JP2806973B2 - 外用剤 - Google Patents
外用剤Info
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- JP2806973B2 JP2806973B2 JP1149832A JP14983289A JP2806973B2 JP 2806973 B2 JP2806973 B2 JP 2806973B2 JP 1149832 A JP1149832 A JP 1149832A JP 14983289 A JP14983289 A JP 14983289A JP 2806973 B2 JP2806973 B2 JP 2806973B2
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- Japan
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- kojic acid
- alcohol
- acid
- acetate
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体と不飽和直鎖
脂肪族アルコール又はその誘導体を有効成分とした、シ
ミ,ソバカス等のメラニン生成による皮膚の色素沈着を
有効に防止すると共に、色白効果の優れた外用剤に関す
るものである。
脂肪族アルコール又はその誘導体を有効成分とした、シ
ミ,ソバカス等のメラニン生成による皮膚の色素沈着を
有効に防止すると共に、色白効果の優れた外用剤に関す
るものである。
〔従来の技術〕 従来、メラニン生成を抑制する物質としては、コウジ
酸,コウジ酸誘導体が知られている。
酸,コウジ酸誘導体が知られている。
そして、これらの物質を有効成分とした色白化粧料も
種々開示されている(例えば、特公昭56−18569号公
報,特開昭56−7710号公報,特開昭56−7776号公報,特
開昭56−79616号公報等)。また、フラボノール系化合
物も知られている。例えば、クエルセチンを有効成分と
した化粧料,皮膚塗布剤としては、特開昭55−92305号
公報,特開昭57−14517号公報に記載のものがある。ク
エルセチン脂肪酸エステルを有効成分としたものとして
は、特公昭58−34477号公報に記載のものがあり、ミリ
セチン,フィセチン,グチスセチン,ラムネチン等を有
効成分としたものとしては、特開昭55−111410号公報,
特開昭55−35506号公報に記載のものがある。また、3
−ヒドロキシクロモン系化合物を有効成分としたものと
しては、特開昭55−111410号公報,特開昭55−143908号
公報がそれぞれ開示されている。
種々開示されている(例えば、特公昭56−18569号公
報,特開昭56−7710号公報,特開昭56−7776号公報,特
開昭56−79616号公報等)。また、フラボノール系化合
物も知られている。例えば、クエルセチンを有効成分と
した化粧料,皮膚塗布剤としては、特開昭55−92305号
公報,特開昭57−14517号公報に記載のものがある。ク
エルセチン脂肪酸エステルを有効成分としたものとして
は、特公昭58−34477号公報に記載のものがあり、ミリ
セチン,フィセチン,グチスセチン,ラムネチン等を有
効成分としたものとしては、特開昭55−111410号公報,
特開昭55−35506号公報に記載のものがある。また、3
−ヒドロキシクロモン系化合物を有効成分としたものと
しては、特開昭55−111410号公報,特開昭55−143908号
公報がそれぞれ開示されている。
本発明者は、安全且つ有効なメラニン生成抑制効果を
有する新しい物質を検索し、その外用剤としての効果を
種々研究したところ、先に炭素数4〜17個を有し不飽和
結合の数が1〜4個であり、その存在位置がアルキル鎖
の水酸基と反対側の末端位を除く位置にある不飽和直鎖
脂肪族アルコール並びにその誘導体が優れたメラニン生
成抑制効果を有することを見出し、同物質を有効成分と
する外用剤を発明した(特願昭63−284127号)。
有する新しい物質を検索し、その外用剤としての効果を
種々研究したところ、先に炭素数4〜17個を有し不飽和
結合の数が1〜4個であり、その存在位置がアルキル鎖
の水酸基と反対側の末端位を除く位置にある不飽和直鎖
脂肪族アルコール並びにその誘導体が優れたメラニン生
成抑制効果を有することを見出し、同物質を有効成分と
する外用剤を発明した(特願昭63−284127号)。
本発明者は、不飽和直鎖脂肪族アルコールのメラニン
生成抑制物質を広く検索し、研究を重ねたところ、炭素
数4乃至26個を有し、不飽和結合の数が1乃至6個であ
る不飽和直鎖脂肪族アルコール(ただし、共役ジエン系
アルコールを除く)及びその誘導体と、これにメラニン
生成抑制物質であるコウジ酸,コウジ酸誘導体とを併用
することによって、その相乗作用によって極めて優れた
メラニン生成抑制作用のあることを見出し本発明を完成
した。
生成抑制物質を広く検索し、研究を重ねたところ、炭素
数4乃至26個を有し、不飽和結合の数が1乃至6個であ
る不飽和直鎖脂肪族アルコール(ただし、共役ジエン系
アルコールを除く)及びその誘導体と、これにメラニン
生成抑制物質であるコウジ酸,コウジ酸誘導体とを併用
することによって、その相乗作用によって極めて優れた
メラニン生成抑制作用のあることを見出し本発明を完成
した。
本発明は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体と炭素数4乃
至26個を有し、不飽和結合が1乃至6個であり、その存
在位置がアルキル鎖の水酸基と反対側の末端位を除く任
意の位置にある不飽和直鎖脂肪族アルコール(ただし、
共役ジエン系アルコールを除く)又はその誘導体を有効
成分とする外用剤である。
至26個を有し、不飽和結合が1乃至6個であり、その存
在位置がアルキル鎖の水酸基と反対側の末端位を除く任
意の位置にある不飽和直鎖脂肪族アルコール(ただし、
共役ジエン系アルコールを除く)又はその誘導体を有効
成分とする外用剤である。
本発明の有効成分であるコウジ酸はアスペルギルス
属,ペニシリウム属等に属するコウジ酸生産菌株によっ
て各種炭水化物から生産される5−オキシ−2−オキシ
メチル−γ−ピロンである。
属,ペニシリウム属等に属するコウジ酸生産菌株によっ
て各種炭水化物から生産される5−オキシ−2−オキシ
メチル−γ−ピロンである。
また、コウジ酸誘導体はコウジ酸のモノ脂肪酸エステ
ル例べば、コウジ酸モノメパルミテート,コウジ酸モノ
ブチレート,コウジ酸モノカプリレート,コウジ酸モノ
ステアレート(特開昭56−77272号公報参照)、コウジ
酸シリ脂肪酸エステル例えば、コウジ酸ジブチレート,
コウジ酸ジオレエート(特開昭56−7776号公報参照)、
コウジ酸モノベンゾエート(特開昭59−33207号公報参
照)等が含まれる。
ル例べば、コウジ酸モノメパルミテート,コウジ酸モノ
ブチレート,コウジ酸モノカプリレート,コウジ酸モノ
ステアレート(特開昭56−77272号公報参照)、コウジ
酸シリ脂肪酸エステル例えば、コウジ酸ジブチレート,
コウジ酸ジオレエート(特開昭56−7776号公報参照)、
コウジ酸モノベンゾエート(特開昭59−33207号公報参
照)等が含まれる。
本発明の他の有効成分である不飽和直鎖脂肪族アルコ
ールは、炭素数が4乃至26個を有し、不飽和結合の数が
1乃至6個で、その存在位置がアルキル鎖の水酸基と反
対側の末端位を除く任意の位置にあるもので、例えば、
3−ヘキセノール,6−デセノール,6−テトラデセノー
ル,10−ペンタデセノール,9−ヘキサデセノール,10−ヘ
プタデセノール,6,9,12−ヘキサデカトリエノール,7,1
0,13−ヘプタデカトリエノール,ペトロセリルアルコー
ル,ペトロセライジルアルコール,オレイルアルコー
ル,エライジルアルコール,バクセニルアルコール,リ
ノレイルアルコール,リノエライジルアルコール,リノ
レニルアルコール,γ−リノレニルアルコール,10−ノ
ナデセニルアルコール,12−ノナデセノール,11−エイコ
セノール,11,14,17−エイコサトリエノール,ホモγ−
リノレニルアルコール,アラキドニルアルコール,エル
シルアルコール,ブラシジルアルコール,ドコサジエノ
ール,ドコサトリエノール,ドコサテトラエノール,ド
コサヘキサエノール,トリコセノール,ネルボルアルコ
ール等が挙げられる。
ールは、炭素数が4乃至26個を有し、不飽和結合の数が
1乃至6個で、その存在位置がアルキル鎖の水酸基と反
対側の末端位を除く任意の位置にあるもので、例えば、
3−ヘキセノール,6−デセノール,6−テトラデセノー
ル,10−ペンタデセノール,9−ヘキサデセノール,10−ヘ
プタデセノール,6,9,12−ヘキサデカトリエノール,7,1
0,13−ヘプタデカトリエノール,ペトロセリルアルコー
ル,ペトロセライジルアルコール,オレイルアルコー
ル,エライジルアルコール,バクセニルアルコール,リ
ノレイルアルコール,リノエライジルアルコール,リノ
レニルアルコール,γ−リノレニルアルコール,10−ノ
ナデセニルアルコール,12−ノナデセノール,11−エイコ
セノール,11,14,17−エイコサトリエノール,ホモγ−
リノレニルアルコール,アラキドニルアルコール,エル
シルアルコール,ブラシジルアルコール,ドコサジエノ
ール,ドコサトリエノール,ドコサテトラエノール,ド
コサヘキサエノール,トリコセノール,ネルボルアルコ
ール等が挙げられる。
本発明の有効成分である不飽和直鎖脂肪族アルコール
の誘導体としては、上記不飽和直鎖脂肪族アルコールの
エスエル化物,エーテル化物,アルキルメタンスルホン
酸エステル,ホスホン酸等が含まれる。
の誘導体としては、上記不飽和直鎖脂肪族アルコールの
エスエル化物,エーテル化物,アルキルメタンスルホン
酸エステル,ホスホン酸等が含まれる。
エステル化物としては、上記不飽和直鎖脂肪族アルコ
ールのメチル,エチル等のエステルが好適である。
ールのメチル,エチル等のエステルが好適である。
エーテル化物としては、メタノール,エタノール,プ
ロパノール等の低級アルカノールとのエーテルが好適で
ある。
ロパノール等の低級アルカノールとのエーテルが好適で
ある。
これら、上記不飽和直鎖脂肪族アルコールの誘導体と
しては、次のごとき化合物が挙げられる。
しては、次のごとき化合物が挙げられる。
ミリストレイルアセテート,10−ペンタデセニルアセ
テート,パルミトレイルアセテート,10−ヘプタデセニ
ルアセテート,オレイルアセテート,エライジルアセテ
ート,ペトロセリニルアセテート,ペトロセライジルア
セテート,バクセニルアセテート,トランスバクセニル
アセテート,リノレイルアセテート,リノレニルアセテ
ート,γ−リノレニルアセテート,11−エイコセニルア
セテート,11,14,17−エイコサトリエニルアセテート,
ホモγ−リノレニルアセテート,アラキトニルアセテー
ト,エルシルアセテート,ブラシジルアセテート,ドコ
サジエニルアセテート,ドコサヘキサニルアセテート,
ネルボニルアセテート,ミリストレイルメチルエーテ
ル,10−ペンタデセニルエチルエーテル,9−ヘキサデセ
ニルメチルエーテル,10−ヘプタデセニルエチルエーテ
ル,ミリストレイルメタンスルホネート,10−ペンタデ
セニルメタンスルホネート,10−ヘプタデセニルメタン
スルホネート,ミリストレイリホスホン酸,10−ペンタ
デセニルスルホン酸,パルミトレイルホスホン酸,10−
ヘプタデセニルホスホン酸等。
テート,パルミトレイルアセテート,10−ヘプタデセニ
ルアセテート,オレイルアセテート,エライジルアセテ
ート,ペトロセリニルアセテート,ペトロセライジルア
セテート,バクセニルアセテート,トランスバクセニル
アセテート,リノレイルアセテート,リノレニルアセテ
ート,γ−リノレニルアセテート,11−エイコセニルア
セテート,11,14,17−エイコサトリエニルアセテート,
ホモγ−リノレニルアセテート,アラキトニルアセテー
ト,エルシルアセテート,ブラシジルアセテート,ドコ
サジエニルアセテート,ドコサヘキサニルアセテート,
ネルボニルアセテート,ミリストレイルメチルエーテ
ル,10−ペンタデセニルエチルエーテル,9−ヘキサデセ
ニルメチルエーテル,10−ヘプタデセニルエチルエーテ
ル,ミリストレイルメタンスルホネート,10−ペンタデ
セニルメタンスルホネート,10−ヘプタデセニルメタン
スルホネート,ミリストレイリホスホン酸,10−ペンタ
デセニルスルホン酸,パルミトレイルホスホン酸,10−
ヘプタデセニルホスホン酸等。
本発明の外用剤は、クリーム,乳液,化粧水等の化粧
料、軟膏剤,乳剤,ローション剤,リニメント剤等の外
用に用いられる医薬部外品を含む意味に用いられる。
料、軟膏剤,乳剤,ローション剤,リニメント剤等の外
用に用いられる医薬部外品を含む意味に用いられる。
本発明の外用剤は、有効成分である上記不飽和直鎖脂
肪族アルコール又はその誘導体及びコウジ酸又はコウジ
酸誘導体を、化粧料の場合は0.001〜5%(重量)、好
ましくは0.01〜1%(重量)、医薬部外品の場合は0.00
1〜10%(重量)、好ましくは0.01〜2%(重量)含有
する。
肪族アルコール又はその誘導体及びコウジ酸又はコウジ
酸誘導体を、化粧料の場合は0.001〜5%(重量)、好
ましくは0.01〜1%(重量)、医薬部外品の場合は0.00
1〜10%(重量)、好ましくは0.01〜2%(重量)含有
する。
本発明の外用剤を調製する場合は、従来の化粧料,外
用医薬部外品を調製するとき、通常に使用されている基
剤,助剤を用いて、通常の方法に従って調製することが
できる。
用医薬部外品を調製するとき、通常に使用されている基
剤,助剤を用いて、通常の方法に従って調製することが
できる。
なお、その際、ベンゾフェノン系,ケイ皮酸系,サリ
チル酸系,安息香酸系,ウロカニン酸エチル,ベンゾト
リアゾール,その他植物由来等の紫外線吸収剤、ビタミ
ンE,BHA,BHT,エリソルビン酸,フィチン酸,ノルジヒド
ログアヤレチン酸,没食子酸プロピル等の酸化防止剤と
加えるとよい。
チル酸系,安息香酸系,ウロカニン酸エチル,ベンゾト
リアゾール,その他植物由来等の紫外線吸収剤、ビタミ
ンE,BHA,BHT,エリソルビン酸,フィチン酸,ノルジヒド
ログアヤレチン酸,没食子酸プロピル等の酸化防止剤と
加えるとよい。
次に、本発明の実施例を挙げて、更に詳細に説明す
る。
る。
例1 クリーム 9−ヘキサデセノール 0.0025% コウジ酸 0.5 % ポリオキシエチレンステアリルアリルエーテル 2.0 % ポリオキシエチレンセチルエーテル 2.0 % ミツロウ 6.0 % セタノール 6.0 % イソプロピルパルミテート 10.0 % 流動パラフィン 30.0 % ポリエチレングリコールモノステアレート 1.0 % パラオキシ安息香酸メチル 0.2 % 精製水で全量を100とする。
例2 ローション剤 6−デセノール 0.5 % コウジ酸 0.5 % パラオキシ安息香酸メチル 0.08% クエン酸 0.3 % 香料 微量 精製水で全量を100とする。
例3 クリームパック 1.モノステアリン酸ポリエチレングリコール (40E.0.) 2.0 % 2.自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.0 % 3.ステアリン酸 5.0 % 4.ベヘニルアルコール 0.5 % 5.スクワラン 15.0 % 6.オクタン酸セチル 5.0 % 7.ドコサトレエノール 1.0 % 8.パラオキシ安息香酸エステル 0.2 % 9.1,3−ブチレングリコール 5.0 % 10.エデト酸二ナトリウム 0.01% 11.コウジ酸 1.0 % 精製水を加えて、全量を100とする。
(製造方法) A.1〜7を加温,溶解する。
B.8〜12を加温,溶解する。
C.AにBを加え乳化,撹拌し,冷却する。
(用法及び用量) 適量を顔面に塗擦する。
例4 軟膏剤1 1.モノステアリン酸ポリエチレングリコール (40E.0.) 2.0 % 2.自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 5.0 % 3.ステアリン酸 5.0 % 4.ベヘニルアルコール 1.0 % 5.流動パラフィン 10.0 % 6.トリオクタン酸グリセリル 10.0 % 7.11−エイコセノール 2.0 % 8.パラオキシ安息香酸エステル 0.2 % 9.1,3−ブチレングリコール 5.0 % 10.エデト酸二ナトリウム 0.01% 11.コウジ酸 3.0 % (製造方法) A.1〜7を加温,溶解する。
B.8〜11を加温,溶解する。
C.AにBを加え乳化,撹拌し,冷却する。
D.Cを冷却後、容器に充填し、検査後製品とする。
(用法及び用量) 適量を顔面に塗擦する。
例5 軟膏剤2 1.セタノール 25.0 % 2.白色ワセリン 25.0 % 3.モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(40
E.0.) 5.0 % 4.パラオキシ安息香酸エステル 0.04% 5.1,3−ブチレングリコール 12.0 % 6.コウジ酸 1.5 % 7.ソノレニルアルコール 0.5 % 精製水を加えて、全量を100とする。
E.0.) 5.0 % 4.パラオキシ安息香酸エステル 0.04% 5.1,3−ブチレングリコール 12.0 % 6.コウジ酸 1.5 % 7.ソノレニルアルコール 0.5 % 精製水を加えて、全量を100とする。
(製造方法) A.1〜3を加温,溶解する。
B.4〜7を加温,溶解する。
C.AにBを加え、撹拌,混合し、冷却する。
(用法及び用量) 適量を顔面に塗擦する。
なお、本実施例の%は重量%である。
本発明の有効成分である不飽和直鎖脂肪族アルコール
及びその誘導体のメラニン生成抑制作用を下記試験によ
り明らかにする。
及びその誘導体のメラニン生成抑制作用を下記試験によ
り明らかにする。
試験例 色素細胞でのメラニン生成抑制作用は、「キャンサー
・リサーチ(Cancer Research)」第42巻、第1194〜200
2頁(1982年)に記載されている方法に準じて測定す
る。
・リサーチ(Cancer Research)」第42巻、第1194〜200
2頁(1982年)に記載されている方法に準じて測定す
る。
即ち、10v/v%牛胎児血清を含むイーグルMEM培地10ml
に4×104個のマウスメラノーマ由来細胞B16を懸濁し、
25cm2培養用ルー瓶にて5v/v%CO2存在下、37℃で培養す
る。本培養液を0日及び3日目にタイロシネース生成抑
制試験用標品を含む培地で交換し、5日培養する。細胞
を0.8W/V食塩を含有するリン酸緩衝液(pH7.2)で洗浄
した後、トリプシン及びEDTA含有液を使用して剥離し、
濾過法により細胞を回収する。濾紙上に回収された細胞
は、乾燥後、デンシトメーターにより500nmにおける反
射光を測定し、反射吸光度(黒色度)によりメラニン総
量を求める。
に4×104個のマウスメラノーマ由来細胞B16を懸濁し、
25cm2培養用ルー瓶にて5v/v%CO2存在下、37℃で培養す
る。本培養液を0日及び3日目にタイロシネース生成抑
制試験用標品を含む培地で交換し、5日培養する。細胞
を0.8W/V食塩を含有するリン酸緩衝液(pH7.2)で洗浄
した後、トリプシン及びEDTA含有液を使用して剥離し、
濾過法により細胞を回収する。濾紙上に回収された細胞
は、乾燥後、デンシトメーターにより500nmにおける反
射光を測定し、反射吸光度(黒色度)によりメラニン総
量を求める。
この方法により、処理区の吸光度がコントロールの吸
光度の80%以下に減じる時の処理区をメラニン生成抑制
作用を示すと判定する。
光度の80%以下に減じる時の処理区をメラニン生成抑制
作用を示すと判定する。
培養色素細胞におけるコウジ酸,不飽和直鎖脂肪族アル
コール及び同誘導体の白色化作用 培養色素細胞における不飽和脂肪族アルコール及び同誘
導体とコウジ酸の組み合わせによる相乗的白色作用 比較試験例 比較例として、単独の使用では上記試験例に示した本
発明の不飽和直鎖脂肪酸族アルコールと同程度の白色化
作用を示す飽和アルコールを、コウジ酸と併用した時の
白色化作用を評価し、表9〜表13に示した。
コール及び同誘導体の白色化作用 培養色素細胞における不飽和脂肪族アルコール及び同誘
導体とコウジ酸の組み合わせによる相乗的白色作用 比較試験例 比較例として、単独の使用では上記試験例に示した本
発明の不飽和直鎖脂肪酸族アルコールと同程度の白色化
作用を示す飽和アルコールを、コウジ酸と併用した時の
白色化作用を評価し、表9〜表13に示した。
〔発明の効果〕 本発明の外用剤は、肌あれ,皮膚かぶれ等の傷害を起
こすことなく安全に使用でき、皮膚の色白効果、シミ,
ソバカス等を防止する効果を有する極めて有用な発明で
ある。
こすことなく安全に使用でき、皮膚の色白効果、シミ,
ソバカス等を防止する効果を有する極めて有用な発明で
ある。
Claims (1)
- 【請求項1】コウジ酸又はコウジ酸誘導体と、炭素数4
乃至26個を有し、不飽和結合の数が1乃至6個であり、
その存在位置がアルキル鎖の水酸基と反対側の末端位を
除く任意の位置にある不飽和直鎖脂肪族アルコール(た
だし、共役ジエン系アルコールを除く)又はその誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする外用剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1149832A JP2806973B2 (ja) | 1989-06-12 | 1989-06-12 | 外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1149832A JP2806973B2 (ja) | 1989-06-12 | 1989-06-12 | 外用剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0314507A JPH0314507A (ja) | 1991-01-23 |
JP2806973B2 true JP2806973B2 (ja) | 1998-09-30 |
Family
ID=15483639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1149832A Expired - Lifetime JP2806973B2 (ja) | 1989-06-12 | 1989-06-12 | 外用剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2806973B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04134453U (ja) * | 1991-05-31 | 1992-12-15 | 扶桑精機株式会社 | 噴霧装置 |
US5874463A (en) | 1994-10-24 | 1999-02-23 | Ancira; Margaret | Hydroxy-kojic acid skin peel |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1070244A (en) * | 1975-01-27 | 1980-01-22 | Satyanarayana Majeti | Compositions to control the chronic effects of exposure to sunlight comprising conjugated dienes |
JPS533538A (en) * | 1976-06-28 | 1978-01-13 | Sansho Seiyaku Kk | Skin bleach cosmetics |
JPS567710A (en) * | 1979-06-28 | 1981-01-27 | Sansho Seiyaku Kk | Whitening cosmetic |
JPS609722B2 (ja) * | 1979-12-05 | 1985-03-12 | 三省製薬株式会社 | 色白化粧料 |
JPS6010005B2 (ja) * | 1982-08-20 | 1985-03-14 | 三省製薬株式会社 | 色白化粧料 |
-
1989
- 1989-06-12 JP JP1149832A patent/JP2806973B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0314507A (ja) | 1991-01-23 |
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