JP2799193B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、皮膚外用剤に関するものであって、より詳
細には、着色を防止したコウジ酸又はコウジ酸誘導体を
有効成分とする皮膚外用剤に関する。
細には、着色を防止したコウジ酸又はコウジ酸誘導体を
有効成分とする皮膚外用剤に関する。
コウジ酸又はコウジ酸誘導体が化粧料をはじめとした
各種外用剤の有効成分として配合されることは、本発明
者等の永年にわたる研究の結果としてすでに数多く発表
されている(特公昭56−18569号公報,特公昭58−22151
号公報,特公昭58−22152号公報,特公昭60−7961号公
報,特公昭60−9722号公報,特公昭60−10005号公報,
特公昭61−10447号公報,特公昭61−60801号公報,特公
昭62−3820号公報,特公昭63−24968号公報)。
各種外用剤の有効成分として配合されることは、本発明
者等の永年にわたる研究の結果としてすでに数多く発表
されている(特公昭56−18569号公報,特公昭58−22151
号公報,特公昭58−22152号公報,特公昭60−7961号公
報,特公昭60−9722号公報,特公昭60−10005号公報,
特公昭61−10447号公報,特公昭61−60801号公報,特公
昭62−3820号公報,特公昭63−24968号公報)。
コウジ酸及びコウジ酸誘導体は、前記特許公報にも明
記されているように、人体の皮膚に存在するチロシナー
ゼの作用を阻害し、著しいメラニン抑制作用を示すこと
から、色白化粧料をはじめとする各種皮膚外用剤の有効
成分として使用されており、今後もその有用性を利用し
て、多くの外用剤の成分として使用されることが期待さ
れている。
記されているように、人体の皮膚に存在するチロシナー
ゼの作用を阻害し、著しいメラニン抑制作用を示すこと
から、色白化粧料をはじめとする各種皮膚外用剤の有効
成分として使用されており、今後もその有用性を利用し
て、多くの外用剤の成分として使用されることが期待さ
れている。
ところが、このコウジ酸又はコウジ酸誘導体は、外用
剤として製剤化した後の、貯蔵や販売における流通過
程、及び使用時又は使用後の保存時に、微かではある
が、微黄色に着色するという問題があった。この着色
は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体が有するメラニン抑制
作用にいささかも影響を及ぼすものではないが、製品が
化粧料等の外用剤であることから、商品価値が低下する
という問題点が残ることは否めない。
剤として製剤化した後の、貯蔵や販売における流通過
程、及び使用時又は使用後の保存時に、微かではある
が、微黄色に着色するという問題があった。この着色
は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体が有するメラニン抑制
作用にいささかも影響を及ぼすものではないが、製品が
化粧料等の外用剤であることから、商品価値が低下する
という問題点が残ることは否めない。
本出願前においても、コウジ酸又はコウジ酸誘導体の
着色防止に対する解決の試みは散見される。
着色防止に対する解決の試みは散見される。
たとえば、特開昭61−109705号公報には、コウジ酸を
サイクロデキストリンにより包接化し、コウジ酸そのも
のの安定性を高める方法が開示されているし、特開昭63
−270619号公報には、昇華により精製したコウジ酸を配
合することが開示されている。しかしながら、サイクル
デキストリンは、製剤の使用感上より多量には配合でき
ない。また、昇華によって得られるコウジ酸は微量しか
採取されず、実際の製剤化に利用される可能性は少な
く、必ずしも好ましい方法とはいい難い。また、特開昭
62−108804号公報,特開昭64−83008号公報及び特開昭6
3−188609号公報には、各種の紫外線吸収剤を配合する
方法が開示されているが、コウジ酸及びコウジ酸誘導体
の着色の原因が、紫外線照射によるものばかりでなく、
加熱等によっても惹起されるものであることから、これ
らの方法も完全な着色防止方法とはいい難いものであ
る。
サイクロデキストリンにより包接化し、コウジ酸そのも
のの安定性を高める方法が開示されているし、特開昭63
−270619号公報には、昇華により精製したコウジ酸を配
合することが開示されている。しかしながら、サイクル
デキストリンは、製剤の使用感上より多量には配合でき
ない。また、昇華によって得られるコウジ酸は微量しか
採取されず、実際の製剤化に利用される可能性は少な
く、必ずしも好ましい方法とはいい難い。また、特開昭
62−108804号公報,特開昭64−83008号公報及び特開昭6
3−188609号公報には、各種の紫外線吸収剤を配合する
方法が開示されているが、コウジ酸及びコウジ酸誘導体
の着色の原因が、紫外線照射によるものばかりでなく、
加熱等によっても惹起されるものであることから、これ
らの方法も完全な着色防止方法とはいい難いものであ
る。
そこで、本発明の目的はコウジ酸又はコウジ酸誘導体
の経時に伴う着色を防止した皮膚外用剤を提供すること
にある。
の経時に伴う着色を防止した皮膚外用剤を提供すること
にある。
本発明は、前記目的を達成するために提案されたもの
であって、コウジ酸又はコウジ酸誘導体の着色防止剤と
して、亜硫酸水素ナトリウム及び/又は過酸化水素を配
合したことを特徴とする皮膚外用剤が提供される。
であって、コウジ酸又はコウジ酸誘導体の着色防止剤と
して、亜硫酸水素ナトリウム及び/又は過酸化水素を配
合したことを特徴とする皮膚外用剤が提供される。
本発明は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体の着色防止剤
として、亜硫酸水素ナトリウム及び/又は過酸化水素を
配合することを特徴とするものである。
として、亜硫酸水素ナトリウム及び/又は過酸化水素を
配合することを特徴とするものである。
亜硫酸水素ナトリウム及び過酸化水素は、いずれも強
力な還元作用があり、酸化防止剤や漂白剤として使用さ
れることが知られているが、これらの化合物を単独もし
くは併用して、コウジ酸又はコウジ酸誘導体に配合する
と、コウジ酸又はコウジ酸誘導体の経時に伴う着色が著
しく抑制されることが判明した。
力な還元作用があり、酸化防止剤や漂白剤として使用さ
れることが知られているが、これらの化合物を単独もし
くは併用して、コウジ酸又はコウジ酸誘導体に配合する
と、コウジ酸又はコウジ酸誘導体の経時に伴う着色が著
しく抑制されることが判明した。
亜硫酸水素ナトリウム及び/又は過酸化水素の配合割
合は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体に対して0.001ない
し20.0重量%、好ましくは0.5ないし5.0重量%であり、
両者を併用する場合は、亜硫酸水素ナトリウム/過酸化
水素ガ0.001/0.0001ないし10.0/10.0であり、0.1/0.1な
いし5.0/5.0が好ましく用いられる。
合は、コウジ酸又はコウジ酸誘導体に対して0.001ない
し20.0重量%、好ましくは0.5ないし5.0重量%であり、
両者を併用する場合は、亜硫酸水素ナトリウム/過酸化
水素ガ0.001/0.0001ないし10.0/10.0であり、0.1/0.1な
いし5.0/5.0が好ましく用いられる。
本発明におけるコウジ酸には、コウジ酸の純品、コウ
ジ酸生産能を有する菌株を培養して得られるところのコ
ウジ酸を主成分とする醗酵液、該醗酵液を濃縮したも
の、及び該醗酵液からコウジ酸を抽出し結晶化したもの
が含まれる。特に、醗酵液をそのまま採用するときは、
微量に含まれている糖類,ペプタイド,アミノ酸類及び
その他の未知の成分が有効に作用して、コウジ酸のメラ
ニン生成抑制作用をより一層向上せしめると共に、pH,
熱,脱色等に対する安定性を向上せしめるという利点が
ある。
ジ酸生産能を有する菌株を培養して得られるところのコ
ウジ酸を主成分とする醗酵液、該醗酵液を濃縮したも
の、及び該醗酵液からコウジ酸を抽出し結晶化したもの
が含まれる。特に、醗酵液をそのまま採用するときは、
微量に含まれている糖類,ペプタイド,アミノ酸類及び
その他の未知の成分が有効に作用して、コウジ酸のメラ
ニン生成抑制作用をより一層向上せしめると共に、pH,
熱,脱色等に対する安定性を向上せしめるという利点が
ある。
かかるコウジ酸生産能を有する菌株としては、たとえ
ば、アスペルギルス,アルバス,アルペルギルス・カン
ジダス,アスペルギルス・オリーゼ,アスペルギルス・
ニデュランス,アスペルギルス・パラシテイカス,アス
ペルギルス・アワモリ,アスペルギルス・タマリ,アス
ペルギルス・ニュービュース,アスペルギルス・フラバ
ス,アスペルギルス・ウェンチ,アスペルギルス・グラ
ウカス,アスペルギルス・クラベイタス,アスペルギル
ス・フミガタス,アスペルギルス・ジガンタス等のアス
ペルギルス属の菌株、ペニシリウム・ダレー等のペニシ
リウム属の菌株、エスカリキア・コリ等のエスカリキア
属の菌株、アセトバクター・キシリナム等のアセトバク
ター属の菌株、グルコノバクター・ロシウス,グルコノ
バクター・グルニカス等のグルコノバクター属の菌株等
が好適に使用される。なお、これらの菌株の培地組成と
しては、通常、ショ糖,シュークロース,果糖,ブドウ
糖,デンプン,麦芽糖,グリセリン,マンニット,ラム
ノース,キシロース,グルコン酸,アラビノース,ジヒ
ドロキシアセトン,イノシツト,ラクトース,エタノー
ル等の炭素源が約2〜15%(重量%、以下同様)、硫酸
アンモニア,ポリペプトン,硝酸ソーダ,パン酵母エキ
ス,ビール酵母エキス等の窒素源が約0.1〜1%、硫酸
マグネシウム等のマグネシウム源が約0.01〜0.1%、そ
の他硫酸第二鉄,塩化第二鉄,塩化ナトリウム,塩化カ
ルシウム等の無機塩が約0.001〜0.005%のものが使用さ
れうる。
ば、アスペルギルス,アルバス,アルペルギルス・カン
ジダス,アスペルギルス・オリーゼ,アスペルギルス・
ニデュランス,アスペルギルス・パラシテイカス,アス
ペルギルス・アワモリ,アスペルギルス・タマリ,アス
ペルギルス・ニュービュース,アスペルギルス・フラバ
ス,アスペルギルス・ウェンチ,アスペルギルス・グラ
ウカス,アスペルギルス・クラベイタス,アスペルギル
ス・フミガタス,アスペルギルス・ジガンタス等のアス
ペルギルス属の菌株、ペニシリウム・ダレー等のペニシ
リウム属の菌株、エスカリキア・コリ等のエスカリキア
属の菌株、アセトバクター・キシリナム等のアセトバク
ター属の菌株、グルコノバクター・ロシウス,グルコノ
バクター・グルニカス等のグルコノバクター属の菌株等
が好適に使用される。なお、これらの菌株の培地組成と
しては、通常、ショ糖,シュークロース,果糖,ブドウ
糖,デンプン,麦芽糖,グリセリン,マンニット,ラム
ノース,キシロース,グルコン酸,アラビノース,ジヒ
ドロキシアセトン,イノシツト,ラクトース,エタノー
ル等の炭素源が約2〜15%(重量%、以下同様)、硫酸
アンモニア,ポリペプトン,硝酸ソーダ,パン酵母エキ
ス,ビール酵母エキス等の窒素源が約0.1〜1%、硫酸
マグネシウム等のマグネシウム源が約0.01〜0.1%、そ
の他硫酸第二鉄,塩化第二鉄,塩化ナトリウム,塩化カ
ルシウム等の無機塩が約0.001〜0.005%のものが使用さ
れうる。
コウジ酸の誘導体としては、コウジ酸のモノエステ
ル,ジエステルあるいは2−ベンゾイルオキシメチル−
5−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−オン、2−シンナモ
イルオキシメチル−5−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−
オン、2−フェノキシメチル−5−ヒドロキシ−4H−ピ
ラン−4−オン等が含まれる。
ル,ジエステルあるいは2−ベンゾイルオキシメチル−
5−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−オン、2−シンナモ
イルオキシメチル−5−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−
オン、2−フェノキシメチル−5−ヒドロキシ−4H−ピ
ラン−4−オン等が含まれる。
コウジ酸のモノエステルとしては、特公昭58−22152
号公報に開示した、 (式中、RはC3〜20の脂肪族のアシル基) で表されるものが挙げられる。
号公報に開示した、 (式中、RはC3〜20の脂肪族のアシル基) で表されるものが挙げられる。
このコウジ酸のモノエステル化物は、たとえばコウジ
酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加え
て室温でエステル化反応をせしめ、クロマトグラフによ
り分離精製するか又は有機溶媒で抽出することにより得
られる。コウジ酸のモノエステル化物として特に好まし
いものは、コウジ酸モノブチレート,コウジ酸モノカプ
リレート,コウジ酸モノパルミテート及びコウジ酸モノ
エステアレートである。
酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加え
て室温でエステル化反応をせしめ、クロマトグラフによ
り分離精製するか又は有機溶媒で抽出することにより得
られる。コウジ酸のモノエステル化物として特に好まし
いものは、コウジ酸モノブチレート,コウジ酸モノカプ
リレート,コウジ酸モノパルミテート及びコウジ酸モノ
エステアレートである。
コウジ酸のジエステルとしては特公昭58−22151号公
報に開示した、 (式中、RはC3〜20の脂肪族カルボン酸のカルボキシ
ル基を除く残基) で表されるものが挙げられる。
報に開示した、 (式中、RはC3〜20の脂肪族カルボン酸のカルボキシ
ル基を除く残基) で表されるものが挙げられる。
このコウジ酸のジエステル化物は、たとえば、コウジ
酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加え
て室温でエステル化反応せしめることにより容易に得ら
れる。コウジ酸のジエステル化物として特に好ましいも
のは、コウジ酸ジブチレート,コウジ酸ジパルミテー
ト,コウジ酸ジステアレート及びコウジ酸ジオレエート
である。
酸のピリジン溶液中に脂肪族カルボン酸の塩化物を加え
て室温でエステル化反応せしめることにより容易に得ら
れる。コウジ酸のジエステル化物として特に好ましいも
のは、コウジ酸ジブチレート,コウジ酸ジパルミテー
ト,コウジ酸ジステアレート及びコウジ酸ジオレエート
である。
本発明の皮膚外用剤は、軟膏,クリーム,乳液,パス
タ剤,ハップ剤,ローション剤等の自明の製剤形で使用
されるか、亜硫酸水素ナトリウム及び過酸化水素は、い
ずれの場合も調製の最終段階、すなわち、加熱工程終了
後に添加されることが好ましい。
タ剤,ハップ剤,ローション剤等の自明の製剤形で使用
されるか、亜硫酸水素ナトリウム及び過酸化水素は、い
ずれの場合も調製の最終段階、すなわち、加熱工程終了
後に添加されることが好ましい。
たとえば、軟膏剤を調製するに当たっては、精製水に
グリセリンやソルビット等の親水性成分並びにコウジ酸
を添加して水相部を調製し、これとは別にミツロウ,パ
ラフィン,マイクロクリスタンワックス,セレシン,高
級脂肪酸,硬化油等の固形油分、ワリセン,ラノリン,
グリセド等の半固形油分、スクワラン,流動パラフィ
ン,各種エステル油等の液状油分、防腐剤,界面活性剤
等からなる油相部を調製する。このようにして調製され
た水相部を緩やかに撹拌しつつ、約70〜70℃程度まで加
温し、同程度に加温された油相部を徐々に添加した後、
軟膏を徐冷した段階で必要に応じて香料等と共に亜硫酸
水素ナトリウム及び/又は過酸化水素を配合するもので
ある。
グリセリンやソルビット等の親水性成分並びにコウジ酸
を添加して水相部を調製し、これとは別にミツロウ,パ
ラフィン,マイクロクリスタンワックス,セレシン,高
級脂肪酸,硬化油等の固形油分、ワリセン,ラノリン,
グリセド等の半固形油分、スクワラン,流動パラフィ
ン,各種エステル油等の液状油分、防腐剤,界面活性剤
等からなる油相部を調製する。このようにして調製され
た水相部を緩やかに撹拌しつつ、約70〜70℃程度まで加
温し、同程度に加温された油相部を徐々に添加した後、
軟膏を徐冷した段階で必要に応じて香料等と共に亜硫酸
水素ナトリウム及び/又は過酸化水素を配合するもので
ある。
このように、皮膚外用剤の最終段階で配合することに
より亜硫酸水素ナトリウム及び過酸化水素は、加熱によ
る変化を受けることなく、優れた着色防止効果を奏しう
るものとなる。
より亜硫酸水素ナトリウム及び過酸化水素は、加熱によ
る変化を受けることなく、優れた着色防止効果を奏しう
るものとなる。
本発明の処方例を例示する。
処方例1.液剤 (%) コウジ酸 0.50 グリセリン 5.00 ソルビトール 4.00 ステアリン酸ポリオキシル40 1.55 エタノール 10.00 亜硫酸水素ナトリウム 0.05 精製水 〜100 各成分を混合撹拌し、これらを溶解して液剤を製す
る。
る。
処方例2.乳剤 (%) A.1,3−ブチレングリコール 4.00 精製水 〜100 B.大豆レシチン 0.80 エタノール 5.00 ポリエチレングリコール400 6.00 精製水 20.00 C.精製水 1.00 過酸化水素(50%) 0.08 コウジ酸 0.80 A,Bを加熱し、AをBに添加して乳化する。冷却時に
Cを加えて乳剤を製する。
Cを加えて乳剤を製する。
処方例3.軟膏 (%) A.コウジ酸モノパルミテート 1.00 ポリソルベート20 5.00 デキストラン 0.07 エタノール 5.00 過酸化水素(50%) 0.04 B.白色ワリセン 〜100 牛脂 20.00 セタノール 2.00 モノステアリン酸グリセリン 5.00 Aを撹拌混合する。Bを加温混合溶解し、冷却時にA
を混合して軟膏を製する。
を混合して軟膏を製する。
処方例4.乳液 (%) A.白色ワリセン 2.50 シリコン油 0.50 ステアリルアルコール 2.20 ショ糖脂肪酸エステル 5.00 オクチルドデカノール 2.20 スクワラン 6.30 ホホバ油 0.20 ステリアン酸ポリオキシル40 2.50 B.精製水 〜100 ジプロピレングリコール 3.00 アルギン酸プロピレングリコール 0.30 キサンタンガム 0.05 C.精製水 8.00 亜硫酸水素ナトリウム 0.02 過酸化水素(50%) 0.04 コウジ酸ジステアレート 1.00 A,Bを加熱し溶解する。BにAを添加して乳化する。
冷却時にCを加えて乳液を製する。
冷却時にCを加えて乳液を製する。
処方例5.クリーム (%) A.精製水 〜100 1,3−ブチレングリコール 3.00 ソルビトール 7.00 d1−PCAナトリウム(50%) 3.00 B.ポリソルベート60 2.50 モノステアリン酸グリセリド 1.50 セタノール 3.00 ワリセン 5.00 ミスチリン酸オクチルドデシル 5.00 オクチメドデカノール 6.00 スクワラン 15.00 C.精製水 10.00 コウジ酸モノブチレート 2.00 亜硫酸水素ナトリウム 0.06 過酸化水素(50%)0.04 A,Bを加熱溶解し、BをAに加えて乳化する。冷却時
にCを添加してクリームを製する。
にCを添加してクリームを製する。
処方例6.パック剤 (%) A.カルボキシビニルポリマー 1.40 ジプロピレングリコール 1.00 グリセン 3.00 ジイソプロパノールアミン 0.15 B.トリアセチン 30.00 キサタンガム 2.00 C.精製水 3.00 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 D.精製水 10.00 コウジ酸 1.50 Aを混合し溶解してゲルを製する。ついで、B,C及び
Dを順次Aに添加してパック剤を製する。
Dを順次Aに添加してパック剤を製する。
以下、実施例に基づいて本発明を説明する。
A.実施例1〜6 (%) グリセリン 3.0 PG 3.0 コウジ酸 1.0 精製水 〜100g 亜硫酸水素ナトリウム0.02 B.実施例7〜12 (%) グリセリン 3.0 PG 3.0 ポリオキシエチレン 4.0 硬化ヒマシ油 エタノール 5.0 コウジ酸誘導体 1.0 精製水 〜100g 亜硫酸水素ナトリウム 0.02 実施例1 上記の通り、コウジ酸を1重量%含有する水溶液に、
亜硫酸水素ナトリウムを0.02重量%配合し、ガラス容器
に入れ、50゜の恒温湿湿器(湿度は55%)に静置し、20
日後の吸光度を測定し、着色度を観察した。
亜硫酸水素ナトリウムを0.02重量%配合し、ガラス容器
に入れ、50゜の恒温湿湿器(湿度は55%)に静置し、20
日後の吸光度を測定し、着色度を観察した。
試料液をガラスセルに採り、分光光度計(UUVIDEC−2
20 B,日本分光製)にて、波長420nmにおける吸光度を測
定した。
20 B,日本分光製)にて、波長420nmにおける吸光度を測
定した。
結果を表1に示す 実施例2〜6 実施例1の処方において、亜硫酸水素ナトリウム及び
/又は過酸化水素の配合量を変えて、同様に着色度を評
価した。
/又は過酸化水素の配合量を変えて、同様に着色度を評
価した。
結果を表1に示す 比較例1〜5 亜硫酸水素ナトリウム及び/又は過酸化水素に代え
て、フイチン酸又はニコチン酸アミドを配合するか、又
は何も配合しないで、実施例1〜6と同様に着色度を評
価した。
て、フイチン酸又はニコチン酸アミドを配合するか、又
は何も配合しないで、実施例1〜6と同様に着色度を評
価した。
結果を併せて表1に示す 実施例7〜12 コウジ酸に代えてコウジ酸モノパルミテート(コウジ
酸誘導体)を使用する以外は実施例1と同様に行った。
酸誘導体)を使用する以外は実施例1と同様に行った。
結果を表2に示す。
比較例6〜10 亜硫酸水素ナトリウム及び/又は過酸化水素に代え
て、フイチン酸又はニコチン酸アミドを配合するか、又
は何も配合しないで、実施例7〜12と同様に行った。
て、フイチン酸又はニコチン酸アミドを配合するか、又
は何も配合しないで、実施例7〜12と同様に行った。
結果を併せて表2に示す。
〔発明の効果〕 本発明は、メラニン生成抑制効果を有するコウジ酸及
びコウジ酸誘導体含有外用剤の貯蔵時、ならびに経時に
よる着色を防止することにより、商品価値を低下させる
ことがなく、コウジ酸及びコウジ酸誘導体含有外用剤の
製剤作製上、極めて有用な発明である。
びコウジ酸誘導体含有外用剤の貯蔵時、ならびに経時に
よる着色を防止することにより、商品価値を低下させる
ことがなく、コウジ酸及びコウジ酸誘導体含有外用剤の
製剤作製上、極めて有用な発明である。
Claims (1)
- 【請求項1】コウジ酸又はコウジ酸誘導体に共に、亜硫
酸水素ナトリウム及び/又は過酸化水素を配合したこと
を特徴とする皮膚外用剤。
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