JP2735263B2 - 液晶材料及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶材料及びこれを用いた液晶表示素子Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶材料及びこれを用いた液晶表示素
子に関し、特にキラルスメクチックＣ相を有する強誘電
性液晶に関する。
子に関し、特にキラルスメクチックＣ相を有する強誘電
性液晶に関する。
液晶は、従来より小型フラットパネルディスプレーの
本命として電卓、時計等に広く用いられている。また、
最近では自動車用ディスプレー、パーソナルコンピュー
タ用ディスプレーとしても用いられている。更に、小型
液晶テレビのような動画用ディスプレーにも応用され始
めている。
本命として電卓、時計等に広く用いられている。また、
最近では自動車用ディスプレー、パーソナルコンピュー
タ用ディスプレーとしても用いられている。更に、小型
液晶テレビのような動画用ディスプレーにも応用され始
めている。
ところで、従来、電卓、時計等に用いられている液晶
としてはツイストネマチック液晶が知られている。しか
しながら、この液晶を用いた表示方式では応答速度が不
充分であることや、クロストークが発生する等の問題が
あった。このため、この液晶の動画用の大画面ディスプ
レー等、速い応答速度が要求されるものへの応用は困難
であつた。
としてはツイストネマチック液晶が知られている。しか
しながら、この液晶を用いた表示方式では応答速度が不
充分であることや、クロストークが発生する等の問題が
あった。このため、この液晶の動画用の大画面ディスプ
レー等、速い応答速度が要求されるものへの応用は困難
であつた。
こうした問題を解決するために、thin film transist
or（TFT）を用いたアクティブマトリックスのような方
式も開発されているが、製造コストが高い等の問題があ
った。
or（TFT）を用いたアクティブマトリックスのような方
式も開発されているが、製造コストが高い等の問題があ
った。
こうしたことから、ツイストネマチック液晶を用いた
表示方式に代るものとして、強誘電性液晶による表示方
式が注目されている。この方式は、1975年にR.B.Mayer
らにより発表されたもので、従来の方式に比べて応答速
度が速いこと、メモリ効果を持つこと等の特長を有して
いる。この強誘電性液晶は、液晶形態がキラルスメクチ
ックＣ相をとるものである。こうした強誘電性液晶とな
り得る材料としては、従来より多数のものが知られてい
る。
表示方式に代るものとして、強誘電性液晶による表示方
式が注目されている。この方式は、1975年にR.B.Mayer
らにより発表されたもので、従来の方式に比べて応答速
度が速いこと、メモリ効果を持つこと等の特長を有して
いる。この強誘電性液晶は、液晶形態がキラルスメクチ
ックＣ相をとるものである。こうした強誘電性液晶とな
り得る材料としては、従来より多数のものが知られてい
る。
しかしながら、従来の強誘電性液晶材料は空気中の水
分や光等に対して不安定であり、しかもキラルスメクチ
ックＣ相をとる温度範囲が狭く、使用上の制約が大きい
という問題があった。
分や光等に対して不安定であり、しかもキラルスメクチ
ックＣ相をとる温度範囲が狭く、使用上の制約が大きい
という問題があった。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は上記問題点を解決するためになされたもので
あり、キラルスメクチックＣ相の温度範囲を拡大でき、
かつ熱力学的な安定性の優れた液晶材料及びこれを用い
た液晶表示素子を提供することを目的とするものであ
る。
あり、キラルスメクチックＣ相の温度範囲を拡大でき、
かつ熱力学的な安定性の優れた液晶材料及びこれを用い
た液晶表示素子を提供することを目的とするものであ
る。
（課題を解決するための手段及び作用） 本発明の液晶材料は、一般式 で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレノ
ンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル 〔ただし、式（Ａ），（Ｂ）中のＲはアルキル基、Ｒ＊
は不整炭素原子を有する光学活性基を示す〕 を含んでなるものである。
ンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル 〔ただし、式（Ａ），（Ｂ）中のＲはアルキル基、Ｒ＊
は不整炭素原子を有する光学活性基を示す〕 を含んでなるものである。
また本発明は、上記一般式（Ａ）もしくは（Ｂ）で表
わされる液晶材料を用いてなる液晶表示素子である。
わされる液晶材料を用いてなる液晶表示素子である。
本発明の液晶材料は、一般式（Ａ），（Ｂ）で表わさ
れる７−アルコキシ−２−フルオレノンカルボン酸４−
アルコキシフェニルエステルのうち２種以上混合する
か、又はこれらとキラルスメクチックＣ相を示す他の化
合物とを混合したものでもよい。
れる７−アルコキシ−２−フルオレノンカルボン酸４−
アルコキシフェニルエステルのうち２種以上混合する
か、又はこれらとキラルスメクチックＣ相を示す他の化
合物とを混合したものでもよい。
上記一般式（Ａ），（Ｂ）中のＲとしては、キラルス
メクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、炭素数
３〜18の直鎖アルキル基が選定されるが、炭素数４〜14
の直鎖状アルキル基を選定することがより好ましい。
メクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、炭素数
３〜18の直鎖アルキル基が選定されるが、炭素数４〜14
の直鎖状アルキル基を選定することがより好ましい。
上記一般式（Ａ），（Ｂ）中のＲ＊としては、キラル
スメクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、下記
一般式 〔ただし、一般式（Ｃ）中のR1〜R3はアルキル基、ハロ
ゲン基、シアノ基、トリフルオロアルキル基、水素原子
のいずれかであり、R1≠R2、R2≠R3、R3≠R1をともに満
足し、ｎは０〜15の整数（好ましくは０〜８の整数）を
示す〕 にて表わされる不整炭素原子を有するアルキル基を用い
ることが望ましい。これらのうちでも、２−メチルブチ
ル基、２−オクチル基を用いることがより好ましい。
スメクチックＣ相の温度範囲を拡大する観点から、下記
一般式 〔ただし、一般式（Ｃ）中のR1〜R3はアルキル基、ハロ
ゲン基、シアノ基、トリフルオロアルキル基、水素原子
のいずれかであり、R1≠R2、R2≠R3、R3≠R1をともに満
足し、ｎは０〜15の整数（好ましくは０〜８の整数）を
示す〕 にて表わされる不整炭素原子を有するアルキル基を用い
ることが望ましい。これらのうちでも、２−メチルブチ
ル基、２−オクチル基を用いることがより好ましい。
本発明の液晶材料となる光学活性７−アルコキシ−２
−フルオレノンカルボン酸４−アルコキシフェニルエス
テルは以下に示す反応に従って製造することができる。
−フルオレノンカルボン酸４−アルコキシフェニルエス
テルは以下に示す反応に従って製造することができる。
まず、市販のフルオレンから、例えば、Org.Synth.,1
933,13,74に開示されている３段階の反応を経て、７−
ヒドロキシフルオレン（Ｉ）を合成する。次に、C.H.Co
ak等,J.Org.Chem.,1954,19,626に開示された方法に従
い、（Ｉ）〜（II）までの反応を行なう。更に、G.W.Gr
ay等,J.Chem.Soc.,1957,3228に開示された方法に従い、
（II）〜（III）までの反応を行なう。
933,13,74に開示されている３段階の反応を経て、７−
ヒドロキシフルオレン（Ｉ）を合成する。次に、C.H.Co
ak等,J.Org.Chem.,1954,19,626に開示された方法に従
い、（Ｉ）〜（II）までの反応を行なう。更に、G.W.Gr
ay等,J.Chem.Soc.,1957,3228に開示された方法に従い、
（II）〜（III）までの反応を行なう。
一方、光学活性アルコールをピリジン中でｐ−トルエ
ンスルホン酸クロリドと反応させ、光学活性アルコール
のｐ−トルエンスルホン酸塩とした後、ヒドロキノンと
反応させて、光学活性アルコールのヒドロキノンエステ
ル（IV）を合成する。
ンスルホン酸クロリドと反応させ、光学活性アルコール
のｐ−トルエンスルホン酸塩とした後、ヒドロキノンと
反応させて、光学活性アルコールのヒドロキノンエステ
ル（IV）を合成する。
更に、上記（III）を酢酸中、重クロム酸ナトリウム
又は重クロム酸アンモニウムで酸化して７−アルコキシ
フルオレノン−２−カルボン酸（Ｖ）とし、塩化チオニ
ルにより酸塩化物とした後、ピリジン中で（IV）と反応
させることにより、光学活性７−アルコキシ−２−フル
オレノンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル
（Ａ）を製造する。
又は重クロム酸アンモニウムで酸化して７−アルコキシ
フルオレノン−２−カルボン酸（Ｖ）とし、塩化チオニ
ルにより酸塩化物とした後、ピリジン中で（IV）と反応
させることにより、光学活性７−アルコキシ−２−フル
オレノンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル
（Ａ）を製造する。
なお一般式（Ｂ）で表わされる光学活性７−アルコキ
シ−２−フルオレノンカルボン酸４−アルコキシフェニ
ルエステルは上記方法中、Ｒ−BrをＲ＊−Brとし、Ｒ＊
−OHをＲ−OHとする以外は全く同じ方法で製造すること
ができる。
シ−２−フルオレノンカルボン酸４−アルコキシフェニ
ルエステルは上記方法中、Ｒ−BrをＲ＊−Brとし、Ｒ＊
−OHをＲ−OHとする以外は全く同じ方法で製造すること
ができる。
本発明の液晶材料を構成する、一般式（Ａ），（Ｂ）
で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレノ
ンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステルは、キラ
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ熱力学的な
安定性が優れているので、特にこれらの２種以上を混合
するか、又はこれらとキラルスメクチックＣ相を示す他
の化合物を混合することにより、使用上の制約の少ない
ディスプレー等の液晶表示素子を提供できる。
で表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレノ
ンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステルは、キラ
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ熱力学的な
安定性が優れているので、特にこれらの２種以上を混合
するか、又はこれらとキラルスメクチックＣ相を示す他
の化合物を混合することにより、使用上の制約の少ない
ディスプレー等の液晶表示素子を提供できる。
（実施例） 以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明する。
合成例１ まず、公知の方法により、７−オクチルオキシフルオ
レノン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチル
オキシフルオレノン−２−カルボン酸4.00g（0.0118mo
l）を１の酢酸に溶解し、これに20.0gの重クロム酸ナ
トリウムを加えた。この溶液を３時間加熱還流した後、
室温まで冷却した。析出してきた沈殿をろ取し、酢酸で
２回、キシレンで２回再結晶化して、1.99g（収率48
％）の黄色結晶を得た。
レノン−２−カルボン酸を合成した。この７−オクチル
オキシフルオレノン−２−カルボン酸4.00g（0.0118mo
l）を１の酢酸に溶解し、これに20.0gの重クロム酸ナ
トリウムを加えた。この溶液を３時間加熱還流した後、
室温まで冷却した。析出してきた沈殿をろ取し、酢酸で
２回、キシレンで２回再結晶化して、1.99g（収率48
％）の黄色結晶を得た。
この結晶のIRスペクトル及びNMRスペクトルを測定し
たところ、７−オクチルオキシフルオレノン−２−カル
ボン酸であることが確認された。
たところ、７−オクチルオキシフルオレノン−２−カル
ボン酸であることが確認された。
次に、上記のようにして得られた７−オクチルオキシ
フルオレノン−２−カルボン酸1.75g（0.005mol）と塩
化チオニル10mlとを攪拌しながら１時間還流させた。つ
づいで、過剰の塩化チオニルを留去した後、ｎ−ヘキサ
ンにより再結晶化して、1.76g（収率75％）の黄白色結
晶（酸塩化物）を得た。
フルオレノン−２−カルボン酸1.75g（0.005mol）と塩
化チオニル10mlとを攪拌しながら１時間還流させた。つ
づいで、過剰の塩化チオニルを留去した後、ｎ−ヘキサ
ンにより再結晶化して、1.76g（収率75％）の黄白色結
晶（酸塩化物）を得た。
つづいて、上記酸塩化物1.39g（3.75×10-3mol）を10
mlのピリジンに溶解した溶液に、４−（＋）−２−メチ
ルブトキシフェノール0.947g（5.26×10-3mol）を5mlの
ピリジンに溶解した溶液を５分間かけて滴下した後、攪
拌しながら、油浴を用いて90℃で４時間加熱した。この
ピリジン溶液を室温まで冷却した後、500mlのイオン交
換水中に注いで生成物を沈殿させ、この沈澱物をろ取し
た。得られた生成物をエタノールにより３回再結晶して
黄色針状晶1.55g（3.01×10-3mol,80％）を得た。この
結晶の元素分析を行った所、C:77.1H:7.5O:1.52（計算
値C:77.04,H:7.39,O:15.56）であった。また、この結晶
の重クロロホルム溶液のNMRスペクトルを第１図に示
す。
mlのピリジンに溶解した溶液に、４−（＋）−２−メチ
ルブトキシフェノール0.947g（5.26×10-3mol）を5mlの
ピリジンに溶解した溶液を５分間かけて滴下した後、攪
拌しながら、油浴を用いて90℃で４時間加熱した。この
ピリジン溶液を室温まで冷却した後、500mlのイオン交
換水中に注いで生成物を沈殿させ、この沈澱物をろ取し
た。得られた生成物をエタノールにより３回再結晶して
黄色針状晶1.55g（3.01×10-3mol,80％）を得た。この
結晶の元素分析を行った所、C:77.1H:7.5O:1.52（計算
値C:77.04,H:7.39,O:15.56）であった。また、この結晶
の重クロロホルム溶液のNMRスペクトルを第１図に示
す。
これらNMRスペクトル，元素分析、またIRスペクトルM
Sスペクトルから、この黄色結晶は、一般式（Ａ）のＲ
としてC8H17が、Ｒ＊として が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸４−（＋）−２−メチルブチルフェ
ニルエステルであることが確認された。
Sスペクトルから、この黄色結晶は、一般式（Ａ）のＲ
としてC8H17が、Ｒ＊として が、それぞれ導入された７−オクチルオキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸４−（＋）−２−メチルブチルフェ
ニルエステルであることが確認された。
合成例２〜６ ７−ヘキシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、
７−ノニルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７−
デシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７−ドデ
シルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７−テトラ
デジルオキシフルオレノン−２−カルボン酸をそれぞれ
0.1mol用意し合成例１と同様な反応を行ない、７−ヘキ
シルオキシフルオレノン−２−カルボン酸４−（＋）−
２−メチルブトキシフェニルエステル,7−ノニルオキシ
フルオレノン−２−カルボン酸４−（＋）−２−メチル
ブトキシフェニルエステル,7−デシルオキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸４−（＋）−２−メチルブトキシフ
ェニルエステル,7−ドデシルオキシフルオレノン−２−
カルボン酸４−（＋）−２−メチルブトキシフェニルエ
ステル,7−テトラデシルオキシフルオレノン−２−カル
ボン酸４−（＋）−２−メチルブトキシフェニルエステ
ルを合成した。これらの化合物は、NMRスペクトル，元
素分析IRスペクトル，マススペクトルから一般式（Ａ）
で表わされる構造であることが確認された。
７−ノニルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７−
デシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７−ドデ
シルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７−テトラ
デジルオキシフルオレノン−２−カルボン酸をそれぞれ
0.1mol用意し合成例１と同様な反応を行ない、７−ヘキ
シルオキシフルオレノン−２−カルボン酸４−（＋）−
２−メチルブトキシフェニルエステル,7−ノニルオキシ
フルオレノン−２−カルボン酸４−（＋）−２−メチル
ブトキシフェニルエステル,7−デシルオキシフルオレノ
ン−２−カルボン酸４−（＋）−２−メチルブトキシフ
ェニルエステル,7−ドデシルオキシフルオレノン−２−
カルボン酸４−（＋）−２−メチルブトキシフェニルエ
ステル,7−テトラデシルオキシフルオレノン−２−カル
ボン酸４−（＋）−２−メチルブトキシフェニルエステ
ルを合成した。これらの化合物は、NMRスペクトル，元
素分析IRスペクトル，マススペクトルから一般式（Ａ）
で表わされる構造であることが確認された。
これらの相転移温度を第１表に示す。
実施例１〜２ 上記合成例１〜６で合成された６種の化合物のうち、
それぞれ第２表に示したように３種の化合物を第２表に
示す混合比（重量比）で混合し、得られた液晶材料のＣ
→SmC＊,SmC＊→SmA,SmA→Ｉの各相転移温度を測定し
た。その結果を第２表に併記する。
それぞれ第２表に示したように３種の化合物を第２表に
示す混合比（重量比）で混合し、得られた液晶材料のＣ
→SmC＊,SmC＊→SmA,SmA→Ｉの各相転移温度を測定し
た。その結果を第２表に併記する。
合成例７〜９ ７−デシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７
−ドデシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７−
テトラデシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸をそ
れぞれ0.1mol用意し、光学活性なS4−（２−オクチルオ
キシ）フェノールと合成例１〜６と同様の方法で反応を
行い、光学活性な、S7−デシルオキシフルオレノン−２
−カルボン酸４−（２−オクチルオキシ）フェニルエス
テル,S7−ドデシルオキシフルオレノン−２−カルボン
酸４−（２−オクチルオキシ）フェニルエステル,S7−
テトラデシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸４−
（２−オクチルオキシ）フェニルエステルを合成した。
−ドデシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸、７−
テトラデシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸をそ
れぞれ0.1mol用意し、光学活性なS4−（２−オクチルオ
キシ）フェノールと合成例１〜６と同様の方法で反応を
行い、光学活性な、S7−デシルオキシフルオレノン−２
−カルボン酸４−（２−オクチルオキシ）フェニルエス
テル,S7−ドデシルオキシフルオレノン−２−カルボン
酸４−（２−オクチルオキシ）フェニルエステル,S7−
テトラデシルオキシフルオレノン−２−カルボン酸４−
（２−オクチルオキシ）フェニルエステルを合成した。
これらの化合物はNMRスペクトル，元素分析、IRスペ
クトル，マススペクトルによりその構造を確認した。
クトル，マススペクトルによりその構造を確認した。
こうして得られた化合物の相転移温度を第３表に示
す。またこれらの自発分極の温度変化を第２図の特性図
に、またチルト角の温度変化を第３図の特性図にそれぞ
れ示す。
す。またこれらの自発分極の温度変化を第２図の特性図
に、またチルト角の温度変化を第３図の特性図にそれぞ
れ示す。
実施例６ 第４表に示したように、本発明に係る化合物を含む10
種類の化合物を表に示した割合で混合して液晶材料を調
製した。
種類の化合物を表に示した割合で混合して液晶材料を調
製した。
この液晶材料のSmC＊相を示す温度範囲は−５℃〜90
℃であった。
℃であった。
次に以上のようにして得られた液晶材料を液晶表示素
子のセルに注入し、その応答速度を測定した。
子のセルに注入し、その応答速度を測定した。
第４図はこの液晶表示素子のセル構造を示した概略縦
断面図である。ここでは、ガラス基板（11a,12a）上に
形成された透明電極（12b,12b）の上にポリイミド配向
膜（11c,12c）が形成されて基板11，12を構成してい
る。この２枚の基板が、配向膜を形成した例を対向させ
て配置され、さらに本発明に係る液晶材料14を注入後、
その周辺部がシール材13によって密閉されて表示素子と
している。ここで、これら２枚の基板は、ギャップ材15
により所定の間隔に保持されている。なお図ではこの液
晶表示素子を駆動するための外部電極16もあわせて示し
ている。
断面図である。ここでは、ガラス基板（11a,12a）上に
形成された透明電極（12b,12b）の上にポリイミド配向
膜（11c,12c）が形成されて基板11，12を構成してい
る。この２枚の基板が、配向膜を形成した例を対向させ
て配置され、さらに本発明に係る液晶材料14を注入後、
その周辺部がシール材13によって密閉されて表示素子と
している。ここで、これら２枚の基板は、ギャップ材15
により所定の間隔に保持されている。なお図ではこの液
晶表示素子を駆動するための外部電極16もあわせて示し
ている。
この表示素子を室温（25℃）において測定した結果、
その応答速度は245μｓであった。
その応答速度は245μｓであった。
以上詳述したように本発明の液晶材料によれば、キラ
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ安定性が優
れているので、使用上の制約の少ない液晶表示素子を提
供できる等顕著な効果を奏するものである。
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、かつ安定性が優
れているので、使用上の制約の少ない液晶表示素子を提
供できる等顕著な効果を奏するものである。
第１図は、合成例１で合成された７−オクチルオキシフ
ルオレノン−２−カルボン酸−２−メチルブチルエステ
ルのNMR−スペクトルを示す図、第２図は合成例７〜９
で合成した化合物の自発分極の温度変化を示す特性図、
第３図は合成例７〜９で合成した化合物のチルト角の温
度変化を示す特性図、第４図は実施例６で用いた液晶表
示素子のセル構造を示す概略縦断面図である。11 ，12……基板、13……シール材 14……液晶材料、15……ギャップ材 16……外部電極
ルオレノン−２−カルボン酸−２−メチルブチルエステ
ルのNMR−スペクトルを示す図、第２図は合成例７〜９
で合成した化合物の自発分極の温度変化を示す特性図、
第３図は合成例７〜９で合成した化合物のチルト角の温
度変化を示す特性図、第４図は実施例６で用いた液晶表
示素子のセル構造を示す概略縦断面図である。11 ，12……基板、13……シール材 14……液晶材料、15……ギャップ材 16……外部電極
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 にて表わされる光学活性７−アルコキシ−２−フルオレ
ノンカルボン酸４−アルコキシフェニルエステル 〔ただし、式（Ａ），（Ｂ）中のＲはアルキル基、Ｒ＊
は不整炭素原子を有する光学活性基を示す。〕 を含んでなる液晶材料。 - 【請求項２】一般式（Ａ），（Ｂ）中のＲが炭素数３〜
18の直鎖アルキル基であることを特徴とする請求項１記
載の液晶材料。 - 【請求項３】一般式（Ａ），（Ｂ）中のＲ＊が光学活性
な２−メチルブチル基であることを特徴とする請求項１
記載の液晶材料。 - 【請求項４】一般式（Ａ），（Ｂ）中のＲ＊が光学活性
な２−オクチル基であることを特徴とする請求項１記載
の液晶材料。 - 【請求項５】請求項１記載の液晶材料を用いてなること
を特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP784089A JP2735263B2 (ja) | 1988-01-21 | 1989-01-18 | 液晶材料及びこれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP961688 | 1988-01-21 | ||
| JP63-9616 | 1988-01-21 | ||
| JP784089A JP2735263B2 (ja) | 1988-01-21 | 1989-01-18 | 液晶材料及びこれを用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02694A JPH02694A (ja) | 1990-01-05 |
| JP2735263B2 true JP2735263B2 (ja) | 1998-04-02 |
Family
ID=26342221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP784089A Expired - Fee Related JP2735263B2 (ja) | 1988-01-21 | 1989-01-18 | 液晶材料及びこれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2735263B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7067179B1 (en) | 1999-08-03 | 2006-06-27 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fused ring compound |
-
1989
- 1989-01-18 JP JP784089A patent/JP2735263B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02694A (ja) | 1990-01-05 |
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