JP2794520B2 - パーフロロカルボン酸フロライド化合物の製造方法 - Google Patents
パーフロロカルボン酸フロライド化合物の製造方法Info
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- JP2794520B2 JP2794520B2 JP5121972A JP12197293A JP2794520B2 JP 2794520 B2 JP2794520 B2 JP 2794520B2 JP 5121972 A JP5121972 A JP 5121972A JP 12197293 A JP12197293 A JP 12197293A JP 2794520 B2 JP2794520 B2 JP 2794520B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフロロカルボン酸
フロライド化合物の中、ヘキサフルオロプロピレンオキ
サイド（ＨＦＰ０）３量体を従来の方法に比較して高い
収率で製造する方法に関する。
フロライド化合物の中、ヘキサフルオロプロピレンオキ
サイド（ＨＦＰ０）３量体を従来の方法に比較して高い
収率で製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、パーフルオロカルボン酸フロライ
ド化合物は、ヘキサフルオロプロピレンオキサイド(HFP
O)を、種々の触媒／非プロトン性極性溶媒系中でオリゴ
マー化することによって得られることが知られている。
特にHFPOを二量化したパーフロロ（2-プロポキシ）プロ
パン酸フロライド(HFPO ２量体）については、数多くの
方法が提案されている（特開昭57−45132 号公報、特開
昭62−175437号公報、特開昭62−195345号公報等）。こ
れらの従来法では、目的とするHFPO２量体を80％以上の
収率で得ている。
ド化合物は、ヘキサフルオロプロピレンオキサイド(HFP
O)を、種々の触媒／非プロトン性極性溶媒系中でオリゴ
マー化することによって得られることが知られている。
特にHFPOを二量化したパーフロロ（2-プロポキシ）プロ
パン酸フロライド(HFPO ２量体）については、数多くの
方法が提案されている（特開昭57−45132 号公報、特開
昭62−175437号公報、特開昭62−195345号公報等）。こ
れらの従来法では、目的とするHFPO２量体を80％以上の
収率で得ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、HFPOが三量化
以上したパーフロロカルボン酸フロライドを得ようとす
ると、分子量分布の広範なパーフロロカルボン酸フロラ
イドの混合物を生じるなど、種々の問題がある。
以上したパーフロロカルボン酸フロライドを得ようとす
ると、分子量分布の広範なパーフロロカルボン酸フロラ
イドの混合物を生じるなど、種々の問題がある。
【０００４】例えば特開昭62−195345号公報の方法によ
れば、触媒としてフッ化セシウム、非プロトン性極性溶
媒としてテトラグライム、及び連鎖移動剤として水を用
いて、HFPOのオリゴマー化を行うことによってHFPOが三
量化したパーフロロカルボン酸フロライド(HFPO ３量
体）を得ることができる。しかしこの方法では、反応温
度を０〜10℃と低い温度に設定することが必要であり、
非常に長い反応時間を要する。また生成物の分子量分布
が広く、目的とするHFPO３量体が生成物組成比で40％を
超えることはなく、しかもバッチ毎にその組成比が大き
く変動する。さらにHFPOの異性化したパーフロロプロパ
ン酸フロライドが多量に生成するため、この異性体の処
理に多くの時間が費やされる。
れば、触媒としてフッ化セシウム、非プロトン性極性溶
媒としてテトラグライム、及び連鎖移動剤として水を用
いて、HFPOのオリゴマー化を行うことによってHFPOが三
量化したパーフロロカルボン酸フロライド(HFPO ３量
体）を得ることができる。しかしこの方法では、反応温
度を０〜10℃と低い温度に設定することが必要であり、
非常に長い反応時間を要する。また生成物の分子量分布
が広く、目的とするHFPO３量体が生成物組成比で40％を
超えることはなく、しかもバッチ毎にその組成比が大き
く変動する。さらにHFPOの異性化したパーフロロプロパ
ン酸フロライドが多量に生成するため、この異性体の処
理に多くの時間が費やされる。
【０００５】このように、従来法においては、上記先行
技術に代表されるように、HFPO３量体の目標量を確保で
きず、バッチ数を重ねる必要があり、しかも副生する多
量のパーフロロプロパン酸フロライドおよび目的重合度
以外のパーフロロカルボン酸フロライドの処理という問
題を有している。これらの問題は、製造時間、原材料費
の増大を招き、結果として製造コストの大幅な上昇をも
たらしている。
技術に代表されるように、HFPO３量体の目標量を確保で
きず、バッチ数を重ねる必要があり、しかも副生する多
量のパーフロロプロパン酸フロライドおよび目的重合度
以外のパーフロロカルボン酸フロライドの処理という問
題を有している。これらの問題は、製造時間、原材料費
の増大を招き、結果として製造コストの大幅な上昇をも
たらしている。
【０００６】従って本発明の課題は、特にHFPO３量体を
選択的に、且つ効率よく得ることが可能なパーフルオロ
カルボン酸フロライド化合物の製造方法を提供すること
にある。
選択的に、且つ効率よく得ることが可能なパーフルオロ
カルボン酸フロライド化合物の製造方法を提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ヘキサ
フルオロプロピレンオキサイドを、触媒および溶媒の存
在下にオリゴマー化させて下記一般式（１）：
フルオロプロピレンオキサイドを、触媒および溶媒の存
在下にオリゴマー化させて下記一般式（１）：
【化２】 式中、ｎは、２以上の整数である、で表されるパーフル
オロカルボン酸フロライド化合物を製造する方法におい
て、前記触媒としてアルカリ金属フッ化物を使用し、且
つ前記溶媒として、スルホン単独、またはスルホンと下
記一般式（２）： ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＣＨ３ （２） 式中、ｍは、２〜６の整数である、で表されるエーテル
との混合溶媒（但し、スルホンの含有量は５０重量％以
上）を用いることにより、前記一般式（１）においてｎ
が３であるパーフルオロカルボン酸フロライド化合物
（ＨＦＰ０ ３量体）を生成物組成比で６０％以上の選
択率で得ることを特徴とする製造方法が提供される。
オロカルボン酸フロライド化合物を製造する方法におい
て、前記触媒としてアルカリ金属フッ化物を使用し、且
つ前記溶媒として、スルホン単独、またはスルホンと下
記一般式（２）： ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＣＨ３ （２） 式中、ｍは、２〜６の整数である、で表されるエーテル
との混合溶媒（但し、スルホンの含有量は５０重量％以
上）を用いることにより、前記一般式（１）においてｎ
が３であるパーフルオロカルボン酸フロライド化合物
（ＨＦＰ０ ３量体）を生成物組成比で６０％以上の選
択率で得ることを特徴とする製造方法が提供される。
【０００８】上記の方法は、ＨＦＰ０ ３量体（前記一
般式（１）におけるｎ＝３のパーフルオロカルボン酸フ
ロライド化合物）を選択的に製造するのに極めて有用で
あり、生成組成物比でいって６０％以上の収率でＨＦＰ
０ ３量体を選択的に得ることができる。
般式（１）におけるｎ＝３のパーフルオロカルボン酸フ
ロライド化合物）を選択的に製造するのに極めて有用で
あり、生成組成物比でいって６０％以上の収率でＨＦＰ
０ ３量体を選択的に得ることができる。
【０００９】本発明においては、非プロトン性極性溶媒
として、スルホン単独、またはスルホンと前記一般式
（２）で表されるエーテルとの混合溶媒（但し、スルホ
ンの含有量は５０重量％以上、好ましくは８０〜９５重
量％）を使用してオリゴマー化を行うことが極めて重要
であり、これによって、ＨＦＰ０ ３量体を生成組成物
比で６０％以上の選択率で得ることに成功したものであ
る。
として、スルホン単独、またはスルホンと前記一般式
（２）で表されるエーテルとの混合溶媒（但し、スルホ
ンの含有量は５０重量％以上、好ましくは８０〜９５重
量％）を使用してオリゴマー化を行うことが極めて重要
であり、これによって、ＨＦＰ０ ３量体を生成組成物
比で６０％以上の選択率で得ることに成功したものであ
る。
【００１０】かかる溶媒において、スルホンとしては種
々のものを使用することができるが、本発明においては
特にスルホラン（テトラメチレンスルホン）が好適であ
る。また前記一般式（２）で表されるエーテルとして
は、ｍ＝２〜５のものが好ましく、特にテトラグライム
が最も好適である。
々のものを使用することができるが、本発明においては
特にスルホラン（テトラメチレンスルホン）が好適であ
る。また前記一般式（２）で表されるエーテルとして
は、ｍ＝２〜５のものが好ましく、特にテトラグライム
が最も好適である。
【００１１】上記溶媒は、出発原料であるヘキサフルオ
ロプロピレンオキサイド当り、０．１〜３０重量％、特
に５〜１２重量％で使用することが望ましい。
ロプロピレンオキサイド当り、０．１〜３０重量％、特
に５〜１２重量％で使用することが望ましい。
【００１２】本発明において、触媒としてはアルカリ金
属フッ化物が使用されるが、中でもフッ化カリウムが好
適に使用される。また触媒の使用量は、ヘキサフルオロ
プロピレンオキサイド当り0.01〜８重量％、特に0.１〜
１重量％の範囲が望ましい。
属フッ化物が使用されるが、中でもフッ化カリウムが好
適に使用される。また触媒の使用量は、ヘキサフルオロ
プロピレンオキサイド当り0.01〜８重量％、特に0.１〜
１重量％の範囲が望ましい。
【００１３】オリゴマー化の反応温度は−30〜110 ℃、
特に30〜40℃が望ましい。ここで重要なことは、上記の
ような特定の非プロトン性極性溶媒を使用することによ
り、HFPO３量体の選択性が向上するとともに、従来法に
比して反応温度を高く設定することが可能となるという
ことである。即ち、本発明によれば、高い反応温度でオ
リゴマー化を行うことができるので、反応時間が極めて
短縮され（例えば従来法の半分以下である）、これは本
発明の大きな利点である。
特に30〜40℃が望ましい。ここで重要なことは、上記の
ような特定の非プロトン性極性溶媒を使用することによ
り、HFPO３量体の選択性が向上するとともに、従来法に
比して反応温度を高く設定することが可能となるという
ことである。即ち、本発明によれば、高い反応温度でオ
リゴマー化を行うことができるので、反応時間が極めて
短縮され（例えば従来法の半分以下である）、これは本
発明の大きな利点である。
【００１４】オリゴマー化は、触媒を前記非プロトン性
極性溶媒中に溶解ないし分散させた状態でヘキサフルオ
ロプロピレンオキサイドを供給し、所定の反応温度に設
定することにより容易に行われる。この場合、反応は減
圧条件下で行うことが好適である。
極性溶媒中に溶解ないし分散させた状態でヘキサフルオ
ロプロピレンオキサイドを供給し、所定の反応温度に設
定することにより容易に行われる。この場合、反応は減
圧条件下で行うことが好適である。
【００１５】かくして得られる反応生成物は、生成物組
成比で６０％以上の量でHFPO３量体を含むものであり、
HFPO３量体の選択性が極めて高い。また出発原料である
ヘキサフルオロプロピレンオキサイドの異性体も生成せ
ず、生成物中からの触媒や溶媒の分離操作も極めて容易
となった。
成比で６０％以上の量でHFPO３量体を含むものであり、
HFPO３量体の選択性が極めて高い。また出発原料である
ヘキサフルオロプロピレンオキサイドの異性体も生成せ
ず、生成物中からの触媒や溶媒の分離操作も極めて容易
となった。
【００１６】
実施例１ フッ化カリウム 1.８ｇ、スルホラン ３０ｇを、撹拌
器を備えたSUS316製300ml オートクレーブに入れ、40℃
にて30分間撹拌した。オートクレーブ内を真空ポンプに
て脱気した後、HFPOを加えた。この際に発熱反応が始ま
る。外部冷却することによってオートクレーブ内の内温
を39〜40℃に保持し、またオートクレーブ内の圧力をHF
PO供給量を制御して４kg／cm2 に調節した。このように
してHFPO 298.6ｇを６時間かけて供給した。供給後オー
トクレーブ内の圧力が１mmHg程度になるまで撹拌を継続
した。反応混合物は撹拌停止後直ちに二層分離し、下層
のみを280.4 ｇ分取した。反応生成物をメタノールにて
エステル化したのちに、その組成比をガスクロマトグラ
フィーにて測定したところ表１の結果を得た。
器を備えたSUS316製300ml オートクレーブに入れ、40℃
にて30分間撹拌した。オートクレーブ内を真空ポンプに
て脱気した後、HFPOを加えた。この際に発熱反応が始ま
る。外部冷却することによってオートクレーブ内の内温
を39〜40℃に保持し、またオートクレーブ内の圧力をHF
PO供給量を制御して４kg／cm2 に調節した。このように
してHFPO 298.6ｇを６時間かけて供給した。供給後オー
トクレーブ内の圧力が１mmHg程度になるまで撹拌を継続
した。反応混合物は撹拌停止後直ちに二層分離し、下層
のみを280.4 ｇ分取した。反応生成物をメタノールにて
エステル化したのちに、その組成比をガスクロマトグラ
フィーにて測定したところ表１の結果を得た。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例２ フッ化カリウム 1.８ｇ、スルホラン ３０ｇ テトラグライム ６ｇ、を、実施例１と同じオートクレ
ーブに入れ、40℃にて30分間撹拌した。オートクレーブ
内を真空ポンプにて脱気した後、HFPOの供給を開始じ
た。反応が始まると発熱するため、外部冷却することに
よってオートクレーブ内の内温を39〜41℃に保持し、ま
たオートクレーブ内の圧力をHFPO供給量を制御して４kg
／cm2 に調節した。このようにしてHFPO 300.2ｇを３時
間かけて供給した。供給後オートクレーブ内の圧力が１
mmHg程度になるまで撹拌を継続した。反応混合物は撹拌
停止後直ちに二層分離し、下層のみを299.4g分取した。
反応生成物をメタノールにてエステル化したのちに、そ
の組成比をガスクロマトグラフィーにて測定したところ
表２の結果を得た。
ーブに入れ、40℃にて30分間撹拌した。オートクレーブ
内を真空ポンプにて脱気した後、HFPOの供給を開始じ
た。反応が始まると発熱するため、外部冷却することに
よってオートクレーブ内の内温を39〜41℃に保持し、ま
たオートクレーブ内の圧力をHFPO供給量を制御して４kg
／cm2 に調節した。このようにしてHFPO 300.2ｇを３時
間かけて供給した。供給後オートクレーブ内の圧力が１
mmHg程度になるまで撹拌を継続した。反応混合物は撹拌
停止後直ちに二層分離し、下層のみを299.4g分取した。
反応生成物をメタノールにてエステル化したのちに、そ
の組成比をガスクロマトグラフィーにて測定したところ
表２の結果を得た。
【００１９】
【表２】
【００２０】本発明によれば、前記一般式（１）で表さ
れるパーフルオロカルボン酸フロライド化合物の中のＨ
ＦＰ０ ３量体の製造収率を著しく向上することが可能
となった。しかも、従来法に比してオリゴマー化の反応
温度を高くすることができ、この結果として、反応時間
を短縮することもできる。さらに出発原料の異性体の副
生が有効に防止されるため、生成物中の目的物と触媒、
溶媒の分離作業性を向上させることも可能となった。本
発明によれば、上記の種々の利点が達成され、これによ
り、ＨＦＰ０ ３量体の製造コストを低減することがで
きる。
れるパーフルオロカルボン酸フロライド化合物の中のＨ
ＦＰ０ ３量体の製造収率を著しく向上することが可能
となった。しかも、従来法に比してオリゴマー化の反応
温度を高くすることができ、この結果として、反応時間
を短縮することもできる。さらに出発原料の異性体の副
生が有効に防止されるため、生成物中の目的物と触媒、
溶媒の分離作業性を向上させることも可能となった。本
発明によれば、上記の種々の利点が達成され、これによ
り、ＨＦＰ０ ３量体の製造コストを低減することがで
きる。
フロントページの続き (72)発明者 木南 齊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭57−64641（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−45132（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 59/135 C07C 51/58
Claims (5)
- 【請求項１】 ヘキサフルオロプロピレンオキサイド
を、触媒および溶媒の存在下にオリゴマー化させて下記
一般式（１）： 【化１】 式中、ｎは、２以上の整数である、で表されるパーフル
オロカルボン酸フロライド化合物を製造する方法におい
て、前記触媒としてアルカリ金属フッ化物を使用し、且
つ前記溶媒として、スルホン単独、またはスルホンと下
記一般式（２）： ＣＨ３Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｍＣＨ３ （２） 式中、ｍは、２〜６の整数である、で表されるエーテル
との混合溶媒（但し、スルホンの含有量は５０重量％以
上）を用いることにより、前記一般式（１）においてｎ
が３であるパーフルオロカルボン酸フロライド化合物を
生成物組成比で６０％以上の選択率で得ることを特徴と
する前記製造方法。 - 【請求項２】 前記アルカリ金属フッ化物がフッ化カリ
ウムである請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 スルホンとしてスルホランを使用する請
求項１に記載の製造方法。 - 【請求項４】 前記触媒は、ヘキサフルオロプロピレン
オキサイド当たり、０．０１〜８重量％の量で使用され
る請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項５】 前記オリゴマー化を−３０℃〜１１０℃
の温度で行う請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5121972A JP2794520B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | パーフロロカルボン酸フロライド化合物の製造方法 |
| US08/233,802 US5399754A (en) | 1993-04-26 | 1994-04-26 | Process for producing perfluorocarboxylic acid fluoride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5121972A JP2794520B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | パーフロロカルボン酸フロライド化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306010A JPH06306010A (ja) | 1994-11-01 |
| JP2794520B2 true JP2794520B2 (ja) | 1998-09-10 |
Family
ID=14824427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5121972A Expired - Fee Related JP2794520B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | パーフロロカルボン酸フロライド化合物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5399754A (ja) |
| JP (1) | JP2794520B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998022422A1 (fr) * | 1996-11-22 | 1998-05-28 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de decomposition thermique des oligomeres d'oxyde d'hexafluoropropylene |
| US7351870B2 (en) * | 2004-03-05 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of carbon-labeled perfluoroalkyl compounds |
| CA2719725A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Bernard Danner | Polymerisation of hexafluoropropylene oxide |
| CN109485560B (zh) * | 2018-11-27 | 2021-07-09 | 湖南有色郴州氟化学有限公司 | 一种选择性合成六氟环氧丙烷低聚物的方法 |
| CN111530383A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-08-14 | 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 | 一种六氟环氧丙烷低聚物的连续法生产设备及其工艺 |
| CN112034682B (zh) * | 2020-08-04 | 2021-06-15 | 甘肃华隆芯材料科技有限公司 | 光刻胶用含氟聚合物、包含其的顶部抗反射膜组合物及其在光刻胶中的应用 |
| CN112958017B (zh) * | 2021-03-15 | 2022-11-01 | 金华永和氟化工有限公司 | 一种连续生产六氟环氧丙烷三聚体的设备及方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA725740A (en) * | 1966-01-11 | P. Moore Earl | Polymerization of hexafluoropropylene epoxide | |
| US3412148A (en) * | 1966-05-02 | 1968-11-19 | Du Pont | Polymerization of hexafluoropropylene oxide |
| US3721696A (en) * | 1970-11-27 | 1973-03-20 | Montedison Spa | Polyoxyperfluoromethylene compounds and process of their preparation |
| JPS6024091B2 (ja) * | 1975-04-02 | 1985-06-11 | イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド カンパニー | パーフルオル‐２‐（ｎ‐プロポキシ）‐プロピオニルフルオリドの製法 |
| DE2924385A1 (de) * | 1979-06-16 | 1981-01-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur dimerisierung von hexafluorpropenoxid |
| JPS5949897B2 (ja) * | 1979-09-06 | 1984-12-05 | 川崎重工業株式会社 | ポリウレタンフオ−ム積層体の製造方法 |
| US4515989A (en) * | 1980-06-11 | 1985-05-07 | The Dow Chemical Company | Preparation decarboxylation and polymerization of novel acid flourides and resulting monomers |
| JPS5745132A (en) * | 1980-09-02 | 1982-03-13 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of perfluoro 2-methyl-3-oxa-hexanoyl fluoride |
| JPS5764641A (en) * | 1980-10-06 | 1982-04-19 | Daikin Ind Ltd | Production of oligomer of hexafluoro-1,2-epoxypropane |
| US4894484A (en) * | 1985-11-08 | 1990-01-16 | Exfluor Research Corporation | Pyrolysis of perfluoropolyethers |
| DE3826807A1 (de) * | 1988-08-06 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von fluorierten carbonsaeurefluoriden |
| DE3826808A1 (de) * | 1988-08-06 | 1990-02-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von fluorierten carbonsaeurefluoriden |
| DE3901002A1 (de) * | 1989-01-14 | 1990-07-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur dimerisierung von hexafluorpropenoxid |
| DE3901000A1 (de) * | 1989-01-14 | 1990-07-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur oligomerisation von hexafluorpropenoxid |
-
1993
- 1993-04-26 JP JP5121972A patent/JP2794520B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-04-26 US US08/233,802 patent/US5399754A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06306010A (ja) | 1994-11-01 |
| US5399754A (en) | 1995-03-21 |
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