JP2811513B2 - １３ｃ標識ジヒドロキシアセトンの製造方法 - Google Patents
１３ｃ標識ジヒドロキシアセトンの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、13Ｃ標識ジヒドロキシ
アセトンの製造方法に関し、詳しくはジヒドロキシアセ
トンシンターゼ酵素の存在下、13Ｃ標識ホルムアルデヒ
ドおよびヒドロキシピルビン酸を反応させて特定位置の
炭素が13Ｃで特異的に標識されたジヒドロキシアセトン
を得ることを特徴とする13Ｃ標識ジヒドロキシアセトン
の製造方法に関する。
アセトンの製造方法に関し、詳しくはジヒドロキシアセ
トンシンターゼ酵素の存在下、13Ｃ標識ホルムアルデヒ
ドおよびヒドロキシピルビン酸を反応させて特定位置の
炭素が13Ｃで特異的に標識されたジヒドロキシアセトン
を得ることを特徴とする13Ｃ標識ジヒドロキシアセトン
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】従来、ジヒドロキシアセ
トンの製造方法としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルメード
中に、２−ジメチルアミノエタノールおよびビタミンＢ
1 を添加し、さらに反応基質としてホルムアルデヒドを
加え、ホルモース反応を行なわせる方法が知られている
が、この反応ではホルムアルデヒドの炭素が３個結合し
てジヒドロキシアセトンを形成しているので、この方法
によって得られる13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンは、３
個の炭素がすべて13Ｃで置換されたものが得られること
になり、特定位置の炭素が13Ｃで特異的に標識されたも
のを得ることはできない。
トンの製造方法としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルメード
中に、２−ジメチルアミノエタノールおよびビタミンＢ
1 を添加し、さらに反応基質としてホルムアルデヒドを
加え、ホルモース反応を行なわせる方法が知られている
が、この反応ではホルムアルデヒドの炭素が３個結合し
てジヒドロキシアセトンを形成しているので、この方法
によって得られる13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンは、３
個の炭素がすべて13Ｃで置換されたものが得られること
になり、特定位置の炭素が13Ｃで特異的に標識されたも
のを得ることはできない。
【０００３】従来、酵母のＣ1 化合物資化経路の初発酵
素であるジヒドロキシアセトンシンターゼ（ＤＨＡＳ）
は１種のトランスケトラーゼであり、活性グリコールア
ルデヒドの供与体はキシロース−５−リン酸で、その受
容体がホルムアルデヒドであること、すなわちジヒドロ
キシアセトンシンターゼは、 ホルムアルデヒド＋キシルロース−５−リン酸＝ジヒド
ロキシアセトン＋グリセルアルデヒド−３−リン酸 で示される反応を触媒することが知られている。しかし
ながら、上記キシロース−５−リン酸は、高価であって
工業的製造方法に用いるには不利であり、より安価な原
料を用いる工業的に有利な13Ｃ標識ジヒドロキシアセト
ンの製造方法が要望されている。
素であるジヒドロキシアセトンシンターゼ（ＤＨＡＳ）
は１種のトランスケトラーゼであり、活性グリコールア
ルデヒドの供与体はキシロース−５−リン酸で、その受
容体がホルムアルデヒドであること、すなわちジヒドロ
キシアセトンシンターゼは、 ホルムアルデヒド＋キシルロース−５−リン酸＝ジヒド
ロキシアセトン＋グリセルアルデヒド−３−リン酸 で示される反応を触媒することが知られている。しかし
ながら、上記キシロース−５−リン酸は、高価であって
工業的製造方法に用いるには不利であり、より安価な原
料を用いる工業的に有利な13Ｃ標識ジヒドロキシアセト
ンの製造方法が要望されている。
【０００４】本発明は、安価な反応基質を用いることに
より、あるいは、メタノール資化性酵母の無細胞抽出液
を酵素源として用いることにより、特定位置の炭素が13
Ｃで特異的に標識された13Ｃ標識ジヒドロキシアセトン
を高収率かつ、工業的に有利に製造しうる方法を提供す
ることを目的としている。
より、あるいは、メタノール資化性酵母の無細胞抽出液
を酵素源として用いることにより、特定位置の炭素が13
Ｃで特異的に標識された13Ｃ標識ジヒドロキシアセトン
を高収率かつ、工業的に有利に製造しうる方法を提供す
ることを目的としている。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明は、ジヒドロキ
シアセトンシンターゼ酵素の存在下、13Ｃ標識ホルムア
ルデヒドおよびヒドロキシピルビン酸を反応させて特定
位置の炭素が13Ｃで特異的に標識されたジヒドロキシア
セトンを得ることを特徴とする13Ｃ標識ジヒドロキシア
セトンの製造方法を提供するものである。
シアセトンシンターゼ酵素の存在下、13Ｃ標識ホルムア
ルデヒドおよびヒドロキシピルビン酸を反応させて特定
位置の炭素が13Ｃで特異的に標識されたジヒドロキシア
セトンを得ることを特徴とする13Ｃ標識ジヒドロキシア
セトンの製造方法を提供するものである。
【０００６】本発明において用いられるジヒドロキシア
セトンシンターゼ（ＤＨＡＳ）酵素は、酵母のＣ１化合
物資化経路の初発酵素であって１種のトランスケトラー
ゼであり、例えば受託証番号第２６１７５号としてＡ．
Ｔ．Ｃ．Ｃ．に寄託され、容易に入手することのでき
る、メタノール資化性酵母カンジダ ボイディニイ（Ｃ
ａｎｄｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎｏ．２２０１菌、
カンジダ ボイディニイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｏｉｄｉ
ｎｉｉ）、ハンセヌラ ポリモルファ（Ｈａｎｓｅｎｕ
ｌａ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）などを培養して得られ、
ジヒドロキシアセトンシンターゼ酵素を含有する無細胞
抽出液として用いることができる。上記メタノール資化
性酵母としては、カンジダ ボイディニイ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎｏ．２２０１菌が好まし
い。
セトンシンターゼ（ＤＨＡＳ）酵素は、酵母のＣ１化合
物資化経路の初発酵素であって１種のトランスケトラー
ゼであり、例えば受託証番号第２６１７５号としてＡ．
Ｔ．Ｃ．Ｃ．に寄託され、容易に入手することのでき
る、メタノール資化性酵母カンジダ ボイディニイ（Ｃ
ａｎｄｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎｏ．２２０１菌、
カンジダ ボイディニイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｏｉｄｉ
ｎｉｉ）、ハンセヌラ ポリモルファ（Ｈａｎｓｅｎｕ
ｌａ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）などを培養して得られ、
ジヒドロキシアセトンシンターゼ酵素を含有する無細胞
抽出液として用いることができる。上記メタノール資化
性酵母としては、カンジダ ボイディニイ（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎｏ．２２０１菌が好まし
い。
【０００７】本発明に使用されるジヒドロキシアセトン
シンターゼ酵素源として、前記メタノール資化性酵母を
培養して、その無細胞抽出液を調製する方法について、
メタノール資化性酵母カンジダ ボイディニイ（Ｃａｎ
ｄｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎｏ．２２０１菌（以
下、Ｙ−００６菌と略称することがある）を例として以
下説明する。
シンターゼ酵素源として、前記メタノール資化性酵母を
培養して、その無細胞抽出液を調製する方法について、
メタノール資化性酵母カンジダ ボイディニイ（Ｃａｎ
ｄｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎｏ．２２０１菌（以
下、Ｙ−００６菌と略称することがある）を例として以
下説明する。
【０００８】Ｙ−００６菌抽出物、ペプトン、グルコー
スおよび蒸留水よりなる培地で前培養し、この前培養液
を完全合成培地に接種し、振盪培養する。培養完了後、
遠心分離によって菌体を集め、緩衝液で洗浄後、菌体は
使用するまで冷蔵保存する。次いで、得られた菌体を緩
衝液に懸濁し、超音波破砕機で処理し、遠心分離を行な
い、その上澄液として無細胞抽出液が得られる。この無
細胞抽出液には、多くの可溶性酵素が含まれているが、
その中の一つにジヒドロキシアセトンシンターゼが酵素
活性を保有した形で溶解している。
スおよび蒸留水よりなる培地で前培養し、この前培養液
を完全合成培地に接種し、振盪培養する。培養完了後、
遠心分離によって菌体を集め、緩衝液で洗浄後、菌体は
使用するまで冷蔵保存する。次いで、得られた菌体を緩
衝液に懸濁し、超音波破砕機で処理し、遠心分離を行な
い、その上澄液として無細胞抽出液が得られる。この無
細胞抽出液には、多くの可溶性酵素が含まれているが、
その中の一つにジヒドロキシアセトンシンターゼが酵素
活性を保有した形で溶解している。
【０００９】本発明方法で用いられる13Ｃ標識ホルムア
ルデヒドは、例えばＭＳＤアイソトープ社製、13Ｃ濃度
９９％のホルムアルデヒドなど市販品を用いることがで
きる。
ルデヒドは、例えばＭＳＤアイソトープ社製、13Ｃ濃度
９９％のホルムアルデヒドなど市販品を用いることがで
きる。
【００１０】本発明において、ジヒドロキシアセトンシ
ンターゼ酵素の存在下、13Ｃ標識ホルムアルデヒドおよ
びヒドロキシピルビン酸を一定条件下に反応させると１
位または３位の炭素が13Ｃで特異的に標識されたヒドロ
キシアセトンが得られる。このことは13Ｃ標識ホルムア
ルデヒドを用いて13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンを合成
し、それをＮＭＲ分析することにより確認することがで
きる。
ンターゼ酵素の存在下、13Ｃ標識ホルムアルデヒドおよ
びヒドロキシピルビン酸を一定条件下に反応させると１
位または３位の炭素が13Ｃで特異的に標識されたヒドロ
キシアセトンが得られる。このことは13Ｃ標識ホルムア
ルデヒドを用いて13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンを合成
し、それをＮＭＲ分析することにより確認することがで
きる。
【００１１】本発明における反応は、例えば反応基質と
しての13Ｃ−ＨＣＨＯおよびヒドロキシピルビン酸に
水、カリウムリン酸緩衝液（ＫＰＢ）、ＭｇＣｌ2 ・６
Ｈ2 Ｏ、チアミンピロリン酸（ＴＰＰ）を添加してなる
反応組成物を３０℃、３分間の条件下に前保温し、次い
でジヒドロキシアセトンシンターゼまたは前記無細胞抽
出液を添加し、３０℃に保温して反応させる。該反応は
空気中でも可能であるが、窒素雰囲気など嫌気条件下に
行なうことにより13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンの収率
を著しく向上させることができる。
しての13Ｃ−ＨＣＨＯおよびヒドロキシピルビン酸に
水、カリウムリン酸緩衝液（ＫＰＢ）、ＭｇＣｌ2 ・６
Ｈ2 Ｏ、チアミンピロリン酸（ＴＰＰ）を添加してなる
反応組成物を３０℃、３分間の条件下に前保温し、次い
でジヒドロキシアセトンシンターゼまたは前記無細胞抽
出液を添加し、３０℃に保温して反応させる。該反応は
空気中でも可能であるが、窒素雰囲気など嫌気条件下に
行なうことにより13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンの収率
を著しく向上させることができる。
【００１２】13Ｃ−ＨＣＨＯを基質として使用する場
合、対ＨＣＨＯ当たりの収率が最も重要な点であるが、
酵素源としてメタノール資化性酵母の無細胞抽出液を用
いた場合には、菌体中に高い活性で含まれるアルコール
オキシダーゼ（ＡＯＤ）によってかなり13ＣＨＣＨＯが
13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンの合成に使用されること
なく消費されてしまうことになるので、ＤＨＡＳ活性を
そのままにしてＡＯＤ活性を消失または抑制する方法を
検討した結果、反応を嫌気的条件下で行うのが最も効果
的であることを見出した。
合、対ＨＣＨＯ当たりの収率が最も重要な点であるが、
酵素源としてメタノール資化性酵母の無細胞抽出液を用
いた場合には、菌体中に高い活性で含まれるアルコール
オキシダーゼ（ＡＯＤ）によってかなり13ＣＨＣＨＯが
13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンの合成に使用されること
なく消費されてしまうことになるので、ＤＨＡＳ活性を
そのままにしてＡＯＤ活性を消失または抑制する方法を
検討した結果、反応を嫌気的条件下で行うのが最も効果
的であることを見出した。
【００１３】前記したように、本発明における13Ｃ標識
ホルムアルデヒドの定量はナシュ（Ｎａｓｈ）法により
行なった。13Ｃ標識ジヒドロキシアセトン（ＤＨＡ）の
定量は、例えば表２に示される方法により行なうことが
できる。
ホルムアルデヒドの定量はナシュ（Ｎａｓｈ）法により
行なった。13Ｃ標識ジヒドロキシアセトン（ＤＨＡ）の
定量は、例えば表２に示される方法により行なうことが
できる。
【００１４】
【表２】
【００１５】本発明におけるジヒドロキシアセトンシン
ターゼの活性は、例えば表３に示す方法により行なうこ
とができる。
ターゼの活性は、例えば表３に示す方法により行なうこ
とができる。
【００１６】
【表３】
【００１７】本発明の反応によって13Ｃ−ＨＣＨＯより
合成される13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンの分析は、13
Ｃ−ＮＭＲ分析により行なうことができる。
合成される13Ｃ標識ジヒドロキシアセトンの分析は、13
Ｃ−ＮＭＲ分析により行なうことができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、安価な反応基質を用い
ることにより、あるいは、メタノール資化性酵母の無細
胞抽出液を酵素源として用いることにより、特定位置の
炭素が13Ｃで特異的に標識された13Ｃ標識ジヒドロキシ
アセトンを高収率かつ工業的に有利に製造しうる方法を
提供することができる。
ることにより、あるいは、メタノール資化性酵母の無細
胞抽出液を酵素源として用いることにより、特定位置の
炭素が13Ｃで特異的に標識された13Ｃ標識ジヒドロキシ
アセトンを高収率かつ工業的に有利に製造しうる方法を
提供することができる。
【００１９】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳しく説明
する。
する。
【００２０】〔実施例１〕 メタノール資化性酵母カンジダ ボイディニイ（Ｃａｎ
ｄｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎｏ．２２０１菌株抽出
物１ｇ、ペプトン２ｇ、グルコース２ｇおよび蒸留水１
００ｍｌよりなる培地で前培養し、その５ｍｌを、２リ
ットルの肩付フラスコに入れられ、表１：
ｄｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎｏ．２２０１菌株抽出
物１ｇ、ペプトン２ｇ、グルコース２ｇおよび蒸留水１
００ｍｌよりなる培地で前培養し、その５ｍｌを、２リ
ットルの肩付フラスコに入れられ、表１：
【００２１】
【表１】
【００２２】に示される完全合成培地に接種し、３０
℃、３日間振盪培養した。遠心分離によって菌体を集
め、１０ｍＭカリウムリン酸緩衝液（ＫＰＢ）（ｐＨ
７．０）で洗浄した後、菌体は使用するまで−８０℃に
保存した。
℃、３日間振盪培養した。遠心分離によって菌体を集
め、１０ｍＭカリウムリン酸緩衝液（ＫＰＢ）（ｐＨ
７．０）で洗浄した後、菌体は使用するまで−８０℃に
保存した。
【００２３】１０ｍＭ ＫＰＢ（ｐＨ７．５）に１ｍＭ
ＭｇＣｌ2 、１ｍＭ ＥＤＴＡ、１ｍＭジチオスレイ
トール（ＤＴＴ）、０．５ｍＭチアミンピロリン酸（Ｔ
ＰＰ）および０．０２４％フェニールメチルスルホニル
フルオリド（ＰＭＳＦ）を含む緩衝液Ａ５０mlに菌体５
ｇ（湿重量）を懸濁し、超音波破砕機（１９ｋＨｚ）で
３０分間処理し、遠心分離（１２０００rpm ）を２０分
間行い、その上澄液から無細胞抽出液を得た。以下該無
細胞抽出液をジヒドロキシアセトンシンターゼ酵素源と
して用いる。
ＭｇＣｌ2 、１ｍＭ ＥＤＴＡ、１ｍＭジチオスレイ
トール（ＤＴＴ）、０．５ｍＭチアミンピロリン酸（Ｔ
ＰＰ）および０．０２４％フェニールメチルスルホニル
フルオリド（ＰＭＳＦ）を含む緩衝液Ａ５０mlに菌体５
ｇ（湿重量）を懸濁し、超音波破砕機（１９ｋＨｚ）で
３０分間処理し、遠心分離（１２０００rpm ）を２０分
間行い、その上澄液から無細胞抽出液を得た。以下該無
細胞抽出液をジヒドロキシアセトンシンターゼ酵素源と
して用いる。
【００２４】 下記組成： 成 分 添加量（ml） 最終濃度（mM） Ｈ2 Ｏ ０．１ ０．５mM ＫＰＢ（ｐＨ７．０） ０．１ ３３ ４０mM 13Ｃ−ＨＣＨＯ ０．０５ ４ ５０mM ＭｇＣｌ2 ・６Ｈ2 Ｏ ０．０５ ５ ５ mM ＴＰＰ ０．０５ ０．５ ４０mM ヒドロキシピルビン酸 ０．０５ ４ よりなる反応組成物を３０℃で３分間前保温し、次い
で、前記無細胞抽出液０．１mlを添加し、窒素雰囲気
下、３０℃に保温した条件下に９０分間反応を行なっ
た。なお、13Ｃ−ホルムアルデヒドの初期添加量は４ｍ
Ｍであったが、上記無細胞抽出液にホルムアルデヒドが
存在していたため反応液中のホルムアルデヒドの初期濃
度は４．２４ｍＭであった。反応終了時のホルムアルデ
ヒド濃度は１．６２ｍＭで反応によるその消費量は２．
６２ｍＭであり、反応終了時の13Ｃ標識ジヒドロキシア
セトンの濃度は２．１７ｍＭで、その対ホルムアルデヒ
ド収率は８３％であった。
で、前記無細胞抽出液０．１mlを添加し、窒素雰囲気
下、３０℃に保温した条件下に９０分間反応を行なっ
た。なお、13Ｃ−ホルムアルデヒドの初期添加量は４ｍ
Ｍであったが、上記無細胞抽出液にホルムアルデヒドが
存在していたため反応液中のホルムアルデヒドの初期濃
度は４．２４ｍＭであった。反応終了時のホルムアルデ
ヒド濃度は１．６２ｍＭで反応によるその消費量は２．
６２ｍＭであり、反応終了時の13Ｃ標識ジヒドロキシア
セトンの濃度は２．１７ｍＭで、その対ホルムアルデヒ
ド収率は８３％であった。
【００２５】〔実施例２〕実施例１における窒素雰囲気
下に代えて、空気中で反応を行なった以外、実施例１と
同様の実験を行なったところ、13Ｃ−ホルムアルデヒド
初期濃度４．６７ｍＭ、反応終了時の13Ｃ−ＨＣＨＯ濃
度１．３８ｍＭ、反応による13Ｃ−ＨＣＨＯの消費量は
３．２９ｍＭ、反応終了時における13Ｃ標識ジヒドロキ
シアセトンの濃度は１．９４ｍＭおよび13Ｃ標識ジヒド
ロキシアセトンの対13Ｃ−ＨＣＨＯ収率５９％であっ
た。
下に代えて、空気中で反応を行なった以外、実施例１と
同様の実験を行なったところ、13Ｃ−ホルムアルデヒド
初期濃度４．６７ｍＭ、反応終了時の13Ｃ−ＨＣＨＯ濃
度１．３８ｍＭ、反応による13Ｃ−ＨＣＨＯの消費量は
３．２９ｍＭ、反応終了時における13Ｃ標識ジヒドロキ
シアセトンの濃度は１．９４ｍＭおよび13Ｃ標識ジヒド
ロキシアセトンの対13Ｃ−ＨＣＨＯ収率５９％であっ
た。
【００２６】〔実施例３〕実施例１における反応液４ml
で反応を開始し、１５分間ごとに、８０ｍＭ 13Ｃ−Ｈ
ＣＨＯおよび８０ｍＭ ＨＰＡをそれぞれ０．１ml添加
し、また３０分間ごとに実施例１で得られた無細胞抽出
液を０．８ml逐次添加して反応を行なった以外、実施例
１と同様の実験を行なった。得られた結果は図１に示し
た通りであり、２時間後に４．０８mgの13Ｃ標識ジヒド
ロキシアセトンが生成した。反応はほぼ直線的に進行し
ていることがわかる。対13Ｃ−ＨＣＨＯ収率は、図１に
おいてカッコ内に記載されているように、１５分後には
ほぼ１００％であったが、時間の経過とともに低下し
た。これは、定量のためのサンプリングや基質と酵素の
添加の際に、酸素が反応液に持ち込まれたためと考えら
れる。なお１５分後の収率が１００％を超えているの
は、細胞抽出液中に含まれる少量の13Ｃ−ＨＣＨＯが加
算されたためである。
で反応を開始し、１５分間ごとに、８０ｍＭ 13Ｃ−Ｈ
ＣＨＯおよび８０ｍＭ ＨＰＡをそれぞれ０．１ml添加
し、また３０分間ごとに実施例１で得られた無細胞抽出
液を０．８ml逐次添加して反応を行なった以外、実施例
１と同様の実験を行なった。得られた結果は図１に示し
た通りであり、２時間後に４．０８mgの13Ｃ標識ジヒド
ロキシアセトンが生成した。反応はほぼ直線的に進行し
ていることがわかる。対13Ｃ−ＨＣＨＯ収率は、図１に
おいてカッコ内に記載されているように、１５分後には
ほぼ１００％であったが、時間の経過とともに低下し
た。これは、定量のためのサンプリングや基質と酵素の
添加の際に、酸素が反応液に持ち込まれたためと考えら
れる。なお１５分後の収率が１００％を超えているの
は、細胞抽出液中に含まれる少量の13Ｃ−ＨＣＨＯが加
算されたためである。
【図１】本発明の実施例３における13Ｃ−ＨＣＨＯ濃度
および反応混合物全体積中での13Ｃ標識ジヒドロキシア
セトン生成量の経時変化を示すグラフである。
および反応混合物全体積中での13Ｃ標識ジヒドロキシア
セトン生成量の経時変化を示すグラフである。
Claims (5)
- 【請求項１】 ジヒドロキシアセトンシンターゼ酵素の
存在下、１３Ｃ標識ホルムアルデヒドおよびヒドロキシ
ピルビン酸を反応させて特定位置の炭素が１３Ｃで特異
的に標識されたジヒドロキシアセトンを得ることを特徴
とする１３Ｃ標識ジヒドロキシアセトンの製造方法。 - 【請求項２】 該反応が嫌気的条件下に行なわれる請求
項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 該ジヒドロキシアセトンシンターゼに代
えて、メタノール資化性酵母の無細胞抽出液を用いる請
求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 該メタノール資化性酵母が、カンジダ
ボイディニイ（Ｃａｎｄｉｄａ ｂｏｉｄｉｎｉｉ）Ｎ
ｏ．２２０１菌である請求項３記載の製造方法。 - 【請求項５】 １位または３位の炭素が13Ｃで特異的に
標識されている請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29062891A JP2811513B2 (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | １３ｃ標識ジヒドロキシアセトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29062891A JP2811513B2 (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | １３ｃ標識ジヒドロキシアセトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06105694A JPH06105694A (ja) | 1994-04-19 |
| JP2811513B2 true JP2811513B2 (ja) | 1998-10-15 |
Family
ID=17758446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29062891A Expired - Fee Related JP2811513B2 (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | １３ｃ標識ジヒドロキシアセトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2811513B2 (ja) |
-
1991
- 1991-10-09 JP JP29062891A patent/JP2811513B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06105694A (ja) | 1994-04-19 |
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