等が用いられる。
なお、上記一般式(II)で表わされる化合物は、例え
ば、Annalen der Chemie,Justus Liebig's,536,97(193
8),上記一般式(V)で表わされる化合物は、例え
ば、特開昭64−25763号公報記載の方法に準じて各々製
造することができる。
ば、Annalen der Chemie,Justus Liebig's,536,97(193
8),上記一般式(V)で表わされる化合物は、例え
ば、特開昭64−25763号公報記載の方法に準じて各々製
造することができる。
一般式(I)で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅
目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及び植物または動
物に寄生するダニ目の卵、幼虫に著しい防除活性を有す
るが勿論これらのみに限定されるものではない。
目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及び植物または動
物に寄生するダニ目の卵、幼虫に著しい防除活性を有す
るが勿論これらのみに限定されるものではない。
1半翅目 ;セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ
等のヨコバイ類、モモアカアブサムシ等のアブラムシ類 2鱗翅目 ;ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノ
メイガ等 3鞘翅目 ;アズキゾウムシ等 4双翅目 ;イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 5ハダニ類;ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等 6マダニ類;オウシマダニ、カズキダニ等の動物寄生ダ
ニ 一般式(I)で示される本発明の化合物を殺虫剤ある
いは殺ダニ剤として作用する場合には単独で用いてもよ
いが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、
粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、あ
るいは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製
剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタル
ク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担
体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤な
どの界面活性剤があげられる。
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ
等のヨコバイ類、モモアカアブサムシ等のアブラムシ類 2鱗翅目 ;ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノ
メイガ等 3鞘翅目 ;アズキゾウムシ等 4双翅目 ;イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 5ハダニ類;ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等 6マダニ類;オウシマダニ、カズキダニ等の動物寄生ダ
ニ 一般式(I)で示される本発明の化合物を殺虫剤ある
いは殺ダニ剤として作用する場合には単独で用いてもよ
いが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、
粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、あ
るいは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製
剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタル
ク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担
体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤な
どの界面活性剤があげられる。
また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用ま
たは併用することも可能である。
剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用ま
たは併用することも可能である。
製剤された殺虫殺ダニ剤中の有効成分濃度は、特に限
定されるものではないが、通常、粉剤では0.5〜20重量
%、好ましくは1〜10重量%、水和剤は1〜90重量%、
好ましくは10〜80重量%、乳剤は1〜90重量%、好まし
くは10〜40重量%の有効成分を含有する。
定されるものではないが、通常、粉剤では0.5〜20重量
%、好ましくは1〜10重量%、水和剤は1〜90重量%、
好ましくは10〜80重量%、乳剤は1〜90重量%、好まし
くは10〜40重量%の有効成分を含有する。
上記一般式(I)で示される化合物を殺虫剤として使
用する場合、通常活性成分が5〜1000ppm、好ましくは1
0〜500ppmの濃度範囲で使用する。
用する場合、通常活性成分が5〜1000ppm、好ましくは1
0〜500ppmの濃度範囲で使用する。
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によっ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り、以下の例に限定されるものではない。
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り、以下の例に限定されるものではない。
実施例1 N−アセチル−N−(4−n−ブチルベンゼン)−4−
クロロ−3−エチル−1−メチル−5−ピラゾールカル
ボキサミドの製造 N−(4−n−ブチルベンゼン)−4−クロロ−3−
エチル−1−メチル−5−ピラゾールカルボキサミド3.
34g、無水酢酸15ml、濃硫酸0.05mlの混合物を110℃で4
時間加熱撹拌した。減圧下、濃縮した後、氷水に注ぎ、
酢酸エチルエステルで抽出した。酢酸エチルエステル層
を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下
記表−1記載の化合物(No.24)1.95gを得た。得られた
化合物のNMR、IRを以下に示す。1 H−NMR(CDCl3)δppm;0.90(t、3H)、1.26(t、3
H)、1.1〜1.7(m、4H)、2.39(s、3H)、2.64
(q、2H)、2.4〜2.7(m、2H)、3.47(s、3H)、4.
95(brs、2H)、6.95(d、2H)、7.10(d、2H) IR(Liquid Film)cm-1;2932、1707、1686、1448、136
7、1337、1292、1207、974 実施例2 N−プロピオニル−N−(4−トリフルオロメチルベン
ジル)−3−シクロプロピル−1−メチル−5−ピラゾ
ールカルボキサミドの製造 3−シクロプロピル−1−メチル−5−ピラゾールカ
ルボン酸クロリド0.63gとN−(4−トリフルオロメチ
ルベンジル)プロピオンアミド0.65gのトリクレン15ml
溶液を20時間加熱還流した。冷却後、氷水に注ぎクロロ
ホルムで抽出した。クロロホルム層を炭酸ナトリウム水
溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、下記表−1記載の化合物
(NO.2)0.55gを得た。
クロロ−3−エチル−1−メチル−5−ピラゾールカル
ボキサミドの製造 N−(4−n−ブチルベンゼン)−4−クロロ−3−
エチル−1−メチル−5−ピラゾールカルボキサミド3.
34g、無水酢酸15ml、濃硫酸0.05mlの混合物を110℃で4
時間加熱撹拌した。減圧下、濃縮した後、氷水に注ぎ、
酢酸エチルエステルで抽出した。酢酸エチルエステル層
を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下
記表−1記載の化合物(No.24)1.95gを得た。得られた
化合物のNMR、IRを以下に示す。1 H−NMR(CDCl3)δppm;0.90(t、3H)、1.26(t、3
H)、1.1〜1.7(m、4H)、2.39(s、3H)、2.64
(q、2H)、2.4〜2.7(m、2H)、3.47(s、3H)、4.
95(brs、2H)、6.95(d、2H)、7.10(d、2H) IR(Liquid Film)cm-1;2932、1707、1686、1448、136
7、1337、1292、1207、974 実施例2 N−プロピオニル−N−(4−トリフルオロメチルベン
ジル)−3−シクロプロピル−1−メチル−5−ピラゾ
ールカルボキサミドの製造 3−シクロプロピル−1−メチル−5−ピラゾールカ
ルボン酸クロリド0.63gとN−(4−トリフルオロメチ
ルベンジル)プロピオンアミド0.65gのトリクレン15ml
溶液を20時間加熱還流した。冷却後、氷水に注ぎクロロ
ホルムで抽出した。クロロホルム層を炭酸ナトリウム水
溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、下記表−1記載の化合物
(NO.2)0.55gを得た。
得られた化合物のNMR、IRを以下に示す。1 H−NMR(CDCl3)δppm;0.53−1.1(m、4H)、1.12
(t、3H)、1.7〜2.1(m、1H)、2.56(q、2H)、3.
89(s、3H)、5.06(s、2H)、6.13(s、1H)、7.36
(d、2H)、7.63(d、2H)、 IR(Liquid Film)cm-1;1686、1665、1323、1185、116
4、1123、1066 実施例3 実施例1および2の方法に準じて、下記表−1記載の
化合物を得た。粘稠な液体として得たものについてその
1H−NMRを表−2に示す。
(t、3H)、1.7〜2.1(m、1H)、2.56(q、2H)、3.
89(s、3H)、5.06(s、2H)、6.13(s、1H)、7.36
(d、2H)、7.63(d、2H)、 IR(Liquid Film)cm-1;1686、1665、1323、1185、116
4、1123、1066 実施例3 実施例1および2の方法に準じて、下記表−1記載の
化合物を得た。粘稠な液体として得たものについてその
1H−NMRを表−2に示す。
次に本発明化合物を製剤例を示す。なお、以下に
「部」、「%」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量%」を意味する。
「部」、「%」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量%」を意味する。
製剤例1:水和剤 表−1の本発明の化合物20部、カープレックス#80
(塩野義製薬社、商標名)20部、N,Nカオリンクレー
(土屋カオリン社、商標名)55部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルボール8070(東邦化学社、商
標名)5部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
%を含有する水和剤を得た。
(塩野義製薬社、商標名)20部、N,Nカオリンクレー
(土屋カオリン社、商標名)55部、高級アルコール硫酸
エステル系界面活性剤ソルボール8070(東邦化学社、商
標名)5部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
%を含有する水和剤を得た。
製剤例2:粉剤 表−1の本発明の化合物2部、クレー(日本タルク社
製)93部、ホワイトカーボン5部を均一に混合粉砕し
て、2%粉剤を製造した。
製)93部、ホワイトカーボン5部を均一に混合粉砕し
て、2%粉剤を製造した。
製剤例3:乳剤 表−1の本発明の化合物20部を、キシレン35部および
ジメチルホルムアミド30部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルボール
3005X(東邦化学社、商標名)15部を加えて、有効成分2
0%を含有する乳剤を得た。
ジメチルホルムアミド30部からなる混合溶媒に溶解さ
せ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルボール
3005X(東邦化学社、商標名)15部を加えて、有効成分2
0%を含有する乳剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 表−1の本発明化合物30部、あらかじめ混合しておい
たエチレングリコール8部、ソルボールAC3032(東邦化
学社、商標名)5部、キサンタンガム0.1部を水56.9部
に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、
ダイノミル(シンマルエンタープライゼス社)で湿式粉
砕して、有効成分30%を含有する安定なフロアブル剤を
得た。
たエチレングリコール8部、ソルボールAC3032(東邦化
学社、商標名)5部、キサンタンガム0.1部を水56.9部
に良く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、
ダイノミル(シンマルエンタープライゼス社)で湿式粉
砕して、有効成分30%を含有する安定なフロアブル剤を
得た。
試験例1 ナミハダニの成虫に対する効果 インゲン葉のリーフディスク(径2cm)に10頭のナミ
ハダニ雌成虫を放虫する。これに製剤例1の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液
5mlを、回転式散布塔(みずほ理化製)を用いて散布し
た。(1濃度、2反復。) 処理24時間後に、幼虫の生死を調査し、殺ダニ率
(%)を求めた。その結果を、表−3に示す。
ハダニ雌成虫を放虫する。これに製剤例1の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液
5mlを、回転式散布塔(みずほ理化製)を用いて散布し
た。(1濃度、2反復。) 処理24時間後に、幼虫の生死を調査し、殺ダニ率
(%)を求めた。その結果を、表−3に示す。
試験例2 ナミハダニの卵に対する効果 インゲン葉のリーフディスク(径2cm)に5頭のナミ
ハダニ雌成虫を放虫する。放虫後20時間リーフディスク
に産卵させ、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例
1の処法に従って製剤された本発明化合物を水で所定濃
度に希釈した液5mlを回転式散布塔(みずほ理化製)を
用い散布した。(1濃度、2反復) 処理5日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵
率(%)を求めた。その結果を、下記表−3に示す。
ハダニ雌成虫を放虫する。放虫後20時間リーフディスク
に産卵させ、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例
1の処法に従って製剤された本発明化合物を水で所定濃
度に希釈した液5mlを回転式散布塔(みずほ理化製)を
用い散布した。(1濃度、2反復) 処理5日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵
率(%)を求めた。その結果を、下記表−3に示す。
試験例3 ナミハダニの成虫と卵に対する低濃度での効果 化合物No.6、8、10、11、22の5化合物について、試
験例1および2と同じ試験法で、濃度だけを表−4に示
す低濃度に変え、その効果を調査した。結果を下記表−
4に示す。
験例1および2と同じ試験法で、濃度だけを表−4に示
す低濃度に変え、その効果を調査した。結果を下記表−
4に示す。
試験例4 トビイロウンカの幼虫に対する効果 ガラス円筒(径3cm、長さ17cm)に稲の芽出し苗をセ
ットし、トビイロウンカ4令幼虫を5頭放虫する。これ
に、製剤例3の処法に従って製剤された本発明の化合物
を水で希釈した液0.5mlを、散布塔(みずほ理化製)を
用い散布した。(1濃度、4反復。) 処理24時間後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率(%)
を求めた。その結果を、下記表−5に示す。
ットし、トビイロウンカ4令幼虫を5頭放虫する。これ
に、製剤例3の処法に従って製剤された本発明の化合物
を水で希釈した液0.5mlを、散布塔(みずほ理化製)を
用い散布した。(1濃度、4反復。) 処理24時間後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率(%)
を求めた。その結果を、下記表−5に示す。
試験例5 コナガの幼虫に対する効果 キャベツ切葉(5×5cm)を、製剤例1の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で希釈した液に1分間浸
漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ(径7cm)
に入れ、これにコナガの3令幼虫を5頭放虫した。(1
濃度、2反復。) 放虫2日後に幼虫に生死を調査し、殺虫率(%)を求
めた。その結果を下記表−5に示す。
て製剤された本発明化合物を水で希釈した液に1分間浸
漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ(径7cm)
に入れ、これにコナガの3令幼虫を5頭放虫した。(1
濃度、2反復。) 放虫2日後に幼虫に生死を調査し、殺虫率(%)を求
めた。その結果を下記表−5に示す。
〔発明の効果〕 上記実施例からも明らかなように本発明化合物は優れ
た殺虫、殺ダニ作用を有する。
た殺虫、殺ダニ作用を有する。
Claims (2)
- 【請求項1】下記一般式(I)で表わされるN−アシル
−5−ピラゾールカルボキサミド類。 (上記式中、R1は水素原子、C1〜C4のアルキル基または
C3〜C6のシクロアルキル基を示し、Xは水素原子、ハロ
ゲン原子、C1〜C3のアルキル基またはC1〜C3のアルコキ
シ基を示す。R1とXは一緒になって を形成してもよく、R6は水素原子、メチル基またはエチ
ル基を示す。 R2は水素原子、C1〜C5のアルキル基、C2〜C3のアルケニ
ル基、C1〜C3のハロアルキル基、C1〜C3のアルコキシ
基、C2〜C4のアルコキシアルキル基、フェニル基または
ベンジル基を示し、R3は水素原子またはメチル基を示
す。 R4およびR5はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、C1〜C5のアルキル基、C3〜C5のアルケニル基、C3〜
C5のアルキニル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜C4
のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のハ
ロアルコキシ基、トリフルオロメチル基またはトリメチ
ルシリル基を示す。Aは−CH−または窒素原子を示し、
Aが−CH−を示す場合、R4及びR5の一方は であってもよい。 R7およびR8はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、C1〜C3のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、C1〜
C3のアルキルチオ基、C1〜C3のハロアルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、C1〜C3のアル
キルスルフィニル基またはC1〜C3のアルキルスルホニル
基を示し、Bは−CH−または窒素原子を示す。) - 【請求項2】請求項1に記載の一般式(I)で表わされ
るN−アシル−5−ピラゾールカルボキサミド類を有効
成分とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1205292A JP2861087B2 (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | N―アシル‐5‐ピラゾールカルボキサミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1205292A JP2861087B2 (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | N―アシル‐5‐ピラゾールカルボキサミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0368560A JPH0368560A (ja) | 1991-03-25 |
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