JP2743739B2 - 剥離紙用硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
剥離紙用硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JP2743739B2 JP2743739B2 JP28507592A JP28507592A JP2743739B2 JP 2743739 B2 JP2743739 B2 JP 2743739B2 JP 28507592 A JP28507592 A JP 28507592A JP 28507592 A JP28507592 A JP 28507592A JP 2743739 B2 JP2743739 B2 JP 2743739B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化性に優れ、かつ良
好な剥離特性を有する皮膜を与える剥離紙用硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に関する。
好な剥離特性を有する皮膜を与える剥離紙用硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
紙やプラスチックフィルムなどの基材と粘着性シートと
の間の接着又は固着を防止することを目的として、基材
表面にシリコーン組成物の皮膜を形成させて離型性を付
与することが行われている。
紙やプラスチックフィルムなどの基材と粘着性シートと
の間の接着又は固着を防止することを目的として、基材
表面にシリコーン組成物の皮膜を形成させて離型性を付
与することが行われている。
【0003】基材表面にシリコーン皮膜を形成する方法
としては、 白金系化合物を触媒として、脂肪族不飽和基を含有す
るオルガノポリシロキサンとオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンとを付加反応させて離型性皮膜を形成する
方法、 有機錫化合物などの有機金属塩触媒を使用してオルガ
ノポリシロキサンを縮合反応させて離型性皮膜を形成す
る方法などが知られている。
としては、 白金系化合物を触媒として、脂肪族不飽和基を含有す
るオルガノポリシロキサンとオルガノハイドロジェンポ
リシロキサンとを付加反応させて離型性皮膜を形成する
方法、 有機錫化合物などの有機金属塩触媒を使用してオルガ
ノポリシロキサンを縮合反応させて離型性皮膜を形成す
る方法などが知られている。
【0004】これらの方法において使用するシロキサン
組成物は、いずれも加熱によって皮膜を形成させるので
熱キュアータイプと称され、その性状によってトルエン
等の有機溶剤に溶解した溶剤タイプ、これをエマルジョ
ン化したエマルジョンタイプ、シリコーンのみからなる
無溶剤タイプに分類される。
組成物は、いずれも加熱によって皮膜を形成させるので
熱キュアータイプと称され、その性状によってトルエン
等の有機溶剤に溶解した溶剤タイプ、これをエマルジョ
ン化したエマルジョンタイプ、シリコーンのみからなる
無溶剤タイプに分類される。
【0005】生産性の面からは、第2の方法よりも、硬
化速度が速い第1の方法が広く用いられているが、この
場合、第1の方法で使用される付加型シロキサン組成物
における架橋剤には、オルガノハイドロジェンポリシロ
キサンとして、下記一般式で示されるメチルハイドロジ
ェンポリシロキサンが広く利用されている。
化速度が速い第1の方法が広く用いられているが、この
場合、第1の方法で使用される付加型シロキサン組成物
における架橋剤には、オルガノハイドロジェンポリシロ
キサンとして、下記一般式で示されるメチルハイドロジ
ェンポリシロキサンが広く利用されている。
【0006】
【化2】 (但し、式中m,nはそれぞれ正数である。)
【0007】しかしながら、このようなメチルハイドロ
ジェンポリシロキサンを架橋剤に用いる剥離紙用オルガ
ノポリシロキサン組成物よりも速硬化性の組成物が省エ
ネルギー及び高生産性の観点から望まれている。
ジェンポリシロキサンを架橋剤に用いる剥離紙用オルガ
ノポリシロキサン組成物よりも速硬化性の組成物が省エ
ネルギー及び高生産性の観点から望まれている。
【0008】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
硬化性に優れている上、良好な剥離特性を有する皮膜を
与える剥離紙用硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
提供することを目的とする。
硬化性に優れている上、良好な剥離特性を有する皮膜を
与える剥離紙用硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、1分子中に
ケイ素原子に直結するビニル基を少なくとも2個有し、
かつ25℃における粘度が50センチポイズ以上のオル
ガノポリシロキサンと、架橋剤として下記一般式(I)
で示される分子鎖両末端にそれぞれHSi≡基を3個有
するシルアルキレン化合物と、白金族金属系触媒とを配
合することにより、架橋剤としてメチルハイドロジェン
ポリシロキサンを使用した従来のオルガノポリシロキサ
ン組成物に比べて硬化速度が速く硬化性に優れ、低温キ
ュアーあるいは高速キュアーが可能な上、剥離力、残留
接着率、シリコーン移行性等の剥離特性に優れた皮膜を
与え、剥離紙用として有効な硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物が得られることを知見した。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、1分子中に
ケイ素原子に直結するビニル基を少なくとも2個有し、
かつ25℃における粘度が50センチポイズ以上のオル
ガノポリシロキサンと、架橋剤として下記一般式(I)
で示される分子鎖両末端にそれぞれHSi≡基を3個有
するシルアルキレン化合物と、白金族金属系触媒とを配
合することにより、架橋剤としてメチルハイドロジェン
ポリシロキサンを使用した従来のオルガノポリシロキサ
ン組成物に比べて硬化速度が速く硬化性に優れ、低温キ
ュアーあるいは高速キュアーが可能な上、剥離力、残留
接着率、シリコーン移行性等の剥離特性に優れた皮膜を
与え、剥離紙用として有効な硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物が得られることを知見した。
【0010】
【化3】 (但し、式中nは2≦n≦8の整数である。)
【0011】即ち、上記式(I)のシルアルキレン化合
物は、上記ビニル基含有オルガノポリシロキサンの架橋
剤として効果的に作用し、白金族金属系触媒の存在下に
高速度で硬化し、省エネルギー、高生産性という要望を
満たすと共に、この式(I)のシルアルキレン化合物は
剥離紙用皮膜として要求される剥離力、残留接着力、シ
リコーン移行性を損うことがなく、剥離紙用オルガノポ
リシロキサン組成物の架橋剤として優れた性能を有して
いることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
物は、上記ビニル基含有オルガノポリシロキサンの架橋
剤として効果的に作用し、白金族金属系触媒の存在下に
高速度で硬化し、省エネルギー、高生産性という要望を
満たすと共に、この式(I)のシルアルキレン化合物は
剥離紙用皮膜として要求される剥離力、残留接着力、シ
リコーン移行性を損うことがなく、剥離紙用オルガノポ
リシロキサン組成物の架橋剤として優れた性能を有して
いることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【0012】従って、本発明は、 (1)1分子中にケイ素原子に直結するビニル基を少な
くとも2個有し、かつ25℃における粘度が50センチ
ポイズ以上であるオルガノポリシロキサン、 (2)上記一般式(I)で示される分子鎖両末端にそれ
ぞれHSi≡基を3個有するシルアルキレン化合物 (3)白金族金属系触媒 を配合してなることを特徴とする剥離紙用硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供する。
くとも2個有し、かつ25℃における粘度が50センチ
ポイズ以上であるオルガノポリシロキサン、 (2)上記一般式(I)で示される分子鎖両末端にそれ
ぞれHSi≡基を3個有するシルアルキレン化合物 (3)白金族金属系触媒 を配合してなることを特徴とする剥離紙用硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を提供する。
【0013】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の剥離紙用オルガノポリシロキサン組成物の第一成分
である1分子中にケイ素原子に直結するビニル基を少な
くとも2個有するオルガノポリシロキサンは、本発明の
組成物における主成分である。
明の剥離紙用オルガノポリシロキサン組成物の第一成分
である1分子中にケイ素原子に直結するビニル基を少な
くとも2個有するオルガノポリシロキサンは、本発明の
組成物における主成分である。
【0014】ここで、上記オルガノポリシロキサンにお
いて、ビニル基は全有機基に対して0.05〜50モル
%含有されることが好ましく、特に0.2〜10モル%
含有されることが好ましい。
いて、ビニル基は全有機基に対して0.05〜50モル
%含有されることが好ましく、特に0.2〜10モル%
含有されることが好ましい。
【0015】ビニル基が0.05モル%より少ないと実
質的な硬化皮膜が得られない場合があり、50モル%を
越えると合成が困難となる上、物性上の効果もほぼ一定
となるので、得策でない。
質的な硬化皮膜が得られない場合があり、50モル%を
越えると合成が困難となる上、物性上の効果もほぼ一定
となるので、得策でない。
【0016】また、ビニル基以外のケイ素原子に結合す
る有機基としては、具体的にメチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などの
アリール基、あるいはこれらの炭素原子に結合した水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換した、同種もしくは異種の非置換又は置換の1価の炭
化水素基が例示される。これらの中でも特にメチル基が
好ましく、メチル基を少なくとも50モル%有するオル
ガノポリシロキサンが好ましい。なお分子鎖末端は水酸
基、アルキル基、ビニル基等のいずれでもよいが、特に
硬化性の面からビニル基であることが好ましい。
る有機基としては、具体的にメチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などの
アリール基、あるいはこれらの炭素原子に結合した水素
原子の一部又は全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換した、同種もしくは異種の非置換又は置換の1価の炭
化水素基が例示される。これらの中でも特にメチル基が
好ましく、メチル基を少なくとも50モル%有するオル
ガノポリシロキサンが好ましい。なお分子鎖末端は水酸
基、アルキル基、ビニル基等のいずれでもよいが、特に
硬化性の面からビニル基であることが好ましい。
【0017】更に、このオルガノポリシロキサンは、形
成される皮膜の性能上の観点から、25℃における粘度
が50センチポイズ以上であることが必要であるが、オ
イル状からゴム状のものまでのいずれの形態のものであ
ってもよい。
成される皮膜の性能上の観点から、25℃における粘度
が50センチポイズ以上であることが必要であるが、オ
イル状からゴム状のものまでのいずれの形態のものであ
ってもよい。
【0018】次いで、本発明では、第二成分として下記
一般式(I)で示されるシルアルキレン化合物を配合す
る。
一般式(I)で示されるシルアルキレン化合物を配合す
る。
【0019】
【化4】 (但し、式中nは2≦n≦8の整数である。)
【0020】上記式(I)のシルアルキレン化合物は、
その分子中のHSi≡基が第一成分のオルガノポリシロ
キサン中のビニル基とヒドロシリル化反応し、架橋剤と
して作用するものである。この場合、上記シルアルキレ
ン化合物は、分子鎖両末端にそれぞれHSi≡基を3個
含有することから高い反応活性を有するもので、分子鎖
両末端のHSi≡基がそれぞれ2個又は1個の場合は本
発明の効果、即ち優れた硬化性を得ることができない。
また、nが8を越えると基材との密着性が低下する場合
があり、好ましくない。
その分子中のHSi≡基が第一成分のオルガノポリシロ
キサン中のビニル基とヒドロシリル化反応し、架橋剤と
して作用するものである。この場合、上記シルアルキレ
ン化合物は、分子鎖両末端にそれぞれHSi≡基を3個
含有することから高い反応活性を有するもので、分子鎖
両末端のHSi≡基がそれぞれ2個又は1個の場合は本
発明の効果、即ち優れた硬化性を得ることができない。
また、nが8を越えると基材との密着性が低下する場合
があり、好ましくない。
【0021】上記式(I)のシルアルキレン化合物は、
例えばビニルトリクロロシラン、アリルトリクロロシラ
ン等のアルケニルトリクロロシランとトリクロロシラン
とを白金触媒存在下で付加反応させるか、あるいは1,
4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン等のジエンと
トリクロロシランとを白金触媒存在下で付加反応させる
ことにより得られる中間体に、1,1,2,2−テトラ
メチルジシロキサンを塩酸等を添加して酸性下で反応さ
せて加水分解することにより、容易に合成することがで
きる。
例えばビニルトリクロロシラン、アリルトリクロロシラ
ン等のアルケニルトリクロロシランとトリクロロシラン
とを白金触媒存在下で付加反応させるか、あるいは1,
4−ペンタジエン、1,5−ヘキサジエン等のジエンと
トリクロロシランとを白金触媒存在下で付加反応させる
ことにより得られる中間体に、1,1,2,2−テトラ
メチルジシロキサンを塩酸等を添加して酸性下で反応さ
せて加水分解することにより、容易に合成することがで
きる。
【0022】上記シルアルキレン化合物の配合量は、シ
ルアルキレン化合物中の≡SiH基と第一成分のオルガ
ノポリシロキサン中の≡SiCH=CH2基との比、即
ちH/CH=CH2が0.8〜20、特に1〜10の範
囲となる量であることが好ましい。上記比が0.8に満
たないと実質的な硬化皮膜が得られない場合があり、2
0を越えると剥離性能上、重剥離になる場合がある。
ルアルキレン化合物中の≡SiH基と第一成分のオルガ
ノポリシロキサン中の≡SiCH=CH2基との比、即
ちH/CH=CH2が0.8〜20、特に1〜10の範
囲となる量であることが好ましい。上記比が0.8に満
たないと実質的な硬化皮膜が得られない場合があり、2
0を越えると剥離性能上、重剥離になる場合がある。
【0023】更に本発明では、架橋剤として上記シルア
ルキレン化合物に加え、必要に応じて下記一般式で示さ
れるメチルハイドロジェンポリシロキサンを本発明の効
果を妨げない範囲で併用してもよい。
ルキレン化合物に加え、必要に応じて下記一般式で示さ
れるメチルハイドロジェンポリシロキサンを本発明の効
果を妨げない範囲で併用してもよい。
【0024】
【化5】 (但し、式中m,nはそれぞれ正数である。)
【0025】本発明組成物には、付加反応を有効に進行
させるために第三成分として白金族金属系触媒を使用す
る。この白金族金属系触媒の具体例としては白金系、パ
ラジウム系、ロジウム系の触媒が挙げられ、これらの中
でも特に白金系触媒が好ましい。このような白金系触媒
としては、例えば塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール
溶液やアルデヒド溶液、塩化白金酸と各種オレフィン又
はビニルシロキサンとの錯体等が挙げられる。
させるために第三成分として白金族金属系触媒を使用す
る。この白金族金属系触媒の具体例としては白金系、パ
ラジウム系、ロジウム系の触媒が挙げられ、これらの中
でも特に白金系触媒が好ましい。このような白金系触媒
としては、例えば塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール
溶液やアルデヒド溶液、塩化白金酸と各種オレフィン又
はビニルシロキサンとの錯体等が挙げられる。
【0026】これらの白金族金属系触媒の添加量は触媒
量であるが、良好な硬化皮膜を得ると共に経済的な無駄
を省くという観点から、第一成分100重量部に対して
白金族金属量として1〜1,000ppmの範囲とする
ことが望ましい。
量であるが、良好な硬化皮膜を得ると共に経済的な無駄
を省くという観点から、第一成分100重量部に対して
白金族金属量として1〜1,000ppmの範囲とする
ことが望ましい。
【0027】本発明の組成物は、上記した第一乃至第三
成分の所定量を配合することによって得られるが、以上
の各成分の外に、その他の任意成分、例えば、白金族金
属系触媒の活性を抑制する目的で、各種有機窒素化合
物、有機りん化合物、アセチレン系化合物、オキシム化
合物、有機クロロ化合物等の活性抑制剤を必要に応じて
添加してもよい。
成分の所定量を配合することによって得られるが、以上
の各成分の外に、その他の任意成分、例えば、白金族金
属系触媒の活性を抑制する目的で、各種有機窒素化合
物、有機りん化合物、アセチレン系化合物、オキシム化
合物、有機クロロ化合物等の活性抑制剤を必要に応じて
添加してもよい。
【0028】本発明の組成物の調製に際しては、前記第
三成分以外の成分を予め均一に混合した後、第三成分を
添加することが好ましく、各成分は単一で使用しても2
種以上を併用してもよい。また、必要に応じてトルエ
ン、キシレン、n−ヘキサン等の有機溶剤に溶解しても
よい。
三成分以外の成分を予め均一に混合した後、第三成分を
添加することが好ましく、各成分は単一で使用しても2
種以上を併用してもよい。また、必要に応じてトルエ
ン、キシレン、n−ヘキサン等の有機溶剤に溶解しても
よい。
【0029】上記の如く調製されたオルガノポリシロキ
サン組成物は、例えば紙、プラスチックフィルム等の基
材に塗布された後、常法によって加熱硬化される。この
ようにして本発明の組成物の硬化皮膜が形成された基材
は剥離紙として使用に供される。
サン組成物は、例えば紙、プラスチックフィルム等の基
材に塗布された後、常法によって加熱硬化される。この
ようにして本発明の組成物の硬化皮膜が形成された基材
は剥離紙として使用に供される。
【0030】
【発明の効果】本発明の剥離紙用硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物は、硬化性に優れ、しかも剥離特性が良
好な皮膜を与えるもので、剥離紙用として優れた性能を
有する。
ロキサン組成物は、硬化性に優れ、しかも剥離特性が良
好な皮膜を与えるもので、剥離紙用として優れた性能を
有する。
【0031】
【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例を示して本
発明を具体的に説明するが、本発明はこれによって限定
されるものではない。なお、以下の記載における部はい
ずれも重量部を意味し、粘度は25℃における値であ
る。
発明を具体的に説明するが、本発明はこれによって限定
されるものではない。なお、以下の記載における部はい
ずれも重量部を意味し、粘度は25℃における値であ
る。
【0032】また、オルガノポリシロキサン組成物の硬
化速度、剥離力、残留接着率及びシリコーン移行性は下
記の方法により測定した。
化速度、剥離力、残留接着率及びシリコーン移行性は下
記の方法により測定した。
【0033】〈効果速度〉オルガノポリシロキサン組成
物を薄膜状フィルム又はシート状の基材表面に所定量塗
布し、所定温度の熱風式乾燥器中で加熱して、形成され
た硬化皮膜を指で数回こすり、くもり(スミヤー)のな
い状態になるまでの時間を測定した。
物を薄膜状フィルム又はシート状の基材表面に所定量塗
布し、所定温度の熱風式乾燥器中で加熱して、形成され
た硬化皮膜を指で数回こすり、くもり(スミヤー)のな
い状態になるまでの時間を測定した。
【0034】〈剥離力〉オルガノポリシロキサン組成物
を薄膜状フィルム又はシート状の基材表面に所定量塗布
し、所定温度の熱風式乾燥器中で所定時間加熱して硬化
皮膜を形成させた。次に、この硬化皮膜表面にアクリル
系溶剤型粘着剤:オリパインBPS−5127(東洋イ
ンキ製造株式会社製)を、固形分で30g/m2となる
ように塗布して、100℃で3分間加熱処理した。
を薄膜状フィルム又はシート状の基材表面に所定量塗布
し、所定温度の熱風式乾燥器中で所定時間加熱して硬化
皮膜を形成させた。次に、この硬化皮膜表面にアクリル
系溶剤型粘着剤:オリパインBPS−5127(東洋イ
ンキ製造株式会社製)を、固形分で30g/m2となる
ように塗布して、100℃で3分間加熱処理した。
【0035】上記処理面に坪量64g/m2の上質紙を
貼り合わせて試料を作製し、得られた試料を5cm幅に
切断した。試料を25℃で20時間エージングさせた
後、引張り試験機を用いて、180°の角度・剥離速
度:0.3m/分の条件で貼り合わせを引き剥し、剥離
するのに要する力〔g〕を測定した。
貼り合わせて試料を作製し、得られた試料を5cm幅に
切断した。試料を25℃で20時間エージングさせた
後、引張り試験機を用いて、180°の角度・剥離速
度:0.3m/分の条件で貼り合わせを引き剥し、剥離
するのに要する力〔g〕を測定した。
【0036】〈残留接着率〉剥離力測定の場合と同様に
して、基材表面に形成されたオルガノポリシロキサン組
成物の硬化皮膜表面にポリエステルテープ(商品名:ル
ミラー31B、日東電工株式会社製)を貼り合わせ、2
0g/cm2の荷重をかけて70℃で20時間加熱エー
ジングした後、テープを剥がしてステンレス板に貼り付
けた。次に、上記のテープをステンレス板から180°
の角度・剥離速度0.3m/分の条件で剥がし、剥離す
るのに要する力〔g〕を測定した。
して、基材表面に形成されたオルガノポリシロキサン組
成物の硬化皮膜表面にポリエステルテープ(商品名:ル
ミラー31B、日東電工株式会社製)を貼り合わせ、2
0g/cm2の荷重をかけて70℃で20時間加熱エー
ジングした後、テープを剥がしてステンレス板に貼り付
けた。次に、上記のテープをステンレス板から180°
の角度・剥離速度0.3m/分の条件で剥がし、剥離す
るのに要する力〔g〕を測定した。
【0037】また、ポリエステルテープの代わりにテフ
ロン板に貼り合わせた上記テープを同一条件でエージン
グした後、同様にしてステンレス板に貼り付けたものに
ついて、同様にして剥離に要する力〔g〕を測定し、両
測定値の比をとって百分率で表した。
ロン板に貼り合わせた上記テープを同一条件でエージン
グした後、同様にしてステンレス板に貼り付けたものに
ついて、同様にして剥離に要する力〔g〕を測定し、両
測定値の比をとって百分率で表した。
【0038】〈シリコーンの移行性〉剥離力の測定の場
合と同様にして、基材表面に形成したオルガノポリシロ
キサン組成物を硬化させた後、その硬化皮膜面に25μ
mのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを
貼り合わせ、10kg/cm2の荷重をかけて25℃で
60分間圧着処理を行った。圧着処理後のPETフィル
ムのシリコーン圧着面に油性のマジックを塗り、そのハ
ジキの有無によってシリコーンの移行性を評価した。
合と同様にして、基材表面に形成したオルガノポリシロ
キサン組成物を硬化させた後、その硬化皮膜面に25μ
mのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを
貼り合わせ、10kg/cm2の荷重をかけて25℃で
60分間圧着処理を行った。圧着処理後のPETフィル
ムのシリコーン圧着面に油性のマジックを塗り、そのハ
ジキの有無によってシリコーンの移行性を評価した。
【0039】〔合成例〕ビニルトリクロロシラン162
gに塩化白金酸のアルコール溶液を白金換算で100p
pm加えて撹拌し、65℃まで加熱した。これにトリク
ロロシラン150gを1時間かけて滴下し、120℃で
2時間熟成後、蒸留したところ、中間体として1,2−
ビストリクロロシリルエタン256gが得られた(この
ときの減圧度は5mmHg、温度は59〜61℃であっ
た)。
gに塩化白金酸のアルコール溶液を白金換算で100p
pm加えて撹拌し、65℃まで加熱した。これにトリク
ロロシラン150gを1時間かけて滴下し、120℃で
2時間熟成後、蒸留したところ、中間体として1,2−
ビストリクロロシリルエタン256gが得られた(この
ときの減圧度は5mmHg、温度は59〜61℃であっ
た)。
【0040】次に、1,1,2,2−テトラメチルジシ
ロキサン576g、濃塩酸200g、水80gの混合物
を5℃に冷却撹拌しておき、上記中間体256gとトル
エン100gの混合物を4時間かけてゆっくりと滴下し
た。5〜15℃でさらに1時間撹拌後、水500gを添
加撹拌し、有機層を分離して4回水洗中和を行った。こ
れを蒸留したところ、下記式(II)のシルアルキレン
化合物406gが得られた(このときの減圧度は5mm
Hg、温度は117〜118℃であり、ガスクロ純度は
92%であった)。
ロキサン576g、濃塩酸200g、水80gの混合物
を5℃に冷却撹拌しておき、上記中間体256gとトル
エン100gの混合物を4時間かけてゆっくりと滴下し
た。5〜15℃でさらに1時間撹拌後、水500gを添
加撹拌し、有機層を分離して4回水洗中和を行った。こ
れを蒸留したところ、下記式(II)のシルアルキレン
化合物406gが得られた(このときの減圧度は5mm
Hg、温度は117〜118℃であり、ガスクロ純度は
92%であった)。
【0041】
【化6】
【0042】〔実施例1〕分子鎖末端がジメチルビニル
シロキシ基で封鎖された粘度が400センチポイズのジ
メチルポリシロキサン100部に、架橋剤として合成例
で得られた式(II)の化合物を≡SiH/≡SiCH
=CH2が2となる量(3.19部)加え、さらに1−
エチニル−1−シクロヘキサノール0.5部を加えて均
一になるように撹拌した。これに白金とビニルシロキサ
ンとの錯体を白金換算で400ppmになるように添加
し、オルガノポリシロキサン組成物Aを調製した。
シロキシ基で封鎖された粘度が400センチポイズのジ
メチルポリシロキサン100部に、架橋剤として合成例
で得られた式(II)の化合物を≡SiH/≡SiCH
=CH2が2となる量(3.19部)加え、さらに1−
エチニル−1−シクロヘキサノール0.5部を加えて均
一になるように撹拌した。これに白金とビニルシロキサ
ンとの錯体を白金換算で400ppmになるように添加
し、オルガノポリシロキサン組成物Aを調製した。
【0043】〔実施例2〕分子鎖末端がジメチルビニル
シロキシ基で封鎖され、メチルビニルシロキサン単位を
1.5モル%含有する30%トルエン溶解粘度が500
0センチポイズのジメチルポリシロキサン30部に、架
橋剤として上記式(II)の化合物を≡SiH/≡Si
CH=CH2が2となる量(1.03部)加え、さらに
下記式で示されるアセチレン性不飽和基を有するケイ素
化合物1.5部を混合し、有効成分が30%となるよう
にトルエンを用いて均一に溶解させた。
シロキシ基で封鎖され、メチルビニルシロキサン単位を
1.5モル%含有する30%トルエン溶解粘度が500
0センチポイズのジメチルポリシロキサン30部に、架
橋剤として上記式(II)の化合物を≡SiH/≡Si
CH=CH2が2となる量(1.03部)加え、さらに
下記式で示されるアセチレン性不飽和基を有するケイ素
化合物1.5部を混合し、有効成分が30%となるよう
にトルエンを用いて均一に溶解させた。
【0044】
【化7】 これに白金酸とビニルシロキサンとの錯体を白金換算で
200ppmになるように添加し、オルガノポリシロキ
サン組成物Bを調製した。
200ppmになるように添加し、オルガノポリシロキ
サン組成物Bを調製した。
【0045】〔実施例3〕架橋剤として上記式(II)
の化合物と下記式(III)で示されるメチルハイドロ
ジェンポリシロキサンとをそれぞれ1.60部、1.2
0部(モル比で1/1)の割合で混合したものを使用す
る以外は実施例1と同様にしてオルガノポリシロキサン
組成物Cを調製した。
の化合物と下記式(III)で示されるメチルハイドロ
ジェンポリシロキサンとをそれぞれ1.60部、1.2
0部(モル比で1/1)の割合で混合したものを使用す
る以外は実施例1と同様にしてオルガノポリシロキサン
組成物Cを調製した。
【0046】
【化8】
【0047】〔比較例1〕架橋剤として上記式(II
I)のメチルハイドロジェンポリシロキサンを2.39
部使用する以外は実施例1と同様にしてオルガノポリシ
ロキサン組成物Dを調製した。
I)のメチルハイドロジェンポリシロキサンを2.39
部使用する以外は実施例1と同様にしてオルガノポリシ
ロキサン組成物Dを調製した。
【0048】〔比較例2〕架橋剤として下記式(IV)
で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンを1.
00部使用する以外は実施例2と同様にしてオルガノポ
リシロキサン組成物Eを調製した。
で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンを1.
00部使用する以外は実施例2と同様にしてオルガノポ
リシロキサン組成物Eを調製した。
【0049】
【化9】
【0050】得られたシリコーン組成物A〜Eをポリエ
チレンラミネート紙に塗布量が0.6g/m2となるよ
うに塗工し、キュアー性については100℃の温度条件
で、他の物性については140℃で30秒間キュアーし
て測定した。結果を表1に示す。
チレンラミネート紙に塗布量が0.6g/m2となるよ
うに塗工し、キュアー性については100℃の温度条件
で、他の物性については140℃で30秒間キュアーし
て測定した。結果を表1に示す。
【0051】表1の結果より、本発明の硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は、硬化性に優れている上、良好
な剥離特性を有する皮膜を与えることが確認された。
ポリシロキサン組成物は、硬化性に優れている上、良好
な剥離特性を有する皮膜を与えることが確認された。
【0052】
【表1】
Claims (1)
- 【請求項1】 (1)1分子中にケイ素原子に直結する
ビニル基を少なくとも2個有し、かつ25℃における粘
度が50センチポイズ以上であるオルガノポリシロキサ
ン、(2)下記一般式(I)で示される分子鎖両末端に
それぞれHSi≡基を3個有するシルアルキレン化合物 【化1】 (但し、式中nは2≦n≦8の整数である。) (3)白金族金属系触媒を配合してなることを特徴とす
る剥離紙用硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28507592A JP2743739B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | 剥離紙用硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28507592A JP2743739B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | 剥離紙用硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06107949A JPH06107949A (ja) | 1994-04-19 |
JP2743739B2 true JP2743739B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=17686827
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28507592A Expired - Fee Related JP2743739B2 (ja) | 1992-09-30 | 1992-09-30 | 剥離紙用硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2743739B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5691435A (en) * | 1996-01-25 | 1997-11-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Crosslinkable compositions |
DE19637158A1 (de) * | 1996-09-12 | 1998-03-19 | Wacker Chemie Gmbh | Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisende Organosiliciumverbindungen in vernetzbaren Zusammensetzungen |
DE102005040323A1 (de) | 2005-08-25 | 2007-03-15 | Wacker Chemie Ag | Organopolysiloxane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
WO2023016649A1 (de) | 2021-08-12 | 2023-02-16 | Wacker Chemie Ag | Metallplattierte schichtstoffe enthaltend polyorganosiloxane |
CN115838535B (zh) * | 2022-12-22 | 2023-09-01 | 广州市白云化工实业有限公司 | 双组分导热凝胶及其制备方法 |
-
1992
- 1992-09-30 JP JP28507592A patent/JP2743739B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06107949A (ja) | 1994-04-19 |
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