JP2816563B2 - 飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォームシーリング材 - Google Patents
飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォームシーリング材Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は止水性に優れた飽和炭化水素樹脂骨格ポリウ
レタンフォームシーリング材に関するものである。
レタンフォームシーリング材に関するものである。
［従来の技術］ 従来止水性のフォームシーリング材としてはポリエー
テル系或はポリエステル系のポリウレタンフォームにア
スファルト等の撥水性を有する物質を含浸付着させたフ
ォーム、ポリブタジエンポリオールと有機イソシアネー
トを反応発泡させて得られるフォーム或はヒマシ油、ダ
イマー酸変性ポリオールと有機イソシアネートを反応発
泡させて得られるフォームが知られている。
テル系或はポリエステル系のポリウレタンフォームにア
スファルト等の撥水性を有する物質を含浸付着させたフ
ォーム、ポリブタジエンポリオールと有機イソシアネー
トを反応発泡させて得られるフォーム或はヒマシ油、ダ
イマー酸変性ポリオールと有機イソシアネートを反応発
泡させて得られるフォームが知られている。
従来のものはいずれも止水性は期待できるものの、ア
スファルト含浸フォームはアスファルトの経時肉痩せ現
象（経時的に硬化して性能が落ちる現象）を示し、ポリ
ブタジエン系或はヒマシ油、ダイマ酸系は分子構造中に
二重結合を有するために耐候性が悪いという欠点を有し
ていた。
スファルト含浸フォームはアスファルトの経時肉痩せ現
象（経時的に硬化して性能が落ちる現象）を示し、ポリ
ブタジエン系或はヒマシ油、ダイマ酸系は分子構造中に
二重結合を有するために耐候性が悪いという欠点を有し
ていた。
本発明者らは上記のような欠点を有する従来の技術を
解決すべく研究の結果、飽和炭化水素樹脂骨格を有する
ポリオレフィンポリオールと発泡剤としての水と有機イ
ソシアネートとを反応させて得られる飽和炭化水素樹脂
骨格ポリウレタンシーリング材を先に提案した。（特開
昭63−27583） このシーリング材はポリオールとして飽和炭化水素樹
脂骨格を有するものを使用したポリウレタンフォームで
あるため、出来たフォームの樹脂骨格が撥水性となり、
良好な止水性を示した。
解決すべく研究の結果、飽和炭化水素樹脂骨格を有する
ポリオレフィンポリオールと発泡剤としての水と有機イ
ソシアネートとを反応させて得られる飽和炭化水素樹脂
骨格ポリウレタンシーリング材を先に提案した。（特開
昭63−27583） このシーリング材はポリオールとして飽和炭化水素樹
脂骨格を有するものを使用したポリウレタンフォームで
あるため、出来たフォームの樹脂骨格が撥水性となり、
良好な止水性を示した。
またアスファルト含浸フォームのような経時肉痩せ現
象とか、ポリブタジエン系或はヒマシ油、ダイマ酸変性
ポリオールを用いたフォームのような耐候性の悪さを示
さなかった。
象とか、ポリブタジエン系或はヒマシ油、ダイマ酸変性
ポリオールを用いたフォームのような耐候性の悪さを示
さなかった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は上記特開昭63−27583に開示された技術を改
良し、さらに優れた止水性を有するシーリング材を提供
することを目的とする。
良し、さらに優れた止水性を有するシーリング材を提供
することを目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明に係わる止水性シーリング材は、ポリヒドロキ
シル化合物として分子中に少なくとも２個以上の水酸基
を有するポリイソプレン又はポリブタジエンの水素添加
物である飽和炭化水素樹脂骨格を有するポリオールと発
泡材としての水及び有機イソシアネートとを、整泡剤と
してOH基を有する反応性シリコンオイルの存在下で反応
させて得られる飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォ
ームシーリング材である。
シル化合物として分子中に少なくとも２個以上の水酸基
を有するポリイソプレン又はポリブタジエンの水素添加
物である飽和炭化水素樹脂骨格を有するポリオールと発
泡材としての水及び有機イソシアネートとを、整泡剤と
してOH基を有する反応性シリコンオイルの存在下で反応
させて得られる飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォ
ームシーリング材である。
従来一般的にポリウレタンフォーム製造に用いられて
いる整泡剤は、末端キャップした有機シリコン化合物で
あるが、この化合物自身は界面活性効果を持っているた
め、水との親和性が強い。
いる整泡剤は、末端キャップした有機シリコン化合物で
あるが、この化合物自身は界面活性効果を持っているた
め、水との親和性が強い。
このためフォームそのものの撥水性という面から見れ
ば、フォーム中に残存する有機シリコン化合物がマイナ
スに働いていると考えられる。これに対しOH基を有する
反応性有機シリコンオイルを用いた場合、フォーム製造
時にポリイソシアネートと反応し界面活性効果を失わ
ず、飽和炭化水素樹脂骨格が有する撥水性をそのまま維
持できるため更に止水性能を向上することがわかった。
ば、フォーム中に残存する有機シリコン化合物がマイナ
スに働いていると考えられる。これに対しOH基を有する
反応性有機シリコンオイルを用いた場合、フォーム製造
時にポリイソシアネートと反応し界面活性効果を失わ
ず、飽和炭化水素樹脂骨格が有する撥水性をそのまま維
持できるため更に止水性能を向上することがわかった。
OH基を有する反応性シリコンオイルとしては下記の構
造式で例示されるような主鎖或は側鎖に少なくとも１つ
以上のOH基を有する化合物が挙げられる。
造式で例示されるような主鎖或は側鎖に少なくとも１つ
以上のOH基を有する化合物が挙げられる。
このような主鎖或は側鎖に少なくとも１つ以上のOH基
を有する反応性シリコンオイルは、シリコンオイルをア
ルコール変性することにより得られる。
を有する反応性シリコンオイルは、シリコンオイルをア
ルコール変性することにより得られる。
本発明に用いる飽和炭化水素樹脂骨格を有するポリオ
ールとしては１分子中に少なくとも２個以上の水酸基を
有するポリイソプレン或はポリブタジエンの水素添加物
で分子骨格が飽和炭化水素骨格構造を有し、数平均分子
量が1000〜5000、特に2000〜3000のポリオールが好まし
い。
ールとしては１分子中に少なくとも２個以上の水酸基を
有するポリイソプレン或はポリブタジエンの水素添加物
で分子骨格が飽和炭化水素骨格構造を有し、数平均分子
量が1000〜5000、特に2000〜3000のポリオールが好まし
い。
有機イソシアネートとしてはトリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート等が挙げられる。これらの原料を
反応発泡させるに際しては発泡剤として水を用いるが、
モノフッ化トリ塩化メタンなど低沸点物を用いても良
い。
ト、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホ
ロンジイソシアネート等が挙げられる。これらの原料を
反応発泡させるに際しては発泡剤として水を用いるが、
モノフッ化トリ塩化メタンなど低沸点物を用いても良
い。
また混合系の粘度低下のためメチレンクロライド等の
有機溶剤或は低粘度ポリブテン等の官能基を有しない石
油系オイル等を用いても良い。
有機溶剤或は低粘度ポリブテン等の官能基を有しない石
油系オイル等を用いても良い。
触媒は、一般的なポリウレタンフォーム製造時に使用
されるアミン系触媒や錫系触媒をそのまま用いることが
できる。これらの原料以外に一般にポリウレタン発泡体
において使用される架橋剤、炭酸カルシウム等の充填
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を使用することもでき
る。
されるアミン系触媒や錫系触媒をそのまま用いることが
できる。これらの原料以外に一般にポリウレタン発泡体
において使用される架橋剤、炭酸カルシウム等の充填
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を使用することもでき
る。
これらの原料を用いてウレタンフォームを製造するに
当り、飽和炭化水素樹脂骨格ポリオール、有機イソシア
ネート、水及び触媒、整泡剤等を同時に混合する方法
（ワンショット法）、或は予め飽和炭化水素樹脂骨格ポ
リオールを当量として過剰の有機イソシアネートと部分
的に反応させることにより得られる末端イソシアネート
基を有するプレポリマーと残りの他の原料を混合させる
方法（プレポリマー法）のいずれの方法を用いることも
可能である。フォーム製造時の安定性という点ではプレ
ポリマー法を用いる方が望ましい。
当り、飽和炭化水素樹脂骨格ポリオール、有機イソシア
ネート、水及び触媒、整泡剤等を同時に混合する方法
（ワンショット法）、或は予め飽和炭化水素樹脂骨格ポ
リオールを当量として過剰の有機イソシアネートと部分
的に反応させることにより得られる末端イソシアネート
基を有するプレポリマーと残りの他の原料を混合させる
方法（プレポリマー法）のいずれの方法を用いることも
可能である。フォーム製造時の安定性という点ではプレ
ポリマー法を用いる方が望ましい。
以上の方法で得られた飽和炭化水素樹脂骨格を有する
ポリウレタンフォームは樹脂骨格そのものが疎水性を有
し、しかも整泡剤として用いた有機シリコン化合物が有
機イソシアネートと反応してフォーム内へ固定化するた
め界面活性効果が低下することにより良好な止水性能を
示す事が判明した。
ポリウレタンフォームは樹脂骨格そのものが疎水性を有
し、しかも整泡剤として用いた有機シリコン化合物が有
機イソシアネートと反応してフォーム内へ固定化するた
め界面活性効果が低下することにより良好な止水性能を
示す事が判明した。
フォーム密度は添加される水の量によって調整される
が、飽和炭化水素樹脂骨格ポリオール100重量部に対し
て添加される水量は0.5〜3.0重量部が好ましい。0.5重
量部以下ではフォーム密度が高くなり適さず、3.0重量
部以上では発泡時のフォームが不安定で、正常なフォー
ムが得にくい。
が、飽和炭化水素樹脂骨格ポリオール100重量部に対し
て添加される水量は0.5〜3.0重量部が好ましい。0.5重
量部以下ではフォーム密度が高くなり適さず、3.0重量
部以上では発泡時のフォームが不安定で、正常なフォー
ムが得にくい。
［作用］ 整泡剤として使用される有機シリコンオイルがOH基を
有するので、フォーム製造時にポリイソシアネートと反
応し界面活性効果を失い、飽和炭化水素樹脂骨格が有す
る撥水性をそのまま維持できるため更に止水性能を向上
する。
有するので、フォーム製造時にポリイソシアネートと反
応し界面活性効果を失い、飽和炭化水素樹脂骨格が有す
る撥水性をそのまま維持できるため更に止水性能を向上
する。
［実施例１］ 飽和炭化水素樹脂骨格ポリオールとして出光石油化学
（株）製の末端水酸基水添ポリイソプレン（仮称PIPH、
分子量2500、官能基数2.3）100重量部を用い、有機イソ
シアネートとして住友バイエルウレタン（株）製のスミ
ジュールＴ−80の31重量部とを加熱攪拌混合（70℃、14
時間）し、NC0％＝8.3％の末端イソシアネートプレポリ
マーを得た。プレポリマー作製後、このプレポリマー10
0重量部と発泡剤としての水、粘度低下剤としてのメチ
レンクロライドと出光石油化学（株）製のポリブテン
（分子量350）、架橋剤としてのトリエタノールアミン
および触媒（三井エアプロダクト（株）製DABC033LV）
を第１表で記した配合比（重量比）で混合するとともに
整泡剤としてアルコール変形したOH基を有する反応性有
機シリコンオイル（トーレシリコーン（株）のSF−842
7） を添加混合し、発泡させて飽和炭化水素樹脂骨格ポリウ
レタンフォームを得た。得られたフォームは密度0.050g
r/cm3であった。このフォームの1cm厚シートをＵ字型
（巾1cm）に打ち抜き、２枚のアクリル板の間に挟み70
％圧縮し、Ｕ字内部に水を入れ水圧5g/cm2（水柱50mm）
の条件で止水性試験を行なったところ、24時間以上の止
水性を示した。
（株）製の末端水酸基水添ポリイソプレン（仮称PIPH、
分子量2500、官能基数2.3）100重量部を用い、有機イソ
シアネートとして住友バイエルウレタン（株）製のスミ
ジュールＴ−80の31重量部とを加熱攪拌混合（70℃、14
時間）し、NC0％＝8.3％の末端イソシアネートプレポリ
マーを得た。プレポリマー作製後、このプレポリマー10
0重量部と発泡剤としての水、粘度低下剤としてのメチ
レンクロライドと出光石油化学（株）製のポリブテン
（分子量350）、架橋剤としてのトリエタノールアミン
および触媒（三井エアプロダクト（株）製DABC033LV）
を第１表で記した配合比（重量比）で混合するとともに
整泡剤としてアルコール変形したOH基を有する反応性有
機シリコンオイル（トーレシリコーン（株）のSF−842
7） を添加混合し、発泡させて飽和炭化水素樹脂骨格ポリウ
レタンフォームを得た。得られたフォームは密度0.050g
r/cm3であった。このフォームの1cm厚シートをＵ字型
（巾1cm）に打ち抜き、２枚のアクリル板の間に挟み70
％圧縮し、Ｕ字内部に水を入れ水圧5g/cm2（水柱50mm）
の条件で止水性試験を行なったところ、24時間以上の止
水性を示した。
［比較例１］ 実施例１と同じポリオール、イソシアネート、発泡剤
及び触媒を用い、整泡剤のみを末端キャップした有機シ
リコンオイル（いわゆる通常の軟質フォーム用のシリコ
ンオイル）を使用した。この際用いたシリコンオイルは
トーレシリコーン（株）のSRX−294A（非反応性）とし
た。得られた飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォー
ムは密度0.055gr/cm3であった。このフォームを用いて
実施例と同様の止水性試験を実施したところ、１時間30
分で漏水してしまった。
及び触媒を用い、整泡剤のみを末端キャップした有機シ
リコンオイル（いわゆる通常の軟質フォーム用のシリコ
ンオイル）を使用した。この際用いたシリコンオイルは
トーレシリコーン（株）のSRX−294A（非反応性）とし
た。得られた飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォー
ムは密度0.055gr/cm3であった。このフォームを用いて
実施例と同様の止水性試験を実施したところ、１時間30
分で漏水してしまった。
［実施例２］ 飽和炭化水素樹脂骨格ポリオールとして三菱化成
（株）製の末端水酸基水添ポリブタジエン（ポリテール
HA、分子量2000、官能基数２）100重量部を用い、有機
イソシアネートとして住友バイエルウレタン（株）製の
スミジュールＴ−80の30重量部とを加熱攪拌混合（70
℃、14時間）し、NC0％＝8.0％の末端イソシアネートプ
レポリマーを得た。プレポリマー作成後、このプレポリ
マー100重量部と発泡剤としての水、粘度低下剤として
のメチレンクロライドと架橋剤としてのグリセリン及び
触媒（三共エアプロダクト（株）製DABC033LV）を第１
表で記した配合比（重量比）で混合すると共に整泡剤と
して実施例１と同じトーレシリコーン（株）のSF−8427
を添加混合し、発泡させて飽和炭化水素樹脂骨格ポリウ
レタンフォームを得た。得られたフォームは密度0.052g
r/cm3であった。このフォームの止水性試験を実施例１
と同様に行なったところ、24時間以上の止水性を示し
た。
（株）製の末端水酸基水添ポリブタジエン（ポリテール
HA、分子量2000、官能基数２）100重量部を用い、有機
イソシアネートとして住友バイエルウレタン（株）製の
スミジュールＴ−80の30重量部とを加熱攪拌混合（70
℃、14時間）し、NC0％＝8.0％の末端イソシアネートプ
レポリマーを得た。プレポリマー作成後、このプレポリ
マー100重量部と発泡剤としての水、粘度低下剤として
のメチレンクロライドと架橋剤としてのグリセリン及び
触媒（三共エアプロダクト（株）製DABC033LV）を第１
表で記した配合比（重量比）で混合すると共に整泡剤と
して実施例１と同じトーレシリコーン（株）のSF−8427
を添加混合し、発泡させて飽和炭化水素樹脂骨格ポリウ
レタンフォームを得た。得られたフォームは密度0.052g
r/cm3であった。このフォームの止水性試験を実施例１
と同様に行なったところ、24時間以上の止水性を示し
た。
［比較例２］ 実施例２と同じポリオール、イソシアネート、発泡剤
及び触媒を用い、整泡剤のみを比較例１と同じトーレシ
リコーン（株）のSRX−294Aを用いた。得られた飽和炭
化水素樹脂骨格ポリウレタンフォームは密度0.044gr/cm
3であった。このフォームを用いて実施例１と同様の止
水性試験を行なったところ、１時間40分で漏水してしま
った。
及び触媒を用い、整泡剤のみを比較例１と同じトーレシ
リコーン（株）のSRX−294Aを用いた。得られた飽和炭
化水素樹脂骨格ポリウレタンフォームは密度0.044gr/cm
3であった。このフォームを用いて実施例１と同様の止
水性試験を行なったところ、１時間40分で漏水してしま
った。
［発明の効果］ 優れた止水性を有するポリウレタンフォーム系止水材
が得られる。
が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−104330（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/10 C08G 18/69 C08J 9/02 C08L 75/04
Claims (1)
- 【請求項１】ポリヒドロキシル化合物として分子中に少
なくとも２個以上の水酸基を有するポリイソプレン又は
ポリブタジエンの水素添加物である飽和炭化水素樹脂骨
格を有するポリオールと発泡剤としての水及び有機イソ
シアネートとを、整泡剤としてOH基を有する反応性シリ
コンオイルの存在下で反応させて得られる飽和炭化水素
樹脂骨格ポリウレタンフォームシーリング材。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1118572A JP2816563B2 (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォームシーリング材 |
| EP90108608A EP0398125A1 (en) | 1989-05-15 | 1990-05-08 | A method of making a polyurethane-foam sealant having saturated hydrocarbon-resin skeleton |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1118572A JP2816563B2 (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォームシーリング材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02298574A JPH02298574A (ja) | 1990-12-10 |
| JP2816563B2 true JP2816563B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=14739918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1118572A Expired - Lifetime JP2816563B2 (ja) | 1989-05-15 | 1989-05-15 | 飽和炭化水素樹脂骨格ポリウレタンフォームシーリング材 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0398125A1 (ja) |
| JP (1) | JP2816563B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2977836B2 (ja) * | 1989-08-03 | 1999-11-15 | 出光石油化学株式会社 | ポリウレタン発泡体 |
| GB2267909A (en) * | 1992-06-05 | 1993-12-22 | Secr Defence | Durable adhesive bonding underwater to cathodically protected systems. |
| EP0639596A1 (en) * | 1993-08-20 | 1995-02-22 | Bridgestone Corporation | Preparation of waterimpermeable polyurethane foam |
| BR9609350A (pt) * | 1995-06-23 | 1999-05-11 | Shell Int Research | Uso de polidieno diõis em espumas de poliuretano resiliente |
| JP3504810B2 (ja) * | 1996-09-11 | 2004-03-08 | 東海ゴム工業株式会社 | 車両用制振吸音部材 |
| US5710192A (en) * | 1996-10-02 | 1998-01-20 | Shell Oil Company | Polydiene diols in resilient polyurethane foams |
| EP0983309B1 (en) * | 1997-05-23 | 2002-07-24 | KRATON Polymers Research B.V. | Process for preparing polyurethane foams |
| KR20010012711A (ko) * | 1997-05-23 | 2001-02-26 | 오노 알버어스 | 폴리우레탄 발포체 |
| GB2338239A (en) * | 1998-06-12 | 1999-12-15 | Schlegel Uk Ltd | Polyurethane foam compositions |
| JP3605523B2 (ja) * | 1998-12-24 | 2004-12-22 | 日東工業株式会社 | 現像ローラ |
| CN1954009B (zh) * | 2004-05-25 | 2011-08-03 | 通用电气公司 | 制备具有减少voc排放物的聚氨酯泡沫的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3629172A (en) * | 1969-05-12 | 1971-12-21 | Phillips Petroleum Co | Elastomers from high-vinyl conjugated diene polymers |
| US4412013A (en) * | 1982-09-20 | 1983-10-25 | Ford Motor Company | Expandable urethane sealant compositions |
-
1989
- 1989-05-15 JP JP1118572A patent/JP2816563B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-05-08 EP EP90108608A patent/EP0398125A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0398125A1 (en) | 1990-11-22 |
| JPH02298574A (ja) | 1990-12-10 |
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