JP2810544B2 - N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, method for producing the same, and herbicide containing the same as an active ingredient - Google Patents
N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, method for producing the same, and herbicide containing the same as an active ingredientInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、新規な化合物であるＮ−アシル−Ｎ−フェ
ニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体、その製造方法お
よびそれを有効成分として含有する除草剤、ならびに、
その製造中間体であるイミドイルクロリド誘導体および
その製造方法に関するものである。本発明のＮ−アシル
−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体は、優
れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝
生地、森林あるいは非農耕地などに広く適用できる除草
剤として有用であり、かつ、作物に対して安全性の高い
ものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound, an N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, a method for producing the same, a herbicide containing the same as an active ingredient, and
The present invention relates to an imidoyl chloride derivative that is a production intermediate thereof and a production method thereof. The N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative of the present invention has an excellent herbicidal activity, and is a herbicide widely applicable to fields, paddy fields, orchards, pastures, lawns, forests, non-cultivated lands, and the like. And is highly safe for crops.
［背景技術］ 従来より、テトラヒドロフタラミン酸誘導体の除草活
性はよく知られており、例えば、特開昭48−44425号に
開示されているＮ−（４′−クロロフェニル）−3,4,5,
6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルなどが知
られている。[Background Art] Conventionally, the herbicidal activity of tetrahydrophthalamic acid derivatives is well known, and for example, N- (4'-chlorophenyl) -3,4,5 disclosed in JP-A-48-44425. ,
There are known 6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester and the like.
しかしながら、従来のテトラヒドロフタラミン酸誘導
体の除草活性は必ずしも充分ではなかったり、雑草に対
する殺草スペクトルに大きな制限があり、くわえて、作
物、雑草間の選択性が充分でなく、作物に対する安全性
に問題がある。However, the herbicidal activity of the conventional tetrahydrophthalamic acid derivative is not always sufficient, and the herbicidal spectrum against weeds is greatly limited. In addition, the selectivity between crops and weeds is not sufficient, and the safety against crops is not sufficient. There's a problem.
本発明は、上記のような従来の問題点を解決し、優れ
た除草活性を有し、かつ、作物に対して安全性の高い新
規な化合物、その製造法およびそれを有効成分として含
有する除草剤、ならびに、その製造中間体およびその製
造法を提供することを目的とする。The present invention solves the conventional problems as described above, has novel herbicidal activity, and is highly safe for crops, a novel compound, a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient. It is an object to provide an agent, an intermediate for producing the agent, and a method for producing the same.
［発明の開示］ 本発明者らは、アミド窒素原子上に特定のアシル置換
基を有する新規なテトラヒドロフタラミン酸誘導体が極
めて優れた除草活性と選択性、殺草スペクトルを有する
ことを見出し、既に提案している［国際出願PCT/JP91/0
1109号］。このことを踏まえ、さらに鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成した。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have found that a novel tetrahydrophthalamic acid derivative having a specific acyl substituent on the amide nitrogen atom has extremely excellent herbicidal activity, selectivity, and herbicidal spectrum, and has already found. Proposed [International application PCT / JP91 / 0
No. 1109]. Based on this fact, the present inventors have made further studies and completed the present invention.
すなわち、本発明は、一般式 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ
基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基を表わす。） で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とし
て含有する除草剤である。That is, the present invention relates to the general formula (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. And R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group.) An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient.
さらに、本発明は、一般式 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わす。） で示されるイミドイルクロリド誘導体およびその製造法
である。Further, the present invention provides a compound of the general formula (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. ) And a method for producing the same.
本発明のＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体［Ｉ］は、例えば、次式に示すように一
般式［II］で示されるイミドイルクロリド誘導体と一般
式［III］で示されるカルボン酸類とを反応させること
によって製造することができる。The N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] of the present invention is, for example, an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [II] and a carboxylic acid represented by the general formula [III] as shown in the following formula: It can be produced by reacting with acids.
（式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ
基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基を表わす。） 反応は、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
ど、および、適当な脱酸剤、例えば、トリエチルアミ
ン、ピリジンなどの有機塩基、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムなどの無機塩基を加えることにより好適に行
なうことができる。 (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group.) In a suitable solvent, for example, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, ethyl acetate, dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and the like, and a suitable deacidifying agent, for example, triethyl The reaction can be suitably performed by adding an organic base such as an amine or pyridine, or an inorganic base such as potassium hydroxide or sodium hydroxide.
反応温度は、特に限定はないが、通常、０℃〜200℃
が適当であり、40℃〜100℃がより好ましい。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually 0 ° C to 200 ° C.
Is suitable, and 40 ° C to 100 ° C is more preferable.
また、本発明のＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体［Ｉ］は、次式に示すように一般
式［II］で示されるイミドイルクロリド誘導体と一般式
［Ｖ］で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを反
応させることによっても製造することができる。The N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] of the present invention comprises an imidoyl chloride derivative represented by the general formula [II] and a carboxylic acid represented by the general formula [V] as shown in the following formula: It can also be produced by reacting with an alkali metal salt of an acid.
（式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ
基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基を表わし、Ｍはアルカリ金属を表
わす。） 反応は、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
など、および、必要ならば四級アンモニウム塩などの相
間移動触媒を加えることにより行なうことができる。 (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group, and M represents an alkali metal. The reaction is carried out in a suitable solvent, for example, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, chloroform, ethyl acetate, dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, water and the like. If necessary, the reaction can be carried out by adding a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt.
反応温度は、特に限定はないが、通常、０℃〜200℃
が適当であり、０℃〜100℃がより好ましい。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually 0 ° C to 200 ° C.
Is appropriate, and 0 ° C to 100 ° C is more preferable.
また、本発明のＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体［Ｉ］を得るための出発物質とし
て必要とされるイミドイルクロリド誘導体［II］は、例
えば、一般式 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わす。） で示されるアニリド誘導体［IV］を、脱水塩素化剤を用
いて、反応溶媒の存在下もしくは非存在下に、下記反応
式に従って製造することができる。The imidoyl chloride derivative [II] required as a starting material for obtaining the N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] of the present invention is, for example, a compound represented by the general formula: (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. The anilide derivative [IV] represented by the following formula can be produced according to the following reaction formula using a dehydrating chlorinating agent in the presence or absence of a reaction solvent.
（式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わす。） 反応に用いられる脱水塩素化剤の好ましい例として
は、五塩化リン、三塩化リン−塩素、チオニルクロリ
ド、アリールスルホニルクロリド、ホスゲン、トリフェ
ニルホスフィン−四塩化炭素およびポリマー担持トリフ
ェニルホスフィン−四塩化炭素などを挙げることができ
る。 (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. Preferred examples of the dehydrating chlorinating agent used in the reaction include phosphorus pentachloride, phosphorus-trichloride-chlorine, thionyl chloride, arylsulfonyl chloride, phosgene, triphenylphosphine-carbon tetrachloride and polymer-supported triphenylphosphine- Examples thereof include carbon tetrachloride.
また、反応に用いられる溶媒の好ましい例として、ジ
クロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレ
ンなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類、お
よび、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドなどの極
性溶媒などを挙げることができる。Preferred examples of the solvent used in the reaction include dichloroethane, carbon tetrachloride, chloroform, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, benzene, toluene,
Examples thereof include aromatic hydrocarbons such as xylene and chlorobenzene, and polar solvents such as acetonitrile and dimethyl sulfoxide.
反応温度は、特に限定はないが、好ましくは０〜100
℃である。The reaction temperature is not particularly limited, but is preferably from 0 to 100.
° C.
［発明を実施するための最良の形態］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples.
実施例１ Ｎ−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベ
ンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−２−ク
ロロアセトイミドイルクロリドの合成（後記第１表にお
ける化合物No.2の化合物、一般式［II］の化合物） Ｎ−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−
ベンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−２−
クロロアセトアミド1.00g、トリフェニルホスフィンポ
リマーバウンド2.25g、四塩化炭素4mlを1,2−ジクロロ
エタン35mlに溶解し、２時間加熱還流した。放冷後、固
体をろ別、減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−（７−フルオロ
−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３
（4H）−オン−６−イル）−２−クロロアセトイミドイ
ルクロリドを定量的に得た。Example 1 Synthesis of N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -2-chloroacetimidoyl chloride (see Table 1 below) Compound of compound No. 2, compound of general formula [II]) N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-)
Benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -2-
1.00 g of chloroacetamide, 2.25 g of triphenylphosphine polymer bound, and 4 ml of carbon tetrachloride were dissolved in 35 ml of 1,2-dichloroethane, and the mixture was refluxed for 2 hours. After cooling, the solid was filtered off and the solvent was distilled off under reduced pressure to give N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazine-3.
(4H) -On-6-yl) -2-chloroacetimidoyl chloride was obtained quantitatively.
実施例２ Ｎ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（７−フルオロ−４
−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３（4
H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステルの合成（後記第３表における化合
物No.5の化合物、一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−
ベンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−２−
クロロアセトイミドイルクロリド1.06gと3,4,5,6−テト
ラヒドロフタル酸モノメチルエステル0.62gをベンゼン5
0mlに溶解し、トリエチルアミン0.38gを室温下、加え、
60℃で２時間撹拌した。放冷後、反応液を冷水に注ぎ込
み、有機層を分液した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣にメタ
ノールを添加し、生じた結晶をろ別、メタノールで洗浄
後乾燥し、1.0gのＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−
（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルを得た。Example 2 N- (2-chloroacetyl) -N- (7-fluoro-4
-Propargyl-2H-1,4-benzoxazine-3 (4
H) -On-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester synthesis (compound of compound No. 5 in Table 3 below, compound of general formula [I]) N- ( 7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-
Benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -2-
1.06 g of chloroacetimidoyl chloride and 0.62 g of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid monomethyl ester in benzene 5
0 ml, triethylamine 0.38 g was added at room temperature,
Stirred at 60 ° C. for 2 hours. After allowing to cool, the reaction solution was poured into cold water, and the organic layer was separated. After washing with water and saturated saline, it was dried over anhydrous magnesium acid. The solvent was concentrated, methanol was added to the residue, the resulting crystals were separated by filtration, washed with methanol and dried, and 1.0 g of N- (2-chloroacetyl) -N-
(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-
Tetrahydrophthalamic acid methyl ester was obtained.
融点＝156〜158℃ 実施例３ Ｎ−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベ
ンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−アセト
イミドイルクロリドの合成（後記第１表における化合物
No.3の化合物、一般式［II］の化合物） Ｎ−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−
ベンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−アセ
トアミド0.5gにベンゼン10mlおおび五塩化リン0.4gを加
え、60℃で1.0時間撹拌した。放冷後、生成したオキシ
塩化リンおよびベンゼンを減圧下で留去し、Ｎ−（７−
フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサ
ジン−３（4H）−オン−６−イル）−アセトイミドイル
クロリドを定量的に得た。Melting point = 156-158 ° C. Example 3 Synthesis of N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -acetimidoyl chloride (described below) Compounds in Table 1
No. 3 compound, compound of general formula [II]) N- (7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-)
To 0.5 g of benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -acetamide were added 10 ml of benzene and 0.4 g of phosphorus pentachloride, and the mixture was stirred at 60 ° C for 1.0 hour. After standing to cool, the formed phosphorus oxychloride and benzene were distilled off under reduced pressure, and N- (7-
Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -acetimidoyl chloride was obtained quantitatively.
実施例４ Ｎ−アセチル−Ｎ−（７−フルオロ−４−プロパルギル
−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−
イル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステルの合成（後記第３表における化合物No.14の化合
物、一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−
ベンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−アセ
トイミドイルクロリド0.44gと3,4,5,6−テトラヒドロフ
タル酸モノメチルエステル0.29gをベンゼン15mlに溶解
し、トリエチルアミン0.17gを室温下、加え、60℃で２
時間撹拌した。放冷後、反応液を冷水に注ぎ込み、有機
層を分液した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−
ヘキサン）で処理し、Ｎ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸メチルエステルを得た。Example 4 N-acetyl-N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6
Synthesis of yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester (Compound No. 14 in Table 3 below, compound of general formula [I]) N- (7-fluoro-4-propargyl) −2H−1,4−
Dissolve 0.44 g of benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -acetimidoyl chloride and 0.29 g of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid monomethyl ester in 15 ml of benzene, and add 0.17 g of triethylamine at room temperature. , Plus 2 at 60 ° C
Stirred for hours. After allowing to cool, the reaction solution was poured into cold water, and the organic layer was separated. After washing with water and saturated saline, it was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent is concentrated, and the residue is subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / n-
Hexane) and treated with N-acetyl-N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazine-
3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester was obtained.
融点＝153〜154℃ 以上の実施例に準じて得た本発明のＮ−アシル−Ｎ−
フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体［Ｉ］につい
て第３表に示し、その1H−NMR吸収スペクトル値を第４
表に示し、また、イミドイルクロリド誘導体［II］につ
いて第１表に示し、その1H−NMR吸収スペクトル値を第
２表に示したが、本発明の化合物はこれらに限定される
ものではない。Melting point = 153-154 ° C. N-acyl-N- of the present invention obtained according to the above Examples
The phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] is shown in Table 3 and its 1 H-NMR absorption spectrum is
In Table 1, the imidoyl chloride derivative [II] is shown in Table 1 , and its 1 H-NMR absorption spectrum is shown in Table 2. However, the compounds of the present invention are not limited to these. .
また、化合物No.は、以下の実施例、試験例において
も適用する。The compound No. is also applied in the following Examples and Test Examples.
本発明のＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体［Ｉ］を有効成分として含有する本発明
の除草剤は、水田における湛水土壌処理において問題と
なる種々の雑草、例えば、ノビエなどのイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベなどの広葉雑草、タマガ
ヤツリ、ホタルイなどのカヤツリグサ科雑草およびコナ
ギなどの雑草に対して優れた除草活性を有し、また、畑
地の茎葉処理および土壌処理のいずれにおいても問題と
なる種々の雑草、例えば、カラシナ、アオビユ、ハコ
ベ、シロザ、オナモミ、マルバアサガオ、ヤエムグラ、
スベリヒユ、イチビ、アメリカツノクサネム、エビスグ
サ、イヌホウズキ、イヌノフグリ類、タデ類、スミレ類
などの広葉雑草、イヌビエ、エノコログサ、カラスム
ギ、メヒシバ、セイバンモロコシ、エンバクなどのイネ
科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲなどのカヤツリグサ
科雑草およびツユクサなどのツユクサ科雑草に対しても
優れた除草活性を有し、かつ、本発明の除草剤は、イ
ネ、コムギ、トウモロコシ、ダイズなどの主要作物に対
して問題となる薬害をほとんど示さない。 The herbicide of the present invention containing the N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] of the present invention as an active ingredient can be used for various weeds, such as nobies, which are problematic in the treatment of flooded soil in paddy fields. It has excellent herbicidal activity against grasses, broadleaf weeds such as Azena, Kikasugusa and Mizohakobe, cyperaceae weeds such as fireflies and fireflies, and also in any of foliage treatment and soil treatment in upland fields. Various weeds that are also problematic, for example, mustard, aobil, chickweed, shiroza, onamimomi, malvaasagao, yaemgra,
Broad-leaved weeds such as purslane, ibis, american horseshoe horned grass, shrimp grass, dogwood squirrel, inu nofuguri, polygonaceae, violets, etc. It also has excellent herbicidal activity against weeds and communis, such as communis, and the herbicide of the present invention shows almost no phytotoxicity which is a problem for major crops such as rice, wheat, corn and soybean. Absent.
従って、本発明の除草剤は、畑地、水田、果樹園、牧
草地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに対して広く
用いることができる。Therefore, the herbicide of the present invention can be widely used in fields, paddy fields, orchards, pastures, lawns, forests, non-agricultural lands, and the like.
本発明の除草剤は、上記した本発明のＮ−アシル−Ｎ
−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体［Ｉ］を有
効成分とし、この分野において一般に用いられている農
薬補助剤、つまり、不活性な固体担体、液体担体および
乳化分散剤などを用いて水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、フ
ロアブル剤などの任意の剤型にして使用することができ
る。これらの不活性な担体としては、例えば、タルク、
クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭酸カル
シウム、木粉、澱粉、アラビアゴム、水、アルコール、
ケロシン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン、アセト
ン、ジメチルホルムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−
メチルピロリドンなどが挙げられる。The herbicide of the present invention comprises the above-mentioned N-acyl-N of the present invention.
A phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] as an active ingredient, a wettable powder, an emulsion using an agricultural chemical auxiliary generally used in this field, that is, an inert solid carrier, a liquid carrier and an emulsifying dispersant; , Granules, powders, flowables and the like. These inert carriers include, for example, talc,
Clay, bentonite, kaolin, diatomaceous earth, calcium carbonate, wood flour, starch, gum arabic, water, alcohol,
Kerosene, benzene, xylene, n-hexane, acetone, dimethylformamide, glycol ether, N-
Methyl pyrrolidone and the like.
また、製剤上の補助剤、例えば、展着剤、希釈剤、界
面活性剤、溶剤などを適宜配合することも出来る。In addition, auxiliary agents in the preparation, for example, a spreading agent, a diluent, a surfactant, a solvent, and the like can be appropriately compounded.
本発明のＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体［Ｉ］を除草剤として使用する際の使用
量は、その方法、目的、時期、雑草の発生状況などによ
り適宜選択できるが、通常、有効成分として10アール当
り0.1〜300gが好ましく、特に好ましくは10アール当り
１〜300gである。The amount used when the N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] of the present invention is used as a herbicide can be appropriately selected depending on the method, purpose, timing, situation of weed occurrence, and the like. The active ingredient is preferably 0.1 to 300 g per 10 ares, particularly preferably 1 to 300 g per 10 ares.
また、本発明のＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒド
ロフタラミン酸誘導体［Ｉ］を含有する除草剤に他種の
除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤およびその他
の農薬、肥料、土壌改良剤などを混合して使用すること
も出来る。In addition, the herbicide containing the N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] of the present invention includes other kinds of herbicides, plant growth regulators, fungicides, insecticides, and other pesticides, fertilizers, and soils. It is also possible to use a mixture of an improver and the like.
次に本発明の除草剤の実施例を挙げるが、化合物、担
体、補助剤および使用割合などは、本実施例に限られる
ものではない。なお、本実施例中の成分の構成比は、重
量部を示す。Next, examples of the herbicide of the present invention will be described, but the compounds, carriers, adjuvants, and usage ratios are not limited to the examples. The composition ratios of the components in the present examples indicate parts by weight.
実施例５（水和剤） 化合物No.5 10 部 リグニンスルホン酸ナトリウム 1.5部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1.5部 クレー 87 部 これらの各成分を均一になるまで混合し、粉砕して水
和剤を得た。Example 5 (Wettable powder) Compound No. 5 10 parts Sodium ligninsulfonate 1.5 parts Polyoxyethylene alkyl aryl ether 1.5 parts Clay 87 parts These components were mixed until uniform, and pulverized to obtain a wettable powder. Obtained.
実施例６（粒剤） 化合物No.5 ７部 ベントナイト 30部 アルキル硫酸ソーダ ２部 クレー 61部 これらの成分を均一になるまで混合し、練り合わせ、
通常の造粒方法で造粒し、粒剤を得た。Example 6 (Granules) Compound No. 5 7 parts Bentonite 30 parts Alkyl sulfate 2 parts Clay 61 parts These components were mixed until uniform, kneaded,
Granulation was performed by a usual granulation method to obtain granules.
実施例７（乳剤） 化合物No.5 ５部 Ｎ−メチルピロリドン 44部 ソルポール7065（東邦化学工業株式会社製品） 43部 ソルポール355（東邦化学工業株式会社製品） ８部 これらの成分を均一になるまで混合し、乳剤を得た。Example 7 (emulsion) Compound No. 5 5 parts N-methylpyrrolidone 44 parts Solpol 7065 (product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 43 parts Solpol 355 (product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 8 parts Until these components become uniform After mixing, an emulsion was obtained.
次に試験例により本発明のＮ−アシル−Ｎ−フェニル
テトラヒドロフタラミン酸誘導体［Ｉ］の除草効果を説
明する。Next, the herbicidal effect of the N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative [I] of the present invention will be described by test examples.
試験例１（湛水土壌処理） 1/15500アールのポットに水田土壌（埴壌土）を充填
し、表層にノビエ、広葉雑草、ホタルイおよびタマガヤ
ツリの各種雑草種子を均一に混合して播種し、２〜３葉
期の水稲幼苗を2cmの深さに移植し、3cmの深さに湛水し
た。３日後のノビエ発生始期に各化合物の水和剤希釈液
の所定量を水面に滴下処理した。その後、ガラス室で育
成し、処理４週間後に除草効果および水稲薬害を評価し
た。この結果を第５表に示した。なお、表中の数値は、
水稲薬害および除草効果を示すもので、具体的には下記
の通りである。Test Example 1 (Flooded soil treatment) A pot of 1/15500 are filled with paddy soil (clay loam), and the surface layer was uniformly mixed with seeds of various weeds such as nobie, broadleaf weed, firefly, and sedge. Young rice seedlings at the ３3 leaf stage were transplanted to a depth of 2 cm and flooded to a depth of 3 cm. Three days later, a predetermined amount of a diluent of a wettable powder of each compound was dropped on the water surface at the beginning of the generation of nobies. Thereafter, the plants were grown in a glass room, and 4 weeks after the treatment, the herbicidal effect and the phytotoxicity of rice were evaluated. The results are shown in Table 5. The numbers in the table are
It shows paddy rice phytotoxicity and herbicidal effects, and is specifically as follows.
5:完全枯死 4:大害 3:中害 2:小害 1:僅少害 0:無害（正常発育） 試験例２（茎葉処理） 1/15500アールのポットで土耕により育成したイネ、
食用ビエ、ダイコン、アオビユおよびメヒシバの各植物
の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希釈液を
噴霧処理した。その後、ガラス室において育成し、処理
４週間後に除草効果を評価した。この結果を第６表に示
した。なお、除草効果の効果は試験例１と同様に行っ
た。5: Complete mortality 4: Major harm 3: Medium harm 2: Minor harm 1: Slight harm 0: Harmless (normal growth) Test Example 2 (Foliage treatment) Rice grown by soil cultivation in a 1/15500 are pot
At the seedling stage (2 to 3 leaf stage) of each of the plants of edible flies, radish, bluegrass and crabgrass, a wettable powder diluent of each compound was sprayed. Thereafter, the plants were grown in a glass room, and four weeks after the treatment, the herbicidal effect was evaluated. The results are shown in Table 6. The effect of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
試験例３（茎葉処理） 1/8850アールのポットで土耕により育成したイチビ、
オナモミ（4L時）、ノアサガオおよびオオイヌタデの各
植物の幼植物期（２〜３葉期）に各化合物の水和剤希釈
液を噴霧処理した。その後、ガラス室において育成し、
処理４週間後に除草効果を評価した。この結果を第７表
に示した。なお、除草効果の評価は試験例１と同様に行
った。Test Example 3 (Foliage treatment) Strawberry grown by soil cultivation in a 1/8850 are pot,
A wettable powder diluent of each compound was sprayed at the seedling stage (2 to 3 leaf stage) of each of the plants of Onami fir (at 4 L), Noasagao, and Pseudomonata. After that, grow in the glass room,
Four weeks after the treatment, the herbicidal effect was evaluated. The results are shown in Table 7. The evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in Test Example 1.
［産業上の利用可能性］ 本発明の新規な化合物であるＮ−アシル−Ｎ−フェニ
ルテトラヒドロフタミン酸誘導体は、優れた除草活性を
有し、畑地、水田、果樹園、牧草地、芝生地、森林ある
いは非農耕地などに広く適用できる除草剤として有用で
あり、かつ、作物に対して安全性の高いものである。 [Industrial Applicability] The novel compound of the present invention, an N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative, has excellent herbicidal activity, and is used in fields, paddy fields, orchards, pastures, and lawns. It is useful as a herbicide that can be widely applied to forests and non-agricultural lands, and has high crop safety.
フロントページの続き (72)発明者 河村 松江 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 白川 由美子 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社東京研究所内 (72)発明者 森 馨 埼玉県川越市今福中台2805番地 セント ラル硝子株式会社東京研究所内 (56)参考文献 特開 平３−173855（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−288878（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−97848（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)Continuing from the front page (72) Inventor Matsue Kawamura 2805, Imafukunakadai, Kawagoe-shi, Saitama Tokyo Central Research Laboratory (72) Inventor Yumiko Shirakawa 2805, Imafukunakadai, Kawagoe-shi, Saitama Central Tokyo Tokyo In the laboratory (72) Inventor Kaoru Mori 2805 Imafukunakadai, Kawagoe-shi, Saitama Tokyo Laboratory, Central Glass Co., Ltd. (56) References JP-A-3-173855 (JP, A) JP-A-2-288878 (JP) (A) JP-A-5-97848 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) REGISTRY (STN) CA (STN)
Claims (36)
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ
基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基を表わす。） で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体。(1) General formula (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. And R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group.) N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives.
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ
基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基を表わす。） で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。2. The general formula (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. And R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group.) A herbicide comprising an N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative as an active ingredient.
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わす。） で示されるイミドイルクロリド誘導体と、一般式 （式中、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシアルコキ
シ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ基、低級ハ
ロアルキルオキシ基または低級アルコキシカルボニルア
ルコキシ基を表わす。） で示されるカルボン酸類とを塩基存在下、反応させるこ
とを特徴とする一般式 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ
基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基を表わす。） で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体の製造法。3. The general formula (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. And an imidoyl chloride derivative represented by the formula: (In the formula, R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group.) A general formula characterized by reacting the carboxylic acid shown with a base in the presence of a base (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. And R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group.) A method for producing an N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative.
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わす。） で示されるイミドイルクロリド誘導体と、一般式 （式中、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシアルコキ
シ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ基、低級ハ
ロアルキルオキシ基または低級アルコキシカルボニルア
ルコキシ基を表わし、Ｍはアルカリ金属を表わす。） で示されるカルボン酸類のアルカリ金属塩とを反応させ
ることを特徴とする一般式 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わし、R3は低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルコキシ
アルコキシ基、置換もしくは非置換のベンジルオキシ
基、低級ハロアルキルオキシ基または低級アルコキシカ
ルボニルアルコキシ基を表わす。） で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタ
ラミン酸誘導体の製造法。4. General formula (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. And an imidoyl chloride derivative represented by the formula: (Wherein, R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group; And a carboxylic acid represented by the general formula: (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. And R 3 represents a lower alkoxy group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a lower alkoxyalkoxy group, a substituted or unsubstituted benzyloxy group, a lower haloalkyloxy group or a lower alkoxycarbonylalkoxy group.) A method for producing an N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative.
された請求の範囲第２項に記載の除草剤。5. The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is formulated as a wettable powder containing an inert carrier.
れた請求の範囲第２項に記載の除草剤。6. The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is prepared as a granule containing an inert carrier.
れた請求の範囲第２項に記載の除草剤。7. The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is formulated as an emulsion containing an inert carrier.
タラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−
（７−フルオロ−４−シアノメチル−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルである請求の
範囲第２項に記載の除草剤。8. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N-
(7-fluoro-4-cyanomethyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-
3. The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is tetrahydrophthalamic acid methyl ester.
タラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ−
（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−
テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルである請求の
範囲第２項に記載の除草剤。9. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N-
(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-
3. The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is tetrahydrophthalamic acid methyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸プロパルギルエステルであ
る請求の範囲第２項に記載の除草剤。10. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N
-(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6
The herbicide according to claim 2, which is -propargyl tetrahydrophthalamic acid ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−ｎ−ブチルエステルであ
る請求の範囲第２項に記載の除草剤。11. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N
-(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6
3. The herbicide according to claim 2, which is -tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸ベンジルエステルである請
求の範囲第２項に記載の除草剤。12. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N
-(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6
The herbicide according to claim 2, which is -tetrahydrophthalamic acid benzyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸エチルエステルである請求
の範囲第２項に記載の除草剤。13. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N
-(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6
The herbicide according to claim 2, which is -tetrahydrophthalamic acid ethyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸エトキシカルボニルメチル
エステルである請求の範囲第２項に記載の除草剤。14. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N
-(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6
The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is ethoxycarbonylmethyl tetrahydrophthalamic acid ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸アリルエステルである請求
の範囲第２項に記載の除草剤。15. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N
-(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6
The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is an allyl tetrahydrophthalamic acid ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエス
テルである請求の範囲第２項に記載の除草剤。16. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N
-(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6
The herbicide according to claim 2, which is -tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−（２−クロロアセチル）−Ｎ
−（７−フルオロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸イソプロピルエステルであ
る請求の範囲第２項に記載の除草剤。17. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N- (2-chloroacetyl) -N
-(7-Fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6
The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is isopropyl tetrahydrophthalamic acid.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸メチルエステルである請求の範囲第２項に
記載の除草剤。18. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazine-
3. The herbicide according to claim 2, which is 3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸−ｎ−ブチルエステルである請求の範囲第
２項に記載の除草剤。19. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazine-
The herbicide according to claim 2, which is 3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-n-butyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸ベンジルエステルである請求の範囲第２項
に記載の除草剤。20. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazine-
The herbicide according to claim 2, which is 3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid benzyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸−２−メトキシエチルエステルである請求
の範囲第２項に記載の除草剤。21. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazine-
The herbicide according to claim 2, which is 3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸イソプロピルエステルである請求の範囲第
２項に記載の除草剤。22. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazine-
3. The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is 3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid isopropyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−プロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸−１−メチル−２−メトキシエチルエステ
ルである請求の範囲第２項に記載の除草剤。23. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazine-
3. The herbicide according to claim 2, which is 3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-1-methyl-2-methoxyethyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−エチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３（4
H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸メチルエステルである請求の範囲第２項に記載の
除草剤。24. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-ethyl-2H-1,4-benzoxazine-3 (4
The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−エチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３（4
H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸イソプロピルエステルである請求の範囲第２項に
記載の除草剤。25. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-ethyl-2H-1,4-benzoxazine-3 (4
3. The herbicide according to claim 2, which is H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid isopropyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−イソプロピル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸メチルエステルである請求の範囲第２項に
記載の除草剤。26. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-isopropyl-2H-1,4-benzoxazine-
3. The herbicide according to claim 2, which is 3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−（７−フルオ
ロ−４−イソプロピル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−3,4,5,6−テトラヒドロ
フタラミン酸−１−メチル−２−メトキシエチルエステ
ルである請求の範囲第２項に記載の除草剤。27. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- (7-fluoro-4-isopropyl-2H-1,4-benzoxazine-
3. The herbicide according to claim 2, which is 3 (4H) -one-6-yl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-1-methyl-2-methoxyethyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［７−フルオ
ロ−４−（２−フルオロエチル）−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−３（4H）−オン−６−イル］−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸メチルエステルである請求の範
囲第２項に記載の除草剤。28. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- [7-fluoro-4- (2-fluoroethyl) -2H-1,4-benzoxazine-3 (4H 3.) The herbicide according to claim 2, which is methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［７−フルオ
ロ−４−（２−フルオロエチル）−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−３（4H）−オン−６−イル］−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル
である請求の範囲第２項に記載の除草剤。29. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- [7-fluoro-4- (2-fluoroethyl) -2H-1,4-benzoxazine-3 (4H 3.) The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is a) -on-6-yl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［７−フルオ
ロ−４−（２−メトキシエチル）−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−３（4H）−オン−６−イル］−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸メチルエステルである請求の範
囲第２項に記載の除草剤。30. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- [7-fluoro-4- (2-methoxyethyl) -2H-1,4-benzoxazine-3 (4H 3.) The herbicide according to claim 2, which is methyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid methyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［７−フルオ
ロ−４−（２−メトキシエチル）−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−３（4H）−オン−６−イル］−3,4,5,6−テ
トラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエステル
である請求の範囲第２項に記載の除草剤。31. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- [7-fluoro-4- (2-methoxyethyl) -2H-1,4-benzoxazine-3 (4H 3.) The herbicide according to claim 2, wherein the herbicide is a -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［７−フルオ
ロ−４−アリル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３（4
H）−オン−６−イル］−3,4,5,6−テトラヒドロフタラ
ミン酸−２−メトキシエチルエステルである請求の範囲
第２項に記載の除草剤。32. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- [7-fluoro-4-allyl-2H-1,4-benzoxazine-3 (4
H) -On-6-yl] -3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester.
フタラミン酸誘導体がＮ−アセチル−Ｎ−［７−フルオ
ロ−４−（１−メチルプロパルギル）−2H−1,4−ベン
ゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル］−3,4,5,6
−テトラヒドロフタラミン酸−２−メトキシエチルエス
テルである請求の範囲第２項に記載の除草剤。33. An N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivative comprising N-acetyl-N- [7-fluoro-4- (1-methylpropargyl) -2H-1,4-benzoxazine-3 (4H ) -On-6-yl] -3,4,5,6
The herbicide according to claim 2, which is -tetrahydrophthalamic acid-2-methoxyethyl ester.
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わす。） で示されるイミドイルクロリド誘導体。34. A general formula (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. An imidoyl chloride derivative represented by the formula:
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わす。） で示されるアニリド誘導体を脱水塩素化剤の存在下で反
応させることを特徴とする一般式 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアル
ケニル基、ハロアルキニル基またはシアノアルキル基を
表わし、R2は低級アルキル基またはハロゲン化低級アル
キル基を表わす。） で示されるイミドイルクロリド誘導体の製造法。35. A general formula (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. Wherein the anilide derivative represented by the formula is reacted in the presence of a dehydrating chlorinating agent. (Wherein, R 1 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, a haloalkyl group, a haloalkenyl group, a haloalkynyl group or a cyanoalkyl group, and R 2 represents a lower alkyl group or a halogenated lower alkyl group. The method for producing an imidoyl chloride derivative represented by the formula:
リン−塩素、チオニルクロリド、アリールスルホニルク
ロリド、ホスゲン、トリフェニルホスフィン−四塩化炭
素またはポリマー担持トリフェニルホスフィン−四塩化
炭素を用いることを特徴とする請求の範囲第35項記載の
イミドイルクロリド誘導体の製造法。36. Use of phosphorus pentachloride, phosphorus-trichloride-chlorine, thionyl chloride, arylsulfonyl chloride, phosgene, triphenylphosphine-carbon tetrachloride or polymer-supported triphenylphosphine-carbon tetrachloride as a dechlorinating agent. 36. The method for producing an imidoyl chloride derivative according to claim 35, wherein the derivative is characterized in that:
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