JP2763569B2 - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents

安定化された合成樹脂組成物

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JP2763569B2
JP2763569B2 JP1060230A JP6023089A JP2763569B2 JP 2763569 B2 JP2763569 B2 JP 2763569B2 JP 1060230 A JP1060230 A JP 1060230A JP 6023089 A JP6023089 A JP 6023089A JP 2763569 B2 JP2763569 B2 JP 2763569B2
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定化された合成樹脂組成物に関し、詳しく
は、特定の環状ホスファイト化合物及び特定のフェノー
ル系抗酸化剤を添加することにより、熱及び光の作用に
よる劣化に対して安定化された合成樹脂組成物に関す
る。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂等の合成樹脂は、熱及び光の作用により劣化
し、着色したりあるいは機械的強度が低下して、長期の
使用に耐えなくなることが知られている。
かかる合成樹脂の劣化を防止するために、これまで多
くの添加剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられ
てきた。これらの添加剤の中でも、ホスファイト化合物
は耐熱性を改善し、また、着色を抑制する効果が比較的
大きいことが知られている。これらのホスファイト化合
物としては、一般に、トリアルキルホスファイト、トリ
アリールホスファイト、アルキル−アリールホスファイ
ト等のトリ有機ホスファイト化合物あるいは、これらの
有機基の一つが水酸基であるアシドホスファイト化合物
が用いられている。しかしながら、これらのホスファイ
ト化合物はその安定化効果が不十分なばかりか耐水性に
劣る欠点もあり、実用上は満足できるものではなかっ
た。
これらの有機ホスファイト化合物の中でも、ビスフェ
ノール類の環状ホスファイト化合物は安定化効果及び耐
水性が比較的良好であり、例えば、米国特許第3297631
号公報には、2,2′−メチレンビス(ジアルキルフェニ
ル)ホスファイト化合物が提案されているが、該化合物
の安定化効果は未だ不充分であり、実用上は満足できる
ものではなかった。
このため、上記ホスファイト化合物を改善した化合物
として、特開昭54-100391号公報にはオルソビフェノー
ルの環状ホスファイト化合物が提案され、特開昭57-114
595号公報および特開昭58-103537号公報には2,2′−ビ
スフェノール類の環状ホスファイト化合物が提案されて
いるが、これらの化合物を用いた場合でもその効果は未
だ満足できるものではなく、製法が煩雑なことと併せて
実用的なものとはなっていない。
また、フェノール系抗酸化剤は各種合成樹脂の基本酸
化防止剤として汎用されており、これまで2,6−ジ第三
ブチル−4−メチルフェノール等の単核フェノール類、
アルキリデンビスまたはトリスフェノール類等の多核フ
ェノール類、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオン酸のエステルまたはアマイド類等の極め
て多数の化合物が知られている。
さらに、これらのフェノール系抗酸化剤と各種のホス
ファイト化合物とを組み合わせて用いることにより相乗
的に作用することも知られているが従来知られている組
み合わせによる効果は実用上は満足できるものではな
く、例えば、加工時の安定性、長期耐熱性、光照射によ
る着色等が不十分であった。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者等はかかる現状に鑑み、合成樹脂の加工安定
性、耐熱性、耐光性等を著しく改善しうる組み合わせを
見出すべく鋭意検討を重ねた結果、2,2′−アルキリデ
ンビスフェノールの環状アルキルホスファイト化合物お
よび1,3,5−トリス(ヒドロキシベンジル)イソシアネ
ート化合物を併用添加することにより上記目的を達成で
きることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、合成樹脂100重量部に対し、次の一
般式(I)で表される化合物0.001〜10重量部および次
の一般式(II)で表される化合物0.001〜10重量部を添
加してなる安定化された合成樹脂組成物を提供するもの
である。
(式中、R1は第三ブチル基または第三アミル基を示
し、R2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R3は水
素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、R4
は炭素原子数1〜30のアルキル基を示す。
Arは式 を示し、R5は炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、R6
は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示
し、t-Buは第三ブチル基を示す。) 上記一般式において、R2で表される炭素原子数1〜9
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブ
チル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチ
ル、ノニル、第三ノニル等の基があげられ、R3、R5およ
びR6で表される炭素原子数1〜4のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等の基があげ
られ、R4で表される炭素原子数1〜30のアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第
三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、第三
ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル、ドコシ
ル、テトラコシル、トリアコンチル等の基があげられ
る。
次に、本発明で用いられる上記一般式(I)で表され
るホスファイト化合物の代表例としては、次に示す化合
物があげられる。
本発明で用いられる上記一般式(I)で表される化合
物は、例えば、三塩化燐と2,2′−アルキリデンビスフ
ェノールを反応させて、上記一般式(I)においてR4
O-が塩素原子である化合物を製造し、これとR4‐OHで表
されるアルコールとを反応させることにより容易に製造
することができる。
次に、本発明で用いられるホスファイト化合物の具体
的な合成例を示す。
合成例 2,2′−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニル)−
ステアリルホスファイト(I−5化合物)の合成 500mlの4つ口フラスコに、42.5gの2,2′−メチレン
ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、トルエン100g
およびトリエチルアミン0.86gを仕込み、撹拌しながら
三塩化燐16.5gを60〜65℃で滴下した。滴下終了後、窒
素気流下で徐々に昇温し、還流下に2時間攪拌した。
減圧下に過剰の三塩化燐を留去し、60℃に冷却した後
トリエチルアミン12.1gおよびステアリルアルコール27g
を加え、80℃で4時間攪拌した。冷却後、生成したトリ
エチルアミン塩酸塩をろ別し、溶媒を留去した。
残留物をメタノールから晶析し、融点65℃の白色粉末
の生成物を得た。
IR(cm-1) 2925,2850:メチレン 1230,1200:第三ブチル 1100:−O−フェニル 1020:P−O−アルキル 840:P−O−フェニル H1‐NMR(CDCl3中、60MHz、TMS基準)δ値; 0.8:3H,t,メチル基(ステアリル基末端) 1.2〜1.3:73H,sss,第三ブチル基およびステアリル基 3.2〜4.4:4H,dd,メチレン基および−O-CH2− 7.2:4H,s,芳香族水素 これらのホスファイト化合物の添加量は合成樹脂100
重量部に対し、0.001〜10重量部、より好ましくは0.01
〜3重量部である。
また、本発明で用いられる前記一般式(II)で表され
るフェノール系抗酸化剤の代表例としては次に示す化合
物があげられる。
これらの化合物の添加量は、合成樹脂100重量部に対
し、0.001〜10重量部、より好ましくは0.01〜3重量部
である。
本発明の前記一般式(I)および(II)で表される化
合物を合成樹脂に添加する方法は特に制限を受けず、一
般に用いられる方法をそのまま適用することができる。
例えば、合成樹脂粉末あるいはペレットと、添加剤粉
末をドライブレンドする方法、合成樹脂粉末あるいはペ
レットに添加剤の溶液あるいは溶融液をスプレーする方
法、合成樹脂ラテックスに添加剤の分散液を混合し、そ
の後塩析する方法等を用いることができる。
本発明によって安定化される合成樹脂としては、例え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体又はエチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重
合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体、ポリ塩
化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピ
レン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩
化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合
体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソ
ブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合
体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−塩
素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エ
ステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重
合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩
化ビニル−アクリロニトリル共重合体等の含ハロゲン合
成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリスチレン、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、ス
チレンと他の単量体(例えば無水マレイン酸、ブタジエ
ン、アクリロニトリル等)との共重合体、ABS樹脂、ABS
樹脂のスチレン成分の一部または全部をα−メチルスチ
レンで置き換えたいわゆる耐熱ABS樹脂、ABS樹脂の一成
分としてマレイミド類を共重合させたいわゆる超耐熱AB
S樹脂、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共
重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン
共重合体、ポリメチルメタクリレート等のメタクリレー
ト樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフ
ェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポ
リアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフ
ェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげ
ることができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂の
ブレンド品であってもよい。
本発明の組成物に更に他のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
ともできる。このフェノール系抗酸化剤としては例え
ば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフェ
ニル−4−オクタデシルオキシフェノール、ジステアリ
ル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホ
スホネート、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−m−
クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(3′,5′
−ジヒドロキシフェノキシ)−s−トリアジン、2,2′
−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブ
チルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4′−ヒドロキ
シ−3′−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、4,4′−ブチリデンビス(6−第
三ブチル−m−クレゾール)、2,2′−エチリデンビス
(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン
ビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、
2−第三ブチル−4−メチル−6−(2′−アクリロイ
ルオキシ−3′−第三ブチル−5′−メチルベンジル)
フェノール、ビス〔2−第三ブチル−4−メチル−6−
(2′−ヒドロキシ−3′−第三ブチル−5′−メチル
ベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,1,3−トリス
(2′−メチル−4′−ヒドロキシ−5′−第三ブチル
フェニル)ブタン、1,3,5−トリス(2′,6′−ジメチ
ル−3′−ヒドロキシ−4′−第三ブチルベンジル)イ
ソシアヌレート、1,3,5−トリス(3′,5′−ジ第三ブ
チル−4′−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(3′,5′−ジ第三ブチル−4′−ヒド
ロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン等が挙
げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善はかることもできる。この硫黄系抗酸
化剤としては例えば、チオジプロピオン酸のジラウリ
ル、ジミリスチル、ジステアリルエステル等のジアルキ
ルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテ
トラ(β−ドデシルメルカプトプロピオネート)等のポ
リオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステ
ル類があげられる。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン
化合物等の光安定剤を添加することによってその耐光性
を一層改善することができる。
この光安定剤としては例えば、2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
ェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノ
ン、5,5′−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メト
キシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェノ
ン類;2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−
第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジ第三ブチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−
3′,5′−ジ第三ブチルフェニル)−5−クロロベンゾ
トリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′−第三ブ
チル−5′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジクミ
ルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2′−メチレンビ
ス(4−第三オクチル−6−ベンゾトリアゾリル)フェ
ノール等の2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール類;フェニルサリシレート、レゾルシノール
モノベンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−3′,
5′−ジ第三ブチル−4′−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾエート等のベンゾエート類;2−エチル−2′−エト
キシオキザニリド、2−エトキシ−4′−ドデシルオキ
ザニリド等の置換オキザニリド類;エチル−α−シアノ
−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル−2−シア
ノ−3−メチル−3−(p−メトキシフェニル)アクリ
レート等のシアノアクリレート類;2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジルステアレート、1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジルステアレート、2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,
3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)
−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−ブチ
ル−2−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)マロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール/コハク酸ジ
エチル重縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン重縮
合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジルアミノ)ヘキサン/2,4−ジクロロ−6−第三オクチ
ルアミノ−s−トリアジン重縮合物、1,6−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/
2,4−ジクロロ−6−モルホリノ−s−トリアジン重縮
合物等のヒンダードアミン化合物があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活
性化剤、造核剤、金属石けん、顔料、充填剤、有機錫化
合物、可塑剤、エポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。しか
しながら、本発明はこれらの実施例によって制限を受け
るものではない。
実施例1 下記の配合により、280℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、250℃で射出成型して、厚さ1mm
の試験片を作成した。
この試験片を用いて、160℃のオーブン中での熱安定
性試験を行った。また、耐光性をみるため、この試験片
を蛍光灯で72時間照射し、その黄色度をハンター比色計
で測定した。
更に、加工安定性をみるために、280℃での押出を1
回行った場合と押出を5回繰り返した場合のメルトイン
デックス(MI(1)及びMI(5):g/10分、230℃、荷重
2160g)の変化を測定した。その結果を表−1に示す。
<配合> ポリプロピレン(Profax 6501) 100 重量部 II-2化合物 0.1 ステアリン酸カルシウム 0.05 試料化合物(表−1) 0.1 注) *1:比較化合物1 *2:比較化合物2 実施例2 下記の配合物を用い、実施例1と同様の操作により試
験片を作成し、実施例1と同様にして加工安定性の試験
を行った。その結果を表−2に示す。
<配合> ポリプロピレン(Profax 6501) 100 重量部 ステアリン酸カルシウム 0.05重量部 I−3化合物 0.1 試料化合物(表−2) 0.1 実施例3 下記の配合物を250℃で押し出し加工した後250℃で射
出成型して厚さ1mmの試験片を作成した。
この試験片を用いて、160℃のオーブン中での熱安定
性試験を行った。
その結果を次の表−3に示す。
<配合> ポリプロピレン(Profax 6501) 80 重量部 タルク 20 II-3化合物 0.1 ステアリン酸カルシウム 0.05 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試料化合物(表−3) 0.1 実施例4 未安定化直鎖低密度ポリエチレン100重量部、II-2化
合物0.02重量部及び試料化合物(表−4)0.02重量部を
ブラベンダープラストグラフにとり、230℃×80rpmの条
件で60分間混合し、黄色度及びカルボニルインデックス
(CI)の変化を観察した。その結果を表−4に示す。
実施例5 下記の配合により、240℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、280℃で射出成型して、厚さ1mm
の試験片を作成した。この試験片を用いて、180℃のオ
ーブン中で30分間加熱した後の白色度及び120℃のオー
ブン中で2週間加熱した後のアイゾッド衝撃値(kg/c
m2)を測定した。その結果を次の表−5に示す。
<配合> 未安定化ABS樹脂 100 重量部 カルシウムステアレート 0.5 II-2化合物 0.25 試料化合物(表−5) 0.25 実施例6 下記の配合により、280℃で押し出し加工してペレッ
トを作成した。次いで、280℃で5分間滞留させた後射
出成型して、厚さ12.7mmの試験片を作成した。この試験
片を用いて、アイゾッド衝撃値及び白色度を測定した。
その結果を次の表−6に示す。
<配合> ポリカーボネート樹脂 50 重量部 耐熱ABS樹脂 50 (α−メチルスチレン含率40%) II-1化合物 0.25 試料化合物 0.3 実施例7 ポリフェニレンオキサイド樹脂45重量部、耐衝撃性ポ
リスチレン樹脂55重量部、II−2化合物0.25重量部及び
試料化合物(表−7)0.45重量部をとり、280℃で押し
出し加工した後280℃で射出成形して試験片を作成し
た。この試験片を用いて、120℃で2週間加熱後のアイ
ゾッド衝撃値を測定した。
その結果を表−7に示す。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C08K 5/00 - 13/08

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】合成樹脂100重量部に対し、次の一般式
    (I)で表される化合物0.001〜10重量部および次の一
    般式(II)で表される化合物0.001〜10重量部を添加し
    てなる安定化された合成樹脂組成物。 (式中、R1は第三ブチル基または第三アミル基を示し、
    R2は炭素原子数1〜9のアルキル基を示し、R3は水素原
    子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、R4は炭
    素原子数1〜30のアルキル基を示す。 Arは式 を示し、R5は炭素原子数1〜4のアルキル基を示し、R6
    は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を示
    し、t-Buは第三ブチル基を示す。)
JP1060230A 1989-03-13 1989-03-13 安定化された合成樹脂組成物 Expired - Lifetime JP2763569B2 (ja)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2725053B2 (ja) * 1989-05-31 1998-03-09 旭電化工業株式会社 耐熱abs樹脂組成物
US20020161080A1 (en) * 1994-03-22 2002-10-31 Kurt Hoffmann Process for the stabilization of HDPE
US5660645A (en) * 1994-04-28 1997-08-26 Canon Kabushiki Kaisha Solar cell module
US5491178A (en) * 1994-07-13 1996-02-13 Alliedsignal Inc. Hydrogen stabilizers for vinyl ether-based coating systems
TW438850B (en) * 1995-09-15 2001-06-07 Ciba Sc Holding Ag Stabilization of polyolefin composition in permanent contact with extracting media
US5786411A (en) * 1996-12-20 1998-07-28 General Electric Company Light resistant compositions of polycarbonate and graft copolymer resins

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4351759A (en) * 1978-01-03 1982-09-28 Ciba-Geigy Corporation Alkylated 2,2'-biphenylene phosphites and stabilized compositions
DE2837027A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Neue phosphorigsaeureester und ihre verwendung zur stabilisierung von polyamiden
US4495320A (en) * 1983-05-27 1985-01-22 The B. F. Goodrich Company 3,6-Di-t-butyl-2-naphthyl catechol phosphite and compositions thereof

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