JP2807299B2 - 硫化組成物，およびそれらを含有する添加剤濃縮物および潤滑油 - Google Patents
硫化組成物，およびそれらを含有する添加剤濃縮物および潤滑油Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、硫化組成物に関する。特に、本発明は、硫
化混合物に関し、この混合物は、多価アルコールの少な
くとも１種の部分脂肪酸エステル、およびこれ以下で記
述するような少なくとも１種の付加的な反応物を包含す
る。この硫化組成物は、潤滑油の添加剤として有用であ
る。このような硫化組成物を含有する添加剤濃縮物およ
び潤滑油組成物もまた、考慮される。
化混合物に関し、この混合物は、多価アルコールの少な
くとも１種の部分脂肪酸エステル、およびこれ以下で記
述するような少なくとも１種の付加的な反応物を包含す
る。この硫化組成物は、潤滑油の添加剤として有用であ
る。このような硫化組成物を含有する添加剤濃縮物およ
び潤滑油組成物もまた、考慮される。
発明の背景 従来、硫化マッコウ鯨油は、多くの潤滑剤処方物（例
えば、ギアオイル、ウォーム歯車や平歯車用の潤滑剤、
自動伝達流体、金属加工潤滑剤など）にて、添加剤とし
て広く用いられていた。硫化マッコウ鯨油は、自動車オ
イル、ギア潤滑剤およびローラーオイルに、優れた潤滑
性およびある程度の錆止め特性を与え、極圧特性を向上
するために特に有用である。しかしながら、この硫化マ
ッコウ鯨油は、最近では、鯨油の入手可能性の低下や価
格の上昇のために、他の硫化組成物に置き換えられてい
る。硫化オレフィンは、必ずしも、多くの用途で必要な
潤滑性を示さない。
えば、ギアオイル、ウォーム歯車や平歯車用の潤滑剤、
自動伝達流体、金属加工潤滑剤など）にて、添加剤とし
て広く用いられていた。硫化マッコウ鯨油は、自動車オ
イル、ギア潤滑剤およびローラーオイルに、優れた潤滑
性およびある程度の錆止め特性を与え、極圧特性を向上
するために特に有用である。しかしながら、この硫化マ
ッコウ鯨油は、最近では、鯨油の入手可能性の低下や価
格の上昇のために、他の硫化組成物に置き換えられてい
る。硫化オレフィンは、必ずしも、多くの用途で必要な
潤滑性を示さない。
ハバイビー（Habiby）は、米国特許No.3,926,822号お
よび3,953,347号にて、一価アルコールまたは多価アル
コールの脂肪酸エステル、脂肪酸および脂肪族オレフィ
ンの硫化混合物を含有する組成物を記述している。ニュ
ーインガム（Newingham）らは、米国特許No.3,825,495
号および4,180,466号にて、トリグリセリドとモノオレ
フィンとを共硫化させた（co−sulfurized）混合物を含
有する組成物を用いて、すべりが制御された差動歯車の
潤滑を教示している。レチュート（Recchuite）は、一
連の米国特許（例えば、米国特許No.4,166,796号、4,16
6,797号、4,321,153号および4,456,540号）にて、トリ
グリセリドおよびオレフィン系炭化水素の共硫化混合物
を含有する組成物を教示している。この'540の特許には
また、この反応混合物における脂肪酸の存在も列挙して
いる。米国特許No.4,166,795号では、レチュートは、イ
オウ、ラード油、ポリイソブチレンオリゴマー、および
任意の他の不飽和物質の反応生成物を教示している。こ
れらの特許の全ては、潤滑剤にこれら硫化混合物を使用
することを記述している。他の硫化脂肪酸エステルは、
以下に記述されている：リンカーン（Lincoln）らの米
国特許No.2,113,811号；ワッソン（Wasson）らの米国特
許No.2,672,444号；エビー（Eby）の米国特許No.2,680,
718号；ワーキン（Wakim）の米国特許No.3,986,966号；
ジッフ（Zipf）の米国特許No.4,036,769号；ホットン
（Hotten）の米国特許No.4,053,427号；およびジャキッ
シュ（Jackisch）の米国特許No.4,176,072号。上記特許
で記述の硫化は、一般に、元素イオウを用いて行われ
る。いくつかの特許は、一塩化イオウとのイオウ含有反
応、および少量の硫化リンの添加により起こるリン硫化
反応を包含する選択的な手段を記述している。
よび3,953,347号にて、一価アルコールまたは多価アル
コールの脂肪酸エステル、脂肪酸および脂肪族オレフィ
ンの硫化混合物を含有する組成物を記述している。ニュ
ーインガム（Newingham）らは、米国特許No.3,825,495
号および4,180,466号にて、トリグリセリドとモノオレ
フィンとを共硫化させた（co−sulfurized）混合物を含
有する組成物を用いて、すべりが制御された差動歯車の
潤滑を教示している。レチュート（Recchuite）は、一
連の米国特許（例えば、米国特許No.4,166,796号、4,16
6,797号、4,321,153号および4,456,540号）にて、トリ
グリセリドおよびオレフィン系炭化水素の共硫化混合物
を含有する組成物を教示している。この'540の特許には
また、この反応混合物における脂肪酸の存在も列挙して
いる。米国特許No.4,166,795号では、レチュートは、イ
オウ、ラード油、ポリイソブチレンオリゴマー、および
任意の他の不飽和物質の反応生成物を教示している。こ
れらの特許の全ては、潤滑剤にこれら硫化混合物を使用
することを記述している。他の硫化脂肪酸エステルは、
以下に記述されている：リンカーン（Lincoln）らの米
国特許No.2,113,811号；ワッソン（Wasson）らの米国特
許No.2,672,444号；エビー（Eby）の米国特許No.2,680,
718号；ワーキン（Wakim）の米国特許No.3,986,966号；
ジッフ（Zipf）の米国特許No.4,036,769号；ホットン
（Hotten）の米国特許No.4,053,427号；およびジャキッ
シュ（Jackisch）の米国特許No.4,176,072号。上記特許
で記述の硫化は、一般に、元素イオウを用いて行われ
る。いくつかの特許は、一塩化イオウとのイオウ含有反
応、および少量の硫化リンの添加により起こるリン硫化
反応を包含する選択的な手段を記述している。
発明の要旨 以下の（Ａ）および（Ｂ）の混合物を、高温に、硫化
剤と反応させることにより、調製される硫化組成物が記
述される： （Ａ）多価アルコールの少なくとも１種の部分脂肪酸エ
ステル；および （Ｂ）以下の（１）、（２）、（３）、および（４）か
らなる群の少なくとも１種の構成要素； （１）多価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ルであり、該脂肪酸エステルは該部分エステル（Ａ）と
異なる、 （２）少なくとも１種の脂肪酸、 （３）少なくとも１種のオレフィン、および （４）一価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ル。
剤と反応させることにより、調製される硫化組成物が記
述される： （Ａ）多価アルコールの少なくとも１種の部分脂肪酸エ
ステル；および （Ｂ）以下の（１）、（２）、（３）、および（４）か
らなる群の少なくとも１種の構成要素； （１）多価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ルであり、該脂肪酸エステルは該部分エステル（Ａ）と
異なる、 （２）少なくとも１種の脂肪酸、 （３）少なくとも１種のオレフィン、および （４）一価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ル。
本発明に従って調製される硫化組成物は、潤滑油組成
物の添加剤として有用である。この組成物は、極圧特
性、耐摩耗性、耐酸化性、および高い潤滑特性を提供す
る。
物の添加剤として有用である。この組成物は、極圧特
性、耐摩耗性、耐酸化性、および高い潤滑特性を提供す
る。
それゆえ、新規の硫化組成物を提供することが、本発
明の目的である。さらなる目的は、新規の硫化組成物の
調製方法を提供することにある。さらに他の目的は、有
用な潤滑添加剤を提供することにある。他の目的は、こ
の開示を読むとすぐに、当業者にある程度明らかとな
り、またはこれ以下で詳細に記述されている。
明の目的である。さらなる目的は、新規の硫化組成物の
調製方法を提供することにある。さらに他の目的は、有
用な潤滑添加剤を提供することにある。他の目的は、こ
の開示を読むとすぐに、当業者にある程度明らかとな
り、またはこれ以下で詳細に記述されている。
発明の詳細な説明 先に記述のように、本発明は、硫化剤と、少なくとも
２種の反応物の混合物との反応により調製される硫化組
成物に関する。その反応物のうちの１つは、（Ａ）多価
アルコールの部分脂肪酸エステルである。これらの部分
脂肪酸エステルは、該エステルのアルコール部分にて、
少なくとも１個のヒドロキシル基を含有する。すなわ
ち、この多価アルコールの全てのヒドロキシル基がエス
テル基に変えられているわけではない。
２種の反応物の混合物との反応により調製される硫化組
成物に関する。その反応物のうちの１つは、（Ａ）多価
アルコールの部分脂肪酸エステルである。これらの部分
脂肪酸エステルは、該エステルのアルコール部分にて、
少なくとも１個のヒドロキシル基を含有する。すなわ
ち、この多価アルコールの全てのヒドロキシル基がエス
テル基に変えられているわけではない。
多価アルコールの適当な部分脂肪酸エステルは公知で
ある。これには、例えば、グリコールモノエステル、グ
リセロールモノエステルおよびジエステル、およびペン
タエリスリトールジエステルおよび／またはトリエステ
ルが包含される。グリセロールの部分脂肪酸エステルが
好ましい。このグリセロールエステルのうち、モノエス
テルがより好ましい；すなわち、グリセロール部分のヒ
ドロキシル基の１つだけがエステル基に変えられてい
る。多価アルコールの部分脂肪酸エステルは、当該技術
分野での公知方法（例えば、酸およびポリオールの直接
エステル化、脂肪酸とエポキシドとの反応など）によ
り、調製され得る。
ある。これには、例えば、グリコールモノエステル、グ
リセロールモノエステルおよびジエステル、およびペン
タエリスリトールジエステルおよび／またはトリエステ
ルが包含される。グリセロールの部分脂肪酸エステルが
好ましい。このグリセロールエステルのうち、モノエス
テルがより好ましい；すなわち、グリセロール部分のヒ
ドロキシル基の１つだけがエステル基に変えられてい
る。多価アルコールの部分脂肪酸エステルは、当該技術
分野での公知方法（例えば、酸およびポリオールの直接
エステル化、脂肪酸とエポキシドとの反応など）によ
り、調製され得る。
本発明で有用な部分エステルを種々の方法のいずれか
を使用して調製することができるが、これらのエステル
は、一般的には、脂肪酸と多価アルコールとの反応から
調製されると考えられ得る。それゆえ、この部分エステ
ルは、脂肪酸から誘導されると考えられ得る部分、およ
び多価アルコールから誘導されると考えられ得る部分を
含有する。本発明の適当な硫化組成物は、反応物（Ａ）
が飽和物質のとき（すなわち、本質的にオレフィン系不
飽和を有さないとき）、調製され得るものの、反応物
（Ａ）が、オレフィン系不飽和を含有することは、好ま
しい。このようなオレフィン系不飽和は、ふつうは、こ
のエステルの酸部分に生じる。
を使用して調製することができるが、これらのエステル
は、一般的には、脂肪酸と多価アルコールとの反応から
調製されると考えられ得る。それゆえ、この部分エステ
ルは、脂肪酸から誘導されると考えられ得る部分、およ
び多価アルコールから誘導されると考えられ得る部分を
含有する。本発明の適当な硫化組成物は、反応物（Ａ）
が飽和物質のとき（すなわち、本質的にオレフィン系不
飽和を有さないとき）、調製され得るものの、反応物
（Ａ）が、オレフィン系不飽和を含有することは、好ま
しい。このようなオレフィン系不飽和は、ふつうは、こ
のエステルの酸部分に生じる。
用語「脂肪酸」という用語は、この明細書および請求
の範囲で用いられるように、天然に生じる植物性または
動物性の油脂の加水分解により得られる酸を示す。これ
らの酸は、ふつうは、８個〜22個の炭素原子を有し、上
記酸には、例えば、カプリル酸、カプロン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸などが包
含される。16個〜20個の炭素原子を有する酸が好まし
く、そして16個〜18個の炭素原子を有する酸が、特に好
ましい。
の範囲で用いられるように、天然に生じる植物性または
動物性の油脂の加水分解により得られる酸を示す。これ
らの酸は、ふつうは、８個〜22個の炭素原子を有し、上
記酸には、例えば、カプリル酸、カプロン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸などが包
含される。16個〜20個の炭素原子を有する酸が好まし
く、そして16個〜18個の炭素原子を有する酸が、特に好
ましい。
この上で述べたように、反応物（Ａ）は、通常、この
エステルの酸部分にて、オレフィン系不飽和を有するの
が好ましい。適当な不飽和酸部分には、種々の脂肪アル
ケン酸（例えば、オクテン酸、テトラデセン酸など）か
ら誘導されると考えられ得る部分が包含される。オレイ
ン酸エステルは特に好ましい。
エステルの酸部分にて、オレフィン系不飽和を有するの
が好ましい。適当な不飽和酸部分には、種々の脂肪アル
ケン酸（例えば、オクテン酸、テトラデセン酸など）か
ら誘導されると考えられ得る部分が包含される。オレイ
ン酸エステルは特に好ましい。
適当な多価アルコールは、２個〜約12個の炭素原子
（好ましくは、２個〜約５個の炭素原子）、および２個
〜約８個のヒドロキシル基（好ましくは、２個〜約４個
のヒドロキシル基、最も好ましくは、約３個のヒドロキ
シル基）を含有する。適当な多価アルコールの例には、
エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチ
レングリコール、ネオペンチレングリコール、グリセロ
ール、ペンタエリスリトールなどが包含される。エチレ
ングリコールおよびグリセロールがより好ましく、グリ
セロールは特に好ましい。アルコキシ基（特に、エトキ
シ基またはプロポキシ基）を有する多価アルコールが、
考えられる。
（好ましくは、２個〜約５個の炭素原子）、および２個
〜約８個のヒドロキシル基（好ましくは、２個〜約４個
のヒドロキシル基、最も好ましくは、約３個のヒドロキ
シル基）を含有する。適当な多価アルコールの例には、
エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチ
レングリコール、ネオペンチレングリコール、グリセロ
ール、ペンタエリスリトールなどが包含される。エチレ
ングリコールおよびグリセロールがより好ましく、グリ
セロールは特に好ましい。アルコキシ基（特に、エトキ
シ基またはプロポキシ基）を有する多価アルコールが、
考えられる。
この部分脂肪酸エステルは、種々の他の成分を含有す
る混合物の成分として、存在し得る。他の成分には、未
反応の脂肪酸、完全にエステル化された多価アルコー
ル、および他の物質が包含され得る。経済的な面から見
ると、このような混合物の部分脂肪酸エステル含量は、
少なくとも約25重量％、より好ましくは、少なくとも約
50重量％であることが好ましい。特定の実施態様では、
このモノエステルは、このような混合物の少なくとも約
30重量％、より好ましくは、少なくとも約45重量％を構
成する。
る混合物の成分として、存在し得る。他の成分には、未
反応の脂肪酸、完全にエステル化された多価アルコー
ル、および他の物質が包含され得る。経済的な面から見
ると、このような混合物の部分脂肪酸エステル含量は、
少なくとも約25重量％、より好ましくは、少なくとも約
50重量％であることが好ましい。特定の実施態様では、
このモノエステルは、このような混合物の少なくとも約
30重量％、より好ましくは、少なくとも約45重量％を構
成する。
この上で述べたように、適当な部分脂肪酸エステル
は、当該技術の公知方法により調製され得る。油脂から
得られる脂肪酸のモノグリセリドの調製方法は、バーン
ボーム（Birnbaum）の米国特許No.2,875,221号に記述さ
れている。この特許は、グリセロールおよび脂肪を反応
させ、高割合のモノグリセリドを有する生成物を得る連
続方法を教示している。さらに、多くの部分グリセロー
ルエステルが市販されている。このようなエステルは、
ふつう、少なくとも約30重量％の好ましいモノエステル
（一般には、約35重量％〜約65重量％のモノエステ
ル）、約30重量％〜約50重量％のジエステルを含有す
る。残りは、全体として、通常、約15重量％を越えず、
多くの場合、約10重量％未満のトリエステル、遊離脂肪
酸および他の成分である。
は、当該技術の公知方法により調製され得る。油脂から
得られる脂肪酸のモノグリセリドの調製方法は、バーン
ボーム（Birnbaum）の米国特許No.2,875,221号に記述さ
れている。この特許は、グリセロールおよび脂肪を反応
させ、高割合のモノグリセリドを有する生成物を得る連
続方法を教示している。さらに、多くの部分グリセロー
ルエステルが市販されている。このようなエステルは、
ふつう、少なくとも約30重量％の好ましいモノエステル
（一般には、約35重量％〜約65重量％のモノエステ
ル）、約30重量％〜約50重量％のジエステルを含有す
る。残りは、全体として、通常、約15重量％を越えず、
多くの場合、約10重量％未満のトリエステル、遊離脂肪
酸および他の成分である。
本発明の部分脂肪酸エステルを含有する組成物の他の
調製方法は、以下の実施例にて記述される。
調製方法は、以下の実施例にて記述される。
実施例１ 高オレイン酸含量のひまわり油（これは、約80％のオ
レイン酸、約10％のリノール酸、および残りの量の飽和
トリグリセリドを含有し、そしてオレイン酸として測定
される酸度１重量％未満のものを含有する）882部、お
よびグリセロール499部を、グリセロールにKOHを溶解さ
せて調製される触媒の存在下で、反応させることによ
り、グリセロールオレエートの混合物を調製し、約16.7
重量％のアルコキシドを含有する物質を得る。この反応
は、窒素散布下で、この混合物を155℃まで加熱し、次
いで、窒素下にて155℃で13時間加熱することにより、
行われる。この物質を、100℃より低い温度まで冷却
し、次いで、触媒を中和するために、85％H3PO4を9.05
部加える。この中和された反応混合物を、２リットルの
分液漏斗に移す。下層を除去し捨てる。上層は、分析に
より、56.9重量％のグリセロールモノオレエート、33.3
重量％のグリセロールジオレエート（主として、1,2
−）および9.8重量％のグリセロールトリオレエートを
含有する生成物である。
レイン酸、約10％のリノール酸、および残りの量の飽和
トリグリセリドを含有し、そしてオレイン酸として測定
される酸度１重量％未満のものを含有する）882部、お
よびグリセロール499部を、グリセロールにKOHを溶解さ
せて調製される触媒の存在下で、反応させることによ
り、グリセロールオレエートの混合物を調製し、約16.7
重量％のアルコキシドを含有する物質を得る。この反応
は、窒素散布下で、この混合物を155℃まで加熱し、次
いで、窒素下にて155℃で13時間加熱することにより、
行われる。この物質を、100℃より低い温度まで冷却
し、次いで、触媒を中和するために、85％H3PO4を9.05
部加える。この中和された反応混合物を、２リットルの
分液漏斗に移す。下層を除去し捨てる。上層は、分析に
より、56.9重量％のグリセロールモノオレエート、33.3
重量％のグリセロールジオレエート（主として、1,2
−）および9.8重量％のグリセロールトリオレエートを
含有する生成物である。
この実施例の方法を繰り返すことにより、一般に、以
下の生成物が得られる：この生成物は、約54〜57重量％
のグリセロールモノオレエート、約33〜36重量％のグリ
セロールジオレエート、および約８〜10重量％のグリセ
ロールトリオレエートを含有する。
下の生成物が得られる：この生成物は、約54〜57重量％
のグリセロールモノオレエート、約33〜36重量％のグリ
セロールジオレエート、および約８〜10重量％のグリセ
ロールトリオレエートを含有する。
グリセロールの部分脂肪酸エステルを含有する市販の
物質の特定例には、Emery 2421（エミリ（Emery）イン
ダストリーズ、Inc.）、Cap City GMO（キャピタル）、
DUR−EM 114、DUR−EM GMOなど（ダーキー（Durkee）イ
ンダストリアル・フーズ、Inc.）、およびMazol GMO
（マゾール（Mazer）ケミカルズ、Inc.）の商標で示さ
れる種々の物質が包含される。多価アルコールの他の部
分脂肪酸エステルは、K.S.マークレー（Markley）によ
る「脂肪酸」、第２版、第Ｉ部および第Ｖ部、インター
サイエンス出版（1968）に記述されている。多価アルコ
ールの非常に置くの市販の脂肪酸エステルは、以下の２
つの文献により、商品名および製造者が挙げられてい
る：マクカッチェオン（McCutcheon）の機能性物質およ
びマクカッチェオンの乳化剤および洗浄剤、ノースアメ
リカンおよびインターナショナル出版（1987）。
物質の特定例には、Emery 2421（エミリ（Emery）イン
ダストリーズ、Inc.）、Cap City GMO（キャピタル）、
DUR−EM 114、DUR−EM GMOなど（ダーキー（Durkee）イ
ンダストリアル・フーズ、Inc.）、およびMazol GMO
（マゾール（Mazer）ケミカルズ、Inc.）の商標で示さ
れる種々の物質が包含される。多価アルコールの他の部
分脂肪酸エステルは、K.S.マークレー（Markley）によ
る「脂肪酸」、第２版、第Ｉ部および第Ｖ部、インター
サイエンス出版（1968）に記述されている。多価アルコ
ールの非常に置くの市販の脂肪酸エステルは、以下の２
つの文献により、商品名および製造者が挙げられてい
る：マクカッチェオン（McCutcheon）の機能性物質およ
びマクカッチェオンの乳化剤および洗浄剤、ノースアメ
リカンおよびインターナショナル出版（1987）。
この上で記述のように、本発明の方法は、硫化剤と、
少なくとも２種の反応物の混合物との反応を包含する。
反応物（Ａ）、多価アルコールの部分脂肪酸エステル
は、この上で記述されている。反応物（Ｂ）は、以下か
らなる群の少なくとも１種の構成要素である： （１）多価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ルであり、該脂肪酸エステルは該部分エステル（Ａ）と
異なる、 （２）少なくとも１種の脂肪酸、 （３）少なくとも１種のオレフィン、および （４）一価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ル。
少なくとも２種の反応物の混合物との反応を包含する。
反応物（Ａ）、多価アルコールの部分脂肪酸エステル
は、この上で記述されている。反応物（Ｂ）は、以下か
らなる群の少なくとも１種の構成要素である： （１）多価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ルであり、該脂肪酸エステルは該部分エステル（Ａ）と
異なる、 （２）少なくとも１種の脂肪酸、 （３）少なくとも１種のオレフィン、および （４）一価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ル。
反応物（Ｂ）（１）は、多価アルコールの少なくとも
１種の脂肪酸エステルである。反応物（Ｂ）（１）は、
部分エステル（Ａ）とは異なる。反応物（Ｂ）（１）
は、部分脂肪酸エステル、完全なエステルまたはそれら
の混合物であり得る。反応物（Ａ）の場合と同様に、多
価アルコールのこれらの脂肪酸エステルは、当該技術分
野で公知の種々の方法にて、調製され得る。反応物
（Ａ）と同様に、反応物（Ｂ）（１）もまた、脂肪酸と
多価アルコールとの反応により誘導されるものとして、
考慮され得る。反応物（Ｂ）（１）が誘導され得る脂肪
酸および多価アルコールは、反応物（Ａ）に対してこの
上で記述のものと同様である。これらの脂肪酸エステル
はまた、市販の原料から入手可能であり、反応物（Ａ）
に対してこの上で列挙されたもののいくつかを包含す
る。反応物（Ｂ）（１）は、完全にエステル化されたエ
ステルの主要量を含有するのが好ましい。この完全にエ
ステル化されたエステルがトリグリセリドである場合
（特に、その酸部分がオレイン酸から誘導される場合）
が、特に好ましい。脂肪油、すなわち、グリセロールと
上記長鎖のカルボン酸との天然に存在するエステル、お
よび類似構造の合成エステルが、特に好ましい。不飽和
酸（特に、オレイン酸およびリノール酸）から誘導され
る脂肪油は、さらにより好ましい。この脂肪油には、こ
のような天然に存在する動物油および植物油（例えば、
ラード油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、とうもろこ
し油、ひまわり種油など）が包含される。特に成育した
ひまわりからは、高含量のオレイン酸（例えば、80重量
％またはそれ以上のオレイン酸）を含有する油が生じ
る。このようなひまわり油は、TRISUN の名称で、SVO
エンタープライズ社から市販されている。
１種の脂肪酸エステルである。反応物（Ｂ）（１）は、
部分エステル（Ａ）とは異なる。反応物（Ｂ）（１）
は、部分脂肪酸エステル、完全なエステルまたはそれら
の混合物であり得る。反応物（Ａ）の場合と同様に、多
価アルコールのこれらの脂肪酸エステルは、当該技術分
野で公知の種々の方法にて、調製され得る。反応物
（Ａ）と同様に、反応物（Ｂ）（１）もまた、脂肪酸と
多価アルコールとの反応により誘導されるものとして、
考慮され得る。反応物（Ｂ）（１）が誘導され得る脂肪
酸および多価アルコールは、反応物（Ａ）に対してこの
上で記述のものと同様である。これらの脂肪酸エステル
はまた、市販の原料から入手可能であり、反応物（Ａ）
に対してこの上で列挙されたもののいくつかを包含す
る。反応物（Ｂ）（１）は、完全にエステル化されたエ
ステルの主要量を含有するのが好ましい。この完全にエ
ステル化されたエステルがトリグリセリドである場合
（特に、その酸部分がオレイン酸から誘導される場合）
が、特に好ましい。脂肪油、すなわち、グリセロールと
上記長鎖のカルボン酸との天然に存在するエステル、お
よび類似構造の合成エステルが、特に好ましい。不飽和
酸（特に、オレイン酸およびリノール酸）から誘導され
る脂肪油は、さらにより好ましい。この脂肪油には、こ
のような天然に存在する動物油および植物油（例えば、
ラード油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、とうもろこ
し油、ひまわり種油など）が包含される。特に成育した
ひまわりからは、高含量のオレイン酸（例えば、80重量
％またはそれ以上のオレイン酸）を含有する油が生じ
る。このようなひまわり油は、TRISUN の名称で、SVO
エンタープライズ社から市販されている。
反応物（Ｂ）（２）は少なくとも１種の脂肪酸であ
る。それゆえ、反応物（Ｂ）（２）は、この上で記述の
ように、少なくとも１種の脂肪酸とされ得る。それは、
通常、不飽和脂肪酸（例えば、オレイン酸またはリノー
ル酸）であり、そしてトール油からまたはピーナッツ油
や大豆油などの加水分解により得られるような酸の混合
物である。このような脂肪酸は、非常に多くの原料から
市販されている。
る。それゆえ、反応物（Ｂ）（２）は、この上で記述の
ように、少なくとも１種の脂肪酸とされ得る。それは、
通常、不飽和脂肪酸（例えば、オレイン酸またはリノー
ル酸）であり、そしてトール油からまたはピーナッツ油
や大豆油などの加水分解により得られるような酸の混合
物である。このような脂肪酸は、非常に多くの原料から
市販されている。
反応物（Ｂ）（３）は少なくとも１種のオレフィンで
ある。このオレフィンは、好ましくは、脂肪酸オレフィ
ンである。すなわち、それは、実質的に、芳香族基（例
えば、フェニル基、ナフチル基など）を有さない。この
オレフィンは、通常、約４個〜約40個の炭素原子（好ま
しくは、約８個〜約36個の炭素原子）を有する。末端オ
レフィンまたはα−オレフィンは好ましく、12個〜20個
の炭素原子を有するものが特に好ましい。内部に二重結
合を有するオレフィンはまた、有用である。これらのオ
レフィンの混合物は市販されており、このような混合物
は、本発明にて使用が考慮される。
ある。このオレフィンは、好ましくは、脂肪酸オレフィ
ンである。すなわち、それは、実質的に、芳香族基（例
えば、フェニル基、ナフチル基など）を有さない。この
オレフィンは、通常、約４個〜約40個の炭素原子（好ま
しくは、約８個〜約36個の炭素原子）を有する。末端オ
レフィンまたはα−オレフィンは好ましく、12個〜20個
の炭素原子を有するものが特に好ましい。内部に二重結
合を有するオレフィンはまた、有用である。これらのオ
レフィンの混合物は市販されており、このような混合物
は、本発明にて使用が考慮される。
反応物（Ｂ）（４）は、一価アルコールの脂肪酸エス
テルである。このような脂肪酸エステルは、この上で記
述のような脂肪酸と、脂肪族一価アルコール（例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール類など）とから誘導されると考慮
され得るエステルである。それらの混合物もまた有用で
ある。反応物（Ｂ）（４）は、当該技術分野で公知の方
法により、調製され得る。一価アルコールのこのような
脂肪酸エステルはまた、非常に多くの原料から市販され
ている。
テルである。このような脂肪酸エステルは、この上で記
述のような脂肪酸と、脂肪族一価アルコール（例えば、
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール類など）とから誘導されると考慮
され得るエステルである。それらの混合物もまた有用で
ある。反応物（Ｂ）（４）は、当該技術分野で公知の方
法により、調製され得る。一価アルコールのこのような
脂肪酸エステルはまた、非常に多くの原料から市販され
ている。
上の記述から明らかなように、（Ａ）、および反応物
（Ｂ）として同定される物質は、種々の炭化水素基（例
えば、アルキル基またはアルケニル基、アルキレン基な
ど）を有する。これらの炭化水素基は、非炭化水素置換
基またはヘテロ原子を有し得る。ただし、このような非
炭化水素置換基またはヘテロ原子は、この炭化水素基の
本質的な炭化水素の性質を実質的に変えない。適当な非
炭化水素置換基には、例えば、塩素、臭素などのハロ
基、メルカプト基、アルコキシ基など、およびその類似
物が包含されるが、それらに限定されない。ヘテロ原子
には、例えば、イオウ、酸素、窒素などが包含される。
一般に、炭化水素基にて、10個の炭素原子あたり、わず
か１個の非炭化水素基しか存在しない。より好ましく
は、20個の炭素原子あたり、わずか１個のこのような置
換基またはヘテロ原子から存在しない。好ましくは、こ
の炭化水素基は、純粋に炭化水素である；すなわち、そ
れらは、炭素と水素を含有し、非炭化水素置換基または
ヘテロ原子を実質的に有さない。
（Ｂ）として同定される物質は、種々の炭化水素基（例
えば、アルキル基またはアルケニル基、アルキレン基な
ど）を有する。これらの炭化水素基は、非炭化水素置換
基またはヘテロ原子を有し得る。ただし、このような非
炭化水素置換基またはヘテロ原子は、この炭化水素基の
本質的な炭化水素の性質を実質的に変えない。適当な非
炭化水素置換基には、例えば、塩素、臭素などのハロ
基、メルカプト基、アルコキシ基など、およびその類似
物が包含されるが、それらに限定されない。ヘテロ原子
には、例えば、イオウ、酸素、窒素などが包含される。
一般に、炭化水素基にて、10個の炭素原子あたり、わず
か１個の非炭化水素基しか存在しない。より好ましく
は、20個の炭素原子あたり、わずか１個のこのような置
換基またはヘテロ原子から存在しない。好ましくは、こ
の炭化水素基は、純粋に炭化水素である；すなわち、そ
れらは、炭素と水素を含有し、非炭化水素置換基または
ヘテロ原子を実質的に有さない。
この上で述べたように、本発明の硫化組成物は、反応
物の混合物、すなわち、この上で同定された反応物
（Ａ）と反応物（Ｂ）として同定された反応物の群の少
なくとも１種との混合物を硫化することにより、調製さ
れる。この混合物は、通常、反応物（Ａ）を約10重量％
〜約90重量％、より多くの場合、約40重量％〜約70重量
％含有する。
物の混合物、すなわち、この上で同定された反応物
（Ａ）と反応物（Ｂ）として同定された反応物の群の少
なくとも１種との混合物を硫化することにより、調製さ
れる。この混合物は、通常、反応物（Ａ）を約10重量％
〜約90重量％、より多くの場合、約40重量％〜約70重量
％含有する。
反応物（Ａ）に加えて、硫化され得る混合物は、反応
物（Ｂ）として同定される群から選択される少なくとも
１種の付加的な反応物を含有する。この混合物は、約10
重量部〜約90重量部（しばしば、約10重量部〜約50重量
部、多くの場合、約10重量部〜約30重量部）の反応物
（Ｂ）（１）、または約0.1重量部〜約15重量部（多く
の場合、約１重量部〜約５重量部）の反応物（Ｂ）
（２）、または約10重量部〜約90重量部（しばしば、約
15重量部〜約60重量部、多くの場合、約20重量部〜約40
重量部）の反応物（Ｂ）（３）、または約１重量部〜約
50重量部（しばしば、約５重量部〜約30重量部、多くの
場合、約５重量部〜約15重量部）の反応物（Ｂ）（４）
を含有し得る。しばしば、この混合物は、反応物（Ｂ）
として同定される反応物の群の少なくとも２つを構成要
素として含有する。より好ましい実施態様では、この混
合物は、反応物（Ｂ）（３）、および反応物（Ｂ）とし
て同定される反応物の群の少なくとも１種を他の構成要
素として含有する。
物（Ｂ）として同定される群から選択される少なくとも
１種の付加的な反応物を含有する。この混合物は、約10
重量部〜約90重量部（しばしば、約10重量部〜約50重量
部、多くの場合、約10重量部〜約30重量部）の反応物
（Ｂ）（１）、または約0.1重量部〜約15重量部（多く
の場合、約１重量部〜約５重量部）の反応物（Ｂ）
（２）、または約10重量部〜約90重量部（しばしば、約
15重量部〜約60重量部、多くの場合、約20重量部〜約40
重量部）の反応物（Ｂ）（３）、または約１重量部〜約
50重量部（しばしば、約５重量部〜約30重量部、多くの
場合、約５重量部〜約15重量部）の反応物（Ｂ）（４）
を含有し得る。しばしば、この混合物は、反応物（Ｂ）
として同定される反応物の群の少なくとも２つを構成要
素として含有する。より好ましい実施態様では、この混
合物は、反応物（Ｂ）（３）、および反応物（Ｂ）とし
て同定される反応物の群の少なくとも１種を他の構成要
素として含有する。
この硫化反応は、一般に、高温にて（しばしは、約50
℃〜約350℃の温度にて、より好ましくは、約100℃〜約
210℃の温度にて）、行われる。この反応は、しばし
ば、窒素のような不活性ガス中で、効果的に攪拌をして
行われる。この反応物のいずれかが反応温度にてかなり
揮発性なら、反応容器は密封され加圧下にて維持され得
る。一般には、必要ではないものの、この反応は、不活
性溶媒（例えば、アルコール、エーテル、エステル、脂
肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素など；これら
は、反応が行なわれる温度範囲において、液状である）
の存在下にて、行われ得る。
℃〜約350℃の温度にて、より好ましくは、約100℃〜約
210℃の温度にて）、行われる。この反応は、しばし
ば、窒素のような不活性ガス中で、効果的に攪拌をして
行われる。この反応物のいずれかが反応温度にてかなり
揮発性なら、反応容器は密封され加圧下にて維持され得
る。一般には、必要ではないものの、この反応は、不活
性溶媒（例えば、アルコール、エーテル、エステル、脂
肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素など；これら
は、反応が行なわれる温度範囲において、液状である）
の存在下にて、行われ得る。
本発明の工程にて有用な硫化剤には、元素イオウ、硫
化水素、ハロゲン化イオウ、硫化ナトリウム、および硫
化水素とイオウまたは二酸化イオウとの混合物などが包
含される。好ましくは、この硫化剤は元素イオウであ
る。この硫化剤を、他の反応物の混合物に分割して添加
することが、しばしば有用である。硫化剤として元素イ
オウが利用されるとき、この反応は、ある場合には、発
熱的である。このことは、価格の削減に有利であるとし
て、利用され得る。外部の加熱が必要でないかまたは少
なくとも低減され得るからである。この反応混合物に加
えられるイオウまたは硫化剤の量は、広範囲で変えられ
得る。しかし、この反応混合物に包含されるそれらの量
は、望ましい量のイオウを含有する硫化組成物を得るた
めに充分な量とすべきである。
化水素、ハロゲン化イオウ、硫化ナトリウム、および硫
化水素とイオウまたは二酸化イオウとの混合物などが包
含される。好ましくは、この硫化剤は元素イオウであ
る。この硫化剤を、他の反応物の混合物に分割して添加
することが、しばしば有用である。硫化剤として元素イ
オウが利用されるとき、この反応は、ある場合には、発
熱的である。このことは、価格の削減に有利であるとし
て、利用され得る。外部の加熱が必要でないかまたは少
なくとも低減され得るからである。この反応混合物に加
えられるイオウまたは硫化剤の量は、広範囲で変えられ
得る。しかし、この反応混合物に包含されるそれらの量
は、望ましい量のイオウを含有する硫化組成物を得るた
めに充分な量とすべきである。
通常、本発明の硫化組成物を調製する際に使用される
イオウまたは硫化剤の量は、この混合物の全オレフィン
系不飽和に基づいて算出される。モノオレフィン系反応
物（例えば、α−オレフィンまたはオレイン酸）は、例
えば、１モルの反応物あたり、１モルのオレフィン系結
合を有する。ポリオレフィン系物質は、２モルまたはそ
れ以上のオレフィン系結合を有する。例えば、1,4−ヘ
キサジエンは、２モルのオレフィン系結合を有する。一
般に、オレフィン性結合１モルあたり、約0.01モル〜約
６モルのイオウ（これは、元素イオウとして存在する
か、または他の硫化反応物にて存在するイオウである）
が、使用され得る。多くの場合、１モルのオレフィン系
結合あたり、0.5モル〜約３モルのイオウが使用され
る。
イオウまたは硫化剤の量は、この混合物の全オレフィン
系不飽和に基づいて算出される。モノオレフィン系反応
物（例えば、α−オレフィンまたはオレイン酸）は、例
えば、１モルの反応物あたり、１モルのオレフィン系結
合を有する。ポリオレフィン系物質は、２モルまたはそ
れ以上のオレフィン系結合を有する。例えば、1,4−ヘ
キサジエンは、２モルのオレフィン系結合を有する。一
般に、オレフィン性結合１モルあたり、約0.01モル〜約
６モルのイオウ（これは、元素イオウとして存在する
か、または他の硫化反応物にて存在するイオウである）
が、使用され得る。多くの場合、１モルのオレフィン系
結合あたり、0.5モル〜約３モルのイオウが使用され
る。
従って、本発明の硫化組成物のイオウ含量は、硫化混
合物中に存在するイオウの量に依存し、そして反応物
（Ａ）および（Ｂ）を含む混合物中に存在する反応物の
性質および量に依存する。２重量％〜約40重量％のイオ
ウを含有する組成物が普通であり、そして約５重量％〜
約25重量％のイオウを含有する組成物がより好ましい。
合物中に存在するイオウの量に依存し、そして反応物
（Ａ）および（Ｂ）を含む混合物中に存在する反応物の
性質および量に依存する。２重量％〜約40重量％のイオ
ウを含有する組成物が普通であり、そして約５重量％〜
約25重量％のイオウを含有する組成物がより好ましい。
この反応は、種々の触媒（例えば、アミン、および当
該技術分野で公知の他の硫化触媒）の存在下にて、行わ
れ得る。多くの有用な触媒は、米国特許No.4,191,659号
に記述されている。この特許の内容は、このことに関す
る関連した開示について、ここに示されている。
該技術分野で公知の他の硫化触媒）の存在下にて、行わ
れ得る。多くの有用な触媒は、米国特許No.4,191,659号
に記述されている。この特許の内容は、このことに関す
る関連した開示について、ここに示されている。
硫化反応に続いて、典型的には、反応容器に逃げ口を
つくり、窒素のような不活性ガスを散布し、真空蒸留ま
たはストリッピングなどを行うことにより、多くの低沸
点物質を除去することが好ましい。不溶性の副生成物
は、通常、高温（約50〜120℃）にて、必要ならば濾過
により、除去され得る。
つくり、窒素のような不活性ガスを散布し、真空蒸留ま
たはストリッピングなどを行うことにより、多くの低沸
点物質を除去することが好ましい。不溶性の副生成物
は、通常、高温（約50〜120℃）にて、必要ならば濾過
により、除去され得る。
この硫化組成物の調製の、さらに任意の段階は、存在
し得る活性イオウの量を減らすための、上で記述のよう
にして得られる硫化組成物の処理である。例示の方法に
は、この硫化組成物とアルカリ金属スルフィドとを接触
させることが包含される。他の任意の処理は、生成物の
品質（例えば、この硫化組成物の芳香特性、色特性、お
よび色付け特性）を改良するために使用され得る。
し得る活性イオウの量を減らすための、上で記述のよう
にして得られる硫化組成物の処理である。例示の方法に
は、この硫化組成物とアルカリ金属スルフィドとを接触
させることが包含される。他の任意の処理は、生成物の
品質（例えば、この硫化組成物の芳香特性、色特性、お
よび色付け特性）を改良するために使用され得る。
以下の実施例は、本発明の硫化組成物の調製を例示す
る。これらの実施例は、例示の目的でのみ提示され、本
発明の範囲を限定するためのものではない。この実施
例、およびこの明細書および請求の範囲の他の箇所に
て、他の指示がなければ、全ての部およびパーセントは
重量基準であり、そして温度は摂氏である。
る。これらの実施例は、例示の目的でのみ提示され、本
発明の範囲を限定するためのものではない。この実施
例、およびこの明細書および請求の範囲の他の箇所に
て、他の指示がなければ、全ての部およびパーセントは
重量基準であり、そして温度は摂氏である。
実施例２ 攪拌機、サーモウェル、ディーン−スタークトラップ
付の還流冷却器、および液面下の散布チューブを備えた
２リットルの４ッ口フラスコに対し、C16-18α−オレフ
ィン（エチル社製）の混合物330部、および分析により
以下を含有し74.60のヨウ素価を有する混合物670部を充
填する：グリセロールモノオレエート（51.5％α−モノ
オレエート）56重量％、グリセロールジオレエート40.7
重量％、およびグリセロールトリオレエート3.3重量
％。この物質を、窒素散布下にて、攪拌しながら150℃
まで加熱する。この窒素散布を中止し、イオウ117部
を、15分間隔で２回に分けて、加える。温度を195℃ま
で上げ、そして195〜199℃にて２時間維持する。窒素散
布を再開し、そして195〜199℃にて２時間加熱を続け
る。この反応混合物を冷却し、ケイソウ土濾過助剤によ
り濾過する。この濾液（これは、分析により9.94％のイ
オウを含有する）が生成物である。
付の還流冷却器、および液面下の散布チューブを備えた
２リットルの４ッ口フラスコに対し、C16-18α−オレフ
ィン（エチル社製）の混合物330部、および分析により
以下を含有し74.60のヨウ素価を有する混合物670部を充
填する：グリセロールモノオレエート（51.5％α−モノ
オレエート）56重量％、グリセロールジオレエート40.7
重量％、およびグリセロールトリオレエート3.3重量
％。この物質を、窒素散布下にて、攪拌しながら150℃
まで加熱する。この窒素散布を中止し、イオウ117部
を、15分間隔で２回に分けて、加える。温度を195℃ま
で上げ、そして195〜199℃にて２時間維持する。窒素散
布を再開し、そして195〜199℃にて２時間加熱を続け
る。この反応混合物を冷却し、ケイソウ土濾過助剤によ
り濾過する。この濾液（これは、分析により9.94％のイ
オウを含有する）が生成物である。
実施例３ 攪拌機、サーモウェル、ディーン−スタークトラップ
付の還流冷却器、および液面下のガス散布チューブを備
えた３リットルの４ッ口フラスコに対し、実施例２で記
述のグリセロールオレエート混合物2000部を充填する。
この物質を、窒素散布下にて、145℃まで加熱する。こ
の窒素散布を中止して、イオウ116部を、20分間隔で２
回に分けて、加える。この混合物を195℃まで加熱し、1
95℃にて２時間維持する。窒素散布を再開し、そしてこ
の反応混合物を、195℃にてさらに３時間維持する。こ
の反応混合物を、75℃にてケイソウ土で濾過する。この
濾液（これは、分析により、5.40％のイオウを含有す
る）が生成物である。
付の還流冷却器、および液面下のガス散布チューブを備
えた３リットルの４ッ口フラスコに対し、実施例２で記
述のグリセロールオレエート混合物2000部を充填する。
この物質を、窒素散布下にて、145℃まで加熱する。こ
の窒素散布を中止して、イオウ116部を、20分間隔で２
回に分けて、加える。この混合物を195℃まで加熱し、1
95℃にて２時間維持する。窒素散布を再開し、そしてこ
の反応混合物を、195℃にてさらに３時間維持する。こ
の反応混合物を、75℃にてケイソウ土で濾過する。この
濾液（これは、分析により、5.40％のイオウを含有す
る）が生成物である。
実施例４ 実施例２の方法と実質的に同じ方法に従って、約60％
のグリセロールモノオレエート（57.1％のα−モノオレ
エート）を含有し、そして72.9のヨウ素価を有するグリ
セロールオレエート混合物425部、C16-18α−オレフィ
ン（NeodeneTM16−18、シェル社製）混合物75部、およ
びイオウ58.7部を反応させ、分析により、9.85％のイオ
ウを含有する硫化生成物を得る。
のグリセロールモノオレエート（57.1％のα−モノオレ
エート）を含有し、そして72.9のヨウ素価を有するグリ
セロールオレエート混合物425部、C16-18α−オレフィ
ン（NeodeneTM16−18、シェル社製）混合物75部、およ
びイオウ58.7部を反応させ、分析により、9.85％のイオ
ウを含有する硫化生成物を得る。
実施例５ 攪拌機、サーモウェル、ディーン−スタークトラップ
付の還流冷却器、および液面下のガス注入チューブを備
えた１リットルの４ッ口フラスコに対し、実施例４のC
16-18α−オレフィン混合物75部、オレイン酸（Pamolyn
100）50部および実施例４で記述のグリセロールオレエ
ート混合物375部を充填する。この混合物を145℃まで加
熱し、イオウ58.7部を、15分間隔で２回に分けて加え、
そして加熱を続けながら温度を195℃に上げる。この反
応を、195℃にて1.5時間、そして窒素散布下で、195℃
にてさらに２時間続ける。この物質を、90℃にて、ケイ
ソウ土濾過助剤により濾過する。この濾液（これは、分
析により、9.54％のイオウを含有する）が生成物であ
る。
付の還流冷却器、および液面下のガス注入チューブを備
えた１リットルの４ッ口フラスコに対し、実施例４のC
16-18α−オレフィン混合物75部、オレイン酸（Pamolyn
100）50部および実施例４で記述のグリセロールオレエ
ート混合物375部を充填する。この混合物を145℃まで加
熱し、イオウ58.7部を、15分間隔で２回に分けて加え、
そして加熱を続けながら温度を195℃に上げる。この反
応を、195℃にて1.5時間、そして窒素散布下で、195℃
にてさらに２時間続ける。この物質を、90℃にて、ケイ
ソウ土濾過助剤により濾過する。この濾液（これは、分
析により、9.54％のイオウを含有する）が生成物であ
る。
実施例６ 実施例５の方法と実質的に同じ方法に従って、オレイ
ン酸50部、C16-18α−オレフィン混合物150部、および
グリセロールオレエート混合物（この上の実施例４およ
び５で記述のような各反応物）300部を、58.7部のイオ
ウと反応させて、硫化物質（これは、分析により、10.0
5％のイオウを含有する）を生じる。
ン酸50部、C16-18α−オレフィン混合物150部、および
グリセロールオレエート混合物（この上の実施例４およ
び５で記述のような各反応物）300部を、58.7部のイオ
ウと反応させて、硫化物質（これは、分析により、10.0
5％のイオウを含有する）を生じる。
実施例７ 攪拌機、サーモウェル、ディーン−スタークトラップ
付の還流冷却器、および液面下のガス注入チューブを備
えた１リットルの４ッ口フラスコに対し、大豆油45部、
C16-18α−オレフィン混合物（NeodeneTM16−18、シェ
ル社製）75部、オレイン酸（Pamolyn 100）50部、およ
び実施例４で記述のグリセロールオレエート混合物330
部を充填する。この混合物を、窒素散布下にて、145℃
まで加熱する。窒素散布を中止し、そして15分間隔で、
２回に分けて、イオウ58.7部を加える。この物質を195
℃まで加熱し、そして195℃にて1.5時間維持する。窒素
散布を再開し、195℃にて２時間加熱を続ける。この反
応混合物を、95℃にて、ケイソウ土濾過助剤により、濾
過する。この濾液（これは、分析により、9.95％のイオ
ウを含有する）が生成物である。
付の還流冷却器、および液面下のガス注入チューブを備
えた１リットルの４ッ口フラスコに対し、大豆油45部、
C16-18α−オレフィン混合物（NeodeneTM16−18、シェ
ル社製）75部、オレイン酸（Pamolyn 100）50部、およ
び実施例４で記述のグリセロールオレエート混合物330
部を充填する。この混合物を、窒素散布下にて、145℃
まで加熱する。窒素散布を中止し、そして15分間隔で、
２回に分けて、イオウ58.7部を加える。この物質を195
℃まで加熱し、そして195℃にて1.5時間維持する。窒素
散布を再開し、195℃にて２時間加熱を続ける。この反
応混合物を、95℃にて、ケイソウ土濾過助剤により、濾
過する。この濾液（これは、分析により、9.95％のイオ
ウを含有する）が生成物である。
実施例８ 攪拌機、サーモウェル、ディーン−スタークトラップ
付の還流冷却器および液面下のガス注入チューブを備え
た１リットルの４ッ口フラスコに対し、C16-18α−オレ
フィン（NeodeneTM16−18、シェル社製）の混合物75
部、大豆油95部、および実施例４で記述のグリセロール
オレエート混合物330部を充填する。この混合物を、窒
素散布下にて、145℃まで加熱する。窒素散布を中止
し、そして15分間隔で、２回に分けて、イオウ58.7部を
加える。この混合物を195℃まで加熱し、そして195℃に
て1.5時間維持する。窒素散布を再開し、195℃にて２時
間反応を続ける。この混合物を、90℃にて、ケイソウ土
濾過助剤により、濾過する。この濾液（これは、分析に
より、9.74％のイオウを含有する）が生成物である。
付の還流冷却器および液面下のガス注入チューブを備え
た１リットルの４ッ口フラスコに対し、C16-18α−オレ
フィン（NeodeneTM16−18、シェル社製）の混合物75
部、大豆油95部、および実施例４で記述のグリセロール
オレエート混合物330部を充填する。この混合物を、窒
素散布下にて、145℃まで加熱する。窒素散布を中止
し、そして15分間隔で、２回に分けて、イオウ58.7部を
加える。この混合物を195℃まで加熱し、そして195℃に
て1.5時間維持する。窒素散布を再開し、195℃にて２時
間反応を続ける。この混合物を、90℃にて、ケイソウ土
濾過助剤により、濾過する。この濾液（これは、分析に
より、9.74％のイオウを含有する）が生成物である。
実施例９ 実施例８での記述の方法と実質的に同じ方法に従い、
その実施例に記述の成分を使用して、大豆油330部、グ
リセロールオレエート混合物95部およびC16-18α−オレ
フィン混合物75部を、イオウ58.7部と反応させる。得ら
れた生成物は、分析により、10.2％のイオウを含有して
いる。
その実施例に記述の成分を使用して、大豆油330部、グ
リセロールオレエート混合物95部およびC16-18α−オレ
フィン混合物75部を、イオウ58.7部と反応させる。得ら
れた生成物は、分析により、10.2％のイオウを含有して
いる。
実施例10 実施例２で記述のグリセロールオレエート混合物を、
240−250℃にて0.25mmHgの圧力で、薄膜蒸留器を使用し
て、蒸留する。得られた留出物は、分析により、95.8重
量％のグリセロールモノオレエート、および4.2重量％
のグリセロールジオレエートを含有する。この留出物42
5部、大豆油425部、およびC16-18α−オレフィン混合物
（エチル社製）150部からなる混合物を、145℃まで加熱
し、続いて、0.25時間の間に、３回に分けて、イオウ11
7部を添加する。温度を195℃に上げ、195℃にて1.5時間
維持する。窒素散布を始め、195℃にて2.5時間にわたり
加熱を続ける。この反応混合物を、75℃にて、ケイソウ
土濾過助剤で濾過する。この濾液（これは、分析によ
り、9.66％のイオウを含有する）が生成物である。
240−250℃にて0.25mmHgの圧力で、薄膜蒸留器を使用し
て、蒸留する。得られた留出物は、分析により、95.8重
量％のグリセロールモノオレエート、および4.2重量％
のグリセロールジオレエートを含有する。この留出物42
5部、大豆油425部、およびC16-18α−オレフィン混合物
（エチル社製）150部からなる混合物を、145℃まで加熱
し、続いて、0.25時間の間に、３回に分けて、イオウ11
7部を添加する。温度を195℃に上げ、195℃にて1.5時間
維持する。窒素散布を始め、195℃にて2.5時間にわたり
加熱を続ける。この反応混合物を、75℃にて、ケイソウ
土濾過助剤で濾過する。この濾液（これは、分析によ
り、9.66％のイオウを含有する）が生成物である。
実施例11 実施例10の方法に実質的に従って、実施例10で記述の
グリセロールモノオレエート留出物190部、大豆油660
部、およびC16-18α−オレフィン混合物（エチル社製）
150部を、イオウ117部と反応させる。得られた生成物
は、分析により、9.84％のイオウを含有する。
グリセロールモノオレエート留出物190部、大豆油660
部、およびC16-18α−オレフィン混合物（エチル社製）
150部を、イオウ117部と反応させる。得られた生成物
は、分析により、9.84％のイオウを含有する。
実施例12 実施例10の方法に実質的に従って、実施例10で記述の
グリセロールオレエート留出物660部、大豆油190部、お
よびC16-18α−オレフィン混合物（エチル社製）150部
を、イオウ117部と反応させる。得られた生成物は、分
析により、9.7％のイオウを含有する。
グリセロールオレエート留出物660部、大豆油190部、お
よびC16-18α−オレフィン混合物（エチル社製）150部
を、イオウ117部と反応させる。得られた生成物は、分
析により、9.7％のイオウを含有する。
実施例13 攪拌機、サーモウェル、還流冷却器、および液面下の
散布チューブを備えた２リットルの４ッ口フラスコに対
し、大豆油1000部、実施例１の方法に従って調製される
グリセロールオレエート混合物454部、およびオレイン
酸（Pamolyn 100）53部を充填する。この物質を、窒素
散布下にて、145℃まで加熱する。窒素散布を中止し
て、そして145℃にて、３回に分けて、イオウ176部を加
える。この混合物を195℃まで加熱し、そして195℃にて
1.5時間維持する。窒素散布を再開し、195℃にて５時間
反応を続ける。この物質を冷却し、ケイソウ土濾過助剤
により、濾過する。この濾液（これは、分析により、9.
34％のイオウを含有する）が生成物である。
散布チューブを備えた２リットルの４ッ口フラスコに対
し、大豆油1000部、実施例１の方法に従って調製される
グリセロールオレエート混合物454部、およびオレイン
酸（Pamolyn 100）53部を充填する。この物質を、窒素
散布下にて、145℃まで加熱する。窒素散布を中止し
て、そして145℃にて、３回に分けて、イオウ176部を加
える。この混合物を195℃まで加熱し、そして195℃にて
1.5時間維持する。窒素散布を再開し、195℃にて５時間
反応を続ける。この物質を冷却し、ケイソウ土濾過助剤
により、濾過する。この濾液（これは、分析により、9.
34％のイオウを含有する）が生成物である。
実施例14 攪拌機、サーモウェル、還流冷却器、および液面下の
ガス注入チューブを備えた２リットルの４ッ口フラスコ
に対し、大豆油500部、実施例１の方法に従って調製さ
れるグリセロールオレエート混合物500部、C16-18α−
オレフィン混合物（シェル社製）454部、およびオレイ
ン酸（Pamolyn 100）53部を充填する。この物質を、窒
素散布下にて、145℃まで加熱する。次いで、窒素散布
を中止し、そして0.25時間の間、３回に分けて、イオウ
176部を加える。この反応混合物を195℃まで加熱し、そ
して195℃にて1.5時間維持する。窒素散布を再開し、19
5℃にて３時間反応を続ける。次いで、この反応混合物
を冷却し、ケイソウ土濾過助剤により、濾過する。この
濾液（これは、分析により、9.71％のイオウを含有す
る）か生成物である。
ガス注入チューブを備えた２リットルの４ッ口フラスコ
に対し、大豆油500部、実施例１の方法に従って調製さ
れるグリセロールオレエート混合物500部、C16-18α−
オレフィン混合物（シェル社製）454部、およびオレイ
ン酸（Pamolyn 100）53部を充填する。この物質を、窒
素散布下にて、145℃まで加熱する。次いで、窒素散布
を中止し、そして0.25時間の間、３回に分けて、イオウ
176部を加える。この反応混合物を195℃まで加熱し、そ
して195℃にて1.5時間維持する。窒素散布を再開し、19
5℃にて３時間反応を続ける。次いで、この反応混合物
を冷却し、ケイソウ土濾過助剤により、濾過する。この
濾液（これは、分析により、9.71％のイオウを含有す
る）か生成物である。
実施例15 攪拌機、サーモウェル、ディーン−スタークトラップ
付の還流冷却器、および液面下の散布チューブを備えた
２リットルの４ッ口フラスコに対し、実施例１で用いた
ものと類似のひまわり種油1000部、実施例14で記述のグ
リセロールオレエート混合物500部、およびオレイン酸
（Pomolyn 100）53部を充填する。この物質を、窒素散
布下にて、145℃まで加熱し、次いで、窒素散布を中止
する。３回に分けて、145℃にて、イオウ176部を加え
る。この物質を195℃まで加熱し、そして195℃にて1.5
時間維持する。窒素散布を再開し、195℃にて３時間反
応を続ける。この反応混合物を冷却し、ケイソウ土濾過
助剤により、濾過する。この濾液（これは、分析によ
り、9.25％のイオウを含有する）か生成物である。
付の還流冷却器、および液面下の散布チューブを備えた
２リットルの４ッ口フラスコに対し、実施例１で用いた
ものと類似のひまわり種油1000部、実施例14で記述のグ
リセロールオレエート混合物500部、およびオレイン酸
（Pomolyn 100）53部を充填する。この物質を、窒素散
布下にて、145℃まで加熱し、次いで、窒素散布を中止
する。３回に分けて、145℃にて、イオウ176部を加え
る。この物質を195℃まで加熱し、そして195℃にて1.5
時間維持する。窒素散布を再開し、195℃にて３時間反
応を続ける。この反応混合物を冷却し、ケイソウ土濾過
助剤により、濾過する。この濾液（これは、分析によ
り、9.25％のイオウを含有する）か生成物である。
実施例16 実施例15で使用した方法と実質的に同じ方法に従っ
て、実施例１のグリセロールオレエート混合物1000部、
C16-18α−オレフィン混合物（シェル社製）454部、お
よびオレイン酸（Pamolyn 100）53部を、イオウ176部と
反応させる。得られた生成物は、分析により、9.40％の
イオウを含有する。
て、実施例１のグリセロールオレエート混合物1000部、
C16-18α−オレフィン混合物（シェル社製）454部、お
よびオレイン酸（Pamolyn 100）53部を、イオウ176部と
反応させる。得られた生成物は、分析により、9.40％の
イオウを含有する。
実施例17−24 グリセロールオレエート混合物を、1.5未満の酸価、1
20〜130のヒドロキシル価、および81〜87のヨウ素価を
有すると記述されている市販のペンタエリスリトールジ
オレエートに、置き換えて、実施例２〜９を繰り返す。
20〜130のヒドロキシル価、および81〜87のヨウ素価を
有すると記述されている市販のペンタエリスリトールジ
オレエートに、置き換えて、実施例２〜９を繰り返す。
本発明の硫化組成物は、摩擦調節性、耐摩耗性、およ
び極圧特性を提供するような油溶性潤滑添加剤として有
用である。それらはまた、それを含む潤滑剤に対し、エ
ネルギー保存特性を与える。それゆえ、この組成物は、
燃費を良くしたいときに使用される自動車用潤滑剤（例
えば、エンジンオイルやドライブトレインの潤滑剤）に
て、有用である。これらのエネルギー保存特性はまた、
工業機械の操作の上で必要な動力（例えば、必要な電
力）を低減したいときや、結果的にコストを低減させた
いとき、工業上の応用分野にて有用である。この硫化組
成物の特定の性質および組成に依存して、さらに有用な
性質（例えば、耐酸化性、腐食防止性など）が得られ
る。本発明の硫化組成物は、摩擦調節性を犠牲にせず
に、手動伝達流体での摩耗特性や極圧特性を改良するこ
とを示している。本発明の潤滑油組成物は、潤滑粘性の
あるオイルを主要量、および本発明の硫化組成物を少量
を含有する。主要量とは、50％を越えることを意味す
る。それゆえ、51％、80％、および99％は主要量であ
る。少量とは、50％未満のことを意味する。少量の例に
は、１％、25％、および49％がある。用いられる酸化組
成物の量は、もちろん、この組成物が希釈剤を含有する
かどうかに一部依存し、そしてこの組成物の他の特性に
依存する。本発明の硫化組成物は、上記した特性および
利点を得るのに効果的な量で用いられる。典型的には、
純粋に化学的な基準で、最終的に得られる潤滑油に硫化
組成物を約0.25重量％〜約20重量％与えるために、使用
される。大ていの場合には、この組成物は、最終的な潤
滑油に対して約0.5重量％〜約10重量％、好ましくは、
約１重量％〜約５重量％で用いられる。
び極圧特性を提供するような油溶性潤滑添加剤として有
用である。それらはまた、それを含む潤滑剤に対し、エ
ネルギー保存特性を与える。それゆえ、この組成物は、
燃費を良くしたいときに使用される自動車用潤滑剤（例
えば、エンジンオイルやドライブトレインの潤滑剤）に
て、有用である。これらのエネルギー保存特性はまた、
工業機械の操作の上で必要な動力（例えば、必要な電
力）を低減したいときや、結果的にコストを低減させた
いとき、工業上の応用分野にて有用である。この硫化組
成物の特定の性質および組成に依存して、さらに有用な
性質（例えば、耐酸化性、腐食防止性など）が得られ
る。本発明の硫化組成物は、摩擦調節性を犠牲にせず
に、手動伝達流体での摩耗特性や極圧特性を改良するこ
とを示している。本発明の潤滑油組成物は、潤滑粘性の
あるオイルを主要量、および本発明の硫化組成物を少量
を含有する。主要量とは、50％を越えることを意味す
る。それゆえ、51％、80％、および99％は主要量であ
る。少量とは、50％未満のことを意味する。少量の例に
は、１％、25％、および49％がある。用いられる酸化組
成物の量は、もちろん、この組成物が希釈剤を含有する
かどうかに一部依存し、そしてこの組成物の他の特性に
依存する。本発明の硫化組成物は、上記した特性および
利点を得るのに効果的な量で用いられる。典型的には、
純粋に化学的な基準で、最終的に得られる潤滑油に硫化
組成物を約0.25重量％〜約20重量％与えるために、使用
される。大ていの場合には、この組成物は、最終的な潤
滑油に対して約0.5重量％〜約10重量％、好ましくは、
約１重量％〜約５重量％で用いられる。
この潤滑油組成物は、本発明の硫化組成物を、望まし
いいずれかの他の添加剤と共に、基油に直接溶解させる
かまたは懸濁させることにより、調製され得る。多くの
場合、この硫化組成物は、添加剤濃縮物の一成分として
存在する。この添加剤濃縮物は、さらに他の添加剤を含
有し得、そしてふつうは、不活性の有機希釈剤を含有す
る。このような添加剤濃縮物は、通常、本発明の硫化組
成物の約１重量％〜90重量％を含有する。
いいずれかの他の添加剤と共に、基油に直接溶解させる
かまたは懸濁させることにより、調製され得る。多くの
場合、この硫化組成物は、添加剤濃縮物の一成分として
存在する。この添加剤濃縮物は、さらに他の添加剤を含
有し得、そしてふつうは、不活性の有機希釈剤を含有す
る。このような添加剤濃縮物は、通常、本発明の硫化組
成物の約１重量％〜90重量％を含有する。
本発明の潤滑組成物および方法では、潤滑粘性のある
オイル（これには、天然または合成の潤滑油およびそれ
らの混合物が包含される）を使用する。
オイル（これには、天然または合成の潤滑油およびそれ
らの混合物が包含される）を使用する。
天然油には、動物油および植物油（例えば、ヒマシ
油、ラード油）だけでなく、鉱物性の潤滑油（例えば、
液状の石油オイル、およびパラフィンタイプ、ナフテン
タイプまたは混合されたパラフィン−ナフテンタイプで
あって、かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油または酸処理
された鉱物性潤滑油）が包含される。石炭またはけつ岩
から誘導される潤滑粘性のあるオイルもまた、有用であ
る。合成の潤滑油には、以下の炭化水素油およびハロ置
換炭化水素油が包含される。この炭化水素油およびハロ
置換炭化水素油には、例えば、重合されたオレフィンお
よび混合重合されたオレフィンなど、およびそれらの混
合物、アルキルベンゼン、ポリフェニル（例えば、ビフ
ェニル、テルフェニル、アルキル化されたポリフェニル
など）、アルキル化されたジフェニルエーテルおよびア
ルキル化されたジフェニルスルフィドおよびその誘導
体、それらの類似物および同族体などがある。
油、ラード油）だけでなく、鉱物性の潤滑油（例えば、
液状の石油オイル、およびパラフィンタイプ、ナフテン
タイプまたは混合されたパラフィン−ナフテンタイプで
あって、かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油または酸処理
された鉱物性潤滑油）が包含される。石炭またはけつ岩
から誘導される潤滑粘性のあるオイルもまた、有用であ
る。合成の潤滑油には、以下の炭化水素油およびハロ置
換炭化水素油が包含される。この炭化水素油およびハロ
置換炭化水素油には、例えば、重合されたオレフィンお
よび混合重合されたオレフィンなど、およびそれらの混
合物、アルキルベンゼン、ポリフェニル（例えば、ビフ
ェニル、テルフェニル、アルキル化されたポリフェニル
など）、アルキル化されたジフェニルエーテルおよびア
ルキル化されたジフェニルスルフィドおよびその誘導
体、それらの類似物および同族体などがある。
アルキレンオキシド重合体および混合重合体およびそ
れらの誘導体（この誘導体では、その末端水素基は、エ
ステル化、エーテル化などにより修飾されている）は、
用いられ得る公知の合成潤滑油の他のクラスを構成す
る。
れらの誘導体（この誘導体では、その末端水素基は、エ
ステル化、エーテル化などにより修飾されている）は、
用いられ得る公知の合成潤滑油の他のクラスを構成す
る。
用いられ得る合成潤滑油の他の適当なクラスには、ジ
カルボン酸のエステル、C5〜C12モノカルボン酸とポリ
オールから得られるエステル、およびポリオールエーテ
ルが包含される。
カルボン酸のエステル、C5〜C12モノカルボン酸とポリ
オールから得られるエステル、およびポリオールエーテ
ルが包含される。
他の合成の潤滑油には、リンを含有する酸の液状エス
テル、重合したテトラヒドロフランなど、シリコーンベ
ースの油（例えば、ポリアルキル−、ポリアリール−、
ポリアルコキシ−またはポリアリールオキシシロキサン
油およびシリケート油）が包含される。
テル、重合したテトラヒドロフランなど、シリコーンベ
ースの油（例えば、ポリアルキル−、ポリアリール−、
ポリアルコキシ−またはポリアリールオキシシロキサン
油およびシリケート油）が包含される。
未精製油、精製油および再精製油（これは、この上で
開示のタイプの天然油または合成油のいずれかであり、
これらのいずれかの２種またはそれ以上の混合物であっ
てもよい）は、本発明の組成物で用いられ得る。未精製
油とは、さらに生成処理することなく、天然原料または
合成原料から、直接得られる油である。精製油は、１種
またはそれ以上の特性を改良するために、１段またはそ
れ以上の精製段階でさらに処理されたこと以外は、未精
製油と類似している。再精製油は、精製油を得るために
用いた工程と類似の工程により、得られる。この工程
は、すでに用いられている精製油に適用される。このよ
うな再精製油もまた、消費された添加剤、および油の分
解生成物を除去するために指示された方法により、しば
しば付加的に処理される。
開示のタイプの天然油または合成油のいずれかであり、
これらのいずれかの２種またはそれ以上の混合物であっ
てもよい）は、本発明の組成物で用いられ得る。未精製
油とは、さらに生成処理することなく、天然原料または
合成原料から、直接得られる油である。精製油は、１種
またはそれ以上の特性を改良するために、１段またはそ
れ以上の精製段階でさらに処理されたこと以外は、未精
製油と類似している。再精製油は、精製油を得るために
用いた工程と類似の工程により、得られる。この工程
は、すでに用いられている精製油に適用される。このよ
うな再精製油もまた、消費された添加剤、および油の分
解生成物を除去するために指示された方法により、しば
しば付加的に処理される。
上記潤滑粘性のあるオイルの特性の実施例は、チャン
バレン（Chamberlin）IIIの米国特許No.4,326,972号、
および欧州特許公開No.107,282号にて得られ、これらの
内容は、ここで含有される関連した開示について、ここ
に示されている。
バレン（Chamberlin）IIIの米国特許No.4,326,972号、
および欧州特許公開No.107,282号にて得られ、これらの
内容は、ここで含有される関連した開示について、ここ
に示されている。
潤滑ベース油の基本的で簡単な記述は、D.V.ブロック
（Brock）の文献「潤滑工学」、43巻、ページ184−５
（1987年３月）により明らかとされ、その内容は、ここ
で含有される関連した開示について、包含されている。
（Brock）の文献「潤滑工学」、43巻、ページ184−５
（1987年３月）により明らかとされ、その内容は、ここ
で含有される関連した開示について、包含されている。
他の添加剤 上で述べたように、本発明の潤滑油組成物は、潤滑剤
の１種またはそれ以上の特性を高めるために意図された
添加剤として、他の成分を含有し得る。このような添加
剤の使用は、任意であり、本発明の潤滑油組成物にて、
それらが存在するかどうかは、特定の用途および要求さ
れる性能のレベルに依存する。この潤滑油組成物は、ジ
チオリン酸の亜鉛塩を含有し得る。ジチオリン酸の亜鉛
塩は、しばしば、ジチオリン酸亜鉛、0,0−ジヒドロカ
ルビルジチオリン酸亜鉛、および他の通常用いられる名
称のものとして示される。それらは、しばしば、略称ZD
Pにより表される。ジチオリン酸の１種またはそれ以上
の亜鉛塩は、追加の極圧特性、耐摩耗性、および耐酸化
性を提供する程度に少量で、存在し得る。
の１種またはそれ以上の特性を高めるために意図された
添加剤として、他の成分を含有し得る。このような添加
剤の使用は、任意であり、本発明の潤滑油組成物にて、
それらが存在するかどうかは、特定の用途および要求さ
れる性能のレベルに依存する。この潤滑油組成物は、ジ
チオリン酸の亜鉛塩を含有し得る。ジチオリン酸の亜鉛
塩は、しばしば、ジチオリン酸亜鉛、0,0−ジヒドロカ
ルビルジチオリン酸亜鉛、および他の通常用いられる名
称のものとして示される。それらは、しばしば、略称ZD
Pにより表される。ジチオリン酸の１種またはそれ以上
の亜鉛塩は、追加の極圧特性、耐摩耗性、および耐酸化
性を提供する程度に少量で、存在し得る。
上で述べたジチオリン酸の亜鉛塩に加えて、本発明の
潤滑油組成物にて任意に用いられ得る他の添加剤には、
例えば、洗浄剤、分散剤、粘度改良剤、酸化防止剤、流
動点降下剤、極圧剤、耐摩耗剤、色安定化剤および消泡
剤が包含される。上記添加剤は、本発明の硫化組成物と
共に用いられる。
潤滑油組成物にて任意に用いられ得る他の添加剤には、
例えば、洗浄剤、分散剤、粘度改良剤、酸化防止剤、流
動点降下剤、極圧剤、耐摩耗剤、色安定化剤および消泡
剤が包含される。上記添加剤は、本発明の硫化組成物と
共に用いられる。
補助の極圧剤および腐食防止剤および酸化防止剤（こ
れは、本発明の潤滑組成物にて包含され得る）は、塩素
化された脂肪族炭化水素、有機スルフィドおよびポリス
ルフィド、亜リン酸ジ炭化水素およびトリ炭化水素を含
むリンエステル；モリブデン化合物などにより、例示さ
れる。
れは、本発明の潤滑組成物にて包含され得る）は、塩素
化された脂肪族炭化水素、有機スルフィドおよびポリス
ルフィド、亜リン酸ジ炭化水素およびトリ炭化水素を含
むリンエステル；モリブデン化合物などにより、例示さ
れる。
粘度改良剤（これはまた、時には、粘度指数改良剤と
して示される）は、本発明の潤滑組成物にて包含され得
る。粘度改良剤は、通常、以下を包含する重合体であ
る：ポリイソブテン、ポリメタクリル酸エステル、ジエ
ン重合体、ポリアルキルスチレン、アルケニルアレン共
役ジエン共重合体およびポリオレフィン。また、分散特
性および／または耐酸化性を有する多官能性の粘度改良
剤は、公知であり、そして本発明の生成物に加えて任意
に用いられ得る。
して示される）は、本発明の潤滑組成物にて包含され得
る。粘度改良剤は、通常、以下を包含する重合体であ
る：ポリイソブテン、ポリメタクリル酸エステル、ジエ
ン重合体、ポリアルキルスチレン、アルケニルアレン共
役ジエン共重合体およびポリオレフィン。また、分散特
性および／または耐酸化性を有する多官能性の粘度改良
剤は、公知であり、そして本発明の生成物に加えて任意
に用いられ得る。
流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油にしばしば包含
される、特に有用なタイプの添加剤である。例えば、C.
V.スマルヒール（C.V.Smalheer）およびR.ケネディ ス
ミス（R.Kennedy Smith）の「潤滑添加剤」（レジウス
ヒールズ（Lezius−Hiles）Co.出版社、クリーブラン
ド、オハイオ、1967）の８ページを参照せよ。本発明の
ために有用な流動点降下剤、その調製方法およびそれら
の用途は、米国特許No.2,387,501号;2,015,748号;2,65
5,479号;1,815,022号;2,191,498号;2,666,748号;2,721,
877号;2,721,878号；および3,250,715号に記述され、そ
の内容は、それらに関連した開示について、ここに示さ
れている。
される、特に有用なタイプの添加剤である。例えば、C.
V.スマルヒール（C.V.Smalheer）およびR.ケネディ ス
ミス（R.Kennedy Smith）の「潤滑添加剤」（レジウス
ヒールズ（Lezius−Hiles）Co.出版社、クリーブラン
ド、オハイオ、1967）の８ページを参照せよ。本発明の
ために有用な流動点降下剤、その調製方法およびそれら
の用途は、米国特許No.2,387,501号;2,015,748号;2,65
5,479号;1,815,022号;2,191,498号;2,666,748号;2,721,
877号;2,721,878号；および3,250,715号に記述され、そ
の内容は、それらに関連した開示について、ここに示さ
れている。
安定した泡の形成を低減するかまたは防止するために
用いられる消泡剤には、シリコーンまたは有機重合体が
包含される。これらのまたは追加の消泡組成物の例は、
「泡制御剤」（ヘンリーT.カーナー（Henry T.Kerne
r）、ノイスデータ社、1976）のp.125−162に記述され
ている。
用いられる消泡剤には、シリコーンまたは有機重合体が
包含される。これらのまたは追加の消泡組成物の例は、
「泡制御剤」（ヘンリーT.カーナー（Henry T.Kerne
r）、ノイスデータ社、1976）のp.125−162に記述され
ている。
洗浄剤および分散剤は、灰分生成タイプまたは無灰分
タイプとされ得る。この灰分生成洗浄剤は、少なくとも
１個の直線の炭素−リン結合により特徴づけられるスル
ホン酸、カルボン酸、フェノールまたは有機リン酸を用
いた、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の油溶性で
中性および塩基性の塩により、例示される。
タイプとされ得る。この灰分生成洗浄剤は、少なくとも
１個の直線の炭素−リン結合により特徴づけられるスル
ホン酸、カルボン酸、フェノールまたは有機リン酸を用
いた、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の油溶性で
中性および塩基性の塩により、例示される。
用語「塩基性の塩」という用語は、金属が有機酸基よ
りも化学量論的に多い量で存在するような金属塩を表す
ために、用いられる。塩基性の塩、およびそれらの調製
方法および使用方法は、当業者に公知であり、ここでさ
らに論じる必要はない。
りも化学量論的に多い量で存在するような金属塩を表す
ために、用いられる。塩基性の塩、およびそれらの調製
方法および使用方法は、当業者に公知であり、ここでさ
らに論じる必要はない。
無灰分の洗浄剤および分散剤は、その組成に依存し
て、この洗浄剤または分散剤が、燃焼するとすぐに、不
揮発性残留物（例えば、酸化ホウ素または五酸化リン）
を生じ得る、という事実にもかかわらず、そう呼ばれて
いる；しかしながら、それは、通常、金属を含有せず、
それゆえに、燃焼すると、金属を含有する灰を生じるこ
とはない。多くのタイプの物質が、当該技術分野で公知
であり、それらのいくつかは、本発明の潤滑剤での使用
に適している。以下に例示する： （１）少なくとも約34個の炭素原子（好ましくは、少な
くとも約54個の炭素原子）を有するカルボン酸（または
それらの誘導体）と、アミンのような窒素含有化合物、
アミン、フェノールやアルコールのような有機ヒドロキ
シ化合物、および／または塩基性無機物質との反応生成
物。これらの「カルボン酸分散剤」の例は、英国特許N
o.1,306,529号、および以下を包含する多くの米国特許
に記述されている： 3,163,603 3,381,022 3,542,680 3,184,474 3,399,141 3,567,637 3,215,707 3,415,750 3,574,101 3,219,666 3,433,744 3,576,743 3,271,310 3,444,170 3,630,904 3,272,746 3,448,048 3,632,510 3,281,357 3,448,049 3,632,511 3,306,908 3,451,933 3,697,428 3,311,558 3,454,607 3,725,441 3,316,177 3,467,668 4,194,886 3,340,281 3,501,405 4,234,435 3,341,542 3,522,179 4,491,527 3,346,493 3,541,012 RE 26,433 3,351,552 3,541,678 （２）比較的高分子量の脂肪族または脂環族ハロゲン化
物と、アミン（好ましくはポリアルキレンポリアミン）
との反応生成物。これらは、「アミン分散剤」として特
徴づけられ、それらの例は、例えば、以下の米国特許に
記述されている： 3,275,554 3,454,555 3,438,757 3,565,804 （３）アルキルフェノール（このアルキル基は、少なく
とも約30個の炭素原子を有する）と、アルデヒド（特
に、ホルムアルデヒド）およびアミン（特に、ポリアル
キレンポリアミン）との反応生成物。これは、「マンニ
ッヒ分散剤」として特徴づけられ得る。以下の米国特許
に記述の物質は、例示である 3,413,347 3,725,480 3,697,574 3,726,882 3,725,277 （４）カルボキシル基を有するアミンまたはマンニッヒ
分散剤を、以下のような試薬で後処理することにより得
られる生成物；尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒ
ド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換の無水コハク
酸、ニトリル、エポキシド、ホウ素化合物、リン化合物
など。この種の例示の物質は、以下の米国特許に記述さ
れている： 3,036,003 3,282,955 3,493,520 3,639,242 3,087,936 3,312,619 3,502,677 3,649,229 3,200,107 3,366,569 3,513,093 3,649,659 3,216,936 3,367,943 3,533,945 3,658,836 3,254,025 3,373,111 3,539,633 3,697,574 3,256,185 3,403,102 3,573,010 3,702,757 3,278,550 3,442,808 3,579,450 3,703,536 3,280,234 3,455,831 3,591,598 3,704,308 3,281,428 3,455,832 3,600,372 3,708,522 4,234,435 （５）油溶性モノマー（例えば、デシルメタクリレー
ト、ビニルデシルエーテル、および高分子量オレフィ
ン）と、極性置換基を含有するモノマー（例えば、アミ
ノアルキルアクリレートまたはメタクリレート、アクリ
ルアミドおよびポリ（オキシエチレン）置換アクリレー
ト）との混合重合体。これらは、「重合体分散剤」とし
て特徴づけられ、それらの例は、以下の米国特許で開示
されている： 3,329,658 3,666,730 3,449,250 3,687,849 3,519,565 3,702,300 上で記した特許の内容は、無灰分分散剤の開示に関し
て、ここに示されている。
て、この洗浄剤または分散剤が、燃焼するとすぐに、不
揮発性残留物（例えば、酸化ホウ素または五酸化リン）
を生じ得る、という事実にもかかわらず、そう呼ばれて
いる；しかしながら、それは、通常、金属を含有せず、
それゆえに、燃焼すると、金属を含有する灰を生じるこ
とはない。多くのタイプの物質が、当該技術分野で公知
であり、それらのいくつかは、本発明の潤滑剤での使用
に適している。以下に例示する： （１）少なくとも約34個の炭素原子（好ましくは、少な
くとも約54個の炭素原子）を有するカルボン酸（または
それらの誘導体）と、アミンのような窒素含有化合物、
アミン、フェノールやアルコールのような有機ヒドロキ
シ化合物、および／または塩基性無機物質との反応生成
物。これらの「カルボン酸分散剤」の例は、英国特許N
o.1,306,529号、および以下を包含する多くの米国特許
に記述されている： 3,163,603 3,381,022 3,542,680 3,184,474 3,399,141 3,567,637 3,215,707 3,415,750 3,574,101 3,219,666 3,433,744 3,576,743 3,271,310 3,444,170 3,630,904 3,272,746 3,448,048 3,632,510 3,281,357 3,448,049 3,632,511 3,306,908 3,451,933 3,697,428 3,311,558 3,454,607 3,725,441 3,316,177 3,467,668 4,194,886 3,340,281 3,501,405 4,234,435 3,341,542 3,522,179 4,491,527 3,346,493 3,541,012 RE 26,433 3,351,552 3,541,678 （２）比較的高分子量の脂肪族または脂環族ハロゲン化
物と、アミン（好ましくはポリアルキレンポリアミン）
との反応生成物。これらは、「アミン分散剤」として特
徴づけられ、それらの例は、例えば、以下の米国特許に
記述されている： 3,275,554 3,454,555 3,438,757 3,565,804 （３）アルキルフェノール（このアルキル基は、少なく
とも約30個の炭素原子を有する）と、アルデヒド（特
に、ホルムアルデヒド）およびアミン（特に、ポリアル
キレンポリアミン）との反応生成物。これは、「マンニ
ッヒ分散剤」として特徴づけられ得る。以下の米国特許
に記述の物質は、例示である 3,413,347 3,725,480 3,697,574 3,726,882 3,725,277 （４）カルボキシル基を有するアミンまたはマンニッヒ
分散剤を、以下のような試薬で後処理することにより得
られる生成物；尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒ
ド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換の無水コハク
酸、ニトリル、エポキシド、ホウ素化合物、リン化合物
など。この種の例示の物質は、以下の米国特許に記述さ
れている： 3,036,003 3,282,955 3,493,520 3,639,242 3,087,936 3,312,619 3,502,677 3,649,229 3,200,107 3,366,569 3,513,093 3,649,659 3,216,936 3,367,943 3,533,945 3,658,836 3,254,025 3,373,111 3,539,633 3,697,574 3,256,185 3,403,102 3,573,010 3,702,757 3,278,550 3,442,808 3,579,450 3,703,536 3,280,234 3,455,831 3,591,598 3,704,308 3,281,428 3,455,832 3,600,372 3,708,522 4,234,435 （５）油溶性モノマー（例えば、デシルメタクリレー
ト、ビニルデシルエーテル、および高分子量オレフィ
ン）と、極性置換基を含有するモノマー（例えば、アミ
ノアルキルアクリレートまたはメタクリレート、アクリ
ルアミドおよびポリ（オキシエチレン）置換アクリレー
ト）との混合重合体。これらは、「重合体分散剤」とし
て特徴づけられ、それらの例は、以下の米国特許で開示
されている： 3,329,658 3,666,730 3,449,250 3,687,849 3,519,565 3,702,300 上で記した特許の内容は、無灰分分散剤の開示に関し
て、ここに示されている。
上で例示の添加剤は、それぞれ、0.001重量％程度の
低濃度にて、通常、約0.01重量％〜約20重量％の範囲の
濃度にて、潤滑組成物に存在し得る。大ていの場合に
は、それらは、約0.1重量％〜約10重量％を構成する。
低濃度にて、通常、約0.01重量％〜約20重量％の範囲の
濃度にて、潤滑組成物に存在し得る。大ていの場合に
は、それらは、約0.1重量％〜約10重量％を構成する。
ここで記述の種々の添加剤は、この潤滑剤に直接加え
られ得る。しかしながら、好ましくは、それらは、実質
的に不活性で通常液状の有機希釈剤（例えば、鉱油、ナ
フサ、ベンゼン、トルエンまたはキシレン）で希釈され
て、添加剤濃縮物を形成する。これらの添加剤濃縮物
は、通常、本発明の硫化組成物を約１重量％〜約90重量
％で含有し、そして、さらに、当該技術分野で公知また
はこの上で記述の１種またはそれ以上の他の添加剤を含
有し得る。濃度（例えば、15％、20％、30％、または50
％あるいはそれ以上）ものが使用され得る。
られ得る。しかしながら、好ましくは、それらは、実質
的に不活性で通常液状の有機希釈剤（例えば、鉱油、ナ
フサ、ベンゼン、トルエンまたはキシレン）で希釈され
て、添加剤濃縮物を形成する。これらの添加剤濃縮物
は、通常、本発明の硫化組成物を約１重量％〜約90重量
％で含有し、そして、さらに、当該技術分野で公知また
はこの上で記述の１種またはそれ以上の他の添加剤を含
有し得る。濃度（例えば、15％、20％、30％、または50
％あるいはそれ以上）ものが使用され得る。
本発明の潤滑油組成物は、多くの領域にて用途が見い
だされている。例には、内燃機関のための潤滑剤（特
に、燃費を改良するオイル、パワー伝達装置流体（例え
ば、自動伝達流体、油圧流体）パワーシフト油およびト
ラクター油）がある。トラクター油は、しばしば、複数
の目的（例えば、油圧流体、潤滑ブレーキ潤滑剤、エン
ジン潤滑剤など）にかなう。その全ては、共通の貯油タ
ンクからの潤滑剤を使用する。他の適用領域には、工業
上の応用（例えば、金属加工流体および工業用ギアオイ
ル）が包含される。本発明の硫化組成物はまた、以下の
特許に記述の組成物を含む水性流体において、および他
の水性組成物において使用され得る：フォースバーグ
（Forsberg）の米国特許No.4,329,429、4,368,133;4,44
48,703;。
だされている。例には、内燃機関のための潤滑剤（特
に、燃費を改良するオイル、パワー伝達装置流体（例え
ば、自動伝達流体、油圧流体）パワーシフト油およびト
ラクター油）がある。トラクター油は、しばしば、複数
の目的（例えば、油圧流体、潤滑ブレーキ潤滑剤、エン
ジン潤滑剤など）にかなう。その全ては、共通の貯油タ
ンクからの潤滑剤を使用する。他の適用領域には、工業
上の応用（例えば、金属加工流体および工業用ギアオイ
ル）が包含される。本発明の硫化組成物はまた、以下の
特許に記述の組成物を含む水性流体において、および他
の水性組成物において使用され得る：フォースバーグ
（Forsberg）の米国特許No.4,329,429、4,368,133;4,44
48,703;。
本発明の潤滑組成物は、以下の実施例により例示され
る。この潤滑組成物は、特定の成分を、個々にまたは濃
縮物から、示された量で、全体で100重量部になるよう
に潤滑粘性のあるオイルと混合することにより、調製さ
れる。示された量は、重量部であり、他に指示がなけれ
ば、オイルを除いた基準にて存在する化学量である。そ
れゆえ、例えば、混合物中にて10重量％で用いられる50
％オイルを含有する添加剤は、５重量％の化学量を提供
する。これらの実施例は、例示の目的でのみ提示され、
本発明の範囲を限定するつもりはない。
る。この潤滑組成物は、特定の成分を、個々にまたは濃
縮物から、示された量で、全体で100重量部になるよう
に潤滑粘性のあるオイルと混合することにより、調製さ
れる。示された量は、重量部であり、他に指示がなけれ
ば、オイルを除いた基準にて存在する化学量である。そ
れゆえ、例えば、混合物中にて10重量％で用いられる50
％オイルを含有する添加剤は、５重量％の化学量を提供
する。これらの実施例は、例示の目的でのみ提示され、
本発明の範囲を限定するつもりはない。
実施例Ａ 自動伝達流体として使用するために処方された潤滑油
組成物は、鉱油のベース原料（100中性油−シティズ
サービス ストック社）、市販のシリコーン消泡剤0.04
2％、市販の赤色染料0.025％、および以下から構成され
る添加剤濃縮物15.70％を混合することにより、調製さ
れる。この添加剤濃縮物は、ポリイソブテニル無水コハ
ク酸とエチレンポリアミンとの反応生成物（CS2で後処
理された）1.16％、ポリイソブテニル無水コハク酸とエ
チレンポリアミンとのホウ素化反応生成物0.67％、塩基
性スルホン酸カルシウム0.54％、ヒドロキシチオエーテ
ル0.5％、シアルキルホスホロジチオエート亜鉛0.06
％、実施例16の生成物0.5％、アルキル化ジアリールア
ミン0.08％＋Ｎ−タロジエタノールアミン0.11％＋アル
キル化ベンゼン（アルキレート（Alkylate A−215、モ
ンサント社）５％＋アミン処理されたスチレン−マレエ
ート共重合体1.98％およびオイル希釈剤5.1％から構成
される。
組成物は、鉱油のベース原料（100中性油−シティズ
サービス ストック社）、市販のシリコーン消泡剤0.04
2％、市販の赤色染料0.025％、および以下から構成され
る添加剤濃縮物15.70％を混合することにより、調製さ
れる。この添加剤濃縮物は、ポリイソブテニル無水コハ
ク酸とエチレンポリアミンとの反応生成物（CS2で後処
理された）1.16％、ポリイソブテニル無水コハク酸とエ
チレンポリアミンとのホウ素化反応生成物0.67％、塩基
性スルホン酸カルシウム0.54％、ヒドロキシチオエーテ
ル0.5％、シアルキルホスホロジチオエート亜鉛0.06
％、実施例16の生成物0.5％、アルキル化ジアリールア
ミン0.08％＋Ｎ−タロジエタノールアミン0.11％＋アル
キル化ベンゼン（アルキレート（Alkylate A−215、モ
ンサント社）５％＋アミン処理されたスチレン−マレエ
ート共重合体1.98％およびオイル希釈剤5.1％から構成
される。
実施例Ｂ 実施例Ａで記述のような鉱油ベース原料と、塩基性ス
ルホン酸カルシウム1.35％および実施例16の生成物2.5
％とを混合することにより、金属加工流体として使用す
るために処方された潤滑油組成物を調製する。
ルホン酸カルシウム1.35％および実施例16の生成物2.5
％とを混合することにより、金属加工流体として使用す
るために処方された潤滑油組成物を調製する。
実施例Ｃ 実施例Ａで使用された成分に加えて、ホウ素化された
脂肪エポキシド0.42％を含有する、実施例Ａで記述のよ
うな潤滑油組成物を調製する。
脂肪エポキシド0.42％を含有する、実施例Ａで記述のよ
うな潤滑油組成物を調製する。
本発明の典型的なギア潤滑油組成物は、以下の表およ
び実施例にて例示される。
び実施例にて例示される。
表Ｉ 実施例Ｄ〜Ｋ 鉱油（シェル インターナショナル石油−SAE 80W）
ベース原料＋アミン処理されたスチレン−マレイン酸ア
ルキルマレエート共重合体0.40％＋以下から構成される
添加剤濃縮物7.70％。この添加剤濃縮物は、アルキルカ
ルボン酸−ジアルキルホスホロジチオエート混合物の亜
鉛塩2.12％＋N,N−ジアルキルアルカノールアミンとポ
リイソブテニル無水コハク酸との反応生成物0.31％＋塩
基性石油スルホン酸カルシウム1.76％＋鉱油希釈剤2.51
％＋以下に挙げる生成物１％から構成される： 実施例 実施例の生成物 Ｄ 4 Ｅ 5 Ｆ 6 Ｇ 7 Ｈ 8 Ｉ 9 Ｊ 2 Ｋ 16 表II 実施例Ｌ−Ｏ 鉱油（シェル インターナショナル石油−SAE 80W）
＋アミン処理されたスチレン−アルキルマレエート共重
合体0.40％＋シリコーン消泡剤100ppm＋以下から構成さ
れる添加剤濃縮物7.70％。この添加剤濃縮物は、アルキ
ルカルボン酸−ジアルキルホスホロジチオエート混合物
の亜鉛鉛2.12％＋N,N−ジアルキルアルカノールアミン
とポリイソブテニル無水コハク酸との反応生成物0.31％
＋塩基性スルホン酸カルシウム1.76％＋ホウ素化された
塩基性アルカリ金属スルホネート0.75％＋以下に挙げる
生成物１％から構成される： 実施例 実施例の生成物 Ｌ 9 Ｍ 14 Ｎ 15 Ｏ 16 実施例Ｐ 鉱油（シェルインターナショナル石油−SAE 80W）ベ
ース中に、実施例Ｋで記述の添加剤濃縮物7.70％、およ
びShellswim 140（シェル インターナショナル）とし
て同定された市販の流動点降下剤0.30％を混合すること
により、潤滑油組成物を調製する。
ベース原料＋アミン処理されたスチレン−マレイン酸ア
ルキルマレエート共重合体0.40％＋以下から構成される
添加剤濃縮物7.70％。この添加剤濃縮物は、アルキルカ
ルボン酸−ジアルキルホスホロジチオエート混合物の亜
鉛塩2.12％＋N,N−ジアルキルアルカノールアミンとポ
リイソブテニル無水コハク酸との反応生成物0.31％＋塩
基性石油スルホン酸カルシウム1.76％＋鉱油希釈剤2.51
％＋以下に挙げる生成物１％から構成される： 実施例 実施例の生成物 Ｄ 4 Ｅ 5 Ｆ 6 Ｇ 7 Ｈ 8 Ｉ 9 Ｊ 2 Ｋ 16 表II 実施例Ｌ−Ｏ 鉱油（シェル インターナショナル石油−SAE 80W）
＋アミン処理されたスチレン−アルキルマレエート共重
合体0.40％＋シリコーン消泡剤100ppm＋以下から構成さ
れる添加剤濃縮物7.70％。この添加剤濃縮物は、アルキ
ルカルボン酸−ジアルキルホスホロジチオエート混合物
の亜鉛鉛2.12％＋N,N−ジアルキルアルカノールアミン
とポリイソブテニル無水コハク酸との反応生成物0.31％
＋塩基性スルホン酸カルシウム1.76％＋ホウ素化された
塩基性アルカリ金属スルホネート0.75％＋以下に挙げる
生成物１％から構成される： 実施例 実施例の生成物 Ｌ 9 Ｍ 14 Ｎ 15 Ｏ 16 実施例Ｐ 鉱油（シェルインターナショナル石油−SAE 80W）ベ
ース中に、実施例Ｋで記述の添加剤濃縮物7.70％、およ
びShellswim 140（シェル インターナショナル）とし
て同定された市販の流動点降下剤0.30％を混合すること
により、潤滑油組成物を調製する。
実施例Ｑ 合成油ベース原料（SAE 80W−４センチストークスポ
リオレフィン−ガルフオイル化学社）と、鉱油希釈剤10
部にポリイソブテン90部（MWは約1900、蒸気相浸透圧計
測器により測定された）が溶解している溶液20重量％、
鉱油60部にアミン処理されたスチレン−アルキルマレエ
ート共重合体40部が溶解している溶液１重量％、アルキ
ル化ベンゼン15％および実施例Ｏで記述の添加剤濃縮物
7.70％とを混合することにより、潤滑油組成物を調製す
る。
リオレフィン−ガルフオイル化学社）と、鉱油希釈剤10
部にポリイソブテン90部（MWは約1900、蒸気相浸透圧計
測器により測定された）が溶解している溶液20重量％、
鉱油60部にアミン処理されたスチレン−アルキルマレエ
ート共重合体40部が溶解している溶液１重量％、アルキ
ル化ベンゼン15％および実施例Ｏで記述の添加剤濃縮物
7.70％とを混合することにより、潤滑油組成物を調製す
る。
実施例Ｒ 実施例Ｐで記述の鉱油にて、Shellswin 140（シェル
インターナショナル）てとして同定される市販の流動
点降下剤0.30％、以下から構成される添加剤濃縮物７％
を混合することにより、潤滑油組成物を調製する。この
添加剤濃縮物は、P2O5とヒドロキシプロピル0,0−ジ
（４−メチル−２−ペンチル）ホスホロジチオエートと
の反応生成物のC11-14ｔ−アルキルアミン塩1.16％、エ
チレンポリアミンとポリイソブテニル無水コハク酸との
ホウ素化反応生成物0.56％、ポリオキシアルキレン抗乳
化剤0.02％、ポリアクリレート消泡剤700ppm、脂肪アミ
ン0.09％、硫化されたイソブチレン3.5％、および芳香
族希釈剤20部にアルキルフェノールと(CH2O)Xとジメル
カプトチアジアゾールとの反応生成物80部が溶解してい
る溶液0.11％、および実施例16の生成物１％から構成さ
れる。
インターナショナル）てとして同定される市販の流動
点降下剤0.30％、以下から構成される添加剤濃縮物７％
を混合することにより、潤滑油組成物を調製する。この
添加剤濃縮物は、P2O5とヒドロキシプロピル0,0−ジ
（４−メチル−２−ペンチル）ホスホロジチオエートと
の反応生成物のC11-14ｔ−アルキルアミン塩1.16％、エ
チレンポリアミンとポリイソブテニル無水コハク酸との
ホウ素化反応生成物0.56％、ポリオキシアルキレン抗乳
化剤0.02％、ポリアクリレート消泡剤700ppm、脂肪アミ
ン0.09％、硫化されたイソブチレン3.5％、および芳香
族希釈剤20部にアルキルフェノールと(CH2O)Xとジメル
カプトチアジアゾールとの反応生成物80部が溶解してい
る溶液0.11％、および実施例16の生成物１％から構成さ
れる。
表III 実施例Ｓ−AA 鉱油ベース原料（Sun Tulsa J20B）、アミン処理され
たスチレン−アルキルマレエート共重合体の鉱油溶液の
混合物5.75％（およそ、60％はオイル）、灯油にシリコ
ーン消泡剤が10％溶解している溶液0.02％、および以下
に挙げる成分から構成される添加剤濃縮物6.40％を混合
することにより、トラクター伝達潤滑剤として用いられ
る一連の潤滑油組成物を調製する： 本発明の硫化組成物により得られる利点は、以下で提
示の試験結果により、例示される。チムケン（Timken）
試験は、潤滑剤の耐荷重を決定するために用いられる公
知の方法である。それは、米国材料試験協会 ASTM D−
2782−77に記述されている。
たスチレン−アルキルマレエート共重合体の鉱油溶液の
混合物5.75％（およそ、60％はオイル）、灯油にシリコ
ーン消泡剤が10％溶解している溶液0.02％、および以下
に挙げる成分から構成される添加剤濃縮物6.40％を混合
することにより、トラクター伝達潤滑剤として用いられ
る一連の潤滑油組成物を調製する： 本発明の硫化組成物により得られる利点は、以下で提
示の試験結果により、例示される。チムケン（Timken）
試験は、潤滑剤の耐荷重を決定するために用いられる公
知の方法である。それは、米国材料試験協会 ASTM D−
2782−77に記述されている。
ギア潤滑剤は、SAE 80Wのベース原料（Texaco）から
調製される。このベース原料に対し、アルキル化ベンゼ
ン15％、アクリル重合体粘度改良剤（Texaco TC10124）
10％、アミン処理されたスチレン−アルキルマレエート
共重合体0.4％、シリコーン消泡剤100ppm、および以下
から構成される添加剤濃縮物7.70重量％が加えられる。
この添加剤濃縮物は、カルボン酸アルキル−ジアルキル
ホスホロジチオエート混合物の亜鉛塩2.12％、N,N−ジ
アルキルアルカノールアミンとポリイソブテニル無水コ
ハク酸との反応生成物0.31％、塩基性カルシウムスルホ
ネート1.76％、塩基性のホウ素化されたアルカリ金属ス
ルホンネート0.75％、以下に挙げる生成物１％、および
鉱油希釈剤から構成される： 本発明は、そのより好ましい実施態様に関して、説明
されているものの、それらの種々の改良は、この明細書
を読むとすぐに、当業者により明らかとなることが理解
されるべきである。従って、ここで開示の発明は、添付
の請求の範囲の範囲内にはいるこれらの改良を含むつも
りであることが理解されるべきである。
調製される。このベース原料に対し、アルキル化ベンゼ
ン15％、アクリル重合体粘度改良剤（Texaco TC10124）
10％、アミン処理されたスチレン−アルキルマレエート
共重合体0.4％、シリコーン消泡剤100ppm、および以下
から構成される添加剤濃縮物7.70重量％が加えられる。
この添加剤濃縮物は、カルボン酸アルキル−ジアルキル
ホスホロジチオエート混合物の亜鉛塩2.12％、N,N−ジ
アルキルアルカノールアミンとポリイソブテニル無水コ
ハク酸との反応生成物0.31％、塩基性カルシウムスルホ
ネート1.76％、塩基性のホウ素化されたアルカリ金属ス
ルホンネート0.75％、以下に挙げる生成物１％、および
鉱油希釈剤から構成される： 本発明は、そのより好ましい実施態様に関して、説明
されているものの、それらの種々の改良は、この明細書
を読むとすぐに、当業者により明らかとなることが理解
されるべきである。従って、ここで開示の発明は、添付
の請求の範囲の範囲内にはいるこれらの改良を含むつも
りであることが理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 129:28） Ｃ１０Ｎ 30:06 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 159/12 C10M 125/06 C10M 125/22 C10M 129/26 - 129/82 ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (16)
- 【請求項１】高温にて、イオウ、二酸化イオウ、硫化水
素およびそれらの２種またはそれ以上の混合物からなる
群から選択される硫化剤を、以下の（Ａ）および（Ｂ）
（２）を含有する反応物の混合物と反応させることによ
り、調製される硫化組成物： （Ａ）多価アルコールの少なくとも１種の部分脂肪酸エ
ステルを約10重量％〜約90重量％、および （Ｂ）（２）少なくとも１種の脂肪酸。 - 【請求項２】前記反応物（Ａ）が、グリセロールモノオ
レエートまたはグリセロールモノオレエートの混合物、
グリセロールジオレエート、およびグリセロールトリオ
レエートからなる群から選択される成分を含有する、請
求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】（Ｂ）（２）少なくとも１種の脂肪酸を約
0.1重量部〜約15重量部含有する、請求項１に記載の組
成物。 - 【請求項４】100〜210℃にて、元素イオウを含む硫化剤
を、以下の（Ａ）、（Ｂ）（２）および（Ｂ）を含有す
る反応物の混合物と反応させることにより、調製され
る、請求項１に記載の硫化組成物： （Ａ）多価アルコールの少なくとも１種の部分脂肪酸エ
ステルを約10重量％〜約90重量％、 （Ｂ）（２）少なくとも１種の脂肪酸、および （Ｂ）以下の（１）、（３）および（４）からなる群か
ら選択される少なくとも１種の成分： （１）多価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ル；該脂肪酸エステルは、該部分脂肪酸エステル（Ａ）
とは異なる、 （３）少なくとも１種のオレフィン、および （４）一価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ル。 - 【請求項５】前記反応物（Ａ）が、グリセロールの脂肪
酸エステルを含有する、請求項４に記載の組成物。 - 【請求項６】前記反応物（Ｂ）（２）が、オレイン酸を
含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項７】前記反応物の混合物は、さらに、以下の
（Ｂ）を含有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載
の組成物： （Ｂ）以下の（１）、（３）および（４）からなる群か
ら選択される少なくとも１種の成分： （１）多価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ル；該脂肪酸エステルは、前記部分脂肪酸エステル
（Ａ）とは異なる、 （３）少なくとも１種のオレフィン、および （４）一価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステ
ル。 - 【請求項８】前記反応物（Ｂ）（３）が、約４個〜約40
個の炭素原子を有する少なくとも１種の脂肪族オレフィ
ンである、請求項４または７に記載の組成物。 - 【請求項９】前記反応物（Ｂ）（４）が、オレイン酸メ
チルを含有する、請求項４または７に記載の組成物。 - 【請求項１０】前記反応物の混合物が、（Ｂ）（１）多
価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステルを約10
重量部〜約90重量部含有し、該脂肪酸エステルは、前記
部分脂肪酸エステル（Ａ）とは異なる、請求項４または
７に記載の組成物。 - 【請求項１１】前記混合物が、（Ｂ）（３）少なくとも
１種のオレフィンを約15重量部〜約60重量部含有する、
請求項４または７に記載の組成物。 - 【請求項１２】前記混合物が、（Ｂ）（４）一価アルコ
ールの少なくとも１種の脂肪酸エステルを約１重量部〜
約50重量部含有する、請求項４または７に記載の組成
物。 - 【請求項１３】さらに、（Ｂ）（３）少なくとも１種の
オレフィンを約15重量部〜約60重量部含有する、請求項
10に記載の組成物。 - 【請求項１４】前記混合物が、さらに、（Ｂ）（４）一
価アルコールの少なくとも１種の脂肪酸エステルを約１
重量部〜約50重量部含有する、請求項10、11および13の
いずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】実質的に不活性で通常液状の希釈剤、お
よび約１重量％〜90重量％の請求項１〜14のいずれか１
項に記載の硫化組成物を含有する、潤滑組成物を調製す
る際に使用する添加剤濃縮物。 - 【請求項１６】主要量の潤滑粘性のあるオイル、および
少量の請求項１〜15のいずれか１項に記載の硫化組成物
を含有する潤滑組成物。
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| US144,369 | 1988-01-15 | ||
| US07/144,369 US4959168A (en) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | Sulfurized compositions, and additive concentrates and lubricating oils containing same |
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| JP (1) | JP2807299B2 (ja) |
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| AU (1) | AU612762B2 (ja) |
| BR (1) | BR8807416A (ja) |
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| DE (1) | DE3876438T2 (ja) |
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