JP2736312B2 - 美容用または皮膚科学用組成物におけるスピントラップの用途とその組成物ならびにこれを用いた美容処置方法 - Google Patents

美容用または皮膚科学用組成物におけるスピントラップの用途とその組成物ならびにこれを用いた美容処置方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、頭皮を含む皮膚の光線
保護（light-protective）、抗老化（anti-ageing）、
および／または抗ざ瘡（anti-acne）処理のための、美
容用および／または皮膚科学用組成物のスピントラップ
（spin trap）の使用に関する。本発明はまた、皮膚の
局部的処理のための方法に関し、このスピントラップを
含む美容用および／または皮膚科学用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】太陽光線に対する皮膚の効果的な保護を
提供し、老化効果を減少させ、ざ瘡によって生じる皮膚
の欠陥を除去するために、一般にいくつかの抗酸化性活
性薬（antioxidant active agents）を使用することが
必要である。現在、これらの効果や欠陥に対する皮膚の
効果的なケアは、４から８の抗酸化性活性薬を合わせる
ことにより得られる。しかしながら、美容用および／ま
たは皮膚科学用組成物に多くの活性薬を導入すること
は、その製造を複雑にし、とくにそのコストを増加させ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
これらの欠点を克服することができる皮膚の美容用およ
び／または皮膚科学用組成物と、その組成物の光線保
護、抗老化、および／または抗ざ瘡処置のための用途で
ある。
【０００４】驚くべきことに、出願人は美容用および／
または皮膚科学用皮膚処置組成物の中に、光線保護、抗
老化、抗ざ瘡の性質を有するスピントラップを合わせる
ことができることを見いだした。
【０００５】スピントラップ、特にニトロキシドフリー
ラジカルは、一般的に、J. Fuchsら、９８巻５号、１９
９２年、７１３〜７１９頁の ”Electron paramagnetic
resonance (EPR) imaging in skin: Biophysical and b
iochemical microscopy”、あるいはＵＳＡ４８４９３
４６に記載されているように、電子常磁性共鳴（ＥＰ
Ｒ）のためのプローブとして分光学で使用されている。
この測定はスピントラップの還元に基づくものである。
ニトロキシドフリーラジカルは、また、磁気共鳴研究に
おいてヒト臓器をはっきり見せるためも用いられてい
る。
【０００６】特に、本発明は、美容用または皮膚科学用
組成物中において、皮膚の光線保護、抗老化および／ま
たは抗ざ瘡処置のための、電子常磁性共鳴測定プローブ
として用いられるスピントラップの用途である。
【０００７】酸化されたタンパク質のレベルを低減化
し、脳内のグルタミン合成酵素と中性プロテアーゼの活
性を増加させる目的で、げっし動物にN-tert-ブチル-α
-フェニルニトロン溶液を接種することは、すでに知ら
れていた。J.M.Carneyら、Proc. Natl. Acad. Sci vol.
88, pp. 3633-3636, May 1991, ”Reversal of age-rel
ated increase in enzyme activity, and loss in temp
oral and spatialmemory by chronic administration o
f the spin-trapping compound N-tert-butyl-α-pheny
lnitrone”参照のこと、しかしこの文献は、皮膚の抗老
化、抗ざ瘡、および／または光線保護処置のための、美
容用および／または皮膚科学用組成物中のこのニトロン
の使用を全く意図していない。
【０００８】さらにEP-A-0,327,263の文献から、還元
剤、抗酸化剤、あるいはヒドロキシル-ラジカル-金属イ
オン封鎖剤などのフリーラジカル前駆体とアジュバント
を含む組成物を、髪の成長促進のために、頭皮に適用す
ることが知られている。しかしながらこの文献は、皮膚
の光線保護、抗老化、および／または抗ざ瘡のために、
このラジカル前駆体を使用することは全く教示していな
い。
【０００９】本発明の別の主題は、電子常磁性共鳴測定
プローブとして用いられるスピントラップと、美容用あ
るいは皮膚科学用として許容される媒質を含む小球体の
第１の分散物を含むことを特徴とする、局部処置のため
の美容用または皮膚科学用組成物である。この組成物は
ヒト顔面および／またはヒト身体にも同様に良好に適用
され得る。
【００１０】発明の組成物は、効果的には、単一のスピ
ントラップを含み、このことは、現在知られている、皮
膚の光線保護、抗老化および／または抗ざ瘡処置のため
の組成物に比べて、その製造を容易にし、その製造コス
トを低減化する。これはおそらく発明で使用されたスピ
ントラップが、皮膚で形成されやすい、Ｏ2・-やＯＨ・の
ような親水性の酸素の化学的ラジカル種、およびＣＨ3・
のような親油性ラジカル種のすべてと反応することがで
きるという利点を有するからである。これに対して、抗
酸素フリーラジカル剤（例えば、ビタミンＥおよびＢＨ
Ｔ（tert-ブチルヒドロキシトルエン）など）のよう
な、従来美容の分野で使用されていた活性薬は、親水性
ラジカル型によって生じる皮膚の細胞膜の脂質へのダメ
ージの開始に続いて形成される、ＲＯＯ・型のラジカル
に特異的である。しかしながら、ＯＨ・種は生物分子（b
iomolecules）に対して最も反応性の高い種である。
【００１１】これまで、スピントラッピングと光線保
護、老化との戦い、および／またはざ瘡とを関係させた
例は全くない。
【００１２】発明で使用されることができるスピントラ
ップは、特にニトロキシドとニトロンラジカルである。
特にこれらのスピントラップは１つまたはそれ以上の環
を含み、そのうち少なくとも一つは酸素原子と結合した
窒素原子を含む。
【００１３】発明の組成物のスピントラップは、例え
ば、L.B.Volodarsky "Advances inthe chemistry of st
able nitroxides", Janssen Chimica Acta, vol. 8, N
o. 3, p. 12-19 (1970)の文献に引用されたものであ
る。
【００１４】特に、発明のスピントラップは、2,2,6,6-
テトラメチルピペリジン 1-オキシド、4-ヒドロキシテ
トラメチルピペリジン 1-オキシド、N-tert-ブチル-α-
フェニルニトロンおよびドキシルシクロヘキサンラジカ
ル、N-(1-オキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)
-N,N-ジメチル-N-ヒドロキシエチルアンモニウムの塩、
例えば、ＡＳＬ[N-(1-オキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-
ピペリジル)-N,N-ジメチル-N-ヒドロキシエチルアンモ
ニウム ヨウ化物]、およびその混合物から、選ばれ
る。
【００１５】上記スピントラップは、効果的には、上記
組成物の全重量に対する相対重量として、０．００１％
から５％の量で存在し、さらに相対重量として０．１％
から２％の量で存在する。
【００１６】発明によれば、上記組成物は、好ましくは
脂質性の小球体（spherules）を含む、ゲル、エマルジ
ョン、血清、あるいはローションの形態で効果的に供さ
れることができ、あるいは脂質小胞（lipid vesicles）
により分散された油滴（oildroplets）の形態で供され
ることができる。しかしながら、非脂質小球体の使用も
可能である。この場合、ナノ球体（nanospheres）やナ
ノカプセル（nanocapsules）のようなポリメリックナノ
微粒子（polymeric nanoparticles）が使用されること
ができる。
【００１７】”脂質小球体あるいは小胞”とは、１つま
たはそれ以上の同心円のラメラから構成される膜で形成
された微粒子（particles）を意味しており、これらの
ラメラは、水性相をカプセル内包した両親媒性の脂質の
２分子層を１つまたはそれ以上含むものである。上記水
性相は、水溶性の活性物質を含んでもよく、両親媒性の
脂質の２分子層は、親油性の活性物質を含んでもよい。
これらの小球体は一般に、平均直径が１０ｎｍと５００
０ｎｍの間にある。
【００１８】発明で使用される脂質小球体は、特に、皮
膚の深層中、すなわち表皮（epidermis）および真皮（d
ermis）中で、スピントラップを放出することができる
小球体である。この理由は、酸素のラジカル種に最も感
受性の高い皮膚の部位は、表皮中および表皮中に存在す
るからである。とりわけ、酸素のラジカル種は、特に細
胞膜（膜透過性）中、細胞核（ＲＮＡまたはＤＮＡ上の
作用による変異）、および組織（壊死、変性）中に、皮
膚の老化を招く、深刻なダメージを与える。これらの種
は皮膚の種々の構成成分と反応する。
【００１９】皮膚の深層中に拡散することができ、また
深部下降作用を有する小球体としても知られている小球
体は、特に室温（２０℃）でゲル状態である。さらに、
これらの小胞は、皮膚の表層を構成する角質層内への、
カプセル内包ＡＳＬの拡散係数Ｄが＞１．１０-7ｃｍ2
ｓ-1である。
【００２０】拡散係数Ｄの測定は常磁性プローブ、ＡＳ
Ｌを用いた２つの方法を組み合わせて行われる。一方
は、１次元および周期的（periodoic）電子常磁性共鳴
（ＥＰＲ）で、他方はＥＰＲ反応速度画像化（kinetic
imaging）である。これらの２つの方法は、各々論文 "E
valuation of liposomes as drug carriers into thesk
in by one-dimensional EPR imaging" by V. Gabrijelc
icら, InternationalJournal of Pharmaceutics, 62 (1
990) p. 75-79, Elsevier および "Liposomeentrapped
molecules penetration into the skin measured by ni
troxidereduction kinetic imaging" by V. Gabrijelci
cら, Periodicum Biologorumvol. 93, No. 2, p. 245-2
46 (1991)に記載されている。
【００２１】さらに、深部下降作用を有するこれらの小
球体は、強いカプセル内包力を有する。
【００２２】グルコースは、このタイプの測定のために
通常的に使用される標識薬である（特に Liposomes a p
ractical approach by R.R.C. New, IRL Press (1990),
P.125-136 を参照）。カプセル内包度は、小球体中に
カプセル内包されたグルコース溶液の量として表現さ
れ、その膜を構成している脂質の単位重量（ｍｇ）に相
対するμｌとして計測される。このカプセル内包度は、
遊離グルコースとカプセル内包グルコースの分離の工程
（Ｔ0）の後直ちに測定され、同様にこの分離の２４時
間後（Ｔ24hours）に測定される。
【００２３】これら２つの連続した測定の間の相違は、
カプセル内包されたグルコースに関して小球体の透過性
を示している。
【００２４】 小球体（皮膚の深層内にスピン受容体を
搬送すること）は、グルコースによって通常的にモデル
とされる小さな水溶性分子のために高いカプセル内包力
を有し、このカプセル内包力は少なくとも２４時間は維
持される。
【００２５】深部下降作用を有する小球体は、水素添加
されたリン脂質（植物又は卵に由来）のような、直線で
かつ炭素原子１６から３０の長さの範囲の飽和脂肪鎖、
ジパルミトイルホスファチジルコリンのような飽和され
た合成のリン脂質と、分子当り１、２または３つの脂肪
鎖を含むポリオールアルキルエーテル或いはポリオール
アルキルエステルの少なくとも１つから構成される。こ
れらの脂質は単独でまたは混合物として使用される。
【００２６】発明の別の主題は、皮膚の抗老化、抗ざ
瘡、および／または光線保護処置のために、上述された
組成物の局部的な適用方法である。
【００２７】発明によれば、スピントラップは、非常に
短寿命でそのため高い反応性を有する酸素の化学種、す
なわち酸素の親水性種で、とりわけＲＯＯ・ラジカルの
形成を防ぐ化学種と、反応するという特徴的な性質を備
えている。これらはこうして特に皮膚の脂質、プロチ
ド、および核酸（ＲＮＡおよびＤＮＡ）を効果的に保護
することが可能である。
【００２８】効果的には、皮膚上で太陽光線が作用する
間に、皮膚内での一重項酸素の形成を防止するため、そ
してそのため皮膚上の抗老化、抗ざ瘡、および／または
光線保護処置における発明の組成物の効果を強化するた
めに、スピントラップと光遮蔽（sunscreen）剤とを組
み合わせることが可能である。この光遮蔽剤は、特に、
親水性または親油性有機物の抗ＵＶＡ照射および／また
は抗ＵＶＢ照射光遮蔽剤、例えばベンゼン−１，４−ジ
（３−メチリジン−１０−カンファースルホン）酸から
構成されることができ、または、無機物のもの、例えば
ナノ色素（nanopigment,TiO2）から構成されることがで
きる。特に、皮膚の表面の保護を提供し、深部下降保護
を相補する。
【００２９】このために、光遮蔽剤は好ましくは小球
体、特に脂質小球体にカプセル内包され、皮膚の表面層
に拡散することができる。これらの小球体は、表面で作
用する小球体として知られているもので、特に室温（２
０℃）で流動体状態である。さらに、これらは＜１０-7
ｃｍ-2ｓ-1の拡散係数Ｄをもって角質層中へのＡＳＬの
拡散を提供する。さらにこれらは低いカプセル内包力を
有する。換言すれば、これらの小球体が、カプセル内包
グルコースを保持するのは２４時間より短い。
【００３０】さらに小球体の２つのカテゴリーが他のタ
イプの美容活性剤に含まれることができ、例えば保湿剤
（ポリオール、特にグリセリン）、角質溶解薬（５−ｎ
−オクタノイルサリチル酸）、抗炎症剤、抗菌（anti-m
icrobial）剤（トリクロサン(triclosan)）、ビタミン
（Ａ、Ｃ、およびＦ）、プロチド（アミノ酸、ペプチ
ド、およびタンパク質）、糖（フルクトース）、微量成
分（Ｆｅ、Ｍｇ、およびＳｅ）、酵素（リパーゼ、プロ
テアーゼ、ＤＮＡ修復酵素）、必須油分（essential oi
ls）、などである。
【００３１】表面で活性である小球体を構成する主な脂
質は、イオン性脂質、殊に天然の植物または卵に基づい
た、１６から３０の炭素原子を有する不飽和脂肪鎖を含
むリン脂質など；分子当り１つまたはそれ以上の脂肪鎖
を含むポリオールエステルまたはポリオールアルキルエ
ーテルで、炭素原子１６より少ない長さの脂肪鎖を少な
くとも１つを含むもの、のような非イオン性脂質、例え
ばラウリルポリグリセリル−６−セテアリルグリコール
エーテルおよびその混合物からなる群から特に選択され
る。後者のエーテルは、ロレアル社により出願されたフ
ランス特許出願FR 92-09603号に詳細が開示されてい
る。
【００３２】ステロール（フィトステロール、コレステ
ロールまたはポリオキシエチレン化されたフィトステロ
ール）、長鎖のアルコール、ジオールとトリオール（フ
ィタントリオール）、長鎖のアミンとそれらの第四級ア
ンモニウム誘導体からなる群より選ばれた少なくとも１
つの添加物、および／または脂肪アルコールのリン酸エ
ステルとそれらのアルカリ金属（ＮａまたはＫ）塩、例
えばリン酸ジセチル、リン酸ジセチルナトリウム、アル
キル硫酸（セチル硫酸ナトリウム）、コレステロール硫
酸またはコレステロールリン酸のアルカリ金属塩、ホス
ファチジン酸のナトリウム塩、及びアシルグルタミン酸
のようなリポアミノ酸とそれらの塩類からなる群より選
ばれたイオン性添加物を、周知の手段において、小球体
の脂質膜を構成する脂質層内に合併することが可能であ
る。
【００３３】発明の組成物は、従来美容の分野で用いら
れる全ての成分、特に、フランス特許FR-A-2,485,921と
FR-A-2,490,504中に開示されたように、水相に分散され
た植物油、鉱物油、シリコン含有油あるいは合成油、お
よびゲル化剤、保存薬、不透明化薬のような親水性アジ
ュバント、香料、色素、充填剤のような親油性アジュバ
ントを付加的に含むことができる。その分散された油脂
は組成物の全重量に対する重量で２％から４０％を存在
させて良く、そのアジュバントは重量で全体の０．１％
から１０％を存在させて良い。
【００３４】皮膚の深層内にスピントラップを搬送する
脂質小胞（第１のカテゴリーの小胞）の実施例として次
の脂質（ＣＴＦＡ名）から得られた小胞を挙げることが
できる。 − Ａ／コレステロール／カゼインリポアミノ酸、殊
に、４５／４５／１０の重量比において（ここでＡは C
himex社によってChimexane NLの名称で市販されている
トリグリセリルセチルエーテルである）； − Ｂ／コレステロール／リン酸ジセチル、殊に６０／
３５／５の重量比において（ここでＢは Chimex社によ
ってChimexane NTの商品名で市販されているトリグリセ
リルモノ−、ジ−及びトリセチルエーテルの混合物であ
る）； − スパン４０（ＩＣＩ社製、ソルビタンパルミテー
ト）／コレステロール／アシルグルタミン酸ナトリウム
（味の素社によって HS11の商品名で市販）、殊に４
７．５／４７．５／５の重量比において； − ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／アシルグ
ルタミン酸ナトリウム、殊に４７．５／４７．５／５の
重量比において（ここでＰＥＧ８ステアレートはUniche
ma社によってPEG400ステアレートの商品名で市販され、
エチレンオキシドの８単位を含むポリエチレングリコー
ルである）； − ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／フィタン
トリオール／アシルグルタミン酸ナトリウム、殊に４
７．５／２０／２７．５／５の重量比において； − 水素添加レシチン／エチレンオキシド５単位を含む
ポリオキシエチレン化フィトステロール、殊に６０／４
０の重量比； − エチレンオキシド２０単位を含むポリオキシエチレ
ン化メチルグルコースジステアレート／コレステロール
／アシルグルタミン酸ナトリウム、殊に４５／４５／１
０重量比において（そのジステアレートは例えば、Amer
chol社によってGlucam E 20 distearateの商品名で販売
されている）； − Ａ／コレステロール／リン酸ジセチル、特に４７．
５／４７．５／５の重量比； − ジグリセリルジステアレート（例えば Nihon 社に
よって Emalex DS G2の商品名で販売されている）／コ
レステロール／アシルグルタミン酸ナトリウム、４５／
４５／１０の重量比において； − ショ糖モノ−及びジステアレート（例えば Grillo
社によってGrilloten PSE141 Gの商品名で販売されてい
る）／コレステロール／アシルグルタミン酸ナトリウ
ム、殊に４５／４５／１０の重量比において、； − テトラグリセリルトリステアレート（例えば Nikko
l社によって Tetraglyn3Sの商品名で販売されている）
／コレステロール／アシルグルタミン酸ナトリウム、殊
に４５／４５／１０重量比において。
【００３５】皮膚の表面層内に皮膚の表面で活性な薬剤
（例えば光遮蔽剤または保湿剤）を搬送する（第２のカ
テゴリーの）小胞の実施例としては次の脂質から得られ
た小胞が挙げることができる。 − ヒマワリレシチン； − Nacipide II（大豆レシチン／エタノール／水を６
０／２０／２０の重量比、Nattermann社により市販され
ている）； − Ｃ（大豆レシチン／コレステロール／プロピレング
リコールを４０／３０／３０の重量比、Nattermann社に
よってNAT 50 PGの商品名で市販されている） ； − Ｄ／リン酸ジミリスチル、殊に９５／５の重量比に
おいて（ここでＤはChimex社によってChimexane NSの名
称で市販されているラウリルポリグリセリル −６−セテアリルグリコールエーテルである）。
【００３６】以下の表１は、上述の脂質の使用により得
られた小胞の幾つかについて、角質層中及び表皮／真皮
中のＡＳＬによる拡散係数Ｄ、同様にグルコースのカプ
セル内包度と膜を構成する主要な脂質の相転移温度を示
す。拡散係数は、組成物の全量に対する相対重量で０．
３５％の濃度のカプセル内包されたＡＳＬにより測定し
た。
【００３７】
【表１】
【００３８】カプセル内包度の測定は、上記引用された
R.R.C New の文献中に開示されているようにして実行
され、また拡散定数Ｄの測定は上述のように実行され
る。
【００３９】小胞の状態を認識するためには、示差熱分
析（ＤＴＡ）によって、その膜を構成する主な脂質の相
（流動体−ゲル ラメラ）転移温度を測定する。
【００４０】発明の別の主題は、上記組成物の皮膚への
適用からなる、皮膚の光線保護、抗老化、および／また
は抗ざ瘡処理のための方法である。
【００４１】発明の他の性質と利点は、以下の記載より
より明確にされるであろうが、これはニトロキシドラジ
カルによる皮脂（皮膚表面で産生された脂質液）の過酸
化の阻害を示す曲線を描く図１に関して、例示されたも
ので、適用に制限はない。これらのテストは組成物、水
から構成される組成物の残りのもの、の重量に比例し
て、ニトロキシドラジカル重量で０．０５％から０．１
％までを含む単一の組成物について行われた。これらの
テストはｅｘ ｖｉｖｏで行われ、種々の組成物を皮脂
と接触させて置き、ついで試料ｃｍ2あたり５ジュール
の量でそれらにＵＶＡを照射した。
【００４２】テストされたラジカルは2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン 1-オキシド（ＴＰＯ）、4-ヒドロキシ
テトラメチルピペリジン 1-オキシド（ＨＴＰＯ）、N-t
ert-ブチル-α-フェニルニトロン（ＴＢＰ）、ドキシル
シクロヘキサン（ＤＨＮＯ）で、各々図１の曲線ａ，
ｂ，ｃ，およびｄに対応する。
【００４３】これらの曲線から、ＴＰＯ，ＨＴＰＯおよ
びＴＢＰの０％から０．１％の間の濃度範囲で、皮脂の
過酸化の弱い阻害が観察される。この阻害は、同濃度に
おいてＢＨＴで得られたものに近似している。ＤＨＮＯ
の場合、ＢＨＴのそれを上回る阻害が観察される。
【００４４】この阻害は活性薬の１％でより大きくな
る。ＴＰＯで３０％およびＴＢＰで５０％であるのに対
して、ＤＨＮＯおよびＨＴＰＯでの最大値は各々７８％
および７５％の阻害を示す。
【００４５】したがって、これらの４つのラジカルニト
ロキシドは皮脂の過酸化に対して確実な効果を有してい
る。
【００４６】表面で作用する脂質小胞と深部下降作用を
有する脂質小胞に基づく組成物の製造は、発明に従っ
て、深部下降作用を有する活性薬としてニトロキシドラ
ジカルを使用して、以下の通りに行われる。
【００４７】
【実施例】Ａ）ＡＳＬを含んだ脂質小胞の製造 小胞の壁の構成脂質は秤量し、１０ｍｌのメタノール中
に溶かした。そのアルコール溶液は次いで擦面接合部を
もつ５０ｍｌ容丸底フラスコ内に移し、続いて内容物が
３０℃の温度で温度制御されるようなロータリーエバポ
レーターに配置した。そのエバポレーションは、フラス
コの内壁面に脂質が乾燥したフィルム状に析出するまで
続けた。
【００４８】次いで丸底フラスコ内にＡＳＬの０．０１
モル水溶液３ｍｌを加え、続いて、表１中の参照番号７
から１０の小胞の場合は室温（２０℃）で、または表１
中の参照番号１から６の小胞の場合は５０℃のいずれか
の条件で１０分間程度手で振り混ぜた。その媒質は次い
で室温で２時間平静に放置し、次いでその分散剤を透析
袋に配し、５００ｍｌの蒸留水と接触させた。透析は一
夜実行した。翌日、その水を交換し、透析をさらに４時
間継続した。
【００４９】次に、太さ０．３ｍｍの綿糸を小胞分散剤
に浸漬し、次いで、食肉供給用として屠殺場にて新鮮に
回収していたブタの耳から切り取った皮膚の一部に接触
させて配した。
【００５０】採取したその耳のサンプルは水ですすぎ、
厚さ１ｍｍ、幅５ｍｍ、長さ１０ｍｍの切片に切断し、
維持細胞中に配した。その皮膚中のＡＳＬの拡散の測定
は、その皮膚サンプルの採取後２４時間に行った。
【００５１】Ｂ）美容組成物の製造 １− 第１のカテゴリー（深部下降拡散）の小胞の製造 小胞（深部下降作用を持つ）は選択した各種の膜構成物
（表１を参照）の共融合のための通常の方法によって調
製した。こうして、最も低い融点Ｔmを有する膜構成物
は溶融される。他の膜構成物を添加し、混合物を、温和
な攪拌によってホモジナイズし、上述した溶融温度Ｔm
に維持している間に、最終的に部分的に水和させた。
【００５２】深部下降処置のためのスピントラップの水
溶液を、得られた糊状物に加えた。その混合物は、溶融
温度Ｔmに維持している間に、完全に水和されるように
１時間半程度、タービンで攪拌した。深部下降処置のた
めの１つまたはそれ以上のタイプの他の活性薬を、付加
的に反応媒質（例えば、プロチド、糖、微量成分、必須
油）に加え、ホモゲナイズし、その媒質の温度を室温
（２０℃）まで低下させた。
【００５３】２− 第２のカテゴリー（表面での拡散）
の小胞の製造 表面処置のための遮蔽薬（screening agent）または他
のいくつかの活性薬（例えばポリオール、アミノ酸、
糖、角質溶解薬、ビタミン）の水溶液を、室温（２０
℃）で簡単に攪拌しつつ、表面で活性な小胞の膜を形成
する構成物（表１を参照）の選択された混合物中に導入
した。表面で活性な遮蔽薬または他の活性薬をカプセル
内包した表面で活性な小胞がかくて得られた。
【００５４】３− "二重リポソーム"組成物の製造 組成物の脂肪相（油脂）を、深部下降作用をもつ小胞を
含んだ媒質に加え、攪拌しつつそれを分散（室温で）さ
せた。得られた反応媒質は次いで、表面で活性な小胞を
含めて混合した。保存薬、もし必要であれば塩基（トリ
エタノールアミンまたは水酸化ナトリウム）により中性
化を行って良いゲル化剤のようなアジュバント、および
香料などが付属的に添加される。
【００５５】得られた生産物は、表面および深部下降に
おいて、光（可視およびＵＶ）照射に対する皮膚の保護
のため、および皮膚の老化および／またはざ瘡と戦うた
め、美容および／または皮膚科学の分野において使用す
ることができる軟らかく滑らかな白色クリーム状であ
る。このクリームは毎日使用することができる。
【００５６】発明に従った美容の組成物の特定された実
施例は以下の通りである。量は重量パーセントで示され
ている。
【００５７】実施例１：光線保護用二重リポソームクリ
ーム − 深部下降作用をもつリポソーム： トリグリセリルセチルエーテル／コレステロール／リン酸ジセチルを ４７．５／４７．５／５の重量比 ３．０％ ＴＰＯ（活性薬） １．０％ 脱塩水 １５．０％
【００５８】 − 表面で作用するリポソーム： 大豆レシチン ３．０％ ベンゼン−１，４−ジ（３−メチリジン−１０− カンファースルホン）酸（光遮蔽剤） ０．５％ トリエタノールアミン（中和剤） ０．３％ グリセリン（活性薬） ３．０％ 脱塩水 １５．０％
【００５９】 − 水相： カルボキシルビニル・ポリマー（ゲル化剤） ０．４％ 保存剤 ０．３％ トリエタノールアミン 適量 ｐＨ＝６ 脱塩水 適量 １００％
【００６０】 − 脂質相： 植物油または鉱物油 １０．０％ 揮発性シリコーン油 ５．０％
【００６１】実施例２：脱色素沈着（depigmenting）二
重リポソームクリーム このクリームは、深部下降作用を有する活性薬として、
ＴＰＯのかわりに、ＴＢＰを用いた点が実施例１と異な
る。
【００６２】実施例３：抗老化二重リポソームクリーム − 深部下降作用を有する小胞 ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／アシルグルタミン酸ナトリウム を４７．５／４７．５／５の重量比 ５．０％ ＨＴＰＯ（膜活性薬） １．０％ 脱塩水 １５．０％
【００６３】 − 脂質相： 植物油 １０．０％ 揮発性シリコーン油 ５．０％
【００６４】 − 水相 保存剤 ０．３％ グリセリン（活性薬） ３．０％ カルボキシルビニル・ポリマー（ゲル化剤） ０．４％ トリエタノールアミン 適量 ｐＨ＝６ 水 適量 １００％
【００６５】実施例４：抗老化二重リポソームクリーム − 深部下降作用をもつ小胞： ソルビタンパルミチン酸／コレステロール／アシルグルタミン酸ナトリウム を４７．５／４７．５／５の重量比 ４．０％ ＤＨＮＯ（水溶性活性薬） ０．２％ 脱塩水 １５．０％
【００６６】 − 表面で活性なリポソーム： Chimexane NS／リン酸ジミリスチルを９５／５の重量比 ３．０％ Givaudan社よりParsol MCXの名で市販されている オクチルメトキシケイ皮酸 ０．３％ グリセロール（活性薬） ３．０％ 脱塩水 １５．０％
【００６７】 − 脂質相： 植物油 ３．０％ 揮発性シリコーン油 ４．５％
【００６８】 − 水相 トリクロサン（Triclosan） ０．２％ 保存薬 ０．３％ カルボキシビニルポリマー（ゲル化剤） ０．９％ 水酸化ナトリウム 適量 ｐＨ＝６ 脱塩水 適量 １００％
【図面の簡単な説明】
【図１】各種のニトロキシドラジカルによる皮脂の過酸
化の阻害を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｙ 7/42 7/42 31/44 ＡＧＺ 31/44 ＡＧＺ 31/445 ＡＤＡ 31/445 ＡＤＡ (72)発明者 ブーディアフ・ブスイラ フランス・75013・パリ・アベニュー・ ドゥ・ショワジー・８ (56)参考文献 米国特許4849346（ＵＳ，Ａ)

Claims (49)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 皮膚に発生するラジカル種による皮脂の
    過酸化阻害剤であって、前記阻害剤が、電子常磁性共鳴
    スペクトルのプローブとして使用されるスピントラップ
    からなることを特徴とする皮脂の過酸化阻害剤。
  2. 【請求項２】 皮膚に発生するラジカル種による皮脂の
    過酸化阻害剤を含有する皮膚の光線保護、抗老化、およ
    び／または抗ざ瘡治療のための美容用または皮膚科学用
    組成物であって、 前記皮脂の過酸化の阻害剤が、少なく
    とも１つの電子常磁性共鳴スペクトルのプローブとして
    使用されるスピントラップであることを特徴とする組成
    物。
  3. 【請求項３】 上記スピントラップが、酸素原子と結合
    した窒素原子を含む少なくとも１つの環を含む安定環状
    ニトロキシドおよびニトロンラジカルから選ばれるトラ
    ップであることを特徴とする請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 上記スピントラップが、α位置から窒素
    原子までにアルキル基を含むことを特徴とする請求項３
    記載の組成物。
  5. 【請求項５】 上記スピントラップが、２，２，６，６
    −テトラメチルビペリジン １−オキシド、４−ヒドロ
    キシテトラメチルピペリジン １−オキシド、Ｎ−ｔｅ
    ｒｔ−ブチル−α−フェニルニトロンおよびドキシルシ
    クロヘキサンラジカル、およびＮ−（１−オキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−Ｎ，Ｎ
    −ジメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアンモニウムの塩か
    ら選ばれることを特徴とする請求項２ないし４のいずれ
    かに記載の組成物。
  6. 【請求項６】 上記スピントラップが、上記組成物の重
    量に対する相対重量において０．００１％から５％まで
    の量で存在することを特徴とする請求項２ないし５のい
    ずれかに記載の組成物。
  7. 【請求項７】 上記スピントラップが、上記組成物の重
    量に対する相対重量において０．１％から２％までの量
    で存在することを特徴とする請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 上記スピントラップが小球体にカプセル
    内包されることを特徴とする請求項１ないし７のいずれ
    かに記載の組成物。
  9. 【請求項９】 上記小球体が脂質小胞であることを特徴
    とする請求項８記載 の組成物。
  10. 【請求項１０】 上記小球体が皮膚の深層で拡散するこ
    とができる深部下降作用を有する小球体を含むことを特
    徴とする請求項８または９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 上記深部下降作用を有する小球体が室
    温においてケル状態であることを特徴とする請求項１０
    記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 上記深部下降作用を有する小球体が、
    直線でかつ炭素原子１６から３０の長さの範囲の飽和脂
    肪鎖を少なくとも１つ含む脂質から形成されることを特
    徴とする請求項１０または１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 上記深部下降作用を有する小球体が、 トリグリセリルセチルエーテル／コレステロール／カゼ
    インリポアミノ酸； トリグリセリルモノ−、ジ−およびトリセチルエーテル
    混合物／コレステロール／リン酸ジセチル； トリグリセリルセチルエーテル／コレステロール／リン
    酸ジセチル； ソルビタンパルミテート／コレステロール／アシルグル
    タミン酸ナトリウム； ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／アシルグルタ
    ミン酸ナトリウム； ジグリセリルジステアレート／コレステロール／アシル
    グルタミン酸ナトリウムショ糖モノ−およびジステアレ
    ート／コレステロール／アシルグルタミン酸ナトリウ
    ム； ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／フィタントリ
    オール／アシルグルタミン酸ナトリウム； エチレンオキシド２０モルを含むポリオキシエチレン化
    メチルグルコースジステアレート／コレステロール／ア
    シルグルタミン酸ナトリウム； 水素添加レシチン／ポリオキシエチレン化フィトステロ
    ール； テトラグリセリルトリステアレート／コレステロール／
    アシルグルタミン酸ナトリウム； から選択された脂質で形成されたことを特徴とする請求
    項１０ないし１２のいずれかに記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 ゲル、エマルジョン、ローション、血
    清、または小胞により分散された油滴の形状で供される
    ことを特徴とする請求項２ないし１３のいず れかに記載
    の組成物。
  15. 【請求項１５】 水性相に分散された油相をさらに含む
    ことを特徴とする請求項１ないし１４のいずれかに記載
    の組成物。
  16. 【請求項１６】 親水性アジュバントをさらに含むこと
    を特徴とする請求項１ないし１５のいずれかに記載の組
    成物。
  17. 【請求項１７】 光遮蔽剤を含むことを特徴とする請求
    項１ないし１６のいずれかに記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 上記光遮蔽剤が皮膚の表面層に拡散す
    ることができる表面で活性の小球体内にカプセル内包さ
    れることを特徴とする請求項１７に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 上記表面で活性の小胞が、１６から３
    ０の炭素原子を有する不飽和脂肪鎖を含んだ天然イオン
    性リン脂質、１６炭素原子より少ない長さの少なくとも
    １つの脂肪鎖を含んだ、分子当り少なくとも１つの脂肪
    鎖からなるポリオールアルキルエーテルまたはポリオー
    ルアルキルエステル、およびそれらの混合物から選択さ
    れた脂質で形成されることを特徴とする請求項１８に記
    載の組成物。
  20. 【請求項２０】 上記表面で活性の小球体が、 ヒマワリレシチン； 大豆レシチン／エタノール／水； 大豆レシチン／コレステロール／プロピレングリコー
    ル； ラウリルポリグリセリル−６−セテアリルグリコールエ
    ーテル／リン酸ジミリスチル； から選択された少なくとも１つの脂質で形成されたこと
    を特徴とする請求項１８または１９に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 皮膚の深層で拡散することができかつ
    電子常磁性共鳴測定プローブとして用いられるスピント
    ラップを含む、深部下降作用を有する小球体の第１の分
    散物と、美容用または皮膚科学用に許容される媒質を含
    むことを特徴とする皮膚科学用組成物。
  22. 【請求項２２】 皮膚の表面層に拡散することかできか
    つ光遮蔽剤を含む、表面で活性の小球体の第２の分散物
    をさらに含むことを特徴とする請求項２１に記載の組成
    物。
  23. 【請求項２３】 上記スピントラップが、２，２，６，
    ６−テトラメチルピペリジン１−オキシド、４−ヒドロ
    キシテトラメチルピペリジン１−オキシド、Ｎ−ｔｅｒ
    ｔ−ブチル−α−フェニルニトロンおよびドキシルシク
    ロヘキサンラジカル、およびＮ−（１−オキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−Ｎ，Ｎ
    −ジメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアンモニウムの塩か
    ら選ばれることを特徴とする請求項２１または２２に記
    載の組成物。
  24. 【請求項２４】 上記スピントラップが、上記組成物の
    重量に対する相対重量において０．００１％から５％ま
    での量で存在することを特徴とする請求項２１ないし２
    ３のいずれかに記載の組成物。
  25. 【請求項２５】 上記スピントラップが、上記組成物の
    重量に対する相対重量において０．１％から２％までの
    量で存在することを特徴とする請求項２４記載の組成
    物。
  26. 【請求項２６】 上記深部下降作用を有する小球体が室
    温においてケル状態であることを特徴とする請求項２１
    ないし２５のいずれかに記載の組成物。
  27. 【請求項２７】 上記深部下降作用を有する小球体が、
    直線でかつ炭素原子１６から３０の長さの範囲の飽和脂
    肪鎖を少なくとも１つ含む脂質から形成されることを特
    徴とする請求項２１ないし２６のいずれかに記載の組成
    物。
  28. 【請求項２８】 上記深部下降作用を有する小球体が、 トリグリセリルセチルエーテル／コレステロール／カゼ
    インリポアミノ酸； トリグリセリルモノー、ジーおよびトリセチルエーテル
    混合物／コレステロール／リン酸ジセチル； トリグリセリルセチルエーテル／コレステロール／リン
    酸ジセチル； ソルビタンパルミテート／コレステロール／アシルグル
    タミン酸ナトリウム； ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／アシルグルタ
    ミン酸ナトリウム； ジグリセリルジステアレート／コレステロール／アシル
    グルタミン酸ナトリウム； シヨ糖モノ−およびジステアレート／コレステロール／
    アシルグルタミン酸ナトリウム； ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／フィタントリ
    オール／アシルグルタミン酸ナトリウム； エチレンオキシド２０モルを含むポリオキシエチレン化
    メチルグルコースジステアレート／コレステロール／ア
    シルグルタミン酸ナトリウム； 水素添加レシチン／ポリオキシエチレン化フィトステロ
    ール； テトラグリセリルトリステアレート／コレステロール／
    アシルグルタミン酸ナトリウム； から選択された脂質で形成されることを特徴とする請求
    項２１ないし２７のいずれかに記載の組成物。
  29. 【請求項２９】 上記表面で活性の小球体が、１６から
    ３０の炭素原子を有する不飽和脂肪鎖を含んだ天然イオ
    ン性リン脂質、１６炭素原子より少ない長さの少なくと
    も１つの脂肪鎖を含んだ、分子当り少なくとも１つの脂
    肪鎖からなるアルキルエーテルまたはアルキルエステ
    ル、およびそれらの混合物から選択された脂質で形成さ
    れることを特徴とする請求項２２ないし２８のいずれか
    に記載の組成物。
  30. 【請求項３０】 上記表面で活性の小球体が、 ヒマワリレシチン； 大豆レシチン／エタノール／水； 大豆レシチン／コレステロールプロピレングリコール； ラウリルポリグリセリル−６−セテアリルグリコールエ
    ーテル／リン酸ジミリスチル； から選択された少なくとも１つの脂肪で形成されたこと
    を特徴とする請求項２２ないし２９のいずれかに記載の
    組成物。
  31. 【請求項３１】 ゲル、エマルジヨン、ローシヨン、血
    清、または小胞により分散された油滴の形状で供される
    ことを特徴とする請求項２２ないし３０のいずれかに記
    載の組成物。
  32. 【請求項３２】 水性相に分散された油相をさらに含む
    ことを特徴とする請求項２１ないし３１のいずれかに記
    載の組成物。
  33. 【請求項３３】 親水性アジュバントをさらに含むこと
    を特徴とする請求項２１ないし３２のいずれかに記載の
    組成物。
  34. 【請求項３４】 上記小球体が、保湿剤、角質溶解薬、
    抗菌剤、抗炎症剤、ビタミン、プロチド、糖、微量成
    分、酵素、必須油分から選ばれる活性薬をさらに含むこ
    とを特徴とする請求項２１ないし３３のいずれかに記載
    の組成物。
  35. 【請求項３５】 皮膚の深層で拡散することができかつ
    電子常磁性共鳴測定プローブとして用いられるスピント
    ラップを含む、深部下降作用を有する小球体の第１の分
    散物と、美容用または皮膚科学用に許容される媒質を含
    むことを特徴とする美容用組成物。
  36. 【請求項３６】 皮膚の表面層に拡散することができか
    つ光遮蔽剤を含む、表面で活性の小球体の第２の分散物
    をさらに含むことを特徴とする請求項３５に記載の組成
    物。
  37. 【請求項３７】 上記スピントラップが、２，２，６，
    ６−テトラメチルピペリジン１−オキシド、４−ヒドロ
    キシテトラメチルピペリジン１−オキシド、Ｎ−ｔｅｒ
    ｔ−ブチル−α−フェニルニトロンおよびドキシルシク
    ロヘキサンラジカル、およびＮ−（１−オキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−Ｎ，Ｎ
    −ジメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアンモニウムの塩か
    ら選ばれることを特徴とする請求項３５または３６に記
    載の組成物。
  38. 【請求項３８】 上記スピントラップが、上記組成物の
    重量に対する一相対重量において０．００１％から５％
    までの量で存在することを特徴とする請求項３５ないし
    ３７のいずれかに記載の組成物。
  39. 【請求項３９】 上記スピントラップが、上記組成物の
    重量に対する相対重量において０．１％から２％までの
    量で存在することを特徴とする請求項３８記載の組成
    物。
  40. 【請求項４０】 上記深部下降作用を有する小球体が室
    温においてゲル状態であることを特徴とする請求項３５
    ないし３９のいずれかに記載の組成物。
  41. 【請求項４１】 上記深部下降作用を有する小球体が、
    直線でかつ炭素原子１６から３０の長さの範囲の飽和脂
    肪鎖を少なくとも１つ含む脂質から形成されることを特
    徴とする請求項３５ないし４０のいずれかに記載の組成
    物。
  42. 【請求項４２】 上記深部下降作用を有する小球体が、 トリグリセリルセチルエーテル／コレステロール／カゼ
    インリポアミノ酸； トリグリセリルモノ−、ジ−およびトリセチルエーテル
    混合物／コレステロールリン酸ジセチル； トリグリセリルセチルエーテル／コレステロール／リン
    酸ジセチル； ソルビタンパルミテート／コレステロール／アシルグル
    タミン酸ナトリウーム； ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／アシルグルタ
    ミン酸ナトリウム； ジグリセリルジステアレート／コレステロール／アシル
    グルタミン酸ナトリウム； シヨ糖モノ−およびジステアレート／コレステロール／
    アシルグルタミン酸ナトリウム； ＰＥＧ８ステアレート／コレステロール／フィタントリ
    オール／アシルグルタミン酸ナトリウム； エチレンオキシド２０モルを含むポリオキシエチレン化
    メチルグルコースジステアレート／コレステロール／ア
    シルグルタミン酸ナトリウム； 水素添加レシチン／ポリオキシエチレン化フィトステロ
    ール； テトラグリセリルトリステアレート／コレステロール／
    アシルグルタミン酸ナトリウム； から選択された脂質で形成されることを特徴とする請求
    項３５ないし４１のいずれかに記載の組成物。
  43. 【請求項４３】 上記表面で活性の小球体が、１６から
    ３０の炭素原子を有する不飽和脂肪鎖を含んだ天然イオ
    ン性リン脂質、１６炭素原子より少ない長さの少なくと
    も１つの脂肪鎖を含んだ、分子当り少なくとも１つの脂
    肪鎖からなるアルキルエーテルまたはアルキルエステ
    ル、およびそれらの混合物から選択された脂質で形成さ
    れることを特徴とする請求項３６ないし４２のいずれか
    に記載の組成物。
  44. 【請求項４４】 上記表面で活性の小球体が、 ヒマワリレシチン； 大豆レシチン エタノール／水； 大豆レシチン／コレステロールプロピレングリコール； ラウリルポリグリセリル−６−セテアリルグリコールエ
    ーテル／リン酸ジミリスチル； から選択された少なくとも１つの脂肪で形成されたこと
    を特徴とする請求項３６ないし４３のいずれかに記載の
    組成物。
  45. 【請求項４５】 ゲル、エマルジョン、ローション、血
    清、または小胞により分散された油滴の形状で供される
    ことを特徴とする請求項３６ないし４４のいずれかに記
    載の組成物。
  46. 【請求項４６】 水性相に分散された油相をさらに含む
    ことを特徴とする請求項３５ないし４５のいずれかに記
    載の組成物。
  47. 【請求項４７】 親水性アジュバントをさらに含むこと
    を特徴とする請求項３５ないし４６のいずれかに記載の
    組成物。
  48. 【請求項４８】 上記小球体が、保湿剤、角質溶解薬、
    抗菌剤、抗炎症剤、ビタミン、プロチド、糖、微量成
    分、酵素、必須油分から選ばれる活性薬をさらに含むこ
    とを特徴とする請求項３５ないし４７のいずれかに記載
    の組成物。
  49. 【請求項４９】 請求項３５ないし４８のいずれかに記
    載の組成物を皮膚に適用することからなる皮膚の美容処
    置方法。
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