JP2743460B2 - 液晶セル用配向処理剤 - Google Patents
液晶セル用配向処理剤Info
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- JP2743460B2 JP2743460B2 JP10852989A JP10852989A JP2743460B2 JP 2743460 B2 JP2743460 B2 JP 2743460B2 JP 10852989 A JP10852989 A JP 10852989A JP 10852989 A JP10852989 A JP 10852989A JP 2743460 B2 JP2743460 B2 JP 2743460B2
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- JP
- Japan
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- polyimide resin
- crystal cell
- polyamic acid
- acid intermediate
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は液晶セル用配向処理剤に関するものであり、
更に詳しくは液晶セル駆動時に優れた電圧保持特性の得
られる液晶セル用配向処理剤に関するものである。
更に詳しくは液晶セル駆動時に優れた電圧保持特性の得
られる液晶セル用配向処理剤に関するものである。
（ロ）従来の技術 液晶セルは液晶の電気光学的変化を利用した表示素子
であり、装置的に小型軽量であり消費電力が小さい等の
特性が注目され、近年各種ディスプレー用の表示素子と
して目覚ましい発展を遂げている。
であり、装置的に小型軽量であり消費電力が小さい等の
特性が注目され、近年各種ディスプレー用の表示素子と
して目覚ましい発展を遂げている。
なかでも正の誘電異方性を有するネマチック液晶を用
い、相対向する一対の電極基板のそれぞれの界面で液晶
分子を基板に対し平行に配列させ、且つ液晶分子の配向
方向が互いに直交するように両基板を組合せた、ツイス
テッドネマチック型（以下、TN型と略記する）の電界効
果型液晶セルはその代表的なものである。
い、相対向する一対の電極基板のそれぞれの界面で液晶
分子を基板に対し平行に配列させ、且つ液晶分子の配向
方向が互いに直交するように両基板を組合せた、ツイス
テッドネマチック型（以下、TN型と略記する）の電界効
果型液晶セルはその代表的なものである。
このようなTN型の液晶セルにおいては、液晶分子の長
軸方向を基板表面に均一、且つ平行に配向させることが
重要である。
軸方向を基板表面に均一、且つ平行に配向させることが
重要である。
液晶を配向させる代表的な方法としては、従来より次
の二つの方法が知られている。
の二つの方法が知られている。
第１の方法は、酸素珪素等の無機物を基板に対し斜め
方向から蒸着することにより基板上に無機質膜を形成
し、蒸着方向に液晶分子を配向させる方法である。この
方法では安定した配向は得られるものの工業的には効率
的ではない。
方向から蒸着することにより基板上に無機質膜を形成
し、蒸着方向に液晶分子を配向させる方法である。この
方法では安定した配向は得られるものの工業的には効率
的ではない。
第２の方法は、基板表面に有機質被膜を設けその表面
を綿、ナイロン、ポリエステル等の布で一定方向にラビ
ングし、ラビング方向に液晶分子を配向させる方法であ
る。
を綿、ナイロン、ポリエステル等の布で一定方向にラビ
ングし、ラビング方向に液晶分子を配向させる方法であ
る。
この方法は比較的容易に安定した配向が得られるた
め、工業的には専らこの方法が採用されている。
め、工業的には専らこの方法が採用されている。
有機質膜としては、ポリビニルアルコール、ポリオキ
シエチレン、ポリアミド、ポリイミド等が挙げられる
が、化学的安定性、熱的安定性等の点からポリイミドが
最も一般的に使用されている。
シエチレン、ポリアミド、ポリイミド等が挙げられる
が、化学的安定性、熱的安定性等の点からポリイミドが
最も一般的に使用されている。
（ハ）発明が解決しようとする課題 近年液晶セルは、画像表示等のような多くの情報表示
を必要とするものが要求されるようになり、このためセ
グメント型表示からドットマトリックス型構成のものに
移行してきた。
を必要とするものが要求されるようになり、このためセ
グメント型表示からドットマトリックス型構成のものに
移行してきた。
更にドットマトリックス型表示には、単純マトリック
ス方式とアクティブマトリックス方式の二つが知られて
いる。
ス方式とアクティブマトリックス方式の二つが知られて
いる。
前者は対向する２枚の基板上の電極をそれぞれ帯状に
分割し、一方を走査電極、他方を信号電極として互いに
直交するように組み合わせたセルで分割されたそれぞれ
の電極群の各交差点が画素を形成し、これらの電極群に
選択的に電圧を印加することにより任意の情報を表示す
ることができるものである。
分割し、一方を走査電極、他方を信号電極として互いに
直交するように組み合わせたセルで分割されたそれぞれ
の電極群の各交差点が画素を形成し、これらの電極群に
選択的に電圧を印加することにより任意の情報を表示す
ることができるものである。
この方式は表示部の構造が簡単で、大面積のものでも
容易に作ることができるという利点がある反面、セル面
積が大きくなるとクロストーク現象が顕著となり、鮮明
な画像を得にくいという欠点がある。
容易に作ることができるという利点がある反面、セル面
積が大きくなるとクロストーク現象が顕著となり、鮮明
な画像を得にくいという欠点がある。
これに対し後者は、各々の画素にトランジスタ、ダイ
オード等のアクティブ素子を設けたもので素子構造が複
雑であるという難点はあるが、大画面のセルでも鮮明な
画像が得られるため、液晶テレビを初めとした各種大型
液晶ディスプレー用の表示方式として開発が盛んであ
る。
オード等のアクティブ素子を設けたもので素子構造が複
雑であるという難点はあるが、大画面のセルでも鮮明な
画像が得られるため、液晶テレビを初めとした各種大型
液晶ディスプレー用の表示方式として開発が盛んであ
る。
このアクティブマトリックス方式の場合には各画素は
走査電圧が印加された時にスイッチONとなるが、次の走
査電圧が印加される迄は回路は完全に遮断されることに
なり、この間は各画素のON状態は保たれねばならない。
走査電圧が印加された時にスイッチONとなるが、次の走
査電圧が印加される迄は回路は完全に遮断されることに
なり、この間は各画素のON状態は保たれねばならない。
即ち、ある一定期間にわたって電圧が保持される、い
わゆるセルの電圧保持特性が表示の鮮明度を決定する重
要な要素となる。
わゆるセルの電圧保持特性が表示の鮮明度を決定する重
要な要素となる。
この電圧保持特性に影響を与える要因は、液晶の純
度、セル中の不純物イオン、水分、界面相互作用による
分極等が考えられているが、液晶配向膜も大きく影響す
ることも知られている。
度、セル中の不純物イオン、水分、界面相互作用による
分極等が考えられているが、液晶配向膜も大きく影響す
ることも知られている。
一般に無機質膜を液晶配向膜として用いた場合は、良
好な電圧保持特性が得られるが工業的に専ら用いられて
いる有機質膜を液晶配向膜として用いた場合には、電圧
保持特性が著しく低下するということが大きな問題とな
っていた。
好な電圧保持特性が得られるが工業的に専ら用いられて
いる有機質膜を液晶配向膜として用いた場合には、電圧
保持特性が著しく低下するということが大きな問題とな
っていた。
（ニ）課題を解決するための手段 本発明者は、上記問題点を解決すべく鋭意努力した結
果、本発明を完成するに至った。
果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は（１）一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは２価の有機基を表しｎは４〜1000の整数を
表す） で表される繰り返し単位を有するポリイミド樹脂よりな
る液晶セル用配向処理剤、 及び（２）一般式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位を有
するポリイミド樹脂が、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−
テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸二無水物と１級
ジアミンを反応、重合させてポリアミック酸中間体とし
た後、脱水閉環してイミド化するものであり、そのイミ
ド化率が20％以上であることを特徴とする液晶セル用配
向処理剤に関するものである。
表す） で表される繰り返し単位を有するポリイミド樹脂よりな
る液晶セル用配向処理剤、 及び（２）一般式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位を有
するポリイミド樹脂が、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−
テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸二無水物と１級
ジアミンを反応、重合させてポリアミック酸中間体とし
た後、脱水閉環してイミド化するものであり、そのイミ
ド化率が20％以上であることを特徴とする液晶セル用配
向処理剤に関するものである。
本発明の配向処理剤は、透明電極の付いたガラス或い
はプラスチックフィルム等の透明基板上にポリイミド樹
脂膜を形成せしめ、次いでラビング処理を施すことによ
って液晶セル用配向処理剤として使用するものである。
はプラスチックフィルム等の透明基板上にポリイミド樹
脂膜を形成せしめ、次いでラビング処理を施すことによ
って液晶セル用配向処理剤として使用するものである。
本発明の配向処理剤を使用することにより、液晶セル
駆動時に優れた電圧保持特性を得ることができる。
駆動時に優れた電圧保持特性を得ることができる。
本発明の一般式〔Ｉ〕の繰り返し単位を有するポリイ
ミド樹脂は、一般に3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テト
ラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸二無水物と１級ジア
ミンを反応、重合させてポリアミック酸中間体とし、脱
水閉環イミド化して得ることができる。
ミド樹脂は、一般に3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テト
ラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸二無水物と１級ジア
ミンを反応、重合させてポリアミック酸中間体とし、脱
水閉環イミド化して得ることができる。
この際、使用される１級ジアミンは特に限定されるも
のではないが、あえてその具体例を挙げれば、ｐ−フェ
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル、2,2−
ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルスル
ホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン、
1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、1,3−ビ
ス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、4,4′−ビス
（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホン、2,2′
−ビス［４（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパ
ン等の芳香族ジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキ
シル）メタン等の脂環式ジアミン及びテトラメチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族ジアミン、
更には （式中、ｎは１〜10の整数を表す） 等のシリコンジアミン等が挙げられる。
のではないが、あえてその具体例を挙げれば、ｐ−フェ
ニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル、2,2−
ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフェニルスル
ホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン、
1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、1,3−ビ
ス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、4,4′−ビス
（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホン、2,2′
−ビス［４（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパ
ン等の芳香族ジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキ
シル）メタン等の脂環式ジアミン及びテトラメチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン等の脂肪族ジアミン、
更には （式中、ｎは１〜10の整数を表す） 等のシリコンジアミン等が挙げられる。
又、これらのジアミンの１種又は２種以上を混合して
使用することもできる。
使用することもできる。
本発明の配向処理剤に使用されるテトラカルボン酸二
無水物は、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ
−１−ナフタレンコハク酸二無水物（以下、TDAと略
す）であるが、本発明の目的を損なわない限りにおいて
は、その他のテトラカルボン酸二無水物を混合して用い
ても構わない。
無水物は、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ
−１−ナフタレンコハク酸二無水物（以下、TDAと略
す）であるが、本発明の目的を損なわない限りにおいて
は、その他のテトラカルボン酸二無水物を混合して用い
ても構わない。
その具体例としてはピロメリット酸二無水物、ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物、及びビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二
無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シク
ロプロパンテトラカルボン酸二無水物及びシクロヘキサ
ンテトラカルボン酸二無水物等の脂環式テトラカルボン
酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪
族テトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
フェノンテトラカルボン酸二無水物、及びビフェニルテ
トラカルボン酸二無水物等の芳香族テトラカルボン酸二
無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シク
ロプロパンテトラカルボン酸二無水物及びシクロヘキサ
ンテトラカルボン酸二無水物等の脂環式テトラカルボン
酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪
族テトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
TDAと１級ジアミンとを反応、重合させポリアミック
酸中間体とした後、該中間体を脱水閉環イミド化する方
法は特に限定する必要はない。
酸中間体とした後、該中間体を脱水閉環イミド化する方
法は特に限定する必要はない。
この際、用いるTDAと１級ジアミン両者のモル比は0.8
〜1.2であることが好ましい。通常の重縮合反応同様、
これら二成分のモル比が１に近い程生成する重合体の重
合度は大きくなる。
〜1.2であることが好ましい。通常の重縮合反応同様、
これら二成分のモル比が１に近い程生成する重合体の重
合度は大きくなる。
重合度が小さすぎると配向処理剤として使用する際に
ポリイミド樹脂膜の強度が不充分で、液晶の配向が不安
定となる。
ポリイミド樹脂膜の強度が不充分で、液晶の配向が不安
定となる。
又、重合度が大きすぎるとポリイミド樹脂膜形成時の
作業性が悪くなる場合がある。
作業性が悪くなる場合がある。
従って本反応における生成物の重合度ｎは４〜1000と
するのが好ましい。
するのが好ましい。
TDAと１級ジアミンとを反応、重合させてポリアミッ
ク酸中間体とした後、該中間体を脱水閉環イミド化する
一般的な方法としては、Ｎ−メチルピロリドン、N,N−
ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、
γ−ブチロラクトン等の有機極性溶剤中で反応、重合を
行いポリアミック酸中間体溶液とし、ポリアミック酸中
間体溶液をそのまま基板上に塗布し、基板上で加熱イミ
ド化してポリイミド被膜を形成することができる。
ク酸中間体とした後、該中間体を脱水閉環イミド化する
一般的な方法としては、Ｎ−メチルピロリドン、N,N−
ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、
γ−ブチロラクトン等の有機極性溶剤中で反応、重合を
行いポリアミック酸中間体溶液とし、ポリアミック酸中
間体溶液をそのまま基板上に塗布し、基板上で加熱イミ
ド化してポリイミド被膜を形成することができる。
TDAと１級ジアミンとを反応、重合させポリアミック
酸中間体とするための反応温度は−20〜150℃の任意の
温度を選択できるが、特に−５〜100℃の範囲が好まし
い。
酸中間体とするための反応温度は−20〜150℃の任意の
温度を選択できるが、特に−５〜100℃の範囲が好まし
い。
又、基板上で加熱イミド化させる温度は150〜400℃の
任意の温度を採用できるが、特に150〜350℃の範囲が好
ましい。
任意の温度を採用できるが、特に150〜350℃の範囲が好
ましい。
イミド化温度が150℃以下だとイミド化率が20％以下
となり、液晶の配向が不安定となる。
となり、液晶の配向が不安定となる。
又350℃以上だと塗膜が着色し、液晶セルの表示上の
問題となる。
問題となる。
本発明のポリイミド樹脂は溶媒に溶解するという特徴
を有し、従って得られたポリアミック酸中間体を溶液中
でそのままイミド化してポリイミド溶液とすることがで
き、得られたポリイミドを単離し、適当な溶媒に溶解し
てポリイミド溶液とすることもできる。
を有し、従って得られたポリアミック酸中間体を溶液中
でそのままイミド化してポリイミド溶液とすることがで
き、得られたポリイミドを単離し、適当な溶媒に溶解し
てポリイミド溶液とすることもできる。
この溶液を基板上に塗布し、溶媒を揮発させることに
より基板上にポリイミド被膜を形成させることもでき
る。
より基板上にポリイミド被膜を形成させることもでき
る。
この場合、ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に
転化するには、通常は加熱により脱水閉環させる方法が
採用される。
転化するには、通常は加熱により脱水閉環させる方法が
採用される。
この加熱脱水による閉環温度は、100〜350℃、好まし
くは120〜250℃の任意の温度を選択できる。
くは120〜250℃の任意の温度を選択できる。
又ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化する
他の方法としては、公知の脱水閉環触媒を使用して化学
的に閉環することもできる。
他の方法としては、公知の脱水閉環触媒を使用して化学
的に閉環することもできる。
このようにして透明電極の付いたガラス又はプラスチ
ックフィルム等の透明基板上に膜厚200〜300Åのポリイ
ミド樹脂膜を形成し、次いでポリイミド樹脂層をラビン
ク処理することにより液晶セル用配向処理剤とすること
ができる。
ックフィルム等の透明基板上に膜厚200〜300Åのポリイ
ミド樹脂膜を形成し、次いでポリイミド樹脂層をラビン
ク処理することにより液晶セル用配向処理剤とすること
ができる。
（ホ）発明の効果 本発明の液晶セル配向処理剤は、透明電極の付いたガ
ラス或いはプラスチックフィルム等の透明基板上にポリ
イミド樹脂膜を形成せしめ、次いでラビング処理を行う
ことにより、液晶分子を均一且つ平行に配向させること
ができ、更に液晶セル駆動時に優れた電圧保持特性を得
ることができる。
ラス或いはプラスチックフィルム等の透明基板上にポリ
イミド樹脂膜を形成せしめ、次いでラビング処理を行う
ことにより、液晶分子を均一且つ平行に配向させること
ができ、更に液晶セル駆動時に優れた電圧保持特性を得
ることができる。
以下に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明するが
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
（ヘ）実施例 下記に電圧保持特性及びイミド化率の測定法について
記す。
記す。
ａ）液晶セルの電圧保持特性の測定法 ポリイミド被膜を形成した透明電極付基板を布でラビ
ングした後、７μｍのスペーサーを挟んでラビング方向
を直交にして組立て、液晶（メルク社:ZLI−2293）を注
入してTNセルを作製する。
ングした後、７μｍのスペーサーを挟んでラビング方向
を直交にして組立て、液晶（メルク社:ZLI−2293）を注
入してTNセルを作製する。
このセルをクロスニコル中で回転し、明暗の反転から
セルの配向性を目視判定する。
セルの配向性を目視判定する。
又、このセルに９ボルト/1ヘルツ、パルス幅５ミリ秒
のパルス電圧を印加し、１秒後の電圧降下を測定し、電
圧保持特性として次式より電圧緩和時間を算出する。
のパルス電圧を印加し、１秒後の電圧降下を測定し、電
圧保持特性として次式より電圧緩和時間を算出する。
Ｖ＝V0exp（−t/τ） V0:初期印加電圧（9V） t :時間（１秒） V :t秒後の端子電圧（Ｖ） τ：電圧緩和時間（秒） ｂ）イミド化率の測定 各試料のIRスペクトル測定（KBr法）を行い、1385cm
-1のイミド基に由来するピークの吸光度よりイミド化率
を算出する。
-1のイミド基に由来するピークの吸光度よりイミド化率
を算出する。
実施例 １ 2,2−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン41.05g（0.1モル）及びTDA29.88g（0.0995
モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン（以下、NMPと略
す）400g中、室温で10時間反応させポリアミック酸中間
体溶液を調製した。
ル］プロパン41.05g（0.1モル）及びTDA29.88g（0.0995
モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン（以下、NMPと略
す）400g中、室温で10時間反応させポリアミック酸中間
体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηsp/Cは1.
14dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
14dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液をNMPにより総固形分を２％に希釈後、透明
電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170℃で
60分間加熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。得ら
れたポリイミド樹脂のIRスペクトルよりイミド化率は45
％であった。
電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170℃で
60分間加熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。得ら
れたポリイミド樹脂のIRスペクトルよりイミド化率は45
％であった。
実施例 ２ 実施例１で得られたポリアミック酸中間体溶液50gに
イミド化触媒として無水酢酸10.8g、ピリジン5.0gを加
え、50℃で３時間反応させポリイミド樹脂溶液を調製し
た。
イミド化触媒として無水酢酸10.8g、ピリジン5.0gを加
え、50℃で３時間反応させポリイミド樹脂溶液を調製し
た。
この溶液を500mlのメタノール中に投入し、得られた
白色沈澱をろ別乾燥し、白色のポリイミド樹脂粉末を得
た。
白色沈澱をろ別乾燥し、白色のポリイミド樹脂粉末を得
た。
得られたポリイミド樹脂の還元粘度ηsp/Cは1.04dl/g
（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
又、このIRスペクトルよりイミド化率は100％であっ
た。
た。
この粉末0.6gをγ−ブチロラクトン29.4gに溶解し、
総固形分を２％として透明電極付ガラス基板に3500rpm
でスピンコートし、170℃で60分間加熱処理してポリイ
ミド樹脂膜を形成した。
総固形分を２％として透明電極付ガラス基板に3500rpm
でスピンコートし、170℃で60分間加熱処理してポリイ
ミド樹脂膜を形成した。
実施例 ３ ジアミノフェニルメタン19.83g（0.1モル）、及びTDA
29.88g（0.0995モル）をNMP280g中、室温で10時間反応
させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
29.88g（0.0995モル）をNMP280g中、室温で10時間反応
させポリアミック酸中間体溶液を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηsp/Cは1.
08dl/g（0.5t重量％NMP溶液、30℃）であった。
08dl/g（0.5t重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液をNMPにより総固形分を２％に希釈後、透明
電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170℃で
60分間加熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。
電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170℃で
60分間加熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。
得られたポリイミド樹脂のIRスペクトルよりイミド化
率は40％であった。
率は40％であった。
比較例 １ 2,2−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン41.05g（0.1モル）及びピロメリット酸二
無水物21.95g（0.099モル）をNMP350g中、室温で５時間
反応させポリアミック酸中間体を調製した。
ル］プロパン41.05g（0.1モル）及びピロメリット酸二
無水物21.95g（0.099モル）をNMP350g中、室温で５時間
反応させポリアミック酸中間体を調製した。
得られたポリアミック酸中間体の還元粘度ηsp/Cは1.
10dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
10dl/g（0.5重量％NMP溶液、30℃）であった。
この溶液をNMPにより総固形分を２％に希釈後、透明
電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170℃で
60分間加熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。
電極付ガラス基板に3500rpmでスピンコートし、170℃で
60分間加熱処理してポリイミド樹脂膜を形成した。
得られたポリイミド樹脂のIRスペクトルよりイミド化
率は35％であった。
率は35％であった。
比較例 ２ 実施例１で得られたポリアミック酸中間体溶液をNMP
により総固形分を２％に希釈後、透明電極付ガラス基板
に3500rpmでスピンコートし、120℃60分間加熱処理して
ポリイミド樹脂膜を形成した。
により総固形分を２％に希釈後、透明電極付ガラス基板
に3500rpmでスピンコートし、120℃60分間加熱処理して
ポリイミド樹脂膜を形成した。
得られたポリイミド樹脂のIRスペクトルよりイミド化
率は10％であった。
率は10％であった。
表−１に実施例１〜３及び比較例１〜２の液晶セル特
性を示す。
性を示す。
表−１より本発明の配向処理剤は、優れた電圧保持特
性を有することが分る。
性を有することが分る。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは２価の有機基を表し、ｎは４〜1000の整数
を表す。） で表される繰り返し単位を有するポリイミド樹脂よりな
る液晶セル用配向処理剤。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位を有
するポリイミド樹脂が、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−
テトラヒドロ−１−ナフタレンコハク酸無水物と１級ジ
アミンを反応、重合させ、ポリアミック酸中間体とした
後、脱水閉環してイミド化するものであり、そのイミド
化率が20％以上であることを特徴とする結晶セル用配向
処理剤。
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|---|---|---|---|
| JP10852989A JP2743460B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 液晶セル用配向処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP10852989A JP2743460B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 液晶セル用配向処理剤 |
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|---|---|
| JPH02287324A JPH02287324A (ja) | 1990-11-27 |
| JP2743460B2 true JP2743460B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=14487115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10852989A Expired - Lifetime JP2743460B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | 液晶セル用配向処理剤 |
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|---|---|---|---|---|
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-
1989
- 1989-04-27 JP JP10852989A patent/JP2743460B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US8969486B2 (en) | 2011-12-19 | 2015-03-03 | Cheil Industries Inc. | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film using the same, and liquid crystal display device including the liquid crystal alignment film |
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