JP2815233B2 - 嫌気性接着剤 - Google Patents
嫌気性接着剤Info
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- JP2815233B2 JP2815233B2 JP2325371A JP32537190A JP2815233B2 JP 2815233 B2 JP2815233 B2 JP 2815233B2 JP 2325371 A JP2325371 A JP 2325371A JP 32537190 A JP32537190 A JP 32537190A JP 2815233 B2 JP2815233 B2 JP 2815233B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は室温で硬化して優れた接着強度と耐熱性を発
揮する嫌気性接着剤に関するものである。
揮する嫌気性接着剤に関するものである。
嫌気性接着剤は空気または酸素との接触下ではいつま
でも液状を保ち硬化しないが、ネジ部、嵌合部等のすき
間に入って、空気または酸素から遮断されると速やかに
硬化するという性質を有しているので工業分野において
ネジ部の緩み止めや、パイプのシール等に従来より幅広
く使用されている。近年、これらの分野における技術革
新が著しく、嫌気性接着剤に対しても接着強度の向上、
低温速硬化性、光硬化性、耐熱性の向上等、より高度な
要求がされるようになり、これに対応した品質改良が進
んでいる。
でも液状を保ち硬化しないが、ネジ部、嵌合部等のすき
間に入って、空気または酸素から遮断されると速やかに
硬化するという性質を有しているので工業分野において
ネジ部の緩み止めや、パイプのシール等に従来より幅広
く使用されている。近年、これらの分野における技術革
新が著しく、嫌気性接着剤に対しても接着強度の向上、
低温速硬化性、光硬化性、耐熱性の向上等、より高度な
要求がされるようになり、これに対応した品質改良が進
んでいる。
接着強度の改善については、特公昭46−31680、同52
−41437、同52−39694、特開昭57−90074、同59−17467
1、同60−32868号公報等において開示されており、分子
中にカルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等を有す
る化合物を添加して室温における接着強度の向上を計っ
ている。
−41437、同52−39694、特開昭57−90074、同59−17467
1、同60−32868号公報等において開示されており、分子
中にカルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基等を有す
る化合物を添加して室温における接着強度の向上を計っ
ている。
また耐熱性の改善に関しては、マレイミド化合物を添
加する方法が特開昭51−112895、同51−125185、同62−
10179号公報において開示されており、これによって高
温、特に150℃以上での耐熱性が改良された。
加する方法が特開昭51−112895、同51−125185、同62−
10179号公報において開示されており、これによって高
温、特に150℃以上での耐熱性が改良された。
しかしながらこれらの発明にも以下のような改善すべ
き点が残されている。すなわち、前者におけるカルボキ
シル基等を導入した接着剤は室温での接着強度は改良さ
れているが、高温では強度低下を起こし、耐熱性は付与
されていない。一方、後者におけるマレイミド化合物を
含有する接着剤は、マレイミド化合物が低温での重合性
に乏しいことと、接着剤への溶解性が悪いため、耐熱性
を発揮させるには加熱硬化が必要とされており（L,J,Ba
ccei,B,M,Malofsky polym.Sci.Technol.（plenum）589
−601（1984参照））、前述の発明においてもいずれも
高温で加熱硬化して使用している。このことは、室温付
近での速硬化性を特徴とする嫌気性接着剤にとっては非
常に不利である。さらに、従来のマレイミド化合物の導
入は、それ自体では接着性の向上につながらず、耐熱性
だけでなく、より強力な接着強度を要求される用途には
不充分である。
き点が残されている。すなわち、前者におけるカルボキ
シル基等を導入した接着剤は室温での接着強度は改良さ
れているが、高温では強度低下を起こし、耐熱性は付与
されていない。一方、後者におけるマレイミド化合物を
含有する接着剤は、マレイミド化合物が低温での重合性
に乏しいことと、接着剤への溶解性が悪いため、耐熱性
を発揮させるには加熱硬化が必要とされており（L,J,Ba
ccei,B,M,Malofsky polym.Sci.Technol.（plenum）589
−601（1984参照））、前述の発明においてもいずれも
高温で加熱硬化して使用している。このことは、室温付
近での速硬化性を特徴とする嫌気性接着剤にとっては非
常に不利である。さらに、従来のマレイミド化合物の導
入は、それ自体では接着性の向上につながらず、耐熱性
だけでなく、より強力な接着強度を要求される用途には
不充分である。
本発明者等は上記問題点を解決する目的で鋭意研究の
結果、特定のマレイミド化合物であるｎ−（カルボキシ
アリール）マレイミドの共重合体は、通常、嫌気性接着
剤に可溶であるので、これを所定量含有させた嫌気性接
着剤が優れた性能を有していることを見出した。
結果、特定のマレイミド化合物であるｎ−（カルボキシ
アリール）マレイミドの共重合体は、通常、嫌気性接着
剤に可溶であるので、これを所定量含有させた嫌気性接
着剤が優れた性能を有していることを見出した。
すなわち、本発明は分子中に１ヶ以上の（メタ）アク
リル基を有する嫌気重合性モノマー（Ａ）、ラジカル重
合開始剤（Ｂ）及びＮ−（カルボキシアリール）マレイ
ミドの共重合体（Ｃ）を主成分とする嫌気性接着剤に関
するものである。
リル基を有する嫌気重合性モノマー（Ａ）、ラジカル重
合開始剤（Ｂ）及びＮ−（カルボキシアリール）マレイ
ミドの共重合体（Ｃ）を主成分とする嫌気性接着剤に関
するものである。
本発明の接着剤は室温で硬化して優れた接着強度を発
揮するとともに、雰囲気温度の上昇に応じて予備加熱硬
化なしでかなりの強度を発現するという特徴を有する。
揮するとともに、雰囲気温度の上昇に応じて予備加熱硬
化なしでかなりの強度を発現するという特徴を有する。
このように本発明の嫌気性接着剤がＮ−（カルボキシ
アリール）マレイミドの共重合体（Ｃ）の存在によって
このような優れた効果を発揮する理由は明らかではない
が、Ｎ−（カルボキシアリール）マレイミドの共重合体
（Ｃ）中のカルボキシル基の極性効果による接着性の向
上と、硬化した接着剤のガラス転移温度の上昇効果によ
るものと思われる。
アリール）マレイミドの共重合体（Ｃ）の存在によって
このような優れた効果を発揮する理由は明らかではない
が、Ｎ−（カルボキシアリール）マレイミドの共重合体
（Ｃ）中のカルボキシル基の極性効果による接着性の向
上と、硬化した接着剤のガラス転移温度の上昇効果によ
るものと思われる。
本発明に用いられる分子中に１ヶ以上の（メタ）アク
リル基を有する嫌気重合性モノマーとしては例えば次の
ようなものがあげられる。メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレートなどのアルコールのモノ（メタ）
アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアル
キル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＡまたはビスフェノールＳのアルキレンオキサイド
付加物のジ（メタ）アクリレートなどの多価アルコール
のポリ（メタ）アクリレート、エポキシ樹脂に（メタ）
アクリル酸を付加して得られるエポキシ（メタ）アクリ
レート、イソシアネート基含有（メタ）アクリレートと
多価アルコールとの反応生成物、または多価イソシアネ
ートと反応性水素原子を有する（メタ）アクリレートと
の反応生成物であるウレタン（メタ）アクリレート、多
価アルコールと多塩基酸（または多塩基酸無水物）およ
び（メタ）アクリル酸を反応して得られるポリエステル
（メタ）アクリレート、末端（メタ）アクリレートの液
状ゴム、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルイソ
シアヌレート等。これ等は単独または２種以上の混合物
として用いられる。
リル基を有する嫌気重合性モノマーとしては例えば次の
ようなものがあげられる。メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレートなどのアルコールのモノ（メタ）
アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレートなどのヒドロキシアル
キル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ビスフェノ
ールＡまたはビスフェノールＳのアルキレンオキサイド
付加物のジ（メタ）アクリレートなどの多価アルコール
のポリ（メタ）アクリレート、エポキシ樹脂に（メタ）
アクリル酸を付加して得られるエポキシ（メタ）アクリ
レート、イソシアネート基含有（メタ）アクリレートと
多価アルコールとの反応生成物、または多価イソシアネ
ートと反応性水素原子を有する（メタ）アクリレートと
の反応生成物であるウレタン（メタ）アクリレート、多
価アルコールと多塩基酸（または多塩基酸無水物）およ
び（メタ）アクリル酸を反応して得られるポリエステル
（メタ）アクリレート、末端（メタ）アクリレートの液
状ゴム、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルイソ
シアヌレート等。これ等は単独または２種以上の混合物
として用いられる。
また、Ｎ−（カルボキシアリール）マレイミドの共重
合体（Ｃ）は、Ｎ−（３−カルボキシフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（４−カルボキシフェニル）マレイミド、Ｎ
−（カルボキシナフチル）マレイミド等のＮ−（カルボ
キシアリール）マレイミドを常法にしたがって他の不飽
和モノマーを共重合させることによって得られる。他の
不飽和モノマーとしてはメチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、スチレン、酢酸ビニル、
酪酸ビニル等があげられる。共重合体はガラス状固体ま
たは粉末状であり、前記嫌気重合性モノマーに加熱溶解
して用いられる。Ｎ−（カルボキシアリール）マレイミ
ドの共重合体（Ｃ）の使用量は（メタ）アクリル系モノ
マー100重量部に対して１〜50重量部であることが好ま
しく、一般的に量が多くなるにつれて接着強度と耐熱性
が向上する傾向にあるが、目的とする耐熱度や経済性を
考慮して使用量を決めることができる。
合体（Ｃ）は、Ｎ−（３−カルボキシフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（４−カルボキシフェニル）マレイミド、Ｎ
−（カルボキシナフチル）マレイミド等のＮ−（カルボ
キシアリール）マレイミドを常法にしたがって他の不飽
和モノマーを共重合させることによって得られる。他の
不飽和モノマーとしてはメチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、スチレン、酢酸ビニル、
酪酸ビニル等があげられる。共重合体はガラス状固体ま
たは粉末状であり、前記嫌気重合性モノマーに加熱溶解
して用いられる。Ｎ−（カルボキシアリール）マレイミ
ドの共重合体（Ｃ）の使用量は（メタ）アクリル系モノ
マー100重量部に対して１〜50重量部であることが好ま
しく、一般的に量が多くなるにつれて接着強度と耐熱性
が向上する傾向にあるが、目的とする耐熱度や経済性を
考慮して使用量を決めることができる。
ラジカル重合開始剤としては、ハイドロパーオキサイ
ド類、ジアルキルパーオキサイド類、ケトンパーオキサ
イド類、ジアシルパーオキサイド類、およびパーオキシ
エステル類等の有機過酸化物、2,2′−アゾビス（２−
メチルブチロニトリル）、2,2′−アゾビス（４−メト
キシ−2,4−ジメチルバレロニトリル）、等のアゾ化合
物等があげられ通常、（メタ）アクリル系モノマーに対
して0.05〜10重量部用いられる。
ド類、ジアルキルパーオキサイド類、ケトンパーオキサ
イド類、ジアシルパーオキサイド類、およびパーオキシ
エステル類等の有機過酸化物、2,2′−アゾビス（２−
メチルブチロニトリル）、2,2′−アゾビス（４−メト
キシ−2,4−ジメチルバレロニトリル）、等のアゾ化合
物等があげられ通常、（メタ）アクリル系モノマーに対
して0.05〜10重量部用いられる。
本発明の嫌気性接着剤には当業界で公知の各種の添加
剤をさらに加えることができる。すなわち、長期保存安
定性を付与する目的で2,4−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール、ベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル、シュウ酸、エチレンジアミン４酢酸４ナト
リウム、エチレンジアミンテトラキス（メチレンホスホ
ン酸）等の重合禁止剤、嫌気硬化性を高める目的でｏ・
ベンゾイックスルフイミド、複素環第２級アミン、芳香
族第３級アミン等の促進剤、光硬化性を付与する目的で
ベンジル、ベンゾインアルキルエーテル、１−ハイドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン等の光重合開始剤、
粘性を調整する目的でポリメチルメタクリレート、ポリ
ブチルメタクリレート等の増粘剤等である。
剤をさらに加えることができる。すなわち、長期保存安
定性を付与する目的で2,4−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール、ベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル、シュウ酸、エチレンジアミン４酢酸４ナト
リウム、エチレンジアミンテトラキス（メチレンホスホ
ン酸）等の重合禁止剤、嫌気硬化性を高める目的でｏ・
ベンゾイックスルフイミド、複素環第２級アミン、芳香
族第３級アミン等の促進剤、光硬化性を付与する目的で
ベンジル、ベンゾインアルキルエーテル、１−ハイドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン等の光重合開始剤、
粘性を調整する目的でポリメチルメタクリレート、ポリ
ブチルメタクリレート等の増粘剤等である。
次に本発明を実施例、比較例によってさらに詳しく説
明する。なお、これらの例において、部は全て重量部を
表わすものとする。また、接着強度は以下の方法で測定
した。
明する。なお、これらの例において、部は全て重量部を
表わすものとする。また、接着強度は以下の方法で測定
した。
○ 接着強度（破壊トルク強度および脱出トルク強度）
の測定 M10の鉄ボルト・ナットを23℃で接着し、24時間後に
トルクレンチにて戻しトルク強度を測定した。熱時強度
は同様に接着し、24時間養生した鉄ボルト・ナットを所
定温度のオーブンに入れ、所定時間後に取り出して、直
ちに戻しトルク強度を測定する事によって求めた。戻し
トルク強度は破壊トルク強度と脱出トルク強度で表し、
破壊トルク強度はナットが最初に動き始める時のトルク
強度で、脱出トルク強度はその後ナットを１回転させる
のに必要なトルク強度の平均値とした。
の測定 M10の鉄ボルト・ナットを23℃で接着し、24時間後に
トルクレンチにて戻しトルク強度を測定した。熱時強度
は同様に接着し、24時間養生した鉄ボルト・ナットを所
定温度のオーブンに入れ、所定時間後に取り出して、直
ちに戻しトルク強度を測定する事によって求めた。戻し
トルク強度は破壊トルク強度と脱出トルク強度で表し、
破壊トルク強度はナットが最初に動き始める時のトルク
強度で、脱出トルク強度はその後ナットを１回転させる
のに必要なトルク強度の平均値とした。
実施例１、比較例１ （メチルメタアクリレート（４−カルボキシフェニル）
マレイミド共重合体の製造） 冷却管、温度計、窒素導入管を備えた500mlセパラブ
ルフラスコにメチルメタアクリレート25.03g（50モル
％）、（４−カルボキシフェニル）マレイミド54.30g
（50モル％）を仕込み、さらにN,N−ジメチルホルムア
ミド159.5gを加えて均一に溶解させた。次いで、重合開
始剤として2,2′−アゾビスイソブチロニトリル0.8gを
加え60℃で窒素気流下に６時間共重合反応を行った後大
量のメタノールに投入して共重合体を析出させた。さら
に、アセトン−メタノールで数回溶解、再沈を繰り返し
て精製し淡黄色ガラス状のメチルメタアクリレート−
（４−カルボキシフェニル）マレイミド共重合体36.2g
を得た。元素分析結果よりこの共重合体は（４−カルボ
キシフェニル）マレイミド部分が39.19モル％、メチル
メタアクリレート部分が60.81モル％の共重合体である
ことを確認した。
マレイミド共重合体の製造） 冷却管、温度計、窒素導入管を備えた500mlセパラブ
ルフラスコにメチルメタアクリレート25.03g（50モル
％）、（４−カルボキシフェニル）マレイミド54.30g
（50モル％）を仕込み、さらにN,N−ジメチルホルムア
ミド159.5gを加えて均一に溶解させた。次いで、重合開
始剤として2,2′−アゾビスイソブチロニトリル0.8gを
加え60℃で窒素気流下に６時間共重合反応を行った後大
量のメタノールに投入して共重合体を析出させた。さら
に、アセトン−メタノールで数回溶解、再沈を繰り返し
て精製し淡黄色ガラス状のメチルメタアクリレート−
（４−カルボキシフェニル）マレイミド共重合体36.2g
を得た。元素分析結果よりこの共重合体は（４−カルボ
キシフェニル）マレイミド部分が39.19モル％、メチル
メタアクリレート部分が60.81モル％の共重合体である
ことを確認した。
（共重合体含有嫌気性接着剤の調製と物性の測定） ビスフェノールＡ・エチレンオキサイド４モル付加物
のジメタアクリレート43.75部、ヒドロキシプロピルメ
タアクリレート43.75部、および前記で得られた共重合
体12.5gを80℃で溶解して粘稠透明な溶液を得た。この
モノマー溶液中、（４−カルボキシフェニル）マレイミ
ド部分は計算によって0.23モル/kgである。次いで、こ
の溶液にｏ・ベンゾイックスルフイミド0.87部、1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン0.63部、クメンハイドロパー
オキサイド0.5部、シュウ酸50ppm（モノマーに対する
量）を添加溶解して嫌気性接着剤（Ａ）とした。
のジメタアクリレート43.75部、ヒドロキシプロピルメ
タアクリレート43.75部、および前記で得られた共重合
体12.5gを80℃で溶解して粘稠透明な溶液を得た。この
モノマー溶液中、（４−カルボキシフェニル）マレイミ
ド部分は計算によって0.23モル/kgである。次いで、こ
の溶液にｏ・ベンゾイックスルフイミド0.87部、1,2,3,
4−テトラヒドロキノリン0.63部、クメンハイドロパー
オキサイド0.5部、シュウ酸50ppm（モノマーに対する
量）を添加溶解して嫌気性接着剤（Ａ）とした。
次に、この嫌気性接着剤を用いてM10鉄ボルト・ナッ
トに対する23℃で24時間後および所定温度で10分加熱後
の熱時強度を測定した。また、比較のために共重合体を
含有していない組成（嫌気性接着剤（Ｂ））についても
同様に測定した結果を表１に示す。表１から明らかなよ
うに、メチルメタアクリレート−（４−カルボキシフェ
ニル）マレイミド共重合体を含有する実施例の組成は温
度上昇によく追随している。
トに対する23℃で24時間後および所定温度で10分加熱後
の熱時強度を測定した。また、比較のために共重合体を
含有していない組成（嫌気性接着剤（Ｂ））についても
同様に測定した結果を表１に示す。表１から明らかなよ
うに、メチルメタアクリレート−（４−カルボキシフェ
ニル）マレイミド共重合体を含有する実施例の組成は温
度上昇によく追随している。
〔発明の効果〕 本発明の嫌気性接着剤は室温で硬化して優れた接着強
度を示し、予備加熱硬化することなく高温でも優れた接
着強度を有するので、電子、電気材料、自動車工業、機
械工業等において耐熱性と接着強度を要求される部品の
組立てに有利に使用することができる。
度を示し、予備加熱硬化することなく高温でも優れた接
着強度を有するので、電子、電気材料、自動車工業、機
械工業等において耐熱性と接着強度を要求される部品の
組立てに有利に使用することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】分子中に１ヶ以上の（メタ）アクリル基を
有する嫌気重合性モノマー（Ａ）、ラジカル重合開始剤
（Ｂ）及びＮ−（カルボキシアリール）マレイミドの共
重合体（Ｃ）を主成分とする嫌気性接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2325371A JP2815233B2 (ja) | 1990-01-08 | 1990-11-29 | 嫌気性接着剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP45590 | 1990-01-08 | ||
| JP2-455 | 1990-01-08 | ||
| JP2325371A JP2815233B2 (ja) | 1990-01-08 | 1990-11-29 | 嫌気性接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04117474A JPH04117474A (ja) | 1992-04-17 |
| JP2815233B2 true JP2815233B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=11474271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2325371A Expired - Fee Related JP2815233B2 (ja) | 1990-01-08 | 1990-11-29 | 嫌気性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2815233B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09183950A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Koatsu Gas Kogyo Co Ltd | 二液型アクリル系接着剤組成物 |
| JPH10237420A (ja) * | 1997-02-20 | 1998-09-08 | Three Bond Co Ltd | 嫌気硬化性シール剤組成物 |
| US7709559B1 (en) | 2002-05-31 | 2010-05-04 | Henkel Corporation | Cure accelerators for anaerobic curable compositions |
| US7411025B1 (en) * | 2003-12-22 | 2008-08-12 | Henkel Corporation | Cure accelerators for anaerobic curable compositions |
| US20090022894A1 (en) | 2007-07-16 | 2009-01-22 | Henkel Corporation | Thermally Resistant Anaerobically Curable Compositions |
| JP5560544B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2014-07-30 | 日立化成株式会社 | 接着剤組成物、フィルム状接着剤、回路接続用接着剤、接続体及び半導体装置 |
| CN102604547A (zh) * | 2012-02-23 | 2012-07-25 | 北京天山新材料技术股份有限公司 | 一种耐高温厌氧锁固胶及其制备方法 |
| JP6087237B2 (ja) * | 2013-07-24 | 2017-03-01 | 東洋ゴム工業株式会社 | タイヤ加硫金型の製造方法 |
| EP3670612A1 (de) * | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Hilti Aktiengesellschaft | Verwendung von urethanmethacrylat-verbindungen in reaktivharz-zusammensetzungen |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP2325371A patent/JP2815233B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04117474A (ja) | 1992-04-17 |
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