JP2760032B2 - Dye for thermal transfer recording, sheet for thermal transfer recording, and ink composition for the sheet - Google Patents
Dye for thermal transfer recording, sheet for thermal transfer recording, and ink composition for the sheetInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は感熱転写記録、特に昇華型感熱転写記録に使
用される感熱転写記録用色素、感熱転写記録用シート及
び該シート用のインキ組成物に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a dye for thermal transfer recording, a thermal transfer recording sheet used for thermal transfer recording, in particular, a sublimation type thermal transfer recording, and an ink composition for the sheet. About.
（従来の技術） 従来、ファクシミリ、複写機あるいはプリンターなど
に電子写真方式、インキジェット方式、感熱転写方式な
どによるカラー記録技術が種々検討されている。(Prior Art) Conventionally, various color recording techniques such as an electrophotographic method, an ink jet method, and a thermal transfer method have been studied for a facsimile, a copying machine, a printer, and the like.
感熱転写記録方法は、装置の保守や操作が容易で、装
置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利と考
えられる。The thermal transfer recording method is considered to be more advantageous than other methods because the maintenance and operation of the apparatus are easy and the apparatus and consumables are inexpensive.
感熱転写方式には、ベースフィルム上に熱溶融性イン
キ層を形成させた転写シートを、熱ヘッドにより加熱し
て、該インキを溶融し、受像体上に転写記録する溶融方
式と、ベースフィルム上に昇華性色素を含有する色材層
を形成させた転写シートを、熱ヘッドにより加熱して色
素を昇華及び／又は熱拡散により転写シートから受像体
に移行させ、受像体上に転写記録する昇華方式とがある
が、昇華方式は熱ヘッドに与えるエネルギーを変えるこ
とにより色素の移行量の制御することができるので、階
調記録が容易となり、フルカラー記録には特に有利であ
る。The thermal transfer method includes a heat transfer method in which a transfer sheet having a heat-meltable ink layer formed on a base film is heated by a thermal head to melt the ink and transfer-record the image on an image receiving member. A transfer sheet having a coloring material layer containing a sublimable dye formed thereon is heated by a thermal head to transfer the dye from the transfer sheet to the image receiving member by sublimation and / or thermal diffusion, and to transfer and record the image on the image receiving member. The sublimation method can control the transfer amount of the dye by changing the energy applied to the thermal head, so that gradation recording becomes easy, and it is particularly advantageous for full-color recording.
昇華方式の感熱転写記録においては、転写シート及び
転写シート用のインキ組成物に用いられる昇華性色素は
転写記録のスピード、記録物の画質、保存安定性などに
大きな影響を与えるので非常に重要であり、以下のよう
な条件を充たすことが必要である。In the sublimation type thermal transfer recording, the sublimation dye used in the transfer sheet and the ink composition for the transfer sheet is very important because it has a great influence on the speed of the transfer recording, the image quality of the recorded matter, the storage stability and the like. Yes, it is necessary to satisfy the following conditions.
熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及び／ 又は熱拡散すること。 Sublimation and / or thermal diffusion easily under the operating conditions of the thermal recording head.
熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 Do not thermally decompose under the operating conditions of the thermal recording head.
色再現上、好ましい色相を有すること。 Having a favorable hue in color reproduction.
分子吸光係数が大きいこと。 Large molecular extinction coefficient.
熱、光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 Stable against heat, light, moisture, chemicals, etc.
合成が容易なこと。 Easy synthesis.
インク化適性が優れていること。 Excellent ink suitability.
安全衛生上問題のないこと。 There should be no safety and health problems.
上記の条件を全て満足する色素はこれ迄見い出されて
おらず、特にシアン色素においては種々の欠点を有し未
だ満足なものが見い出されていない。No dyes satisfying all the above conditions have been found so far, and in particular, cyan dyes have various disadvantages and no satisfactory dyes have yet been found.
（発明が解決しようとする課題） 本発明は上記の条件を全て満足するシアン色の感熱転
写記録用色素、該色素を用いた感熱転写記録用シート、
及び該シート用のインキ組成物を提供することを目的と
する。(Problems to be Solved by the Invention) The present invention provides a cyan thermal transfer recording dye that satisfies all the above conditions, a thermal transfer recording sheet using the dye,
And an ink composition for the sheet.
（課題を解決するための手段） 本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子、フッ素原子により置換されてい
ても良いアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは非置
換のフェノキシ基、ハロゲン原子、ホルミルアミノ基、
フッ素原子により置換されていても良いアルキルカルボ
ニルアミノ基、置換もしくは非置換のフェニルカルボニ
ルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基又は置換も
しくは非置換のフェノキシカルボニルアミノ基を表わ
し、R1およびR2は水素原子、置換もしくは非置換のアル
キル基、シクロアルキル基、アリル基又は置換もしくは
非置換のフェニル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わ
し、R3は水素原子又はメチル基を表わす）で示されるイ
ンドアニリン系の感熱転写記録用色素、該色素を含む色
材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シート、
並びに該色素、結着剤としての樹脂、及び有機溶剤及び
／又は水を含有している感熱転写記録用シート用のイン
キ組成物をその要旨とする。(Means for Solving the Problems) The present invention provides the following general formula (I) (Wherein X is a hydrogen atom, an alkyl group optionally substituted by a fluorine atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenoxy group, a halogen atom, a formylamino group,
An alkylcarbonylamino group which may be substituted by a fluorine atom, a substituted or unsubstituted phenylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group or a substituted or unsubstituted phenoxycarbonylamino group, wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group, a cycloalkyl group, an allyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, Y represents a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group). Thermal transfer recording dye, thermal transfer recording sheet characterized by having a color material layer containing the dye,
In addition, the gist of the present invention is an ink composition for a thermal transfer recording sheet containing the coloring matter, a resin as a binder, and an organic solvent and / or water.
以下、本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるインドアニリン
系感熱転写記録用色素は例えば下記一般式（II） （式中、R3及びＹは前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表わ
す）で示される８−ヒドロキシキノリン類と、下記一般
式（III） （式中、X,R1,R2は前記一般式（Ｉ）と同じ意味を表わ
す）で示されるｐ−フェニレンジアミン類あるいはそれ
らの塩酸塩、硫酸塩などの塩類を有機溶剤あるいは水中
で酸化剤の存在下にアルカリ性の条件で反応させること
により得ることができる。The indoaniline-based thermal transfer recording dye represented by the general formula (I) of the present invention is, for example, a compound represented by the following general formula (II) (Wherein, R 3 and Y have the same meanings as in the general formula (I)), and an 8-hydroxyquinoline represented by the following general formula (III) (Wherein X, R 1 and R 2 have the same meanings as in the above general formula (I)), and oxidize p-phenylenediamines or their salts such as hydrochloride and sulfate in an organic solvent or water. It can be obtained by reacting in the presence of an agent under alkaline conditions.
有機溶剤としては、エタノール、メタノール、イソプ
ロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、ジメチルス
ルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドンなどの極性非プロトン溶剤、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類などが有利に
用いられるが、これらは水との混合溶媒として用いても
良い。As organic solvents, ethanol, methanol, alcohols such as isopropanol, acetone, ketones such as methyl ethyl ketone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and the like A polar aprotic solvent, cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve are advantageously used, and these may be used as a mixed solvent with water.
酸化剤としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウ
ム、過硫酸ナトリウムなどの過硫酸塩、過酸化水素、フ
ェリシアン化カリウム、硝酸、硝酸アンモニウム、硝酸
カリウム、硝酸ナトリウム、硝酸銀などの硝酸塩などが
有利に用いられる。As the oxidizing agent, persulfates such as ammonium persulfate, potassium persulfate and sodium persulfate, and nitrates such as hydrogen peroxide, potassium ferricyanide, nitric acid, ammonium nitrate, potassium nitrate, sodium nitrate and silver nitrate are advantageously used.
本発明に使用する前記一般式（Ｉ）で示される色素の
具体例としては、一般式（Ｉ）におけるY,R3,X,R1及びR
2が以下のようなものがあげられる。Specific examples of the dye represented by the general formula (I) used in the present invention include Y, R 3 , X, R 1 and R in the general formula (I).
2 is as follows.
Ｘで表わされるアルキル基としては、C1〜C8の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルキル基があげられ、フッ素原子
により置換されたアルキル基としては、トリフルオロメ
チル基があげられ、アルコキシ基としては、C1〜C8の直
鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基があげられ、置換
基を有するフェノキシ基としては、C1〜C8直鎖状もしく
は分岐鎖状のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、C1〜C4のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ト
リフルオロメチル基などを置換基として有するフェノキ
シ基などがあげられ、ハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などがあげられ、アルキルカル
ボニルアミノ基としては、アセチルアミノ基、プロピオ
ニルアミノ基、ブチロイルアミノ基などがあげられ、フ
ッ素原子により置換されたアルキルカルボニルアミノ基
としては、トリフルオロアセチルアミノ基があげられ、
置換基を有するフェニルカルボニルアミノ基としては、
環にC1〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C4のアルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、トルフルオロメチル基などを
置換基として有するフェニルカルボニルアミノ基などが
あげられ、アルコキシカルボニルアミノ基としては、C1
〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基を有する
ものがあげられ、置換基を有するフェノキシカルボニル
アミノ基としては、環にC1〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖
状のアルキル基、フッ素原子、臭素原子、C1〜C4のアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基
などを有するフェノキシカルボニルアミノ基があげられ
る。Ｘの特に有利なものとしては、水素原子の他、C1〜
C4のアルキル基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基
などがあげられる。The alkyl group represented by X, include a linear or branched alkyl group of C 1 -C 8, examples of the alkyl group substituted by a fluorine atom, a trifluoromethyl group, and an alkoxy group Examples thereof include a C 1 to C 8 linear or branched alkoxy group.Examples of the substituted phenoxy group include a C 1 to C 8 linear or branched alkyl group, a fluorine atom. , a chlorine atom, a bromine atom, an alkoxy group of C 1 -C 4, nitro group, cyano group, phenoxy group having as a substituent such as a trifluoromethyl group. Examples of the halogen atom, fluorine atom, chlorine atom, A bromine atom and the like, and an alkylcarbonylamino group include an acetylamino group, a propionylamino group, a butyroylamino group, and the like. Examples of the substituted alkylcarbonylamino group include a trifluoroacetylamino group,
As the phenylcarbonylamino group having a substituent,
Linear or branched alkyl group of C 1 -C 8 in the ring, substituted fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkoxy group of C 1 -C 4, nitro group, cyano group, and trifluoromethyl group And a phenylcarbonylamino group having the same. Examples of the alkoxycarbonylamino group include C 1
Are those having a linear or branched alkoxy group -C 8, as the phenoxycarbonyl amino group having a substituent, a linear or branched alkyl group of C 1 -C 8 in the ring , a fluorine atom, a bromine atom, an alkoxy group of C 1 -C 4, nitro group, cyano group, phenoxycarbonyl group which carries trifluoromethyl group. Particularly preferred examples of X include, in addition to a hydrogen atom, C 1 to
Alkyl C 4, formylamino group, an acetyl amino group.
R1及びR2で表わされるアルキル基としては、C1〜C8の
直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基があげられ、置換
アルキル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒ
ドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒ
ドロキシ−プロピル基などのヒドロキシ置換アルキル
基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３
−カルボキシプロピル基などのカルボキシ置換アルキル
基、２−シアノエチル基、シアノメチル基などのシアノ
置換アルキル基、２−アミノ−エチル基などのアミノ置
換アルキル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピ
ル基、２−クロロプロピル基、2,2,2,−トリフルオロエ
チル基などのハロゲン原子置換アルキル基、ベンジル
基、ｐ−クロロベンジル基、２−フェニルエチル基など
のフェニル置換アルキル基、２−メトキシエチル基、２
−エトキシエチル基、２−（ｎ）プロポキシエチル基、
２−（iso）プロポキシエチル基、２−（ｎ）ブトキシ
エチル基、２−（iso）ブトキシエチル基、２−（２−
エチルヘキシルオキシ）エチル基、３−メトキシプロピ
ル基、４−メトキシブチル基、２−メトキシロピル基な
どのアルコキシ置換アルキル基、２−（２−メトキシエ
トキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エチ
ル基、２−（２−（ｎ）プロポキシエトキシ）エチル
基、２−（２−（iso）プロポキシエトキシ）エチル
基、２−（２−（ｎ）ブトキシエトキシ）エチル基、２
−（２−（iso）ブトキシエトキシ）エチル基、２−
｛２−（２−エチルヘキシルオキシ）エトキシ｝エチル
基などのアルコキシアルコキシ置換アルキル基、２−ア
リルオキシエチル基、２−フェノキシエチル基、２−ベ
ンジルオキシエチル基などの置換アルキル基、２−アセ
チルオキシエチル基、２−プロピオニルオキシエチル
基、２−（ｎ）ブチリルオキシエチル基、２−（iso）
ブチリルオキシエチル基、２−トリフルオロアセチルオ
キシエチル基などのアシルオキシ置換アルキル基、メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、（ｎ）プロポキシカルボニルメチル基、（iso）プ
ロポキシカルボニルメチル基、（ｎ）ブトキシカルボニ
ルメチル基、（iso）ブトキシカルボニルメチル基、２
−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル基、ベンジル
オキシカルボニルメチル基、フルフリルオキシカルボニ
ルメチル基、テトラヒドロフルフリルオキシメチル基、
２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカルボ
ニルエチル基、２−（ｎ）プロポキシカルボニルエチル
基、２−（iso）プロポキシカルボニルエチル基、２−
（ｎ）ブトキシカルボニルエチル基、２−（iso）ブト
キシカルボニルエチル基、２−（２−エチルヘキシルオ
キシカルボニル）エチル基、２−ベンジルオキシカルボ
ニルエチル基、２−フルフリルカルボニルエチル基など
の置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル置換アル
キル基、２−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−
エトキシカルボニルオキシエチル基、２−（ｎ）プロポ
キシカルボニルオキシエチル基、２−（iso）プロポキ
シカルボニルオキシエチル基、２−（ｎ）ブトキシカル
ボニルオキシエチル基、２−（iso）ブトキシカルボニ
ルオキシエチル基、２−（２−エチルヘキシルオキシカ
ルボニルオキシ）エチル基、２−ベンジルオキシカルボ
ニルオキシエチル基、２−フルフリルオキシカルボニル
オキシエチル基などの置換もしくは非置換のアルコキシ
カルボニルオキシ置換アルキル基、フルフリル基、テト
ラヒドロフルフリル基などのヘテロ環置換アルキル基な
どがあげられる。Examples of the alkyl group represented by R 1 and R 2 include a C 1 to C 8 linear or branched alkyl group. Examples of the substituted alkyl group include a 2-hydroxyethyl group and a 3-hydroxypropyl group. , A hydroxy-substituted alkyl group such as 4-hydroxybutyl group, 2-hydroxy-propyl group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, 3
Carboxy-substituted alkyl groups such as -carboxypropyl group, cyano-substituted alkyl groups such as 2-cyanoethyl group and cyanomethyl group, amino-substituted alkyl groups such as 2-amino-ethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 2 Halogen-substituted alkyl groups such as -chloropropyl group, 2,2,2, -trifluoroethyl group, phenyl-substituted alkyl groups such as benzyl group, p-chlorobenzyl group and 2-phenylethyl group, 2-methoxyethyl group , 2
An ethoxyethyl group, a 2- (n) propoxyethyl group,
2- (iso) propoxyethyl group, 2- (n) butoxyethyl group, 2- (iso) butoxyethyl group, 2- (2-
Ethylhexyloxy) ethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, alkoxy-substituted alkyl group such as 2-methoxypropyl group, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl group 2- (2- (n) propoxyethoxy) ethyl group, 2- (2- (iso) propoxyethoxy) ethyl group, 2- (2- (n) butoxyethoxy) ethyl group, 2
-(2- (iso) butoxyethoxy) ethyl group, 2-
Alkoxyalkoxy-substituted alkyl groups such as {2- (2-ethylhexyloxy) ethoxy} ethyl group, substituted alkyl groups such as 2-allyloxyethyl group, 2-phenoxyethyl group and 2-benzyloxyethyl group, 2-acetyloxy Ethyl group, 2-propionyloxyethyl group, 2- (n) butyryloxyethyl group, 2- (iso)
Acyloxy-substituted alkyl groups such as butyryloxyethyl group and 2-trifluoroacetyloxyethyl group, methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, (n) propoxycarbonylmethyl group, (iso) propoxycarbonylmethyl group, (n) Butoxycarbonylmethyl group, (iso) butoxycarbonylmethyl group, 2
-Ethylhexyloxycarbonylmethyl group, benzyloxycarbonylmethyl group, furfuryloxycarbonylmethyl group, tetrahydrofurfuryloxymethyl group,
2-methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl group, 2- (n) propoxycarbonylethyl group, 2- (iso) propoxycarbonylethyl group, 2-
(N) substitution or non-substitution of a butoxycarbonylethyl group, a 2- (iso) butoxycarbonylethyl group, a 2- (2-ethylhexyloxycarbonyl) ethyl group, a 2-benzyloxycarbonylethyl group, a 2-furfurylcarbonylethyl group or the like; Substituted alkoxycarbonyl-substituted alkyl group, 2-methoxycarbonyloxyethyl group, 2-
An ethoxycarbonyloxyethyl group, a 2- (n) propoxycarbonyloxyethyl group, a 2- (iso) propoxycarbonyloxyethyl group, a 2- (n) butoxycarbonyloxyethyl group, a 2- (iso) butoxycarbonyloxyethyl group, A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyloxy-substituted alkyl group such as 2- (2-ethylhexyloxycarbonyloxy) ethyl group, 2-benzyloxycarbonyloxyethyl group, 2-furfuryloxycarbonyloxyethyl group, furfuryl group, tetrahydrofuran Examples include a heterocyclic-substituted alkyl group such as a furyl group.
R1及びR2で表わされる置換フェニル基としては、置換
基としてC1〜C8の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基
を有するもの、C1〜C4の直鎖状もしくは分岐鎖状のアル
コキシ基を有するもの、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子を有するもの、ニトロ基、シアノ
基、トリフルフロメチル基などを有するものがあげられ
る。As the substituted phenyl group represented by R 1 and R 2 , those having a C 1 to C 8 linear or branched alkyl group as a substituent, a C 1 to C 4 linear or branched And those having a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom, those having a nitro group, a cyano group, and a trifluromethyl group.
R1及びR2で表わされるシクロアルキル基としては、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基などがあげられる。Examples of the cycloalkyl group represented by R 1 and R 2 include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
R1及びR2で特に有利なものとしては、C1〜C8の直鎖状
もしけは分岐鎖状のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−シアノエチル基、２−クロロエチル基、ベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、２−（C1〜C4アルコキ
シ）エチル基、２−アリルオキシエチル基、２−ベンジ
ルオキシエチル基、２−（C1〜C4アルコキシカルボニ
ル）エチル基、２−アセチルオキシエチル基、２−（C1
〜C4アルコキシカルボニルオキシ）エチル基、アリル基
などがあげられる。Particularly preferred as R 1 and R 2 are C 1 -C 8 linear or branched alkyl groups, 2-hydroxyethyl groups, 2-cyanoethyl groups, 2-chloroethyl groups, benzyl groups. , 2-phenylethyl group, 2- (C 1 -C 4 alkoxy) ethyl, 2-allyloxyethyl group, 2-benzyloxy-ethyl group, 2- (C 1 -C 4 alkoxycarbonyl) ethyl group, 2- Acetyloxyethyl group, 2- (C 1
-C 4 alkoxycarbonyloxy) ethyl group, an allyl group.
Ｙで表わされるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられるが、塩
素原子及び臭素原子が特に有利である。Examples of the halogen atom represented by Y include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a chlorine atom and a bromine atom are particularly advantageous.
前記一般式（Ｉ）で示される色素の更に具体的なもの
としては表１に示されるものがあげられる。More specific examples of the dye represented by the general formula (I) include those shown in Table 1.
本発明の感熱転写記録用シートに於て上記の色素を含
む色材層を形成する場合、その方法は特に制限されず、
通常、色素を結着剤とともに、媒体中に溶解あるいは微
粒子状に分散させることによりインキを調製し、該イン
キをベースフィルム上に塗布、乾燥することによりベー
スフィルム上に色材層を形成する。 When forming a coloring material layer containing the above dye in the thermal transfer recording sheet of the present invention, the method is not particularly limited,
In general, an ink is prepared by dissolving or dispersing a pigment in a medium together with a binder in a medium, and the ink is applied on a base film and dried to form a color material layer on the base film.
インキ調製のための結着剤としては、転写記録時に受
像体との熱融着を防ぐため耐熱性の良好なものを用いる
が、特に軟化点及び／又は熱変形温度が100℃以上のも
のが好ましい。As a binder for preparing the ink, a binder having good heat resistance is used in order to prevent thermal fusion with an image receiving body during transfer recording. Particularly, a binder having a softening point and / or a heat deformation temperature of 100 ° C or higher is used. preferable.
具体的にはセルロース系、アクリル酸系、デンプン系
などの水溶性樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポ
リスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、AS樹
脂、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、ポ
リエステル、エチルセルロース、アセチルセルロースな
どの有機溶剤あるいは水に可溶性の樹脂などを挙げるこ
とができる。Specifically, water-soluble resins such as cellulose, acrylic acid, and starch, acrylic resins, methacrylic resins, polystyrene, polycarbonate, polysulfone, AS resins, polyether sulfone, polyvinyl butyral, polyester, ethyl cellulose, and acetyl cellulose Examples thereof include a resin soluble in a solvent or water.
これらは、インキ調製に媒体として用いる溶剤によっ
て適宜選択し、溶剤に溶解又は均一に分散する樹脂であ
ればよい。These resins may be appropriately selected depending on the solvent used as a medium for preparing the ink, and may be any resin that is dissolved or uniformly dispersed in the solvent.
インキ調製のための媒体としては水の他に、メチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコ
ールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができ、こ
れらは単独でも混合して用いてもよい。As a medium for preparing the ink, in addition to water, alcohols such as methyl alcohol, isopropyl alcohol and isobutyl alcohol, cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, aromatics such as toluene, xylene and chlorobenzene, ethyl acetate, Esters such as butyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; chlorinated solvents such as methylene chloride, chloroform and trichloroethylene; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; N, N-dimethylformamide; Organic solvents such as methylpyrrolidone can be mentioned, and these may be used alone or as a mixture.
上記のインキ中には上記の成分の他に必要に応じて有
機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、ブロ
ッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤、離
型剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤などを添加すること
ができる。In the above-mentioned ink, in addition to the above-mentioned components, organic and inorganic non-sublimable fine particles, a dispersant, an antistatic agent, an anti-blocking agent, an antifoaming agent, an antioxidant, a viscosity adjusting agent, and a mold releasing agent as required. Agents, ultraviolet absorbers, infrared absorbers and the like can be added.
感熱転写記録用シート作製のためのインキを塗布する
ベースフィルムとしては、コンデンサー紙、グラシン紙
のような薄棄紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リアミド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の
良好なプラスチックのフィルムが適しているが、それら
の厚さとしては３〜50μｍの範囲を挙げることができ
る。The base film to be coated with ink for the production of thermal transfer recording sheets is a discarded paper such as condenser paper or glassine paper, or a heat-resistant plastic film such as polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, or polyaramid. Are suitable, but their thickness may be in the range of 3 to 50 μm.
上記のベースフィルムのうちポリエチレンテレフタレ
ートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考
慮すると特に有利である。しかしながら、場合によって
はポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱
性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不充分であ
るので色材層の反対面に界面活性剤、滑性の高い耐熱性
粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設けることにより、サ
ーマルヘッドの走行性を改良したものを用いることがで
きる。Among the above base films, a polyethylene terephthalate film is particularly advantageous in consideration of mechanical strength, solvent resistance, economy, and the like. However, in some cases, the polyethylene terephthalate film does not always have sufficient heat resistance, and the running properties of the thermal head are insufficient. By providing a conductive resin layer, a thermal head having improved running properties can be used.
インキをベースフィルムに塗布する方法としては、リ
バースロールコーター、グラビアコーター、ロッドコー
ター、エアドクタコーターなどを使用して実施すること
ができ、インキの塗布層の厚さは乾燥後0.1〜５μｍの
範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次著、槙 書店
1979年発行「コーティング方式」）。As a method of applying the ink to the base film, a reverse roll coater, a gravure coater, a rod coater, an air doctor coater, or the like can be used, and the thickness of the applied layer of the ink ranges from 0.1 to 5 μm after drying. (Yuji Harazaki, Maki Shoten
"Coating method" published in 1979).
一方、本発明の他の目的である感熱転写記録用シート
用インキ組成物としては、前記一般式（Ｉ）で示される
インドアニリン系色素、結着剤としての樹脂、並びに有
機溶剤及び／又は水を含有しているものである。On the other hand, the ink composition for a thermal transfer recording sheet, which is another object of the present invention, includes an indoaniline dye represented by the general formula (I), a resin as a binder, and an organic solvent and / or water. Is contained.
インドアニリン系色素としては、詳しくは前述の通り
である。The indoaniline dye is as described above in detail.
また、結着剤は具体的には前述の水溶性あるいは有機
溶剤に可溶性の樹脂のうち、溶剤によって適宜選択して
用いる。Specifically, the binder is appropriately selected from the above-mentioned water-soluble or organic solvent-soluble resins depending on the solvent and used.
前述の樹脂のうち、熱変形温度及び／又は軟化点が10
0℃以上であるものが特に好ましい。有機溶剤として
は、前述の溶剤が用いられる。また、この他前述の非昇
華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、ブロッキング防止
剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤、離型剤、紫外線
吸収剤、赤外線吸収剤などの添加剤を用いてもよい。Among the above-mentioned resins, heat deformation temperature and / or softening point are 10
Those having a temperature of 0 ° C or higher are particularly preferred. The above-mentioned solvent is used as the organic solvent. In addition, other additives such as the above-mentioned non-sublimable fine particles, dispersant, antistatic agent, antiblocking agent, antifoaming agent, antioxidant, viscosity modifier, release agent, ultraviolet absorber, infrared absorber, etc. May be used.
また、本発明のインキ組成物において、前記一般式
（Ｉ）の色素の使用量は、インキ全重量に対し、１〜30
重量％、好ましくは３〜20重量％である。In the ink composition of the present invention, the amount of the dye represented by the general formula (I) is 1 to 30 with respect to the total weight of the ink.
%, Preferably 3 to 20% by weight.
本発明のインキ組成物の調整法としては、色素、溶剤
及び樹脂からなる混合液を撹拌機のついた適当な容器に
入れ、必要に応じて加温したり、あるいは添加剤等を加
え、色素を溶剤に溶解させたり、又は、混合液をペイン
トコンディショナー、ボールミル、サンドグラインドミ
ル等を用いて、必要に応じて添加剤等を加えても色素を
溶剤に均一に分散させて調整することができる。As a method for preparing the ink composition of the present invention, a mixed solution comprising a dye, a solvent and a resin is placed in an appropriate container equipped with a stirrer, and if necessary, heated, or an additive or the like is added. Can be dissolved in a solvent, or the mixture can be adjusted by using a paint conditioner, a ball mill, a sand grind mill, or the like, and dispersing the dye uniformly in the solvent even if additives are added as necessary. .
（発明の作用及び効果） 本発明の感熱転写記録用シートに用いられる前記一般
式（Ｉ）で示されるインドアニリン系色素は鮮明なシア
ン色を有するため、適当なイエロー色およびマゼンタ色
と組み合せることにより色再現性の良好なフルカラー記
録を得るのに適しており、又、昇華し易く、分子吸光係
数が大きいため感熱ヘッドに大きな負担をかけることな
く、高速で色濃度の高い記録を得ることができる。更に
熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転写
記録中に熱分解することなく、得られた記録の保存性も
優れており特に耐光性において優れている。又、該色素
は有機溶剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好
であるため、均一に溶解あるいは分散した高濃度のイン
キを調製することが容易であり、それらのインキを用い
ることにより、色素が均一に高濃度で塗布された感熱転
写記録用シートを得ることができる。したがって、それ
らの感熱転写記録用シートを用いることにより均一性及
び色濃度の良好な記録を得ることができる。(Function and Effect of the Invention) The indoaniline dye represented by the general formula (I) used in the thermal transfer recording sheet of the present invention has a vivid cyan color, and thus can be combined with an appropriate yellow or magenta color. It is suitable for obtaining full-color recordings with good color reproducibility, and easily obtains high-density recordings at high speed without any heavy load on the thermal head due to easy sublimation and large molecular extinction coefficient. Can be. Further, since it is stable against heat, light, moisture, chemicals, and the like, it does not decompose during transfer recording, has excellent storage stability, and is particularly excellent in light resistance. In addition, since the dye has good solubility in organic solvents and good dispersibility in water, it is easy to prepare a high-concentration ink that is uniformly dissolved or dispersed. A heat-sensitive transfer recording sheet uniformly applied at a high concentration can be obtained. Therefore, by using these thermal transfer recording sheets, it is possible to obtain excellent uniformity and good color density recording.
更に、本発明の感熱転写記録用シートは加熱手段とし
て感熱ヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用
することができる。Further, the heat-sensitive transfer recording sheet of the present invention can use not only a heat-sensitive head but also an infrared ray, a laser beam or the like as a heating means.
又、本発明に使用したインキ組成物を通電により発熱
する通電フィルム上に塗布し、通電熱転写シートとして
用いることもできる。Further, the ink composition used in the present invention can be applied on a current-carrying film that generates heat by current-carrying, and used as a current-carrying heat transfer sheet.
（実施例） 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、か
かる実施例は本発明を限定するものではない。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to examples, but the examples do not limit the present invention.
実施例１ ａ）インキの調製 上記のインドアニリン色素 5g ポリスルホン樹脂＊ 10gクロロベンゼン 100g 合計 115g ＊商品名：ユーデルＰ−1700（日産化学工業（株）製
品）熱変形温度（ASTMD−648）175℃ 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで10分
間処理し、インキの調製を行なった。Example 1 a) Preparation of ink 5 g of the above indoaniline dye polysulfone resin * 10 g chlorobenzene 100 g total 115 g * Trade name: Udel P-1700 (product of Nissan Chemical Industries, Ltd.) Thermal deformation temperature (ASTMD-648) 175 ° C The mixture of the above composition is coated with a paint conditioner. Minutes, to prepare an ink.
ｂ）感熱転写記録用シートの作製 上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処
理のされたポリエチレンテレフタレートフィルム（６μ
ｍ厚）上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、感熱転
写記録用シートを得た。なお、ポリエチレンテレフタレ
ートフィルムの耐熱滑性処理は、ポリエチレンテレフタ
レートフィルムに下記式 で示される繰り返し構造単 位を有するポリカーボネー
ト樹脂８重量部、リン酸エステル系界面活性剤１重量部
（商品名：ブライサーフＡ−208B:第１工業製薬株式会
社製品）、トルエン91重量部からなる液を塗布、乾燥
（乾燥膜厚約0.5μｍ）することにより行なった。b) Preparation of thermal transfer recording sheet A polyethylene terephthalate film (6 μm) of which the back surface was heat-resistant and lubricious treated with the above ink using a wire bar
m thick) and dried (dry film thickness: about 1 μm) to obtain a thermal transfer recording sheet. The heat-resistant lubrication treatment of the polyethylene terephthalate film is performed by adding the following formula to the polyethylene terephthalate film. 8 parts by weight of a polycarbonate resin having a repeating structural unit represented by the formula, 1 part by weight of a phosphate ester surfactant (trade name: Blysurf A-208B: a product of Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), and 91 parts by weight of toluene The solution was applied and dried (dry film thickness: about 0.5 μm).
ｃ）受像体の作成 飽和ポリエステル樹脂（製品名:TP−220、日本合成株
式会社製品）10部、アミノ変性シリコーン（製品名:KF3
93、信越化学工業株式会社製品）0.5部、メチルエチル
ケトン15部、キシレン15部からなる液を合成紙（製品
名：ユポFPG150、王子油化株式会社製品）にワイヤバー
で塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、さらにオーブン
中で100℃で30分間熱処理することにより受像体を作製
した。c) Preparation of image receptor 10 parts of saturated polyester resin (product name: TP-220, product of Nippon Gosei Co., Ltd.), amino-modified silicone (product name: KF3)
93 、 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.5 part, methyl ethyl ketone 15 parts, xylene 15 parts liquid to synthetic paper (product name: YUPO FPG150, Oji Yuka Co., Ltd.) with a wire bar, dried and dried (dry film thickness) About 5 μm) and further heat-treated in an oven at 100 ° C. for 30 minutes to produce an image receiving body.
ｄ）転写記録 上記感熱転写記録用シートのインキ塗布面を被記録体
と重ね感熱ヘッドを用い下記条件で記録し、鮮明なシア
ン色で1.55の均一な色濃度の記録を得ることができた。d) Transfer recording The ink-coated surface of the thermal transfer recording sheet was superimposed on a recording medium and recorded using a thermal head under the following conditions, and a clear cyan color having a uniform color density of 1.55 could be obtained.
記録条件 主走査、副走査の線密度:8ドット/mm 記 録 電 力 :0.25W/ドット ヘッドの加熱時間 :10msec 色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメーターTR
−927型を用いて測定した。Recording conditions Main scanning and sub-scanning linear density: 8 dots / mm Recording power: 0.25 W / dot Head heating time: 10 msec Color density is a densitometer TR manufactured by Macbeth, USA
It was measured using a model -927.
得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて実施（ブ
ラックパネル温度63±２℃）したが、40時間の照射後ほ
とんど変退色しなかった。また、感熱転写記録用シート
および記録は熱・湿気に対して安定であり、暗所保存性
にすぐれていた。A light resistance test of the obtained recording was carried out using a carbon arc fade meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) (black panel temperature: 63 ± 2 ° C.). After irradiation for 40 hours, almost no discoloration was observed. Further, the thermal transfer recording sheet and the recording were stable against heat and moisture, and were excellent in storage in a dark place.
本実施例で使用した色素は5,7−ジブロモ−８−ヒド
ロキシキノリンと２−メチル−４−（N,N−ジエチル）
アミノアニリン塩酸塩をアセトンとアンモニア水の混合
溶媒中、過硫酸アンモニウムで酸化することにより合成
したものでありアセトン中の極大吸収波長は648nmであ
り融点は、151〜152℃であった。The dyes used in this example were 5,7-dibromo-8-hydroxyquinoline and 2-methyl-4- (N, N-diethyl)
It was synthesized by oxidizing aminoaniline hydrochloride with ammonium persulfate in a mixed solvent of acetone and aqueous ammonia. The maximum absorption wavelength in acetone was 648 nm, and the melting point was 151 to 152 ° C.
実施例２ 実施例１で用いた色素のかわりに表２に示す色素を用
いて実施例１と同様の方法でインキの調製、転写シート
の作製、転写記録を実施した結果、各各表２に示す色濃
度の鮮明なシアン色の記録を得ることができた。Example 2 Preparation of an ink, preparation of a transfer sheet, and transfer recording were performed in the same manner as in Example 1 using the dyes shown in Table 2 instead of the dyes used in Example 1, and the results were shown in Table 2 for each. A clear cyan color record having the indicated color density could be obtained.
得られた記録の耐光性試験および感熱転写記録用シー
トと記録の暗所保存性試験の結果はいずれも良好であっ
た。The results of the light fastness test of the obtained recording and the dark storage stability test of the thermal transfer recording sheet and the recording were all good.
実施例３ 実施例１で用いたインキのかわりに下記方法により調
製したインキを用い、実施例１と同様の方法で感熱転写
記録用シートの作製、転写記録を実施した結果、鮮明な
シアン色で1.60の均一な色濃度の記録を得ることができ
た。また得られた記録の耐光性試験および感熱転写記録
用シートと記録の暗所保存性試験の結果はいずれも良好
であった。 Example 3 A thermal transfer recording sheet was prepared and transfer-recorded in the same manner as in Example 1 except that the ink prepared in the following manner was used instead of the ink used in Example 1. As a result, a clear cyan color was obtained. A record with a uniform color density of 1.60 could be obtained. In addition, the results of the light resistance test of the obtained recording and the dark storage stability test of the thermal transfer recording sheet and the recording were all good.
上記インドアニリン色素 5g AS樹脂＊＊ 10g トルエン 90g シクロヘキサノン 10g 合 計 115g＊＊ AS樹脂、商品名：デンカAS−Ｓ（電気化学工業
（株）製品） （ピカット軟化点（JISK−6870）105℃） 本実施例で使用した色素は5,7−ジクロロ−８−ヒド
ロキシキノリンと２−メチル−４−（N,N−ジエチル）
アミノアニリン塩酸塩をアセトンとアンモニア水の混合
溶媒中、過硫酸アンモニウムで酸化することにより合成
したものでありアセトン中の極大吸収波長は647nmであ
り融点は、138〜139℃であった。 Indaniline dye 5g AS resin ** 10g Toluene 90g Cyclohexanone 10g Total 115g ** AS resin, trade name: Denka AS-S (product of Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.) (Picut softening point (JISK-6870) 105 ° C) The dyes used in this example were 5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline and 2-methyl-4- (N, N-diethyl)
It was synthesized by oxidizing aminoaniline hydrochloride with ammonium persulfate in a mixed solvent of acetone and aqueous ammonia. The maximum absorption wavelength in acetone was 647 nm, and the melting point was 138 to 139 ° C.
Claims (3)
用色素。 （式中、Ｘは水素原子、フッ素原子により置換されてい
ても良いアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは非置
換のフェノキシ基、ハロゲン原子、ホルミルアミノ基、
フッ素原子により置換されていても良いアルキルカルボ
ニルアミノ基、置換もしくは非置換のフェニルカルボニ
ルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基又は置換も
しくは非置換のフェノキシカルボニルアミノ基を表わ
し、R1およびR2は水素原子、置換もしくは非置換のアル
キル基、シクロアルキル基、アリル基又は置換もしくは
非置換のフェニル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わ
し、R3は水素原子又はメチル基を表わす）1. A dye for thermal transfer recording represented by the following general formula (I). (Wherein X is a hydrogen atom, an alkyl group optionally substituted by a fluorine atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenoxy group, a halogen atom, a formylamino group,
An alkylcarbonylamino group which may be substituted by a fluorine atom, a substituted or unsubstituted phenylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group or a substituted or unsubstituted phenoxycarbonylamino group, wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms, Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, cycloalkyl group, allyl group or substituted or unsubstituted phenyl group, Y represents a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
ても良いアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは非置
換のフェノキシ基、ハロゲン原子、ホルミルアミノ基、
フッ素原子により置換されていても良いアルキルカルボ
ニルアミノ基、置換もしくは非置換のフェニルカルボニ
ルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基又は置換も
しくは非置換のフェノキシカルボニルアミノ基を表わ
し、R1およびR2は水素原子、置換もしくは非置換のアル
キル基、シクロアルキル基、アリル基又は置換もしくは
非置換のフェニル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わ
し、R3は水素原子又はメチル基を表わす）で示されるイ
ンドアニリン系色素を含む色材層を有することを特徴と
する感熱転写記録用シート。2. Formula (I) on a base film (Wherein X is a hydrogen atom, an alkyl group optionally substituted by a fluorine atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenoxy group, a halogen atom, a formylamino group,
An alkylcarbonylamino group which may be substituted by a fluorine atom, a substituted or unsubstituted phenylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group or a substituted or unsubstituted phenoxycarbonylamino group, wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms, An indoaniline dye represented by a substituted or unsubstituted alkyl group, cycloalkyl group, allyl group or substituted or unsubstituted phenyl group, Y represents a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group) A heat-sensitive transfer recording sheet having a coloring material layer containing:
ン系色素、結着剤としての樹脂並びに有機溶剤及び／又
は水を含有していることを特徴とする感熱転写記録用シ
ート用インキ組成物。 （式中、Ｘは水素原子、フッ素原子により置換されてい
ても良いアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは非置
換のフェノキシ基、ハロゲン原子、ホルミルアミノ基、
フッ素原子により置換されていても良いアルキルカルボ
ニルアミノ基、置換もしくは非置換のフェニルカルボニ
ルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基又は置換も
しくは非置換のフェノキシカルボニルアミノ基を表わ
し、R1およびR2は水素原子、置換もしくは非置換のアル
キル基、シクロアルキル基、アリル基又は置換もしくは
非置換のフェニル基を表わし、Ｙはハロゲン原子を表わ
し、R3は水素原子又はメチル基を表わす）3. An ink composition for a thermal transfer recording sheet, comprising an indoaniline dye represented by the following general formula (I), a resin as a binder, and an organic solvent and / or water. Stuff. (Wherein X is a hydrogen atom, an alkyl group optionally substituted by a fluorine atom, an alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenoxy group, a halogen atom, a formylamino group,
An alkylcarbonylamino group which may be substituted by a fluorine atom, a substituted or unsubstituted phenylcarbonylamino group, an alkoxycarbonylamino group or a substituted or unsubstituted phenoxycarbonylamino group, wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms, Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, cycloalkyl group, allyl group or substituted or unsubstituted phenyl group, Y represents a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
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| JP9414489A JP2760032B2 (en) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | Dye for thermal transfer recording, sheet for thermal transfer recording, and ink composition for the sheet |
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